JPH11512728A - Nmdaアンタゴニストとしてのテトラヒドロキノリン - Google Patents
NmdaアンタゴニストとしてのテトラヒドロキノリンInfo
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- 【特許請求の範囲】 1. 式(I) [上記式中、 Rはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル アミノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シ アノ、SO2R2またはCOR2(但し、R2はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、ア ルキルアミノまたはジアルキルアミノである)から選択される基であり、mは0 または1もしくは2の整数であり、 R1は水素、アルキル、アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン または(CH2)nR3(但し、R3はヒドロキシ、COR4、NR5R6、NHCO R7またはNHCONR8R9基である)であり、 R4はアルコキシ、アミノまたはヒドロキシル基であり、 R5およびR6はそれぞれ独立して水素またはアルキル基であるか、または R5およびR6はそれらが結合している窒素原子と一緒になって複素環基を表し 、 R7は水素原子または置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリール または複素環基であり、 R8は水素またはアルキル基であり、 R9は水素、置換されていてもよいアルキル、アリール、複素環またはシクロ アルキル基であり、 nは0または1〜4の整数である]の化合物、またはその塩もしくは代謝的に 不安定なエステル。 2. mが1または2であり、Rが5−および/または7−位のハロゲン原子 である、請求の範囲第1項に記載の化合物。 3. mが2であり、Rが5−および7−位の塩素である、請求の範囲第1ま たは2項に記載の化合物。 4. R1が水素、塩素、(CH2)nCOR4(但し、R4はヒドロキシルまた はアミノである)、(CH2)nNR5R6(但し、R5およびR6はそれぞれ水素で あるか、NR5R6はモルホリノ基である)、(CH2)nNHCOR7(但し、R7 は水素またはC1-4アルキルである)、または(CH2)nNHCONH2であり、 nが0、1または2である、請求の範囲第1〜3項のいずれか一項に記載の化合 物。 5. R1が水素、塩素、カルボキシメチル、カルバモイルメチル、アミノ、 モルホリノメチル、(CH2)nNHCOR7(但し、nは0、1または2であり 、R7は水素、メチル、イソプロピルまたはイソブチルである)またはCH2NH CONH2である、請求の範囲第4項に記載の化合物。 6. (±)(E)4−(4−アセチルアミノ−フェニルカルバモイルメチレ ン)−5,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボ ン酸および生理学的に許容可能なその塩。 7. 以下から選択される化合物および生理学的に許容可能なその塩: (±)(E)5,7−ジクロロ−4−フェニルカルバモイルメチレン)−1,2 ,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)7−クロロ−4−フェニルカルバモイルメチレン)−1,2,3, 4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジブロモ−4−フェニルカルバモイルメチレン)−1,2 ,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)4−(4−アミノ−フェニルカルバモイルメチレン)−5,7−ジ クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)4−(3−アセチルアミノ−フェニルカルバモイルメチレン)−5 ,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−(4−イソブチリルアミノ−フェニルカル バモイルメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸 、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−[4−(3−メチル−ブチリルアミノ)− フェニルカルバモイルメチレン]−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2 −カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−(3−クロロ−フェニルカルバモイルメチ レン)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−[4−(イソブチリルアミノ−メチル)− フェニルカルバモイルメチレン]−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2 −カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−[4−(ウレイドメチル)−フェニルカル バモイルメチレン]−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸 、 (±)(E)4−[4−(アセチルアミノ−メチル)−フェニルカルバモイルメ チレン]−5,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カ ルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−(4−ホルミルアミノメチル−フェニルカ ルバモイルメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン 酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェ ニルカルバモイルメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カ ルボン酸、 (±)(E)4−[4−(2−アセチルアミノ−エチル)−フェニルカルバモイ ルメチレン]−5,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2 −カルボン酸、 (±)(E)5,7−ジクロロ−4−[4−(2−イソブチリルアミノ−エチル )−フェニルカルバモイルメチレン]−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン −2−カルボン酸、 (±)(E)4−(4−カルバモイルメチル−フェニルカルバモイルメチレン) −5,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸 、 (±)(E)4−(4−カルボキシメチル−フェニルカルバモイルメチレン)− 5,7−ジクロロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−2−カルボン酸。 8. 請求の範囲第1項に記載の化合物の製造法であって、 (a)式(II) の化合物の環化、 (b)カルボン酸(III) の活性化誘導体と、アミン(IV) との反応、 (c)式(V) の化合物と、酸R7CO2Hの活性化誘導体、または式(VI)もしくは(VII) R8R9NC=O (VI) R9R8NC=OR13 (VII) の化合物との反応、 必要であればまたは望ましければ、プロセス(a)、(b)または(c)の生産 物からの任意の保護基の除去 を含んでなる、製造法。 9. 請求の範囲第1〜7項のいずれか一項に記載の化合物を生理学的に許容 可能な一つ以上のキャリヤーまたは賦形剤と混合して含んでなる、医薬組成物。 10. NMDAレセプター複合体上の興奮性アミノ酸の作用に拮抗する医薬 物の製造における請求の範囲第1〜7項のいずれか一項に記載の化合物の使用。 11. 治療における使用のための、請求の範囲第1〜7項のいずれか一項に 記載の化合物。 12. NMDAレセプター複合体上の興奮性アミノ酸の作用との拮抗が治療 に有益であるような疾患症状のためのヒトを含む哺乳動物の治療法であって、請 求の範囲第1〜7項のいずれか一項に記載の化合物の有効量を投与することから なる、治療法。 13. R1が水素、アルキル、アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、 ハロゲンまたは(CH2)nR3(但し、R3はヒドロキシ、COR4、NR5R6、 NHCOR7またはNHCONR8R9基である)であり、 R4がアルコキシまたはヒドロキシル基であり、 R5およびR6がそれぞれ独立して水素またはアルキル基であるか、または R5およびR6がそれらが結合している窒素原子と一緒になって複素環基を表し 、 R7が置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリールまたは複素環基 であり、 R8が水素またはアルキル基であり、 R9が水素、置換されていてもよいアルキル、アリール、複素環またはシクロ アルキル基であり、 nが0または1〜4の整数である、請求の範囲第1項に記載の化合物。 14. mが2であり、Rが5−位および7−位で塩素であり、R1が水素、 (CH2)nCOR4、(CH2)nNR5R6、(CH2)nNHCOR7または(CH2 )nNHCONH2であり、nが0、1または2であり、R4がヒドロキシルであ り、R5およびR6がそれぞれ独立して水素であるかNR5R6がモルホリノであり 、R7がC1-4アルキルである、請求の範囲第13項に記載の化合物。
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