JPH11279426A - ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11279426A JPH11279426A JP10086208A JP8620898A JPH11279426A JP H11279426 A JPH11279426 A JP H11279426A JP 10086208 A JP10086208 A JP 10086208A JP 8620898 A JP8620898 A JP 8620898A JP H11279426 A JPH11279426 A JP H11279426A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機ＥＬ素子のフルカラー化を実現するため
の、高効率で青色光を赤色に変換することが可能なロー
ダミン系色素、およびこの色素を用いた色変換膜、並び
に有機ＥＬ素子の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜 Ｒ6 の少なくとも一つは会合体の形成
を阻害する立体障害基であり、ＸはＯまたはＳであり、
Ａはカウンターイオンを表す。〕で表されるローダミン
系色素、および樹脂中に一般式（Ｉ）で表される色素を
含有させてなる色変換膜、並びに少なくとも発光層から
なる有機化合物層に一般式（Ｉ）で表される色素を含有
してなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
の、高効率で青色光を赤色に変換することが可能なロー
ダミン系色素、およびこの色素を用いた色変換膜、並び
に有機ＥＬ素子の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜 Ｒ6 の少なくとも一つは会合体の形成
を阻害する立体障害基であり、ＸはＯまたはＳであり、
Ａはカウンターイオンを表す。〕で表されるローダミン
系色素、および樹脂中に一般式（Ｉ）で表される色素を
含有させてなる色変換膜、並びに少なくとも発光層から
なる有機化合物層に一般式（Ｉ）で表される色素を含有
してなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス（以下、有機ＥＬと略することがある）素
子に用いたとき高効率で赤色発光を可能とするローダミ
ン系色素、およびこの色素を用いた色変換膜および有機
ＥＬ素子に関する。
ミネッセンス（以下、有機ＥＬと略することがある）素
子に用いたとき高効率で赤色発光を可能とするローダミ
ン系色素、およびこの色素を用いた色変換膜および有機
ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は完全固体素子であり、視
認性に優れ、軽量化・薄型化が図れ、数ボルト（以下、
Ｖと略すことがある）という低電圧での駆動が可能であ
るため、ディスプレイへの展開が期待でき、それ故現在
盛んに研究が行われている。有機ＥＬ素子をディスプレ
イにする場合の最大の課題は、フルカラー化の方法の開
発である。このフルカラーディスプレイの実現には青・
緑・赤色の三原色の発光を二次元方向に微細に配列しな
ければならないが、現在以下のような方法が提案されて
いる。
認性に優れ、軽量化・薄型化が図れ、数ボルト（以下、
Ｖと略すことがある）という低電圧での駆動が可能であ
るため、ディスプレイへの展開が期待でき、それ故現在
盛んに研究が行われている。有機ＥＬ素子をディスプレ
イにする場合の最大の課題は、フルカラー化の方法の開
発である。このフルカラーディスプレイの実現には青・
緑・赤色の三原色の発光を二次元方向に微細に配列しな
ければならないが、現在以下のような方法が提案されて
いる。
【０００３】 三色配列法 カラーフィルター法 色変換膜法 前記の方法は、三原色の発光源を使用した３画素で一
つのカラー画素を構成する方法であるが、有機ＥＬ素子
は湿式のパターニングを行いにくいので、高精細ディス
プレイを作製しにくいという欠点がある。
つのカラー画素を構成する方法であるが、有機ＥＬ素子
は湿式のパターニングを行いにくいので、高精細ディス
プレイを作製しにくいという欠点がある。
【０００４】前記の方法は白色光源を用い、カラーフ
ィルターによって色変換を行わせ、三原色を得る方法で
ある。この方法は、パターニングは容易であるが、得ら
れる各色の輝度が白色光源輝度よりも著しく減るという
欠点がある。また、前記の方法は前記の方法と似て
いるが、光源に青色光を用いているのが特徴である。こ
の方法は、光源である青色光によって励起された色素の
蛍光によって緑色・赤色を発光させるため、カラーフィ
ルター法に比べ輝度の損失が少ないことが利点である。
ィルターによって色変換を行わせ、三原色を得る方法で
ある。この方法は、パターニングは容易であるが、得ら
れる各色の輝度が白色光源輝度よりも著しく減るという
欠点がある。また、前記の方法は前記の方法と似て
いるが、光源に青色光を用いているのが特徴である。こ
の方法は、光源である青色光によって励起された色素の
蛍光によって緑色・赤色を発光させるため、カラーフィ
ルター法に比べ輝度の損失が少ないことが利点である。
【０００５】前記、、の方法のうち、有機ＥＬ素
子のフルカラー化の方法として、前記の色変換膜法に
よる検討を行ってきたが、この方法は、青色から赤色へ
の変換効率が低く実用的ではなかった。また有機ＥＬ素
子をフルカラーディスプレイに用いた場合、青色、緑色
と同程度の高効率の赤色発光を単独で行うことは困難で
あり、そのような赤色発光材料の開発も望まれていた。
子のフルカラー化の方法として、前記の色変換膜法に
よる検討を行ってきたが、この方法は、青色から赤色へ
の変換効率が低く実用的ではなかった。また有機ＥＬ素
子をフルカラーディスプレイに用いた場合、青色、緑色
と同程度の高効率の赤色発光を単独で行うことは困難で
あり、そのような赤色発光材料の開発も望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の持つ問題点を克服し、有機ＥＬ素子のフルカ
ラー化を実現するために、高効率で青色光を赤色に変換
することが可能なローダミン系色素、およびこの色素を
用いた色変換膜および有機ＥＬ素子を提供することを目
的とする。
従来技術の持つ問題点を克服し、有機ＥＬ素子のフルカ
ラー化を実現するために、高効率で青色光を赤色に変換
することが可能なローダミン系色素、およびこの色素を
用いた色変換膜および有機ＥＬ素子を提供することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ローダミン系
色素の分子内に立体障害基を導入して色素の会合を抑制
することにより、高効率で青色光を赤色に変換すること
が可能となることを見いだした。本発明は、かかる知見
に基づいて完成したものであり、その要旨は次の通りで
ある。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ローダミン系
色素の分子内に立体障害基を導入して色素の会合を抑制
することにより、高効率で青色光を赤色に変換すること
が可能となることを見いだした。本発明は、かかる知見
に基づいて完成したものであり、その要旨は次の通りで
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】（１） 会合体の形成を
阻害する立体障害基を分子中に少なくとも一つ有するロ
ーダミン系色素。 （２） 立体障害基が、次の〜のいずれかの置換基
である前記（１）記載のローダミン系色素。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換基
阻害する立体障害基を分子中に少なくとも一つ有するロ
ーダミン系色素。 （２） 立体障害基が、次の〜のいずれかの置換基
である前記（１）記載のローダミン系色素。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換基
【０００９】（３） 一般式（Ｉ）で表される色素。 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 の少なくとも一つは会合体の形成を
阻害する立体障害基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａ
はカウンターイオンを表す。〕 （４） 一般式（Ｉ）において、立体障害基でないＲ1
〜Ｒ6 が、各々独立に、水素、炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、核炭素数６〜２４の
アリール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン基、
ニトロ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、エス
テル基、またはスルホン基である前記（３）記載の色
素。
阻害する立体障害基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａ
はカウンターイオンを表す。〕 （４） 一般式（Ｉ）において、立体障害基でないＲ1
〜Ｒ6 が、各々独立に、水素、炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、核炭素数６〜２４の
アリール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン基、
ニトロ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、エス
テル基、またはスルホン基である前記（３）記載の色
素。
【００１０】（５） 一般式（ＩＩ）で表される色素。 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 の少なくとも一つは、次の〜の
いずれかの置換基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａは
カウンターイオンを表す。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換
基。〕 （６） 一般式（ＩＩ）において、〜のいずれの置
換基でもないＲ1 〜Ｒ 6 が、各々独立に、水素、炭素数
１〜５のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、核
炭素数６〜２４のアリール基、ヒドロキシル基、アミノ
基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、カル
ボキシル基、エステル基、またはスルホン基である前記
（５）記載の色素。
いずれかの置換基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａは
カウンターイオンを表す。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換
基。〕 （６） 一般式（ＩＩ）において、〜のいずれの置
換基でもないＲ1 〜Ｒ 6 が、各々独立に、水素、炭素数
１〜５のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、核
炭素数６〜２４のアリール基、ヒドロキシル基、アミノ
基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、カル
ボキシル基、エステル基、またはスルホン基である前記
（５）記載の色素。
【００１１】（７） 前記（１）〜（６）のいずれかに
記載の色素を樹脂中に分散させてなる色変換膜。 （８） 少なくとも有機発光層を有する有機化合物層を
一対の電極で挟持してなり、有機化合物層中に前記
（１）〜（６）のいずれかに記載の色素を含有する有機
エレクトロルミネッセンス素子。
記載の色素を樹脂中に分散させてなる色変換膜。 （８） 少なくとも有機発光層を有する有機化合物層を
一対の電極で挟持してなり、有機化合物層中に前記
（１）〜（６）のいずれかに記載の色素を含有する有機
エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、少なくとも一つの立体
障害基を有するローダミン系色素を樹脂中に分散させて
なることを特徴とする色変換膜である。具体的には、少
なくとも一般式（Ｉ）に示す特定の分子構造を有するロ
ーダミン系色素を樹脂中に分散させてなることを特徴と
する色変換膜である。なお、色変換膜とは、光源により
励起された場合、発光する膜のことである。
障害基を有するローダミン系色素を樹脂中に分散させて
なることを特徴とする色変換膜である。具体的には、少
なくとも一般式（Ｉ）に示す特定の分子構造を有するロ
ーダミン系色素を樹脂中に分散させてなることを特徴と
する色変換膜である。なお、色変換膜とは、光源により
励起された場合、発光する膜のことである。
【００１３】色素は一般に、溶液中や樹脂中に高濃度に
分散させると色素分子同志が会合体を形成し、蛍光性が
著しく減少することが知られている。この現象は、濃度
消光と呼ばれている。このような濃度消光を抑制するに
は、ローダミン系色素分子の中に立体障害となる機能を
有する基を導入することにより、前記色素の会合を抑制
することができる。すなわち、本発明のローダミン系色
素の特徴は、その一般式（Ｉ）中に少なくとも一つの立
体障害基を有することであり、Ｒ1 〜Ｒ6 のうち、少な
くとも一つが立体障害基であれば良い。
分散させると色素分子同志が会合体を形成し、蛍光性が
著しく減少することが知られている。この現象は、濃度
消光と呼ばれている。このような濃度消光を抑制するに
は、ローダミン系色素分子の中に立体障害となる機能を
有する基を導入することにより、前記色素の会合を抑制
することができる。すなわち、本発明のローダミン系色
素の特徴は、その一般式（Ｉ）中に少なくとも一つの立
体障害基を有することであり、Ｒ1 〜Ｒ6 のうち、少な
くとも一つが立体障害基であれば良い。
【００１４】この様な立体障害基として、以下から選ば
れる置換基が好適であることを見出した。この置換基
は、同一であっても良いし、あるいは互いに異なってい
ても良い。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖の中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、そ
の不飽和結合をしている炭素原子が、少なくとも二つの
核原子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換基 ここで、ローダミン骨格に直接結合している原子から数
えて、水素原子を除く最も多くの原子と化学結合により
連結している骨格のことをその置換基の主鎖と定義す
る。
れる置換基が好適であることを見出した。この置換基
は、同一であっても良いし、あるいは互いに異なってい
ても良い。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖の中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、そ
の不飽和結合をしている炭素原子が、少なくとも二つの
核原子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換基 ここで、ローダミン骨格に直接結合している原子から数
えて、水素原子を除く最も多くの原子と化学結合により
連結している骨格のことをその置換基の主鎖と定義す
る。
【００１５】前記の主鎖の原子数は、通常６〜３０で
あり、好ましくは１０〜３０である。この具体例として
は、ｎ−ヘキシル、ｎ−デカニル、ｎ−オクタデカニ
ル、エトキシプロピル、ｎ−ブチルエステル、Ｎ，Ｎ−
ジ−（ｎ−ブチル）アミド、ｎ−ペンチルオキシ等の置
換基が挙げられる。前記の４級炭素の数は、通常１〜
１０であり、好ましくは１〜６である。この具体例とし
ては、ｔ−ブチル、アダマンチル、ｔ−ブトキシ、ｔ−
ブチルアミド、ｔ−ブチルエステル等の置換基が挙げら
れる。
あり、好ましくは１０〜３０である。この具体例として
は、ｎ−ヘキシル、ｎ−デカニル、ｎ−オクタデカニ
ル、エトキシプロピル、ｎ−ブチルエステル、Ｎ，Ｎ−
ジ−（ｎ−ブチル）アミド、ｎ−ペンチルオキシ等の置
換基が挙げられる。前記の４級炭素の数は、通常１〜
１０であり、好ましくは１〜６である。この具体例とし
ては、ｔ−ブチル、アダマンチル、ｔ−ブトキシ、ｔ−
ブチルアミド、ｔ−ブチルエステル等の置換基が挙げら
れる。
【００１６】前記の主鎖中の不飽和結合の数は、通常
１〜５であり、好ましくは１〜３である。そして、この
不飽和結合をしている炭素原子は、通常１〜３個の核原
子数が６以上の置換基と結合している。この具体例とし
ては、２，２−ジフェニルビニル、１，２−ジフェニル
ビニル、４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等が
挙げられる。
１〜５であり、好ましくは１〜３である。そして、この
不飽和結合をしている炭素原子は、通常１〜３個の核原
子数が６以上の置換基と結合している。この具体例とし
ては、２，２−ジフェニルビニル、１，２−ジフェニル
ビニル、４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等が
挙げられる。
【００１７】前記のハロゲン原子の数は、通常３〜５
０であり、好ましくは１０〜５０であり、更に好ましく
は２０〜５０である。この具体例としては、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、パーフルオロル基等が挙
げられる。次に、立体障害基でない場合のＲ1 〜Ｒ6 に
ついて述べる。式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、炭素数１〜５
のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、核
炭素数６〜２４のアリール基、ヒドロキシル基、アミノ
基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、カル
ボキシル基、エステル基、スルホン基から選ばれる。
０であり、好ましくは１０〜５０であり、更に好ましく
は２０〜５０である。この具体例としては、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、パーフルオロル基等が挙
げられる。次に、立体障害基でない場合のＲ1 〜Ｒ6 に
ついて述べる。式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、炭素数１〜５
のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、核
炭素数６〜２４のアリール基、ヒドロキシル基、アミノ
基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、カル
ボキシル基、エステル基、スルホン基から選ばれる。
【００１８】前記炭素数１〜５のアルキル基の具体例と
して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピル、ｎ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等が挙
げられる。また、前記炭素数１〜４のアルコキシ基の具
体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキ
シ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。
して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピル、ｎ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等が挙
げられる。また、前記炭素数１〜４のアルコキシ基の具
体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキ
シ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００１９】前記核炭素数６〜２４のアリール基の具体
例として、フェニル基、ビフェニル基、チル基、アント
ラニル基、ターフェニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。また、これらのアリール基は前述した炭素数１〜５
のアルキル基や炭素数１〜４のアルコキシ基等によって
置換されていても構わない。前記ハロゲン基の具体例と
してはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
例として、フェニル基、ビフェニル基、チル基、アント
ラニル基、ターフェニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。また、これらのアリール基は前述した炭素数１〜５
のアルキル基や炭素数１〜４のアルコキシ基等によって
置換されていても構わない。前記ハロゲン基の具体例と
してはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２０】また、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）において、
Ｘは連結基であり、ＯまたはＳで表される。また、一般
式（Ｉ）、（ＩＩ）において、Ａはカウンターイオンで
あり、Ｆ- 、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- 、ＣｌＯ4 - 、ＢＦ
4 - 、ＺｎＣｌ4 2-、ＢＰｈ 4 - 等を表す。一般式
（Ｉ）のローダミン系色素の具体例を次に示す。
Ｘは連結基であり、ＯまたはＳで表される。また、一般
式（Ｉ）、（ＩＩ）において、Ａはカウンターイオンで
あり、Ｆ- 、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- 、ＣｌＯ4 - 、ＢＦ
4 - 、ＺｎＣｌ4 2-、ＢＰｈ 4 - 等を表す。一般式
（Ｉ）のローダミン系色素の具体例を次に示す。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】本発明の色変換膜は、一般式（Ｉ）のロー
ダミン系色素を樹脂中に分散させているが、これ以外の
色素を一緒に分散させても良い。その具体例としてはク
マリン系色素やペリレン系色素、フタロシアニン系色
素、スチルベン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレ
ン系色素、一般式（Ｉ）以外のローダミン系色素等であ
る。これら色素の樹脂に対する含有濃度は、０．０１〜
１０重量％が好ましく、更に０．１〜５重量％が好まし
い。
ダミン系色素を樹脂中に分散させているが、これ以外の
色素を一緒に分散させても良い。その具体例としてはク
マリン系色素やペリレン系色素、フタロシアニン系色
素、スチルベン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレ
ン系色素、一般式（Ｉ）以外のローダミン系色素等であ
る。これら色素の樹脂に対する含有濃度は、０．０１〜
１０重量％が好ましく、更に０．１〜５重量％が好まし
い。
【００２６】これらの色素を分散する樹脂は、透明で
（可視光領域の光の透過率が５０％以上）熱膨張率が小
さいものが好ましく、色変換膜をパターン加工し平面的
に分離配置するためにはフォトリソグラフィー法が適用
できる感光性樹脂が好ましい。このような条件を満足す
るものとしては、例えばアクリル酸系、メタクリル酸
系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル
基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。また印
刷法を用いる場合は、透明な樹脂を用いた印刷インキ
（メジウム）が選ばれる。例えばポリ塩化ビニル樹脂、
メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイ
ン酸樹脂、ポリアミド樹脂のオリゴマーまたはポリマ
ー、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポ
リカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース等の透明樹脂を用いることができる。そ
の他にも芳香族スルホンアミド樹脂、ユリア樹脂、ベン
ゾグアナミン樹脂等が挙げられる。
（可視光領域の光の透過率が５０％以上）熱膨張率が小
さいものが好ましく、色変換膜をパターン加工し平面的
に分離配置するためにはフォトリソグラフィー法が適用
できる感光性樹脂が好ましい。このような条件を満足す
るものとしては、例えばアクリル酸系、メタクリル酸
系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル
基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。また印
刷法を用いる場合は、透明な樹脂を用いた印刷インキ
（メジウム）が選ばれる。例えばポリ塩化ビニル樹脂、
メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイ
ン酸樹脂、ポリアミド樹脂のオリゴマーまたはポリマ
ー、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポ
リカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース等の透明樹脂を用いることができる。そ
の他にも芳香族スルホンアミド樹脂、ユリア樹脂、ベン
ゾグアナミン樹脂等が挙げられる。
【００２７】これらの樹脂は必要に応じて単独または、
２種以上混合して用いても良い。本発明の色変換膜は前
述の色素を樹脂中に分散し、これを透光性基板上に製膜
成するが、その製膜方法にも特に制限はない。具体的に
は、キャスト法、スピン布法、蒸着法、電解法、印刷法
等が挙げられるが、一般的にはスピンコート法が好まし
い。
２種以上混合して用いても良い。本発明の色変換膜は前
述の色素を樹脂中に分散し、これを透光性基板上に製膜
成するが、その製膜方法にも特に制限はない。具体的に
は、キャスト法、スピン布法、蒸着法、電解法、印刷法
等が挙げられるが、一般的にはスピンコート法が好まし
い。
【００２８】前記方法により製膜される色変換膜の膜厚
は、入射光を所望の波長に変換するのに必要な膜厚を適
宜選ぶ必要があるが、１〜１００μｍの範囲が好まし
い。さらに好ましくは１〜２０μｍの範囲で選ばれる。
本発明の色変換膜を製膜する際に用いられる透光性基板
としては、４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過
率が５０％以上であり、平滑な基板であることが好まし
い。具体的にはガラス基板やポリマー板が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・
ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミケイ酸ガ
ラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、
石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカ
ーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエーテルサルファイド、ポリスルフォン等が挙げら
れる。
は、入射光を所望の波長に変換するのに必要な膜厚を適
宜選ぶ必要があるが、１〜１００μｍの範囲が好まし
い。さらに好ましくは１〜２０μｍの範囲で選ばれる。
本発明の色変換膜を製膜する際に用いられる透光性基板
としては、４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過
率が５０％以上であり、平滑な基板であることが好まし
い。具体的にはガラス基板やポリマー板が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・
ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミケイ酸ガ
ラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、
石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカ
ーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエーテルサルファイド、ポリスルフォン等が挙げら
れる。
【００２９】この色変換膜は、有機ＥＬ素子を用いたデ
ィスプレイのフルカラー化に際して使用され、その光源
としては有機ＥＬ素子が挙げられが、特にこれに限定さ
れず例えばＬＥＤ、冷陰極管、無機ＥＬ、蛍光灯、白熱
灯などでも構わない。色変換膜を透過する光の品位を改
善する場合は、所望の波長を変換するカラーフィルター
を併設し、色純度を調整することにより高精細化を図る
ことができる。このような、カラーフィルターとして
は、例えばペリレン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔
料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アン
トラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリ
ノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタ
ン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノ
ール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の
単品、および少なくとも二種類以上の混合物からなる色
素のみのもの、または色素をバインダー樹脂中に溶解さ
せた固体状態のものを挙げることができる。
ィスプレイのフルカラー化に際して使用され、その光源
としては有機ＥＬ素子が挙げられが、特にこれに限定さ
れず例えばＬＥＤ、冷陰極管、無機ＥＬ、蛍光灯、白熱
灯などでも構わない。色変換膜を透過する光の品位を改
善する場合は、所望の波長を変換するカラーフィルター
を併設し、色純度を調整することにより高精細化を図る
ことができる。このような、カラーフィルターとして
は、例えばペリレン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔
料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アン
トラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリ
ノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタ
ン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノ
ール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の
単品、および少なくとも二種類以上の混合物からなる色
素のみのもの、または色素をバインダー樹脂中に溶解さ
せた固体状態のものを挙げることができる。
【００３０】本発明の色変換膜を用いる構成としては、
次の例が挙げられる。 光源／色変換膜 光源／透光性基板／色変換膜 光源／色変換膜／透光性基板 光源／透光性基板／色変換膜／透光性基板 光源／色変換膜／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換膜／カラーフィルター 光源／色変換膜／透光性基板／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換膜／透光性基板／カラー
フィルター 光源／透光性基板／色変換膜／カラーフィルター／
透光性基板 （１０） 光源／色変換膜／カラーフィルター／透光性
基板 以上の例示した構成は、各構成要素を順次積層しても良
いし、貼りあわせを行っても良い。また、その結果、貼
り合わせの順序は特に制限がなく、一体として貼り合わ
されたものが、所望の性能を損なわない限り自由に選択
できる。
次の例が挙げられる。 光源／色変換膜 光源／透光性基板／色変換膜 光源／色変換膜／透光性基板 光源／透光性基板／色変換膜／透光性基板 光源／色変換膜／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換膜／カラーフィルター 光源／色変換膜／透光性基板／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換膜／透光性基板／カラー
フィルター 光源／透光性基板／色変換膜／カラーフィルター／
透光性基板 （１０） 光源／色変換膜／カラーフィルター／透光性
基板 以上の例示した構成は、各構成要素を順次積層しても良
いし、貼りあわせを行っても良い。また、その結果、貼
り合わせの順序は特に制限がなく、一体として貼り合わ
されたものが、所望の性能を損なわない限り自由に選択
できる。
【００３１】本発明は、少なくとも一つの立体障害基を
有するローダミン系色素を有機ＥＬ素子の発光層等に含
有させたことを特徴とする有機ＥＬ素子である。具体的
には、一般式（Ｉ）に示す特定のローダミン系色素を有
機ＥＬ素子の発光層等に含有させたことを特徴とする有
機ＥＬ素子である。本色素を含有させて有機ＥＬ素子を
作製する際に用いる構成、材料等は従来から有機ＥＬ素
子を作製する際に用いられる構成、材料によれば良い。
有するローダミン系色素を有機ＥＬ素子の発光層等に含
有させたことを特徴とする有機ＥＬ素子である。具体的
には、一般式（Ｉ）に示す特定のローダミン系色素を有
機ＥＬ素子の発光層等に含有させたことを特徴とする有
機ＥＬ素子である。本色素を含有させて有機ＥＬ素子を
作製する際に用いる構成、材料等は従来から有機ＥＬ素
子を作製する際に用いられる構成、材料によれば良い。
【００３２】以下、その具体的な構成、材料について説
明する。 ［有機ＥＬ素子の構成］以下に、本発明に用いられる有
機ＥＬ素子の代表的な構成例を示すが、本発明はこれに
限定されるものではない。具体的には、 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入
層／陰極 等の構成が挙げられる。そして、この様な有機ＥＬ素子
は、次に述べる透光性基板上に作製される。
明する。 ［有機ＥＬ素子の構成］以下に、本発明に用いられる有
機ＥＬ素子の代表的な構成例を示すが、本発明はこれに
限定されるものではない。具体的には、 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入
層／陰極 等の構成が挙げられる。そして、この様な有機ＥＬ素子
は、次に述べる透光性基板上に作製される。
【００３３】一般式（Ｉ）に示す特定のローダミン系色
素は、これらの構成要素の中のいずれかの層に含有され
ている。含有させる量は０．０１〜５０モル％から選ば
れるが、特に好適には０．０１〜１０モル％である。こ
の含有量は、ローダミン系色素を含有してなる層のみに
おける値である。
素は、これらの構成要素の中のいずれかの層に含有され
ている。含有させる量は０．０１〜５０モル％から選ば
れるが、特に好適には０．０１〜１０モル％である。こ
の含有量は、ローダミン系色素を含有してなる層のみに
おける値である。
【００３４】［透光性基板］ここでいう透光性基板は前
述した様に、有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４０
０〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上
で、表面が平滑な基板であることが好ましい。具体的に
は、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板と
しては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチ
ウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホ
ウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が
挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネー
ト、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエー
テルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることがで
きる。
述した様に、有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４０
０〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上
で、表面が平滑な基板であることが好ましい。具体的に
は、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板と
しては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチ
ウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホ
ウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が
挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネー
ト、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエー
テルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることがで
きる。
【００３５】［陽極］陽極としては、仕事関数の大きい
（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、または
これらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いら
れる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の
金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性材
料が挙げられる。そして、これらの電極物質を蒸着法や
スパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることによ
り陽極とする。
（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、または
これらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いら
れる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の
金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性材
料が挙げられる。そして、これらの電極物質を蒸着法や
スパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることによ
り陽極とする。
【００３６】この様に形成された陽極から発光層の発光
を取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％よ
り大きくすることが好ましい。また同様に、陽極のシー
ト抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。そして、前記性
能を確保するためには、陽極の材料にもよるが、陽極の
膜厚としては、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０
〜２００ｎｍの範囲で選択される。
を取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％よ
り大きくすることが好ましい。また同様に、陽極のシー
ト抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。そして、前記性
能を確保するためには、陽極の材料にもよるが、陽極の
膜厚としては、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０
〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００３７】［発光層］有機ＥＬ素子の発光層は、以下
の機能を併せ持つものである。すなわち、 注入機能；電界印加時に陽極または正孔注入層より
正孔を注入することができ、陰極または電子注入層より
電子を注入することができる機能 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力
で移動させる機能 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これ
を発光に繋げる機能がある。
の機能を併せ持つものである。すなわち、 注入機能；電界印加時に陽極または正孔注入層より
正孔を注入することができ、陰極または電子注入層より
電子を注入することができる機能 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力
で移動させる機能 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これ
を発光に繋げる機能がある。
【００３８】但し、正孔の注入され易さと電子の注入さ
れ易さに違いがあっても良く、また正孔と電子の移動度
で表される輸送能に大小があってもよいが、いずれか一
方の電荷を移動することが好ましい。次に、有機ＥＬ素
子の発光層の発光材料は主に有機化合物であり、希望す
る色調により使用される化合物は選択される。この観点
から、具体的に色調と化合物の関係を分類すると以下の
様になる。
れ易さに違いがあっても良く、また正孔と電子の移動度
で表される輸送能に大小があってもよいが、いずれか一
方の電荷を移動することが好ましい。次に、有機ＥＬ素
子の発光層の発光材料は主に有機化合物であり、希望す
る色調により使用される化合物は選択される。この観点
から、具体的に色調と化合物の関係を分類すると以下の
様になる。
【００３９】
【化７】
【００４０】先ず、紫外域から紫色の発光を得る場合に
は、下記の一般式で表される化合物が挙げられる。この
一般式において、Ｘは下記化合物を示す。
は、下記の一般式で表される化合物が挙げられる。この
一般式において、Ｘは下記化合物を示す。
【００４１】
【化８】
【００４２】ここで、ｎは２，３，４，または５であ
る。またＹは下記化合物を示す。
る。またＹは下記化合物を示す。
【００４３】
【化９】
【００４４】上記化合物のフェニル基、フェニレン基、
ナフチル基に炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ
基、水酸基、スルホニル基、カルボニル基、アミノ基、
ジメチルアミノ基またはジフェニルアミノ基等が単独ま
たは複数置換したものであっても良い。また、これらは
互いに結合し、飽和５員環、６員環を形成しても良い。
またフェニル基、フェニレン基、ナフチル基にパラ位で
結合したものが透光性基板との結合性が良く、平滑な蒸
着膜の形成のために好ましい。
ナフチル基に炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ
基、水酸基、スルホニル基、カルボニル基、アミノ基、
ジメチルアミノ基またはジフェニルアミノ基等が単独ま
たは複数置換したものであっても良い。また、これらは
互いに結合し、飽和５員環、６員環を形成しても良い。
またフェニル基、フェニレン基、ナフチル基にパラ位で
結合したものが透光性基板との結合性が良く、平滑な蒸
着膜の形成のために好ましい。
【００４５】具体的には以下の化合物である。特に、ｐ
−クォーターフェニル誘導体、ｐ−クインクフェニル誘
導体が好ましい。
−クォーターフェニル誘導体、ｐ−クインクフェニル誘
導体が好ましい。
【００４６】
【化１０】
【００４７】
【化１１】
【００４８】次に、青色から緑色の発光を得るには、例
えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベン
ゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキ
シノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物を挙げるこ
とができる。具体的に化合物名を示せば、例えば特開昭
５９−１９４３９３号公報に開示されているものを挙げ
ることができる。更に、他の有用な化合物は、ケミスト
リー・オブ・シンセティック・ダイズ，１９７１，６２
８〜６３７頁および６４０頁に列挙されている。
えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベン
ゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキ
シノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物を挙げるこ
とができる。具体的に化合物名を示せば、例えば特開昭
５９−１９４３９３号公報に開示されているものを挙げ
ることができる。更に、他の有用な化合物は、ケミスト
リー・オブ・シンセティック・ダイズ，１９７１，６２
８〜６３７頁および６４０頁に列挙されている。
【００４９】前記キレート化オキシノイド化合物として
は、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示され
ているものを用いることができる。その代表例として
は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａ
ｌｑと略記する）等の８−ヒドロキシキノリン系金属錯
体やジリチウムエピントリジオン等を挙げることができ
る。 また前記スチリルベンゼン系化合物としては、例
えば欧州特許第０３１９８８１号明細書や欧州特許第０
３７３５８２号明細書に開示されているものを用いるこ
とができる。
は、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示され
ているものを用いることができる。その代表例として
は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（以下Ａ
ｌｑと略記する）等の８−ヒドロキシキノリン系金属錯
体やジリチウムエピントリジオン等を挙げることができ
る。 また前記スチリルベンゼン系化合物としては、例
えば欧州特許第０３１９８８１号明細書や欧州特許第０
３７３５８２号明細書に開示されているものを用いるこ
とができる。
【００５０】また、特開平２−２５２７９３号公報に開
示されているジスチリルピラジン誘導体も発光層の材料
として用いることができる。その他のものとして、例え
ば欧州特許第０３８７７１５号明細書に開示されている
ポリフェニル系化合物も発光層の材料として用いること
もできる。更に、上述した蛍光増白剤、金属キレート化
オキシノイド化合物及びスチリルベンゼン系化合物等以
外に、例えば１２−フタロペリノン（Ｊ. Ａｐｐｌ. Ｐ
ｈｙｓ.,第２７巻，Ｌ７１３（１９８８年））、１，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（以上Ａｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年））、ナフタルイミド誘導体（特開平２−３０５８８
６号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−２１６
７９１号公報、または第３８回応用物理学関係連合講演
会で浜田らによって開示されたオキサジアゾール誘導
体）、アルダジン誘導体（特開平２−２２０３９３号公
報）、ピラジリン誘導体（特開平２−２２０３９４号公
報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８９６
７５号公報）、ピロロピロール誘導体（特開平２−２９
６８９１号公報）、スチリルアミン誘導体（Ａｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年）、クマリン系化合物（特開平２−１９１６９４号公
報）、国際特許公報ＷＯ９０／１３１４８やＡｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,ｖｏｌ５８，１８，Ｐ１９８２
（１９９１）に記載されているような高分子化合物等
も、発光層の材料として用いることができる。
示されているジスチリルピラジン誘導体も発光層の材料
として用いることができる。その他のものとして、例え
ば欧州特許第０３８７７１５号明細書に開示されている
ポリフェニル系化合物も発光層の材料として用いること
もできる。更に、上述した蛍光増白剤、金属キレート化
オキシノイド化合物及びスチリルベンゼン系化合物等以
外に、例えば１２−フタロペリノン（Ｊ. Ａｐｐｌ. Ｐ
ｈｙｓ.,第２７巻，Ｌ７１３（１９８８年））、１，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（以上Ａｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年））、ナフタルイミド誘導体（特開平２−３０５８８
６号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−２１６
７９１号公報、または第３８回応用物理学関係連合講演
会で浜田らによって開示されたオキサジアゾール誘導
体）、アルダジン誘導体（特開平２−２２０３９３号公
報）、ピラジリン誘導体（特開平２−２２０３９４号公
報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８９６
７５号公報）、ピロロピロール誘導体（特開平２−２９
６８９１号公報）、スチリルアミン誘導体（Ａｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年）、クマリン系化合物（特開平２−１９１６９４号公
報）、国際特許公報ＷＯ９０／１３１４８やＡｐｐｌ.
Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,ｖｏｌ５８，１８，Ｐ１９８２
（１９９１）に記載されているような高分子化合物等
も、発光層の材料として用いることができる。
【００５１】本発明では特に発光層の材料として、芳香
族ジメチリディン系化合物（欧州特許第０３８８７６８
号明細書や特開平３−２３１９７０号公報に開示のも
の）を用いることが好ましい。具体例としては、４，
４’−ビス（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）
ビフェニル、（以下、ＤＴＢＰＢＢｉと略記する）、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル（以下ＤＰＶＢｉと略記する）等、及びそれらの誘導
体を挙げることができる。
族ジメチリディン系化合物（欧州特許第０３８８７６８
号明細書や特開平３−２３１９７０号公報に開示のも
の）を用いることが好ましい。具体例としては、４，
４’−ビス（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）
ビフェニル、（以下、ＤＴＢＰＢＢｉと略記する）、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル（以下ＤＰＶＢｉと略記する）等、及びそれらの誘導
体を挙げることができる。
【００５２】更に、特開平５−２５８８６２号公報等に
記載されている一般式（Ｒｓ−Ｑ） 2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌで
表される化合物も挙げられる（上記式中、Ｌはフェニル
部分を含んでなる炭素原子６〜２４個の炭化水素であ
り、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｑは置換８−
キノリノラート配位子を表し、Ｒｓはアルミニウム原子
に置換８−キノリノラート配位子が２個を上回り結合す
るのを立体的に妨害するように選ばれた８−キノリノラ
ート環置換基を表す）。具体的には、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（パラ−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（以下ＰＣ−７）、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラー
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（以下ＰＣ−１７）等が挙
げられる。
記載されている一般式（Ｒｓ−Ｑ） 2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌで
表される化合物も挙げられる（上記式中、Ｌはフェニル
部分を含んでなる炭素原子６〜２４個の炭化水素であ
り、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｑは置換８−
キノリノラート配位子を表し、Ｒｓはアルミニウム原子
に置換８−キノリノラート配位子が２個を上回り結合す
るのを立体的に妨害するように選ばれた８−キノリノラ
ート環置換基を表す）。具体的には、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（パラ−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（以下ＰＣ−７）、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラー
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（以下ＰＣ−１７）等が挙
げられる。
【００５３】その他、特開平６−９９５３号公報等によ
るドーピングを用いた高効率の青色と緑色の混合発光を
得る方法が挙げられる。この場合、ホストとしては上記
に記載した発光材料、ドーパントとしては青色から緑色
までの強い蛍光色素、例えばクマリン系あるいは上記記
載のホストとして用いられているものと同様な蛍光色素
を挙げることができる。
るドーピングを用いた高効率の青色と緑色の混合発光を
得る方法が挙げられる。この場合、ホストとしては上記
に記載した発光材料、ドーパントとしては青色から緑色
までの強い蛍光色素、例えばクマリン系あるいは上記記
載のホストとして用いられているものと同様な蛍光色素
を挙げることができる。
【００５４】具体的にはホストとして、ジスチリルアリ
ーレン骨格の発光材料、特に好ましくはＤＰＶＢｉ、ド
ーパントとしてはジフェニルアミノビニルアリーレン、
特に好ましくは、例えばＮ，Ｎ−ジフェニルアミノビニ
ルベンゼン（ＤＰＡＶＢ）を挙げることができる。白色
の発光を得る発光層としては特に制限はないが、例え
ば、下記のものを挙げることができる。
ーレン骨格の発光材料、特に好ましくはＤＰＶＢｉ、ド
ーパントとしてはジフェニルアミノビニルアリーレン、
特に好ましくは、例えばＮ，Ｎ−ジフェニルアミノビニ
ルベンゼン（ＤＰＡＶＢ）を挙げることができる。白色
の発光を得る発光層としては特に制限はないが、例え
ば、下記のものを挙げることができる。
【００５５】 有機ＥＬ積層構造体の各層のエネルギ
ー準位を規定し、トンネル注入を利用して発光させるも
の（欧州特許第０３９０５５１号公報） と同じくトンネル注入を利用する素子で実施例と
して白色発光素子が記載されているもの（特開平３−２
３０５８４号公報） 二層構造の発光層が記載されているもの（特開平２−
２２０３９０号公報および特開平２−２１６７９０号公
報） 発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる
材料で構成されたもの（特開平４−５１４９１号公報） 青色発光体（蛍光ピーク３８０〜４８０ｎｍ）と緑
色発光体（４８０〜５８０ｎｍ）とを積層させ、さらに
赤色蛍光体を含有させた構成のもの（特開平６−２０７
１７０号公報） 青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が
赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体
を含有する構成のもの（特開平７−１４２１６９号公
報） 中でも、前記の構成のものが好ましく用いられる。
ー準位を規定し、トンネル注入を利用して発光させるも
の（欧州特許第０３９０５５１号公報） と同じくトンネル注入を利用する素子で実施例と
して白色発光素子が記載されているもの（特開平３−２
３０５８４号公報） 二層構造の発光層が記載されているもの（特開平２−
２２０３９０号公報および特開平２−２１６７９０号公
報） 発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる
材料で構成されたもの（特開平４−５１４９１号公報） 青色発光体（蛍光ピーク３８０〜４８０ｎｍ）と緑
色発光体（４８０〜５８０ｎｍ）とを積層させ、さらに
赤色蛍光体を含有させた構成のもの（特開平６−２０７
１７０号公報） 青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が
赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体
を含有する構成のもの（特開平７−１４２１６９号公
報） 中でも、前記の構成のものが好ましく用いられる。
【００５６】また、赤色蛍光体としては、本発明のロー
ダミン系色素を用いることが好ましいが、それ以外のも
のも併用することができる。本発明のローダミン系色素
以外の赤色蛍光体の例を以下に示す。
ダミン系色素を用いることが好ましいが、それ以外のも
のも併用することができる。本発明のローダミン系色素
以外の赤色蛍光体の例を以下に示す。
【００５７】
【化１２】
【００５８】前記材料を用いて発光層を形成する方法と
しては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公
知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子
堆積膜であることが好ましい。この分子堆積膜とは、気
相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶
液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成
された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法
により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高
次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区
分することができる。
しては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公
知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子
堆積膜であることが好ましい。この分子堆積膜とは、気
相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶
液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成
された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法
により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高
次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区
分することができる。
【００５９】また、特開昭５７−５１７８１号公報に開
示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを
溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等
により薄膜化することによっても、発光層を形成するこ
とができる。この様にして形成される発光層の膜厚につ
いては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択すること
ができるが、通常５ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。こ
の発光層は、上述した材料の一種または二種以上からな
る一層で構成されても良いし、または前記発光層とは別
種の化合物からなる発光層を積層したものであっても良
い。
示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを
溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等
により薄膜化することによっても、発光層を形成するこ
とができる。この様にして形成される発光層の膜厚につ
いては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択すること
ができるが、通常５ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。こ
の発光層は、上述した材料の一種または二種以上からな
る一層で構成されても良いし、または前記発光層とは別
種の化合物からなる発光層を積層したものであっても良
い。
【００６０】［正孔注入層］次に、正孔注入層は必ずし
も本発明に用いられる素子に必要なものではないが、発
光性能の向上のために用いた方が好ましいものである。
この正孔注入層は、発光層への正孔注入を促進・容易に
する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネル
ギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注
入層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送
する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１
０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０
-6ｃｍ 2 ／Ｖ・秒であれば好ましい。
も本発明に用いられる素子に必要なものではないが、発
光性能の向上のために用いた方が好ましいものである。
この正孔注入層は、発光層への正孔注入を促進・容易に
する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネル
ギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注
入層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送
する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１
０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０
-6ｃｍ 2 ／Ｖ・秒であれば好ましい。
【００６１】この様な正孔注入材料については、前記の
好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従
来から、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として
慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用さ
れる公知のものの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。具体例として例えば、トリアゾール誘導体
（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明
細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６
０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体
（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２
０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細
書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号
公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１
０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８
６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−
３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体およびピ
ラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細
書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８
８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−
１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５
６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同
５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公
報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジ
アミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細
書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２
号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３
４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−
１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体
（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１
８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細
書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３
２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細
書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３
５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５
５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公
報、同５６−２２４３７号公報、***特許第１，１１
０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導
体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、
オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号
明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体
（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノ
ン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、
ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明
細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０
６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６
７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１
１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平
２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８
４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７
２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−
３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２
−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６
０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、
同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体
（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラ
ン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共
重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−
２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリ
ゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることが
できる。
好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従
来から、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として
慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用さ
れる公知のものの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。具体例として例えば、トリアゾール誘導体
（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明
細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６
０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体
（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２
０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細
書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号
公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１
０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８
６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−
３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体およびピ
ラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細
書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８
８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−
１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５
６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同
５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公
報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジ
アミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細
書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２
号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３
４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−
１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体
（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１
８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細
書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３
２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細
書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３
５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５
５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公
報、同５６−２２４３７号公報、***特許第１，１１
０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導
体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、
オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号
明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体
（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノ
ン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、
ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明
細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０
６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６
７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１
１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平
２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８
４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７
２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−
３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２
−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６
０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、
同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体
（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラ
ン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共
重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−
２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリ
ゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることが
できる。
【００６２】正孔注入層の材料としては上記のものを使
用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６
３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第
三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許
第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３
３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９
６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７
９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６
−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、
同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公
報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。
用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６
３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第
三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許
第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３
３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９
６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７
９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６
−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、
同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公
報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。
【００６３】また、米国特許第５，０６１，５６９号に
記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、
例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、
また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているト
リフェニルアミンユニットが、３つスターバースト型に
連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン
（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができ
る。
記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、
例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、
また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているト
リフェニルアミンユニットが、３つスターバースト型に
連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン
（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができ
る。
【００６４】また、発光層の材料として示した前述の芳
香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−
ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用す
ることができる。正孔注入層は上述した化合物を、例え
ば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等
の公知の方法により薄膜化することにより、形成するこ
とができる。正孔注入層としての膜厚は特に制限はない
が、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入層は、
上述した材料の一種または二種以上からなる一層で構成
されても良いし、または前記正孔注入層とは別種の化合
物からなる正孔注入層を積層したものであっても良い。
香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−
ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用す
ることができる。正孔注入層は上述した化合物を、例え
ば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等
の公知の方法により薄膜化することにより、形成するこ
とができる。正孔注入層としての膜厚は特に制限はない
が、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入層は、
上述した材料の一種または二種以上からなる一層で構成
されても良いし、または前記正孔注入層とは別種の化合
物からなる正孔注入層を積層したものであっても良い。
【００６５】また、有機半導体層は発光層への正孔注入
または電子注入を促進・容易にする層であって、１０
-10 Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。
この様な有機半導体層の材料としては、含チオフェンオ
リゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してあ
る含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、
含アリールアミンデンドリマー等の、導電性デンドリマ
ー等を用いることができる。
または電子注入を促進・容易にする層であって、１０
-10 Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。
この様な有機半導体層の材料としては、含チオフェンオ
リゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してあ
る含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、
含アリールアミンデンドリマー等の、導電性デンドリマ
ー等を用いることができる。
【００６６】［電子注入層］電子注入層は、必ずしも本
発明に用いられる素子に必要なものではないが、発光性
能の向上のためには用いた方が好ましいものである。こ
の電子注入層は、発光層への電子の注入を促進・容易に
する層であって、電子移動度が大きく、アフィニティレ
ベルが通常３ｅＶと大きい。この様な、電子注入層に用
いられる電子伝達化合物としては、より低い電界強度で
電子を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに電子の
移動度が、例えば１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時
に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒であれば好まし
い。この様な、電子伝達化合物としては、前記の好まし
い性質を有するものであれば特に制限はなく、従来か
ら、光導伝材料において電子の電荷輸送材料として慣用
されているものや、有機ＥＬ素子の電子注入層に使用さ
れる公知のものの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
発明に用いられる素子に必要なものではないが、発光性
能の向上のためには用いた方が好ましいものである。こ
の電子注入層は、発光層への電子の注入を促進・容易に
する層であって、電子移動度が大きく、アフィニティレ
ベルが通常３ｅＶと大きい。この様な、電子注入層に用
いられる電子伝達化合物としては、より低い電界強度で
電子を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに電子の
移動度が、例えば１０4 〜１０6 Ｖ／ｃｍの電界印加時
に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒であれば好まし
い。この様な、電子伝達化合物としては、前記の好まし
い性質を有するものであれば特に制限はなく、従来か
ら、光導伝材料において電子の電荷輸送材料として慣用
されているものや、有機ＥＬ素子の電子注入層に使用さ
れる公知のものの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
【００６７】具体的な電子注入層に用いられる材料とし
ては、８−ヒドロキシキノリンまたは、その誘導体の金
属錯体が好適である。また、これらの材料を用いた場
合、特に陰極との付着が良く、それ故電子移動度が大き
い。なお、この様な、電子注入層の中で特に陰極との付
着が良い材料からなる層を付着改善層という。上記８−
ヒドロキシキノリン、またはその誘導体の金属錯体の具
体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまた
は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレ
ートオキシノイド化合物が挙げられる。
ては、８−ヒドロキシキノリンまたは、その誘導体の金
属錯体が好適である。また、これらの材料を用いた場
合、特に陰極との付着が良く、それ故電子移動度が大き
い。なお、この様な、電子注入層の中で特に陰極との付
着が良い材料からなる層を付着改善層という。上記８−
ヒドロキシキノリン、またはその誘導体の金属錯体の具
体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまた
は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレ
ートオキシノイド化合物が挙げられる。
【００６８】より具体的には、発光材料の項で記載した
Ａｌｑを電子注入層として用いることができる。この他
の電子伝達化合物としては、以下の一般式で表されるオ
キサジアゾール誘導体が挙げられる。
Ａｌｑを電子注入層として用いることができる。この他
の電子伝達化合物としては、以下の一般式で表されるオ
キサジアゾール誘導体が挙げられる。
【００６９】
【化１３】
【００７０】（式中Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 、Ａｒ5 、
Ａｒ6 、Ａｒ9 は、それぞれ置換または無置換のアリー
ル基を示し、それぞれ互いに同一であっても良く、異な
っていても良い。また、Ａｒ4 、Ａｒ7 、Ａｒ8 は、置
換または無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一で
あっても良く、異なっていても良い。） ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、
アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられ
る。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレ
ン基、ピレニレン基等、が挙げられる。また、置換基と
しては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子
伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
Ａｒ6 、Ａｒ9 は、それぞれ置換または無置換のアリー
ル基を示し、それぞれ互いに同一であっても良く、異な
っていても良い。また、Ａｒ4 、Ａｒ7 、Ａｒ8 は、置
換または無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一で
あっても良く、異なっていても良い。） ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、
アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられ
る。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレ
ン基、ピレニレン基等、が挙げられる。また、置換基と
しては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子
伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
【００７１】上記電子伝達化合物の具体例としては下記
のものを挙げることができる。
のものを挙げることができる。
【００７２】
【化１４】
【００７３】電子注入層は上述した化合物を、例えば真
空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公
知の方法により薄膜化することにより、形成することが
できる。電子注入層としての膜厚は特に制限はないが、
通常は５ｎｍ〜５μｍである。この電子注入層は、上述
した材料の一種または二種以上からなる一層で構成され
ても良いし、または前記電子注入層とは別種の化合物か
らなる電子注入層を積層したものであっても良い。
空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公
知の方法により薄膜化することにより、形成することが
できる。電子注入層としての膜厚は特に制限はないが、
通常は５ｎｍ〜５μｍである。この電子注入層は、上述
した材料の一種または二種以上からなる一層で構成され
ても良いし、または前記電子注入層とは別種の化合物か
らなる電子注入層を積層したものであっても良い。
【００７４】［陰極］陰極としては仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及び、こ
れらの混合物を電極物質とするものが用いられる。この
様な電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシ
ウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アル
ミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が
挙げられる。
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及び、こ
れらの混合物を電極物質とするものが用いられる。この
様な電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシ
ウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アル
ミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が
挙げられる。
【００７５】この陰極は、これらの電極物質を蒸着やス
パッタリング等の方法により、薄膜を形成させることに
より作製することができる。ここで発光層からの発光を
陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１
０％より大きくすることが好ましい。また、陰極として
のシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常
１０ｎｍ〜１μｍ、更には５０〜２００ｎｍが好まし
い。
パッタリング等の方法により、薄膜を形成させることに
より作製することができる。ここで発光層からの発光を
陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１
０％より大きくすることが好ましい。また、陰極として
のシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常
１０ｎｍ〜１μｍ、更には５０〜２００ｎｍが好まし
い。
【００７６】［有機ＥＬ素子の作製例］以上、例示した
材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注
入層、および／または電子注入層を形成し、さらに陰極
を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することがで
きる。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機Ｅ
Ｌ素子を作製することもできる。
材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注
入層、および／または電子注入層を形成し、さらに陰極
を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することがで
きる。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機Ｅ
Ｌ素子を作製することもできる。
【００７７】以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／
発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機
ＥＬ素子の作製例を示す。先ず、適当な透光性基板上に
蒸着やスパッタリング等の方法により、陽極材料からな
る薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範
囲の膜厚になるように形成して陽極を作製する。次に、
この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成
は、前述した様に真空蒸着法、スピンコート法、キャス
ト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質
な膜が得られ易く、かつピンホールが発生しにくい等の
点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空
蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件
は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正
孔注入層の結晶構造やキャリア（電荷）の移動度等によ
り異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度
１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ
／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍ
の範囲で適宜選択することが好ましい。次に、正孔注入
層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光
材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコー
ト法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化
することにより形成できるが、均質な膜が得られ易く、
かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法に
より形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層
を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により
異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の
中から選択することができる。
発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機
ＥＬ素子の作製例を示す。先ず、適当な透光性基板上に
蒸着やスパッタリング等の方法により、陽極材料からな
る薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範
囲の膜厚になるように形成して陽極を作製する。次に、
この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成
は、前述した様に真空蒸着法、スピンコート法、キャス
ト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質
な膜が得られ易く、かつピンホールが発生しにくい等の
点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空
蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件
は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正
孔注入層の結晶構造やキャリア（電荷）の移動度等によ
り異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度
１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ
／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍ
の範囲で適宜選択することが好ましい。次に、正孔注入
層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光
材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコー
ト法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化
することにより形成できるが、均質な膜が得られ易く、
かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法に
より形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層
を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により
異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の
中から選択することができる。
【００７８】次に、この発光層上に電子注入層を設け
る。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要か
ら真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件
は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択するこ
とができる。本発明の特徴である一般式（Ｉ）に示す特
定のローダミン系色素は、いずれの層に含有させるかに
よっても異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料
との共蒸着をすることができる。またスピンコート法を
用いる場合は、他の材料と混合することによって含有さ
せることができる。
る。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要か
ら真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件
は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択するこ
とができる。本発明の特徴である一般式（Ｉ）に示す特
定のローダミン系色素は、いずれの層に含有させるかに
よっても異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料
との共蒸着をすることができる。またスピンコート法を
用いる場合は、他の材料と混合することによって含有さ
せることができる。
【００７９】最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得る
ことができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着
法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下
地の有機物層を製膜時の熱等の損傷から守るためには、
真空蒸着法が好ましい。有機ＥＬ素子の作製は、陽極の
形成から陰極の形成に至る間、外気に接触させることな
く真空下で順次積層して作製することが好ましい。
ことができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着
法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下
地の有機物層を製膜時の熱等の損傷から守るためには、
真空蒸着法が好ましい。有機ＥＬ素子の作製は、陽極の
形成から陰極の形成に至る間、外気に接触させることな
く真空下で順次積層して作製することが好ましい。
【００８０】なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する
場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして５〜４０Ｖの電
圧を印加すると発光が観測できるが、逆の極性で電圧を
印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の
極性になった時のみ、均一な発光が観測される。この印
加する交流の波形は任意で良い。
場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして５〜４０Ｖの電
圧を印加すると発光が観測できるが、逆の極性で電圧を
印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の
極性になった時のみ、均一な発光が観測される。この印
加する交流の波形は任意で良い。
【００８１】
【実施例】次に、本発明の実施例につき説明する。但
し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 〔実施例１〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） 先ず、色変換膜の作製方法について述べる。
し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 〔実施例１〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） 先ず、色変換膜の作製方法について述べる。
【００８２】サンプル瓶に色素としてクマリン６、Ｒｈ
６Ｇ、Ｒｈ−０１を、それぞれ１０ｍｇずつ入れ、バイ
ンダー樹脂としてベンゾグアナミン樹脂（シンロイヒ社
製）を１ｇ入れた。これを１ｇのエチルセルソルブで溶
解した。
６Ｇ、Ｒｈ−０１を、それぞれ１０ｍｇずつ入れ、バイ
ンダー樹脂としてベンゾグアナミン樹脂（シンロイヒ社
製）を１ｇ入れた。これを１ｇのエチルセルソルブで溶
解した。
【００８３】
【化１５】
【００８４】
【化１６】
【００８５】この溶液を市販のスライドガラス上に数滴
乗せ、スピンコーターを用いて５００ｄｐｓの回転速度
で２０秒間スライドガラスを回転させ製膜した。これを
８０℃のホットプレート上で１５分間乾燥させ、色変換
膜を作製した。この色変換膜をＲＣＣＭ１とする。作製
した色変換膜の膜厚は表面粗さ計（ＤＥＫＴＡＫ３０３
０）を用いて測定した。
乗せ、スピンコーターを用いて５００ｄｐｓの回転速度
で２０秒間スライドガラスを回転させ製膜した。これを
８０℃のホットプレート上で１５分間乾燥させ、色変換
膜を作製した。この色変換膜をＲＣＣＭ１とする。作製
した色変換膜の膜厚は表面粗さ計（ＤＥＫＴＡＫ３０３
０）を用いて測定した。
【００８６】次に、色変換膜の評価方法を述べる。有機
ＥＬ素子の発光を取り出している側のガラス基板上に、
不活性液体フロリナート７０Ｃ（スリーエム社製）を数
滴塗布し、ＲＣＣＭ１を有機ＥＬ素子の基板上に貼り合
わせた。有機ＥＬ素子を駆動し、ＲＣＣＭ１を通過して
出力された光を色彩色差計（ミノルタ製ＣＳ１００）に
て発光輝度およびＣＩＥ色度座標の測定を行った。その
結果を第１表に示す。
ＥＬ素子の発光を取り出している側のガラス基板上に、
不活性液体フロリナート７０Ｃ（スリーエム社製）を数
滴塗布し、ＲＣＣＭ１を有機ＥＬ素子の基板上に貼り合
わせた。有機ＥＬ素子を駆動し、ＲＣＣＭ１を通過して
出力された光を色彩色差計（ミノルタ製ＣＳ１００）に
て発光輝度およびＣＩＥ色度座標の測定を行った。その
結果を第１表に示す。
【００８７】なお光源となる有機ＥＬ素子の発光輝度お
よびＣＩＥ色度座標は２００ｃｄ／ｍ2 、（０．１６，
０．２４）であった。 〔実施例２〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ２とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
よびＣＩＥ色度座標は２００ｃｄ／ｍ2 、（０．１６，
０．２４）であった。 〔実施例２〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ２とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００８８】〔実施例３〕（色変換膜の作製、および色
変換膜の評価） Ｒｈ−０３をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ３とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例４〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０４をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ４とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
変換膜の評価） Ｒｈ−０３をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ３とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例４〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０４をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ４とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００８９】〔実施例５〕（色変換膜の作製、および色
変換膜の評価） Ｒｈ−０５をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ５とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例６〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０６をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ６とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
変換膜の評価） Ｒｈ−０５をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ５とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例６〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０６をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ６とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９０】〔実施例７〕（色変換膜の作製、および色
変換膜の評価） Ｒｈ−０７をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ７とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例８〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０８をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ８とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
変換膜の評価） Ｒｈ−０７をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ７とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例８〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−０８をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ８とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９１】〔実施例９〕（色変換膜の作製、および色
変換膜の評価） Ｒｈ−０９をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ９とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１０〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−１０をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１０とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
変換膜の評価） Ｒｈ−０９をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ９とする。そして、実施例１と同様にして
色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１０〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−１０をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１０とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９２】〔実施例１１〕（色変換膜の作製、および
色変換膜の評価） Ｒｈ−１１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１１とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１２〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−１２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１２とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
色変換膜の評価） Ｒｈ−１１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１１とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１２〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−１２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１２とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９３】〔実施例１３〕（色変換膜の作製、および
色変換膜の評価） Ｒｈ−２１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１３とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１４〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−２２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１４とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
色変換膜の評価） Ｒｈ−２１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１３とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１４〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−２２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１４とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９４】〔実施例１５〕（色変換膜の作製、および
色変換膜の評価） Ｒｈ−２４をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１５とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１６〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−３０をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１６とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
色変換膜の評価） Ｒｈ−２４をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１５とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１６〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−３０をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１６とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９５】〔実施例１７〕（色変換膜の作製、および
色変換膜の評価） Ｒｈ−３１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１７とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１８〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−３２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１８とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
色変換膜の評価） Ｒｈ−３１をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１７とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。 〔実施例１８〕（色変換膜の作製、および色変換膜の評
価） Ｒｈ−３２をＲｈ−０１の代わりに用いたこと以外は、
実施例１と同様にして色変換膜を作製した。この色変換
膜をＲＣＣＭ１８とする。そして、実施例１と同様にし
て色変換膜の評価を行った。その結果を第１表に示す。
【００９６】〔比較例１〕（色変換膜の作製、および色
変換膜の評価） 以下の式で表されるＲｈ−６１０をＲｈ−０１の代わり
に用いたこと以外は、実施例１と同様にして色変換膜を
作製した。この色変換膜をＲＣＣＭ６１０とする。そし
て、実施例１と同様にして色変換膜の評価を行った。そ
の結果を第１表に示す。
変換膜の評価） 以下の式で表されるＲｈ−６１０をＲｈ−０１の代わり
に用いたこと以外は、実施例１と同様にして色変換膜を
作製した。この色変換膜をＲＣＣＭ６１０とする。そし
て、実施例１と同様にして色変換膜の評価を行った。そ
の結果を第１表に示す。
【００９７】
【化１７】
【００９８】以上の結果より、本発明の色変換膜によれ
ば、従来のローダミン系色素を用いた色変換膜ＲＣＣＭ
６１０（〔比較例１〕参照）に比べて、著しく高い色変
換効率を有していることが判る。これは、分子内へ立体
障害置換基を導入したことにより分子会合が抑制され、
その結果、ローダミン系色素の濃度消光が低減したため
と考えられる。
ば、従来のローダミン系色素を用いた色変換膜ＲＣＣＭ
６１０（〔比較例１〕参照）に比べて、著しく高い色変
換効率を有していることが判る。これは、分子内へ立体
障害置換基を導入したことにより分子会合が抑制され、
その結果、ローダミン系色素の濃度消光が低減したため
と考えられる。
【００９９】よって、従来からの色変換法の課題であっ
た、赤色変換効率の改善に大きく寄与することができ
た。
た、赤色変換効率の改善に大きく寄与することができ
た。
【０１００】
【表１】
【０１０１】〔実施例１９〕（有機ＥＬ素子の作製、お
よび評価） 先ず、ガラス上に、インジウム・スズ酸化物の透明性ア
ノードを被覆して設けた。この、インジウム・スズ酸化
物は約７５０オングストロームの厚さであり、ガラスは
（２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ）のサイズであっ
た。このガラス板を真空蒸着装置（日本真空技術（株）
社製）に入れて、約１０-6ｔｏｒｒに減圧し、次いでＭ
ＴＤＡＴＡを６００オングストロームの厚さで蒸着し
た。この時の蒸着速度は、２オングストローム／秒であ
った。
よび評価） 先ず、ガラス上に、インジウム・スズ酸化物の透明性ア
ノードを被覆して設けた。この、インジウム・スズ酸化
物は約７５０オングストロームの厚さであり、ガラスは
（２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ）のサイズであっ
た。このガラス板を真空蒸着装置（日本真空技術（株）
社製）に入れて、約１０-6ｔｏｒｒに減圧し、次いでＭ
ＴＤＡＴＡを６００オングストロームの厚さで蒸着し
た。この時の蒸着速度は、２オングストローム／秒であ
った。
【０１０２】次にＮＰＤを２００オングストロームの厚
さで蒸着した。この時の蒸着速度は、２オングストロー
ム／秒であった。次いでＡｌｑおよびＲｈ−０６とを同
時蒸着して４００オングストロームの厚さの発光層を形
成した。この時のＡｌｑの蒸着速度は、５０オングスト
ローム／秒であり、Ｒｈ−０６の蒸着速度は１オングス
トローム／秒であった。
さで蒸着した。この時の蒸着速度は、２オングストロー
ム／秒であった。次いでＡｌｑおよびＲｈ−０６とを同
時蒸着して４００オングストロームの厚さの発光層を形
成した。この時のＡｌｑの蒸着速度は、５０オングスト
ローム／秒であり、Ｒｈ−０６の蒸着速度は１オングス
トローム／秒であった。
【０１０３】さらに、上記Ａｌｑのみを蒸着速度２オン
グストローム／秒で蒸着した。最後にマグネシウムと銀
とを同時蒸着することにより、陰極を２０００オングス
トロームの厚さで形成した。この時のマグネシウムの蒸
着速度は２０オングストローム／秒であり、銀の蒸着速
度は１オングストローム／秒であった。得られた素子に
８Ｖの電圧を印加したところ、電流密度は２．８ｍＡ／
ｃｍ2であり、輝度８８ｃｄ／ｍ2 の赤色発光であっ
た。この時の発光効率は１．２ｌｍ／Ｗであった。
グストローム／秒で蒸着した。最後にマグネシウムと銀
とを同時蒸着することにより、陰極を２０００オングス
トロームの厚さで形成した。この時のマグネシウムの蒸
着速度は２０オングストローム／秒であり、銀の蒸着速
度は１オングストローム／秒であった。得られた素子に
８Ｖの電圧を印加したところ、電流密度は２．８ｍＡ／
ｃｍ2であり、輝度８８ｃｄ／ｍ2 の赤色発光であっ
た。この時の発光効率は１．２ｌｍ／Ｗであった。
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】
【化２０】
【０１０７】〔比較例２〕（有機ＥＬ素子の作製、およ
び評価） 実施例１においてＲｈ−０６の代わりにＲｈ６１０を用
いた以外は、実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。得られた素子に８Ｖの電圧を印加したところ、
電流密度は２．９ｍＡ／ｃｍ2であり、輝度３４ｃｄ／
ｍ2 の赤色発光であった。この時の発光効率は０．４６
ｌｍ／Ｗであった。
び評価） 実施例１においてＲｈ−０６の代わりにＲｈ６１０を用
いた以外は、実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。得られた素子に８Ｖの電圧を印加したところ、
電流密度は２．９ｍＡ／ｃｍ2であり、輝度３４ｃｄ／
ｍ2 の赤色発光であった。この時の発光効率は０．４６
ｌｍ／Ｗであった。
【０１０８】以上の結果より、本発明のローダミン系色
素は、その分子内に有する立体障害置換基によって濃度
消光が著しく抑制されるため、有機ＥＬ素子の発光材料
としても極めて有効であることが判った。
素は、その分子内に有する立体障害置換基によって濃度
消光が著しく抑制されるため、有機ＥＬ素子の発光材料
としても極めて有効であることが判った。
Claims (8)
- 【請求項１】 会合体の形成を阻害する立体障害基を分
子中に少なくとも一つ有するローダミン系色素。 - 【請求項２】 立体障害基が、次の〜のいずれかの
置換基である請求項１記載のローダミン系色素。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換基 - 【請求項３】 下記一般式（Ｉ）で表される色素。 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 の少なくとも一つは会合体の形成を
阻害する立体障害基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａ
はカウンターイオンを表す。〕 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、立体障害基でな
いＲ1 〜Ｒ6 が、各々独立に、水素、炭素数１〜５のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、核炭素数６〜
２４のアリール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲ
ン基、ニトロ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル
基、エステル基、またはスルホン基である請求項３記載
の色素。 - 【請求項５】 下記一般式（ＩＩ）で表される色素。 【化２】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ6 の少なくとも一つは、次の〜の
いずれかの置換基であり、ＸはＯまたはＳであり、Ａは
カウンターイオンを表す。 主鎖の原子数が６以上の長鎖置換基 少なくとも一つの４級炭素原子を有する置換基 主鎖中に少なくとも一つの不飽和結合を有し、その
不飽和結合をしている炭素原子が少なくとも二つの核原
子数６以上の置換基と結合している置換基 少なくとも３個以上のハロゲン原子を有する置換
基。〕 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）において、〜のいず
れの置換基でもないＲ1 〜Ｒ6 が、各々独立に、水素、
炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、核炭素数６〜２４のアリール基、ヒドロキシル基、
アミノ基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、アミド
基、カルボキシル基、エステル基、またはスルホン基で
ある請求項５記載の色素。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の色素を
樹脂中に分散させてなる色変換膜。 - 【請求項８】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
物層を一対の電極で挟持してなり、有機化合物層中に請
求項１〜６のいずれかに記載の色素を含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10086208A JPH11279426A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10086208A JPH11279426A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279426A true JPH11279426A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13880370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10086208A Pending JPH11279426A (ja) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279426A (ja) |
Cited By (16)
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-
1998
- 1998-03-31 JP JP10086208A patent/JPH11279426A/ja active Pending
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