JPH11244845A - アルドール反応およびそれに後続する水素化反応からの廃水の浄化法 - Google Patents
アルドール反応およびそれに後続する水素化反応からの廃水の浄化法Info
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- JPH11244845A JPH11244845A JP10365529A JP36552998A JPH11244845A JP H11244845 A JPH11244845 A JP H11244845A JP 10365529 A JP10365529 A JP 10365529A JP 36552998 A JP36552998 A JP 36552998A JP H11244845 A JPH11244845 A JP H11244845A
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Abstract
ール反応および続く水素化反応からの廃水を浄化する改
善された方法の提供。 【解決手段】廃水はアルコール製造の色々な段階からの
色々な廃水フラクションを含有している。この廃水を浄
化する方法はこれらの廃水フラクションの1つ以上を酸
性化しそして抽出処理することを含み、廃水フラクショ
ンの1つ以上を方法の途中で集滴フィルターと接触させ
る。
Description
ヒドまたはケトンのアルドール反応の際にまたはアルデ
ヒドおよびケトンの混合アルドール反応および後続の水
素化反応で生じる廃水を浄化する方法に関する。
いては、アルドール付加反応およびアルドール縮合反応
を包含している。アルドール付加反応とは、アルデヒド
類またはケトン類のカルボニル基に塩基または酸の触媒
作用によって活性メチレン基が付加して、β−ヒドロキ
シカルボニル化合物を生成することを意味する。アルド
ール付加反応の後に酸触媒を使用する場合の原則である
容易に生じる水の除去を伴う場合には、この反応全体は
アルドール縮合として知られている。アルドール縮合の
生成物はα, β−不飽和カルボニル化合物である。
個がアルドール化する反応が特に重要であり、工業的に
も利用される。このアルドール化の工業的応用の例は、
低級アルコール (メタノールからブタノール) に次いで
重要な合成アルコールである2-エチルヘキサノールを、
n−ブチルアルデヒドのアルドール反応および続いての
水素化によって製造することである。2-エチルヘキサノ
ールのフタル酸エステルは合成樹脂のための可塑剤とし
ての広い用途がある。アルドール反応段階を含むアルコ
ールの製法では、アルデヒドを出発物質として用い、塩
基性水溶液の存在下に最初にアルドール縮合反応させて
α, β−不飽和アルデヒドを生成させる。従って上述の
2−エチルヘキサノールを製造する場合には、n−ブチ
ルアルデヒドを例えば水酸化ナトリウム水溶液の作用下
に反応させ、2−エチルヘキセナールを生成させる。次
いでα,β−不飽和アルデヒドを含有する有機相を触媒
含有水性相から分離する。その後で有機相を水で洗浄し
そしてα,β−不飽和アルデヒドを所望のアルコールに
水素化する。2−エチルヘキサナールの場合には2−エ
チルヘキサノールが得られる。こうして得られる粗アル
コールを次いで蒸留によって精製する。この蒸留の残留
物は水で別に洗浄処理する。
程で三種類の廃水フラクション(wastewater fraction)
を生じる。これらは、(1)アルドール反応からの触媒
含有水性相、(2)アルドール反応で得られるα、β−
不飽和アルデヒドの精製段階からの廃水および(3)ア
ルコールの蒸留残留物を精製する段階からの廃水であ
る。
生じ得る水溶性の副生成物並びに水不溶性の乳化した副
生成物を含有しており、更に未反応の原料並びに非常に
僅かな量の生成物を含有している。
のアルデヒド、例えばn−ブチルアルデヒドであり、得
られる生成物はアルドール反応によるα、β−不飽和ア
ルデヒド並びにそれから水素化で生じるアルコールであ
る。これらの生成物は廃水全量中にアルドール反応およ
び水素化反応の副生成物と比べて極めて僅かな量しか存
在していない。n−ブチルアルデヒドのアルドール化の
場合には、例えば2−エチルヘキセナールは廃水中に存
在する全ての有機化合物、即ち未反応の原料、アルドー
ル反応および水素化反応からの副生成物並びにアルドー
ル反応および水素化反応からの生成物の合計を基準とし
て最大0.2重量%存在する。
ヒドから生じる副生成物は中でも、 使用したアルデヒドの分岐した異性体、 アルデヒドと同じ炭素数を有する直鎖状のまたは枝分
かれしたアルコール、 使用したアルデヒドよりも1つ炭素原子が多い直鎖状
のまたは枝分かれしたアルコール、 アルデヒドと同じ炭素数の環状エステル(ラクトン
類)、 塩、特にアルカリ金属塩として存在する、アルデヒド
と同じ炭素数のカルボン酸並びに相応する遊離のカルボ
ン酸、 アルドール反応からのα、β−不飽和アルデヒドを水
素化することによって生じるアルデヒド、 アルドール反応および続く水素化反応から得られる所
望のアルコールよりも4つ炭素原子数が多い環状ラクト
ンおよび環状ジオール、 所望のアルコールおよび相応するカルボン酸から得ら
れるカルボン酸エステル並びに 所望のアルコールおよび原料アルデヒドと同じ炭素原
子数のカルボン酸とから得られるカルボン酸エステル、
更に副生成物として僅かな量で アルドール反応および続く水素化反応から得られる所
望のアルコールよりも1つまたは2つの炭素原子が少な
いか1〜4つ炭素原子が多い枝分かれしたなアルコー
ル、アルデヒド、エーテル、ラクトンおよび酸が存在す
る。
の水素化生成物並びに高沸点の縮合生成物を含有してい
てもよい。
デヒドをアルドール反応させ、次いで水素化して2−エ
チルヘキサノールを製造し場合には、廃水全体は例えば
以下を含有している:n−ブタナール、i−ブタナー
ル、n−ブタノール、i−ブタノール、2−メチルブタ
ノール、n−酪酸、酪酸ナトリウム、4−ヘプタノー
ル、3−メチル−4−ヘプタノン、3−メチル−4−ヘ
プタノール、2−エチル−4−メチルペンタナール、2
−エチル−4−メチルペンタノール、2−エチルヘキサ
ナール、2−エチルヘキセナール、2−エチル−ヘキセ
−3−ノール、2−エチルヘキサノール、2−エチルヘ
キシルブチラート、2−エチヘキシル−2−エチルヘキ
サノエート、2−エチルヘキサン酸、2−エチルヘキサ
ンジオール−1,3、環状C12−ジオール、環状C12−
ラクトン、環状の飽和−および不飽和C12−エーテル、
C10−エーテル、n−ブチル−2−エチルヘキシルエー
テル並びに三量体n−ブタナール。
一般にCOD値によって表される。COD( 化学的酸素
要求量を表す略語) 値は、水 1リットル中の酸化し得る
含有物によって消費される、酸素当量で表した重クロム
酸カリウムの量である。COD値の測定は規準化された
手順によって行われる。それは例えば、“Ullmanns Enc
yclopaedie der technischen Chemie,第 4版 (1981) 、
第 6巻、376 頁以降"に記載されている。
規制の要求を満たすために、通常の精製装置で生じる廃
水を河川または他の排水溝に流す前に、その有機汚染物
質の含有量を確実に低減させなければならない。
988号明細書から、アルドール反応および続く水素化
反応から廃水中の有機汚染物質の濃度を著しく低くする
ことのできる方法が公知である。
フラクションを一緒にしそして0〜6のpH値に調整し
ている。その後で沈降する有機相を場合によっては分離
し、次いで分子中に8個以上の炭素原子を有する一価ア
ルコール及び/ または分子中に6個以上の炭素原子を有
する炭化水素を用いて廃水を抽出処理する。
き、一緒にした廃水中に含まれる有機化合物の少なくと
も90%を分離することを可能にする。
副生成物を含有する抽出剤は回収するために実際におい
ては蒸留処理に付す。この場合に生じる蒸留残留物並び
に蒸留塔の頂部から取り出される留分は有機副生成物の
大部分を含有しており、熱利用のために供給される。側
管から引き出される回収された抽出剤は新鮮な抽出剤を
補充して、抽出工程に再循環される。
988号明細書の方法の重要な一面は、一般にアルカリ
性廃水を0〜6、特に1〜3の範囲のpH値に調整する
ことである。これによって水溶性アルカリ塩として存在
するカルボン酸がプロトン化されそしてそれと共に遊離
のカルボン酸に転化される。この遊離の酸は水不溶性の
物質である。廃水から回収される有機相が多かれ少なか
れ著しく生じ、それによってCOD値をある程度下げる
ことができる。上記のpH値の調整は、水への抽出剤の
溶解性を更に低下させる結果をもたらす。つまり、水へ
の抽出剤の溶解性はpH値に依存しており、酸性媒体中
ではアルカリ媒体中よりも明らかに僅かであることが判
っている。それ故に酸性溶液状態では抽出剤はCOD値
の向上に僅かしか寄与しない。
じる有機相の分離にもかかわらず、ヨーロッパ特許出願
公開(A)第631、988号明細書の方法での廃水は
溶解した水溶性の有機化合物の他に常にある量の水不溶
性で、廃水中に乳化した有機化合物を含有している。こ
れらの物質はpH値の調整に続く抽出段階で始めて廃水
から除くことができる。高分子量の化合物および高沸点
の縮合生成物も抽出によって除かれるので、これらの不
純物で汚染された抽出剤を蒸留する際に高温を使用しな
けらばならない。このことは不所望にも蒸留塔溜液中に
高沸点縮合生成物を増加させる。蒸留温度を連続的に高
める必要をなくすために、実地においては絶えず比較的
に多量の蒸留塔溜液を蒸留反応器から引き出す。しかし
それと共にその都度、2−エチルヘキサノールも一緒に
引き出されそしてこの化合物は再循環系から失われる。
このことは、蒸留の後に再循環される2−エチルヘキサ
ノールに常に新鮮な2−エチルヘキサノールを補充しな
ければならないことを意味する。
は、抽出剤の効果的な回収を可能とする、アルドール反
応およびそれに続く水素化反応からの廃水を浄化する改
善された方法を提供することである。
ルドール反応、後続の水素化反応並びにそれに続くアル
コールの蒸留を包含するアルコールの製造工程からの廃
水を浄化し、その際に該廃水が以下の三つの廃水フラク
ション (1)アルドール反応からの触媒含有水性相、(2)ア
ルドール反応で得られたα、β−不飽和アルデヒドの精
製段階からの廃水および(3)アルコールの蒸留残留物
を精製する段階からの廃水を含有しそしてこの廃水を分
子中炭素原子数8〜16の一価アルコールおよび/また
は分子中炭素原子数6〜12の炭化水素で抽出処理す
る、上記廃水の浄化法において、(a)抽出する上流で
三つの廃水フラクションの少なくとも二つを一緒にしそ
して0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそして
その際に生じる有機相を場合によっては分離除去しそし
て(b)この方法の過程で三つの廃水フラクションの1
つ以上を個々にまたはひとまとめに集滴フィルター(co
alescing filter)と接触させることを特徴とする、上記
方法に関する。
アルコールの蒸留を含めたアルコールの製造工程から
の、本発明の方法で使用される廃水は、詳細に上述した
水溶性のおよび水不溶性の有機化合物を含有していても
よい三つの廃水フラクション(1)、(2)および
(3)である。
は、凝集の物理的作用を特別に構成された円筒状の繊維
床要素(fiber bed elements)中で利用する、微小滴用の
液/液−相分離手段である。この種の集滴フィルターは
従来技術から公知である(例えば Chemie-Technik, 18
(1989) 、14-21 参照) 。このフィルターは例えばポリ
プロピレンまたはポリテトラフルオルエチレンの合成樹
脂繊維かまたはガラス−または金属繊維で構成されてい
る。繊維床を貫流させるために約0.1barの運転差
圧が必要である。
廃水中に微細に分散した水不溶性の有機化合物が凝集す
るかまたは繊維床の所に既に存在する有機分離相によっ
て捕捉されそして濡れ膜を生じる。廃水の駆動流によっ
てこの膜は繊維床の出口に移動し、そこで有機相の大き
な滴は周期的に分離し、しかも重力だけで分離する。こ
の有機相は順次、水性相から分離することができる。こ
のことから、後続の抽出処理段階に到る廃水が低いCO
D値を有することになる。従って抽出段階では僅かな量
しか有機化合物を廃水から除く必要がない。抽出段階を
離れる抽出剤はそれ故に僅かな量の有機化合物しか含ん
でおらず、抽出剤を回収するために蒸留式反応器で必要
とされる温度は相応して比較的に低い。これによって、
使用した抽出剤の蒸留処理の際に他の高沸点副生成物が
生じるのが著しく減少する。相応して僅かな量の蒸留塔
溜液しか継続的に除く必要がなく、それによって後処理
の間の抽出剤の損失量が、集滴フィルターを使用しない
ヨーロッパ特許出願公開(A)第631、988号明細
書の方法の場合よりも著しく少ない。このことは、抽出
剤の蒸留処理の後に明らかに僅かな量しか新鮮な抽出剤
を配量供給する必要がないという利益をもたらす。
って本発明の方法では、多面的なプラスの効果を伴う改
善された廃水浄化を行うことができる。本発明の別の長
所は、集滴フィルターが連続的に運転するのに適してい
ることおよび廃水を浄化する方法全体がアルドール反応
および水素化反応に続いて連続的に実施できるという事
実にある。
あることが実証されている。実施態様A1は、最初に廃
水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従っ
て互いに一緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値
に調整しそして生じる有機相を場合によっては分離し、
そしてその際に残留する廃水を次に廃水フラクション
(2)と一緒にし、この混合物をひとまとめに集滴フィ
ルターに導きそして次に抽出処理に付すことを特徴とす
る。
(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒に
し、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそして
生じる有機相を場合によっては分離し、そしてその際に
残留する廃水を次に、集滴フィルターに既に通した廃水
フラクション(2)と一緒にしそしてその混合物を抽出
処理段階に供給することを特徴とする。
(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒に
し、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整し、生じ
る有機相を場合によっては分離しそして集滴フィルター
に通す。残留する廃水を次いで、同様に集滴フィルター
に既に通された廃水フラクション(2)と一緒にしそし
て混合物を抽出処理段階に供給する。
(1)、(2)および(3)の三種類の全てを最初に一
緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整し、
そして生じる有機相を場合によっては分離し、次いでひ
とまとめに集滴フィルターに通し、そして抽出処理に付
すものである。
えば塩酸、硫酸、硝酸または燐酸、特に硫酸を使用す
る。
すると分離効率に悪影響を及ぼすので、集滴フィルター
の前に固体粒子を分離するための適当な濾過段階を連結
するのが有利であり得る。
〜16個の炭素原子を持つアルコールを使用する。この
ものは直鎖状または枝分かれし、また飽和または不飽和
である。純粋なアルコールを使用することは必須ではな
い。アルコールの異性体混合物または様々な分子量のア
ルコールの混合物も適する。2−エチルヘキサノール、
3, 5, 5- トリメチルヘキサノール、イソオクタノー
ル、ノナノール、デカノールおよびイソデカノール並び
に異性体オクタノール、ノナノールおよびデカノールの
混合物シルアルコール及びイソデシルアルコールの混合
物が適することが確認されている。
12個の炭素原子を有する炭化水素も抽出剤として使用
することができる。炭化水素は直鎖状または枝分かれ
し、また飽和または不飽和でもよい。特に石油を蒸留す
るとき低沸点留分として生じる、様々な炭化水素の混合
物、特に軽燃料油が実証されている。
混合物の他にも、アルコールと炭化水素から成る混合物
も廃水から有機化合物を抽出するのに使用できる。この
混合物の組成比は広い範囲に及ぶことができ、そしてこ
れは特に成分の混和性によって制限される。本発明で使
用されるアルコール及び/ または炭化水素は、上述の廃
水中に通常含まれる有機物質のための優れた抽出剤とし
て有用なことが実証されている。更に、該抽出剤が水性
相には僅かしか溶解しないことも重要である。
の抽出処理は、溶媒抽出にとって通例の装置中で行う。
直列に接続された多数の混合機- 分離機の対からなる一
連の装置として 1段階または多段階で構成されている抽
出器を用いることが実証されている。静止内蔵物を備え
た抽出塔、例えば充填塔もまたは運動内蔵物を備えた抽
出塔、例えば攪拌塔も同様に使用することができ、その
際、抽出剤とキャリヤー液は並流または好ましくは向流
で導かれる。
生できるので何度も繰り返して使用することができる。
蒸留残留物並びに蒸留塔の頂部引き出し物は分離すべき
有機化合物を含有しており、熱利用のために供給され、
一方、抽出剤は塔の側部引き出し管を通して回収され、
抽出工程に再循環される。
及び使用される原料に無関係に、アルドール反応および
後続の水素化反応で生じる廃水の後処理に適している。
また、例えば触媒としてアルカリ金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩またはアミンを用いて、またアルデヒドま
たはケトンを用いてもアルドール反応を実施することが
できる。
Claims (6)
- 【請求項1】 アルドール反応および後続の水素化反応
を包含するアルコールの製造工程からの廃水を浄化し、
その際に該廃水が以下の三つのフラクション(1)アル
ドール反応からの触媒含有水性相、(2)アルドール反
応で得られたα、β−不飽和アルデヒドの精製段階から
の廃水および(3)アルコールの蒸留残留物を精製する
段階からの廃水を含有しそしてこれらの廃水を分子中炭
素原子数8〜16の一価アルコールおよび/または分子
中炭素原子数6〜12の炭化水素で抽出処理する、廃水
の浄化法において、(a)抽出する上流において最初に
上記三つの廃水フラクションの少なくとも二つを一緒に
しそして0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそ
してその際に生じる有機相を場合によっては分離除去し
そして(b)この方法の過程で三つの廃水フラクション
の1つ以上を個々にまたはひとまとめにして集滴フィル
ター(coalescing filter)と接触させることを特徴とす
る、上記方法。 - 【請求項2】 最初に廃水フラクション(1)および
(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、
好ましくは1〜3のpH値に調整しそして生じる有機相
を場合によっては分離し、そしてその際に残留する廃水
を次に廃水フラクション(2)と一緒にし、この混合物
をひとまとめに集滴フィルターに導きそして次に抽出処
理に付す請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 最初に廃水フラクション(1)および
(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、
好ましくは1〜3のpH値に調整し、そして生じる有機
相を場合によっては分離し、そしてその際に残留する廃
水を次に、集滴フィルターに既に通された廃水フラクシ
ョン(2)と一緒にしそしてこの混合物を抽出処理段階
に供給する請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 最初に廃水フラクション(1)および
(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、
好ましくは1〜3のpH値に調整し、生じる有機相を場
合によっては分離しそして集滴フィルターを通し、そし
てその際に残留する廃水を次いで、同様に集滴フィルタ
ーに既に通された廃水フラクション(2)と一緒にしそ
して混合物を抽出処理段階に供給する請求項1に記載の
方法。 - 【請求項5】 廃水フラクション(1)、(2)および
(3)の三種類全てを最初に一緒にし、0〜6、好まし
くは1〜3のpH値に調整し、そして生じる有機相を場
合によっては分離し、次いでこの混合物をひとまとめに
集滴フィルターに通し、そして抽出処理に付す請求項1
に記載の方法。 - 【請求項6】 pH調整を塩酸、硫酸、硝酸または燐酸
で実施する請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
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ZA (1) | ZA9811785B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114711A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-24 | Basf Ag | 1,3−ジオールの製法 |
JP2009509736A (ja) * | 2005-09-30 | 2009-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルドール化方法からの廃水の処理方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4321513A1 (de) * | 1993-06-29 | 1995-01-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Reinigung von Abwässern der Aldolisierungsreaktion |
US8075777B2 (en) * | 2007-05-16 | 2011-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of diastereomers |
US7964760B2 (en) * | 2007-05-25 | 2011-06-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids |
US9719526B2 (en) | 2012-06-08 | 2017-08-01 | Oxea Corporation | Vertical cooler with liquid removal and mist eliminator |
EP2690071A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-29 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for treating alkaline wastewater |
HUP1300309A2 (en) | 2013-05-14 | 2014-11-28 | Utb Envirotec Zrt | Process for recovering of disolved organic compounds from wastes |
EP2995591B1 (en) | 2014-08-28 | 2021-01-13 | Hanwha Chemical Corporation | Method for treating wastewater |
TWI631082B (zh) * | 2017-05-10 | 2018-08-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | Method for treating chemical oxygen content of wastewater in isooctyl alcohol process |
WO2021037572A1 (en) | 2019-08-23 | 2021-03-04 | Basf Se | Process for treating wastewater from an aldolization process |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0365207A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 油水分離用フィルター |
JPH05253576A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Kurita Water Ind Ltd | フッ素含有水の処理方法 |
JPH0751692A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Nippon Sharyo Seizo Kaisha Ltd | 排水処理装置 |
JPH07136642A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-05-30 | Hoechst Ag | アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法 |
JPH09173703A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Nec Tohoku Ltd | 含油廃水フィルタ |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54160322A (en) * | 1978-06-07 | 1979-12-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | Separation of dichlorobenzene isomer |
US4401570A (en) * | 1982-05-26 | 1983-08-30 | Shell Oil Company | Removal of organic contaminants from waste water |
US5411665A (en) * | 1993-07-20 | 1995-05-02 | Scraggs; Charles R. | Methods for reducing and separating emulsions and homogeneous components from contaminated water |
US5744065A (en) * | 1995-05-12 | 1998-04-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Aldehyde-based surfactant and method for treating industrial, commercial, and institutional waste-water |
-
1997
- 1997-12-24 DE DE19757904A patent/DE19757904C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0365207A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 油水分離用フィルター |
JPH05253576A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Kurita Water Ind Ltd | フッ素含有水の処理方法 |
JPH07136642A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-05-30 | Hoechst Ag | アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法 |
JPH0751692A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Nippon Sharyo Seizo Kaisha Ltd | 排水処理装置 |
JPH09173703A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Nec Tohoku Ltd | 含油廃水フィルタ |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114711A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-24 | Basf Ag | 1,3−ジオールの製法 |
JP2009509736A (ja) * | 2005-09-30 | 2009-03-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルドール化方法からの廃水の処理方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2175599T3 (es) | 2002-11-16 |
ATE216354T1 (de) | 2002-05-15 |
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KR100533184B1 (ko) | 2006-01-27 |
CA2257386A1 (en) | 1999-06-24 |
TW574146B (en) | 2004-02-01 |
PT926100E (pt) | 2002-08-30 |
CN1152828C (zh) | 2004-06-09 |
US6139747A (en) | 2000-10-31 |
RO120700B1 (ro) | 2006-06-30 |
ID21530A (id) | 1999-06-24 |
EP0926100A2 (de) | 1999-06-30 |
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