JPH1059882A - フルオロビフェニル誘導体 - Google Patents
フルオロビフェニル誘導体Info
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- JPH1059882A JPH1059882A JP21977396A JP21977396A JPH1059882A JP H1059882 A JPH1059882 A JP H1059882A JP 21977396 A JP21977396 A JP 21977396A JP 21977396 A JP21977396 A JP 21977396A JP H1059882 A JPH1059882 A JP H1059882A
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- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 大きなΔεを有する新規液晶性化合物及びこ
の液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧が低
く、析出の生じない液晶組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜１０のアルキル基、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ5及びＹ6：それぞれ独立的にＨ原子、Ｆ原子を
表すが、少なくとも５個はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子、ＯＣＦ
3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3）で表される化合物及びこれを含
有する液晶組成物。
の液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧が低
く、析出の生じない液晶組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜１０のアルキル基、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ5及びＹ6：それぞれ独立的にＨ原子、Ｆ原子を
表すが、少なくとも５個はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子、ＯＣＦ
3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3）で表される化合物及びこれを含
有する液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的液晶表
示材料として有用で新規な、フルオロビフェニル誘導体
である液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
示材料として有用で新規な、フルオロビフェニル誘導体
である液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ
等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのイ
ンターフェイスとして重要性を増している。
して、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ
等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのイ
ンターフェイスとして重要性を増している。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、電界効果（FE
M）型、動的散乱（DSM）型及び熱効果（TEM）型の３つ
に大別される。これらの効果を利用し種々の表示方式が
提案されているが、現在までのところ、実用化されてい
るのは電界効果型を用いた表示方式である。電界効果型
には、ねじれネマチック（TN）型、超ねじれネマチック
（STN）型、ゲスト-ホスト（GH）型、電界制御複屈折
（ECB）型、コレステリック-ネマチック相転移（CN-P
T）型、表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）型等がある。
この中で、現在主流となっているのはTN型及びSTN型で
ある。このうち、STN型では、駆動方式の改良等によ
り、ある程度までは表示容量の増加は可能となったが、
近年の大表示容量及び表示品位の要求にたいしては、も
はや限界となった。そこで、表示画素ごとにしきい特性
をもつ、２端子非線形素子を用いたMIM（Metal Insulat
or Metal）方式、３端子能動素子を用いたTFT（Thin Fi
lm Transistor）方式等のアクティブマトリックス方式
が実用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
M）型、動的散乱（DSM）型及び熱効果（TEM）型の３つ
に大別される。これらの効果を利用し種々の表示方式が
提案されているが、現在までのところ、実用化されてい
るのは電界効果型を用いた表示方式である。電界効果型
には、ねじれネマチック（TN）型、超ねじれネマチック
（STN）型、ゲスト-ホスト（GH）型、電界制御複屈折
（ECB）型、コレステリック-ネマチック相転移（CN-P
T）型、表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）型等がある。
この中で、現在主流となっているのはTN型及びSTN型で
ある。このうち、STN型では、駆動方式の改良等によ
り、ある程度までは表示容量の増加は可能となったが、
近年の大表示容量及び表示品位の要求にたいしては、も
はや限界となった。そこで、表示画素ごとにしきい特性
をもつ、２端子非線形素子を用いたMIM（Metal Insulat
or Metal）方式、３端子能動素子を用いたTFT（Thin Fi
lm Transistor）方式等のアクティブマトリックス方式
が実用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
【０００４】これらの液晶表示方式に用いられている液
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、駆動電圧が低いことは特に重要な
要求特性である。
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、駆動電圧が低いことは特に重要な
要求特性である。
【０００５】駆動電圧を低くするためには、しきい値電
圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が
必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性
基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一
方向に導入する必要がある。
圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が
必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性
基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一
方向に導入する必要がある。
【０００６】さらには、ＴＦＴ用液晶材料には、これら
の要求特性に加えて、高い電圧保持率が要求され、極性
基がフッ素原子で構成される化合物が必要である。この
ような目的で、本発明者らにより、フッ素原子で多数置
換した以下の化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
の要求特性に加えて、高い電圧保持率が要求され、極性
基がフッ素原子で構成される化合物が必要である。この
ような目的で、本発明者らにより、フッ素原子で多数置
換した以下の化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
【０００７】
【化２】
【０００８】が合成された。この化合物（ａ）は、Δε
が非常に大きく、それを混合することにより組成物のし
きい値電圧を低減させることができる。しかしながら、
相溶性の点で問題があり、汎用されているホスト液晶に
添加でる量は５重量％が限度であり化合物の特徴を十分
ひきだすことできなかった。また、（ｂ）の化合物で
は、Δε、相溶性ともに（ａ）よりかなり改善されたも
のの、決して充分とは言いに難い。
が非常に大きく、それを混合することにより組成物のし
きい値電圧を低減させることができる。しかしながら、
相溶性の点で問題があり、汎用されているホスト液晶に
添加でる量は５重量％が限度であり化合物の特徴を十分
ひきだすことできなかった。また、（ｂ）の化合物で
は、Δε、相溶性ともに（ａ）よりかなり改善されたも
のの、決して充分とは言いに難い。
【０００９】従って、その混合により、よりΔεを大き
くし、しきい値電圧を低下させることのできる、相溶性
に優れた化合物が望まれていた。
くし、しきい値電圧を低下させることのできる、相溶性
に優れた化合物が望まれていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、大きなΔεを有する新規液晶性化合物、及
びこの液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧
の低く、析出の生じない液晶組成物を提供することにあ
る。
する課題は、大きなΔεを有する新規液晶性化合物、及
びこの液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧
の低く、析出の生じない液晶組成物を提供することにあ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞ
れ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なく
とも５個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基を表す。）で表される化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子あるいはト
リフルオロメトキシ基であるところの上記１記載の化合
物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であるとこ
ろの上記２記載の化合物。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基であるところの上記１、２又は３記載の
化合物。 ５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有
する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見出し
た。
ル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞ
れ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なく
とも５個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基を表す。）で表される化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子あるいはト
リフルオロメトキシ基であるところの上記１記載の化合
物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であるとこ
ろの上記２記載の化合物。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基であるところの上記１、２又は３記載の
化合物。 ５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有
する液晶組成物。を前記課題の解決手段として見出し
た。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の液晶性化合物及び
これを含有する液晶組成物の一例について説明する。
これを含有する液晶組成物の一例について説明する。
【００１５】一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。Ｙ1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はΔεをより大きくするために
は、６個がフッ素原子であることが好ましく、相溶性を
向上させるためには、５個がフッ素原子であることが好
ましい。Ｚは汎用性をもたせるためにはフッ素原子、ト
リフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好
ましい。
〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２〜５
の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。Ｙ1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はΔεをより大きくするために
は、６個がフッ素原子であることが好ましく、相溶性を
向上させるためには、５個がフッ素原子であることが好
ましい。Ｚは汎用性をもたせるためにはフッ素原子、ト
リフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好
ましい。
【００１６】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
合物は、例えば次のようにして製造することができる。
【００１７】
【化４】
【００１８】（上記の式中で、Ｒ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意
味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素またはヨウ素原子を表す。） 第１工程：一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。 第２工程：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下接触還元することにより一般式
（Ｖ）の化合物を製造する。 第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を臭素又はヨウ素化し
た後、マグネシウム、リチウム等でメタル化する。これ
をホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた
後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を
製造する。特に、Y3、Y4がともにフッ素原子のときは、
n-ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し、ホウ酸
イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水
分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造す
る。 第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒の存在下で反応させることにより本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意
味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素またはヨウ素原子を表す。） 第１工程：一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。 第２工程：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下接触還元することにより一般式
（Ｖ）の化合物を製造する。 第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を臭素又はヨウ素化し
た後、マグネシウム、リチウム等でメタル化する。これ
をホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた
後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を
製造する。特に、Y3、Y4がともにフッ素原子のときは、
n-ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し、ホウ酸
イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水
分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造す
る。 第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒の存在下で反応させることにより本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】斯くして製造された、一般式（Ｉ）で表さ
れる代表的な化合物を示す。式（Ｎｏ．１）の化合物
れる代表的な化合物を示す。式（Ｎｏ．１）の化合物
【００２０】
【化５】
【００２１】融点：９７．７℃ 式（Ｎｏ．２）の化合物
【００２２】
【化６】
【００２３】融点：６６．４℃ この（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を、現在汎
用されているホスト液晶（Ａ）
用されているホスト液晶（Ａ）
【００２４】
【化７】
【００２５】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）に各々混合して、液晶組成物を調製した。
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に１０重量
％混合することが可能であった。このようにして調製し
た液晶組成物（Ａ−１）のΔεは８．３であり、しきい
値電圧は１．２１Ｖであった。
である。）に各々混合して、液晶組成物を調製した。
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に１０重量
％混合することが可能であった。このようにして調製し
た液晶組成物（Ａ−１）のΔεは８．３であり、しきい
値電圧は１．２１Ｖであった。
【００２６】（Ｎｏ．２）の化合物は、ホスト液晶
（Ａ）に２０重量％まで混合することが可能であった。
このようにして調製した液晶組成物（Ａ−２）のΔεは
８．０であり、しきい値電圧は０．９８Ｖであった。
（Ａ）に２０重量％まで混合することが可能であった。
このようにして調製した液晶組成物（Ａ−２）のΔεは
８．０であり、しきい値電圧は０．９８Ｖであった。
【００２７】ホスト液晶（Ａ）のΔεは６．７であり、
しきい値電圧は１．６０Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加
させ、しきい値電圧を大きく低下させた液晶材料を得る
ことができた。
しきい値電圧は１．６０Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加
させ、しきい値電圧を大きく低下させた液晶材料を得る
ことができた。
【００２８】比較のため、化合物（ａ）及び化合物
（ｂ）をホスト液晶（Ａ）に各々混合した。化合物
（ａ）は、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合す
ることができず、このときのΔεは７．０３であり、し
きい値電圧は１．５０Ｖまでしか低下しなかった。
（ｂ）をホスト液晶（Ａ）に各々混合した。化合物
（ａ）は、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合す
ることができず、このときのΔεは７．０３であり、し
きい値電圧は１．５０Ｖまでしか低下しなかった。
【００２９】化合物（ｂ）についても、ホスト液晶
（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、この
ときのΔεは７．２０であり、しきい値電圧は１．３６
Ｖまでしか低下しなかった。
（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、この
ときのΔεは７．２０であり、しきい値電圧は１．３６
Ｖまでしか低下しなかった。
【００３０】次に、ホスト液晶（Ｂ）
【００３１】
【化８】
【００３２】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）に（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を
各々混合して、液晶組成物を調製した。
である。）に（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を
各々混合して、液晶組成物を調製した。
【００３３】（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶
（Ｂ）に１０重量％まで混合できた。このようにした調
製した液晶組成物（Ｂ−１）のΔεは７．５であり、し
きい値電圧は１．６７Ｖであった。
（Ｂ）に１０重量％まで混合できた。このようにした調
製した液晶組成物（Ｂ−１）のΔεは７．５であり、し
きい値電圧は１．６７Ｖであった。
【００３４】また、（Ｎｏ．２）の化合物はホスト液晶
（Ｂ）に２０重量％まで混合できた。このようにして調
製した液晶組成物（Ｂ−２）のΔεは９．０であり、し
きい値電圧は１．４０Ｖであった。
（Ｂ）に２０重量％まで混合できた。このようにして調
製した液晶組成物（Ｂ−２）のΔεは９．０であり、し
きい値電圧は１．４０Ｖであった。
【００３５】ホスト液晶（Ｂ）のΔεは４．８であり、
しきい値電圧は２．１４Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加
させ、しきい値電圧を大きく低下させることができた。
しきい値電圧は２．１４Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加
させ、しきい値電圧を大きく低下させることができた。
【００３６】また、液晶組成物（Ｂ−１）及び（Ｂ−
２）の電圧保持率は、９９％と高かった。比較のため、
化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ｂ）に各
々５重量％混合したところ、室温ですぐに析出してしま
い、評価できなかった。
２）の電圧保持率は、９９％と高かった。比較のため、
化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ｂ）に各
々５重量％混合したところ、室温ですぐに析出してしま
い、評価できなかった。
【００３７】以上から本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
される化合物は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その混
合により、Δεを大きくし、しきい値電圧を大きく低下
させることが可能であり、その効果は従来の化合物より
も優れていることが容易に理解することができる。
される化合物は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その混
合により、Δεを大きくし、しきい値電圧を大きく低下
させることが可能であり、その効果は従来の化合物より
も優れていることが容易に理解することができる。
【００３８】本発明はこのように一般式（Ｉ）の化合物
を含有する液晶組成物をも提供するものである。さて、
このように一般式（Ｉ）で表される化合物と混合するこ
とにより、液晶組成物として使用することのできるネマ
チック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、
4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサ
ンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサン
カルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換シクルヘキサ
ンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-
置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-
置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シクロヘキシル、
4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)-4-置換シク
ロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-置換ビフェ
ニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換シクロヘキ
シル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、2-(4-置換
フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフェニリル)
-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシル)-2-(4-
置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シクロヘキ
シル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エタン、1-
[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置換シクロ
ヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-置換フェ
ニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-2-(4-置
換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン環が側
方フッ素置換された化合物等を挙げることができる。
を含有する液晶組成物をも提供するものである。さて、
このように一般式（Ｉ）で表される化合物と混合するこ
とにより、液晶組成物として使用することのできるネマ
チック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、
4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサ
ンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサン
カルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換シクルヘキサ
ンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-
置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-
置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シクロヘキシル、
4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)-4-置換シク
ロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-置換ビフェ
ニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換シクロヘキ
シル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、2-(4-置換
フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフェニリル)
-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシル)-2-(4-
置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シクロヘキ
シル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エタン、1-
[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置換シクロ
ヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-置換フェ
ニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-2-(4-置
換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン環が側
方フッ素置換された化合物等を挙げることができる。
【００３９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオ
ロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタ
フルオロビフェニル（（Ｎｏ．１）の化合物）の合成 （１） 1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロ
ピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオ
ロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタ
フルオロビフェニル（（Ｎｏ．１）の化合物）の合成 （１） 1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロ
ピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４０】
【化９】
【００４１】4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨードベン
ゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフルオロベンゼン30.9
gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml及びトリエチルアミ
ン45mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅(I)0.3gを加え、60℃
で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加え、酢酸
エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）
を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル
-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン43.1gを得た。 （２） 1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プ
ロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
ゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフルオロベンゼン30.9
gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml及びトリエチルアミ
ン45mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅(I)0.3gを加え、60℃
で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加え、酢酸
エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）
を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル
-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン43.1gを得た。 （２） 1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プ
ロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４２】
【化１０】
【００４３】上記（１）で得た1-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン33.
2gを酢酸エチル180mlに溶解し、５％パラジウムカーボ
ン4.0gを加え、水素雰囲気下、常温、常圧で１８時間攪
拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製
し、1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピ
ル-2,6-ジフルオロベンゼン29.5gを得た。 （３） 4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エ
チル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸の合成
ニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン33.
2gを酢酸エチル180mlに溶解し、５％パラジウムカーボ
ン4.0gを加え、水素雰囲気下、常温、常圧で１８時間攪
拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製
し、1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピ
ル-2,6-ジフルオロベンゼン29.5gを得た。 （３） 4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エ
チル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸の合成
【００４４】
【化１１】
【００４５】上記（２）で得た1-[2-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン2
0.0gをテトラヒドロフラン80mlに溶解し、-60℃に冷却
した。攪拌下液温-50℃を越えない速度でn-ブチルリチ
ウムn-ヘキサン溶液(1.69mol/l)45mlを滴下し、さらに3
0分攪拌した。ホウ酸イソプロピル19.0gを液温が-50℃
を越えない速度で滴下した。さらに30分攪拌し、室温ま
でもどした。室温で１時間攪拌後、１０％塩酸60mlを加
え、１時間攪拌した。酢酸エチル100mlを加え、水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロ
フェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸23.8g
を得た。 （４） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェ
ニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオ
ロビフェニルの合成
ェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン2
0.0gをテトラヒドロフラン80mlに溶解し、-60℃に冷却
した。攪拌下液温-50℃を越えない速度でn-ブチルリチ
ウムn-ヘキサン溶液(1.69mol/l)45mlを滴下し、さらに3
0分攪拌した。ホウ酸イソプロピル19.0gを液温が-50℃
を越えない速度で滴下した。さらに30分攪拌し、室温ま
でもどした。室温で１時間攪拌後、１０％塩酸60mlを加
え、１時間攪拌した。酢酸エチル100mlを加え、水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロ
フェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸23.8g
を得た。 （４） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェ
ニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオ
ロビフェニルの合成
【００４６】
【化１２】
【００４７】上記（３）で得た4-[2-(4-プロピル-2,6-
ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニル
ホウ酸10.0g及び1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン
9.3gをベンゼン50ml及びエタノール25mlに溶解した。２
Ｎ炭酸ナトリウム水溶液50ml及びテトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(0)0.6gを加え、８時間加
熱還流させた。室温にもどし、水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶し、
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェ
ニル2.3gを得た。この化合物の融点は、97.7℃であっ
た。 （実施例２） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオ
ロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオ
ロビフェニル（（Ｎｏ．２）の化合物）の合成
ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニル
ホウ酸10.0g及び1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン
9.3gをベンゼン50ml及びエタノール25mlに溶解した。２
Ｎ炭酸ナトリウム水溶液50ml及びテトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(0)0.6gを加え、８時間加
熱還流させた。室温にもどし、水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶し、
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェ
ニル2.3gを得た。この化合物の融点は、97.7℃であっ
た。 （実施例２） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオ
ロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオ
ロビフェニル（（Ｎｏ．２）の化合物）の合成
【００４８】
【化１３】
【００４９】実施例１の1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロ
ベンゼンの代わりに、1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼ
ンを用いる他は同様にして、４-[２-(４-プロピル-２，
６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-
テトラフルオロビフェニルを得た。この化合物の融点は
64.4℃であった。
ベンゼンの代わりに、1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼ
ンを用いる他は同様にして、４-[２-(４-プロピル-２，
６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-
テトラフルオロビフェニルを得た。この化合物の融点は
64.4℃であった。
【００５０】同様にして、以下の化合物を得た。 ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，４’，５’-テトラフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフ
ルオロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフル
オロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフ
ルオロメチルビフェニル ４-[２-(４-プロピルフェニル)エチル]-２，６，３’，
４’，５’-ペンタフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメ
トキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメト
キシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメ
チルビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロ
メトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメ
トキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロ
メチルビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオ
ロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロ
メトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオ
ロメチルビフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 汎用のホスト液晶（Ａ）を調製した。
ル]-２，３’，４’，５’-テトラフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフ
ルオロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフル
オロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフ
ルオロメチルビフェニル ４-[２-(４-プロピルフェニル)エチル]-２，６，３’，
４’，５’-ペンタフルオロビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメ
トキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメト
キシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメ
チルビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロ
メトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメ
トキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチ
ル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロ
メチルビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオ
ロメトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロ
メトキシビフェニル ４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-
２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオ
ロメチルビフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 汎用のホスト液晶（Ａ）を調製した。
【００５１】
【化１４】
【００５２】このホスト液晶（Ａ）の20℃で測定したΔ
ε及びしきい値電圧は次の通りであった。 Δε： 6.7 しきい値電圧： 1.60V ホスト液晶（Ａ）９０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
ε及びしきい値電圧は次の通りであった。 Δε： 6.7 しきい値電圧： 1.60V ホスト液晶（Ａ）９０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００５３】
【化１５】
【００５４】１０重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 8.3 しきい値電圧： 1.21V 従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 8.3 しきい値電圧： 1.21V 従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５５】また、この液晶組成物（Ａ−１）を０℃で
７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００５６】
【化１６】
【００５７】２０重量％からなる液晶組成物（Ａ−２）
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 8.0 しきい値電圧： 0.98V 従って、(No.2)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 8.0 しきい値電圧： 0.98V 従って、(No.2)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５８】また、この液晶組成物（Ａ−２）を０℃で
７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。 （比較例１） 化合物（ａ）
７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。 （比較例１） 化合物（ａ）
【００５９】
【化１７】
【００６０】をホスト液晶（Ａ）に混合したところ5重
量％が限度であった。このとき得た比較組成物（Ａ−
ａ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電
圧は以下の通りであった。
量％が限度であった。このとき得た比較組成物（Ａ−
ａ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電
圧は以下の通りであった。
【００６１】Δε： 7.0 しきい値電圧： 1.50V これ以上添加したところ、室温でただちに結晶が析出し
測定はできなかった。
測定はできなかった。
【００６２】化合物（ａ）は添加できる量に限りがある
ため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても
低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物
よりかなり小さいことがわかる。 （比較例２） 化合物（ｂ）
ため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても
低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物
よりかなり小さいことがわかる。 （比較例２） 化合物（ｂ）
【００６３】
【化１８】
【００６４】をホスト液晶（Ａ）に混合したところ、や
はり5重量％が限度であった。このとき得た比較組成物
（Ａ−ｂ）について、同様にして測定したΔε及びしき
い値電圧は以下の通りであった。
はり5重量％が限度であった。このとき得た比較組成物
（Ａ−ｂ）について、同様にして測定したΔε及びしき
い値電圧は以下の通りであった。
【００６５】Δε： 7.2 しきい値電圧： 1.36V 化合物（ｂ）は添加できる量に限りがあるため、Δεの
上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程
度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小
さいことがわかる。 （実施例５） 液晶組成物の調製（３） 汎用のホスト液晶（Ｂ）を調製した。
上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程
度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小
さいことがわかる。 （実施例５） 液晶組成物の調製（３） 汎用のホスト液晶（Ｂ）を調製した。
【００６６】
【化１９】
【００６７】この組成物の20℃で測定したΔε及びしき
い値電圧は次の通りであった。 Δε： 4.8 しきい値電圧： 2.14V このホスト液晶（Ｂ）９０重量％及び一般式（I）で表
される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
い値電圧は次の通りであった。 Δε： 4.8 しきい値電圧： 2.14V このホスト液晶（Ｂ）９０重量％及び一般式（I）で表
される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００６８】
【化２０】
【００６９】１０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−１）
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 7.5 しきい値電圧： 1.67V 従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 7.5 しきい値電圧： 1.67V 従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、し
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７０】この液晶組成物（Ｂ−１）を０℃で７日間
保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧
保持率は９９％と高かった。 （実施例６） 液晶組成物の調製（４） ホスト液晶（Ｂ）８０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧
保持率は９９％と高かった。 （実施例６） 液晶組成物の調製（４） ホスト液晶（Ｂ）８０重量％及び一般式（I）で表され
る化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００７１】
【化２１】
【００７２】２０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−２）
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 9.0 しきい値電圧： 1.40V 従って、(No.２)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、
しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δε： 9.0 しきい値電圧： 1.40V 従って、(No.２)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、
しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７３】この液晶組成物（Ｂ−２）を０℃で７日間
保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧
保持率は９９％と高かった。 （比較例３） 化合物（ａ）
保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧
保持率は９９％と高かった。 （比較例３） 化合物（ａ）
【００７４】
【化２２】
【００７５】をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合し
たが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかっ
た。 （比較例４） 化合物（ｂ）
たが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかっ
た。 （比較例４） 化合物（ｂ）
【００７６】
【化２３】
【００７７】をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合し
たが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかっ
た。
たが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかっ
た。
【００７８】
【発明の効果】本発明により提供される化合物は、実施
例にも示したように工業的にも容易に製造することがで
きる。この得られたフルオロビフェニル誘導体は、ホス
ト液晶との相溶性に優れ、その添加により組成物のΔε
を大きくすることができ、しきい値電圧の低減効果に優
れるため、それを含有する液晶組成物は、特に低電圧駆
動を必要とする実用的液晶表示用材料としてきわめて有
用である。
例にも示したように工業的にも容易に製造することがで
きる。この得られたフルオロビフェニル誘導体は、ホス
ト液晶との相溶性に優れ、その添加により組成物のΔε
を大きくすることができ、しきい値電圧の低減効果に優
れるため、それを含有する液晶組成物は、特に低電圧駆
動を必要とする実用的液晶表示用材料としてきわめて有
用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞれ独立的に水
素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも５個はフ
ッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基を
表す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
あるいはトリフルオロメトキシ基であるところの請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
であるところの請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
２〜５の直鎖状アルキル基であるところの請求項１、２
又は３記載の化合物。 - 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21977396A JP3899557B2 (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | フルオロビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21977396A JP3899557B2 (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | フルオロビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059882A true JPH1059882A (ja) | 1998-03-03 |
| JP3899557B2 JP3899557B2 (ja) | 2007-03-28 |
Family
ID=16740789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21977396A Expired - Fee Related JP3899557B2 (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | フルオロビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3899557B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7947663B2 (en) | 2006-10-10 | 2011-05-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8957049B2 (en) | 2008-04-09 | 2015-02-17 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US9034849B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-05-19 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
-
1996
- 1996-08-21 JP JP21977396A patent/JP3899557B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7947663B2 (en) | 2006-10-10 | 2011-05-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US9108989B2 (en) | 2006-10-10 | 2015-08-18 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8957049B2 (en) | 2008-04-09 | 2015-02-17 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US9034849B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-05-19 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| US9951089B2 (en) | 2010-02-03 | 2018-04-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating a fatty acid amide hydrolase-mediated condition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3899557B2 (ja) | 2007-03-28 |
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