JP2005015808A - 着色剤化合物 - Google Patents
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Description
および
ここでR1、R2、R3およびR4はそれぞれ、他とは独立して、(i)水素原子、(ii)アルキル基(直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基を含み、そしてここでそのアルキル基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも1、2、6、8、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iii)アリール基(非置換および置換されたアリール基を含み、そしてここでそのアリール基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも6、10、または14個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、26、22、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iv)アリールアルキル基(非置換および置換されたアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばベンジルなどであってもよい、または(v)アルキルアリール基(非置換および置換されたアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばトリルなどであってもよい、ここでR1とR2とが結合して環を形成していてもよく、ここでR3とR4とが結合して環を形成していてもよく、そしてここでR1、R2、R3、およびR4がそれぞれ、中央構造のフェニル環に結合していてもよく、aおよびbはそれぞれ、他とは独立して、整数の0、1、2、または3であり、cは整数の0、1、2、3、または4であり、それぞれR5、R6、およびR7は、他とは独立して、(i)アルキル基(直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基を含み、そしてここでそのアルキル基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも1個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、50、30、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(ii)アリール基(非置換および置換されたアリール基を含み、そしてここでそのアリール基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも6個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iii)アリールアルキル基(非置換および置換されたアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも7個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばベンジルなどであってもよい、(iv)アルキルアリール基(非置換および置換されたアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも7個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばトリルなどであってもよい、(v)ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、など、(vi)エステル基、(vii)アミド基、(viii)スルホン基、(ix)アミン基またはアンモニウム基、(x)ニトリル基、(xi)ニトロ基、(xii)ヒドロキシ基、(xiii)シアノ基、(xiv)ピリジンまたはピリジニウム基、(xv)エーテル基、(xvi)アルデヒド基、(xvii)ケトン基、(xviii)カルボニル基、(xix)チオカルボニル基、(xx)スルフェート基、(xxi)スルフィド基、(xxii)スルホキシド基、(xxiii)ホスフィンまたはホスホニウム基、(xxiv)ホスフェート基、(xxv)メルカプト基、(xxvi)ニトロソ基、(xxvii)アシル基、(xxviii)酸無水物基、(xxix)アジド基、(xxx)アゾ基、(xxxi)シアナト基、(xxxii)イソシアナト基、(xxxiii)チオシアナト基、(xxxiv)イソチオシアナト基、(xxxv)ウレタン基、または(xxxvi)ウレア基であり、ここでR5、R6、およびR7がそれぞれ、中央構造のフェニル環に結合していてもよく、
は
または
であり、
R8、R9、およびR10はそれぞれ、他とは独立して、(i)水素原子、(ii)アルキル基(直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基を含み、そしてここでそのアルキル基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも1、2、6、8、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iii)アリール基(非置換および置換されたアリール基を含み、そしてここでそのアリール基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも6、10、または14個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、26、22、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iv)アリールアルキル基(非置換および置換されたアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばベンジルなどであってもよい、または(v)アルキルアリール基(非置換および置換されたアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばトリルなどであってもよいが、ただし、R1+R2+R3+R4+R5+R6+R7+R8+R9+R10の中の炭素原子の数は、各種の実施態様においては、少なくとも16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40、42、44、46、48、50、52、54、56、58、60、62、64、66、68、70、または72であり、それぞれのQは、他とは独立して、COOH基またはSO3H基であり、それぞれのQ−は、他とは独立して、COO−基またはSO3 −基であり、dは、整数の1、2、3、4、または5であり、Aはアニオンであるが、好適なアニオンの例を挙げれば(これらに限定されるわけではない)、Cl−、Br−、I−、HSO4 −、HSO3 −、SO4 2−、SO3 2−、CH3SO3 −、CH3C6H4SO3 −、NO3 −、HCOO−、CH3COO−、H2PO4 −、HPO4 2−、SCN−、BF4 −、ClO4 −、SSO3 −、PF6 −、SbCl6 −など、さらにはそれらの混合物があり、そしてCAは水素原子であるかまたは、Q−基の内の1つを除く全部と会合するカチオンのいずれかであって、好適なカチオンの例を挙げれば(これらに限定されるわけではない)、アルカリ金属カチオン、例えばLi+、Na+、K+、Rb+およびCs+、非ポリマ性またはモノマー性アンモニウムおよび4級アミンカチオン、例えば次の一般式のもの、
ここでR21、R22、R23、およびR24は、他とは独立して、(i)水素原子、(ii)アルキル基(直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基を含み、そしてここでそのアルキル基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも1、2、6、8、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iii)アリール基(非置換および置換されたアリール基を含み、そしてここでそのアリール基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも6、10、または14個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、26、22、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iv)アリールアルキル基(非置換および置換されたアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばベンジルなどであってもよい、または(v)アルキルアリール基(非置換および置換されたアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも7、12、または18個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばトリルなどであってもよいが、ここで、R21、R22、R23、およびR24の1つまたは複数が互いに結合して環を形成していてもよく、そしてここで、置換されたアルキル、アリール、アリールアルキル、およびアルキルアリール基の置換基は、(これらに限定されるわけではないが)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、ウレア基、それらの混合物、などであり、ここで2つ以上の置換基が互いに結合して環を形成していてもよく、オリゴマ性またはポリマ性カチオン、例えばカチオン性ポリマまたはオリゴマ、など、それにそれらの混合物が挙げられる。
は
で、各種の実施態様において、R1+R2+R3+R4の中の炭素原子の数は、少なくとも44、46、48、50、52、54、56、58、60、62、64、66、68、70、または72である。
は
で、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つは、次式の基であって、
ここでR41およびR42はそれぞれ、他とは独立して、(i)アルキル基(直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換のアルキル基を含み、そしてここでそのアルキル基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、各種の実施態様においては、少なくとも1、または2個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(ii)アリール基(非置換および置換されたアリール基を含み、そしてここでそのアリール基には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも6個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、26、22、または18個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよい、(iii)アリールアルキル基(非置換および置換されたアリールアルキル基を含み、ここでそのアリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも7個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばベンジルなどであってもよい、または(iv)アルキルアリール基(非置換および置換されたアルキルアリール基を含み、ここでそのアルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であってよく、そしてここで、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方には、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンなどが存在していても、存在していなくてもよい)であって、1つの実施態様においては、少なくとも7個の炭素原子を有し、そして各種の実施態様においては、55、30、または20個を超えない炭素原子を有するが、ただし、炭素原子の数はこれらの範囲の外側であってもよく、例えばトリルなどであってもよいが、ここで、R41およびR42の1つまたは複数が互いに結合して環を形成していてもよく、そしてここで、置換されたアルキル、アリール、アリールアルキル、およびアルキルアリール基の置換基は、(これらに限定されるわけではないが)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、ウレア基、それらの混合物、などであり、ここで2つ以上の置換基が互いに結合して環を形成していてもよく、オリゴマ性またはポリマ性カチオン、例えばカチオン性ポリマまたはオリゴマ、など、それにそれらの混合物が挙げられる。
または
は
および
である。
R1〜4基が互いに結合して環を形成しているような場合の例を挙げれば、
または
は
および
である。
R1〜4基の1つが中央構造のフェニル環に結合しているような場合の例を挙げれば、
または
は
および
である。
は
および
であってよく、
そして
は
および
であってよく、
ジカルボン酸およびジカルボキシレートを含むなら、その場合には、
は、
および
であってよく、
そして
は
および
であってよく、
トリカルボン酸およびトリカルボキシレート、テトラカルボン酸およびテトラカルボキシレート、ペンタカルボン酸およびペンタカルボキシレート、モノスルホン酸およびモノスルホネートを含むなら、その場合には、
は
および
であってよく、
そして
は
および
であってよく、
ジスルホン酸およびジスルホネートを含むなら、その場合には、
は
および
であってよく、
そして
は
および
であってよく、
トリスルホン酸およびトリスルホネート、テトラスルホン酸およびテトラスルホネート、ペンタスルホン酸およびペンタスルホネート、モノカルボン酸モノスルホン酸およびモノカルボキシレートモノスルホネートを含むなら、その場合には、
は
および
であってよく、
そして
は
および
であってよく、
モノカルボン酸ジスルホン酸およびモノカルボキシレートジスルホネート、モノカルボン酸トリスルホン酸およびモノカルボキシレートトリスルホネート、モノカルボン酸テトラスルホン酸およびモノカルボキシレートテトラスルホネート、ジカルボン酸モノスルホン酸およびジカルボキシレートモノスルホネート、ジカルボン酸ジスルホン酸およびジカルボキシレートジスルホネート、ジカルボン酸トリスルホン酸およびジカルボキシレートトリスルホネート、トリカルボン酸モノスルホン酸およびトリカルボキシレートモノスルホネート、トリカルボン酸ジスルホン酸およびトリカルボキシレートジスルホネート、テトラカルボン酸モノスルホン酸およびテトラカルボキシレートモノスルホネート、などが含まれる。さらに、本発明による化合物では、1つまたは複数の酸基(すなわち、COOHまたはSO3H)と1つ又は複数のアニオン性塩の基(すなわち、COO−またはSO3 −)の両方を分子の中に有することも可能である。
は
で、次の一般式で表され、
および
アクリジンを含む場合には、
は
で、次の一般式で表され、
および
スルホローダミンを含む場合には、
は
で、次の一般式で表され、
および
アントラセンを含む場合には、
は
で、次の一般式で表され、
および
などが含まれる。
および
においては、正の電荷が局在化されていること、およびその他の互変異性構造も例えば次式のように(これらに限定されるわけではないが)描くことができるということである。
など。これら着色剤のすべて可能な互変異性の形が、上記の式に中に包含されていることは、理解されたい。
および
ここでY、R1、R2、R3、およびR4は、先に挙げた定義と同じであり、Gは次のいずれかであり、
または
そして(1)Rは、式−CnH2n+1(ここでnは少なくとも12)の直鎖状のアルキル基、(2)Rは、式−CnH2n+1(ここでnは少なくとも12)の分岐状のアルキル基、(3)Rは式−(CH2)3−O−CnH2n+1(ここでnは少なくとも11)のエーテル基、などであるが、さらには、それらが開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形およびそれらの双生イオンの形である。
および
ここでY、R1、R2、R3、およびR4は、先に挙げた定義と同じであり、Gは次のいずれかであり、
または
そして(1)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(2)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(3)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(4)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(5)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(6)Rが次式の基、
(nは少なくとも12)、
(7)同一の窒素原子の上に2つのR基が、その窒素原子と共になって作る次式の基、
(nは少なくとも12)、
(8)同一の窒素原子の上に2つのR基が、その窒素原子と共になって作る次式の基、
(nは少なくとも12)、
(9)同一の窒素原子の上に2つのR基が、その窒素原子と共になって作る次式の基、
(nは少なくとも12)、などであるが、さらには、それらが開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形およびそれらの双生イオンの形である。
(a)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも11)、
(b)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(c)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(d)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(e)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(f)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(g)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(h)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(i)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(j)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(k)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(l)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(m)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(n)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(o)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
(p)次式の化合物、
および
(Aはアニオン、nは少なくとも12)、
などがある。
[ジクロロフルオレセインの合成]
還流コンデンサを備えた1リットルの丸底フラスコの中で、650ミリリットルのクロロベンゼン中のフルオレセイン(100グラム、0.331モル)とPCl5(128.5グラム、0.62モル)との混合物を攪拌しながら加熱して、140℃とした。6時間加熱してから、還流コンデンサを蒸留装置に取り替えて、反応により生成したPOCl3と、クロロベンゼンを留去した。POCl3とクロロベンゼンが全部留去できたら、300グラムのN−メチルピロリジノンを添加し、次いで得られた混合物を加熱して100℃とし、攪拌しながら粗製ジクロロフルオレセインを完全に溶解させた。次いでこの溶液を、1リットルの脱イオン水を入れた4リットルのビーカ中に注いだ。淡褐色の固形物が沈降するので、フィルタの上にそれを集め、真空加熱器の中で乾燥させた。最終的に得られた淡褐色の固形物は、IR、NMRおよびTLCにおいて、市販のジクロロフルオレセインと一致した。
[テトラステアリル着色剤の合成]
1リットルの丸底フラスコ中で、650ミリリットルのテトラメチレンスルホンに加えたジクロロフルオレセイン(105グラム、0.284モル、上で調製したもの)、酸化カルシウム(24グラム、0.62モル)、ZnCl2(116グラム、0.85モル)、およびジステアリルアミン(288グラム、0.585モル;アルメーン(ARMEEN)2HT)の混合物を、攪拌しながら加熱して190℃とした。加熱を10時間続けた後、濃いマゼンタ色の混合物を120℃まで冷却し、それを2.5リットルのメチルイソブチルケトン(MIBK)の中に投入し、攪拌して全部を溶解させた。
[テトラステアリル着色剤の精製]
次いで、粗製テトラステアリル着色剤のMIBK溶液を、4リットルの分液ロートへ移した。次いで、EDTA水溶液による洗浄を3回実施して(それぞれの洗浄で、EDTA四ナトリウム塩50グラムを1、000ミリリットルの水に溶解させたものを使用)、粗製反応生成物中の亜鉛およビーカルシウム塩をすべて除去した。生成物はMIBKに溶解して上側の相に残り、それに対して水とEDTAでキレート化された金属廃棄物が下側相にあるので、それを廃棄した。次いで、脱イオン水による洗浄を2回行った(各回、1リットル)。この時点では、そのMIBK溶液はマゼンタ色が消えて、わずかにオレンジ色〜赤色になっていた。この時点で鮮やかなマゼンタ色をしていないということは、着色剤が閉環したかまたは遊離塩基の形となっていることを示しており、それは下記の化学式になっているものと考えられる。
[テトラステアリル着色剤の単離]
次いで、その閉環した、精製テトラステアリル着色剤のMIBK溶液を、蒸留装置を備えた2リットルの丸底フラスコに移した。MIBKと残存していた水を留去し、生成物である加熱時にはわずかに粘稠性のワックスを、容器に移して放置固化させた。室温にまで冷却すると、このワックスは濃い赤色で、いくぶん硬めのワックスとなった。
[テトラステアリル着色剤のプロトン化]
次いで、実施例IDで調製した、固形物の、閉環した、精製テトラステアリル着色剤250グラムを、1リットルのビーカに移し、500ミリリットルのMIBKを加えて、かき混ぜながら固形物を溶解させた。化学量論量のドデシルベンゼンスルホン酸をこの溶液に添加して、1時間攪拌した。酸の添加により、濃いマゼンタ色相が観察された。次いでこの溶液を蒸留装置に移して、MIBKを留去した。次いで、この溶融した、開環したワックス状の着色剤を、アルミニウム製の缶(aluminum tin)に移し、室温になるまで放冷した。この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、次式のプリメーン(PRIMENE)JM−T、
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。プリメーン(PRIMENE)JM−Tは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、プリメーン(PRIMENE)JM−Tが2モルになるような量で存在させた。
実施例IIBで得られた生成物を使用して、実施例ICの方法を繰り返した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IICで得られた生成物を使用して、実施例IDの方法を繰り返した。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、ジステアリルアミンに代えて、ユニリン(UNILIN)425−PA(化学式、CH3(CH2)31−O−CH2CH2CH2NH2)を使用した。ユニリン(UNILIN)425−PAは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、ユニリン(UNILIN)425−PAが2モルになるような量で存在させた。生成物は次式のものであると考えられる。
この着色の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、ジステアリルアミンに代えて、ジエタノールアミン(化学式、HN(CH2CH2OH)2)を使用した。ジエタノールアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、ジエタノールアミンが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてN−メチルピロリドンを使用し、反応混合物を125℃で100時間加熱した。
実施例IVBで得られた生成物を使用して実施例ICの方法を繰り返したが、ただし、その生成物をメタノール中に投入し、充分なEDTAを加えて、Zn2+およびCa2+イオンを完全に除去した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
実施例IVCで得られた生成物10グラムを、120℃で23.4グラムのオクタデシルイソシアネートに加え、その後2滴のジブチルスズジラウレート触媒を添加し、その反応液を攪拌して、IRにおけるイソシアネートのピークの消失が確認できるまで加熱を続ける。このテトラウレタンローダミンをアルミニウム製の缶の中に注ぐが、これは次式のものと考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし次式のN−メチル−D−グルカミン
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。N−メチル−D−グルカミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、N−メチル−D−グルカミンが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1.5モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてN−メチルピロリドンを使用し、反応混合物を130℃で7日加熱した。
実施例VBで得られた生成物を使用して実施例ICの方法を繰り返したが、ただし、その生成物をメタノール中に投入し、充分なEDTAを加えて、Zn2+およびCa2+イオンを完全に除去した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
実施例VCで得られた生成物10グラムを、120℃で45グラムのオクタデシルイソシアネートに加え、その後で4滴のジブチルスズジラウレート触媒を添加し、その反応液を攪拌して、IRにおけるイソシアネートのピークの消失が確認できるまで加熱を続ける。このデカウレタンローダミンをアルミニウム製の缶の中に注ぐが、これは次式のものと考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、次式の2−ピペリジンエタノール、
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。2−ピペリジンエタノールは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、2−ピペリジンエタノールが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてN−メチルピロリドンを使用し、反応混合物を160℃で24時間加熱した。次いでその反応生成物を水中に投入し、濾過し、水で洗浄した。生成物は次式のものであると考えられる。
実施例VIBで得られた生成物10グラムを、120℃で10.7グラムのオクタデシルイソシアネートに加え、その後で1滴のジブチルスズジラウレート触媒を添加し、その反応液を攪拌して、IRにおけるイソシアネートのピークの消失が確認できるまで加熱を続ける。このジウレタンローダミンをアルミニウム製の缶の中に注ぐが、これは次式のものと考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、次式のN,N−ジメチル−1、4−フェニレンジアミン
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。N,N−ジメチル−1、4−フェニレンジアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、N,N−ジメチル−1、4−フェニレンジアミンが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてN−メチルピロリドンを使用し、反応混合物を140℃で48時間加熱した。次いでその反応生成物を水中に投入し、濾過し、水で洗浄した。生成物は次式のものであると考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、次式のN,N−ジエチル−1、4−フェニレンジアミン
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。N,N−ジエチル−1、4−フェニレンジアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、N,N−ジエチル−1、4−フェニレンジアミンが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてN−メチルピロリドンを使用し、反応混合物を150℃で96時間加熱した。次いでその反応生成物を水中に投入し、濾過し、水で洗浄した。生成物は次式のものであると考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし次式のN−ベンジルエタノールアミン
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。N−ベンジルエタノールアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、N−ベンジルエタノールアミンが2.5モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えてジメチルホルムアミドを使用し、反応混合物を150℃で48時間加熱した。
実施例IXBで得られた生成物を使用して実施例ICの方法を繰り返したが、ただし、その生成物をメタノール中に投入し、充分なEDTAを加えて、Zn2+およびCa2+イオンを完全に除去した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
実施例IXCで得られた生成物10グラムを、120℃で9.9グラムのオクタデシルイソシアネートに加え、その後1滴のジブチルスズジラウレート触媒を添加し、その反応液を攪拌して、IRにおけるイソシアネートのピークの消失が確認できるまで加熱を続ける。このジウレタンローダミンをアルミニウム製の缶の中に注ぐが、これは次式のものと考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし次式のN−ベンジルエタノールアミン
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。N−ベンジルエタノールアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、N−ベンジルエタノールアミンが10モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えて過剰のN−ベンジルエタノールアミンを使用し、油浴を用いて反応混合物を48時間還流させ、その後過剰のアミンを蒸留により除去した。
実施例XBで得られた生成物を使用して実施例ICの方法を繰り返したが、ただし、その生成物をメタノール中に投入し、充分なEDTAを加えて、Zn2+およびCa2+イオンを完全に除去した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
ガラス製の反応フラスコの中に、実施例XCで得られた生成物10グラム、29.8グラムのユニシッド(UNICID、登録商標)700(化学式RCOOHのカルボン酸(ここでRは直鎖状のアルキル基で、平均して50個の炭素原子を有する)と、その他に官能化されていないワックス原料を25重量パーセントまでの量で含む)、152グラムのキシレン、および0.6グラムのp−トルエンスルホン酸を混合する。これらの原料を混合しながら加熱して、温度143℃で還流させる。72時間後には、この反応は完結する。この反応混合物を40℃まで冷却して、濾過する。この濾過ケーキをメタノール中で再スラリ化と濾過をさらに2回繰り返して、残存しているキシレンを除去する。次いでその濾過ケーキを、周囲温度で風乾させる。この濾過ケーキには次式の着色剤が含まれると考えられる。
ここでnは、平均値50である。この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、次式の2−(エチルアミノ)エタノール、
を、ジステアリルアミンに代えて使用した。2−(エチルアミノ)エタノールは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、2−(エチルアミノ)エタノールが20モルになるような量で存在させた。さらに、ジクロロフルオレセイン1モルあたり2モルの塩化亜鉛を使用し、ジクロロフルオレセイン1モルあたり1モルの酸化カルシウムを使用し、溶媒にはテトラメチレンスルホンに代えて過剰の2−(エチルアミノ)エタノールを使用し、油浴を用いて反応混合物を24時間還流させ、その後過剰のアミンを蒸留により除去した。
実施例XIBで得られた生成物を使用して実施例ICの方法を繰り返したが、ただし、その生成物をメタノール中に投入し、充分なEDTAを加えて、Zn2+およびCa2+イオンを完全に除去した。精製により得られた生成物は次式のものであると考えられる。
実施例XICで得られた生成物10グラムを、120℃で12.5グラムのオクタデシルイソシアネートに加え、その後1滴のジブチルスズジラウレート触媒を添加し、その反応液を攪拌して、IRにおけるイソシアネートのピークの消失が確認できるまで加熱を続ける。このジウレタンローダミンをアルミニウム製の缶の中に注ぐが、これは次式のものと考えられる。
この着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形は、次式であると考えられるが、
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。この着色剤の双生イオンの形は、次式と考えられる。
実施例IBの方法を繰り返したが、ただし、純粋なジステアリルアミンに代えて、ステアリルアミンとジステアリルアミンの混合物を使用した。ステアリルアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、ステアリルアミンが1.02モルになるような量で存在させ、ジステアリルアミンは、ジクロロフルオレセイン1モルあたり、ジステアリルアミンが1.02モルになるような量で存在させた。
実施例XIIBで得られた生成物を使用して、実施例ICの方法を繰り返した。精製により得られた生成物は、次式の化合物の混合物であると考えられる。
および
これらの着色剤の、開環した、またはプロトン化した、または遊離塩基の形はそれぞれ、次式であると考えられるが、
および
ここでAはプロトン化に使用した酸に相当するアニオンである。これらの着色剤の双生イオンの形はそれぞれ、次式と考えられる。
および
実施例XIICで得られた生成物を使用して、実施例IDの方法を繰り返した。
実施例IAからICの方法を繰り返した。その後で、閉環した精製テトラステアリル着色剤のMIBK溶液に、次式のナフタレンジスルホネートアダクト
(ジノニルナフタレンジスルホン酸、イソブタノール中50重量%、ナキュア(NACURE、登録商標)155)をテトラステアリル着色剤1モルあたりナフタレンスルホネートアダクトが2モルの化学量論量で添加した。この溶液が完全にマゼンタ色になるまで攪拌した。次いで、その溶液を蒸留装置を備えた2リットルの丸底フラスコに移し、MIBKを留去した。熱い間はやや粘稠なワックスである生成物を、容器に移して固化させた。室温では、この生成物は濃いマゼンタ/赤色で、幾分硬いワックスであるが、これは次式のものと考えられる。
(実施例XIV)
[二次着色剤(Secondary Colorant)の調製 第1部]
二次のマゼンタ着色剤を以下のようにして調製した。
ガラス製の反応フラスコの中に、8グラムのこの実施例の第1部で調製したアルコール置換された着色剤、68グラムの氷酢酸、13グラムのプロピオン酸、および2.3グラムの無水酢酸を加えた。これらの原料を混合しながら加熱して、温度121℃で還流させた。還流を4時間させると、反応は完結していて、その反応混合物には、次式の酢酸エチル置換された着色剤が含まれていた。
この実施例の第2部で得られた酢酸エチル置換された着色剤を含む反応混合物の91グラムを、ガラス製の反応フラスコの中に仕込んだ。その混合物を最低30℃までに冷却した。混合しながら、その反応混合物に、温度が40℃未満に保てるような速度で、9グラムの臭素を添加していった。次いで、その混合物を加温して40℃とした。混合を24時間続けると、反応は完結した。
ガラス製の反応フラスコの中に、18グラムのこの実施例の第3部で調製された臭素化された酢酸エチル置換の着色剤とその塩の混合物、72グラムのN−メチル−2−ピロリドン、4グラムの水酸化ナトリウム、および4グラムの脱イオン水を加えた。これらの原料を混合しながら、加温して60℃とした。3時間後には、反応は完結していた。
この臭素化されたアルコール置換の着色剤のスペクトル強度を、分光光度測定法を使用して測定したが、それは、着色剤をトルエンとテトラヒドロフランの等量混合物に溶解させ、パーキン・エルマ・ラムダ2S(Perkin Elmer Lambda 2S)紫外/可視分光光度計を使用して吸光度を測定することによって、溶液中の着色剤を測定する原理に基づいたものである。この臭素化されたアルコール置換の着色剤のスペクトル強度の測定値は、吸収極大λmaxにおいて、グラムあたり16,000mL吸光単位であった。このスペクトル強度は、純度が60パーセントであることを示していた。
ガラス製の反応フラスコの中に、16グラムのこの実施例の第4部で調製された臭素化されたアルコール置換の着色剤、31グラムのユニシッド(UNICID、登録商標)700(化学式R2COOHのカルボン酸(ここでR2は直鎖状のアルキル基で、平均して50個の炭素原子を有する)と、その他に官能化されていないワックス原料を25重量パーセントまでの量で含む)、152グラムのキシレン、および0.6グラムのp−トルエンスルホン酸を加えた。これらの原料を混合しながら加熱して、温度143℃で還流させた。7時間後には、反応は完結していた。
ここでR2は、直鎖状のアルキル基で、平均して50個の炭素原子を有する。
実施例IDからのテトラステアリル着色剤の熱安定性を、比較例のSR49着色剤と比較したが、それには加熱後におけるそれらのインクのスペクトル強度を調べた。この方法では、インクをガラス容器に入れて、145℃の炉の中で連続的に加熱した。インクのn−ブタノール中でのスペクトル強度(インク中に可溶な着色剤の量に関連する)を、加熱時間の関数として測定した。試験した着色剤に熱分解が起きれば、変色として表れ、したがって、それはスペクトル強度における変化として検出できる筈である。
実施例IDの着色剤を含むインク(インクB)を着色剤の拡散のための試験に用いた。比較の目的で、市販の着色剤SR49を含む比較例のインクGについても試験を行ったが、いずれのインクにも実施例XIVの第1部〜第5部において調製した二次着色剤とDDBSAが含まれていた。この拡散についての評価を実施するために、マゼンタインクのテキスト印刷物(text prints)を作成し、そのテキストの部分にスコッチ(SCOTCH、登録商標)テープ粘着剤を貼り付け、時間の経過とともにその粘着剤の中へ着色剤がどの程度拡散するかを調べた。次いでそのテキスト印刷サンプルについて、熱をかけると時間経過による着色剤の拡散がどの程度強くなるかを検討した。この試験は、その着色剤を含むインクで作成した印刷の上にスコッチ(SCOTCH、登録商標)テープ粘着剤ラベルを貼り付けるという実際の場面をシミュレートしたものであった。印刷物を加熱するということは、その印刷物を暑い環境条件に置いたり、高速帳票処理機械(document handler)を通したりしたときの条件に似せたということになる。
Claims (7)
- 下記式で表されることを特徴とする化合物。
及び
(ここでR1、R2、R3およびR4はそれぞれ、他とは独立して、
(i)水素原子、
(ii)アルキル基、
(iii)アリール基、
(iv)アリールアルキル基、または
(v)アルキルアリール基であって、
ここでR1とR2とが結合して環を形成していてもよく、
ここでR3とR4とが結合して環を形成していてもよく、そして
ここでR1、R2、R3、およびR4はそれぞれ、中央構造のフェニル環に結合していてもよく、
aおよびbはそれぞれ、他とは独立して、整数の0、1、2、または3であり、
cは整数の0、1、2、3、または4であり、
R5、R6、およびR7はそれぞれ、他とは独立して、
(i)アルキル基、
(ii)アリール基、
(iii)アリールアルキル基、
(iv)アルキルアリール基、
(v)ハロゲン原子、
(vi)エステル基、
(vii)アミド基、
(viii)スルホン基、
(ix)アミン基またはアンモニウム基、
(x)ニトリル基、
(xi)ニトロ基、
(xii)ヒドロキシ基、
(xiii)シアノ基、
(xiv)ピリジンまたはピリジニウム基、
(xv)エーテル基、
(xvi)アルデヒド基、
(xvii)ケトン基、
(xviii)カルボニル基、
(xix)チオカルボニル基、
(xx)スルフェート基、
(xxi)スルフィド基、
(xxii)スルホキシド基、
(xxiii)ホスフィンまたはホスホニウム基、
(xxiv)ホスフェート基、
(xxv)メルカプト基、
(xxvi)ニトロソ基、
(xxvii)アシル基、
(xxviii)酸無水物基、
(xxix)アジド基、
(xxx)アゾ基、
(xxxi)シアナト基、
(xxxii)イソシアナト基、
(xxxiii)チオシアナト基、
(xxxiv)イソチオシアナト基、
(xxxv)ウレタン基、または
(xxxvi)ウレア基であり、
ここでR5、R6、およびR7がそれぞれ、中央構造のフェニル環に結合していてもよく、
は、
あるいは
であり、
R8、R9、およびR10はそれぞれ、他とは独立して、
(i)水素原子、
(ii)アルキル基、
(iii)アリール基、
(iv)アリールアルキル基、または
(v)アルキルアリール基であるが、
ただし、R1+R2+R3+R4+R5+R6+R7+R8+R9+R10の中の炭素原子の数は少なくとも16であり、
それぞれのQは、他とは独立して、COOH基またはSO3H基であり、
Q−は、他とは独立して、COO−基またはSO3 −基であり、
dは、整数の1、2、3、4、または5であり、
Aはアニオンであり、そして
CAは水素原子であるかまたは、Q−基の内の1つを除く全部と会合するカチオンのいずれかであり、ただしここで、
が
の場合には、
以下の(a)、(b)および(c)の少なくとも1つが成立し、
(a)R1+R2+R3+R4の中の炭素原子の数が少なくとも42である、
(b)R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つは、次式の基であって、
ここでR41およびR42はそれぞれ、他とは独立して、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、またはアルキルアリール基である、または
(c)R1、R2、R3、およびR4の内の少なくとも1つが、少なくとも19の炭素原子を有する分岐状のアルキル基である) - 請求項1に記載の化合物であって、
Aが式A1−R11−A2で示される有機ジアニオンであり、
ここでA1およびA2はそれぞれ、他とは独立して、アニオンであり、そして
ここでR11は、
(i)アルキレン基、
(ii)アリーレン基、
(iii)アリールアルキレン基、または
(iv)アルキルアリーレン基、
であることを特徴とする化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、
下記式で表されることを特徴とする化合物。
(ここでAはアニオンである)
(ここでnは少なくとも11である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも11である。)
(ここでnは少なくとも11である。)
(ここでAはアニオンである)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nは少なくとも12である。)
(ここでnは少なくとも12である。)
(ここでnの平均値は少なくとも12である。)
(ここでAはアニオンであり、nの平均値は少なくとも12である。)
(ここでnの平均値は少なくとも12である。)
(ここでnの平均値は50である。)
(ここでAはアニオンであり、nの平均値は50である。)
(ここでnの平均値は50である。)
(ここでAはアニオンである。)
(ここでAはアニオンである。)
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