SU583740A3 - Способ получени дипропиленгликольдибензоатта - Google Patents
Способ получени дипропиленгликольдибензоаттаInfo
- Publication number
- SU583740A3 SU583740A3 SU7402057770A SU2057770A SU583740A3 SU 583740 A3 SU583740 A3 SU 583740A3 SU 7402057770 A SU7402057770 A SU 7402057770A SU 2057770 A SU2057770 A SU 2057770A SU 583740 A3 SU583740 A3 SU 583740A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dipropylene glycol
- catalyst
- product
- yield
- aluminum
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к улучшенному способу получени дипропиленгликольдибензоата , который можно примен ть в качеств пластификатора, например, дл винилацетат- ных композиций.
Известен способ получени дипропиленгликольдибензоата путем взаимодействи бензойной кислоты с дипропиленгликолем при 255 С в инертной атмосфере.
Выход целевого продукта 90-91% в пересчете на дипропиленгликоль. Цветность пойодной шкале 58.
Однако невысока чистота целевого продукта не позвол ет использовать его в качестве пластификатора дл цветных композиций .
Цель изобретени - увеличение частоты и выхода целевого продукта, достигаетс тем, что дипропиленгликоль обрабатывают метилбензоатом в присутствии катализатора общей формулы (RO ) X, где , алкил; X - алюминий или группа SiOAECOR в которой 1 имеет вышеуказанное значени при 150-2 7 О С в инертной атмосфере с
последующим выделением целевого продукта .
Выход целевого продукта 98%, цветност по йодной шкапе 1.
Исходный метилбензоат вл етс побочным продуктом производства диметилтерефталата .
Метилбензоат, содержащий примеси, примен ют йо меньшей мере в количестве 2 моль (по содержанию метилбензоата) на 1 моль дипропиленгликол .
Незначительный избыток (до 25 мол.%) метилбензоата способствует более быстрому протеканию реакции.
При про лышленном производстве риметилтерефталата получают метилбензоат, содержащий меньше 80 вес.% основного вещества . Путем простой дистилл ции его обогащают по меньшей мере до 80 вес.%.
Концентраци катализатора не должна превышать 0,8 вес. %, обычно она составл ет О,02-О,5, предпочтительно О,О50 ,2; вес. % по отношению к суммарному количеству метилбензоата и дипропиленгли-
КОЛЯ. При нагревании исходной смеси cni-.-iafia отгон ют небольшие количестиа jjei4cuj:eTy чих соединений и аоды. При tteercn отщепление метанола. Во врем переэтерифтисации ра реакции посто шно повышаетс С Переэтерификацию целесообразно проводить в инертной атмосфере, например под аэо™ том, После отгонки ниакокипйшнк коыпонвП тов получают светлоокрашенный дипраиплеп .гликольдибензоат поторчи может быть ос ветлен путем озонрфованн . Если исходный метипбензоат содержит незначительные количества свободных кислот , то конечный продукт с соответствуюЩ .НМ кислотчым числом обрабатывают БОЯ ными щелочными растворами. И&эиачите.ль-.ную часть легколетучих веществ можно удо лить при продуваиин воздухом длп парогЛ. П р и м е р IA В колбе на 10 л., ciia6женкой мешапкойз ректдфнкацношшй ,-КОЛрН ной, заполненной сте1шшшь ми кольцами РЙ шига, и трубой дл ввода азота, нагревают 2144 вес,ч(16 моль) дкпропиленпщкол и 5227 вес.ч технического меггнлбеиэоата (частота 93,6 вес. %. 36 моль осногнлзго веществп) D присутствии 7,4 вес.ч. (ОД вес. % в пересчете иа сзммарное ко личество исходных компонектов) г.то| -бу-тилата алюмини . При температуре о колбе до 1 €)0С вьь делшот легко етучие соединени и воду. Про 160 С начинаетс отщеплэнне метанода.
Катализатор
Название
Этилат алюмшш
То же
1-2
O.t)
О,ОБ
одо В течглше 5 чаЧ TGMimnaTvna в колбе посто ПШ иойьлмаегс до 24О С. За это врем за1ШНЧ ваетс:11 отщеиленпе метанола. Чистота дгЕстнллгта 95% (по г-ипилм га-зовой ;.роматографии). Остаток ;:;. ;.гг примеси; находившиес в исходно./; и;ет:-:л бензоате. Иизкокип щие вэщества и избыток, ме™ тилбепгзоата ОТГОНЕЮТ в вакууме (20 мм рт„стЛ при температуре 200 С.Дипропиленгликильдибензоат (выход 98% в пересчете ка дилропиленгликоль) имеет кислотное число 1,6,; число омьглени 326(5 ( по теории 328) к цветность (по йодной шкале) 3,0. Продукт после ох чаждеии до 150 С озо- пируют в течение 30 мин (аппарат типа 2; фирмаApreiiTOKcf Гамбург, ФРГ, производи тельность Ij5 г озона/час при 12 кв и 80 вт), После озонировани в етность равна 3,. а после обреботки водным щелочным раствором - 2. Кислотное число конечного продукта Os3; число омылени 329,5, П р и м ер 2, В услови х примера 1 прп использовании 5818 вес. ч. (40 моль JKCToro соединени ) метилбенэоата той же чистоты через 4 час с выходом .98j5% (в пересчете иа д гшропи енгликаль) иолу- -° чают 1)елевой продукт, качества которого идентичны качествам вещества. синтезиро ванного 0 примере J., П р и м е р 3. Как в примере 1,,в при« сутствгти различных катализаторов получают целевой продукт с выходом 97 з 5-98,5% (s пересчете иа дипропиленгликоль). Получепмые результаты приведены в таблице.
н -Пр01шлат алюмини
Изопропилат алюмини
(CjNgOjSiOAEiOC H )
1-2
4,5
4,0 5,0
Claims (1)
- 2 558 Подобные результаты получают при использовании других алкогол тов алюмосилици в качестве катализатора. П р и м е р 4. Провод т, опыт аналогично примеру 1, но в присутствии 7,2 вес.ч. метилата алюмини в качестве катализато- ра. Через 4,5 час реакции выход 97% (в пересчете на дипропиленгликоль), После озонировани и обработки водным щелочным раствором кислотное число продукта ниже 1, цветность 1-2 (т.е. продукт полностью бесцветен). Формула изобретеии Способ получени дипропиленгликольдибепзоата с использованием дииропиленгликол при нагревании в инертной атмосфере с Bbjделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью увеличени чистоты ;и выхода целевого продукта, дипропиленгликоль подвергают взаимодейств 1ю с метилбензоатом в присутствии катализатора общей формулы ( ) X, где Т -С -Сдалкил; X - алюминий или группа Si ОДЕ COR), в которой R имеет вышеуказанное значение.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732346560 DE2346560A1 (de) | 1973-09-15 | 1973-09-15 | Verfahren zur herstellung von hellfarbigem dipropylenglykoldibenzoat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU583740A3 true SU583740A3 (ru) | 1977-12-05 |
Family
ID=5892694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402057770A SU583740A3 (ru) | 1973-09-15 | 1974-09-09 | Способ получени дипропиленгликольдибензоатта |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5053343A (ru) |
AR (1) | AR199755A1 (ru) |
AU (1) | AU7092074A (ru) |
BE (1) | BE819881A (ru) |
CA (1) | CA1045636A (ru) |
DD (1) | DD113524A5 (ru) |
DE (1) | DE2346560A1 (ru) |
ES (1) | ES430048A1 (ru) |
FR (1) | FR2243929B1 (ru) |
GB (1) | GB1428099A (ru) |
IT (1) | IT1019272B (ru) |
NL (1) | NL7412189A (ru) |
PL (1) | PL95926B1 (ru) |
RO (1) | RO63506A (ru) |
SE (1) | SE7407626L (ru) |
SU (1) | SU583740A3 (ru) |
TR (1) | TR18156A (ru) |
ZA (1) | ZA745845B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009048774A1 (de) * | 2009-10-08 | 2011-04-28 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Farbaufhellung von Polyolestern |
DE102010027458A1 (de) * | 2010-07-17 | 2012-01-19 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Polyolestern |
-
1973
- 1973-09-15 DE DE19732346560 patent/DE2346560A1/de active Pending
-
1974
- 1974-06-04 TR TR18156A patent/TR18156A/xx unknown
- 1974-06-10 SE SE7407626A patent/SE7407626L/xx unknown
- 1974-07-05 AU AU70920/74A patent/AU7092074A/en not_active Expired
- 1974-07-25 AR AR254894A patent/AR199755A1/es active
- 1974-09-09 SU SU7402057770A patent/SU583740A3/ru active
- 1974-09-11 GB GB3970674A patent/GB1428099A/en not_active Expired
- 1974-09-12 DD DD181062A patent/DD113524A5/xx unknown
- 1974-09-12 FR FR7430947A patent/FR2243929B1/fr not_active Expired
- 1974-09-13 JP JP49105941A patent/JPS5053343A/ja active Pending
- 1974-09-13 IT IT53016/74A patent/IT1019272B/it active
- 1974-09-13 BE BE148490A patent/BE819881A/xx unknown
- 1974-09-13 RO RO7400079987A patent/RO63506A/ro unknown
- 1974-09-13 NL NL7412189A patent/NL7412189A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-13 PL PL1974174092A patent/PL95926B1/pl unknown
- 1974-09-13 ZA ZA00745845A patent/ZA745845B/xx unknown
- 1974-09-13 CA CA209,353A patent/CA1045636A/en not_active Expired
- 1974-09-14 ES ES430048A patent/ES430048A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR18156A (tr) | 1976-10-11 |
FR2243929B1 (ru) | 1978-03-31 |
FR2243929A1 (ru) | 1975-04-11 |
SE7407626L (ru) | 1975-03-17 |
NL7412189A (nl) | 1975-03-18 |
ZA745845B (en) | 1975-11-26 |
CA1045636A (en) | 1979-01-02 |
GB1428099A (en) | 1976-03-17 |
ES430048A1 (es) | 1976-10-01 |
AR199755A1 (es) | 1974-09-23 |
DE2346560A1 (de) | 1975-04-03 |
IT1019272B (it) | 1977-11-10 |
JPS5053343A (ru) | 1975-05-12 |
PL95926B1 (pl) | 1977-11-30 |
DD113524A5 (ru) | 1975-06-12 |
RO63506A (fr) | 1978-08-15 |
BE819881A (fr) | 1974-12-31 |
AU7092074A (en) | 1976-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE434510B (sv) | Substituerad 4-(2,6-dihydroxifenyl)-6,6-dimetyl-2-norpinanon till anvendning som mellanprodukt | |
US3458561A (en) | Esterification of acrylic acid | |
US2694732A (en) | Process for making beta-aliphaticoxypropionaldehyde | |
SU583740A3 (ru) | Способ получени дипропиленгликольдибензоатта | |
US2748160A (en) | Process for preparing 2, 5-diacetoxysty-rene and intermediates therefor | |
JPS622568B2 (ru) | ||
JPH0710811A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
US5189202A (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid | |
JP2693160B2 (ja) | 3−ペンテン酸エステルの製造法 | |
US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
JPS62178541A (ja) | グリオキシル酸エステルの半アセタ−ルおよびグリオキシル酸エステルの単離方法 | |
JPS62106060A (ja) | 純粋な塩素不含シクロプロパン−カルボン酸エステルの製造方法 | |
JPH01268663A (ja) | モノグリセリドの製造方法 | |
SU958411A1 (ru) | Способ получени @ , @ -разветвленных @ -кетоэфиров | |
US3062871A (en) | Alkenyl 1, 2, 4-butanetricarboxylates | |
JPS5940817B2 (ja) | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 | |
US2498371A (en) | Method for preparing alkylidenesuccinic esters | |
US5914426A (en) | Process for the preparation of di-tert-butyl succinate | |
JPH1112208A (ja) | 1,3−ジクロロプロパノールの精製法 | |
JPS63154643A (ja) | 低級カルボン酸エステルの製法 | |
SU873876A3 (ru) | Способ получени производных 3-тиоалкан-1,4-дионов | |
Brekke et al. | Nonconjugated linseed vinyl ether by vinyl transetherification. Preparation procedure | |
US2554831A (en) | Method of preparing nitro esters | |
SU960158A1 (ru) | Способ получени диметил(изопропенилэтинил)карбинола | |
Javaid et al. | Selenium Dioxide Oxidation of Styrene and Norbornene |