JP2006045314A - 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩およびそれを用いた色変換膜 - Google Patents
蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩およびそれを用いた色変換膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006045314A JP2006045314A JP2004226916A JP2004226916A JP2006045314A JP 2006045314 A JP2006045314 A JP 2006045314A JP 2004226916 A JP2004226916 A JP 2004226916A JP 2004226916 A JP2004226916 A JP 2004226916A JP 2006045314 A JP2006045314 A JP 2006045314A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- color conversion
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 140
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 88
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 33
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 33
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 28
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 23
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical group [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 salt compound Chemical class 0.000 description 151
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 58
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 10
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 5
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 5
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 5
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc1c(cccc2)c2ccc1* Chemical compound Cc1c(cccc2)c2ccc1* 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical group C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrocoumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CCC2=C1 VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXAEJGHNXJTSE-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4,6-dimethylchromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C)C2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 QZXAEJGHNXJTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N coumarin 153 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C(F)(F)F VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXMPURWMSJENN-UHFFFAOYSA-N coumarin 480 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C XHXMPURWMSJENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CNEKKZXYBHKSDC-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCOC(C)=O CNEKKZXYBHKSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- RPOCFUQMSVZQLH-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(C)=C.O=C1OC(=O)C=C1 RPOCFUQMSVZQLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940006487 lithium cation Drugs 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LPQMOFIXRVVOSF-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;n-methyl-n-[(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)methylideneamino]aniline Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1C2=CC=CC=C2C(C)(C)C=1/C=N/N(C)C1=CC=CC=C1 LPQMOFIXRVVOSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N phosphoric Acid Monooctyl Ester Natural products CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなることを特徴とする塩。蛍光性陽イオンは、トリアリールアミン骨格、より好ましくはローダミン骨格を有する。また、蛍光性陰イオンは、クマリン骨格を有する。
【選択図】 図1
Description
(1)有機発光層
(2)正孔注入層/有機発光層
(3)有機発光層/電子注入層
(4)正孔注入層/有機発光層/電子注入層
(5)正孔注入層/正孔輸送層/有機発光層/電子注入層
(6)正孔注入層/正孔輸送層/有機発光層/電子輸送層/電子注入層
(上記において、陽極は発光層または正孔注入層に接続され、陰極は有機発光層または電子注入層に接続される)
反応用フラスコに化合物No.7の塩化物塩0.005mol、化合物No.61のナトリウム塩0.006mol、クロロホルム21.8g、水20gを仕込み、50℃で30分攪拌した。水相を除いた後、水20gと化合物No.61のナトリウム塩0.001molを加え、再び50℃で30分攪拌した。水相を除いた有機相を水20gで3回洗浄した後、溶媒を除去して残渣を得た。これにエタノール12.6gを加え50℃に加温して溶解させた溶液に酢酸エチル25gを加えて晶析を行った。生成した結晶を濾取し、水で洗浄した後、150℃、2時間真空乾燥を行い、目的物である緑色結晶4.0g(収率92%)を得た。
(1)1H−NMR(重DMSO溶媒)
図3にチャートを示す。
(2)元素分析(理論値 C:66.0%、H:5.55%、N:6.42%)
実測値 C:65.8%、H:5.44%、N:6.38%
(3)UV吸収測定(5×10−6モル/リットル、メタノール溶媒)
吸収1:λmax;545.5nm、ε;1.04×105
吸収2:λmax;467.5nm、ε;0.62×105
(4)10%質量減少温度(TG-DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
308℃
反応用フラスコに化合物No.7の塩化物塩0.001mol、化合物No.70のナトリウム塩0.0012mol、クロロホルム8.6g、水10gを仕込み、50℃で60分攪拌した。水相を除いた後、水10gと化合物No.70のナトリウム塩0.0002molを加え、再び50℃で60分攪拌した。水相を除いた有機相を水10gで3回洗浄した有機相について無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去して残渣を得た。これをイソプロピルアルコール中で晶析を行い、生成した結晶を濾取し、100℃、2時間真空乾燥を行い、目的物である暗赤色結晶0.6g(収率70%)を得た。
(1)1H−NMR(重メタノール溶媒)
図4にチャートを示す。
(2)元素分析(理論値 C:67.3%、H:5.65%、N:6.54%)
実測値 C:66.9%、H:5.58%、N:6.50%
(3)UV吸収測定(5×10−6モル/リットル、メタノール溶媒)
吸収1:λmax;544.5nm、ε;1.12×105
吸収2:λmax;451.0nm、ε;0.62×105
(4)10%質量減少温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
318℃
反応用フラスコに化合物No.24の塩素塩0.001mol、化合物No.70のナトリウム塩0.0012mol、クロロホルム8.6g、水10gを仕込み、50℃で60分攪拌した。水相を除いた後、水10gと化合物No.70のナトリウム塩0.0002molを加え、再び50℃で60分攪拌した。水相を除いた有機相を水10gで3回洗浄した有機相について無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去して残渣を得た。これをクロロホルム6.3gと酢酸エチル1.8gの混合溶媒中で晶析を行い、生成した結晶を濾取し、100℃、2時間真空乾燥を行い、目的物である暗赤色結晶0.6g(収率70%)を得た。
(1)1H−NMR(重メタノール溶媒)
図5にチャートを示す。
(2)元素分析(理論値 C:67.3%、H:5.65%、N:6.54%)
実測値 C:66.7%、H:5.56%、N:6.48%
(3)UV吸収測定(5×10−6モル/リットル、メタノール溶媒)
吸収1:λmax;527.5nm、ε;1.06×105
吸収2:λmax;453.0nm、ε;0.64×105
(4)10%質量減少温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
321℃
反応用フラスコに化合物No.24の塩化物塩0.002mol、化合物No.74のナトリウム塩0.0024mol、クロロホルム17.0g、水20gを仕込み、50℃で60分攪拌した。水相を除いた後、水10gと化合物No.70のナトリウム塩0.0004molを加え、再び50℃で60分攪拌した。水相を除いた有機相を水15gで2回洗浄した有機相について無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去して残渣を得た。これをクロロホルム6.0gと酢酸エチル6.0gの混合溶媒中で晶析を行い、生成した結晶を濾取し、100℃、2時間真空乾燥を行い、目的物である赤色結晶1.2g(収率72%)を得た。
(1)1H−NMR(重メタノール溶媒)
図6にチャートを示す。
(2)元素分析(理論値 C:67.3%、H:5.65%、N:8.18%)
実測値 C:66.9%、H:5.60%、N:8.12%
(3)UV吸収測定(5×10−6モル/リットル、メタノール溶媒)
吸収1:λmax;527.5nm、ε;1.08×105
吸収2:λmax;452.0nm、ε;0.57×105
(4)10%質量減少温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
319℃
反応用フラスコに化合物No.54の塩化物塩0.001mol、化合物No.61のナトリウム塩0.0012mol、クロロホルム11.2g、水10gを仕込み、50℃で60分攪拌した。水相を除いた後、水10gと化合物No.61のナトリウム塩0.0002molを加え、再び50℃で60分攪拌した。水相を除いた有機相を水10gで2回洗浄した有機相について無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去して残渣を得た。水で洗浄し、100℃、2時間真空乾燥を行い、目的物である暗赤色結晶0.9g(収率80%)を得た。
(1)1H−NMR(重メタノール溶媒)
図7にチャートを示す。
(2)元素分析(理論値 C:70.7%、H:7.19%、N:5.00%)
実測値 C:70.0%、H:7.12%、N:4.91%
(3)UV吸収測定(5×10−6モル/リットルメタノール溶媒)
吸収1:λmax;558.0nm、ε;1.18×105
吸収2:λmax;466.5nm、ε;0.57×105
(4)10%質量減少温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
294℃
プロピレングリコールモノエチルアセテート(PGMEA)溶媒1g中に、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)1gを溶解させた。さらに、製造実施例1にて合成した新規塩1.745mg(2μモル)を添加して溶解させた。この溶液をCorning1394ノンアルカリガラス(50x50x0.7mm)上にスピンコート法によって塗布し、膜厚10μmの色変換層を有する色変換フィルタを得た。
添加する化合物として、製造実施例2にて合成した新規塩1.713mg(2μモル)を用いる以外は実施例1と同様にして色変換フィルタを得た。
添加する化合物として、製造実施例3にて合成した新規塩1.713mg(2μモル)を用いる以外は実施例1と同様にして色変換フィルタを得た。
添加する化合物として、製造実施例4にて合成した新規塩1.711mg(2μモル)を用いる以外は実施例1と同様にして色変換フィルタを得た。
添加する化合物として、製造実施例4にて合成した新規塩1.711mg(2μモル)を用いる以外は実施例1と同様にして色変換フィルタを得た。
添加する化合物として、製造実施例1の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミンBおよびクマリン6 0.701mg(2μモル)を用いたことを除いて実施例1と同様にして色変換フィルタを作成した。ここで、ローダミンBは化合物No.7の塩化物塩であり、クマリン6は化合物No.61に相当する構造(すなわち、スルホニル化されていない構造)を有する中性化合物である。
添加する化合物として、製造実施例2の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミンBおよびクマリン誘導体[3−(2−ベンゾオキサゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン]0.668mg(2μモル)を用いたことを除いて実施例2と同様にして色変換フィルタを作成した。ここで、ローダミンBは化合物No.7の塩化物塩であり、前記クマリン誘導体は化合物No.70に相当する構造を有する中性化合物である。
添加する化合物として、製造実施例3の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミン6Gおよびクマリン誘導体[3−(2−ベンゾオキサゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン]0.668mg(2μモル)を用いたことを除いて実施例3と同様にして色変換フィルタを作成した。ここで、ローダミン6Gは化合物No.24の塩化物塩であり、前記クマリン誘導体は化合物No.70に相当する構造を有する中性化合物である。
添加する化合物として、製造実施例4の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミン6Gおよびクマリン7 0.666mg(2μモル)を用いたことを除いて実施例4と同様にして色変換フィルタを作成した。ここで、ローダミン6Gは化合物No.24の塩化物塩であり、クマリン7は化合物No.74に相当する構造を有する中性化合物である。
添加する化合物として、製造実施例5の新規塩に代えて1.454mg(2μモル)の、化合物No.54記載のローダミン誘導体イオンの塩化物およびクマリン6 0.701mg(2μモル)を用いたことを除いて実施例5と同様にして色変換フィルタを作成した。ここで、クマリン6は化合物No.61に相当する構造を有する中性化合物である。
添加する化合物として、製造実施例1の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミンBのみを用いたことを除いて実施例1と同様にして色変換フィルタを作成した。
添加する化合物として、製造実施例3の新規塩に代えて0.960mg(2μモル)のローダミン6Gのみを用いたことを除いて実施例3と同様にして色変換フィルタを作成した。
20R 赤色変換層
20G 緑色変換層
20B 青色変換層
30R 赤色フィルタ層
30G 緑色フィルタ層
30B 青色フィルタ層
40 ブラックマスク
50 基板
52 薄膜トランジスタ
54 平坦化層
56 第一電極
58 有機EL層
60 第二電極
62 パッシベーション層
64 充填剤層
66 外周封止層
Claims (15)
- 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなることを特徴とする塩。
- 該蛍光性陰イオンの発光ピーク波長に該蛍光性陽イオンの吸収を有することを特徴とする請求項1に記載の塩。
- 該蛍光性陽イオンの発光ピーク波長に該蛍光性陰イオンの吸収を有することを特徴とする請求項1に記載の塩。
- 該蛍光性陽イオンは、下記化学式(I)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の塩。
- 該蛍光性陽イオンは、下記化学式(II)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の塩。
- R、R’、R1〜R4が、各々独立に、炭素数1〜18の炭化水素基、または自己が結合する窒素原子が結合する芳香環と連結して環構造を形成してもよい炭素数2〜8の炭化水素基であることを特徴とする請求項4に記載の塩。
- R1〜R4が各々独立に炭素数1〜18の炭化水素基または自己が結合する窒素原子が結合する芳香環と連結して環構造を形成してもよい炭素数2〜8の炭化水素基であることを特徴とする請求項6に記載の塩。
- 化学式(II)のAがベンゼン環であることを特徴とする請求項5から7のいずれかに記載の塩。
- 化学式(II)のZが酸素原子であることを特徴とする請求項5または7に記載の塩。
- 該蛍光性陰イオンは下記一般式(III)で表される構造を有することを特徴とする請求項1から9のいずれかに記載の塩。
- R''、R10、R11が各々独立に下記化学式(IV)で表される基であることを特徴とする請求項10に記載の塩。
- 樹脂膜中に少なくとも請求項1から11に記載のいずれかの塩を含む色変換膜。
- 透明支持体と、該透明基板上に形成された1つまたは複数種の色変換層を含み、前記色変換層の少なくとも1つが請求項12に記載の色変換膜であることを特徴とする色変換フィルタ。
- 発光部と、請求項12に記載の色変換膜とを少なくとも含む色変換発光デバイス。
- 発光部と、請求項13に記載の色変換フィルタとを少なくとも含む色変換発光デバイス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004226916A JP4988152B2 (ja) | 2004-08-03 | 2004-08-03 | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004226916A JP4988152B2 (ja) | 2004-08-03 | 2004-08-03 | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011137536A Division JP4988943B2 (ja) | 2011-06-21 | 2011-06-21 | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩を用いた色変換膜およびその応用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006045314A true JP2006045314A (ja) | 2006-02-16 |
JP4988152B2 JP4988152B2 (ja) | 2012-08-01 |
Family
ID=36024279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004226916A Expired - Fee Related JP4988152B2 (ja) | 2004-08-03 | 2004-08-03 | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4988152B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009010375A (ja) * | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 自己集合ナノ構造をパターン化する方法及び多孔性誘電体層を形成する方法(自己集合ナノ構造をパターン化しそして多孔性誘電体を形成する方法) |
JP2009043562A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Adeka Corp | 複数の色調のパターンを有する光学フィルム、その製造方法、およびそれを用いた色変換フィルタおよび多色発光デバイス |
JP2013506984A (ja) * | 2009-09-30 | 2013-02-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子装置およびその製造方法 |
JP2013227552A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
JP2014511832A (ja) * | 2011-03-24 | 2014-05-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機イオン性機能材料 |
JP2017165896A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 日本化薬株式会社 | クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物 |
TWI621667B (zh) * | 2012-04-04 | 2018-04-21 | 住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組合物 |
WO2018150450A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
WO2018151072A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
WO2018151071A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光標識法 |
JP2020531664A (ja) * | 2017-08-29 | 2020-11-05 | ウニヴェアズィテート バーゼル | 小分子有機色素 |
WO2021010141A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 日本化薬株式会社 | 水溶性クマリン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06271599A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-09-27 | Bayer Ag | スルホクマリン−含有ヌクレオチド及び核酸検出法におけるそれらの利用 |
JPH08286033A (ja) * | 1995-02-13 | 1996-11-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 赤色蛍光変換膜及びそれを用いた赤色発光素子 |
JPH09328482A (ja) * | 1996-06-06 | 1997-12-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | クマリン化合物およびその用途 |
JPH11279426A (ja) * | 1998-03-31 | 1999-10-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001164245A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2004
- 2004-08-03 JP JP2004226916A patent/JP4988152B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06271599A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-09-27 | Bayer Ag | スルホクマリン−含有ヌクレオチド及び核酸検出法におけるそれらの利用 |
JPH08286033A (ja) * | 1995-02-13 | 1996-11-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 赤色蛍光変換膜及びそれを用いた赤色発光素子 |
JPH09328482A (ja) * | 1996-06-06 | 1997-12-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | クマリン化合物およびその用途 |
JPH11279426A (ja) * | 1998-03-31 | 1999-10-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ローダミン系色素、色変換膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2001164245A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-06-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009010375A (ja) * | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 自己集合ナノ構造をパターン化する方法及び多孔性誘電体層を形成する方法(自己集合ナノ構造をパターン化しそして多孔性誘電体を形成する方法) |
JP2009043562A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Adeka Corp | 複数の色調のパターンを有する光学フィルム、その製造方法、およびそれを用いた色変換フィルタおよび多色発光デバイス |
JP2013506984A (ja) * | 2009-09-30 | 2013-02-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機電子装置およびその製造方法 |
US9520570B2 (en) | 2009-09-30 | 2016-12-13 | Osram Oled Gmbh | Organic electronic device and method for the production thereof |
JP2014511832A (ja) * | 2011-03-24 | 2014-05-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機イオン性機能材料 |
US9923152B2 (en) | 2011-03-24 | 2018-03-20 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic functional materials |
JP2013227552A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
TWI621667B (zh) * | 2012-04-04 | 2018-04-21 | 住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組合物 |
JP2017165896A (ja) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 日本化薬株式会社 | クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物 |
WO2018151072A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
JP7095603B2 (ja) | 2017-02-14 | 2022-07-05 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光標識法 |
WO2018151071A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光標識法 |
JPWO2018151071A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2019-12-12 | コニカミノルタ株式会社 | 蛍光標識法 |
JPWO2018151072A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2019-12-12 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
JP7151489B2 (ja) | 2017-02-14 | 2022-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
US11434376B2 (en) | 2017-02-14 | 2022-09-06 | Konica Minolta, Inc. | Aminocoumarin compound, and aminocoumarin compound-containing resin particles |
WO2018150450A1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | コニカミノルタ株式会社 | アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子 |
JP2020531664A (ja) * | 2017-08-29 | 2020-11-05 | ウニヴェアズィテート バーゼル | 小分子有機色素 |
JP7266583B2 (ja) | 2017-08-29 | 2023-04-28 | ウニヴェアズィテート バーゼル | 小分子有機色素 |
AU2018336656B2 (en) * | 2017-08-29 | 2023-05-11 | Universität Basel | Small-molecule organic dyes |
WO2021010141A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 日本化薬株式会社 | 水溶性クマリン系化合物又はその塩を含有する偏光発光膜、偏光発光板及び表示装置 |
EP3998502A4 (en) * | 2019-07-12 | 2023-08-09 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | POLARIZED LIGHT-EMITTING FILM WITH WATER-SOLUBLE CUMARIN COMPOUND OR SALT THEREOF, POLARIZED LIGHT-EMITTING PLATE AND DISPLAY DEVICE |
CN114026199B (zh) * | 2019-07-12 | 2023-12-26 | 日本化药株式会社 | 含有水溶性香豆素系化合物或其盐的偏光发光膜、偏光发光板及显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4988152B2 (ja) | 2012-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4827434B2 (ja) | 新規トリアリールメタン化合物およびローダミン化合物、ならびにそれらを用いた光学フィルタ、色変換フィルタおよび色変換発光デバイス | |
JP5221859B2 (ja) | クマリン化合物を含有してなるフィルム、クマリン化合物とマトリクスを含む色変換層、該色変換層を含む色変換フィルタ、補色層、補色フィルタならびに多色発光デバイス | |
Lee et al. | High‐Efficiency Sky Blue to Ultradeep Blue Thermally Activated Delayed Fluorescent Diodes Based on Ortho‐Carbazole‐Appended Triarylboron Emitters: Above 32% External Quantum Efficiency in Blue Devices | |
JP4360842B2 (ja) | ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス | |
JP4988152B2 (ja) | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩 | |
TW588558B (en) | Color luminous device | |
TWI271118B (en) | Color emission device | |
TWI804566B (zh) | 發光元件、顯示器及色轉換基板 | |
US8758897B2 (en) | Schiff base type color conversion layer, light absorbing layer, and filter | |
JP6051657B2 (ja) | 有機el表示装置用緑色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP2016006033A (ja) | 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機el素子 | |
JP3613268B2 (ja) | 色変換フィルタ、色変換層およびそれらを用いた色変換発光デバイス | |
JP2005259687A (ja) | 色変換フィルタおよびそれを用いた有機elディスプレイ | |
JP7366900B2 (ja) | 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 | |
WO2004072053A1 (ja) | 複素多環系化合物、それを用いた色素、顔料又は染料、色変換材料組成物及び色変換膜 | |
Tian et al. | Investigations and facile synthesis of a series of novel multi-functional two-photon absorption materials | |
JP2000230172A (ja) | 蛍光部材及びそれを用いた発光素子 | |
Sun et al. | Highly efficient deep-blue electrofluorescence with optimized excited state composition and" hot-exciton" channel | |
TW201527444A (zh) | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 | |
JP4988943B2 (ja) | 蛍光性陰イオンおよび蛍光性陽イオンからなる塩を用いた色変換膜およびその応用 | |
JP4666350B2 (ja) | 色変換フィルム、色変換フィルタおよびそれを用いた有機elディスプレイ | |
An et al. | Long-wavelength chromophores with thermally activated delayed fluorescence based on fluorescein derivatives | |
JP2007023162A (ja) | 色変換材料 | |
JP2015143797A (ja) | 有機el表示装置用着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
CN115917373A (zh) | 显示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100713 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100716 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100909 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111221 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20120131 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120420 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120426 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4988152 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |