JPH1112208A - １，３−ジクロロプロパノールの精製法 - Google Patents
１，３−ジクロロプロパノールの精製法Info
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- JPH1112208A JPH1112208A JP16703697A JP16703697A JPH1112208A JP H1112208 A JPH1112208 A JP H1112208A JP 16703697 A JP16703697 A JP 16703697A JP 16703697 A JP16703697 A JP 16703697A JP H1112208 A JPH1112208 A JP H1112208A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １,３−ジクロロプロパノールおよび２,３−
ジクロロプロパノールの混合物から１,３−ジクロロプ
ロパノールを高純度で蒸留分離することができる工業的
方法を提供する。 【解決手段】 １,３−ジクロロプロパノールおよび２,
３−ジクロロプロパノールの混合物から１,３−ジクロ
ロプロパノールを精製する方法において、該混合物に
２,３−ジクロロプロパノールとエステルを形成する硼
酸または硼酸誘導体を添加し、次いで蒸留することを特
徴とする前記混合物から１,３−ジクロロプロパノール
の精製法。
ジクロロプロパノールの混合物から１,３−ジクロロプ
ロパノールを高純度で蒸留分離することができる工業的
方法を提供する。 【解決手段】 １,３−ジクロロプロパノールおよび２,
３−ジクロロプロパノールの混合物から１,３−ジクロ
ロプロパノールを精製する方法において、該混合物に
２,３−ジクロロプロパノールとエステルを形成する硼
酸または硼酸誘導体を添加し、次いで蒸留することを特
徴とする前記混合物から１,３−ジクロロプロパノール
の精製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１,３−ジクロロ
プロパノールの精製法に関する。さらに詳しくは、１,
３−ジクロロプロパノールおよび２,３−ジクロロプロ
パノールの混合物から１,３−ジクロロプロパノールを
９８モル％以上、好適条件下では９９モル％以上の高純
度で得る精製法に関する。
プロパノールの精製法に関する。さらに詳しくは、１,
３−ジクロロプロパノールおよび２,３−ジクロロプロ
パノールの混合物から１,３−ジクロロプロパノールを
９８モル％以上、好適条件下では９９モル％以上の高純
度で得る精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１,３−ジクロロプロパノール（以下単
に“１,３−ＤＣＰ”と略称することがある）は、染色
助剤や医薬中間体などとして有用な化合物である。一方
１,３−ＤＣＰは、工業的には、エピクロロヒドリンの
塩素化反応により製造される。このエピクロロヒドリン
の塩素化反応によれば、１,３−ＤＣＰの他に２,３−ジ
クロロプロパノール（以下単に“２,３−ＤＣＰ”と略
称することがある）の副生を避けることは困難である。
通常この反応では１,３−ＤＣＰ：２,３−ＤＣＰの割合
は、例えば９７：３〜９５：５の範囲で混合物として得
られる。
に“１,３−ＤＣＰ”と略称することがある）は、染色
助剤や医薬中間体などとして有用な化合物である。一方
１,３−ＤＣＰは、工業的には、エピクロロヒドリンの
塩素化反応により製造される。このエピクロロヒドリン
の塩素化反応によれば、１,３−ＤＣＰの他に２,３−ジ
クロロプロパノール（以下単に“２,３−ＤＣＰ”と略
称することがある）の副生を避けることは困難である。
通常この反応では１,３−ＤＣＰ：２,３−ＤＣＰの割合
は、例えば９７：３〜９５：５の範囲で混合物として得
られる。
【０００３】１,３−ＤＣＰはその利用目的から高純度
のものが要求され、出来る限り高純度の１,３−ＤＣＰ
が要望されている。
のものが要求され、出来る限り高純度の１,３−ＤＣＰ
が要望されている。
【０００４】しかし蒸留により１,３−ＤＣＰを精製す
ることは容易ではない。常圧沸点は１,３−ＤＣＰが１
７４℃であり、２,３−ＤＣＰは１８２℃であって、例
えば理論段数８段の蒸留塔を使用して蒸留しても９６％
以上の１,３−ＤＣＰを得ることは極めて困難である。
ることは容易ではない。常圧沸点は１,３−ＤＣＰが１
７４℃であり、２,３−ＤＣＰは１８２℃であって、例
えば理論段数８段の蒸留塔を使用して蒸留しても９６％
以上の１,３−ＤＣＰを得ることは極めて困難である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】さらに理論段数を上げ
た蒸留塔を使用することはそれ自体工業的に不利であ
る。そこで本発明者らは、通常の蒸留塔の使用によって
精製度の高い、つまり９８％以上、好ましくは９９％以
上の純度を有する１,３−ＤＣＰの精製法について研究
を進めた。
た蒸留塔を使用することはそれ自体工業的に不利であ
る。そこで本発明者らは、通常の蒸留塔の使用によって
精製度の高い、つまり９８％以上、好ましくは９９％以
上の純度を有する１,３−ＤＣＰの精製法について研究
を進めた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１,３−
ＤＣＰおよび２,３−ＤＣＰは、それらの沸点差が小さ
く蒸留精製が困難であることに鑑み、これらの混合物に
硼酸またはその誘導体を添加すると、１,３−ＤＣＰよ
りも２,３−ＤＣＰが優先的にエステル化され、かくし
て１,３−ＤＣＰが高純度で容易に蒸留精製できること
を見出し本発明に到達した。
ＤＣＰおよび２,３−ＤＣＰは、それらの沸点差が小さ
く蒸留精製が困難であることに鑑み、これらの混合物に
硼酸またはその誘導体を添加すると、１,３−ＤＣＰよ
りも２,３−ＤＣＰが優先的にエステル化され、かくし
て１,３−ＤＣＰが高純度で容易に蒸留精製できること
を見出し本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明によれば１,３−ジクロ
ロプロパノール（１,３−ＤＣＰ）および２,３−ジクロ
ロプロパノール（２,３−ＤＣＰ）の混合物から１,３−
ジクロロプロパノールを精製する方法において、該混合
物に２,３−ジクロロプロパノール（２,３−ＤＣＰ）と
エステルを形成する硼酸または硼酸誘導体を添加し、次
いで蒸留することを特徴とする前記混合物から１,３−
ジクロロプロパノール（１,３−ＤＣＰ）の精製法が提
供される。
ロプロパノール（１,３−ＤＣＰ）および２,３−ジクロ
ロプロパノール（２,３−ＤＣＰ）の混合物から１,３−
ジクロロプロパノールを精製する方法において、該混合
物に２,３−ジクロロプロパノール（２,３−ＤＣＰ）と
エステルを形成する硼酸または硼酸誘導体を添加し、次
いで蒸留することを特徴とする前記混合物から１,３−
ジクロロプロパノール（１,３−ＤＣＰ）の精製法が提
供される。
【０００８】以下本発明の精製法についてさらに詳細に
説明する。本発明の精製法が適用される１,３−ＤＣＰ
および２,３−ＤＣＰの混合物は、その由来や精製法に
制限を受けない。また他の精製法、殊に蒸留を経て得ら
れたものでもよい。工業的には１,３−ＤＣＰの製造過
程において２,３−ＤＣＰが副生成物として含まれるも
のである。すなわち、エピクロロヒドリンのＨＣｌによ
る塩素化によって１,３−ＤＣＰが得られるが、１,３−
ＤＣＰが高選択率で生成する条件を採用しても、２,３
−ＤＣＰは３〜５％程度副生することは避けられない。
説明する。本発明の精製法が適用される１,３−ＤＣＰ
および２,３−ＤＣＰの混合物は、その由来や精製法に
制限を受けない。また他の精製法、殊に蒸留を経て得ら
れたものでもよい。工業的には１,３−ＤＣＰの製造過
程において２,３−ＤＣＰが副生成物として含まれるも
のである。すなわち、エピクロロヒドリンのＨＣｌによ
る塩素化によって１,３−ＤＣＰが得られるが、１,３−
ＤＣＰが高選択率で生成する条件を採用しても、２,３
−ＤＣＰは３〜５％程度副生することは避けられない。
【０００９】このようにエピクロロヒドリンのＨＣｌに
よる塩素化によって得られた１,３−ＤＣＰおよび２,３
−ＤＣＰの混合物に対して本発明の精製法は有利に採用
することができる。この塩素化の反応生成物中には、未
反応のエピクロロヒドリンが残存していてもよく、また
他の手段でこの未反応エピクロロヒドリンを除去してか
ら本発明を適用することもできる。
よる塩素化によって得られた１,３−ＤＣＰおよび２,３
−ＤＣＰの混合物に対して本発明の精製法は有利に採用
することができる。この塩素化の反応生成物中には、未
反応のエピクロロヒドリンが残存していてもよく、また
他の手段でこの未反応エピクロロヒドリンを除去してか
ら本発明を適用することもできる。
【００１０】通常エピクロロヒドリンの塩素化によって
得られた混合物中の１,３−ＤＣＰの含有量は比較的高
く９０〜９６重量％であり２,３−ＤＣＰの含有量は１
〜６重量％である。
得られた混合物中の１,３−ＤＣＰの含有量は比較的高
く９０〜９６重量％であり２,３−ＤＣＰの含有量は１
〜６重量％である。
【００１１】このような混合物をそのまま本発明の処理
すべき混合物として使用することもでき、また他の処理
をした混合物も同様に使用することができる。一般には
１,３−ＤＣＰ：２,３−ＤＣＰの割合が重量で９０：１
０〜９９.５：０.５の範囲である混合物を使用して本発
明の精製法を適用することができる。
すべき混合物として使用することもでき、また他の処理
をした混合物も同様に使用することができる。一般には
１,３−ＤＣＰ：２,３−ＤＣＰの割合が重量で９０：１
０〜９９.５：０.５の範囲である混合物を使用して本発
明の精製法を適用することができる。
【００１２】本発明方法では前記した１,３−ＤＣＰお
よび２,３−ＤＣＰの混合物に硼酸または硼酸誘導体を
添加して蒸留する。硼酸または硼酸誘導体の添加によ
り、２,３−ＤＣＰに対して１,３−ＤＣＰよりも優先的
にエステルが形成され、１,３−ＤＣＰが留出し、エス
テルを形成した２,３−ＤＣＰは沸点が上昇し留出し難
くなる。かくして１,３−ＤＣＰが高純度で留出するこ
ととなる。
よび２,３−ＤＣＰの混合物に硼酸または硼酸誘導体を
添加して蒸留する。硼酸または硼酸誘導体の添加によ
り、２,３−ＤＣＰに対して１,３−ＤＣＰよりも優先的
にエステルが形成され、１,３−ＤＣＰが留出し、エス
テルを形成した２,３−ＤＣＰは沸点が上昇し留出し難
くなる。かくして１,３−ＤＣＰが高純度で留出するこ
ととなる。
【００１３】本発明方法において使用される硼酸および
硼酸誘導体は、２,３−ＤＣＰとエステルを形成するも
のであればよく、硼酸、無水硼酸あるいは硼酸エステル
が好ましい。硼酸エステルとしては、硼酸モノメチル、
硼酸ジメチル、硼酸トリメチル、硼酸トリエチル、硼酸
トリ（ノルマルプロピル）、硼酸トリ（イソプロピル）
および硼酸トリ（１,３−ジクロロプロピル）の如き硼
酸の低級アルキルエステルが挙げられる。
硼酸誘導体は、２,３−ＤＣＰとエステルを形成するも
のであればよく、硼酸、無水硼酸あるいは硼酸エステル
が好ましい。硼酸エステルとしては、硼酸モノメチル、
硼酸ジメチル、硼酸トリメチル、硼酸トリエチル、硼酸
トリ（ノルマルプロピル）、硼酸トリ（イソプロピル）
および硼酸トリ（１,３−ジクロロプロピル）の如き硼
酸の低級アルキルエステルが挙げられる。
【００１４】これら硼酸または硼酸誘導体は、１,３−
ＤＣＰおよび２,３−ＤＣＰの混合物中に含有される２,
３−ＤＣＰ１モル当たり、１〜２０当量、好ましくは２
〜１５当量の範囲で使用される。この範囲よりも少ない
使用量では、２,３−ＤＣＰのエステルが充分に形成さ
れる精製の効果が達成されにくくなる。一方前記範囲よ
りも使用量が多くなると２,３−ＤＣＰは留出しなくな
るが、１,３−ＤＣＰのエステルも形成され、そのため
目的とする１,３−ＤＣＰの留出量が低下することにな
るので好ましくない。
ＤＣＰおよび２,３−ＤＣＰの混合物中に含有される２,
３−ＤＣＰ１モル当たり、１〜２０当量、好ましくは２
〜１５当量の範囲で使用される。この範囲よりも少ない
使用量では、２,３−ＤＣＰのエステルが充分に形成さ
れる精製の効果が達成されにくくなる。一方前記範囲よ
りも使用量が多くなると２,３−ＤＣＰは留出しなくな
るが、１,３−ＤＣＰのエステルも形成され、そのため
目的とする１,３−ＤＣＰの留出量が低下することにな
るので好ましくない。
【００１５】本発明の実施に当たり、１,３−ＤＣＰお
よび２,３−ＤＣＰの混合物に硼酸または硼酸誘導体を
添加すると、２,３−ＤＣＰと硼酸または硼酸誘導体と
のエステルは比較的速やかに形成されるので、このエス
テル化は、両者を混合することによって達成される。し
たがって蒸留塔に混合物を供給する前にエステル化を行
ってもよく、また混合物と硼酸または硼酸誘導体を別々
に供給して蒸留塔中でエステルを形成させてもよい。
よび２,３−ＤＣＰの混合物に硼酸または硼酸誘導体を
添加すると、２,３−ＤＣＰと硼酸または硼酸誘導体と
のエステルは比較的速やかに形成されるので、このエス
テル化は、両者を混合することによって達成される。し
たがって蒸留塔に混合物を供給する前にエステル化を行
ってもよく、また混合物と硼酸または硼酸誘導体を別々
に供給して蒸留塔中でエステルを形成させてもよい。
【００１６】本発明において蒸留は格別の理論段数の多
い蒸留塔を使用する必要はない。通常の単蒸留〜理論段
数２０段程度の蒸留塔を使用することができ、好ましく
は２〜８段の理論段数を有する蒸留塔が使用される。こ
の範囲で段数が多い方が好ましい。蒸留温度は１,３−
ＤＣＰが留出しうる温度であればよく、釜液の温度とし
て５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１５０℃の範囲が
適当である。また圧力は、１,３−ＤＣＰが留出しうる
圧力であり、温度にもよるが通常常圧〜１Ｔｏｒｒの範
囲である。
い蒸留塔を使用する必要はない。通常の単蒸留〜理論段
数２０段程度の蒸留塔を使用することができ、好ましく
は２〜８段の理論段数を有する蒸留塔が使用される。こ
の範囲で段数が多い方が好ましい。蒸留温度は１,３−
ＤＣＰが留出しうる温度であればよく、釜液の温度とし
て５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１５０℃の範囲が
適当である。また圧力は、１,３−ＤＣＰが留出しうる
圧力であり、温度にもよるが通常常圧〜１Ｔｏｒｒの範
囲である。
【００１７】かくして本発明方法によれば、高純度の
１,３−ＤＣＰが留分として分離される。得られた１,３
−ＤＣＰは９８％以上、好適条件下では９９％以上の純
度で容易に得ることができ、その１,３−ＤＣＰの回収
率も高い。
１,３−ＤＣＰが留分として分離される。得られた１,３
−ＤＣＰは９８％以上、好適条件下では９９％以上の純
度で容易に得ることができ、その１,３−ＤＣＰの回収
率も高い。
【００１８】
【実施例】以下実施例を掲げて本発明を具体的に説明す
る。実施例中％とあるのは重量％を意味する。
る。実施例中％とあるのは重量％を意味する。
【００１９】実施例１ 攪拌機と温度計付属の５００ｍｌ丸底フラスコに３６％
塩酸２００ｇを仕込み、攪拌下ドライアイス／メタノー
ルで液温−２０℃に冷却した。液温を−２０℃に保ちな
がらエピクロロヒドリン１８７ｇを１時間で滴下反応し
た。反応液を常温に戻して有機層と水層とを分液し、有
機層２７０ｇを得た。有機層をガスクロマトグラフ分析
したところ１,３−ＤＣＰ９６.１％、２,３−ＤＣＰ１.
１％、残りは原料エピクロロヒドリンと副生成物であっ
た。
塩酸２００ｇを仕込み、攪拌下ドライアイス／メタノー
ルで液温−２０℃に冷却した。液温を−２０℃に保ちな
がらエピクロロヒドリン１８７ｇを１時間で滴下反応し
た。反応液を常温に戻して有機層と水層とを分液し、有
機層２７０ｇを得た。有機層をガスクロマトグラフ分析
したところ１,３−ＤＣＰ９６.１％、２,３−ＤＣＰ１.
１％、残りは原料エピクロロヒドリンと副生成物であっ
た。
【００２０】この有機層２７０ｇを温度計とチッソキャ
ピラリーを取り付けた３００ｍｌ梨型フラスコに仕込
み、さらにホウ酸２.７ｇ（２,３−ＤＣＰに対して１０
当量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取り付け
た。真空度１８０Ｔｏｒｒで加熱して水とエピクロロヒ
ドリンを留出させた。釜液温度１２０℃以下で徐々に真
空度を上げて行き、低沸物が流出したら真空度１８Ｔｏ
ｒｒで１時間全還流した。次に、全量留出させると、留
出と共に釜液温度が上がり１３０℃に達したところで蒸
留を停止した。この時の留出時間は４時間、留出液２１
８ｇ（仕込み液の８０.７％）であった。留出液をガス
クロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.６
％、２,３−ＤＣＰ０.４％であった。
ピラリーを取り付けた３００ｍｌ梨型フラスコに仕込
み、さらにホウ酸２.７ｇ（２,３−ＤＣＰに対して１０
当量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取り付け
た。真空度１８０Ｔｏｒｒで加熱して水とエピクロロヒ
ドリンを留出させた。釜液温度１２０℃以下で徐々に真
空度を上げて行き、低沸物が流出したら真空度１８Ｔｏ
ｒｒで１時間全還流した。次に、全量留出させると、留
出と共に釜液温度が上がり１３０℃に達したところで蒸
留を停止した。この時の留出時間は４時間、留出液２１
８ｇ（仕込み液の８０.７％）であった。留出液をガス
クロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.６
％、２,３−ＤＣＰ０.４％であった。
【００２１】実施例２ 温度計とチッソキャピラリーを取り付けた３００ｍｌ梨
型フラスコに１,３−ＤＣＰ９４.３％と２,３−ＤＣＰ
５.７％の混合液２８０ｇを仕込み、さらに無水ホウ酸
４.４ｇ（２,３−ＤＣＰに対して３当量）を添加して理
論段数３段相当の蒸留塔を取り付けた。真空度１８Ｔｏ
ｒｒで加熱すると釜液温度８２℃で沸騰した。１時間全
還流後、全量留出させた。留出と共に、釜液温度が上が
り１３０℃に達したところで蒸留を停止した。この時の
留出時間は５時間、留出液２３３ｇ（仕込み液の８３.
２％）であった。留出液をガスクロマトグラフ分析した
ところ１,３−ＤＣＰ９８.６％、２,３−ＤＣＰ１.４％
であった。
型フラスコに１,３−ＤＣＰ９４.３％と２,３−ＤＣＰ
５.７％の混合液２８０ｇを仕込み、さらに無水ホウ酸
４.４ｇ（２,３−ＤＣＰに対して３当量）を添加して理
論段数３段相当の蒸留塔を取り付けた。真空度１８Ｔｏ
ｒｒで加熱すると釜液温度８２℃で沸騰した。１時間全
還流後、全量留出させた。留出と共に、釜液温度が上が
り１３０℃に達したところで蒸留を停止した。この時の
留出時間は５時間、留出液２３３ｇ（仕込み液の８３.
２％）であった。留出液をガスクロマトグラフ分析した
ところ１,３−ＤＣＰ９８.６％、２,３−ＤＣＰ１.４％
であった。
【００２２】比較例１ 無水ホウ酸を添加しないほかは実施例２と同様に温度計
とチッソキャピラリーを取り付けた３００ｍｌ梨型フラ
スコに１,３−ＤＣＰ９４.３％と２,３−ＤＣＰ５.７％
の混合液２８０ｇを仕込み、理論段数８段相当の蒸留塔
を取り付けた。真空度８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度
８１℃で沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。
留出と共に、釜液温度は変わらず８１℃であった。留出
液２２８ｇ（仕込み液の８１.４％）留出したところで
蒸留を停止した。この時の留出時間は５時間であり、留
出液をガスクロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣ
Ｐ９５.７％、２,３−ＤＣＰ４.３％であった。
とチッソキャピラリーを取り付けた３００ｍｌ梨型フラ
スコに１,３−ＤＣＰ９４.３％と２,３−ＤＣＰ５.７％
の混合液２８０ｇを仕込み、理論段数８段相当の蒸留塔
を取り付けた。真空度８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度
８１℃で沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。
留出と共に、釜液温度は変わらず８１℃であった。留出
液２２８ｇ（仕込み液の８１.４％）留出したところで
蒸留を停止した。この時の留出時間は５時間であり、留
出液をガスクロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣ
Ｐ９５.７％、２,３−ＤＣＰ４.３％であった。
【００２３】実施例３ 実施例２と同様の梨型フラスコに１,３−ＤＣＰ９６.１
％と２,３−ＤＣＰ３.９％の混合液２８０ｇを仕込み、
さらに無水ホウ酸６.０ｇ（２,３−ＤＣＰに対して６当
量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取り付け
た。真空度１８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度８２℃で
沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。留出と共
に、釜液温度が上がり１３０℃に達したところで蒸留を
停止した。この時の留出時間は５時間、留出液２１２ｇ
（仕込み液の７５.７％）であった。留出液をガスクロ
マトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.２％、
２,３−ＤＣＰ０.８％であった。
％と２,３−ＤＣＰ３.９％の混合液２８０ｇを仕込み、
さらに無水ホウ酸６.０ｇ（２,３−ＤＣＰに対して６当
量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取り付け
た。真空度１８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度８２℃で
沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。留出と共
に、釜液温度が上がり１３０℃に達したところで蒸留を
停止した。この時の留出時間は５時間、留出液２１２ｇ
（仕込み液の７５.７％）であった。留出液をガスクロ
マトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.２％、
２,３−ＤＣＰ０.８％であった。
【００２４】実施例４ 実施例２と同様の梨型フラスコに１,３−ＤＣＰ９６.１
％と２,３−ＤＣＰ３.９％の混合液２８０ｇを仕込み、
さらにホウ酸トリエチル１６.７ｇ（２,３−ＤＣＰに対
して４当量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取
り付けた。真空度１８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度８
２℃で沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。留
出と共に、釜液温度が上がり１３０℃に達したところで
蒸留を停止した。この時の留出時間は５時間、留出液２
３５ｇ（仕込み液の８３.９％）であった。留出液をガ
スクロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.２
％、２,３−ＤＣＰ０.８％であった。
％と２,３−ＤＣＰ３.９％の混合液２８０ｇを仕込み、
さらにホウ酸トリエチル１６.７ｇ（２,３−ＤＣＰに対
して４当量）を添加して理論段数３段相当の蒸留塔を取
り付けた。真空度１８Ｔｏｒｒで加熱すると釜液温度８
２℃で沸騰した。１時間全還流後、全量留出させた。留
出と共に、釜液温度が上がり１３０℃に達したところで
蒸留を停止した。この時の留出時間は５時間、留出液２
３５ｇ（仕込み液の８３.９％）であった。留出液をガ
スクロマトグラフ分析したところ１,３−ＤＣＰ９９.２
％、２,３−ＤＣＰ０.８％であった。
Claims (9)
- 【請求項１】 １,３−ジクロロプロパノールおよび２,
３−ジクロロプロパノールの混合物から１,３−ジクロ
ロプロパノールを精製する方法において、該混合物に
２,３−ジクロロプロパノールとエステルを形成する硼
酸または硼酸誘導体を添加し、次いで蒸留することを特
徴とする前記混合物から１,３−ジクロロプロパノール
の精製法。 - 【請求項２】 １,３−ジクロロプロパノールおよび２,
３−ジクロロプロパノールの混合物が、エピクロロヒド
リンと塩酸との反応により製造されたものである請求項
１記載の精製法。 - 【請求項３】 硼酸または硼酸誘導体が、無水硼酸、硼
酸または硼酸エステルである請求項１記載の精製法。 - 【請求項４】 硼酸または硼酸誘導体が該混合物中に含
有される２,３−ジクロロプロパノール１モルに対して
１〜２０当量の範囲を該混合物に添加する請求項１記載
の精製法。 - 【請求項５】 硼酸または硼酸誘導体が該混合物中に含
有される２,３−ジクロロプロパノール１モルに対して
２〜１５当量の範囲を該混合物に添加する請求項１記載
の精製法。 - 【請求項６】 該混合物中の１,３−ジクロロプロパノ
ールおよび２,３−ジクロロプロパノールの割合が、重
量で９０：１０〜９５.５：０.５の範囲である請求項１
記載の精製法。 - 【請求項７】 該蒸留は５０〜１８０℃の温度で実施す
る請求項１記載の精製法。 - 【請求項８】 該蒸留は常圧〜１Ｔｏｒｒの圧力で実施
する請求項１記載の精製法。 - 【請求項９】 該蒸留は１〜２０の理論段数を有する蒸
留塔で実施する請求項１記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16703697A JPH1112208A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | １，３−ジクロロプロパノールの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16703697A JPH1112208A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | １，３−ジクロロプロパノールの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112208A true JPH1112208A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=15842206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16703697A Withdrawn JPH1112208A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | １，３−ジクロロプロパノールの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112208A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060374A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-02-26 | New Japan Chem Co Ltd | 脂肪族第三級アミンの精製方法 |
| JP2012214483A (ja) * | 2005-05-20 | 2012-11-08 | Solvay (Sa) | クロロヒドリンの連続製造方法 |
| JP2015193673A (ja) * | 2004-07-21 | 2015-11-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素又はそのエステルのクロロヒドリンへの転化 |
| US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
-
1997
- 1997-06-24 JP JP16703697A patent/JPH1112208A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060374A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-02-26 | New Japan Chem Co Ltd | 脂肪族第三級アミンの精製方法 |
| JP4686828B2 (ja) * | 2000-08-18 | 2011-05-25 | 新日本理化株式会社 | 脂肪族第三級アミンの精製方法 |
| JP2015193673A (ja) * | 2004-07-21 | 2015-11-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素又はそのエステルのクロロヒドリンへの転化 |
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| US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
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