JP4575530B2 - アルドール反応およびそれに後続する水素化反応からの廃水の浄化法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は同じまたは異なるアルデヒドまたはケトンのアルドール反応の際にまたはアルデヒドおよびケトンの混合アルドール反応および後続の水素化反応で生じる廃水を浄化する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
アルドール反応という言葉は、以下においては、アルドール付加反応およびアルドール縮合反応を包含している。アルドール付加反応とは、アルデヒド類またはケトン類のカルボニル基に塩基または酸の触媒作用によって活性メチレン基が付加して、β−ヒドロキシカルボニル化合物を生成することを意味する。アルドール付加反応の後に酸触媒を使用する場合の原則である容易に生じる水の除去を伴う場合には、この反応全体はアルドール縮合として知られている。アルドール縮合の生成物はα, β−不飽和カルボニル化合物である。
【0003】
同じアルデヒド分子またはケトン分子の2個がアルドール化する反応が特に重要であり、工業的にも利用される。このアルドール化の工業的応用の例は、低級アルコール (メタノールからブタノール) に次いで重要な合成アルコールである2-エチルヘキサノールを、n−ブチルアルデヒドのアルドール反応および続いての水素化によって製造することである。2-エチルヘキサノールのフタル酸エステルは合成樹脂のための可塑剤としての広い用途がある。
アルドール反応段階を含むアルコールの製法では、アルデヒドを出発物質として用い、塩基性水溶液の存在下に最初にアルドール縮合反応させてα, β−不飽和アルデヒドを生成させる。従って上述の2−エチルヘキサノールを製造する場合には、n−ブチルアルデヒドを例えば水酸化ナトリウム水溶液の作用下に反応させ、2−エチルヘキセナールを生成させる。次いでα,β−不飽和アルデヒドを含有する有機相を触媒含有水性相から分離する。その後で有機相を水で洗浄しそしてα,β−不飽和アルデヒドを所望のアルコールに水素化する。2−エチルヘキサナールの場合には2−エチルヘキサノールが得られる。こうして得られる粗アルコールを次いで蒸留によって精製する。この蒸留の残留物は水で別に洗浄処理する。
【0004】
アルドール反応並びに続く水素化反応の過程で三種類の廃水フラクション(wastewater fraction) を生じる。これらは、
(1)アルドール反応からの触媒含有水性相、
(2)アルドール反応で得られるα、β−不飽和アルデヒドの精製段階からの廃水および
(3)アルコールの蒸留残留物を精製する段階からの廃水
である。
【0005】
これらの廃水フラクションは個々の工程で生じ得る水溶性の副生成物並びに水不溶性の乳化した副生成物を含有しており、更に未反応の原料並びに非常に僅かな量の生成物を含有している。
【0006】
未反応の原料はアルドール反応の出発原料のアルデヒド、例えばn−ブチルアルデヒドであり、得られる生成物はアルドール反応によるα、β−不飽和アルデヒド並びにそれから水素化で生じるアルコールである。これらの生成物は廃水全量中にアルドール反応および水素化反応の副生成物と比べて極めて僅かな量しか存在していない。n−ブチルアルデヒドのアルドール化の場合には、例えば2−エチルヘキセナールは廃水中に存在する全ての有機化合物、即ち未反応の原料、アルドール反応および水素化反応からの副生成物並びにアルドール反応および水素化反応からの生成物の合計を基準として最大0.2重量%存在する。
【0007】
アルドール反応の範囲内で使用したアルデヒドから生じる副生成物は中でも、
○ 使用したアルデヒドの分岐した異性体、
○ アルデヒドと同じ炭素数を有する直鎖状のまたは枝分かれしたアルコール、
○ 使用したアルデヒドよりも1つ炭素原子が多い直鎖状のまたは枝分かれしたアルコール、
○ アルデヒドと同じ炭素数の環状エステル(ラクトン類)、
○ 塩、特にアルカリ金属塩として存在する、アルデヒドと同じ炭素数のカルボン酸並びに相応する遊離のカルボン酸、
○ アルドール反応からのα、β−不飽和アルデヒドを水素化することによって生じるアルデヒド、
○ アルドール反応および続く水素化反応から得られる所望のアルコールよりも4つ炭素原子数が多い環状ラクトンおよび環状ジオール、
○ 所望のアルコールおよび相応するカルボン酸から得られるカルボン酸エステル並びに
○ 所望のアルコールおよび原料アルデヒドと同じ炭素原子数のカルボン酸とから得られるカルボン酸エステル、
更に副生成物として僅かな量で
○ アルドール反応および続く水素化反応から得られる所望のアルコールよりも1つまたは2つの炭素原子が少ないか1〜4つ炭素原子が多い枝分かれした別なアルコール、アルデヒド、エーテル、ラクトンおよび酸
が存在する。
【0008】
更に廃水はアルドール反応からの副生成物の水素化生成物並びに高沸点の縮合生成物を含有していてもよい。
【0009】
苛性ソーダ溶液の存在下でのn-ブチルアルデヒドをアルドール反応させ、次いで水素化して2−エチルヘキサノールを製造し場合には、廃水全体は例えば以下を含有している:n−ブタナール、i−ブタナール、n−ブタノール、i−ブタノール、2−メチルブタノール、n−酪酸、酪酸ナトリウム、4−ヘプタノール、3−メチル−4−ヘプタノン、3−メチル−4−ヘプタノール、2−エチル−4−メチルペンタナール、2−エチル−4−メチルペンタノール、2−エチルヘキサナール、2−エチルヘキセナール、2−エチル−ヘキセ−3−ノール、2−エチルヘキサノール、2−エチルヘキシルブチラート、2−エチヘキシル−2−エチルヘキサノエート、2−エチルヘキサン酸、2−エチルヘキサンジオール−1,3、環状C12−ジオール、環状C12−ラクトン、環状の飽和−および不飽和C12−エーテル、C10−エーテル、n−ブチル−2−エチルヘキシルエーテル並びに三量体n−ブタナール。
【0010】
水性媒体中のこれらの有機化合物の濃度は一般にCOD値によって表される。
COD( 化学的酸素要求量を表す略語) 値は、水 1リットル中の酸化し得る含有物によって消費される、酸素当量で表した重クロム酸カリウムの量である。COD値の測定は規準化された手順によって行われる。それは例えば、“Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemie,第 4版 (1981) 、第 6巻、376 頁以降" に記載されている。
【0011】
廃水中の最大有害物質濃度に関する強い法規制の要求を満たすために、通常の精製装置で生じる廃水を河川または他の排水溝に流す前に、その有機汚染物質の含有量を確実に低減させなければならない。
【0012】
ヨーロッパ特許出願公開(A)第631、988号明細書から、アルドール反応および続く水素化反応から廃水中の有機汚染物質の濃度を著しく低くすることのできる方法が公知である。
【0013】
この方法の場合には、前述の三種類の廃水フラクションを一緒にしそして0〜6のpH値に調整している。その後で沈降する有機相を場合によっては分離し、次いで分子中に8個以上の炭素原子を有する一価アルコール及び/ または分子中に6個以上の炭素原子を有する炭化水素を用いて廃水を抽出処理する。
【0014】
この方法は、技術的に簡単に行うことができ、一緒にした廃水中に含まれる有機化合物の少なくとも90%を分離することを可能にする。
【0015】
抽出処理後に存在する、有機化合物および副生成物を含有する抽出剤は回収するために実際においては蒸留処理に付す。この場合に生じる蒸留残留物並びに蒸留塔の頂部から取り出される留分は有機副生成物の大部分を含有しており、熱利用のために供給される。側管から引き出される回収された抽出剤は新鮮な抽出剤を補充して、抽出工程に再循環される。
【0016】
ヨーロッパ特許出願公開(A)第631、988号明細書の方法の重要な一面は、一般にアルカリ性廃水を0〜6、特に1〜3の範囲のpH値に調整することである。これによって水溶性アルカリ塩として存在するカルボン酸がプロトン化されそしてそれと共に遊離のカルボン酸に転化される。この遊離の酸は水不溶性の物質である。廃水から回収される有機相が多かれ少なかれ著しく生じ、それによってCOD値をある程度下げることができる。上記のpH値の調整は、水への抽出剤の溶解性を更に低下させる結果をもたらす。つまり、水への抽出剤の溶解性はpH値に依存しており、酸性媒体中ではアルカリ媒体中よりも明らかに僅かであることが判っている。それ故に酸性溶液状態では抽出剤はCOD値の向上に僅かしか寄与しない。
【0017】
pHの低下およびこれに続く、その際に生じる有機相の分離にもかかわらず、ヨーロッパ特許出願公開(A)第631、988号明細書の方法での廃水は溶解した水溶性の有機化合物の他に常にある量の水不溶性で、廃水中に乳化した有機化合物を含有している。これらの物質はpH値の調整に続く抽出段階で始めて廃水から除くことができる。高分子量の化合物および高沸点の縮合生成物も抽出によって除かれるので、これらの不純物で汚染された抽出剤を蒸留する際に高温を使用しなけらばならない。このことは不所望にも蒸留塔溜液中に高沸点縮合生成物を増加させる。蒸留温度を連続的に高める必要をなくすために、実地においては絶えず比較的に多量の蒸留塔溜液を蒸留反応器から引き出す。しかしそれと共にその都度、2−エチルヘキサノールも一緒に引き出されそしてこの化合物は再循環系から失われる。このことは、蒸留の後に再循環される2−エチルヘキサノールに常に新鮮な2−エチルヘキサノールを補充しなければならないことを意味する。
【0018】
【発明が解決しようとする課題】
それ故に本発明の課題は、抽出剤の効果的な回収を可能とする、アルドール反応およびそれに続く水素化反応からの廃水を浄化する改善された方法を提供することである。
【0019】
【課題を解決するための手段】
それ故にこの課題は、アルドール反応、後続の水素化反応並びにそれに続くアルコールの蒸留を包含するアルコールの製造工程からの廃水を浄化し、その際に該廃水が以下の三つの廃水フラクション
(1)アルドール反応からの触媒含有水性相、
(2)アルドール反応で得られたα、β−不飽和アルデヒドの精製段階からの廃水および
(3)アルコールの蒸留残留物を精製する段階からの廃水
を含有しそしてこの廃水を分子中炭素原子数8〜16の一価アルコールおよび/または分子中炭素原子数6〜12の炭化水素で抽出処理する、上記廃水の浄化法において、
(a)抽出する上流で三つの廃水フラクションの少なくとも二つを一緒にしそして0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそしてその際に生じる有機相を場合によっては分離除去しそして
(b)この方法の過程で三つの廃水フラクションの1つ以上を個々にまたはひとまとめに集滴フィルター(coalescing filter)と接触させる
ことを特徴とする、上記方法に関する。
【0020】
アルドール反応、後続の水素化反応並びにアルコールの蒸留を含めたアルコールの製造工程からの、本発明の方法で使用される廃水は、詳細に上述した水溶性のおよび水不溶性の有機化合物を含有していてもよい三つの廃水フラクション(1)、(2)および(3)である。
【0021】
本発明の方法で使用される集滴フィルターは、凝集の物理的作用を特別に構成された円筒状の繊維床要素(fiber bed elements)中で利用する、微小滴用の液/液−相分離手段である。この種の集滴フィルターは従来技術から公知である(例えば Chemie-Technik, 18(1989) 、14-21 参照) 。このフィルターは例えばポリプロピレンまたはポリテトラフルオルエチレンの合成樹脂繊維かまたはガラス−または金属繊維で構成されている。繊維床を貫流させるために約0.1barの運転差圧が必要である。
【0022】
集滴フィルターの繊維床を貫流する際に、廃水中に微細に分散した水不溶性の有機化合物が凝集するかまたは繊維床の所に既に存在する有機分離相によって捕捉されそして濡れ膜を生じる。廃水の駆動流によってこの膜は繊維床の出口に移動し、そこで有機相の大きな滴は周期的に分離し、しかも重力だけで分離する。
この有機相は順次、水性相から分離することができる。このことから、後続の抽出処理段階に到る廃水が低いCOD値を有することになる。従って抽出段階では僅かな量しか有機化合物を廃水から除く必要がない。抽出段階を離れる抽出剤はそれ故に僅かな量の有機化合物しか含んでおらず、抽出剤を回収するために蒸留式反応器で必要とされる温度は相応して比較的に低い。これによって、使用した抽出剤の蒸留処理の際に他の高沸点副生成物が生じるのが著しく減少する。相応して僅かな量の蒸留塔溜液しか継続的に除く必要がなく、それによって後処理の間の抽出剤の損失量が、集滴フィルターを使用しないヨーロッパ特許出願公開(A)第631、988号明細書の方法の場合よりも著しく少ない。このことは、抽出剤の蒸留処理の後に明らかに僅かな量しか新鮮な抽出剤を配量供給する必要がないという利益をもたらす。
【0023】
集滴フィルターを中間に連結することによって本発明の方法では、多面的なプラスの効果を伴う改善された廃水浄化を行うことができる。本発明の別の長所は、集滴フィルターが連続的に運転するのに適していることおよび廃水を浄化する方法全体がアルドール反応および水素化反応に続いて連続的に実施できるという事実にある。
【0024】
本発明の方法には色々な実施態様が有利であることが実証されている。実施態様A1は、最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそして生じる有機相を場合によっては分離し、そしてその際に残留する廃水を次に廃水フラクション(2)と一緒にし、この混合物をひとまとめに集滴フィルターに導きそして次に抽出処理に付すことを特徴とする。
【0025】
実施態様A2は、最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整しそして生じる有機相を場合によっては分離し、そしてその際に残留する廃水を次に、集滴フィルターに既に通した廃水フラクション(2)と一緒にしそしてその混合物を抽出処理段階に供給することを特徴とする。
【0026】
実施態様A3は、最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整し、生じる有機相を場合によっては分離しそして集滴フィルターに通す。残留する廃水を次いで、同様に集滴フィルターに既に通された廃水フラクション(2)と一緒にしそして混合物を抽出処理段階に供給する。
【0027】
実施態様A4は、廃水フラクション(1)、(2)および(3)の三種類の全てを最初に一緒にし、0〜6、好ましくは1〜3のpH値に調整し、そして生じる有機相を場合によっては分離し、次いでひとまとめに集滴フィルターに通し、そして抽出処理に付すものである。
【0028】
廃水のpHを調整するために、無機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸または燐酸、特に硫酸を使用する。
【0029】
集滴フィルターの繊維床に固体粒子が堆積すると分離効率に悪影響を及ぼすので、集滴フィルターの前に固体粒子を分離するための適当な濾過段階を連結するのが有利であり得る。
【0030】
本発明の方法では抽出剤として分子中に8〜16個の炭素原子を持つアルコールを使用する。このものは直鎖状または枝分かれし、また飽和または不飽和である。純粋なアルコールを使用することは必須ではない。アルコールの異性体混合物または様々な分子量のアルコールの混合物も適する。2−エチルヘキサノール、3, 5, 5- トリメチルヘキサノール、イソオクタノール、ノナノール、デカノールおよびイソデカノール並びに異性体オクタノール、ノナノールおよびデカノールの混合物が適することが確認されている。
【0031】
これらのアルコールの他に、分子中に6〜12個の炭素原子を有する炭化水素も抽出剤として使用することができる。炭化水素は直鎖状または枝分かれし、また飽和または不飽和でもよい。特に石油を蒸留するとき低沸点留分として生じる、様々な炭化水素の混合物、特に軽燃料油が実証されている。
【0032】
アルコール混合物または様々な炭化水素の混合物の他にも、アルコールと炭化水素から成る混合物も廃水から有機化合物を抽出するのに使用できる。この混合物の組成比は広い範囲に及ぶことができ、そしてこれは特に成分の混和性によって制限される。本発明で使用されるアルコール及び/ または炭化水素は、上述の廃水中に通常含まれる有機物質のための優れた抽出剤として有用なことが実証されている。更に、該抽出剤が水性相には僅かしか溶解しないことも重要である。
【0033】
本発明の方法に従う廃水からの有機化合物の抽出処理は、溶媒抽出にとって通例の装置中で行う。直列に接続された多数の混合機- 分離機の対からなる一連の装置として 1段階または多段階で構成されている抽出器を用いることが実証されている。静止内蔵物を備えた抽出塔、例えば充填塔もまたは運動内蔵物を備えた抽出塔、例えば攪拌塔も同様に使用することができ、その際、抽出剤とキャリヤー液は並流または好ましくは向流で導かれる。
【0034】
抽出剤は、蒸留することによって簡単に再生できるので何度も繰り返して使用することができる。蒸留残留物並びに蒸留塔の頂部引き出し物は分離すべき有機化合物を含有しており、熱利用のために供給され、一方、抽出剤は塔の側部引き出し管を通して回収され、抽出工程に再循環される。
【0035】
この新規の方法は、使用するアルドール法及び使用される原料に無関係に、アルドール反応および後続の水素化反応で生じる廃水の後処理に適している。また、例えば触媒としてアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩またはアミンを用いて、またアルデヒドまたはケトンを用いてもアルドール反応を実施することができる。
Claims (10)
- アルドール反応および後続の水素化反応を包含するアルコールの製造工程からの廃水を浄化し、その際に該廃水が以下の三つのフラクション
(1)アルドール反応からの触媒含有水性相、
(2)アルドール反応で得られたα、β−不飽和アルデヒドの精製段階からの廃水および
(3)アルコールの蒸留残留物を精製する段階からの廃水
を含有しそしてこれらの廃水を分子中炭素原子数8〜16の一価アルコールおよび/または分子中炭素原子数6〜12の炭化水素で抽出処理する、廃水の浄化方法において、
(a)抽出する上流において最初に上記三つの廃水フラクションの内の少なくとも二つを一緒にしそしてpH値を0〜6に調整し、そして生成する有機相を分離除去しそして
(b)この方法の過程で三つの廃水フラクションの内の1つ以上を個々にまたはひとまとめにして集滴フィルター(coalescing filter)と接触させ、そして最後に
(c) これらの三つの廃水フラクションをすべて一緒にしそして混合物を抽出処理に付す
ことを特徴とする、廃水の浄化方法。 - 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を0〜6に調整し、そして生成する有機相を分離し、そしてその際に残留する廃水を次に、廃水フラクション(2)と一緒にし、この混合物をひとまとめに集滴フィルターに導いて通しそして次に抽出処理に付す請求項1に記載の廃水の浄化方法。
- 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を1〜3に調整し、そして生成する有機相を分離し、そしてその際に残留する廃水を次に、廃水フラクション(2)と一緒にし、この混合物をひとまとめに集滴フィルターに導いて通しそして次に抽出処理に付す請求項2に記載の廃水の浄化方法。
- 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を0〜6に調整し、そして生成する有機相を分離し、そしてその際に残留する廃水を次に、既に集滴フィルターを通した廃水フラクション(2)と一緒にしそしてこの混合物を抽出処理段階に供給する請求項1に記載の廃水の浄化方法。
- 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を1〜3に調整し、そして生成する有機相を分離し、そしてその際に残留する廃水を次に、既に集滴フィルターを通した廃水フラクション(2)と一緒にしそしてこの混合物を抽出処理段階に供給する請求項4に記載の廃水の浄化方法。
- 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を0〜6に調整し、生成する有機相を分離し、そして集滴フィルターに導いて通し、そしてその際に残留する廃水を次いで、同様に既に集滴フィルターを通した廃水フラクション(2)と一緒にしそして混合物を抽出処理段階に供給する請求項1に記載の廃水の浄化方法。
- 最初に廃水フラクション(1)および(3)を段階(a)に従って互いに一緒にし、pH値を1〜3に調整し、生成する有機相を分離し、そして集滴フィルターに導いて通し、そしてその際に残留する廃水を次いで、同様に既に集滴フィルターを通した廃水フラクション(2)と一緒にしそして混合物を抽出処理段階に供給する請求項6に記載の廃水の浄化方法。
- 廃水フラクション(1)、(2)および(3)の三種類全てを最初に一緒にし、pH値を0〜6に調整し、生成する有機相を分離し、そして次いでこの混合物をひとまとめに集滴フィルターに通し、そして抽出処理に付す請求項1に記載の廃水の浄化方法。
- 廃水フラクション(1)、(2)および(3)の三種類全てを最初に一緒にし、pH値を1〜3に調整し、生成する有機相を分離し、次いでこの混合物をひとまとめに集滴フィルターに通し、そして抽出処理に付す請求項8に記載の廃水の浄化方法。
- pHを塩酸、硫酸、硝酸または燐酸によって調整する請求項1〜9のいずれか一つに記載の廃水の浄化方法。
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US9719526B2 (en) | 2012-06-08 | 2017-08-01 | Oxea Corporation | Vertical cooler with liquid removal and mist eliminator |
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HUP1300309A2 (en) | 2013-05-14 | 2014-11-28 | Utb Envirotec Zrt | Process for recovering of disolved organic compounds from wastes |
EP2995591B1 (en) | 2014-08-28 | 2021-01-13 | Hanwha Chemical Corporation | Method for treating wastewater |
TWI631082B (zh) * | 2017-05-10 | 2018-08-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | Method for treating chemical oxygen content of wastewater in isooctyl alcohol process |
WO2021037572A1 (en) | 2019-08-23 | 2021-03-04 | Basf Se | Process for treating wastewater from an aldolization process |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0365207A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 油水分離用フィルター |
JPH05253576A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Kurita Water Ind Ltd | フッ素含有水の処理方法 |
JPH0751692A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Nippon Sharyo Seizo Kaisha Ltd | 排水処理装置 |
JPH07136642A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-05-30 | Hoechst Ag | アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法 |
JPH09173703A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Nec Tohoku Ltd | 含油廃水フィルタ |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54160322A (en) * | 1978-06-07 | 1979-12-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | Separation of dichlorobenzene isomer |
US4401570A (en) * | 1982-05-26 | 1983-08-30 | Shell Oil Company | Removal of organic contaminants from waste water |
US5411665A (en) * | 1993-07-20 | 1995-05-02 | Scraggs; Charles R. | Methods for reducing and separating emulsions and homogeneous components from contaminated water |
US5744065A (en) * | 1995-05-12 | 1998-04-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Aldehyde-based surfactant and method for treating industrial, commercial, and institutional waste-water |
-
1997
- 1997-12-24 DE DE19757904A patent/DE19757904C1/de not_active Expired - Fee Related
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1998
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0365207A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 油水分離用フィルター |
JPH05253576A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Kurita Water Ind Ltd | フッ素含有水の処理方法 |
JPH07136642A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-05-30 | Hoechst Ag | アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法 |
JPH0751692A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Nippon Sharyo Seizo Kaisha Ltd | 排水処理装置 |
JPH09173703A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Nec Tohoku Ltd | 含油廃水フィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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