JP2021530563A - テーラーメイドの反射性低次元材料用の両親媒性及びメソゲン有機染料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、立体的に込み入ったV字形ジアリールカルベニウム誘導体(2つの主要「電気活性アーム(electroactive arm)」のみで構成され、その結果、それらの全体的な鍵となるV字形トポロジーが保存されるトリアリールカルベニウム種を包含する)、並びにそれ自体興味ある分子発色団(例えば染料分子)として及び特殊な光学効果を示す顔料の成分として又は有機金属様液膜の成分としてのそれらの使用に関する。
実際に、調節可能な電子的特徴の前記ジアリールカルベニウム誘導体は、(1)金属様反射又は(2)虹色若しくは真珠光沢効果を含めた特殊な光学特性を示す系統的有機分子材料の構成要素としての役目を果たすことができ、特殊な光学特性は、それぞれ、前者の場合(1)は、光と材料表面の相互作用に由来し、後者の場合(2)は、光とバルク材料の相互作用に由来する特殊光学効果と呼ばれる。
カルボカチオンは、G. A. Olahによって徹底的に研究された有機化学における重要な中間体を意味し(Nobel prize laureate 1994)、G. A. Olahは、特にそれらを強酸性系内で低温にて操作することによって、継続的にこれらの種の難分解性(persistent)型を形成しようとした[Olah, G.A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393-1405]。
しかしながら、有機化学のこの特有分野には、トリアリールカルベニウム型のいくつかの安定した化合物も存在し、その一部は、トリアリールメタン染料(メチルバイオレット、マラカイトグリーン及びフクシン染料、フェノール染料、ビクトリアブルー染料)及びそれらの架橋対応物であるキサンタン染料(その中には、例えば、ローダミン及びフルオレセイン)のような最重要化合物(例えば染色実施のため)である。他方で、ジアリールカルベニウムは、通常、それらの純粋形に単離することなく分光学的に研究するのに実に十分に安定している。実際に、これらは、適切な前駆体を介してインサイツ(溶液中)で生成され、即座に適切な求核種と反応することが多い。
Mayrのジフェニルカルベニウムは、そのようなものとしての如何なるさらなる利用をも妨げる特に溶液中でのそれらの疑わしい安定性にもかかわらず、それらは示量性の求電子性及び求核性の尺度の確立を可能にしたので、非常に有用な基準化合物であることが判明した。実際に、安定なジアリールカルベニウムの非常に少ない例が今までに公表されている。
Takekuma et al. [Takekuma et al. Tetrahedron 2007, 63, 12058-12070]によって、3-グアイアズレニル(guaiazulenyl)(又はアズレン-1-イル)基を有するジアリールカルベニウムが合成され、一方でBarberoらは、最近、インドリル又はピロリル部分を有する、実験で安定な(bench-stable)ジアリールカルベニウムテトラフルオロボオラートの合成を報告した([Barbero et al. J. Org. Chem. 2012, 77, 4278-4287]及び[Barbero et al. J. Org. Chem. 2015, 80, 4791-4796]参照)。
光の鏡面反射は、一般的に電子伝導(表面プラズモン)に関係がある。しかしながら、励起子プロセスに頼る無金属の非導電性反射有機分子材料の開発は、幅広い分野における種々多様の応用に道を開くことになる:とりわけ、反射鏡又は鏡から光工学、塗料及びコーティング(電子伝導と光反射の共存が有害である特定分野の実施を含めて)、セキュリティーインク、化粧品、光電子工学及びレーザー技術。
そのほとんどが自然界で遭遇するいわゆる「フォトニック結晶」(例えば魚の鱗及び特定の液晶から単離されたグアニンプレートレット)に含まれる有機構造に基づく「効果顔料」の例を除いて、「効果顔料」産業は、ほぼ排他的に金属粒子及び意図的に構造化した無機材料(例えば結晶性HgCl2プレートレット、鉛、ヒ素又はビスマス塩、血小板形PbHPO4、マイカ-TiO2組み合わせ、塩基性炭酸鉛、オキシ塩化ビスマス、Fe2O3被覆アルミニウムプレートレット、金属酸化物被覆合成マイカ、酸化鉄マイカ、酸化クロム(III)マイカ、Al2O3フレーク、SiO2フレーク、ホウケイ酸塩フレーク)に頼っている。
これらの顔料のほとんどが環境及び/又は耐久性の問題に悩まされ:例えば、水銀、鉛、ヒ素及びクロムは、毒性が高いとみなされている。
従って、環境に優しく、かつ耐久性のある有機の虹色/真珠光沢顔料が必要である。
導電性ポリマーが金属光沢を示すことは知られているが([Tanaka et al. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3430-3435]、[Morikita et al. Adv. Mater. 2001, 13, 1862-1864]及び[Yamamoto et al. Macromolecules 2003, 36, 4262-4267]参照)、ごくわずかな低分子量材料だけが該挙動を示し、産業にとっては少しも意味がない。1-アリール-2-[5-(トリシアノエテニル)-2-チエニル]ピロール、(E)-5,5’-ジ(チオフェン-2-イル)-3,3’-ビ[チオフェン-3(2H)-イリデン]-2,2’-ジオン、ビス[4-(2-ジメチルアミノエトキシ)フェニル]ジアゼン及び2つのホウ素(III)ジケトナート部分を有するドナー・アクセプター分子のようなわずかな例を文献から引用できるだけである([Ogura et al. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3845-3850]、[Ogura et al. Tetrahedron 2006, 62, 2484-2491]、[Evans et al. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3871-3879]、[Kondo et al. Langmuir 2014, 30, 4422-4426]及び[Poon et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 128, 3711-3715]参照)。当該化合物は、明確な分子設計というよりはセレンディピティ(serendipity)に由来しており、ほとんどの場合、それらの珍しい光学特性の合理的説明の観点からすれば、完全には特徴づけられていない。
しかしながら、ポリビニルアルコール(PVA)をベースとし、かつ金属様光学特性を示すTDBC(5,6-ジクロロ-2-[[5,6-ジクロロ-1-エチル-3-(4-スルホブチル)-ベンゾイミダゾール-2-イリデン]-プロペニル]-1-エチル-3-(4-スルホブチル)ベンゾイミダゾリウム 水酸化物、ナトリウム塩)のJ凝集体をドープしたポリマー材料の報告例は注目に値する([Gentile et al. Nano Lett. 2014, 14, 2339-2344]及び[Gentile et al. J. Opt. 2016, 18, 015001]参照)。
これに関連して、上記電子工学的特徴を有する発色団の構成要素、すなわちV字状トポロジーの新しい安定したジアリールカルベニウム誘導体の開発への強い興味が存在する。実際に、一方で、個々の化合物は、高効率発色団としてそれ自体興味深い。他方で、これらの塩は、自己組織化することができ、液体鏡を含めた「特殊光学効果」を示す異方性有機超分子材料の形成を可能にする。
19世紀半ば以来、回転反射液(rotating reflective liquid)で作られる液体鏡の設計の研究に専念されてきた。最近まで、広く使用された液体は、単に、十分低い融点を示す唯一の金属である水銀から成った。毒性及び高密度の問題のため、幅広い用途に対してはガリウム及びその合金が有利に水銀と置き換わる傾向があるが[US5792236]、欠点(室温を超える融点、表面に形成される酸化層、コスト)を免れない。
さらに、疎水性の粘性液体上に沈着した反射層で作られる傾斜角を変えられる新しい液体鏡のおかげで、天文学における液体鏡技術の主な欠点、すなわち天頂観測を許容するだけである液体鏡の強制的水平位置(水銀の低粘度のため)が回避される傾向がある[Gagne et al. Astron. Astrophys., 2008, 479, 597-602]。
もう一つの最も有望な応用は、水と油との間の界面におけるITIESシステム(2種の混ざらない電解液の界面のため)を用いた金属ナノ粒子に基づく反射面の電気制御であり、制御されれば、スマートウィンドウ応用のためのリアルタイム電気切替可能(real-time electroswitchable)スマートミラーへの道を開く([Flatte et al. J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 1735-1747]及び[Montelongo et al. Nat. Mater., 2017, 16, 1127-1136]参照)。
・R0は、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR5、SR6、NR7R8、PR9R10、COR11、CO2R12、CONR13R14、SO2R15、SO3H、CN、NO2、OCOR16、OCO2R17、NR18COR19若しくはNR20SO2R21基を表すか、又は下記基:
ここで、
- Zは、C又はN+Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、ここで、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル、O(C1-C20)アルキル基を表し;
・R1は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、PR30R31、COR32、CO2R33、CONR34R35、OCOR36、OCO2R37、NR38COR39、又はNR40SO2R41基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
・R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、PR30R31、COR32、CO2R33、CONR34R35、OCOR36、OCO2R37、NR38COR39、又はNR40SO2R41基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
或いは
両R4基が一緒に結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-、-(CH2)p-Y-(CH2)q-、及び-Y-(CR46R47)r-Y’-から成る群より選択される鎖を形成し、ここで、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNR48を表し、
- nは、2又は3に等しく、
- pは、1又は2に等しく、
- qは、0又は1に等しく、
- rは、1又は2に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し、
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し、
かつ
- R46、R47及びR48は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し;
・Lは、結合、又は下記基:
・R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR49、SR50、NR51R52、COR53、CO2R54又はCONR55R56基を表し;
或いは
Lは、下記基:
Rf及びR2、並びにRg及びR3は、それらを持つ炭素原子と一緒にシクロアルケニル又はアリール基を形成し;
・RN及びRN ’は、それぞれ互いに独立に、(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1、2又は3に等しく、
- yは、0、1、2又は3に等しく、
- zは、0、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、アリール又はヘテロアリール基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R5〜R21、R24、R25、R28〜R41及びR49〜R56は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR66、SR67及びNR68R69基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R66〜R69は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R22、R23、R26及びR27は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR66、SR67及びNR68R69基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R66〜R69は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し:
かつ
・A-は、一価の有機又は無機アニオンを表す)
の化合物に関する。
・R0は、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR5、SR6、NR7R8、COR11、CO2R12、CONR13R14、SO2R15、CN又はNO2基を表すか、又は下記基:
ここで、
- Zは、C又はN+ Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、ここで、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロ環又はO(C1-C20)アルキル基を表し;
・R1は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、COR32、OCOR36又はNR38COR39基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
・R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、COR32、OCOR36又はNR38COR39基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;或いは
両R4基が一緒に結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-、-CH2-Y-CH2-、及び-Y-CH2-CH2-Y’-から成る群より選択される鎖を形成し、ここで、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNHを表し、
- nは、2又は3に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し、
かつ
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し;
・Lは、結合、又は下記基:
・R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR49又はNR51R52基を表し;
或いは
Lは、下記基:
Rf及びR2、並びにRg及びR3は、それらを持つ炭素原子と一緒にシクロアルケニル又はアリール基を形成し;
・RN及びRN ’は、それぞれ互いに独立に、(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1、2又は3に等しく、好ましくはxは1、2又は3に等しく、
- yは、0、1、2又は3に等しく、
- zは、0、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、アリール又はヘテロアリール基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R5〜R8、R11〜R15、R24、R25、R28、R29、R32、R36、R38、R39、R49、R51及びR52は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR64、SR65及びNR66R67基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R64〜R67は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R22、R23、R26及びR27は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR66、SR67及びNR68R69基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R66〜R69は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
かつ
・A-は、一価の有機又は無機アニオンを表す。
有利には、R1及びR4が同一であり、かつR0が下記基:
であるとき、
Ra及びReの少なくとも1つはR1と同一でない。
本発明で使用する用語「ハロゲン」は、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素原子を指す。有利には、これはフッ素又は臭素原子である。
本発明で使用する用語「(C1-C6)アルキル」は、1〜6個の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素鎖を指し、限定するものではないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等が挙げられる。
本発明で使用する用語「(C1-C20)アルキル」は、1〜20個の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素鎖を指し、限定するものではないが、上で列挙した(C1-C6)アルキル基、及びオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル等が挙げられる。
本発明で使用する用語「(C1-C6)ハロアルキル」は、1個以上の水素原子がハロゲン原子と置き換えられている、上記定義どおりのいずれの(C1-C6)アルキル基をも指す。それは、特にトリフルオロメチル基であり得る。
本発明で使用する用語「(C1-C20)ハロアルキル」は、1個以上の水素原子がハロゲン原子と置き換えられている、上記定義どおりのいずれの(C1-C20)アルキル基をも指す。それは、特にペルフルオロオクチル、1H,1H,2H,2H-ペルフルオロオクチル、ペルフルオロデシル、1H,1H,2H,2H-ペルフルオロデシル、ペルフルオロエイコシル等であり得る。
本発明で使用する用語「(C2-C6)アルキニル」は、少なくとも1つの三重結合を含み、かつ2〜6個の炭素原子を含む直鎖又は分岐炭化水素鎖を指し、限定するものではないが、エチニル、プロピニル等が挙げられる。
本発明で使用する用語「シクロアルキル」は、3〜7、有利には5〜7個の炭素原子を含む飽和炭化水素環を指し、限定するものではないが、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロヘプチル等が挙げられる。
本発明で使用する用語「シクロアルケニル」は、3〜7、有利には5〜6個の炭素原子を含む不飽和炭化水素環を指し、限定するものではないが、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
飽和ヘテロ環は、さらに特に3、4、5又は6員、さらに特に5又は6員飽和単環式ヘテロ環、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、1,3-ジオキソラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、1,4-ジオキサン、モルホリン又はチオモルホリンである。
不飽和ヘテロ環は、さらに特に不飽和単環式又は二環式ヘテロ環であり、各環は5又は6員であり、例えば1H-アジリン、ピロリン、ジヒドロフラン、1,3-ジオキソレン、ジヒドロチオフェン、チアゾリン、イソチアゾリン、オキサゾリン、イソオキサゾリン、イミダゾリン、ピラゾリン、トリアゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロトリアジン、テトラヒドロトリアジン、1,4-ジオキセン、インドリン、2,3-ジヒドロベンゾフラン(クマラン)、2,3-ジヒドロベンゾチオフェン、1,3-ベンゾジオキソール、1,3-ベンゾオキサチオール、ベンゾオキサゾリン、ベンゾチアゾリン、ベンゾイミダゾリン、クロマン又はクロメンである。
本発明で使用する用語「ヘテロアリール」は、芳香族の上記定義どおりのヘテロ環を指す。それは、さらに特に芳香族単環式、二環式又は三環式ヘテロ環であり、各環は5又は6員であり、例えばピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、カルバゾール、又はジュロリジンである。
本発明で使用する用語「シクロアルキル-(C1-C6)アルキル」は、上記定義どおりの(C1-C6)-アルキル基によって分子に結合している上記定義どおりのいずれのシクロアルキル基をも指す。
本発明で使用する用語「ヘテロ環-(C1-C6)アルキル」は、上記定義どおりの(C1-C6)-アルキル基によって分子に結合している上記定義どおりのヘテロ環基を指す。
本発明で使用する用語「アリール-(C1-C6)-アルキル」は、上記定義どおりの(C1-C6)-アルキル基によって分子に結合している上記定義どおりのいずれのアリール基をも指す。特に、それはベンジル基であり得る。
本発明で使用する用語「ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル」は、上記定義どおりの(C1-C6)-アルキル基によって分子に結合している上記定義どおりのヘテロアリール基を指す。
本発明の文脈では、「C+」は、R0に連結している三価炭素原子を指す。
本発明の文脈では、用語「前駆体」又は「中間体」は、差別せずに用いられる。
特定実施形態によれば、R0は、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR5、SR6、NR7R8、CN若しくはNO2基を表すか、又は下記基:
ここで、
- Zは、C又はN+Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、ここで、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロ環、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C20)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロ環又はO(C1-C20)アルキル基を表す。
ここで、
- Zは、C又はN+Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、ここで、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C6)アルキル若しくは(C1-C6)ハロアルキル基を表す。
- Zは、Cを表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、シクロアルキル又はOR22基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル又はO(C1-C20)アルキル基を表す。
- Zは、Cを表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C6)アルキル若しくは(C1-C6)ハロアルキル基を表す。
- Zは、Cを表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル又は(C1-C6)ハロアルキル基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ水素原子を表す。
上記実施形態では、Ra及びReは、好ましくは同一である。
上記実施形態では、Rb、Rc及びRdは、好ましくは同一である。
別の特定実施形態では、R0は、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、シクロアルキル、ヘテロ環、OR5、SR6、NR7R8、CN、又はNO2基、特に水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、CN、NR7R8、シクロアルキル、ヘテロ環又はNO2基、有利には水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、CN又はNO2基を表す。
好ましい実施形態では、R0は、水素原子、(C1-C6)アルキル又はCN基、特に水素原子又はCN基、有利には水素原子を表す。
別の特定実施形態によれば、R1は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい。
さらに別の特定実施形態によれば、R1は、ハロゲン原子、(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい。
さらに別の実施形態によれば、R1は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、CH2-OR24又はOR26基、好ましくは(C1-C6)アルキル、CH2-OR24又はOR26基、特に(C1-C6)アルキル又はOR26基を表す。
或いは
両R4基が一緒に結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-及び-Y-CH2-CH2-Y’-から成る群より選択される鎖を形成し、ここで、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNHを表し、
- nは、2又は3に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基、好ましくは(C1-C6)アルキル基を表し、かつ
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基、好ましくは(C1-C6)アルキル基を表す。
或いは
両R4基が一緒に結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-及び-Y-CH2-CH2-Y’-から成る群より選択される鎖を形成し、ここで、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNHを表し、
- nは、2又は3に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表し、かつ
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表す。
或いは
両R4基が一緒に結合、又は-C(R42R43)-、-CH2-CH2-、-Si(R44R45)-及び-O-CH2-CH2-O-から成る群より選択される鎖を形成し、ここで、R42〜R45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表す。
特定実施形態によれば、R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロ環、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい。
別の特定実施形態によれば、R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい。
さらに別の特定実施形態によれば、R4は、ハロゲン原子、(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい。
さらに別の実施形態によれば、R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、CH2-OR24又はOR26基、好ましくは(C1-C6)アルキル、CH2-OR24又はOR26基、特に(C1-C6)アルキル又はOR26基を表す。
好ましい実施形態によれば、R1及びR4は同一であり、かつ上記実施形態のいずれかの定義どおりである。
有利には、R1及びR4が同一であり、かつR0が下記基:
であるとき、
Ra及びReの少なくとも1つはR1と同一でない。
特定実施形態によれば、Lは、結合、又は下記基から成る群より選択される基を表す。
特定実施形態によれば、R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル又は(C1-C6)ハロアルキル基を表し、
或いはLが下記基を表し、
Rf及びR2、並びにRg及びR3が、それらを持つ炭素原子と一緒にシクロアルケニル又はアリール基を形成している。
別の特定実施形態によれば、R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子若しくは(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子を表し、
或いは
Lが下記基を表し、
Rf及びR2、並びにRg及びR3が、それらを持つ炭素原子と一緒にシクロアルケニル又はアリール基を形成している。
さらに別の特定実施形態によれば、R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル又は(C1-C6)ハロアルキル基、特に水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、好ましくはR2及びR3が両方とも水素原子を表す。
好ましくは、上記実施形態において、R2及びR3は同一であり、かつ上記実施形態のいずれかに記載どおりである。
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- yは、0又は1、2又は3に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す。
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す。
特定実施形態では、RN及びRN ’は、それぞれ互いに独立に、下記基
- Rk及びRlは、両方とも水素原子を表し、
- xは0に等しく、かつ
- Yは、OH、OCH3、NH2、NHCH3及びN(CH3)2から成る群より選択される。
特定実施形態では、RN及びRN’は、同一であり、かつ上記実施形態のいずれかに記載どおりである。
R5〜R8、R11〜R15、R24、R25、R28、R29、R32、R36、R38、R39、R49、R51及びR52は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR64、SR65及びNR66R67基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R64〜R67は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
特に、R5〜R8、R11〜R15、R24、R25、R28、R29、R32、R36、R38、R39、R49、R51及びR52は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表し;
かつ
R22、R23、R26及びR27は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、任意に、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR66、SR67及びNR68R69基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、ここで、R66〜R69は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
特に、R22、R23、R26及びR27は、それぞれ互いに独立に、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル基を表す。
・R0が、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、シクロアルキル、ヘテロ環、OR5、SR6、NR7R8、CN若しくはNO2基を表すか、又は下記基であり、
- Zは、Cを表し、
- Ra及びReは、同一であり、かつ水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル又はO(C1-C20)アルキル基を表し、好ましくはRb、Rc及びRdは同一であり;
・R1及びR4が同一であり、かつハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロ環、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
・Lが、結合、又は下記基:
・RN及びRN ’が同一であり、かつ(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基、特に(C7-C14)アルキル又は(C7-C14)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- yは、0又は1、2又は3に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す、
式(I)の化合物に関する。
・R0が、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、CN又はNO2基を表すか、又は下記基であり、
- Zは、Cを表し、
- Ra及びReは同一であり、かつ水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル又は(C1-C6)ハロアルキル基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ水素原子を表し;
・R1及びR4が、同一であり、かつハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロ環、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、CH2-OR24又はOR26基、好ましくは(C1-C6)アルキル、CH2-OR24又はOR26基、特に(C1-C6)アルキル又はOR26基を表し;
・Lが結合を表し;
・RN及びRN ’が、同一であり、かつ(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基、特に(C7-C14)アルキル又は(C7-C14)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す、
式(I)の化合物に関する。
好ましくは、上記実施形態において、R0が下記基:
であるとき、Raは、R1と同一でない。
・R0が、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、シクロアルキル、ヘテロ環、OR5、SR6、NR7R8、CN、又はNO2基、特に水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、CN、NR7R8、シクロアルキル、ヘテロ環又はNO2基、有利には水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、例えばCF3、CN又はNO2基を表し;
・R1及びR4が、同一であり、かつハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロ環、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、ここで、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
・Lが、結合、又は下記基:
・RN及びRN ’が、同一であり、かつ(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基、特に(C7-C14)アルキル又は(C7-C14)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- yは、0又は1、2又は3に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す、
式(I)の化合物に関する。
・R0が、水素原子、(C1-C6)アルキル又はCN基、特に水素原子又はCN基、有利には水素原子を表し;
・R1及びR4が同一であり、かつハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、特に(C1-C12)ハロアルキル、特に(C1-C6)ハロアルキル、CH2-OR24又はOR26基、好ましくは(C1-C6)アルキル、CH2-OR24又はOR26基、特に(C1-C6)アルキル又はOR26基を表し;
・Lが結合を表し;
・RN及びRN ’が同一であり、かつ(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基、特に(C7-C14)アルキル又は(C7-C14)ハロアルキル基を表し、前記基は、任意に、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
ここで、
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1又は2に等しく、好ましくはxは1又は2に等しく、
- zは、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表す、
式(I)の化合物に関する。
別の特定実施形態では、本発明の化合物は、下記化合物間で選択される。
上記全ての実施形態及び化合物において、A-は、一価の有機又は無機アニオンを表す。特に、A-は、ヘキサフルオロリン酸、テトラフルオロホウ酸、テトラフェニルホウ酸、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-4-ヒドロキシフェノラート(DDQH-)、ハロゲン化物又はトリフラートアニオン、好ましくはDDQH-又はヘキサフルオロリン酸アニオンを表す。
本発明は、発色団としての本発明の化合物の使用にも関する。
用語「発色団」は、本明細書では、その電子吸収が少なくとも可視光のスペクトル範囲(約400nm及び700nmの間)にあり、近UV及び近赤外ドメインの吸収に限られない分子を指す。
分子発色団に関して、可能性のある応用は、特に細胞、組織又はアルツハイマー病を含む種々の神経変性疾患に伴う構造のようなフィブリル構造を染色するための染料としての生体イメージング目的から、本発明の化合物対象によって示される非線形光学特性に頼る新しい高性能光学リミッターデバイスの概念に及ぶ。
以前に述べたように、本発明の化合物は、自己組織化及び超分子材料を形成する傾向がある。
前記材料は、結晶、薄膜、フレーク、プレートレット又は層の形態及び発色団の自己組織化から生じ得る低次元材料(界面膜)の他の形態であり得る。
前記超分子材料は、顔料、有利にはその特殊光学効果のため興味深い顔料であり得る。
従って、本発明は、本発明の化合物(又は前記超分子材料)の、顔料又は染料としての使用にも関する。
さらに詳細には、実験セクションで例示するように、前記化合物は、それらの特殊光学効果のため、光輝顔料として;よりさらに詳細には金属効果顔料及び/又は真珠光沢顔料として有用である。
本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物を含む金属様粒子にも関する。前記粒子は、限定するものではないが、例えばポリマー、プラスチック、ガラス、コーティング又は化粧品製剤、セラミック、エナメル等のマトリックス内に埋め込んでよい。
本発明の状況では、反射素子は、特に固体鏡又は液体鏡であり得る。
本明細書では用語「鏡」は反射面を指し、限定するものではないが、大型鏡(例えば天文学又はLIDAR技術用)、スマートミラー(下記特徴の1つ又はいくつかを示す:屈曲性、輸送可能性、切替可能性(switchability))又は有機ベース金属様液膜が挙げられる。
本明細書では用語「有機ベース金属様液膜」又はOMELLFは、低融点金属/金属合金を用いて得られる反射面又は適切な配位子の存在下で金属ナノ粒子の水性コロイド製剤を用いて得られる反射面から類推して、液/液界面又は気/液界面のどちらかに反射面を示すために自己組織化できる有機分子を指す。
本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物を含む有機ベース金属様液膜(OMELLF)にも関する。
液体鏡は、特に純粋化合物(適切な成膜媒体に溶解した)の適切な撹拌流体(例えば純水、イオン飽和水溶液、エチレングリコール又は別の親水性粘性流体、シリコーン油又は別の疎水性粘性流体、イオン性液体)上への単純なドロップ・キャスティング若しくは噴霧によって又は該自己組織化反射膜の引き続く移動によって特に容易に得ることができる。
金属様反射コーティングは、特に、適切な成膜媒体に溶解又は懸濁した純粋化合物の単純なドロップ・キャスティング、ドクター・ブレードコーティング、バー・コーティング、スピン・コーティング、ディップ・コーティング又は真空蒸着によって容易に得ることができる。
反射光に対する薄膜の効率を波長及び入射角の関数として定量的に評価するために特化した機器を用いて反射率スペクトルを記録することができる。
本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物を含む金属様の光り輝く(glittering)面にも関する。
金属様の光り輝く面は、特に、適切な非可溶化媒体(例えばラッカー又はプラスチック)に純粋化合物粒子(可変サイズの)を組み入れることによって容易に得ることができる。
別の適用可能性は、例えば紙幣、公式身分証明書、郵便切手、税小旗(tax banderole)、セキュリティラベル又は製品表示の製作に入れる新しいセキュリティインクの概念に適した顔料の設計である。
別の適用可能性は、例えば光学/顕微鏡/インターフェロメトリー用小型鏡、センサー、レーザー用極小鏡(光キャビティ)又は遊牧民の(nomad)デバイス及び輸送可能デバイス用鏡の製作に入れる新しい光学反射鏡の概念に適した顔料及び/又は材料の設計である。
別の適用可能性は、印刷及び/又は集積フォトニック回路及び/又はデバイス、又は励起子ナノ構造体に含められるVCSEL(垂直キャビティ面発光レーザー)又は光導波路の概念に適した顔料、材料及び/又はインクの設計である。
別の適用可能性は、天文学用の大型液体鏡(例えば地球上又は宇宙空間における望遠鏡の一部として)又は気象学/大気科学用の大型液体鏡(例えば「光による検知と測距(LIght Detection And Ranging)」のためのLIDARの一部として)の設計である。
別の適用可能性は、計測学及び精密較正目的に適した液体鏡(例えばテレセントリック(telecentric)走査レンズの一部として)の設計である。
別の適用可能性は、スマートミラー(下記特徴の1つ又はいくつかを示す:屈曲性、輸送可能性、切替可能性(switchability))、又はスマートウィンドウの設計である。
別の適用可能性は、古典的固体鏡に永久的な損傷を作り出すことができる高出力パルスの放射線を使用する用途に適した再生可能液体鏡の設計である。
本発明の鏡用の適用媒体の範囲には、特にデータセンター用トランシーバーのような電気通信応用のための機器内部で用いられるフォトニクス産業用使用される反射面が含まれる。本発明は、例えば太陽電気生産に用いる大型鏡のために使用してもよい。
実施例
下記略語を使用した。
I-1. 一般手順
・一般手順A:
式Aの化合物(パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム1により調製可能である。
式Aの化合物(パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、ワンポット反応(スキーム2a)として又は2ステップ反応(スキーム2b)として下記反応スキーム2によって調製することもできる。
式Bの化合物((ポリアルコキシフェニル)-パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム3により調製可能である。
式Bの化合物((ポリアルコキシフェニル)-パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム3bisによって調製することもできる。
下記反応スキーム4によって式Cの化合物((ポリアルコキシベンジル)-パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)を調製することもできる。
式Cの化合物((ポリアルコキシベンジル)-パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム4bisにより調製可能である。
式Dの化合物は、下記反応スキーム5により調製される鍵となるベンゾフェノン(KB)前駆体から得ることができる。
式Dの化合物(パラ-(アリール伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム6によって調製可能である。
式Dの化合物は、下記反応スキーム7により調製される鍵となるメチレン(KM)前駆体から得ることもできる。
式Dの化合物(パラ-(アリール伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、KM前駆体から下記反応スキーム6bisによって調製可能である。
式Eの化合物は、前述の反応スキーム5によって調製される、鍵となるベンゾフェノン(KB)前駆体から得ることができる。
式Eの化合物(パラ-(スチリル伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム8によって調製可能である。
式Eの化合物は、先に詳述した反応スキーム7により調製される鍵となるメチレン(KM)前駆体から得ることもできる。
従って式Eの化合物(パラ-(スチリル伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム8bisによって調製可能である。
式Fの化合物は、先に詳述した反応スキーム5により調製される鍵となるベンゾフェノン(KB)前駆体から得ることができる。
式Fの化合物(パラ-(フェニルエチニル伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム9によって調製可能である。
式Fの化合物は、先に詳述した反応スキーム7により調製される鍵となるメチレン(KM)前駆体から得ることもできる。
式Fの化合物(パラ-(フェニルエチニル伸長アミノ)オルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム9bisによって調製可能である。
式Gの化合物(ヒンダードイプソ(ipso)-アリールパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム10によって調製可能である。
これとは別に、式Gの化合物(ヒンダードイプソ-アリールパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム10bisによって調製可能である。
式Hの化合物(SiR2架橋パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム11によって調製可能である。
式Iの化合物(CMe2架橋パラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム12によって調製可能である。
式Jの化合物(3個以上の原子が架橋したパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム13によって調製可能である。
これとは別に、式Jの化合物(3個以上の原子が架橋したパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム13bisによって調製可能である。
式Kの化合物(ヒンダードイプソ-アルキルパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム14によって調製可能である。
式Lの化合物(ヒンダードイプソ-シアノパラ-アミノオルト置換ジフェニルカルベニウム)は、下記反応スキーム15によって調製可能である。
方法1:ジアリールメチレン前駆体合成のための一般手順
還流冷却器を備えた50mLの二つ口丸底フラスコに、メタノール(8mL)の添加により希釈した適切に置換されたアニリン(6.7mmol)を入れた。次にこの溶液に塩酸(0.34mL、37%)を滴加した後、ホルマリン(0.25mL、水中37%)を加え、結果として生じた混合物をアルゴン雰囲気下で一晩還流させた。反応の完了に続いてTLC後に、混合物を室温まで冷まし、pHが8に達するまでNaHCO3の1M水溶液の緩徐添加により中和した。次に混合物を20mLの蒸留水に注ぎ、結果として生じた水層をクロロホルムで3回(3×40mL)抽出した。次に有機層を混ぜ合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過後に減圧下で溶媒を除去した。最後に残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、容易に結晶化することが多い目的メチレン化合物を得た。
最小量のTHF中で適切なメチレン化合物を激しく撹拌した溶液にTHF中の酸化剤(本明細書では、より詳細にはプロトン引き抜き試薬)、好ましくは2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)の溶液(1.0当量)を滴加した。室温での約2.5時間の撹拌後、反応混合物を減圧下で濃縮してから、(脱脂綿付きピペットによる事前濾過後に)所望の対アニオン、例えばヘキサフルオロリン酸カリウムの飽和溶液に滴加した(DDQH-/PF6 -のメタセシス)。この懸濁液を20分間撹拌した後、暗色沈殿物を濾過してCH2Cl2に取った。結果として生じた濃い(青)色の有機層を最小量の蒸留水で洗浄し(無色水層が得られるまで)、減圧下で濃縮した。最後に残渣を緩徐な蒸気結晶化により精製した。注目すべきことに(noticingly)、最終メタセシスを回避して、より速く利用した酸化剤の還元型由来の対アニオン、例えばDDQH-に結び付いたメチリウム化合物を得ることができる。
[Yang1999]: Yang, S.-C., Hung, C.-W. Synthesis, 1999, 10, 1747-1752.
[Saitoh2004] Saitoh, T., Yoshida, S., Ichikawa, J. Org. Lett., 2004, 6, 4563-4565。
II-1. 吸収特性
化合物5-PF6 -、11-PF6 -、12-PF6 -のモル吸光係数の測定は、以下のように行なった:各化合物について、3つの独立した10-5モルL-1のアセトニトリル溶液(200mL)を調製し、ダブルビームCary 500分光光度計(Varian)で1cm光路石英キュベット内で吸光度を測定した(純粋アセトニトリルを含有する基準1cm光路石英キュベットに対して)。
図1に現れるように、本発明の化合物は、電磁スペクトルの可視領域内の単一のシャープな吸収帯、及び高いモル吸光係数を特徴とする。適切な化学修飾は、本発明の化合物の吸収帯を可視電磁スぺクトルの拡張領域にわたって広げることができる(それ故に多数の金属様効果の提示を可能にする)。
従って、本発明の化合物の発色団の特性は、これらの溶液から直接観察される。例えば、アセトニトリルに溶解した5-PF6 -、11-PF6 -、12-PF6 -については著しく濃い青色が観察される。
図2は、KPF6の撹拌飽和水溶液中への化合物1-DDQH-のアセトニトリル溶液の滴加によって得られたマゼンタ色の液体鏡の写真に相当する。膜の印象的な反射特性は、溶液を撹拌するかどうかに関わりなく維持される。この特徴は、特に通常は回転により形作られる放物面を必要とする天文学目的で液体鏡を設計するために特に興味深い。
図3は、発色団化合物1-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の蒸発に起因して容器のガラス壁に生じる化合物1-PF6 -のマゼンタ色の鏡の写真に相当する。この自己組織化有機材料は、周囲の物を忠実に映す実鏡を構成する。
図4は、PTFE磁気撹拌子及び溶液への浸漬後のそのリトリーバーを覆うマゼンタ反射膜の写真を表し、図2に示す液体鏡を気・液界面に現している。この結果として、膜の反射特徴を保ちながら、膜が流体の上面から他の面へ移行する能力を実証している。
図5は、赤みがかった銅フレークの外観を特徴とする固形の化合物5-DDQH-の巨視的ビューを表し、反射特性の角度依存性を実証している。
図6は、Zeiss-Stemi 2000-C顕微鏡で得られた、金属性及び銅/金フレークの外観を特徴とする固形の化合物5-DDQH-の微視的ビューを表し、印象的な反射特性(金属箔態様)を実証している。
図7は、KPF6の撹拌飽和水溶液中への化合物5-DDQH-のアセトニトリル溶液の滴加によって得られた金様液体鏡の写真に相当する。膜の印象的反射特性は、溶液を撹拌するかどうかに関わりなく維持される。この特徴は、特に通常は回転により形作られる放物面を必要とする天文学目的で液体鏡を設計するために特に興味深い。
図8は、NaCl飽和水溶液の表面への化合物5-PF6 -のアセトニトリル溶液の滴加数分後に観察された自己組織化金様液体鏡の写真に相当する。この均質な低次元有機材料は、周囲の物を忠実に映す実鏡を構成する。
図9は、発色団化合物5-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の減圧下での蒸発に起因して丸底フラスコの壁に生じる化合物5-PF6 -の銅/金様鏡の写真に相当する。この自己組織化有機材料は、周囲の物を忠実に映す実鏡を構成する。
図10は、緑色の金属性光沢外観を特徴とする多結晶形の化合物5-PF6 -の巨視的ビューを表し、反射特性の角度依存性を実証している。
図12は、Zeiss-Stemi 2000-C顕微鏡で得られた、その二重金属性(銅/金&青銅/緑色)外観を特徴とする微結晶形の化合物11-PF6 -の微視的ビューを示す。
図13は、アセトニトリル中の11-PF6 -の濃縮溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じた銅/金様反射鏡の写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図14は、アセトニトリル中の11-PF6 -の濃縮溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じた緑-青銅反射鏡の写真(外側ビュー)を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図15は、Zeiss-Stemi 2000-C顕微鏡で得られた、光り輝く外観を特徴とする微結晶形の化合物11-DDQH-の微視的ビューを示す。
図16は、後の図17&18に示す二重の金属外観と一致して、二重のマゼンタ/銅光沢外観を特徴とする固形の化合物12-PF6 -の巨視的ビューを示す。
図17は、12-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じる化合物12-PF6 -のマゼンタ反射鏡の写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図18は、12-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じる化合物12-PF6 -の銅反射鏡の外側ビューの写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図19は、KPF6の撹拌飽和水溶液への化合物33-DDQH-のアセトニトリル溶液の滴加によって得られた紫色液体鏡の写真に相当する。膜の印象的な反射特性は、溶液を撹拌するかどうかに関わりなく維持される。この特徴は、液体鏡を設計するために特に興味深い。
図20は、メタリックピンクラッカーの形態の化合物34-DDQH-の巨視的ビューを表し、反射特性の角度依存性を実証している。
図22は、PTFE磁気撹拌子及び溶液への浸漬後のそのリトリーバーを覆うマゼンタ/ピンク反射膜の写真を表し、図21に示す液体鏡を気・液界面に現している。結果として、膜の反射特徴を保ちながら、膜が流体の上面から他の面へ移行する能力を実証している。
図23は、赤みがかった銅光沢外観を特徴とする固形の化合物34-PF6 -の巨視的ビューを示し、反射特性の角度依存性を実証している。
図24は、34-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じる化合物34-PF6 -のマゼンタ/青様鏡の写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図25は、34-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じる化合物34-PF6 -の銅反射鏡の外側ビューの写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
図26は、35-PF6 -の濃縮アセトニトリル溶液の単純蒸発後に丸底フラスコの内壁に生じる化合物35-PF6 -の反射層の写真を表す。従って、自己組織化して、興味ある光学特性(例えば反射金属様光沢の獲得)を呈する形の良いコーティングをもたらす分子の傾向を示している。
III-1. 本発明の化合物で作られる固体膜の精密な仕上げ及び特徴づけ:スピンコーティング及び定量的反射率測定
本発明の化合物は、ほとんどの有機極性溶媒に溶ける。例えば、本発明の化合物のアセトニトリル(CH3CN)溶液を(例えば5mg/mLの濃度で)調製することができる。
この溶液を基板上にスピンコーティングし、周囲条件下での溶媒の蒸発後に、反射性外観を示す均質膜が得られる。
本発明の化合物で得られる膜は、種々の表面、特にガラスを覆うことができることが観察された(図3、9、13&14、17&18、24&25、26参照)。
スピンコーティング速度若しくは加速度若しくは持続時間を変えることによって、又は基板上に沈着される溶液の濃度若しくは体積を変えることによって、異なる厚さの膜をスピンコーティングすることができる。また、上記スピンコーティングの連続ステップを繰り返すことによって、数層の膜を重ね合わせることができる。
ドロップ・コーティング、ディップ・コーティング、バー・コーティング、噴霧及びドクターブレード技術も本発明の化合物で作られる固体膜の調製の効率的な代替法となり得る。光学特性は、いくらか角度依存性であり、基板の背景色によって補強される。
興味ある化合物が、どちらかといえば親水性部分を有するか親油性部分を有するかに関わらず、最適光学特性を有する膜を得るために沈着流体の性質を適切に選択することが必須である。
1種の化合物の溶液(約10mg/mL以上)を撹拌飽和水溶液(例えばKPF6又はNaClの)中に滴加する。30分〜1時間後、均質反射膜が液体表面を覆う。必要ならば、この反射膜を別の表面に慎重に移すことができる。化合物が(その物理化学的特性に関して)適切な液体に沈着される条件では、該膜は、それらの光学特性が目に見えて低下することなく少なくとも数週間貯蔵可能である。
本発明の化合物で得られる膜は、種々の表面(特にガラス及びPTFE)を覆うことができることが観察された。より詳細には、化合物1-PF6 -、5-PF6 -及び34-PF6 -は、一般的に固着防止特性で知られているPTFE被覆物に特に沈着しやすく(図4&22参照)、応用の新しい分野を開くことができる。
本発明の化合物で作られる膜の調製の効率的方法(上に沈着する液体の目的又はタイプに関して)を実施するために噴霧又はより精巧な技術を想定することができる。s
Claims (15)
- 下記一般式(I):
(式中:
・R0は、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR5、SR6、NR7R8、COR11、CO2R12、CONR13R14、SO2R15、CN若しくはNO2基を表すか、又は下記基:
- Zは、C又はN+Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
- Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロ環又はO(C1-C20)アルキル基を表し;
・R1は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、COR32、OCOR36又はNR38COR39基を表し、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
・R4は、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C2-C12)アルキニル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27、NR28R29、COR32、OCOR36又はNR38COR39基を表し、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
或いは
両R4基が、結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-、-CH2-Y-CH2-、及び-Y-CH2-CH2-Y’-から成る群より選択される鎖を一緒に形成し、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNHを表し、
- nは、2又は3に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し、
かつ
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル又はアリール基を表し;
・Lは、結合、又は下記基:
・R2及びR3は、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環-(C1-C6)アルキル、OR49又はNR51R52基を表し;
或いは
Lは、下記基:
Rf及びR2、並びにRg及びR3は、それらを持つ炭素原子と一緒にシクロアルケニル又はアリール基を形成し;
・RN及びRN ’は、それぞれ互いに独立に、(C7-C20)アルキル又は(C7-C20)ハロアルキル基を表し、前記基は、OR62、SR63及びNR64R65から選択される1つ以上の基、又は下記基:
- Xは、O、S又はNR57を表し、
- Yは、OR58、SR59又はNR60R61を表し、
- xは、0、1、2又は3に等しく、好ましくはxは1、2又は3に等しく、
- yは、0、1、2又は3に等しく、
- zは、0、1、2又は3に等しく、
- Rk及びRlは、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rmは、(C1-C20)アルキル基を表し、
- Rrは、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
- Rp及びRqは、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、アリール又はヘテロアリール基を表し、
- R57〜R65は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R5〜R8、R11〜R15、R24、R25、R28、R29、R32、R36、R38、R39、R49、R51及びR52は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR64、SR65及びNR66R67基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、R64〜R67は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し;
・R22、R23、R26及びR27は、それぞれ互いに独立に、水素原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-(C1-C6)アルキル、ヘテロアリール-(C1-C6)アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、ヘテロ環又はヘテロ環-(C1-C6)アルキル基、好ましくは水素原子又は(C1-C20)アルキル、特に(C1-C12)アルキル、特に(C1-C6)アルキル基を表し、前記基は、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR66、SR67及びNR68R69基から選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、R66〜R69は、それぞれ互いに独立に、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し:
かつ
・A-は、一価の有機又は無機アニオンを表し、
但し、R1及びR4が同一であり、かつR0が下記基:
であるとき、
Ra及びReの少なくとも1つはR1と同一でない)
の化合物。 - RN=RN ’である、請求項1に記載の化合物。
- R0が、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロ環、OR5、SR6、NR7R8、CN、若しくはNO2基を表すか、又は下記基:
Zは、C又はN+Az -を表し、Z’は、N又はN+-Rc’Az -を表し、
Az -は、一価の有機又は無機アニオンを表し、かつ
Rc’は、水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、
Ra及びReは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、OR22又はSR23基を表し、かつ
Rb、Rc及びRdは、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は(C1-C6)アルキル若しくは(C1-C6)ハロアルキル基を表し、
但し、R1及びR4が同一であり、かつR0が下記基:
であるとき、
Ra及びReの少なくとも1つは、R1と同一でない、
請求項1又は2に記載の化合物。 - R1が、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R4が、ハロゲン原子、(C1-C20)アルキル、(C1-C20)ハロアルキル、(CH2)mOR24、(CH2)m’SR25、OR26、SR27又はNR28R29基を表し、m及びm’は、互いに独立に、1、2又は3、好ましくは1に等しく;
或いは
両R4基が、結合、又は-C(R42R43)-、-(CH2)n-、-Si(R44R45)-及び-Y-CH2-CH2-Y’-から成る群より選択される鎖を一緒に形成し、
- Y及びY’は、それぞれ互いに独立に、O、S又はNHを表し、
- nは、2又は3に等しく、
- R42及びR43は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表し、かつ
- R44及びR45は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)アルキル基を表す、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。 - Lが結合を表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R2及びR3が、それぞれ互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル又は(C1-C6)ハロアルキル基、特に水素原子又は(C1-C6)アルキル基を表し、好ましくはR2及びR3が共に水素原子を表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- R1=R4及び/又はR2=R3及び/又はRa=Reである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- A-が、ヘキサフルオロリン酸、テトラフルオロホウ酸、テトラフェニルホウ酸、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-4-ヒドロキシフェノラート(DDQH-)、ハロゲン化物又はトリフラートアニオン、好ましくはDDQH-又はヘキサフルオロリン酸アニオンを表す、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物の、染料又は顔料としての、特に光輝顔料としての使用。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、反射又はフォトニック又はナノフォトニック又は光電子デバイス。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、有機ベース金属様液体膜(OMELLF)。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、金属様反射コーティング又は金属様粒子。
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