JPH11510788A

JPH11510788A - ピリジン殺菌剤

Info

Publication number: JPH11510788A
Application number: JP8535336A
Authority: JP
Inventors: マエツケ，トーマス
Original assignee: ノバルティスアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1995-05-24
Filing date: 1996-05-14
Publication date: 1999-09-21
Also published as: WO1996037472A3; IL118380A0; AU5896396A; EP0828713A2; ZA964127B; WO1996037472A2

Abstract

(57)【要約】一般式（Ｉ）｛式中、Ｘ₁がハロゲン又は水素であり、Ｘ₂がハロゲンであり；Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ａ，−Ｃ（＝Ｓ）Ａ又は−CH(OR₂)₂であり、そしてＡが水素、OR₃，SR₃，NR₄R₅，NHOR₆，−ON＝CR₇R₈又はNH−Ｎ（＝Ｃ）_n（Ｒ₉）Ｒ₁₀であり；Ｒ₁が明細書中に定義したものである。｝により表される新規の置換ピリジン誘導体。本新規活性化合物は、植物保護特性を有し、そして植物病原微生物、例えば、真菌、バクテリア及びウイルスによる感染に対し植物を予防的に保護するために特に好適である。

Description

【発明の詳細な説明】ピリジン殺菌剤本発明は、以下の式（Ｉ）で表される新規置換ピリジン誘導体に関する。本発明は、これらの物質の製造及び活性化合物として式（Ｉ）の化合物を含む組成物にも関する。本発明は、さらに、これらの組成物の製造並びに有害な微生物、例えば、真菌、バクテリア及びウイルスによる感染に対して植物を保護するための上記活性化合物又は上記組成物の使用にも関する。本発明に係る化合物は、以下の一般式（Ｉ）：｛式中、Ｘ₁は、ハロゲン又は水素であり；Ｘ₂は、ハロゲンであり；Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）Ａ，−Ｃ（＝Ｓ）Ａ又は−CH(OR₂)₂であり、ここで、Ａは、水素、OR₃，SR₃，NR₄R₅，NHOR₆，−ON＝CN₇N₈又はNH−Ｎ（＝Ｃ）_n（Ｒ₉）Ｒ₁ ₀ であり；Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであって、非置換又はフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₂アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏベンジル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、フェノキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）フェニルにより置換されることができるもの、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン及び／又はメトキシにより１又は２置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁− Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ又は−OC（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルにより置換されることができるもの；−Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ここで、そのフェニル基は非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１又は２置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂；−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂；−SO₂−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル；−SO₂−ベンジル又は−SO₂−フェニル、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１又は２置換されることができ；又は−SO₂−NR₁₅R₆であり；Ｒ₂は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであって、非置換又はフェニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシにより置換されることができるもの；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；又は環状５又は６員アセタールであって、非置換又はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル又はベンジルにより置換されることができるものであり；Ｒ₃は、水素；１〜３価荷電金属カチオン、又はNH₄ ⁺；Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁− Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）ベンジルにより１〜３置換されることができるもの；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェネチル、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；−Ｃ（＝Ｏ）フェニル；又は５−又は６−員複素環であってＮ，Ｏ又はＳから選ばれた１〜３の複素原子をもつものであり；Ｒ₄は、水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｏベンジルにより１〜３置換されることができるもの；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェネチルにより１〜３置換されることができるものであり、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；−Ｃ（＝Ｏ）フェニル；又は５−又は６−員複素環であってＮ，Ｏ又はＳから選ばれた１〜３の複素原子をもつものであり；Ｒ₅は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はベンジルであり；又はＲ₄とＲ₅は、窒素原子と一緒になって、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、モルフォリン又はジメチルモルフォリン環を形成し；Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉とＲ₁₀は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル又はピリジルであり、ここで、そのフェニル基又はピリジル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；ｎは、０又は１であり；そしてＲ₁₅とＲ₁₆は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル又はベンジルである。｝により表される。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素である。アルキルは、それ自体又は他の置換基の構成成分として、直鎖又は分枝鎖アルキルを意味すると理解されなければならない。明示される炭素原子の数に依存して、それらは、以下の基、例えば：メチル、エチル及びプロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシルの異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ter−ブチル、sec−ブチル又はイソペンチルを構成する。アルケニルは、例えば、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル又は３−ブテニルである。アルキニルは、例えば、１−プロピニル又は１−ブチニルである。シクロアルキルは、場合により、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい複素原子として窒素、酸素及び／又は硫黄をもつ上記５−又は６−員複素環の例は：チオフェン、チアゾール、フラン及びピリジンである。重要な式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｘ₁とＸ₂が共にハロゲンであるもの、好ましくは、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ａ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ａであるもの、特にＡが水素、OR₃ ，SR₃又はNR₄R₅であるものである。それらの著しい植物を保護する殺菌剤特性のために、以下の置換基又はそれらの中でのこれらの置換基の組合せを有する上記式（Ｉ）の活性化合物が好ましい：Ｘ₁とＸ₂が、共に塩素又は臭素のいずれかであり；Ｚが、Ｃ（＝Ｏ）Ａであり；Ａが、水素、OR₃，SR₃又はNHR₄であり；Ｒ₁が、水素、アセチル又はベンゾイルであり；Ｒ₃とＲ₄が水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｏベンジルにより置換されることができるもの；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；フェニル又はベンジルであり、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基が非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されることができ；そしてＲ₅が、水素である。これらの中で、Ｘ₁とＸ₂が塩素であり；ＺがCOOH，COOCH₃又はCOOベンジルであり；そしてＲ₁が水素又はアセチルであるものが好ましい。式中、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ａ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ａのいずれかであり、そしてＡが −NHOR₆，−ON＝CR₇R₈又は−NH−Ｎ（＝Ｃ）_n（Ｒ₉）Ｒ₁₀基の中の１である化合物が、式（Ｉ）内にある他の好ましい群である。アセタール、すなわち、構造要素Ｚ＝−CH(OR₂)₂をもつ化合物は、式（Ｉ）のさらに好ましい群である。これらのアセタールは、唯一のOH基をもつＣ₁−Ｃ₆アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、等）から誘導された聞いたアセタール、あるいは、Ｃ₁−Ｃ₆ジオール（例えば、グリコール、１，２−プロパンジオール又は１，３−プロパンジオール）又はグリセロールから形成された環アセタールであることができる。式中、Ｘ₁が水素又はハロゲンであり、Ｘ₂がハロゲンであり、そしてＺがＣ（＝Ｏ）Ａであり、そしてＡがヒドロキシル又はメトキシである式（Ｉ）の化合物が、以下のように製造されることができる（スキーム１）。スキーム１式（III）の化合物を、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在中、極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)又はアセトニトリル中で、Ｎ，Ｎ−ジアルキルクロロホルムアミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルクロロホルムアミドと反応させて、式（IV）の化合物を得ることができる。−20〜−80℃における非プロトン溶媒、例えば、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチル・エーテル又はヘキサン中での、リチウム塩基、例えば、リチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド（LTMP）、リチウム・ゾイソプロピルアミド(LDA)又はリチウム・ヘキサメチルジシラジド(LHMDS)による式（IV）の化合物の金属化、及び吸電子剤、例えば、アルキル・クロロホルメート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルクロロホルムアミド又はCO₂との反応は、水性処理の後に、式（Ｉａ）又は（Ｉｇ）の化合物を生じ、これらは、例えば、濃塩酸と酢酸の混合物中での酸加水分解により、反応して、式（Ｉｂ）の化合物を形成し、これは、アルコール、例えば、メタノール中でのその後の酸で触媒されたエステル化により、式（Ｉｃ）の化合物を生じ、これは、塩化カルボニル、塩化スルホニル又はハロゲン化アルキル、例えば、塩化アセチル、塩化メタンスルホニル、又はヨウ化メチルとの反応により、式（Ｉｄ）又は式（Ｉ）の化合物を生じる。式中、Ｘ₁が水素又はハロゲンであり、Ｘ₂がハロゲンであり、そしてＺが−Ｃ（＝Ｏ）Ａであり、そしてＡそしてまたＲ₁が水素である式（Ｉ）の化合物は、 −20〜−80℃における、非プロトン溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジエルチ・エーテル又はヘキサン中での、リチウム塩基、例えば、リチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド、リチウム・ジイソプロピルアミド又はリチウム・ヘキサメチルジシラジドによる式（IV）の化合物の金属化、並びにDMFとの反応及びその後の水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶液による、極性、水混和性溶媒、例えば、THF中でのアルカリ加水分解により、類似のやり方（スキーム２）で得られて、式（Ｉｅ）の化合物が形成されることができる。スキーム２式中、Ｘ₁が水素又はハロゲンであり、Ｘ₂ハロゲンであり、そしてＺが−CH(O R₂)₂あり、そしてＲ₂アルキル基である式（Ｉ）の化合物（化合物（Ｉｆ））は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸を使用した酸触媒下、飛沫同伴剤として使用されることができる溶媒、例えば、トルエン中で、アルコール、例えば、メタノール又はエタノールと、又はグリコール、例えば、エチレン・グリコールと式（Ｉｅ）の化合物を反応させ、そして反応水を共沸留去することにより製造されることができる。式中、Ｘ₁水素であり、そしてＸ₂がＦ又はClである式（III）の中間体の製造も、本発明の主題である（スキーム３）。スキーム３ここで製造される２−フルオロ−３−ピリジノール（IIIｂ）は、新規であり、そして25℃未満の温度でピリジンとフッ化水素の混合物中で亜硝酸ナトリウムを用いて２−アミノ−３−ヒドロキシピリジンをジアゾ化することにより高収率で製造されることができる。Ｘ₁＝Ｘ₂＝Clである式（Ｉ）の化合物は、以下のように調製されることができる：例えば、スイス国特許第5939号又は英国特許第GB-1077036号に従って製造されることができる３−ヒドロキシ−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジンスルホン酸（II）のアルカリ金属塩を、90℃で、不活性溶媒又は混合溶媒、例えば、DMF ／トルエン中で、塩化チオニル又はホスゲンと反応させて、高収率で２−クロロ −３−ピリジノール（IIIａ）を得ることができ（スキーム３）、これをDMF中で塩素化して２，６−ジクロロ−３−ピリジノールを形成させ、そしてその後、塩化ジエチルカルバモイルと反応させて、２，６−ジクロロ−３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピリジンを形成させることができる。−78℃におけるTHF中でのリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド（LTMP）によるその後の金属化及び塩化ジエチルカルバモイルとの反応は、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ）イソニコチンアミドを生じ、これを、酢酸と濃塩酸の混合物中で加水分解して２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチン酸を得て、硫酸メタノール(sulfuric methanol)中でエステル化して、メチル２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチネートを得て、そして最後に、塩基、例えば、ピリジン又はトリエチルアミンの存在中で、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル中で塩化アセチルと反応させることができる。２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチノイル・クロリドは、塩化チオニル又は塩化オギザリルと対応のカルボン酸との反応により得られることができ、そして求核剤、例えば、ベンジル・アルコール又はメチルアミンと反応させて、ベンジル２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチネート又はＮ−メチル−２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチンアミドを得ることができる。対応のチオカルボキシレート又はチオカルボキシアミドは、好適な溶媒、例えば、トルエン中で、チオン酸エステル化剤、例えば、５硫化リン又は４−メトキシフォニルチオホスホン酸シクロジチオ無水物（“Lawesson試薬”）との反応により得られることができる。式中、Ｘ₁＝Ｘ₂＝Br，Ｒ₁＝アセチル、そしてＺ＝COOCH₃である式（Ｉ）の化合物は、２，６−ジブロモ−３−ピリジノールから始まる同様の合成により得られることができる〔Beilstein，E III／IV，Vol．21，p．432〕。式中、Ｘ₁＝Ｈ、そしてＸ₂＝Ｆ，Cl又はBr，Ｒ₁＝アセチル、そしてＺ＝COOCH₃ である式（Ｉ）の化合物は、対応のモノハロゲノ−３−ピリジノールから始まる同様の合成により得られることができる。式中、Ｘ₁＝Cl又はBrであり、そしてＸ₂がＸ₁とは異なるハロゲン、例えば、Ｆ，Cl又はBrであり、Ｒ₁＝アセチル、そしてＺ＝COOCH₃である式（Ｉ）の化合物も、同様の合成により得られることができ、対応のモノハロゲノ−３−ピリジノールをハロゲン化することにより２，６−ジハライドを得ることができる。好適な反応−不活性溶媒及び希釈剤は、関連の反応条件に従って、プロセス・スキーム１〜３において反応媒体として使用される。言及することができる例は：脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン及び石油エーテル；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素及びテトラクロロエチレン；エーテル及びエーテル様化合物、例えば、ジアルキル・エーテル（ジエチル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、tert−ブチル・メチル・エーテル等）、アニソール、ジオキサン及びテトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド、例えば、ジメチルホルムアミド；ジメチル・スルホキシド；ケトン、例えば、アセトン、ジエチル・ケトン及びメチル・エチル・ケトン、及びこれらの溶媒の互いの混合物である。置換２−ハロピリジン誘導体の前駆体をも含む前駆体のさらなる製法は、当業者に馴染みのあるものであり、又は学術文献中に記載されている。今般、驚ろくべきことに、実際に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、真菌並びにバクテリア及びウイルスにより引き起こされる疾患に対して植物を保護するために実際にひじょうに好ましい活性スペクトルを示すことが発見された。本発明に係る化合物の重要な作用モードは、特に、処置された植物の耐性における一般的増加を発揮することに向けられており、これが、広いスペクトルの有害微生物に対する一般的抗菌耐性の達成をもたらしている。本発明に係る化合物の大きな利点は、それらが植物を処置するために使用されるとき、それらが、植物病原微生物に対して直接作用しないが、その代わり、感染に先立ってその植物自体の生物学的防御システムを活性化し、そして刺激し、それにより、生長期の間に使用される追加の殺菌物質をしばしば伴わずに、その処置された植物が、それら自身によるそれらの健康を保つことを保証する可能性を提供するということである。従って、式（Ｉ）の活性化合物の特徴は、それらが、微生物に直接的に影響を及ぼさないが、その代わり、植物疾患に対して健康な植物を免疫化する効果をもつということである。植物疾患に対する得られた免疫は、さまざまな経済上有用な穀物の植物又は植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎及び根）の上への有害生物の出現が有効に防止される、そしてその後に生じる植物部分も植物病原微生物を含まないで残るように、多数の穀物植物を保護するために使用されることができる。しかしながら、これに反して、植物病原微生物に対して保護するために多数の式（Ｉ）の化合物を使用することもできる。式（Ｉ）の活性化合物は、葉への適用及び全身的適用のいずれによってもそれらの活性を示す。それらは、真菌感染例えば、フザリウム・ニバール(Fusarium nivale)、ヘルミントスポリウム・グラミネウム（Helminthosporium gramineum）及びウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)、に対して、そしてまた土壌中に生じる植物病原微生物に対して、それらを保護するために、種子（果実、塊茎及び穀粒）及び植物刈取り物を処置するためのドレッシング剤として使用されることもできる。式（Ｉ）の化合物の活性スペクトルは、例えば、以下の綱の植物病原真菌：不完全菌類（Fungi imperfecti）（例えば、ボトリティス(Botrytis)、ピリキュラリア(Pyricularia)、コレトトリチャム（Colletotrichum）、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）及びアルテルナリア（Alternaria））；担子菌類（Basidiomycetes）（例えば、ヘキレイア（Hemileia）、リゾクトニア(Rhizoct onia)及びプクキニア（Puccinia）の属）；子嚢菌類（例えば、ベンチュリア（Venturia）、ポドスフェラ（Podosphaera）、エリシフェ（Erysiphe）、モニリニア（Monilinia）及びウンシニュラ（Uncinula））及び卵菌綱(Oomycetes)であって藻菌類（Phycomycetes）に属するもの（例えば、フィトフトーラ（Phytophthora）、プラズモパラ（Plasmopara）、ピチウム(P ythium)、ブレミア（Bremia）等）、にわたる。これに加えて、本発明に係る化合物は、植物病原バクテリア及びウイルスに対して（例えば、モサントモナス種（Xanthomonas spp.）、シュードモナス種（Pseudomonas spp.）及びエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)に対して、そしてまたタバコ・モザイク・ウイルスに対して）有効である。本発明は、活性化合物成分として式（Ｉ）の化合物を含む組成物、特に植物保護性組成物、そしたまた農業分野又は関連領域におけるそれらの使用に関する。これに加えて、本発明は、上記組成物の製造であって、上記活性物質が１以上の本明細書中に記載の賦形剤及び界面活性剤と完全混合される製造をも含む。本発明は、植物を処置する方法であって、式（Ｉ）の新規化合物、又はこれらの化合物を含む新規組成物が適用される方法をも含む。例えば、以下の植物種が、本明細書中に開示される植物保護用途のための標的穀物として、本発明の範囲内で、認められる：穀物（小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、サトウモロコシ（sorghum）及び関連種）；ビート（サトウ・ダイコン及び飼養ビート（feeding beet））；種子果実、石果及びベリー果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、ストロベリー、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ科植物（legumes）（インゲン豆、レンズマメ、エンドウマメ及び大豆）；油穀物（ナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油、カカオ及びピーナッツ）；キュウリ果実（オレンジ、レモン、ザボン及びマンダリン）；植物品種（ホウレンソウ、野菜レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びコショウ）；ゲッケイジョ植物（アボガド、シナモン及び樟脳）、又はタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ植物、天然ゴム植物及び観賞植物（キク科（Compositae））。式（Ｉ）の活性化合物は、習慣的に、組成物の形態で使用され、そして追加の活性化合物と共に処置されるべき表面又は植物に、同時に又は逐次的に、添加されることができる。これらの追加の活性化合物は、肥料、微量元素−供給剤又は他の調製物であって植物の成長に影響するものであることができる。この文脈中、選択的除草剤、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤又はナメクジ駆除剤、又はこれらの調製物のいくつかの混合物を、さらに、適宜、賦形剤、界面活性剤又は他の投与促進添加物であって配合技術において習慣的なものと共に、使用することもできる。好適な賦形剤及び添加物は、固体又は液体であることができ、そして配合技術において適切である物質、例えば、天然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、接着剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。式（Ｉ）の活性化合物又はこれらの活性化合物の中の少なくとも１を含む農薬組成物を適用するための好ましい方法は、葉への適用（葉適用）である。この文脈中、適用の頻度及びレートは、関連する病原体の感染圧力に依存する。しかしながら、式（Ｉ）の活性化合物は、土壌により、そして根を通じて、液体調製物又は固体形態で、例えば、粒状物の形態で（土壌適用）、土壌中に導入された物質で浸された植物部位により、植物内に侵入させられる（浸透効果(systemic ef fect)）。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は、その穀粒を活性化合物の液体調製物で浸し、又はそれらを固体調製物でコーティングすることにより、種子穀粒に適用（コーティング）されることもできる。これに加えて、さらなる適用方法が、特別な場合に可能である。例えば、植物の茎又は芽の特別な処置、及びいわゆる“水中適用（into water application）”又は“苗木箱適用”により米植物の処置である。この文脈中、式（Ｉ）の化合物は、変更のない形態で、又は好ましくは、配合技術において習慣的であるアジュバントと共に使用される。この目的のために、それらは、好都合に、知られたやり方で、例えば、エマルジョン濃縮物、スプレッダブル・ペースト、直接スプレーできる又は希釈可能な溶液、希釈されたエマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉末組成物又は粒状物に加工され、又はカプセル化により、例えば、ポリマー物質内に、処理される。スプレー、噴霧、散布(dusting)散乱、コーティング又は注入のような適用方法が、組成物のタイプと同様に、必要とされている目的及び所定の条件に従って選ばれる。有利な適用レートは、一般に、１ha当り0.5ｇ〜５kg活性物質（AS）；好ましくは、１ｇ〜２kg AS／ha、特に、１ｇ〜600ｇ AS／ha、そして特に好ましくは、１ｇ〜500 ｇ AS／haである。式（Ｉ）の活性化合物及び、適宜、固体又は液体添加物を含む配合物、すなわち、組成物、調製物又は組合せ物は、知られたやり方で、例えば、その活性化合物と、増量剤(extenders)、例えば、溶媒、固体賦形剤、及び適宜、表面活性化合物（界面活性剤）とを完全混合し、そして／又は粉砕することにより、製造される。好適な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは、Ｃ₈〜Ｃ₁₂画分、例えば、キシレン混合物又は置換ナフタレン、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ブチル又はフタル酸ジオクチル、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコールであり、そしてまたそれらのエーテル及びエステル、例えば、エタノール、エチレン・グリコール、エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル又はエチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、高極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２ −ピロリドン、ジメチル、スルホキシド又はジメチルホルムアミド、そしてまた、適宜、エポキシ化植物油、例えば、エポキシ化ココナッツ油又は大豆油；又は水である。たいてい、天然粗砕岩、例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジットが例えば、散布組成物又は分散性粉末のための、固体賦形剤として使用される。高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマーが、その物理特性を改良するために添加されることもできる。細孔タイプ、例えば、軽石、粉砕煉瓦、海泡石又はベントナイトが、粒状化された吸収性粒状賦形剤としての使用に好適であり、一方、方解石又は砂は、例えば、非吸収性賦形剤材料としての使用のために好適である。これに加えて、無機性又は有機性の多数の事前に粒状化された材料、例えば、特に、苦灰石又は細かに砕かれた植物残渣が使用されることができる。例えば、大豆から得られることができる、天然の（動物又は植物性の）又は合成のリン脂質であってセファリン及びレシチン・シリーズ由来のものも、適用レートにおける顕著な減少を導くことができる特に有利な適用促進剤である。配合されるべき式（Ｉ）の活性化合物の性質に依存して、良好な乳化、分散及び水和特性をもつ非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤が、表面活性化合物としての使用のために好適である。界面活性剤は、界面活性剤混合物をも意味すると理解される。好適な非イオン界面活性剤は、いわゆる、水溶性石けん又は水溶性合成表面活性化合物であることができる。言及されることができる石けんは、高脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は置換又は非置換アンモニウム塩、例えば、ココナッツ油又は牛脂から得られることができる。オレイン酸又はステアリン酸、あるいは天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩である。さらに、脂肪酸メチルラウリン塩も挙げられる。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特にアルカンスルホネート、脂肪アルコール・スルホネート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルスルホネートが、より頻繁に使用される。さらに、適切なホスフェート、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４−14）− エチレン・オキシド付加物のリン酸エステルの塩も考慮される。脂肪族又は環脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体であって、３〜30のグリコール・エーテル基及びその（脂肪族）炭化水素残基内に８〜20の炭素原子、そしてそのアルキルフェノールのアルキル残基内に６〜18の炭素原子を含むことができるものが、非イオン界面活性剤として最初に考慮される。言及されることができる非イオン界面活性剤の例は、ノニルフェノール・ポリエトキシ・エタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル、ポリエチレン−ポリエチレン・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエチレン・エタノール、ポリエチレン・グリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシ・エタノールである。さらに、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン・トリオレエートも、考慮される。カチオン界面活性剤は、特に、Ｎ置換基として、８〜22Ｃ原子をもつ少なくとも１のアルキル基、そして追加の置換基として、低級、ハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキル基をもつ、第４アンモニウム塩である。これらの塩は、好ましくは、ハライド、メチル・スルフェート又はエチル・スルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウム・クロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム・ブロミドとして存在する。配合技術において習慣的である追加の界面活性剤は、当業者に知られているか又は関連の学術文献から得られることができる。たいてい、上記農薬調製物は、0.1〜99％の、特に0.1〜95％の式（Ｉ）の活性化合物、99.9〜１％の、特に99.8〜５％の固体又は液体添加物、及び０〜25％の、特に0.1〜25％の界面活性剤を含む。濃縮された組成物は、商業的製品としてより好ましいけれども、消費者は概して希釈された組成物を使用する。本組成物は、特別な効果を達成するために、さらなる添加物、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダー、接着剤及び肥料、又は他の活性化合物をも含むことができる。活性成分として式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物も、同じく、本発明の構成要素を構成する。以下の実施例は、本発明を限定せずにより詳細に説するために役立つ。１．調製実施例温度は摂氏で与える。以下の略号を使用する：Ac＝アセチル、DMF＝ジメチルホルムアミド；EA＝酢酸エチル；Et＝エチル；sat.＝飽和；i.v.＝真空中；solv.＝溶媒；Me＝メチル；min＝分；RM＝反応混合物；RT＝室温；m.p.＝融点；hr＝時間；THF＝テトラヒドロフラン；TMP＝テトラメチルピペリジン。１．２−クロロ−３−ピリジノールの製造プロセスＡ 70mlのトルエンと、15分の間隔内で、15mlのトルエン中7.14ｇ（60mmol）の塩化チオニルの溶液を、RTにおいて撹拌しながら、30mlのDMF中4.26ｇ(20mmol)の３−ヒドロキシ−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジンスルホン酸ナトリウム塩の溶液に添加する。３時間90℃において撹拌した後、RMを、RTに冷却し、そして20 0mlの氷水と200mlのEAの混合物中に注ぐ。150mlの、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を、十分に撹拌しながら添加し、そして次に相分離させ；その水相を、100m lのEAでもう一回抽出し、そして併合された有機相を、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。1.70ｇの172 ℃の融点をもつ結晶生成物を得る。プロセスＢ 70mlのトルエンを、撹拌しながら、30mlのDMF中の4.26ｇ（20mmol）の３−ヒドロキシ−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジンスルホン酸ナトリウムの溶液に添加する。RMを90℃に加熱する間、トルエン中のホスゲンの1.9Ｍ溶液42.2ml（80mmol）を、それに滴下する。2.5時間この温度で撹拌した後、このRMをRTに冷却し、そして200mlの氷水と200mlのEAの混合物中に注ぐ。250mlの、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を、十分に撹拌しながらゆっくりと添加し、そして次に相分離させ；その水相を、EAでもう一回抽出する。そして併合有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして60℃ において真空中で濃縮する。172℃の融点をもつ結晶性生成物1.72ｇを得る。２．２−フルオロ−３−ピリジノールの製造 180ｇのピリジンを、テフロン・コートされた反応容器内で、−78℃において、400ｇのフッ化水素に滴下し（発熱）、そして27.6ｇ（0.4mol）の亜硝酸ナトリウムを導入し；40ｇ(0.36mol)の２−アミノ−３−ピリジノールを、次に、その混合物が−20℃に温められた後30分の期間にわたり添加する。それがRTに温められた後（窒素の発生）、そのRMを氷水中に注ぎ、そしてこの混合物をアンモニウム溶液でpH３〜４に調整し、そしてEAで４回抽出した。併合有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空中で濃縮する。131〜132℃の融点をもつ34.5 ｇの黄色結晶を得る。３．２，６−ジクロロ−３−ピリジノールの製造 70mlの(−80℃で計測された、0.93mol)の塩素を、０℃において、そして1.5時間の期間にわたり、350mlのDMF中の100ｇ(0.77mol)の２−クロロ−３−ピリジノールの溶液中に通過させる。この混合物を、1.5時間にわたり20℃において放置した後、その溶媒を、真空中50℃において蒸留し、そしてその残渣を、100mlのエーテルと400mlの水に溶かす；相分離させ、そしてその水相を、各時100mlのエーテルでさらに５回抽出する。併合有機相を、20mlの水で２回洗浄し、そして真空中で濃縮し；その残渣を1.6ｌの水中pH３で短時間煮沸し、そしてこの混合物を熱いまま濾過し、活性炭と共に撹拌し、そして濾過する。冷却し、そして次に水から再結晶化させた後、136〜138℃の融点をもつ33ｇの白色結晶を得る。さらに11ｇの生成物を、エーテルでその母液を連続抽出することにより得ることができる。４．２，６−ジクロロ−３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピリジンの製造 6.5ｇ（48mmol）のジエチルカルバモイル・クロリドと5.26ｇ（ 52mmol）のトリエチルアミンを、RTで、30mlのアセトニトリル中の7.87ｇ（48mm ol）の２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシピリジンの溶液に添加する。還流において２時間撹拌した後、そのRMを、200mlの水中に注ぎ、そしてその全体をEAで２回抽出する。併合有機抽出物を、希NaOHで２回、そして水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。180℃／0.1mb arでのKugelrohr上での蒸留により10.1ｇの無色油を得る。５．Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ）イソニコチンアミドの製造 20mlのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.6Ｍ）を、窒素下、そして−20℃において、50mlのTHF中4.66ｇ（33mmol）のTMPの溶液に添加する。45分間この温度で撹拌した後、このRMを、−78℃に冷却し、そして6.0ｇ（22mmol）の２，６− ジクロロ−３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピリジンの溶液を、10分の期間にわたり添加する。45分間この温度で撹拌した後、4.34ｇ（32mmol）のジエチルカルバモイル・クロリドを添加する。30分間−78℃で撹拌した後、50mlの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、そしてこのRMを、RTになるまで放置した。この混合物を、ジエチル・エーテルで２回抽出し、そして併合有機抽出物を、塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。ヘキサン／EA＝２：１を使用した500ｇのシリカ・ゲルを通してクロマトグラフィーを行った後、5.8ｇの黄色油を得る。６．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチン酸の製造 5.15ｇ（14.2mmol）のＮ，Ｎ−ジエチル−２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ）イソニコチンアミドを、50mlの酢酸と100mlの濃塩酸の混合物中で72時間還流において沸騰させる。その後、酢酸のほとんどを蒸留で取り除き、そして残った懸濁液を、200mlの水で希釈し、そして０℃に冷却し；次にその固体を吸引濾過する。213〜215℃（分解）の融点をもつ結晶2.2ｇを得る。７．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチネートの製造 0.76ｇ(7.7mmol)の硫酸を、25mlのメタノール中の0.8ｇ（3.85mmol）の２，６ −ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチン酸の溶液に添加し、そしてこの混合物を、20時間還流において煮沸する。25mlのメタノールと0.76ｇの硫酸をもう一回添加した後、この混合物を、さらに24時間還流において煮沸する。次にこのRMを RTに冷却し、そして200mlの水中に注ぎ、そしてその全体を、EAで３回抽出し；その併合有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。88〜90℃の融点をもつ黄色っぽい結晶0.7ｇを、エーテルを使用した2 0ｇのシリカ・ゲルを通すクロマトグラフィーの後に得る。８．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチノイル・クロリドの製造 35mlのトルエン中の1.5ｇ(7.2mmol)の２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチン酸と5.09ｇ（42.8mmol）の塩化チオニルの溶液を、２時間にわたり80℃ ／490mbarにおいて煮沸する。60℃における真空中でのRMの濃縮により、1.6ｇの茶色の樹脂を得る。９．ベンジル２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチネートの製造 0.67ｇ(8.5mmol)のピリジンを、RTにおいて、50mlのアセトニトリル中の1.6ｇ（７mmol）の２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチノイル・クロリドと0.92ｇ(8.5mmol)のベンジル・アルコールの溶液に添加する。３時間RTにおいて撹拌した後、このRMを60℃において真空中で濃縮し、そしてその残渣をEA中に溶かし；この溶液を、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。ヘキンサ／EA＝３：１を使用したシリカ・ゲルを通すクロマトグラフィーにより、薄茶色の油1.2ｇを得る。10 ．メチル２，６−ジクロロ−３−アセチルオキシイソニコチネートの製造 0.43ｇ(5.4mmol)のピリジンを、RTにおいて、1.0ｇ(4.5mmol)のメチル２，６ −ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチネートと0.42ｇ(5.4mmol)の塩化アセチルの溶液に添加する。30分間RTで撹拌した後、このRMを、100mlの水中に注ぎ、そしてその全体をEAで抽出し；併合有機相を、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。ヘキサン／EAを使用したシリカ・ゲル75ｇを通すクロマトグラフィーにより、48〜50℃の融点をもつ無色の結晶1.0ｇを得る。11 ．２，６−ジクロロ−３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシイソニコチンアルデヒドの製造 30ml（48mmol）のｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.6Ｍ）を、窒素下、そして−40℃において、100mlのTHF中7.1ｇ(50mmol)のTMPの溶液に添加する。45分間この温度で撹拌した後、30mlのTHF中の9.03ｇ(34.3mmol)の２，６−ジクロロ− ３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピリジンの溶液を、その温度が−65℃を上廻らないように、５分間の期間内で添加する。−78℃において１時間撹拌した後、3.5ｇ（48mmol）のDMFを添加し、そしてその混合物を20分間この温度で撹拌した後、上記氷浴を取り去り、そして塩化アンモニウムの飽和溶液100mlを導入する。この後、この混合物を、EAで抽出し、そして併合有機相を、塩化ナトリウムの飽和溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。油状残渣を、熱ヘキサンと共に撹拌し、そしてこの混合物を濾過し、そしてもう一回濃縮する。9.0ｇの赤色油を得る。12 ．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチンアルデヒドの製造 20mlの、水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液を、RTにおいて、そして窒素下で、50mlのTHF中2.85ｇ(9.8mmol)の２，６−ジクロロ−３−Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシイソニコチンアルデヒドの溶液に添加する。30分後、このRMを１Ｎ塩酸でpH１に調整し、そして300mlの水中に注ぎ；この混合物を、EAで２回抽出し、そして併合有機抽出物を、希塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。２ｇの赤色相を得る。EA／ヘキサンからの再結晶化により、104〜106℃の融点をもつ黄色っぽい結晶0.7ｇを得る。13 ．２，６−ジクロロ−４−〔１，３〕ジオキソラン−２−イルピリジン−３− オールの製造 100mlのトルエン中の1.5ｇ(7.8mmol)の２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシイソニコチンアルデヒドと1.3ｇ（21mmol）のエチレン・グリコールの混合物を、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存在中水セパレーター上で煮沸する。30分後、このRMを、RTに冷却し、そして150mlの、炭酸ナトリウムの希溶液中に注ぎ、そして次にこの混合物をEAで抽出する。併合有機相を各時１回水で、そして塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして60℃において真空中で濃縮する。2.45ｇの黄色っぽい油を、ヘキサン／EA＝２：１の混合物を使用した200mlのシリカ・ゲル上のクロマトグラフィー後に得る。以下に列記する化合物を、これまで記載してきた製法を使用して得る：２．式（Ｉ）の液体活性化合物のための配合例（％＝重量％）いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調製することができる。これらの溶液は、ひじょうに小さな滴の形態での使用に好適である。上記活性化合物を、塩化メチレン中に溶解し、そしてこの溶液を支持体上にスプレーし、そしてその溶媒を次に真空中で蒸発させる。すぐに使用できる散布組成物を、上記活性化合物と上記賦形剤を完全混合することにより得ることができる。式（Ｉ）の固体活性化合物のための配合例（％＝重量％）活性化合物を上記添加物と混合し、そして好適なミル内で均一に粉砕する。水で希釈され得る水和粉末を得て、いずれかの所望の濃度の懸濁液を得る。２．６エマルジョン濃縮物表１〜６からの活性化合物 10％オクチルフェノール・ポリエチレン・ 3％グリコール・エーテル（４−５モルのエチレン・オキシド）カルシウム・ドデシルベンゼンスルホネート 3％ヒマシ油ポリグリコール・エーテル 4％（35モルのエチレン・オキシド）シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調製することができる。すぐに使用できる散布組成物を、賦形剤と活性化合物を混合し、そして好適なミル内で粉砕することにより得る。２．８エクストルーダー粒状物表１〜６からの活性化合物 10％ナトリウム・リグノスルホネート 2％カルボキシメチルセルロース 1％カオリン 87％上記活性化合物を上記添加物と混合し、粉砕し、そして水で水和させる。この混合物をエクストルードし、そして次に空気流中で乾燥させる。２．９コーティング粒状物表１〜６からの活性化合物 3％ポリエチレン・グリコール（MW 200） 3％カオリン 94％（MW＝分子量）細かく粉砕された活性化合物を、ミキサー内で均一に、ポリエチレン・グリコールにより既に水和されたカオリンに適用する。ダストを含まないコーティング粒状物をこのやり方で得る。２．10 懸濁濃縮物表１〜６からの活性化合物 40％エチレン・グリコール 10％ノニルフェノール・ポリエチレン・ 6％グリコール・エーテル（15モルのエチレン・オキシド）ナトリウム・リグノスルホネート 10％カルボキシメチルセルロース 1％ホルムアルデヒドの37％水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョンの形態にある 0.8％シリコーン油水 32％細かく粉砕された活性化合物を、上記添加物と完全混合する。懸濁濃縮物であって、これからいずれかの所望の濃縮物の懸濁液が水での希釈により調製されることができるものを、得る。３．生物学的実施例実施例３．１：クキュミス・サティバスＬ（Cucumis Sativus L.）（キュウリ）上のコレトリチャム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)に対する効果ａ）残存保護効果 10日間栽培した後、キュウリ植物を、上記活性化合物の水和粉末から調製されたスプレー液（濃度：200ppm）でスプレーした。 24〜96時間後、これらの植物は、上記真菌の胞子懸濁液（約1.5×10⁵胞子／ml ）で感染され、そして高い周囲湿度において30時間23℃においてインキュベートされる。このインキュベーションをその後、22℃〜23℃において、そして通常周囲湿度において続ける。感染10日後、その保護効果を、上記真菌感染に基づき評価する。ｂ）浸透効果 10日間栽培した後、キュウリ植物を、土壌への適用により、上記活性化合物の水和粉末から調製されているスプレー液により処置する（濃度：土壌容量に基づき60又は20ppm）。 48〜72時間後、上記植物を、上記真菌の胞子懸濁液（約1.5×10⁵胞子／ml）で感染させ、そして高周囲湿度において30時間23℃の温度においてインキュベートする。インキュベーションを次に、通常周囲湿度及び22℃において続ける。感染10日後、その保護効果を、上記真菌感染に基づき評価する。テスト（ａ）と（ｂ）において、表１〜６からの化合物は、コレトリチャムによる感染に対する保護効果を示した。従って、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1. 29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.181，3.19 0，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、例えば、真菌感染における実質的な減少を引き起こした。これに反し、非処置であるが感染された対照植物は、コレトリチャムによる100％の感染を示した。実施例３．２：小麦上でのプシニア・グラミニス(Puccinia graminis)に対する効果植付後６日目に、小麦植物を、上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（0.02％活性物質でスプレーする。24時間後、処置された植物を、上記真菌の夏胞子(uredo spore)懸濁液で感染させる。95〜100％相対湿度及び約20℃における48時間のインキュベーションの後、この感染された植物を、約 22℃において温室内に入れる。サビいぼ(rust pustules)の発達を、感染後12日目に評価する。ｂ）浸透効果上記活性化合物の水和粉末から調製されたスプレー液（土壌容量に基づき0.00 6％活性物質）を、それらを植付けした後５日目に小麦植物に注入することにより供給する。48〜72時間後、処置された植物を、上記真菌の夏胞子で感染させる。95〜100％の相対周囲湿度及び約20℃における48時間のインキュベーションの後、この感染された植物を、約22℃において温室内に入れる。サビいぼの発達を、感染後12日目に評価する。実施例３．３：トマト植物上でのフィトフトーラ（Phytophthora）感染に対する効果ａ）残存保護効果３週間栽培した後、トマト植物を、上記活性化合物の水和粉末から調製されたスプレー液（0.02％活性物質）でスプレーする。24時間後、この処置された植物を、上記真菌の胞子懸濁液で感染させる。この真菌感染を、90〜100％の相対周囲湿度及び20℃において24〜96時間その感染植物を、インキュベートした後に評価した。ｂ）浸透効果上記活性化合物の水和粉末から調製されたスプレー液（土壌容量に基づき0.00 2％活性物質）を、それらが３週間栽培された後にトマト植物に注入することにより供給する。この文脈において、このスプレー液が土壌の上にあるそれらの植物の部分に接触しないことを保証するように注意する。48〜72時間後、処置された植物を、上記真菌の胞子懸濁液で感染させる。この真菌感染を、90〜100％の相対周囲湿度及び20℃において24〜96時間その感染植物をインキュベートした後に評価する。表１〜６からの化合物は、フィトフィトーラ菌に対して良好な浸透（全身）効果を示した。従って、テスト（ａ）において、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1. 29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.181，3.19 0，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、０〜20％までその真菌感染を減少させた。これに反し、非処置であるが感染された対照植物は、フィトフィトーラにより100％感染を示した。実施例３．４：ブドウ（grapevines）上でのプラズモパラ・ビティコーラ(Plasm opara viticola)に対する効果ブドウの苗木を、４〜５葉段階において、上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（0.02％活性物質）でスプレーする。24時間後、処置された植物を、上記真菌の胞子嚢の懸濁液で感染させる。この真菌感染を、95〜100％の相対周囲湿度及び20℃において６日間インキュベートした後に評価する。表１〜６からの化合物は、プラズモパラ・ビティコーラによる感染を実質的に防止した。これに反し、非処置であるが感染された対照植物は、プラズモパラによる100％感染を示した。実施例３．５：米植物上のピリキュラリア・オリザエ（Piricularia oryzae）に対する効果ａ）残存保護効果２週間栽培した後、米植物を、上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（0.02％活性物質）でスプレーした。48時間後、処置された植物を、上記真菌の分生子の懸濁液で感染させる。この真菌感染を、95〜100％相対周囲湿度及び24℃において５日間インキュベートした後に評価する。ｂ）浸透効果：上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（土壌容量に基づく0.006％活性物質）を、18日齢の米植物に注入することにより供給する。その後、それらのポットに、その米植物の茎の下部が水中で直立するような程度まで水を満たした。96〜120時間後、処置された米植物を、真菌の分生子懸濁液で感染させる。この真菌感染を、100％の相対周囲湿度及び約24℃における５時間、その感染植物をインキュベートした後に評価する。非処置対照植物(100％感染)と比較して、活性物質として表１〜６からの化合物を含むスプレー液で処置された米植物は、ほんの低い感染を示した。従って、テスト（ａ）において、例えば、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1.29，1.30，1. 31，1.623，1.624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.181，3.190，5.1，5.10 ，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、５〜20％までの真菌感染を減少させた。実施例３．６：クキュミス・サティビスＬ（Cucumis sativus L.）上のシュードモナス・ラクリマンス（Pseudomonas lachrymans）に対する効果ａ）残存保護効果 10日間栽培した後、キュウリ植物を、上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（濃度：200ppm）でスプレーする。 72時間後、植物を、バクテリア懸濁液（約10⁸胞子／ml）で感染させ、そして高周囲湿度及び23℃の温度で７日間インキュベートする。感染10日後に、その保護効果を、上記真菌感染に基づき評価する。ｂ）浸透効果 10日間栽培した後、キュウリ植物を土壌への適用により、活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液で処理する(濃度：土壌容量に基づき60又は20ppm)。 72時間後、上記植物を、バクテリア懸濁液（約10⁸胞子／ml）で感染させ、そして高周囲湿度及び23℃の温度においてインキュベートする。感染後10日目に、その保護効果を、上記バクテリア感染に基づき評価する。テスト（ａ）と（ｂ）において、表１〜６からの化合物は、シュードモナスによる感染に対して良好な保護効果を示した。従って、化合物、1.1，1.2，1.12， 1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.1 81，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、例えば、０〜10％までバクテリア感染を減少させた。これに反し、非処置であるが感染された対照植物は、シュードモナスによる100％感染を示した。実施例３．７：タバコ上のタバコ・モザイク・ウイルス（tobacco mosaic virus ）に対する免疫化効果８週齢のタバコ植物を、上記活性化合物の配合溶液でスプレー（濃度：200ppm ）又は注射する（濃度：200ppm）。４日後、これらの植物を、タバコ・モザイク・ウイルスの懸濁液で機械的に接種し(0.5μｇ／ml＋カーボランダム（商標）) 、そして20〜22℃の温度でインキュベートする。接種後７日目に、その保護効果を、その局所病変の数及びサイズに基づき評価する。表１〜６からの化合物は、タバコ・モザイク・ウイルスに対して良好な免疫化を引き起こし、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1.624 ，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.1 81，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、例えば、ウイルス感染を、かなりの程度防止する。これに反し、感染されたが非処置の対照植物は、 100％病変を示した。実施例３．８：米（オリザ・サティバ（Oryza sativa））上のキサントモナス・オリザエ（Xanthomonas oryzae）に対する効果ａ）残存保護効果温室内で３週間栽培した後、米植物を、スプレー液（0.02％活性物質）の形態でテスト物質でスプレーする。このスプレー・コーティングを１日間乾燥させた後、これらの植物を24℃及び75〜85％の相対周囲湿度において環境チャンバー(c limate chamber)内に入れ、そして感染させる。この感染を、キサントモナス・オリザエの懸濁液中に前もって浸漬しておいたハサミでその葉の先端を切断することにより達成する。10日後にインキュベートした後、切断された葉は、感染された場合、しおれ（Wilt）し、巻き上げられ、そして壊死するようになった。これらの病的症状の程度を、上記テスト物質の残存活性を評価するために使用する。ｂ）浸透性効果３週間温室内で栽培した後、テスト物質の懸濁液を、その米植物自体がぬれないように注入することにより供給する（土壌溶液に基づく0.006％活性物質）。この処置後３日目に、これらの植物を、24℃及び75〜85％の相対周囲湿度において環境チャンバー内に入れ、そして感染させる。この感染を、キサントモナス・オリザエの懸濁液中に前もって浸漬することによりハサミでその葉の先端を切断することにより達成する。10日間インキュベートした後、その切断された葉は、感染された場合、しおれ、巻き上がり、そして壊死するようになる。これらの病的症状の程度を、上記テスト物質の浸透活性を評価するために使用する。表１〜６からの化合物は、キサントモナス・オリザエに対して良好な効果を示した。従って、テスト（ａ）と（ｂ）において、例えば、化合物1.1，1.2，1.12 ，1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3 .181，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46は、０〜20％まで真菌感染を減少させた。これに反し、非処置であるが、感染された対照植物は、この病気による100％攻撃を示した。実施例３．９：コショウ（カプシカム・アヌアム(Capsicum annuum)）上のキサントモナス・ベシカトリア(Xauthomonas vesicatoria)に対する効果ａ）残存保護効果温室内で３週間栽培した後、“カリフォルニア・ワンダー(California Wonder )”変種のコショウ植物を、スプレー液（0.02％活性物質）の形態における上記テスト物質でスプレーした。このスプレー・コーティングが１日間乾燥させた後、植物を、26℃及び95〜100％相対周囲湿度において環境室内に入れ、そしてキサントモナス・ベシカトリアの標準化懸濁液でその葉の下側をスプレーすることにより感染させる。接種の６日後に、丸い、初期には水を多く含んでいるが、その後壊死する、輝く斑が、それらが感染される場合に、それらの葉の上に形成される。これらの斑の程度を、上記テスト物質の存在活性を評価するために使用する。ｂ）浸透効果温室内で３週間栽培した後、“カリフォルニア・ワンダー”変種のコショウ植物を、上記テスト物質の懸濁液（土壌容量に基づき0.006％活性物質）でぬらす。この処置後３日目に、これらの植物を、26℃及び95〜100％相対周囲湿度において環境チャンバー内に入れ、そしてキサントモナス・ベシカトリアの標準化懸濁液でその葉の下側をスプレーすることにより感染させる。６日間インキュベートした後、丸い、初期には水を多く含んでいるが、その後壊死する輝く斑が、それらが感染される場合に、それらの葉の上で形成される。これらの斑の程度を、上記テスト物質の浸透活性を評価するために使用する。表１〜６からの化合物は、キサントモナス・ベシカトリアによる感染を明らかに示した。従って、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1 .624，1.625，2.1，2.2，3.109，3.145，3.181，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1 ，6.10，6.19と6.46は、例えば、テストａ）とｂ）において０〜20％までバクテリアによる感染を減少させた。これに反し、非処置であるが、感染された対照植物は、この病気による100％の攻撃を示した。実施例３．10：ライ上でのフザリウム・ニバール(Fusarium nivale)に対するドレッシング効果フザニウム・ニバールに天然に感染したテトラヘル(Tetrahell)変種のライ(Ry e)を、ミキシング・ローラー上で上記テスト物質で施肥(dress)する。以下の濃度：600，200又は60ppmの活性物質（種子の重量に基づく）を使用する。 10月に、感染され、そして処置されたライを、種まき機械を使用して、長さ３ｍの６列の種子をもつ区画上に開放地内にまき、実験産物当り３連で行った。感染が評価されるまで、この実験栽培場を、（好ましくは、冬の月の間雪により完全に覆れる領域で）通常の畑条件下で中耕する。活性化合物の活性を確認するために、フザリウムで感染された植物のパーセンテージの比率を、雪が融けた直後に春に測定した。表１〜６からの化合物は、フザリウムに対する効果を示した。非処置であるが感染された対照植物は、上記病気による100％攻撃を示した。実施例３．11：大麦上でのヘルミントスポリウム・グラミネウム（Helminthospo rium gramineum）に対する施肥効果ヘルミントスポリウム・グラミネウムで天然に感染した“Cl”変種の冬大麦(w inter barley)を、ミキシングローラー上で上記テスト物質で施肥する。以下の濃度：600，200又は60ppmの活性物質（種子の重量に基づく）を使用する。 10月に、感染され、そして処置された大麦を、種まき機械を使用して、長さ２ｍの、そして３列の種子をもつ区画上に開放地内にまき、実験区画当り３連で行った。感染が評価されるまで、実験栽培地を、通常の畑条件下で中耕する。上記活性化合物の活性を確認するために、ヘルミントスポラに感染した茎のパーセンテージ比率を、出穂時に測定する。表１〜６からの化合物は、ヘルミントスポリウムによる感染をかなりの程度防止する。非処置であるが感染した対照植物は、この病気による100％攻撃を示した。実施例３．12：大麦上のウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)に対する施肥効果ウスチラゴ・ヌーダで天然に感染した“RM１”変種の冬大麦を、ミキサー・ローラー上で上記テスト物質で施肥する。以下の濃度：600，200又は60ppmの活性物質（種子の重量に基づく）を使用する。 10月に、感染され、そして処置された大麦を、種まき機械を使用して、長さ２ｍ、そして３列の種子をもつ区画上に開放地内に、まき、実験産物当り３連で行った。感染を評価するまで、上記実験栽培地を、通常の畑条件下で中耕する。上記活性化合物の活性を確認するために、ウスチラゴで感染された穂のパーセンテージ比率を、開花の間に測定する。表１〜６からの化合物は、ウスチラゴに対する効果を示した。非処置であるが、感染された対照植物は、この疾患による100％攻撃を示した。実施例３．13：クキュミス・サチバスＬ．（Cucumis sativus L.）上のコレトトリチャム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)に対する施肥効果キュウリ種子を、上記活性化合物の溶液（濃度：180ｇ／種子100kg）で施肥する。これらの種子をまく。４週間後、これらの植物を、上記真菌の胞子懸濁液（約1.5×10⁵胞子／ml）で感染させ、そして高周囲湿度及び23℃の温度において36 時間インキュベートする。このインキュベーションを、その後、通常の周囲湿度及び22〜23℃において続ける。感染後７〜８日目に、その保護効果を、その真菌感染に基づき評価する。表１〜６からの化合物は、コレトトリチャムに対して良好な効果を示した。従って、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625 ，2.1，2.2，3.109，3.145，3.181，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19 と6.46は、例えば、０〜20％まで真菌感染を減少させた。これに反し、その種子が処置されなかった感染対照植物は、真菌による100％感染を示した。実施例３．14：リンゴ苗木上のベンチュリア・インエクアリス(Venturia inaequ alis)に対する残存保護効果長さ10〜20cmの新鮮な苗木をもつリンゴ切断物を、上記活性化合物の水和粉末から調製したスプレー液（0.02％活性物質）でスプレーする。24時間後、この処置された植物を、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。次にこれらの植物を、90〜100％相対周囲湿度において５日間インキュベートし、そしてさらに10日間20〜24℃において温室内に入れる。瘡痂病（Scab）感染を、感染後15日目に評価する。表１〜６からの化合物は、ベンチュリアによる感染に対する保護効果を示した。これに反し、非処置であるが感染された苗木は、ベンチュリアによる100％感染を示した。実施例３．15：タバコ上のセロスポラ・ニコチアナエ（Cerespora nicotianae）に対する効果８週齢のタバコ植物を、上記活性化合物の配合溶液（濃度：200ppm）で処置する。処置後４日目に、これらの植物を、セロスポラ・ニコチアナエ（Cerespora nicotianae）の胞子懸濁液（約10⁵胞子／ml）でスプレーし、そして高い周囲湿度及び22〜25℃の温度において５日間インキュベートする。次にこのインキュベーションを、通常の周囲湿度及び20°〜22℃において続ける。感染後12〜14日目に、その後これらの症状を上記真菌感染に基づき評価する。表１〜６からの化合物は、セロスポラに対する良好な効果を示した。従って、化合物1.1，1.2，1.12，1.13，1.29，1.30，1.31，1.623，1.624，1.625，2.1， 2.2，3.109，3.145，3.181，3.190，5.1，5.10，5.19，6.1，6.10，6.19と6.46 は、例えば、０〜20％まで上記真菌感染を減少させた。感染された対照植物は、真菌による100％感染を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．以下の一般式（Ｉ）：｛式中、Ｘ₁は、ハロゲン又は水素であり；Ｘ₂は、ハロゲンであり；Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）Ａ，−Ｃ（＝Ｓ）Ａ又は−CH(OR₂)₂であり、ここで、Ａは、水素、OR₃，SR₃，NR₄R₅，NHOR₆，−ON＝CN₇N₈又はNH−Ｎ（＝Ｃ）_n（Ｒ₉）Ｒ₁ ₀ であり；Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであって、非置換又はフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₂アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏベンジル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、フェノキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₃アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）フェニルにより置換されることができるもの、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン及び／又はメトキシにより１又は２置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁ −Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ又は−OC（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルにより置換されることができるもの；−Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ここで、そのフェニル基は非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１又は２置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂；−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂；−SO₂−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル；−SO₂ −ベンジル又は−SO₂−フェニル、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１又は２置換されることができ；又は−SO₂−NR₁₅R₆ であり；Ｒ₂は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであって、非置換又はフェニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシにより置換されることができるもの；Ｃ₁− Ｃ₄アシル；又は環状５又は６員アセタールであって、非置換又はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル又はベンジルにより置換されることができるものであり；Ｒ₃は、水素；１〜３価荷電金属カチオン、又はNH₄ ⁺；Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁− Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）ベンジルにより１〜３置換されることができるもの；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェネチル、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；−Ｃ（＝Ｏ）フェニル；又は５−又は６−員複素環であってＮ，Ｏ又はＳから選ばれた１〜３の複素原子をもつものであり；Ｒ₄は、水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであって、非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｏベンジルにより１〜３置換されることができるもの；Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェネチルにより１〜３置換されることができるものであり、ここで、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；−Ｃ（−Ｏ）フェニル；又は５−又は６−員複素環であってＮ，Ｏ又はＳから選ばれた１〜３の複素原子をもつものであり；Ｒ₅は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はベンジルであり；又はＲ₄とＲ₅は、窒素原子と一緒になって、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、モルフォリン又はジメチルモルフォリン環を形成し；Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉とＲ₁₀は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル又はピリジルであり、ここで、そのフェニル基又はピリジル基は非置換又はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；ｎは、０又は１であり；そしてＲ₁₅とＲ₁₆は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル又はベンジルである。｝により表される化合物。２．式中、Ｘ₁とＸ₂がハロゲンである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。３．式中、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ａ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ａである、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。４．式中、Ａが水素、OR₃，SR₃又はNR₄R₅である、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物。５．式中、Ｘ₁とＸ₂が塩素又は臭素であり、Ｚが、−Ｃ（＝Ｏ）Ａであり；Ａが、水素、OR₃，SR₃又は−NHR₄であり；Ｒ₁が、水素、COCH₃又はベンゾイルであり；そしてＲ₃とＲ₄が、水素、Ｃ₁− Ｃ₈アルキルであって非置換又はハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｏベンジル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、フェニル又はベンジルにより１〜３置換されることができるものであり、これらの置換基のそれぞれのフェニル基は非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより１〜３置換されることができ；そしてＲ₅が、水素である、請求項４に記載の式（Ｉ）の化合物。６．式中、Ｘ₁とＸ₂が、塩素であり、ＺがCOOH，COOCH₃又はCOOベンジルであり；そしてＲ₁が、水素又はCOCH₃である、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。７．式中、Ａが、NHOR₆，ON＝CR₇R₈又はNH＝Ｎ（＝Ｃ）_n（Ｒ₉）Ｒ₁₀である、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物。８．式中、Ｚが、−CH(OR₂)₂である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。９．式中、Ｘ₂がClである、式（III）の化合物の製法であって、室温〜150℃ において不活性溶媒又は混合溶媒中、３−ヒドロキシ−２−オキソ−１（２Ｈ） −ピリジンスルホン酸アルカリ金属塩と、塩化チオニル又はホスゲンとを反応させることを含む製法。 10．式中、Ｘ₂がＦである、式（III）の化合物の製法であって、−78℃〜25℃ の温度において、ピリジン、フッ化水素と亜硝酸ナトリウムの混合物を、２−アミノ−３−ピリジノールと反応させることを含む製法。 11．以下の式（III）：｛式中、Ｘ₁が、水素であり、そしてＸ₂が、フッ素である。｝により表される化合物。 12．微生物による感染に対して植物を保護するための組成物であって、慣用の賦形剤及びアジュバントに加えて、活性成分として、少なくとも１の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。 13．活性成分として、少なくとも１の、請求項２〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、請求項12に記載の組成物。 14．少なくとも１の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と、好適な固体又は液体賦形剤及びアジュバントとを完全混合することを含む、請求項12に記載の農薬組成物の製法。 15．植物病原微生物による感染に対して植物を保護するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用方法。 16．植物病原微生物による感染に対し植物を保護するための、請求項２〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用方法。 17．植物病原微生物による感染に対して植物を保護するための方法であって、活性化合物として、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、その植物又はその生息地に、適用することを含む方法。 18．植物病原微生物による感染に対して植物を保護するための方法であって、活性化合物として、請求項２〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、その植物又はその生息地に適用することを含む方法。 19．植物病原微生物による感染に対して植物を免疫化する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、その植物又はその生息地に適用することを含む方法。 20．植物病原微生物による感染に対して植物を免疫化する方法であって、請求項２〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、その植物又はその生息地に適用することを含む方法。 21．前記植物病原微生物が、真菌生物である、請求項17に記載の方法。 22．前記真菌生物が、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱（Basidiomycetes）又は不完全菌綱（Fungi imperfecti）の綱である、請求項21に記載の方法。 23．前記植物病原体微生物が、バクテリアである、請求項17に記載の方法。 24．前記植物病原体微生物が、ウイルスである、請求項17に記載の方法。 25．式中、Ｘ₁＝Ｘ₂＝塩素、Ｒ₁が水素であり、そしてＺがCOClである、式（Ｉ）の化合物。