JPH11199894A - 漂白活性化剤としてのアミノニトリルｎ−オキシドの使用法 - Google Patents
漂白活性化剤としてのアミノニトリルｎ−オキシドの使用法Info
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- JPH11199894A JPH11199894A JP10296977A JP29697798A JPH11199894A JP H11199894 A JPH11199894 A JP H11199894A JP 10296977 A JP10296977 A JP 10296977A JP 29697798 A JP29697798 A JP 29697798A JP H11199894 A JPH11199894 A JP H11199894A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規の漂白活性化剤の提供
【解決手段】 以下の式(1)
【化１】
[ 式中、R1及びR2は、互いに独立して、置換されている
かまたは置換されていないC1-C15- アルキル、シクロア
ルキルまたはアリール基であるか、またはそれらが結合
する窒素原子と一緒になって４〜６個の炭素原子を有す
る置換されていてもよい環を形成し（この環は、窒素原
子の他に、-CH2- 基の代わりに、一つまたは二つの酸素
原子または以下の式 【化２】 （式中、R3は水素、C1-C7-アルキルまたはシクロアルキ
ル、フェニルまたはC7-C9-アルキルアリールである）で
表される基を含んでいてもよい）、Ａは、C1-C5-アルキ
レン、C5-C10- シクロアルキレンまたはアリーレン基で
ある]で表されるアミノニトリルN-オキシドまたはその
塩を、洗剤及びクリーナー中の並びに紙及び繊維材料の
漂白における漂白活性化剤として使用する。
かまたは置換されていないC1-C15- アルキル、シクロア
ルキルまたはアリール基であるか、またはそれらが結合
する窒素原子と一緒になって４〜６個の炭素原子を有す
る置換されていてもよい環を形成し（この環は、窒素原
子の他に、-CH2- 基の代わりに、一つまたは二つの酸素
原子または以下の式 【化２】 （式中、R3は水素、C1-C7-アルキルまたはシクロアルキ
ル、フェニルまたはC7-C9-アルキルアリールである）で
表される基を含んでいてもよい）、Ａは、C1-C5-アルキ
レン、C5-C10- シクロアルキレンまたはアリーレン基で
ある]で表されるアミノニトリルN-オキシドまたはその
塩を、洗剤及びクリーナー中の並びに紙及び繊維材料の
漂白における漂白活性化剤として使用する。
Description
【０００１】
【従来の技術】過硼酸塩、過炭酸塩、過ケイ酸塩及び過
燐酸塩等の過酸化物系漂白剤の漂白力を、しばしば漂白
活性化剤と呼ばれる、漂白性パーオキシ酸の前駆体の添
加によって、漂白作用がより低温で、例えば60℃以下で
開始されるように改善できることは公知である。
燐酸塩等の過酸化物系漂白剤の漂白力を、しばしば漂白
活性化剤と呼ばれる、漂白性パーオキシ酸の前駆体の添
加によって、漂白作用がより低温で、例えば60℃以下で
開始されるように改善できることは公知である。
【０００２】従来から多くの物質が漂白活性化剤として
知られている。これらは通常O-アシルまたはN-アシル基
を有する反応性有機化合物であり、アルカリ性溶液中で
過酸化水素源と一緒になって対応するパーオキシ酸を形
成する。漂白活性化剤の代表的なものは、例えば、N,N,
N',N'-テトラアセチルエチレンジアミン (TAED) 、グル
コースペンタアセテート (GPA)、キシローステトラアセ
テート (TAX)、4-ベンゾイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム (SBOBS)、トリメチルヘキサノイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム (STHOBS) 、テトラアセチ
ルグリコルリル (TAGU) 、テトラアセチルシアン酸 (TA
CA) 、ジ-N- アセチルジメチルグリオキシン (ADMG) 及
び1-フェニル-3- アセチルヒダントイン (PAH)である。
例えば、イギリス特許出願公開第836 988 号、イギリス
特許出願公開第907 356 号、ヨーロッパ特許出願公開第
0 098 129 号及びヨーロッパ特許出願公開第0 120 591
号を参照されたい。
知られている。これらは通常O-アシルまたはN-アシル基
を有する反応性有機化合物であり、アルカリ性溶液中で
過酸化水素源と一緒になって対応するパーオキシ酸を形
成する。漂白活性化剤の代表的なものは、例えば、N,N,
N',N'-テトラアセチルエチレンジアミン (TAED) 、グル
コースペンタアセテート (GPA)、キシローステトラアセ
テート (TAX)、4-ベンゾイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム (SBOBS)、トリメチルヘキサノイルオキシベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム (STHOBS) 、テトラアセチ
ルグリコルリル (TAGU) 、テトラアセチルシアン酸 (TA
CA) 、ジ-N- アセチルジメチルグリオキシン (ADMG) 及
び1-フェニル-3- アセチルヒダントイン (PAH)である。
例えば、イギリス特許出願公開第836 988 号、イギリス
特許出願公開第907 356 号、ヨーロッパ特許出願公開第
0 098 129 号及びヨーロッパ特許出願公開第0 120 591
号を参照されたい。
【０００３】長い間、ニトリル系の漂白活性化剤が、そ
の顕著な漂白活性効果のために重要視されてきた。おそ
らく、これらの化合物は、過加水分解の間にパーオキシ
イミド酸を形成し、これが漂白剤となる。このようなニ
トリル系漂白活性化剤及びこれを漂白剤中に漂白活性化
剤として使用する方法は、例えばヨーロッパ特許第303
520 号、イギリス特許第802 035号、米国特許第4 883 9
17 号、米国特許第5 478 356 号、米国特許第5 591 378
号、国際特許出願公開第9 606 912 号及び国際特許出願
公開第9 640 661 号に記載されている。
の顕著な漂白活性効果のために重要視されてきた。おそ
らく、これらの化合物は、過加水分解の間にパーオキシ
イミド酸を形成し、これが漂白剤となる。このようなニ
トリル系漂白活性化剤及びこれを漂白剤中に漂白活性化
剤として使用する方法は、例えばヨーロッパ特許第303
520 号、イギリス特許第802 035号、米国特許第4 883 9
17 号、米国特許第5 478 356 号、米国特許第5 591 378
号、国際特許出願公開第9 606 912 号及び国際特許出願
公開第9 640 661 号に記載されている。
【０００４】
【発明の内容】驚くべきことに、アミノニトリルN-オキ
シド及びこれから誘導される塩が、従来の漂白活性化剤
よりもより良好な漂白効果を有することがここに見出さ
れた。それゆえ、本発明は、以下の式(1) で表されるア
ミノニトリルN-オキシドまたはこれの塩を漂白活性化剤
として使用する方法を提供する。
シド及びこれから誘導される塩が、従来の漂白活性化剤
よりもより良好な漂白効果を有することがここに見出さ
れた。それゆえ、本発明は、以下の式(1) で表されるア
ミノニトリルN-オキシドまたはこれの塩を漂白活性化剤
として使用する方法を提供する。
【０００５】
【化３】
【０００６】[式中、R1及びR2は、互いに独立して、置
換されたまたは置換されていないC1-C15- アルキル、シ
クロアルキルまたはアリール基（これらは、フッ素、塩
素、臭素、C1-C5-アルコキシ、C1-C5-アルコキシカルボ
ニル、アミノ、アンモニウム、カルボキシル、シアノま
たはシアナミノによって置換されていてもよい）である
か、あるいはこれらが結合する窒素原子と一緒になって
４〜６個の炭素原子を有する環を形成し（この環は、C1
-C5-アルキル、C1-C5-アルコキシ、C1-C5-アルカノイ
ル、フェニル、アミノ、アンモニウム、シアノ、シアナ
ミノ、塩素または臭素によって置換されていてもよく、
またこの環は、窒素原子の他に、-CH2- 基の代わりに、
一つまたは二つの酸素原子または以下の式
換されたまたは置換されていないC1-C15- アルキル、シ
クロアルキルまたはアリール基（これらは、フッ素、塩
素、臭素、C1-C5-アルコキシ、C1-C5-アルコキシカルボ
ニル、アミノ、アンモニウム、カルボキシル、シアノま
たはシアナミノによって置換されていてもよい）である
か、あるいはこれらが結合する窒素原子と一緒になって
４〜６個の炭素原子を有する環を形成し（この環は、C1
-C5-アルキル、C1-C5-アルコキシ、C1-C5-アルカノイ
ル、フェニル、アミノ、アンモニウム、シアノ、シアナ
ミノ、塩素または臭素によって置換されていてもよく、
またこの環は、窒素原子の他に、-CH2- 基の代わりに、
一つまたは二つの酸素原子または以下の式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、R3は水素、C1-C7-アルキルまたは
シクロアルキル、フェニルまたはC7-C9-アルキルアリー
ルである）の基を含んでいてもよい）、Ａは、C1-C5-ア
ルキレン、C5-C10- シクロアルキレンまたはアリーレン
基である]上記式中“アリール”及び“アリーレン”と
いう用語は好ましくはそれぞれ“フェニル”及び“フェ
ニレン”である。
シクロアルキル、フェニルまたはC7-C9-アルキルアリー
ルである）の基を含んでいてもよい）、Ａは、C1-C5-ア
ルキレン、C5-C10- シクロアルキレンまたはアリーレン
基である]上記式中“アリール”及び“アリーレン”と
いう用語は好ましくはそれぞれ“フェニル”及び“フェ
ニレン”である。
【０００９】本発明に従い使用されるべきアミノニトリ
ルN-オキシドには、それの塩、例えば、特にHCl 、HBr
、HF、H2SO4 、H3PO4 及び他の酸性ホスフェート、ピ
ロ- 、メタ- 及びポリ燐酸、HBF4、HPF6、H2CO3 、HNO3
- 、クエン酸、蟻酸、R4SO4H、R4SO3H、R4COOH（R4は置
換されたまたは置換されていないC1-C21- アルキルまた
はアリール基である）などの酸と対応するアミノニトリ
ルN-オキシドとを反応させることによって得られた塩な
どが包含される。
ルN-オキシドには、それの塩、例えば、特にHCl 、HBr
、HF、H2SO4 、H3PO4 及び他の酸性ホスフェート、ピ
ロ- 、メタ- 及びポリ燐酸、HBF4、HPF6、H2CO3 、HNO3
- 、クエン酸、蟻酸、R4SO4H、R4SO3H、R4COOH（R4は置
換されたまたは置換されていないC1-C21- アルキルまた
はアリール基である）などの酸と対応するアミノニトリ
ルN-オキシドとを反応させることによって得られた塩な
どが包含される。
【００１０】好ましくは、式１中、R1及びR2がC1-C4-ア
ルキル、特にメチルであり、そしてＡがフェニレンであ
るアミノニトリルN-オキシドまたはこれの塩である。当
該アミノニトリルN-オキシドとこれから誘導される塩は
アミノニトリルと酸化剤とを反応させることによって簡
単に得ることができ、このような反応は、例えば、J.Ba
ckes“Amine ”, Methoden der Organischen Chemie (H
ouben-Weyl), D.Klamann(Ed.)Vol.E16d(1992), p. 1235
〜1329及びそこに引用されている文献に記載されてい
る。また本発明は、この漂白活性化剤を漂白性洗剤及び
クリーナー中に使用する方法並びにこの漂白活性化剤を
紙及び繊維材料(textile) の漂白に使用する方法も提供
する。過酸化物化合物及び漂白活性化剤の他に、上記の
洗剤及びクリーナーは、通常、表面活性化合物及び他の
公知の成分も含む。
ルキル、特にメチルであり、そしてＡがフェニレンであ
るアミノニトリルN-オキシドまたはこれの塩である。当
該アミノニトリルN-オキシドとこれから誘導される塩は
アミノニトリルと酸化剤とを反応させることによって簡
単に得ることができ、このような反応は、例えば、J.Ba
ckes“Amine ”, Methoden der Organischen Chemie (H
ouben-Weyl), D.Klamann(Ed.)Vol.E16d(1992), p. 1235
〜1329及びそこに引用されている文献に記載されてい
る。また本発明は、この漂白活性化剤を漂白性洗剤及び
クリーナー中に使用する方法並びにこの漂白活性化剤を
紙及び繊維材料(textile) の漂白に使用する方法も提供
する。過酸化物化合物及び漂白活性化剤の他に、上記の
洗剤及びクリーナーは、通常、表面活性化合物及び他の
公知の成分も含む。
【００１１】適当な過酸化物系漂白剤は、アルカリ金属
過酸化物、有機系過酸化物、例えば尿素過酸化物、及び
無機系過酸塩、例えばアルカリ金属過硼酸塩、過炭酸
塩、過燐酸塩、過ケイ酸塩及び過硫酸塩である。これら
の化合物の二種またはそれ以上の混合物も適している。
特に好ましいものは、過硼酸ナトリウム四水和物、及び
特には過硼酸ナトリウム一水和物である。過硼酸ナトリ
ウム一水和物は、貯蔵の際に良好な安定性を示しかつ水
に容易に溶解するために好ましい。過炭酸ナトリウム
は、環境的な理由の点で好ましい。アルキルヒドロパー
オキシドは、過酸化物化合物の更に別の好適な物質群で
ある。これらの物質の例は、クメンヒドロパーオキシド
及びt-ブチルヒドロパーオキシドである。
過酸化物、有機系過酸化物、例えば尿素過酸化物、及び
無機系過酸塩、例えばアルカリ金属過硼酸塩、過炭酸
塩、過燐酸塩、過ケイ酸塩及び過硫酸塩である。これら
の化合物の二種またはそれ以上の混合物も適している。
特に好ましいものは、過硼酸ナトリウム四水和物、及び
特には過硼酸ナトリウム一水和物である。過硼酸ナトリ
ウム一水和物は、貯蔵の際に良好な安定性を示しかつ水
に容易に溶解するために好ましい。過炭酸ナトリウム
は、環境的な理由の点で好ましい。アルキルヒドロパー
オキシドは、過酸化物化合物の更に別の好適な物質群で
ある。これらの物質の例は、クメンヒドロパーオキシド
及びt-ブチルヒドロパーオキシドである。
【００１２】洗剤及びクリーナー中において、本発明に
よるニトリル系漂白活性化剤の重量割合は、過酸化物化
合物と一緒に約0.05〜20％、好ましくは 0.5〜10％、特
に１〜7.5 ％であることができる。この過酸化物化合物
の重量割合は、通常、１〜60％、好ましくは４〜30％、
特に10〜25％である。この洗剤及びクリーナーは、本発
明の漂白活性化剤の他に、例えばTAED、テトラアセチル
グリコルリル、グルコースペンタアセテート、ナトリウ
ムノナノイルオキシベンゼンスルホネート、ベンゾイル
カプロラクタムまたはニトリル系活性化剤などの他の適
当な漂白活性化剤も含んでいてもよい。これらの追加的
な漂白活性化剤は、１〜10重量％の量で存在することが
できる。
よるニトリル系漂白活性化剤の重量割合は、過酸化物化
合物と一緒に約0.05〜20％、好ましくは 0.5〜10％、特
に１〜7.5 ％であることができる。この過酸化物化合物
の重量割合は、通常、１〜60％、好ましくは４〜30％、
特に10〜25％である。この洗剤及びクリーナーは、本発
明の漂白活性化剤の他に、例えばTAED、テトラアセチル
グリコルリル、グルコースペンタアセテート、ナトリウ
ムノナノイルオキシベンゼンスルホネート、ベンゾイル
カプロラクタムまたはニトリル系活性化剤などの他の適
当な漂白活性化剤も含んでいてもよい。これらの追加的
な漂白活性化剤は、１〜10重量％の量で存在することが
できる。
【００１３】表面活性物質は、石鹸等の天然物から誘導
し得るか、または陰イオン性、非イオン性、両性 (amph
oteric) 、双性イオン性 (zwitterionic) 及び陽イオン
性表面活性物質からなる群から選択される合成化合物、
またはこれらの混合物であることができる。多数の適当
な物質が市販されており、また文献、例えばSchwartz,
Perry 及びBerch 著の“Surface active agents and de
tergents”, Vol.１及び２に記載されている。表面活性
化合物の全割合は、50重量％まで、好ましくは１〜40重
量％、特に４〜25重量％であることができる。
し得るか、または陰イオン性、非イオン性、両性 (amph
oteric) 、双性イオン性 (zwitterionic) 及び陽イオン
性表面活性物質からなる群から選択される合成化合物、
またはこれらの混合物であることができる。多数の適当
な物質が市販されており、また文献、例えばSchwartz,
Perry 及びBerch 著の“Surface active agents and de
tergents”, Vol.１及び２に記載されている。表面活性
化合物の全割合は、50重量％まで、好ましくは１〜40重
量％、特に４〜25重量％であることができる。
【００１４】合成陰イオン性表面活性物質は、通常、C8
-C22- アルキル基を有する有機スルフェート及びスルホ
ネートの水溶性アルカリ金属塩であり、ここで“アルキ
ル”という用語は、より高級のアリール基のアルキル置
換基をも包含する。適当な陰イオン性界面活性剤の例
は、ナトリウム及びアンモニウムアルキルスルフェー
ト、特に高級（C8-C18) アルコールの硫酸化によって得
られるこのようなスルフェート; C9-C20- アルキル基を
有するナトリウム及びアンモニウムアルキルベンゼンス
ルホネート、特にC10-C15-アルキル基を有する線状第二
ナトリウムアルキルベンゼンスルホネート; ナトリウム
アルキルグリセロールエーテルスルフェート、特に獣油
及びヤシ油から誘導される高級アルコールのこのような
エステル; ヤシ脂肪酸モノグリセリドのナトリウムスル
フェート及びナトリウムスルホネート; 高級(C9-C18)ア
ルコキシル化脂肪アルコールの硫酸エステルのナトリウ
ム及びアンモニウム塩、特にエチレンオキシドでアルコ
キシル化されたこのような塩; 脂肪酸のイセチオン酸に
よるエステル化、そしてそれに次ぐ水酸化ナトリウムで
の中和により得られる反応生成物; メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム及びアンモニウム塩; アルカン
モノスルホネート、例えばα- オレフィン (C8-C20) と
亜硫酸水素ナトリウムとの反応により得られるこのよう
なスルホネート及びパラフィンとSO2 及びCl2 との反
応、それに次ぐ塩基性加水分解により得られるこのよう
なスルホネート（この際様々なスルホネートの混合物が
生ずる）; C7-C12- アルキル基を有するナトリウム及び
アンモニウムジアルキルスルホスクシネート; 及びオレ
フィン、特にC10-C20-α- オレフィンとSO3 との反応、
それに次ぐその反応生成物の加水分解により生じるオレ
フィンスルホネートである。好ましい陰イオン性界面活
性剤は、C15-C18-アルキル基を有するナトリウムアルキ
ルベンゼンスルホネート、及びC16-C18-アルキル基を有
するナトリウムアルキルエーテルスルフェートである。
-C22- アルキル基を有する有機スルフェート及びスルホ
ネートの水溶性アルカリ金属塩であり、ここで“アルキ
ル”という用語は、より高級のアリール基のアルキル置
換基をも包含する。適当な陰イオン性界面活性剤の例
は、ナトリウム及びアンモニウムアルキルスルフェー
ト、特に高級（C8-C18) アルコールの硫酸化によって得
られるこのようなスルフェート; C9-C20- アルキル基を
有するナトリウム及びアンモニウムアルキルベンゼンス
ルホネート、特にC10-C15-アルキル基を有する線状第二
ナトリウムアルキルベンゼンスルホネート; ナトリウム
アルキルグリセロールエーテルスルフェート、特に獣油
及びヤシ油から誘導される高級アルコールのこのような
エステル; ヤシ脂肪酸モノグリセリドのナトリウムスル
フェート及びナトリウムスルホネート; 高級(C9-C18)ア
ルコキシル化脂肪アルコールの硫酸エステルのナトリウ
ム及びアンモニウム塩、特にエチレンオキシドでアルコ
キシル化されたこのような塩; 脂肪酸のイセチオン酸に
よるエステル化、そしてそれに次ぐ水酸化ナトリウムで
の中和により得られる反応生成物; メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム及びアンモニウム塩; アルカン
モノスルホネート、例えばα- オレフィン (C8-C20) と
亜硫酸水素ナトリウムとの反応により得られるこのよう
なスルホネート及びパラフィンとSO2 及びCl2 との反
応、それに次ぐ塩基性加水分解により得られるこのよう
なスルホネート（この際様々なスルホネートの混合物が
生ずる）; C7-C12- アルキル基を有するナトリウム及び
アンモニウムジアルキルスルホスクシネート; 及びオレ
フィン、特にC10-C20-α- オレフィンとSO3 との反応、
それに次ぐその反応生成物の加水分解により生じるオレ
フィンスルホネートである。好ましい陰イオン性界面活
性剤は、C15-C18-アルキル基を有するナトリウムアルキ
ルベンゼンスルホネート、及びC16-C18-アルキル基を有
するナトリウムアルキルエーテルスルフェートである。
【００１５】陰イオン性表面活性化合物と一緒に好まし
く使用される好適な非イオン性表面活性化合物の例は、
特に、アルキレンオキシド（通常エチレンオキシド）と
アルキルフェノール（C5-C22のアルキル基）との反応生
成物（この反応生成物は、通常、分子内に５〜25個のエ
チレンオキシド (EO) 単位を含む）; 脂肪族 (C8-C18)
第一または第二の線状または分枝状アルコールとエチレ
ンオキシドとの、通常６〜30個のEOを有する反応生成
物; 及びプロピレンオキシドとエチレンジアミンの反応
生成物とエチレンオキシドとの付加物である。他の非イ
オン性表面活性化合物としては、アルキルポリグリコシ
ド、長鎖第三アミンオキシド、長鎖第三ホスフィンオキ
シド及びジアルキルスルホキシドが挙げられる。
く使用される好適な非イオン性表面活性化合物の例は、
特に、アルキレンオキシド（通常エチレンオキシド）と
アルキルフェノール（C5-C22のアルキル基）との反応生
成物（この反応生成物は、通常、分子内に５〜25個のエ
チレンオキシド (EO) 単位を含む）; 脂肪族 (C8-C18)
第一または第二の線状または分枝状アルコールとエチレ
ンオキシドとの、通常６〜30個のEOを有する反応生成
物; 及びプロピレンオキシドとエチレンジアミンの反応
生成物とエチレンオキシドとの付加物である。他の非イ
オン性表面活性化合物としては、アルキルポリグリコシ
ド、長鎖第三アミンオキシド、長鎖第三ホスフィンオキ
シド及びジアルキルスルホキシドが挙げられる。
【００１６】両性または双性イオン性表面活性化合物も
本発明の組成物中に使用できるが、これらは費用が高い
ので通常望ましくない。両性または双性イオン性化合物
を使用する場合は、これらは、主として陰イオン性及び
／または非イオン性界面活性剤を含む組成物中に少量使
用されるのが通常である。石鹸も、本発明による組成物
中に使用でき、好ましくは25重量％未満の割合で使用さ
れる。これらは、非イオン性界面活性剤または混合合成
陰イオン性及び非イオン性界面活性剤と一緒に、二成分
混合物（石鹸/ 陰イオン性界面活性剤）または三成分混
合物中に少量で使用されるのが特に適している。使用さ
れる石鹸は、好ましくは、飽和または不飽和C10-C24-脂
肪酸のナトリウム塩、及びナトリウム塩ほどは好ましい
態様ではないがそのカリウム塩、あるいはこれらの混合
物である。このような石鹸の割合は、0.5 〜25重量％で
あることができ、この際、より少量の0.5 〜５重量％の
割合で発泡制御のためには通常十分である。約２％〜約
20％、特に約５％〜約10％の割合の石鹸がプラスの効果
を有する。これは特に、石鹸が追加的なビルダー物質と
して機能する硬水中での使用の場合に当てはまる。
本発明の組成物中に使用できるが、これらは費用が高い
ので通常望ましくない。両性または双性イオン性化合物
を使用する場合は、これらは、主として陰イオン性及び
／または非イオン性界面活性剤を含む組成物中に少量使
用されるのが通常である。石鹸も、本発明による組成物
中に使用でき、好ましくは25重量％未満の割合で使用さ
れる。これらは、非イオン性界面活性剤または混合合成
陰イオン性及び非イオン性界面活性剤と一緒に、二成分
混合物（石鹸/ 陰イオン性界面活性剤）または三成分混
合物中に少量で使用されるのが特に適している。使用さ
れる石鹸は、好ましくは、飽和または不飽和C10-C24-脂
肪酸のナトリウム塩、及びナトリウム塩ほどは好ましい
態様ではないがそのカリウム塩、あるいはこれらの混合
物である。このような石鹸の割合は、0.5 〜25重量％で
あることができ、この際、より少量の0.5 〜５重量％の
割合で発泡制御のためには通常十分である。約２％〜約
20％、特に約５％〜約10％の割合の石鹸がプラスの効果
を有する。これは特に、石鹸が追加的なビルダー物質と
して機能する硬水中での使用の場合に当てはまる。
【００１７】通常、該洗剤及びクリーナーはビルダーも
含む。適当なビルダーは、カルシウム結合物質、沈殿
剤、カルシウム特定のイオン交換体、及びこれらの混合
物である。カルシウム結合物質の例としては、トリポリ
燐酸ナトリウム等のアルカリ金属ポリホスフェート; ニ
トリロトリ酢酸及びその水溶性塩; カルボキシメチルオ
キシコハク酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、オキシジ
コハク酸、メリット酸、ベンゼンポリカルボン酸及びク
エン酸のアルカリ金属塩; 及び米国特許第4 144226 号
及び米国特許第4 146 495 号に開示されるようなポリア
セタールカルボキシレートを挙げることができる。
含む。適当なビルダーは、カルシウム結合物質、沈殿
剤、カルシウム特定のイオン交換体、及びこれらの混合
物である。カルシウム結合物質の例としては、トリポリ
燐酸ナトリウム等のアルカリ金属ポリホスフェート; ニ
トリロトリ酢酸及びその水溶性塩; カルボキシメチルオ
キシコハク酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、オキシジ
コハク酸、メリット酸、ベンゼンポリカルボン酸及びク
エン酸のアルカリ金属塩; 及び米国特許第4 144226 号
及び米国特許第4 146 495 号に開示されるようなポリア
セタールカルボキシレートを挙げることができる。
【００１８】沈殿剤の例はオルト燐酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、及び長鎖脂肪酸の石鹸である。カルシウム
に特定的なイオン交換体の例としては、種々のタイプの
水不溶性の、結晶性または非晶性アルミニウムシリケー
トが挙げられ、この中でもゼオライトが最も知られた代
表物である。
ナトリウム、及び長鎖脂肪酸の石鹸である。カルシウム
に特定的なイオン交換体の例としては、種々のタイプの
水不溶性の、結晶性または非晶性アルミニウムシリケー
トが挙げられ、この中でもゼオライトが最も知られた代
表物である。
【００１９】これらのビルダー物質は、５〜80重量％、
好ましくは10〜60重量％の割合で存在することができ
る。既に挙げた成分の他に、該洗剤及びクリーナーは、
あらゆる慣用の添加物を、この種の組成物中で通常の量
で含んでいてもよい。これらの添加物の例としては、起
泡剤、例えばアルカノールアミド、特にパーム核油脂肪
酸やヤシ脂肪酸のモノエタノールアミド類; 抑泡剤、例
えばアルキルホスフェート及びアルキルシリコーン; 再
付着防止剤及び類似の助剤、例えばナトリウムカルボキ
シメチルセルロース及びアルキル- または置換されてい
るアルキルセルロールエーテル; 安定剤、例えばエチレ
ンジアミンテトラ酢酸; 繊維柔軟剤; 無機塩、例えば硫
酸ナトリウム; 及び、通常少量で使用される、蛍光体、
芳香剤、酵素、例えばプロテアーゼ類、セルラーゼ類、
リパーゼ類及びアミラーゼ類、消毒剤及び着色剤を挙げ
ることができる。
好ましくは10〜60重量％の割合で存在することができ
る。既に挙げた成分の他に、該洗剤及びクリーナーは、
あらゆる慣用の添加物を、この種の組成物中で通常の量
で含んでいてもよい。これらの添加物の例としては、起
泡剤、例えばアルカノールアミド、特にパーム核油脂肪
酸やヤシ脂肪酸のモノエタノールアミド類; 抑泡剤、例
えばアルキルホスフェート及びアルキルシリコーン; 再
付着防止剤及び類似の助剤、例えばナトリウムカルボキ
シメチルセルロース及びアルキル- または置換されてい
るアルキルセルロールエーテル; 安定剤、例えばエチレ
ンジアミンテトラ酢酸; 繊維柔軟剤; 無機塩、例えば硫
酸ナトリウム; 及び、通常少量で使用される、蛍光体、
芳香剤、酵素、例えばプロテアーゼ類、セルラーゼ類、
リパーゼ類及びアミラーゼ類、消毒剤及び着色剤を挙げ
ることができる。
【００２０】本発明の漂白活性化剤は多くの洗剤及びク
リーナー中で使用することができる。このような洗剤及
びクリーナーには、繊維洗剤、繊維漂白剤、表面クリー
ナー、トイレクリーナー、食器洗い用洗剤、並びに義歯
用クレンザーが包含される。これらの洗剤は固形でも液
体でもよい。安定性及び取り扱いの容易さから、漂白活
性化剤の他にバインダーを含む顆粒の形で該漂白活性化
剤を使用することが有利である。このような顆粒を製造
するための様々な方法が、特許文献、例えばカナダ特許
第1 102 966 号、イギリス特許第1 561 333 号、米国特
許第4 087 369号、ヨーロッパ特許出願公開第0 240 057
号、ヨーロッパ特許出願公開第0 241962 号、ヨーロッ
パ特許出願公開第0 101 634 号及びヨーロッパ特許出願
公開第0 062 523 号に開示されている。これらの方法の
いずれも、本発明に従い使用するべきアミノニトリルN-
オキシドに使用できる。
リーナー中で使用することができる。このような洗剤及
びクリーナーには、繊維洗剤、繊維漂白剤、表面クリー
ナー、トイレクリーナー、食器洗い用洗剤、並びに義歯
用クレンザーが包含される。これらの洗剤は固形でも液
体でもよい。安定性及び取り扱いの容易さから、漂白活
性化剤の他にバインダーを含む顆粒の形で該漂白活性化
剤を使用することが有利である。このような顆粒を製造
するための様々な方法が、特許文献、例えばカナダ特許
第1 102 966 号、イギリス特許第1 561 333 号、米国特
許第4 087 369号、ヨーロッパ特許出願公開第0 240 057
号、ヨーロッパ特許出願公開第0 241962 号、ヨーロッ
パ特許出願公開第0 101 634 号及びヨーロッパ特許出願
公開第0 062 523 号に開示されている。これらの方法の
いずれも、本発明に従い使用するべきアミノニトリルN-
オキシドに使用できる。
【００２１】該漂白活性化剤を含む顆粒は、通常、他の
乾燥成分、例えば酵素または無機過酸化物系漂白剤など
と一緒に洗剤組成物中に加えられる。該触媒顆粒が加え
られる洗剤組成物は、様々な方法、例えば乾式混合、押
出しまたは噴霧乾燥によって得ることができる。更に一
つの実施態様においては、本発明の漂白活性化剤は、繊
維性材料に対する高い洗浄力を洗剤に与えるために、漂
白性過酸化物化合物、例えば過硼酸ナトリウムと一緒に
非水性液状洗剤に使用するのに特に適している。ペース
ト状及びゼラチン状洗剤組成物を包含するこの種の非水
性液状洗剤は従来公知であり、そして例えば米国特許第
2 864 770 号、米国特許第2 940 938 号、米国特許第4
772 412 号、米国特許第3 368 977 号、イギリス特許出
願公開第1 205 711 号、イギリス特許出願公開第1 370
377 号、イギリス特許出願公開第1 270 040 号、イギリ
ス特許出願公開第1 292 352 号、イギリス特許出願公開
第2 194 536 号、ドイツ特許出願公開第2 233 771 号及
びヨーロッパ特許出願公開第0 028 849 号に開示されて
いる。
乾燥成分、例えば酵素または無機過酸化物系漂白剤など
と一緒に洗剤組成物中に加えられる。該触媒顆粒が加え
られる洗剤組成物は、様々な方法、例えば乾式混合、押
出しまたは噴霧乾燥によって得ることができる。更に一
つの実施態様においては、本発明の漂白活性化剤は、繊
維性材料に対する高い洗浄力を洗剤に与えるために、漂
白性過酸化物化合物、例えば過硼酸ナトリウムと一緒に
非水性液状洗剤に使用するのに特に適している。ペース
ト状及びゼラチン状洗剤組成物を包含するこの種の非水
性液状洗剤は従来公知であり、そして例えば米国特許第
2 864 770 号、米国特許第2 940 938 号、米国特許第4
772 412 号、米国特許第3 368 977 号、イギリス特許出
願公開第1 205 711 号、イギリス特許出願公開第1 370
377 号、イギリス特許出願公開第1 270 040 号、イギリ
ス特許出願公開第1 292 352 号、イギリス特許出願公開
第2 194 536 号、ドイツ特許出願公開第2 233 771 号及
びヨーロッパ特許出願公開第0 028 849 号に開示されて
いる。
【００２２】この組成物は非水性液状媒体の形であり、
その中に固体相が分散することができる。この非水性液
状媒体は、液状表面活性物質、好ましくは非イオン性表
面活性物質; 非極性液状媒体、例えば液状パラフィン;
極性溶剤、例えばポリオール、例えばグリセロール、ソ
ルビトール、エチレングリコール、または場合によって
は低分子量の一価アルコール、例えばエタノールまたは
イソプロパノールとこれらとの組み合せ; あるいは上記
の物質の混合物であることができる。
その中に固体相が分散することができる。この非水性液
状媒体は、液状表面活性物質、好ましくは非イオン性表
面活性物質; 非極性液状媒体、例えば液状パラフィン;
極性溶剤、例えばポリオール、例えばグリセロール、ソ
ルビトール、エチレングリコール、または場合によって
は低分子量の一価アルコール、例えばエタノールまたは
イソプロパノールとこれらとの組み合せ; あるいは上記
の物質の混合物であることができる。
【００２３】固体相は、ビルダー物質、アルカリ、研磨
物質、ポリマー、他の固形イオン性表面活性物質、漂白
剤、蛍光物質、及び他の慣用の固形成分からなることが
できる。以下の実施例は、本発明の態様の摘要を与える
ためのものであるが、これによって本発明は何ら限定さ
れるべきではない。
物質、ポリマー、他の固形イオン性表面活性物質、漂白
剤、蛍光物質、及び他の慣用の固形成分からなることが
できる。以下の実施例は、本発明の態様の摘要を与える
ためのものであるが、これによって本発明は何ら限定さ
れるべきではない。
【００２４】
【実施例】実施例１ パラ- ジメチルアミノベンゾニトリルN-オキシド及び対
応するメタ- クロロ安息香酸塩の合成 塩化メチレン200ml 中のメタ- クロロパーオキシ安息香
酸13.8g の溶液を、０℃から−５℃の温度下に２時間か
けて、塩化メチレン80ml中のパラ- ジメチルアミノベン
ゾニトリル11.7ｇの溶液に滴下した。過酸化物が検出さ
れなくなったら（KI試験陰性）、溶剤をロータリーエバ
ポレーターで蒸発させた。これにより、パラ- ジメチル
アミノベンゾニトリルN-オキシドのメタ- クロロ安息香
酸塩25.7g が得られた。酸化アルミニウムでクロマトグ
ラフィーを行うことにより、純粋なパラ- ジメチルアミ
ノベンゾニトリルN-オキシドが単離された。 漂白試験 標準洗剤WMP 溶液の水溶液200ml （Laundary Research
Krefeld, ドイツ硬度15°の水中５ｇ/ ｌ）、過硼酸ナ
トリウム一水和物 150mg及び活性化剤50mgを組み合わせ
ることにより漂白組成物を調製した。この組成物を用い
て、標準汚れBC-1ティー(BC-1 tea ）（コットン上、La
undary Research Krefeld ）で汚した数枚の生地を恒温
洗浄条件下でリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中
で40℃の温度で処理した。30分間の洗浄時間の後、生地
を水で濯ぎ、乾燥しそしてアイロンがけし、次いで漂白
作用を、ELREPHO 2000白色度測定装置(Datacolor) を用
いて漂白の前及び後の反射率の差ΔＲ(ACT) を求めるこ
とによって評価した。このΔＲ(ACT) 値及び漂白活性化
剤を用いない対照実験で測定されたΔＲ0 値を用いて、
表１に記載のΔΔＲ値を計算した。このΔΔＲ値は、活
性化剤の添加によりもたらされた漂白作用改善の直接的
な目安の一つとなる。 ΔΔＲ＝ΔＲ(ACT) −ΔＲ0 化合物１〜５は以下のものである：
応するメタ- クロロ安息香酸塩の合成 塩化メチレン200ml 中のメタ- クロロパーオキシ安息香
酸13.8g の溶液を、０℃から−５℃の温度下に２時間か
けて、塩化メチレン80ml中のパラ- ジメチルアミノベン
ゾニトリル11.7ｇの溶液に滴下した。過酸化物が検出さ
れなくなったら（KI試験陰性）、溶剤をロータリーエバ
ポレーターで蒸発させた。これにより、パラ- ジメチル
アミノベンゾニトリルN-オキシドのメタ- クロロ安息香
酸塩25.7g が得られた。酸化アルミニウムでクロマトグ
ラフィーを行うことにより、純粋なパラ- ジメチルアミ
ノベンゾニトリルN-オキシドが単離された。 漂白試験 標準洗剤WMP 溶液の水溶液200ml （Laundary Research
Krefeld, ドイツ硬度15°の水中５ｇ/ ｌ）、過硼酸ナ
トリウム一水和物 150mg及び活性化剤50mgを組み合わせ
ることにより漂白組成物を調製した。この組成物を用い
て、標準汚れBC-1ティー(BC-1 tea ）（コットン上、La
undary Research Krefeld ）で汚した数枚の生地を恒温
洗浄条件下でリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中
で40℃の温度で処理した。30分間の洗浄時間の後、生地
を水で濯ぎ、乾燥しそしてアイロンがけし、次いで漂白
作用を、ELREPHO 2000白色度測定装置(Datacolor) を用
いて漂白の前及び後の反射率の差ΔＲ(ACT) を求めるこ
とによって評価した。このΔＲ(ACT) 値及び漂白活性化
剤を用いない対照実験で測定されたΔＲ0 値を用いて、
表１に記載のΔΔＲ値を計算した。このΔΔＲ値は、活
性化剤の添加によりもたらされた漂白作用改善の直接的
な目安の一つとなる。 ΔΔＲ＝ΔＲ(ACT) −ΔＲ0 化合物１〜５は以下のものである：
【００２５】
【化５】
【００２６】 ｍＣＢＡ： メタ- クロロ安息香酸塩 この洗浄実験は、本発明のアミノニトリルN-オキシドが
良好な漂白力を持つことを示す。
良好な漂白力を持つことを示す。
【００２７】ここに記載した錯体の更に別の有利な特性
は、低い色損失及び僅かな繊維損傷である。
は、低い色損失及び僅かな繊維損傷である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ２１Ｃ 9/16 Ｄ２１Ｃ 9/16
Claims (8)
- 【請求項１】 以下の式(1) 【化１】 [ 式中、 R1及びR2は、互いに独立して、置換されているかまたは
置換されていないC1-C15- アルキル、シクロアルキルま
たはアリール基（これらは、フッ素、塩素、臭素、C1-C
5-アルコキシ、C1-C5-アルコキシカルボニル、アミノ、
アンモニウム、カルボキシル、シアノまたはシアナミノ
によって置換されていてもよい）であるか、またはそれ
らが結合する窒素原子と一緒になって４〜６個の炭素原
子を有する環を形成し（この環は、C1-C5-アルキル、C1
-C5-アルコキシ、C1-C5-アルカノイル、フェニル、アミ
ノ、アンモニウム、シアノ、シアナミノ、塩素または臭
素によって置換されていてもよく、またこの環は、窒素
原子の他に、-CH2- 基の代わりに、一つまたは二つの酸
素原子または以下の式 【化２】 （式中、R3は水素、C1-C7-アルキルまたはシクロアルキ
ル、フェニルまたはC7-C9-アルキルアリールである）で
表される基を含んでいてもよい）、 Ａは、C1-C5-アルキレン、C5-C10- シクロアルキレンま
たはアリーレン基である]で表されるアミノニトリルN-
オキシドまたはその塩を、洗剤及びクリーナー中の並び
に紙及び繊維材料の漂白における漂白活性化剤として使
用する方法。 - 【請求項２】 式(1) 中、R1及びR2が、C1-C4-アルキ
ル、特にメチルであり、そしてＡがフェニレンである化
合物を使用する、請求項１に記載の式(1) で表されるア
ミノニトリルN-オキシドまたはその塩を使用する方法。 - 【請求項３】 過酸化物化合物及び請求項１に記載の式
(1) のアミノニトリルN-オキシドまたはその塩を含む洗
剤またはクリーナー。 - 【請求項４】 過酸化物化合物及び0.05〜20重量％の量
の請求項１に記載の式(1) のアミノニトリルN-オキシド
またはその塩を含む洗剤またはクリーナー。 - 【請求項５】 １〜60重量％の量の過酸化物化合物、及
び請求項１に記載の式(1) のアミノニトリルN-オキシド
またはその塩を含む洗剤またはクリーナー。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式(1) のアミノニトリ
ルN-オキシドまたはその塩、及び過硼酸塩、過炭酸塩、
過燐酸塩、過ケイ酸塩、モノ過硫酸塩、尿素過酸化物、
クメンヒドロパーオキシドまたはtert- ブチルヒドロパ
ーオキシドを含む洗剤またはクリーナー。 - 【請求項７】 過酸化物化合物、請求項１に記載の式
(1) のアミノニトリルN-オキシドまたはその塩、及びア
ミノニトリルN-オキシド以外の漂白活性化剤を含む洗剤
またはクリーナー。 - 【請求項８】 過酸化物化合物、請求項１に記載の式
(1) のアミノニトリルN-オキシドまたはその塩、及び表
面活性化合物を含む洗剤またはクリーナー。
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|---|---|---|---|
| DE19746290:1 | 1997-10-20 | ||
| DE19746290A DE19746290A1 (de) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | Verwendung von Aminonitril-N-oxiden als Bleichaktivatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199894A true JPH11199894A (ja) | 1999-07-27 |
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| JP29697798A Expired - Fee Related JP4021075B2 (ja) | 1997-10-20 | 1998-10-19 | アミノニトリルｎ−オキシドまたはその塩を含む漂白活性化剤ならびにそれを含む洗剤、クリーナー組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0909810B1 (ja) |
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| AU6935800A (en) * | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Procter & Gamble Company, The | Controlled availability of formulation components, compositions and laundry methods employing same |
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| US20050113246A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-26 | The Procter & Gamble Company | Process of producing an organic catalyst |
| AR051659A1 (es) * | 2005-06-17 | 2007-01-31 | Procter & Gamble | Una composicion que comprende un catalizador organico con compatibilidada enzimatica mejorada |
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|---|---|---|---|---|
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| US4915863A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-10 | Kao Corporation | Bleaching composition |
| GB9011618D0 (en) * | 1990-05-24 | 1990-07-11 | Unilever Plc | Bleaching composition |
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| US5591378A (en) * | 1994-07-06 | 1997-01-07 | The Clorox Company | Substituted benzonitriles and compositions useful for bleaching |
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| DE19605526A1 (de) * | 1996-02-15 | 1997-08-21 | Hoechst Ag | Ammoniumnitrile und deren Verwendung als Bleichaktivatoren |
| US5739096A (en) * | 1996-05-06 | 1998-04-14 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Cyanopyridine N-oxide peroxide bleach activators |
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