JP3450326B2 - 過酸前駆物質としてのアシル化クエン酸エステル - Google Patents

過酸前駆物質としてのアシル化クエン酸エステル

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、漂白または消毒操作における過酸前駆物質
としての或るアシル化クエン酸エステルの用途に関す
る。
背景技術 過酸化水素または過酸化水素を生成できる化合物（以
下、過酸素漂白剤と称する）を使用する漂白操作は、技
術上詳しく記述されてきた。このような過酸素漂白剤
は、よりマイルドな漂白剤であるので、塩素漂白剤以上
の効果を有する。この効果は、過酸素漂白剤が布帛色に
より安全であり且つ白色布帛に非黄変性であるので、布
帛洗濯操作に関して特に重要である。
過酸素漂白剤の主要な欠点は、現代の洗濯操作または
硬質表面の処理でしばしば直面する低温において、塩素
漂白剤より活性ではないことである。従って、過酸素漂
白活性剤が開発され、技術上広く扱われてきた。これら
の活性剤は、遷移金属または過酸前駆物質であることが
ある。過酸前駆物質は、過酸化水素と反応して過酸を生
成する。過酸は、低温で効率的である「活性化」漂白種
である。
このような過酸生成系は、過酸のため若干の漂白上の
利益に加えて消毒上の利益を与えるので非洗濯応用でも
重要である。このような利益は、台所および浴室表面、
特に便器で特に望ましい。
過酸素型漂白剤は、環境適合性に関しても塩素漂白剤
より有利であり且つ一層環境適合性である製品の開発の
継続的ニーズがある。詳細には、環境適合性過酸前駆物
質を開発すべきニーズがある。
加えて、過酸素漂白剤と活性剤との両方を含む製品
は、その組み合わせの貯蔵安定性と、漂白操作時に水中
でできるだけ迅速に反応する能力との間のバランスを満
たすことを必要とする。これらの２つの特性は、多少、
両立しない。この問題は、液体水性組成物で特に重大で
あるが、製品が湿っぽくなり且つ若干の活性を失うこと
があるので製品を湿気のある環境に付すならば貯蔵安定
性が問題となることがある乾燥製品でも存在する。
EP第241 137号明細書は、酸性水性媒体に不溶性であ
るがアルカリ性媒体に可溶性になる固体過酸前駆物質を
使用することを提案している。このような系は、貯蔵時
に安定であると言われているが、そこで提案されている
すべての活性剤は、ベンゼン環を含み、それゆえ特に環
境適合性ではない。
EP第210 674号明細書は、過酸化水素活性剤としての
Ｐ−スルホフェニルカーボネートを提案している。すべ
てのこれらの化合物は、フェニル基を含み、このように
環境適合性ではない。
EP第396 287号明細書は、過酸水素および過酸化前駆
物質を使用する漂白法におけるpH制御を教示しており、
そして洗浄液pHを最初に上げ、次いで、下げて漂白効率
を促進する。その文書は、技術上記載されている過酸前
駆物質の網羅的なリストを含む。
本発明に係るアシル化クエン酸エステルは、前記のす
べての目的を満たすであろうことが今や見出された。本
発明に係るアシル化クエン酸エステルは、結局、クエン
酸およびアルコールに分解するので完全に環境適合性で
ある。それらは、過酸素漂白剤を含む液体組成物におい
てさえ、技術の活性剤と比較してマイルドに酸性の媒体
中での貯蔵時に特に安定である。
本発明に係るアシル化クエン酸エステルの若干は、興
味深いビルダー作用能力を示すので追加の利益も提供す
る。このような利益は、洗濯応用の文脈で特に有用であ
る。
本発明に係るアシル化クエン酸エステルは、このよう
に過酸素漂白剤の有無で粒状または液体のいかなる製品
でも使用できるので大きい融通性を可能にする。
発明の開示 本発明は、過酸前駆物質を含む漂白または消毒操作で
使用するための組成物であって、過酸前駆物質は式 （式中、ＲはC1 〜 ９アルキルまたはアルケニル基、置換
または非置換フェニル、アルキルフェニル、またはアル
ケニルフェニル基から選ばれ、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″
はＨ、C1 〜 18アルキルまたはアルケニル基、置換または
非置換フェニル、アルキルフェニル、またはアルケニル
フェニル基から選ばれ、但しＲ′、Ｒ″およびＲ′″は
すべてがＨであることはない） のアシル化クエン酸エステル、または前記活性剤の混合
物であることを特徴とする組成物を包含する。
本発明は、前記アシル化クエン酸エステルを含む粒状
または液体活性化性組成物、前記アシル化クエン酸エス
テルおよび過酸化水素または過酸化水素発生化合物を含
む活性化漂白組成物並びに過酸化水素活性剤としての前
記アシル化クエン酸エステルの用途を包含する。好まし
い態様においては、本発明に係るアシル化クエン酸エス
テルは、過酸化水素を含む酸性水性漂白組成物に処方さ
れる。
発明を実施するための最良の形態 １）アシル化クエン酸エステル 本発明が過酸前駆物質として使用することを提案する
アシル化クエン酸エステルは、式 を有する。漂白または消毒操作においては、本発明に係
るアシル化クエン酸エステルは、過酸化水素と反応して
過酸およびクエン酸エステルを生成するであろう。発生
する過酸は、選ばれるＲ基に依存し且つＲは、C1 〜 ９ア
ルキルまたはアルケニル基、置換または非置換フェニ
ル、アルキルフェニル、またはアルケニルフェニル基か
ら選ばれる。好ましい置換フェニルは、スルホフェニル
である。好ましくは、Ｒは、メチルまたはヘプチル、最
も好ましくはメチルである。この場合に、アシル化クエ
ン酸エステルは、過酢酸を生成し、その有効性は周知で
ある。
Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″は、Ｈ、C1 〜 18アルキルまた
はアルケニル基、置換または非置換フェニル、アルキル
フェニル、またはアルケニルフェニル基から選ばれる。
Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″が所定の分子中ですべてがＨで
あることはないようにすべきであることが、本発明に係
る過酸前駆物質の有効性および安定性に重要である。好
ましくは、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″は、ＨまたはC1 〜 ４
アルキルまたはアルケニル基から選ばれる。最も好まし
くは、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″は、メチルまたはエチル
である。
好ましくはないが、部分的にのみエステル化され、即
ちＲ′、Ｒ″またはＲ′″またはそれらの組み合わせが
Ｈであるアシル化サイトレート（但しＲ′、Ｒ″および
Ｒ′″のすべての３つが所定の分子中でＨであることは
ない）を使用することも可能である。Ｒ′、Ｒ″および
Ｒ′″の１つのみがＨである場合、即ち、アシル化クエ
ン酸エステルがジエステルである場合には、「中心」ジ
エステルを有することが好ましく、即ち、Ｒ″がＨでは
ないことが好ましい。Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″の２つが
Ｈである場合、即ち、アシル化クエン酸エステルがモノ
エステルである場合には、対称モノエステル、即ち、中
心モノエステルを有することが好ましく、即ち、Ｒ″が
Ｈではないことが好ましい。モノエステルを使用する場
合には、エステル鎖は、むしろ長く、即ち、18個までの
炭素原子であることが好ましい。クエン酸エステルは、
このように沈澱ビルダーとして作用する。
前記活性剤の混合物も、本発明に従って使用できる。
本発明に係る最も好ましい化合物は、アセチルトリエ
チルサイトレートおよびオクタノイルトリメチルサイト
レートであり、好ましくは前者である。
本発明に係る化合物の若干は、例えば、ここで好まし
いアセチルトリエチルサイトレートは、市販されてい
る。他の化合物は、当業者に周知である方法によって合
成できる。オクタノイルトリメチルサイトレートの合成
は、例として後述する。
２）アシル化クエン酸エステルを含む粒状組成物 本発明に係るアシル化クエン酸エステルは、粒状組成
物で使用できる。本発明に係る化合物の若干、例えば、
アセチルトリエチルサイトレートは、液体であるので、
粒状組成物で使用するために、このような液体化合物を
多孔性シリケート、タルク、デンプン、架橋高分子吸収
剤などの固体基体上に吸収されるか、それらを例えば酵
母などの微生物、例えば、EP第242 135号明細書に記載
のものにカプセル化するか、それらを固体複合体、例え
ば、シクロデキストリンを使用して生成されたものに包
含することが必要であることがある。液体化合物を粒状
製品に配合するためのこのような手段は、技術上広く記
述されており且つここで更に詳述しない。
このような粒状製品は、過酸化水素または過酸化水素
発生化合物を含む第二組成物と併用すべき活性化性組成
物として、過酸化水素発生化合物なしに処方できる。代
わりに、過酸化水素発生化合物を含む本発明に係るアシ
ル化クエン酸エステルを含む粒状製品も、処方できる。
このような過酸化水素発生化合物は、技術上広く記述さ
れており且つ各種の塩および形のペルボレート、ペルカ
ーボネートなどが挙げられる。
本発明に係る粒状組成物は、通常の組成物として、ま
たはいわゆる「濃縮」組成物または少なくとも600g/リ
ットルの高い嵩密度を有する「コンパクト」組成物とし
ても処方できる。それゆえ、本発明に係る粒状組成物
は、含まれるとしても、全組成物の２〜60重量％、好ま
しくは10〜40重量％と同じ位広い過酸化水素発生化合物
を含んでもよい。過酸化水素発生化合物の量は、所定の
組成物に予知される正確な用途に応じて調整されるであ
ろう。本発明に係る完全に処方された洗剤組成物は、よ
り少量の前記化合物を含む傾向があるが、漂白添加剤と
して処方された組成物は、より多量の過酸化水素発生化
合物を含んでもよい。
同様に、本発明に係る粒状組成物は、全組成物の0.5
〜60重量％、好ましくは全組成物の５〜30重量％の本発
明に係るアシル化クエン酸エステル、またはその混合物
を含んでもよい。ここでまた、アシル化クエン酸エステ
ルの最適量は、処方しようとする組成物の所期の用途に
応じて調整されるであろう。このような組成物の例は、
以下に与えられる。
このような粒状製品は、多分、ナトリウムまたはカリ
ウムの硫酸塩、塩化物、炭酸塩などの充填剤物質を含む
であろう。製品が意図される用途に応じて、製品は、追
加の成分を含んでもよい。例えば、洗濯洗剤文脈では、
製品に界面活性剤、緩衝剤、防汚剤、汚れ沈澱防止剤、
酵素などの成分を配合することが望ましく、それらのす
べては技術上広く記述されている。本発明のアシル化ク
エン酸エステルは、ビルダー作用能力を与えるが、ビル
ダー、蛍光増白剤および技術上周知の他の成分を配合す
ることが望ましいこともある。
３）アシル化クエン酸エステルを含む液体組成物 本発明の好ましい態様においては、本発明に係るアシ
ル化クエン酸エステルは、液体水性組成物で使用され
る。この場合にも、液体組成物は、過酸化水素なしで活
性化性組成物として、または過酸化水素を使用して活性
化漂白組成物として使用するように処方できる。両方の
場合に、本発明に係るアシル化クエン酸エステルは、優
れた加水分解安定性を示すので、特に有用である。最適
の安定性のためには、液体組成物は、マイルドに酸性の
範囲内で処方し緩衝しなければならず、即ち、そのまま
のpH1〜６、好ましくは３〜５を有する。組成物の適当
な緩衝は、酸化に安定である有機または無機酸によって
与えることができ；好適な酸は、例えば、アジピン酸、
酒石酸、グルタル酸、リン酸、コハク酸およびクエン酸
である。クエン酸が最も好ましい。このような液体組成
物は、活性剤損失がほとんど生じず並びに有効酸素損失
がほとんど生じないので貯蔵時に顕著に安定である。洗
濯操作での使用時に、洗浄媒体のpHは、主として希釈に
より上がり、且つ系は、効率的に反応して過酸を生成す
る。本発明に係る組成物は、それ自体アルカリ度を与え
る洗剤組成物を含む洗浄液でしばしば使用されるであろ
う。有効な洗濯漂白は、このようにして得られる。非洗
濯応用においては、余り過酸化水素が発生せず、このよ
うに重要な漂白効果よりむしろ消毒効果が得られる。本
発明に係る液体水性組成物は、このように洗濯物の漂白
並びに硬質表面の消毒に使用できる。
本発明に係る液体水性組成物は、全組成物の0.5〜50
重量％、好ましくは２〜20重量％の本発明に係るアシル
化クエン酸エステル、またはその混合物を含む。
本発明に係る活性化液体水性漂白組成物は、全組成物
の0.5〜30重量％、好ましくは２〜20重量％の過酸化水
素を含む。アシル化クエン酸エステルおよび過酸化水素
の最適量並びにアシル化クエン酸エステル対過酸化水素
の比率は、所望の漂白性能を得るように調整されるであ
ろう。
本発明に係るアシル化クエン酸エステルの若干は、水
に難溶性であるので、組成物中のアシル化クエン酸エス
テルの溶解度を改善する目的で、溶媒系を組成物に配合
することが適当であることがある。このような溶媒系
は、典型的には、アルコールからなる。
本発明に係る液体水性組成物は、スズ酸塩、ピロホス
フェートなどの過酸化水素安定剤、EDTA、NTAなどのキ
レート化剤、BHTなどのラジカル捕捉剤などを更に含ん
でもよい。
前記乾燥組成物に関しては、本発明の液体水性組成物
は、このような組成物に意図される用途に応じて通常の
成分も含んでもよい。このような通常の成分としては、
界面活性剤、酵素、ビルダー、防汚剤、染料、乳濁剤、
香料および他の微量成分が挙げられる。界面活性剤は、
水に難溶性である本発明に係る或るアシル化クエン酸エ
ステル、例えば、アセチルトリエチルサイトレートの可
溶化を助長するので、特に望ましい。
実施例 下記の例は、本発明を例示するものであるがそれらは
本発明の範囲を制限することを意図していない。
例1:オクタノイルトリメチルサイトレートの合成 クエン酸トリメチル（11.81g;0.05モル）を50℃で乾
燥ピリジン（4.35g;0.055モル）とトルエン（50ml）と
の混合物に溶解した。塩化オクタノイル（8.95g;0.055
モル）を更に他のトルエン（10ml）と混合し、攪拌下に
滴下し、得られた懸濁液を一晩中65℃に維持した。濾過
後、液を酸（５％HCl）、水で洗浄し、乾燥し（Na2S
O4）、蒸発乾固して、必要とされる（NMR分光法）エス
テル（12.05g;収率67％）を淡黄色油として生成した。
NMR共鳴帰属は、次の通りであった。
1H帰属（TMSから）：（ａ）0.88,t;（ｂ）1.31,m;
（ｃ）2.35,t;（ｄ）3.17,s;（ｅ）3.61,s;（ｆ）3.65,
s。
TLCクロマトグラフィー（メルクG60プレート、クロロ
ホルム溶剤、ジクロロフルオレセイン可視化）は、エス
テルを単一スポットRF0.43として示した。
チオサルフェートでの滴定によって測定した時の過ホ
ウ酸ナトリウム４水和物（0.3％）とエチレンジアンテ
トラメチルホスホネート（40ppm）とを含有する標準ヘ
ビーデューティー洗剤製品溶液〔１％；アリエール・ウ
ルトラ（Ariel UltraR）〕中での40℃でのこの物質（0.
2％）の過加水分解は、30分で理論収率の55％のペルオ
クタン酸を与えた。
例2:粒状洗剤組成物 アセチルトリエチルサイトレート（ATC）をEP第24213
5号明細書（AD2リミテッド）に記載の方法で酵母細胞に
53重量％の配合量でカプセル化した。得られた自由流動
性固体カプセルを下記の粒状洗剤組成物に配合した。成分 重量％ 線状アルキルベンゼンスルホネート 7.9 脂肪アルコールサルフェート 2.1 ドバノール（Dobanol）45/E7 2.8 アクリル酸／マレイン酸共重合体 3.5 ゼオライト 21.6 クエン酸塩／クエン酸 10.5 ケイ酸ナトリウム 1.0 キレート化剤 0.7 抑泡剤 1.7 過ホウ酸ナトリウム１水和物 11.3 アセチルトリエチルサイトレートカプ セル 19.8 （＝10.5ATC） プロテアーゼ 1.2 香料 0.3 雑多な成分 15.6 チオサルフェートでの滴定によって測定した時のこの
洗剤組成物の過加水分解は、15分未満で理論収率の過酢
酸を与えた。
例3:アルカリ性粒状漂白増進剤 カプセル化されたアセチルトリエチルサイトレート
（ATC）（前記のようなもの）を下記の粒状漂白増進剤
組成物に配合した。成分 重量％ 線状アルキルベンゼンスルホネート 18.6 サイトレート 24.9 キレート化剤 1.7 カーボネート 7.8 ATCカプセル 47 ペルボレート１水和物を含有する典型的な粒状洗剤の
１％溶液への添加時に、チオサルフェートでの滴定によ
って測定した時の理論収率の過酢酸が、15分未満で発生
した。
例4:酸性粒状漂白増進剤 カプセル化されたアセチルトリエチルサイトレート
（前記のようなもの）を下記の粒状漂白増進剤組成物に
配合した。成分 重量％ LAS 18.6 クエン酸 24.9 キレート化剤 1.7 カーボネート 7.8 ATCカプセル 47 ペルボレート１水和物を含有する典型的な粒状洗剤の
１％溶液への添加時に、チオサルフェートでの滴定によ
って測定した時の理論収率の過酢酸が、15分未満で発生
した。
例5:粒状漂白添加剤 カプセル化されたアセチルトリエチルサイトレート
（前記のようなもの）を下記の粒状漂白添加剤組成物に
配合した。成分 重量％ ペルカーボネート 30 ATCカプセル 40 線状アルキルベンゼンスルホネート 10.5 サイトレート 14.1 カーボネート 4.4 キレート化剤 1.0 漂白剤を含まない粒状洗剤の１％溶液への添加時に、
チオサルフェートでの滴定によって測定した時の理論収
率の過酢酸が、15分未満で発生した。
例６〜10:液体組成物 組成物６、７および８を安定性に関して監視した。有
効酸素と活性剤活性との両方とも新鮮な組成物におい
て、そして50℃で２週間貯蔵後の組成物において測定し
た。結果を損失率で表現する。有効酵素を過マンガン酸
塩滴定（滴定終点をPt電極によって電位差的に検出し
た）によって測定した。相対AvOを式 AvO損失率＝100
★（AvO（新鮮）−AvO（老化））/AvO（新鮮）によって
求める。活性剤活性は、新鮮な製品および老化製品の合
計活性を滴定することによって測定した（NaOH使用、滴
定の終点を組み合わされたガラス電極によって電位差的
に求める）。酸性度増大が全く活性剤加水分解のためで
あるという仮定を行う。このように、生成する酸のモル
数は、加水分解された活性剤のモル数に等しい。相対活
性剤損失を式 活性剤損失率＝100★（酸（老化）モル
−酸（新鮮）モル/ATCモルによって求める。
安定性データ これらの結果は、これらの組成物が応力が加えられた
貯蔵条件下においてさえ、有効酵素に関しても活性剤安
定性に関しても安定であることを示す。
性能データ 前記組成物１を、40℃と60℃との両方でラウンダーオ
メーター試験においてダッシュ（DASHR）粉末上での洗
濯漂白性能について、ATCなしの同じ組成物と比較し
た。結果は次の通りであった。
（結果をpsuとして表現）温度 40℃ 60℃ コーヒー 1.0s 0.8 紅茶 2.4s 1.3s ワイン 0.6 0.3 ココア 0.8 0.4 これらの結果は、特に通常の漂白系が通常余り効率的
ではない40℃程度の低温において、紅茶しみなどの漂白
性しみに対して著しい漂白効果を示す。
フロントページの続き (72)発明者 シアラ，ステファノ イタリー国ローマ、ビアレ、デイ、カド ゥティ、デラ、リベラツィオーネ、131 (56)参考文献 特開 昭64−26777（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−1643（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−311198（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／16493（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 3/39 - 3/395 C11D 7/54 C07C 69/704

Claims (18)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】漂白または消毒操作で使用するための過酸
    前駆物質を含む組成物であって、 前記過酸前駆物質が下記式： （式中、 ＲはC1 〜 ９アルキルまたはアルケニル基、置換または非
    置換フェニル、アルキルフェニル、またはアルケニルフ
    ェニル基から選ばれ、 Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″はＨ、C1 〜 18アルキルまたはア
    ルケニル基、置換または非置換フェニル、アルキルフェ
    ニル、またはアルケニルフェニル基から選ばれ、但し
    Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″はすべてがＨであることはな
    い） で表されるアシル化クエン酸エステル、または前記エス
    テルの混合物であることを特徴とする、組成物。
  2. 【請求項２】Ｒが、メチルまたはヘプチルである、請求
    項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″が、ＨまたはC1 〜
    ４アルキルまたはアルケニル基から選ばれる、請求項１
    または２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″が、メチル基であ
    る、請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″が、エチル基であ
    る、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】Ｒ′がＨであり、Ｒ″およびＲ′″がＨで
    はない、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】Ｒ′およびＲ′″が、Ｈである、請求項１
    〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】アシル化クエン酸エステルが、アセチルト
    リエステルサイトレートまたはオクタノイルトリメチル
    サイトレートである、請求項１〜７のいずれか一項に記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】過酸化水素または過酸化水素発生化合物を
    追加的に含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組
    成物。
  10. 【請求項１０】pHが１〜６を有する液体水性組成物であ
    る、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】pHが３〜５を有する、請求項10に記載の
    組成物。
  12. 【請求項１２】全組成物の0.5〜30重量％の過酸化水素
    を含む、請求項10または11に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】全組成物の２〜20重量％の過酸化水素を
    含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】過酸化水素安定剤を追加的に含む、請求
    項10〜13のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】粒状組成物である、請求項１〜９のいず
    れか一項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】全組成物の２〜60重量％の過酸化水素発
    生化合物を含む、請求項15に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】全組成物の10〜40重量％の過酸化水素発
    生化合物を含む、請求項15に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】下記式： （式中、 ＲはC1 〜 ９アルキルまたはアルケニル基、置換または非
    置換フェニル、アルキルフェニル、またはアルケニルフ
    ェニル基から選ばれ、 Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″は、Ｈ、C1 〜 18アルキルまたは
    アルケニル基、置換または非置換フェニル、アルキルフ
    ェニル、またはアルケニルフェニル基から選ばれ、但
    し、Ｒ′、Ｒ″およびＲ′″はすべてがＨであることは
    ない） で表されるアシル化クエン酸エステル、または前記エス
    テルの混合物の、過酸化水素活性剤としての使用。
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