JPH11322944A - 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物Info
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- JPH11322944A JPH11322944A JP16014298A JP16014298A JPH11322944A JP H11322944 A JPH11322944 A JP H11322944A JP 16014298 A JP16014298 A JP 16014298A JP 16014298 A JP16014298 A JP 16014298A JP H11322944 A JPH11322944 A JP H11322944A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】カチオン重合性に優れた活性エネルギー線硬化
性組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】カチオン重合性物質（Ａ）とベンゾフェノ
ン構造及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニ
ウム塩である光カチオン重合開始剤（Ｂ）及び増感剤
（Ｃ）を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物。
性組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】カチオン重合性物質（Ａ）とベンゾフェノ
ン構造及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニ
ウム塩である光カチオン重合開始剤（Ｂ）及び増感剤
（Ｃ）を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化性組成物に関し、より詳しくは活性エネルギー線を
照射し、カチオン重合により容易に硬化して硬化物を得
ることができる活性エネルギー線硬化性組成物に関す
る。
硬化性組成物に関し、より詳しくは活性エネルギー線を
照射し、カチオン重合により容易に硬化して硬化物を得
ることができる活性エネルギー線硬化性組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】紫外線硬化性組成物は印刷インキ、塗
料、コーティング、液状レジストインキ等の分野におい
て、省エネルギー、省スペース、無公害性等の要請から
盛んに研究され、工業化されてきている。工業化された
大部分は二重結合のラジカル重合反応を利用するもので
ある。最近、エポキシ樹脂に光カチオン重合開始剤を含
有させて、光重合させる方法の工業的な応用が検討され
てきている。エポキシ樹脂等のカチオン重合性物質を紫
外線や電子線等の活性エネルギー線を照射することによ
りカチオン重合する方法は、アクリレート化合物等の活
性エネルギー線の照射によるラジカル重合する方法に比
べ、硬化収縮が小さいことや硬化の際、酸素の影響を受
けないなどの種々の特徴を有している。しかし、カチオ
ン重合性物質は、アクリレート化合物等のラジカル重合
性物質に比べて、硬化速度が遅く、市場からはより硬化
性の優れたカチオン重合性組成物が求められている。
料、コーティング、液状レジストインキ等の分野におい
て、省エネルギー、省スペース、無公害性等の要請から
盛んに研究され、工業化されてきている。工業化された
大部分は二重結合のラジカル重合反応を利用するもので
ある。最近、エポキシ樹脂に光カチオン重合開始剤を含
有させて、光重合させる方法の工業的な応用が検討され
てきている。エポキシ樹脂等のカチオン重合性物質を紫
外線や電子線等の活性エネルギー線を照射することによ
りカチオン重合する方法は、アクリレート化合物等の活
性エネルギー線の照射によるラジカル重合する方法に比
べ、硬化収縮が小さいことや硬化の際、酸素の影響を受
けないなどの種々の特徴を有している。しかし、カチオ
ン重合性物質は、アクリレート化合物等のラジカル重合
性物質に比べて、硬化速度が遅く、市場からはより硬化
性の優れたカチオン重合性組成物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの事
情に鑑みてなされたもので、紫外線や電子線等の活性エ
ネルギー線で高い活性（硬化性）を示すカチオン重合性
組成物を提供することを目的としている。
情に鑑みてなされたもので、紫外線や電子線等の活性エ
ネルギー線で高い活性（硬化性）を示すカチオン重合性
組成物を提供することを目的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討したところ、ベンゾフェノン構
造及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニウム
塩である光カチオン重合開始剤と増感剤を併用するこ
と、特に特定の増感剤を併用することで、より硬化性が
良好な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることを
見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
（１）カチオン重合性物質（Ａ）とベンゾフェノン構造
及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニウム塩
である光カチオン重合開始剤（Ｂ）及び増感剤（Ｃ）を
含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成
物、（２）増感剤（Ｃ）がアントラセン化合物である
（１）記載の活性エネルギー線硬化性組成物、（３）ア
ントラセン化合物が２−エチル−９，１０−ジメトキシ
アントラセンである（２）記載の活性エネルギー線硬化
性組成物。（４）増感剤（Ｃ）がペリレン化合物である
（１）記載の活性エネルギー線硬化性組成物、（５）顔
料（Ｄ）を含有する（１）ないし（４）のいずれかに記
載の活性エネルギー線硬化性組成物、（６）（１）ない
し（５）のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組
成物の硬化物、に関する。
を達成するため鋭意検討したところ、ベンゾフェノン構
造及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニウム
塩である光カチオン重合開始剤と増感剤を併用するこ
と、特に特定の増感剤を併用することで、より硬化性が
良好な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることを
見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
（１）カチオン重合性物質（Ａ）とベンゾフェノン構造
及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニウム塩
である光カチオン重合開始剤（Ｂ）及び増感剤（Ｃ）を
含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成
物、（２）増感剤（Ｃ）がアントラセン化合物である
（１）記載の活性エネルギー線硬化性組成物、（３）ア
ントラセン化合物が２−エチル−９，１０−ジメトキシ
アントラセンである（２）記載の活性エネルギー線硬化
性組成物。（４）増感剤（Ｃ）がペリレン化合物である
（１）記載の活性エネルギー線硬化性組成物、（５）顔
料（Ｄ）を含有する（１）ないし（４）のいずれかに記
載の活性エネルギー線硬化性組成物、（６）（１）ない
し（５）のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組
成物の硬化物、に関する。
【０００５】本発明で用いるカチオン重合性物質（Ａ）
としては、例えばエポキシ基を有する化合物（ａ）、ビ
ニル化合物（ｂ）、ジシクロオルソエステル化合物
（ｃ）、スピロオルソカーボネート化合物（ｄ）、オキ
セタン環を有する化合物（ｅ）等が挙げられる。これら
は、単独若しくは２種以上を併用して用いても差し支え
ない。（ａ）〜（ｅ）の内で、殊に（ａ）のエポキシ基
を有する化合物、（ｅ）のオキセタン環を有する化合物
が好んで使用される。
としては、例えばエポキシ基を有する化合物（ａ）、ビ
ニル化合物（ｂ）、ジシクロオルソエステル化合物
（ｃ）、スピロオルソカーボネート化合物（ｄ）、オキ
セタン環を有する化合物（ｅ）等が挙げられる。これら
は、単独若しくは２種以上を併用して用いても差し支え
ない。（ａ）〜（ｅ）の内で、殊に（ａ）のエポキシ基
を有する化合物、（ｅ）のオキセタン環を有する化合物
が好んで使用される。
【０００６】エポキシ基を有する化合物（ａ）として
は、例えば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキレート、ビス
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、２
−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ
−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキ
サン、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテ
ル、リモネンジオキサイド、４−ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エ
ポキシ樹脂、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノ
ール・ノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポ
キシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテル等
が挙げられる。
は、例えば３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキレート、ビス
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、２
−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ
−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキ
サン、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテ
ル、リモネンジオキサイド、４−ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エ
ポキシ樹脂、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノ
ール・ノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポ
キシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテル等
が挙げられる。
【０００７】ビニル化合物（ｂ）としては、例えばスチ
レン、α−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン
等のスチレン類；ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチ
ルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒ
ドロキシブチルビニルエーテル等のアルキルビニルエー
テル類；アリルビニルエーテル、１−オクタヒドロナフ
チルビニルエーテル等のアルケニルビニルエーテル類；
エチニルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニル
ビニルエーテル等のアルキニルビニルエーテル類；フェ
ニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエー
テル等のアリールビニルエーテル類；ブタンジオールジ
ビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエー
テル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル等のア
ルキルジビニルエーテル類；１，４−ベンゼンジメタノ
ールジビニルエーテル、ｍ−フェニレンビス（エチレン
グリコール）ジビニルエーテル等のアラルキルジビニル
エーテル類；ハイドロキノンジビニルエーテル、レゾル
シノールジビニルエーテル等のアリールジビニルエーテ
ル類等が挙げられる。
レン、α−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン
等のスチレン類；ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチ
ルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒ
ドロキシブチルビニルエーテル等のアルキルビニルエー
テル類；アリルビニルエーテル、１−オクタヒドロナフ
チルビニルエーテル等のアルケニルビニルエーテル類；
エチニルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニル
ビニルエーテル等のアルキニルビニルエーテル類；フェ
ニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエー
テル等のアリールビニルエーテル類；ブタンジオールジ
ビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエー
テル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル等のア
ルキルジビニルエーテル類；１，４−ベンゼンジメタノ
ールジビニルエーテル、ｍ−フェニレンビス（エチレン
グリコール）ジビニルエーテル等のアラルキルジビニル
エーテル類；ハイドロキノンジビニルエーテル、レゾル
シノールジビニルエーテル等のアリールジビニルエーテ
ル類等が挙げられる。
【０００８】ジシクロオルソエステル化合物（ｃ）とし
ては、例えば１−フェニル−４−エチル−２，６，７−
トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチ
ル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン等が挙げられる。スピロ
オルソカーボネート化合物（ｄ）としては、例えば１，
５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカ
ン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン等や１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−トリオキ
サスピロ〔４，５〕デカン等が挙げられ、オキセタン環
を有する化合物（ｅ）としては、例えば下記式で表され
る化合物等が挙げられる。
ては、例えば１−フェニル−４−エチル−２，６，７−
トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチ
ル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン等が挙げられる。スピロ
オルソカーボネート化合物（ｄ）としては、例えば１，
５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカ
ン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン等や１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−トリオキ
サスピロ〔４，５〕デカン等が挙げられ、オキセタン環
を有する化合物（ｅ）としては、例えば下記式で表され
る化合物等が挙げられる。
【０００９】
【化１】
【００１０】本発明で用いるスルホニウム塩（Ｂ）とし
ては、例えばベンゾフェノン構造を有するスルホニウム
塩、チオキサントン構造を有するスルホニウム塩、双方
の構造を有するスルホニウム塩があげられる。これら
は、単独若しくは２種以上を併用して用いても差し支え
ない。
ては、例えばベンゾフェノン構造を有するスルホニウム
塩、チオキサントン構造を有するスルホニウム塩、双方
の構造を有するスルホニウム塩があげられる。これら
は、単独若しくは２種以上を併用して用いても差し支え
ない。
【００１１】ベンゾフェノン構造を有するスルホニウム
塩としては、例えば４−ジフェニルスルホニオ−４′−
フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサフ
ルオロホスフェート、４−ジフェニルスルホニオ−４′
−フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサ
フルオロアンチモネート、４−ジフェニルスルホニオ−
４′−フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ジ
（ｐ−フルオロフェニル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ−
ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘ
キサフルオロホスフェート、４−ジ（ｐ−フルオロフェ
ニル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカル
ボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−４′−
ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフ
ィド−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ
−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−
ヘキサフルオロホスフェート、４−ジ（ｐ−トルイル）
スルホニオ−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル
−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチモネー
ト等、あるいは特開平７−６１９６４号に記載のベンゾ
フェノン構造を有するスルホニウム塩等が挙げられる。
塩としては、例えば４−ジフェニルスルホニオ−４′−
フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサフ
ルオロホスフェート、４−ジフェニルスルホニオ−４′
−フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサ
フルオロアンチモネート、４−ジフェニルスルホニオ−
４′−フェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ジ
（ｐ−フルオロフェニル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ−
ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−ヘ
キサフルオロホスフェート、４−ジ（ｐ−フルオロフェ
ニル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカル
ボニル−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−４′−
ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフ
ィド−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−４′−ｔｅｒ
−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニルスルフィド−
ヘキサフルオロホスフェート、４−ジ（ｐ−トルイル）
スルホニオ−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル
−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチモネー
ト等、あるいは特開平７−６１９６４号に記載のベンゾ
フェノン構造を有するスルホニウム塩等が挙げられる。
【００１２】チオキサントン構造を有するスルホニウム
塩としては、例えば７−ジフェニルスルホニオ−２−イ
ソプロピル−チオキサントン−ヘキサフルオロホスフェ
ート、７−ジフェニルスルホニオ−２−イソプロピル−
チオキサントン−ヘキサフルオロアンチモネート、７−
ジフェニルスルホニオ−２−イソプロピル−チオキサン
トン−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロ
ピル−チオキサントン−ヘキサフルオロホスフェート、
７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロピル
−チオキサントン−ヘキサフルオロアンチモネート、７
−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロピル−
チオキサントン−テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート等、あるいは特開平８−１６５２９０号に
記載のチオキサントン構造を有するスルホニウム塩等を
挙げることができる。
塩としては、例えば７−ジフェニルスルホニオ−２−イ
ソプロピル−チオキサントン−ヘキサフルオロホスフェ
ート、７−ジフェニルスルホニオ−２−イソプロピル−
チオキサントン−ヘキサフルオロアンチモネート、７−
ジフェニルスルホニオ−２−イソプロピル−チオキサン
トン−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロ
ピル−チオキサントン−ヘキサフルオロホスフェート、
７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロピル
−チオキサントン−ヘキサフルオロアンチモネート、７
−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−２−イソプロピル−
チオキサントン−テトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート等、あるいは特開平８−１６５２９０号に
記載のチオキサントン構造を有するスルホニウム塩等を
挙げることができる。
【００１３】本発明で用いる増感剤（Ｃ）としては、例
えば２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、
９，１０−ジクロロアントラセン、９，１０−フェニル
アントラセン、１−クロロアントラセン、２−メチルア
ントラセン、９−メチルアントラセン、２−ｔｅｒ−ブ
チルアントラセン、アントラセン、１，２−ベンズアン
トラセン、１，２，３，４−ジベンズアントラセン、
１，２，５，６−ジベンズアントラセン、１，２，７，
８−ジベンズアントラセン、９，１０−ジメトキシジメ
チルアントラセン等のアントラセン類；ペリレン等のペ
リレン類；スチルベン等のスチルベン類；ビス（スチリ
ル）ベンゼン等のビス（スチリル）ベンゼン類等を挙げ
ることかできる。これらの増感剤の内で、好ましいもの
としては、例えばアントラセン類、ペリレン類を挙げる
ことができる。さらに好ましいものとしては、例えば２
−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセンを挙げる
ことができる。
えば２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、
９，１０−ジクロロアントラセン、９，１０−フェニル
アントラセン、１−クロロアントラセン、２−メチルア
ントラセン、９−メチルアントラセン、２−ｔｅｒ−ブ
チルアントラセン、アントラセン、１，２−ベンズアン
トラセン、１，２，３，４−ジベンズアントラセン、
１，２，５，６−ジベンズアントラセン、１，２，７，
８−ジベンズアントラセン、９，１０−ジメトキシジメ
チルアントラセン等のアントラセン類；ペリレン等のペ
リレン類；スチルベン等のスチルベン類；ビス（スチリ
ル）ベンゼン等のビス（スチリル）ベンゼン類等を挙げ
ることかできる。これらの増感剤の内で、好ましいもの
としては、例えばアントラセン類、ペリレン類を挙げる
ことができる。さらに好ましいものとしては、例えば２
−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセンを挙げる
ことができる。
【００１４】本発明の硬化性組成物を構成する（Ａ）〜
（Ｃ）成分の使用割合は（Ａ）成分１００重量部に対し
て、（Ｂ）成分は０．０１〜３０重量部とすることが好
ましく、０．０５〜１０重量部とすることがより好まし
い。（Ｃ）成分は、（Ｂ）成分１００重量部に対して、
０．５〜５０重量部とすることが好ましく、０．５〜３
０重量部とすることがより好ましい。
（Ｃ）成分の使用割合は（Ａ）成分１００重量部に対し
て、（Ｂ）成分は０．０１〜３０重量部とすることが好
ましく、０．０５〜１０重量部とすることがより好まし
い。（Ｃ）成分は、（Ｂ）成分１００重量部に対して、
０．５〜５０重量部とすることが好ましく、０．５〜３
０重量部とすることがより好ましい。
【００１５】本発明の組成物は、顔料（Ｄ）を含有する
こともできる。前記顔料（Ｄ）は、（Ａ）〜（Ｃ）成分
の総量１００重量部当たり０〜１２０重量部とすること
が好ましく、０〜１００重量部とすることがより好まし
い。顔料（Ｄ）としては、例えば黒色顔料、黄色顔料、
橙色顔料、赤色顔料、紫色顔料、青色顔料、緑色顔料、
白色顔料、体質顔料等が挙げられる。
こともできる。前記顔料（Ｄ）は、（Ａ）〜（Ｃ）成分
の総量１００重量部当たり０〜１２０重量部とすること
が好ましく、０〜１００重量部とすることがより好まし
い。顔料（Ｄ）としては、例えば黒色顔料、黄色顔料、
橙色顔料、赤色顔料、紫色顔料、青色顔料、緑色顔料、
白色顔料、体質顔料等が挙げられる。
【００１６】黒色顔料としては、例えばカーボンブラッ
ク、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブ
ラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば黄
鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラ
ルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブ
ルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエロー
Ｇ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベ
ンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パー
マンネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙
げられる。橙色顔料としては、例えば赤口黄鉛、モリブ
デンオレンジ、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロ
ンオレンジ、バルカンオレンジ、インダスレンブリリア
ントオレンジＲＫ、ベンジンオレンジＧ、インダスレン
ブリリアントオレンジＧＫ等が挙げられる。
ク、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブ
ラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば黄
鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラ
ルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブ
ルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエロー
Ｇ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベ
ンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パー
マンネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙
げられる。橙色顔料としては、例えば赤口黄鉛、モリブ
デンオレンジ、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロ
ンオレンジ、バルカンオレンジ、インダスレンブリリア
ントオレンジＲＫ、ベンジンオレンジＧ、インダスレン
ブリリアントオレンジＧＫ等が挙げられる。
【００１７】赤色顔料としては、例えばベンガラ、カド
ミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネン
トレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤ、ブリ
リアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレ
ーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ
等が挙げられる。紫色顔料としては、例えばマンガン
紫、ファストバイオレットＢ、メチルバイオレットレー
キ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば紺青、コ
バルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブル
ーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニ
ンブルー、フタロシアンニンブルー部分塩素化物、ファ
ーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げ
られる。緑色顔料としては、例えばクロムグリーン、酸
化クロム、ピグメントグリーンＢ、マラカイトグリーン
レーキ、ファナルイエローグリーンＧ等が挙げられる。
白色顔料としては、例えば亜鉛華、酸化チタン、アンチ
モン白、硫化亜鉛等が挙げられる。体質顔料としては、
例えばバライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホ
ワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げら
れる。
ミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネン
トレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤ、ブリ
リアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレ
ーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ
等が挙げられる。紫色顔料としては、例えばマンガン
紫、ファストバイオレットＢ、メチルバイオレットレー
キ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば紺青、コ
バルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブル
ーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニ
ンブルー、フタロシアンニンブルー部分塩素化物、ファ
ーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げ
られる。緑色顔料としては、例えばクロムグリーン、酸
化クロム、ピグメントグリーンＢ、マラカイトグリーン
レーキ、ファナルイエローグリーンＧ等が挙げられる。
白色顔料としては、例えば亜鉛華、酸化チタン、アンチ
モン白、硫化亜鉛等が挙げられる。体質顔料としては、
例えばバライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホ
ワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げら
れる。
【００１８】本発明の硬化性組成物には、さらにカチオ
ン重合を損なわない範囲で希釈のための溶剤や改質のた
めの樹脂、例えば、アルコール性水酸基を有する化合
物、フェノール樹脂、ポリエステルエラストマー等や有
機カルボン酸や酸無水物を使用することができる。ま
た、用途によっては、染料、充填剤、静電防止剤、難燃
剤、消泡剤、流動調整剤、イオン捕捉剤、光安定剤、カ
ップリング剤等を併用することができる。
ン重合を損なわない範囲で希釈のための溶剤や改質のた
めの樹脂、例えば、アルコール性水酸基を有する化合
物、フェノール樹脂、ポリエステルエラストマー等や有
機カルボン酸や酸無水物を使用することができる。ま
た、用途によっては、染料、充填剤、静電防止剤、難燃
剤、消泡剤、流動調整剤、イオン捕捉剤、光安定剤、カ
ップリング剤等を併用することができる。
【００１９】本発明の硬化性組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）
成分、その他必要に応じ、上記のような各種の添加剤等
を混合、溶解、分散及び／又は混練することにより調製
することができる。この硬化性組成物は紫外線等のエネ
ルギー線を照射することにより０．１秒〜数分後に指触
乾燥状態あるいは溶媒不溶性の状態に硬化することがで
きる。
成分、その他必要に応じ、上記のような各種の添加剤等
を混合、溶解、分散及び／又は混練することにより調製
することができる。この硬化性組成物は紫外線等のエネ
ルギー線を照射することにより０．１秒〜数分後に指触
乾燥状態あるいは溶媒不溶性の状態に硬化することがで
きる。
【００２０】本発明の硬化性組成物は、通常透明もしく
は不透明な液状品として又は粉状品として、金属、木
材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミック製品等に
使用することができる。さらに本発明の具体的な用途と
しては、塗料、コーティング剤、インキ、レジスト、液
状レジスト、接着剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸
剤、目止め剤等が挙げられる。
は不透明な液状品として又は粉状品として、金属、木
材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミック製品等に
使用することができる。さらに本発明の具体的な用途と
しては、塗料、コーティング剤、インキ、レジスト、液
状レジスト、接着剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸
剤、目止め剤等が挙げられる。
【００２１】本発明の硬化物は、上記の本発明の硬化性
組成物に、紫外線等のエネルギー線を照射して、硬化さ
せたものである。通常は上記の本発明の硬化性組成物を
０．１〜１ｍｍ程度の厚さにした後、エネルギー線を照
射する。適当なエネルギー線としては、スルホニウム塩
の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるもの
でもよいが、好ましくは、高、低圧水銀ランプ、キセノ
ンランプ、殺菌灯、レーザー光などからなる２０００オ
ングストローム〜７０００オングストロームの波長を有
する電磁波エネルギーや電子線、Ｘ線、放射線等の高エ
ネルギー線があげられる。エネルギー線の照射時間は、
その強度にもよるが、通常は０．１秒〜１０秒程度で十
分である。しかし比較的厚い塗装物についてはそれ以上
の時間をかけるのが好ましい。エネルギー線照射後０．
１秒〜数分後には、ほとんどの組成物はカチオン重合に
より指触乾燥するが、カチオン重合反応を促進するため
に加熱を併用することも場合によっては好ましい。
組成物に、紫外線等のエネルギー線を照射して、硬化さ
せたものである。通常は上記の本発明の硬化性組成物を
０．１〜１ｍｍ程度の厚さにした後、エネルギー線を照
射する。適当なエネルギー線としては、スルホニウム塩
の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるもの
でもよいが、好ましくは、高、低圧水銀ランプ、キセノ
ンランプ、殺菌灯、レーザー光などからなる２０００オ
ングストローム〜７０００オングストロームの波長を有
する電磁波エネルギーや電子線、Ｘ線、放射線等の高エ
ネルギー線があげられる。エネルギー線の照射時間は、
その強度にもよるが、通常は０．１秒〜１０秒程度で十
分である。しかし比較的厚い塗装物についてはそれ以上
の時間をかけるのが好ましい。エネルギー線照射後０．
１秒〜数分後には、ほとんどの組成物はカチオン重合に
より指触乾燥するが、カチオン重合反応を促進するため
に加熱を併用することも場合によっては好ましい。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例、比較例により、更に
具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に
何等限定されるものではない。 実施例１〜６、比較例１〜４ 表１に示す配合組成（数値は重量部である。）に従っ
て、各成分を配合し、混合溶解、混練し、エネルギー線
硬化性組成物を得た。これを、アルミテストパネル上に
７μの厚さに塗布し、メタルハライドランプ（１６０Ｗ
／ｃｍ）で８ｃｍの距離から５ｍ／ｍｉｎの速度で照射
後、１５０℃で６０秒間、加熱した後、アセトンをしみ
込ませた脱脂綿で硬化面をラビングし、硬化膜が溶解す
るに要する回数を測定した（回数の数が大きいほど、硬
化性に優れている。）。
具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に
何等限定されるものではない。 実施例１〜６、比較例１〜４ 表１に示す配合組成（数値は重量部である。）に従っ
て、各成分を配合し、混合溶解、混練し、エネルギー線
硬化性組成物を得た。これを、アルミテストパネル上に
７μの厚さに塗布し、メタルハライドランプ（１６０Ｗ
／ｃｍ）で８ｃｍの距離から５ｍ／ｍｉｎの速度で照射
後、１５０℃で６０秒間、加熱した後、アセトンをしみ
込ませた脱脂綿で硬化面をラビングし、硬化膜が溶解す
るに要する回数を測定した（回数の数が大きいほど、硬
化性に優れている。）。
【００２３】
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ ５ ６ １ ２ ３ ４ （Ａ）成分 ＊１ 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 （Ｂ）成分 （Ｂ−１） ＊２ 5 5 4 5 5 5 4 （Ｂ−２） ＊３ 1 5 5 1 5 （Ｃ）成分 アントラセン 0.5 0.5 0.5 ペリレン 0.5 ２−エチル−９，１０− ジメトキシアントラセン 0.5 0.5 （Ｄ）成分 ルチル型酸化チタン 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 その他の成分 ＦＣ−４３０ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ２−イソプロピル−チオキサントン 0.5 0.5 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ラビングテスト（回数）70 75 80 72 100以上 100以上 8 12 15 10
【００２４】注） ＊１ （Ａ）成分：３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシ クロヘキサンカルボ
キシレート ＊２ （Ｂ−１）：４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ
−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニ
ルスルフィド−ヘキサフルオロホスフェート ＊３ （Ｂ−２）：７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ
−２−イソプロピル−チオキサントン−ヘキサフルオロ
ホスフェート ＊４ ＦＣ−４３０：住友スリーエム（株）社製、分
散剤。
チル−３，４−エポキシシ クロヘキサンカルボ
キシレート ＊２ （Ｂ−１）：４−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ
−４′−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル−ジフェニ
ルスルフィド−ヘキサフルオロホスフェート ＊３ （Ｂ−２）：７−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ
−２−イソプロピル−チオキサントン−ヘキサフルオロ
ホスフェート ＊４ ＦＣ−４３０：住友スリーエム（株）社製、分
散剤。
【００２５】表１の結果から明らかなように、本発明の
硬化性組成物の硬化膜は、アセトンをしみ込ませた脱脂
綿によるラビングで硬化膜が溶解するに要する回数が７
０回以上であり、比較例に比しその回数が大幅に増加し
ている。特に９，１０−ジメトキシ−２−エチルアント
ラセンを添加したものではラビング回数が１００回以上
であり、本発明の硬化性組成物の硬化性が極めて良好で
あることが判る。
硬化性組成物の硬化膜は、アセトンをしみ込ませた脱脂
綿によるラビングで硬化膜が溶解するに要する回数が７
０回以上であり、比較例に比しその回数が大幅に増加し
ている。特に９，１０−ジメトキシ−２−エチルアント
ラセンを添加したものではラビング回数が１００回以上
であり、本発明の硬化性組成物の硬化性が極めて良好で
あることが判る。
【００２６】
【発明の効果】以上、説明したように、本発明の活性エ
ネルギー線硬化性組成物は、硬化性に優れ、優れた物性
の硬化物をあたえる。
ネルギー線硬化性組成物は、硬化性に優れ、優れた物性
の硬化物をあたえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｃ０９Ｄ 163/00 Ｃ０９Ｊ 163/00 Ｃ０９Ｊ 163/00 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ 7/029 7/029 7/038 ５０３ 7/038 ５０３
Claims (6)
- 【請求項１】カチオン重合性物質（Ａ）とベンゾフェノ
ン構造及び／又はチオキサントン構造を有するスルホニ
ウム塩である光カチオン重合開始剤（Ｂ）及び増感剤
（Ｃ）を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物。 - 【請求項２】増感剤（Ｃ）がアントラセン化合物である
請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 - 【請求項３】アントラセン化合物が２−エチル−９，１
０−ジメトキシアントラセンである請求項２記載の活性
エネルギー線硬化性組成物。 - 【請求項４】増感剤（Ｃ）がペリレン化合物である請求
項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 - 【請求項５】顔料（Ｄ）を含有する請求項１ないし４の
いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 - 【請求項６】請求項１ないし５のいずれか一項に記載の
活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16014298A JPH11322944A (ja) | 1998-03-17 | 1998-06-09 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-85121 | 1998-03-17 | ||
| JP8512198 | 1998-03-17 | ||
| JP16014298A JPH11322944A (ja) | 1998-03-17 | 1998-06-09 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322944A true JPH11322944A (ja) | 1999-11-26 |
Family
ID=26426153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16014298A Pending JPH11322944A (ja) | 1998-03-17 | 1998-06-09 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11322944A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2005113043A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型インク組成物、画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
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-
1998
- 1998-06-09 JP JP16014298A patent/JPH11322944A/ja active Pending
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| KR100748219B1 (ko) | 2000-03-29 | 2007-08-09 | 각고우호우진 가나가와 다이가쿠 | 광경화성·열경화성 수지조성물, 그의 감광성 드라이필름및 이를 이용한 패턴 형성방법 |
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