JP3360320B2 - ３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体 - Google Patents
３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体Info
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- JP3360320B2 JP3360320B2 JP24373292A JP24373292A JP3360320B2 JP 3360320 B2 JP3360320 B2 JP 3360320B2 JP 24373292 A JP24373292 A JP 24373292A JP 24373292 A JP24373292 A JP 24373292A JP 3360320 B2 JP3360320 B2 JP 3360320B2
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- liquid crystal
- trans
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規な３，４，５−トリフルオロビフェニル
誘導体である新規液晶化合物に関する。
て有用な、新規な３，４，５−トリフルオロビフェニル
誘導体である新規液晶化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、（１）電界効果
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型及び（３）
熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。更に、電界効
果型には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマ
チック（ＳＴＮ）型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、電界
制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック−ネマチック
相転移（ＣＮ−ＰＴ）型、表面安定化強誘電性液晶（Ｓ
ＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主流となってい
るのは、ＴＮ型及びＳＴＮ型である。
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型及び（３）
熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。更に、電界効
果型には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマ
チック（ＳＴＮ）型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、電界
制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック−ネマチック
相転移（ＣＮ−ＰＴ）型、表面安定化強誘電性液晶（Ｓ
ＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主流となってい
るのは、ＴＮ型及びＳＴＮ型である。
【０００４】このうち、ＳＴＮ型では駆動方式の改良等
により、ある程度までは容量の増加は可能となったが、
近年の大表示容量要求に対してはもはや限界となった。
そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ非線形素子を
用いたＭＩＭ（Metal Insuretor Metal）方式、能動素
子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transistor）方式等のア
クティブマトリックス方式が実用化され、大容量化に向
けて急速に発展しつつある。
により、ある程度までは容量の増加は可能となったが、
近年の大表示容量要求に対してはもはや限界となった。
そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ非線形素子を
用いたＭＩＭ（Metal Insuretor Metal）方式、能動素
子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transistor）方式等のア
クティブマトリックス方式が実用化され、大容量化に向
けて急速に発展しつつある。
【０００５】これらの表示方式に用いられる液晶材料に
は、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要求さ
れているが、駆動温度範囲が広く、低電圧駆動が可能で
あることは、これらの表示方式に共通して重要な要求特
性である。この要求特性を満足できる組成物を得るため
には、ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ
−Ｉ点とする。）が高く、且つしきい値電圧が低いよう
な化合物が必要である。更に、アクティブマトリックス
方式に用いるためには、それらに加えて高い電圧保持率
を有することも要求されるが、誘電異方性（Δε）が大
きい化合物を用いると高い電圧保持率を得ることが困難
であるので、Δεがあまり大きくない化合物を用いる必
要がある。
は、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要求さ
れているが、駆動温度範囲が広く、低電圧駆動が可能で
あることは、これらの表示方式に共通して重要な要求特
性である。この要求特性を満足できる組成物を得るため
には、ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ
−Ｉ点とする。）が高く、且つしきい値電圧が低いよう
な化合物が必要である。更に、アクティブマトリックス
方式に用いるためには、それらに加えて高い電圧保持率
を有することも要求されるが、誘電異方性（Δε）が大
きい化合物を用いると高い電圧保持率を得ることが困難
であるので、Δεがあまり大きくない化合物を用いる必
要がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般的
に、Ｎ−Ｉ点の高い化合物や、Δεがあまり大きくない
化合物を用いた場合、低いしきい値電圧は得られにく
い。例えば、現在、高いＮ−Ｉ点を有し、Δεの小さい
化合物として式（ａ）
に、Ｎ−Ｉ点の高い化合物や、Δεがあまり大きくない
化合物を用いた場合、低いしきい値電圧は得られにく
い。例えば、現在、高いＮ−Ｉ点を有し、Δεの小さい
化合物として式（ａ）
【０００７】
【化２】
【０００８】の化合物等が知られている。しかしなが
ら、この化合物を母体液晶に添加すると、Ｎ−Ｉ点を上
昇させるものの、同時にしきい値電圧も上昇させてしま
うという問題点があった。従って、上記条件をすべて満
足するようなアクティブマトリックス用液晶組成物を得
ることはかなり困難であった。
ら、この化合物を母体液晶に添加すると、Ｎ−Ｉ点を上
昇させるものの、同時にしきい値電圧も上昇させてしま
うという問題点があった。従って、上記条件をすべて満
足するようなアクティブマトリックス用液晶組成物を得
ることはかなり困難であった。
【０００９】これまでに、Ｎ−Ｉ点はあまり高くない
が、Δεがあまり大きくなく、しきい値電圧も低い液晶
組成物は、公知の２環性及び３環性の化合物を用いて調
製されてきたが、上記のすべての条件を満足できるもの
は得られなかった。
が、Δεがあまり大きくなく、しきい値電圧も低い液晶
組成物は、公知の２環性及び３環性の化合物を用いて調
製されてきたが、上記のすべての条件を満足できるもの
は得られなかった。
【００１０】本発明が解決しようとする課題は、高いＮ
−Ｉ点を有し、Δεがあまり大きくなく、且つそれを添
加することによって組成物のしきい値電圧を高くするこ
とのない化合物を提供し、更にそれを含有する液晶組成
物を提供することにある。
−Ｉ点を有し、Δεがあまり大きくなく、且つそれを添
加することによって組成物のしきい値電圧を高くするこ
とのない化合物を提供し、更にそれを含有する液晶組成
物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わすが、炭素原子数２〜５の直鎖状アル
キル基が好ましく、シクロヘキサン環はトランス配置を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
アルキル基を表わすが、炭素原子数２〜５の直鎖状アル
キル基が好ましく、シクロヘキサン環はトランス配置を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
【００１４】本発明の化合物の特徴は、高いＮ−Ｉ点を
有するため、これを添加することにより組成物の液晶相
温度範囲を大きく拡大することが可能であり、またΔε
があまり大きくないにもかかわらず、組成物のしきい値
電圧を上昇させない点にある。従って、本発明の化合物
を用いることにより、高い温度までネマチック相を示
し、しきい値電圧が低く、且つ電圧保持率の高い液晶組
成物が得られ、特にアクティブマトリックス用の材料に
適している。
有するため、これを添加することにより組成物の液晶相
温度範囲を大きく拡大することが可能であり、またΔε
があまり大きくないにもかかわらず、組成物のしきい値
電圧を上昇させない点にある。従って、本発明の化合物
を用いることにより、高い温度までネマチック相を示
し、しきい値電圧が低く、且つ電圧保持率の高い液晶組
成物が得られ、特にアクティブマトリックス用の材料に
適している。
【００１５】このような特徴を有する本発明の化合物
は、電圧保持率が高く、且つしきい値電圧も低いが、Ｎ
−Ｉ点はさほど高くない従来の液晶組成物に添加するこ
とによって、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ、前記条
件を満たす組成物が得られる。
は、電圧保持率が高く、且つしきい値電圧も低いが、Ｎ
−Ｉ点はさほど高くない従来の液晶組成物に添加するこ
とによって、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ、前記条
件を満たす組成物が得られる。
【００１６】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１７】
【化４】
【００１８】（上記一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の各式中
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物に、一般式（ＩＩ
Ｉ）のグリニヤール試剤を反応させた後、酸触媒の存在
下脱水することにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素添加した後、ｔ−ブトキシカ
リウム等の強塩基によりトランス体に異性化させて、一
般式（Ｖ）の化合物を製造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をヨウ素化することに
より、一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩＩ）の化合物とマグネシウムか
ら調製したグリニャール試剤と、一般式（ＶＩ）の化合
物をパラジウム触媒の存在下に反応させることにより、
一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物に、一般式（ＩＩ
Ｉ）のグリニヤール試剤を反応させた後、酸触媒の存在
下脱水することにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素添加した後、ｔ−ブトキシカ
リウム等の強塩基によりトランス体に異性化させて、一
般式（Ｖ）の化合物を製造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をヨウ素化することに
より、一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩＩ）の化合物とマグネシウムか
ら調製したグリニャール試剤と、一般式（ＶＩ）の化合
物をパラジウム触媒の存在下に反応させることにより、
一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００２０】
【表１】
【００２１】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、アクティブマ
トリックス用のみならず、例えば、正又は負の誘電異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で、電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、アクティブマ
トリックス用のみならず、例えば、正又は負の誘電異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で、電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
【００２２】本発明の液晶組成物において、一般式
（Ｉ）の化合物とともに用いることができる液晶成分と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリルエステル、４−（４−置換シク
ロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換シクロヘキシルエステル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニル）−４
−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフェニル、
１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキ
サン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置
換フェニル）シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジン、２−（４−置換ビフェニリ
ル）−５−置換ピリミジン、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタン、１
−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−（４−置換フ
ェニル）−２−（４−置換フェニル）エチン、１−［４
−（４−置換シクロヘキシル）］−２−（４−置換フェ
ニル）エチン等を挙げることができる。
（Ｉ）の化合物とともに用いることができる液晶成分と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリルエステル、４−（４−置換シク
ロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換シクロヘキシルエステル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニル）−４
−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフェニル、
１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキ
サン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置
換フェニル）シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジン、２−（４−置換ビフェニリ
ル）−５−置換ピリミジン、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタン、１
−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−（４−置換フ
ェニル）−２−（４−置換フェニル）エチン、１−［４
−（４−置換シクロヘキシル）］−２−（４−置換フェ
ニル）エチン等を挙げることができる。
【００２３】第２表は、現在汎用されている母体液晶
（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）で表
わされるNo.１の化合物１０重量％から成る混合液晶に
ついて測定したＮ−Ｉ点、２０℃におけるしきい値電圧
及びΔεを掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）９０重
量％及びこれまでＮ−Ｉ点を上昇させるために用いられ
てきた化合物である式（ａ）
（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）で表
わされるNo.１の化合物１０重量％から成る混合液晶に
ついて測定したＮ−Ｉ点、２０℃におけるしきい値電圧
及びΔεを掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）９０重
量％及びこれまでＮ−Ｉ点を上昇させるために用いられ
てきた化合物である式（ａ）
【００２４】
【化５】
【００２５】の化合物１０重量％から成る混合液晶及び
母体液晶（Ａ）自体についても同様に測定したＮ−Ｉ
点、２０℃におけるしきい値電圧及びΔεを掲示したも
のである。
母体液晶（Ａ）自体についても同様に測定したＮ−Ｉ
点、２０℃におけるしきい値電圧及びΔεを掲示したも
のである。
【００２６】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２７】
【化６】
【００２８】から成るものである。
【００２９】
【表２】
【００３０】上記第２表から、No.１の化合物は、式
（ａ）の化合物と同様に母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を大
きく上昇させていることが明らかである。しかも、式
（ａ）の化合物はしきい値電圧を大きく上昇させている
のに対し、No.１の化合物はしきい値電圧を全く上昇さ
せていない。更に、Δεもあまり上昇させていないこと
が明らかである。
（ａ）の化合物と同様に母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を大
きく上昇させていることが明らかである。しかも、式
（ａ）の化合物はしきい値電圧を大きく上昇させている
のに対し、No.１の化合物はしきい値電圧を全く上昇さ
せていない。更に、Δεもあまり上昇させていないこと
が明らかである。
【００３１】従って、母体液晶（Ａ）に限らず、Ｎ−Ｉ
点は低いものの、電圧保持率が高く、しきい値電圧の低
い従来の組成物に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を添
加することにより、特にアクティブマトリックスに適し
た液晶組成物を容易に得ることができる。
点は低いものの、電圧保持率が高く、しきい値電圧の低
い従来の組成物に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を添
加することにより、特にアクティブマトリックスに適し
た液晶組成物を容易に得ることができる。
【００３２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１） ４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロビフェニルの合成
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１） ４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロビフェニルの合成
【００３３】（１） ４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘ
キセンの合成 マグネシウム7.0g(288ミリモル)をテトラヒドロフラン2
0ml中に加え、これにテトラヒドロフラン200mlに溶解し
たブロモベンゼン38.0g(242ミリモル)を穏やかに還流す
る速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加熱還流さ
せた後、室温まで放冷した。この溶液に、テトラヒドロ
フラン200mlに溶解した４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサノン50.0
g(200ミリモル)を室温で30分で滴下した。滴下後、更に
３時間室温で攪拌し、反応液が弱酸性になるまで10％塩
酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル200mlで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン21
0mlと硫酸2mlを加え、４時間加熱還流させた。室温まで
放冷した後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘキセン5
3.0g(170ミリモル)を得た。
ピルシクロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘ
キセンの合成 マグネシウム7.0g(288ミリモル)をテトラヒドロフラン2
0ml中に加え、これにテトラヒドロフラン200mlに溶解し
たブロモベンゼン38.0g(242ミリモル)を穏やかに還流す
る速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加熱還流さ
せた後、室温まで放冷した。この溶液に、テトラヒドロ
フラン200mlに溶解した４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサノン50.0
g(200ミリモル)を室温で30分で滴下した。滴下後、更に
３時間室温で攪拌し、反応液が弱酸性になるまで10％塩
酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル200mlで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン21
0mlと硫酸2mlを加え、４時間加熱還流させた。室温まで
放冷した後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘキセン5
3.0g(170ミリモル)を得た。
【００３４】（２） ［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］ベンゼンの合成 上記（１）で得られた４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘ
キセン53.0g(170ミリモル)を酢酸エチル800mlに溶解
し、５％パラジウムカーボン5.0gを加え、水素加圧（４
気圧）下、室温で６時間攪拌した。触媒を濾別した後、
溶媒を減圧下に溜去し、Ｎ−メチルピロリジノン200ml
及びｔ−ブトキシカリウム4.0gを加え、120℃で６時間
加熱攪拌した。室温まで放冷した後、水200mlを加えて
析出した結晶を濾取し、減圧下に乾燥した。これをエタ
ノールから再結晶させて精製して、［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン36.0g(115ミリモル)を得
た。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］ベンゼンの合成 上記（１）で得られた４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］−１−フェニルシクロヘ
キセン53.0g(170ミリモル)を酢酸エチル800mlに溶解
し、５％パラジウムカーボン5.0gを加え、水素加圧（４
気圧）下、室温で６時間攪拌した。触媒を濾別した後、
溶媒を減圧下に溜去し、Ｎ−メチルピロリジノン200ml
及びｔ−ブトキシカリウム4.0gを加え、120℃で６時間
加熱攪拌した。室温まで放冷した後、水200mlを加えて
析出した結晶を濾取し、減圧下に乾燥した。これをエタ
ノールから再結晶させて精製して、［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン36.0g(115ミリモル)を得
た。
【００３５】（３） ４−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキシル］−１−ヨードベンゼンの合成 上記（２）で得られた［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］ベンゼン10g(32ミリモル)に酢酸50ml、１，２−
ジクロロエタン20ml、水20ml、過沃素酸二水和物6.6g(2
9ミリモル)及び沃素6.1g(24ミリモル)を加え６時間加熱
還流させた。室温まで放冷した後、10％亜硫酸水素ナト
リウム水溶液100mlを攪拌下に加えた。反応生成物をト
ルエン100mlで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥させた。溶媒を留去し
た後、エタノールから再結晶させて、４−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル］−１−ヨードベンゼン8.4g(1
9ミリモル)を得た。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキシル］−１−ヨードベンゼンの合成 上記（２）で得られた［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］ベンゼン10g(32ミリモル)に酢酸50ml、１，２−
ジクロロエタン20ml、水20ml、過沃素酸二水和物6.6g(2
9ミリモル)及び沃素6.1g(24ミリモル)を加え６時間加熱
還流させた。室温まで放冷した後、10％亜硫酸水素ナト
リウム水溶液100mlを攪拌下に加えた。反応生成物をト
ルエン100mlで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥させた。溶媒を留去し
た後、エタノールから再結晶させて、４−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル］−１−ヨードベンゼン8.4g(1
9ミリモル)を得た。
【００３６】（４） ４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロビフェニル
の合成 マグネシウム0.4g(16ミリモル)をテトラヒドロフラン10
mlに加え、テトラヒドロフラン20mlに溶解した３，４，
５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン2.9g(14ミリモ
ル)を穏やかに還流する速度で滴下した。滴下終了後、
更に１時間加熱還流させた後、室温まで放冷した。未反
応のマグネシウムを濾別し、この溶液を上記（３）で得
られた４−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−１
−ヨードベンゼン5.0g(11ミリモル)及び塩化パラジウム
50mgをテトラヒドロフラン20mlに溶解した溶液に、室温
で10分間で滴下した。滴下終了後、10時間加熱還流さ
せ、室温まで放冷し、10％塩酸を弱酸性になるまで加え
た。酢酸エチル200mlで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン）を用いて精製して、４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロビフ
ェニル2.2g(5ミリモル)を得た。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロビフェニル
の合成 マグネシウム0.4g(16ミリモル)をテトラヒドロフラン10
mlに加え、テトラヒドロフラン20mlに溶解した３，４，
５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン2.9g(14ミリモ
ル)を穏やかに還流する速度で滴下した。滴下終了後、
更に１時間加熱還流させた後、室温まで放冷した。未反
応のマグネシウムを濾別し、この溶液を上記（３）で得
られた４−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−１
−ヨードベンゼン5.0g(11ミリモル)及び塩化パラジウム
50mgをテトラヒドロフラン20mlに溶解した溶液に、室温
で10分間で滴下した。滴下終了後、10時間加熱還流さ
せ、室温まで放冷し、10％塩酸を弱酸性になるまで加え
た。酢酸エチル200mlで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン）を用いて精製して、４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロビフ
ェニル2.2g(5ミリモル)を得た。
【００３７】
【化７】
【００３８】（実施例２） 液晶組成物の調製
【００３９】
【化８】
【００４０】から成る母体液晶（Ａ）を調製し、Ｎ−Ｉ
点、２０℃におけるしきい値電圧及びΔεを測定したと
ころ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ Δε ６．７ この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例１で合成した
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−３，
４，５−トリフルオロビフェニル
点、２０℃におけるしきい値電圧及びΔεを測定したと
ころ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ Δε ６．７ この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例１で合成した
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］−３，
４，５−トリフルオロビフェニル
【００４１】
【化９】
【００４２】１０重量％から成る液晶組成物を調製し、
同様にＮ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔεを測定したとこ
ろ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ６７．１℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ Δε ７．４ また、比較のために、母体液晶（Ａ）９０重量％及び現
在Ｎ−Ｉ点を上昇させる目的で用いられている式（ａ）
同様にＮ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔεを測定したとこ
ろ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ６７．１℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ Δε ７．４ また、比較のために、母体液晶（Ａ）９０重量％及び現
在Ｎ−Ｉ点を上昇させる目的で用いられている式（ａ）
【００４３】
【化１０】
【００４４】の化合物１０重量％から成る液晶組成物を
調製し、同様にＮ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔεを測定
したところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ７３．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．８５Ｖ Δε ７．０ 以上の結果から、本発明の化合物は、式（ａ）の化合物
と同様にＮ−Ｉ点を大きく上昇させることが可能であ
り、しかも、式（ａ）の化合物が、しきい値電圧を大き
く上昇させているのに対し、本発明のNo.1の化合物はし
きい値電圧を全く上昇させていないことが理解できる。
従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を用いることに
より、Ｎ−Ｉ点が高く、しきい値電圧の低い液晶組成物
を容易に得ることができる。
調製し、同様にＮ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔεを測定
したところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ７３．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．８５Ｖ Δε ７．０ 以上の結果から、本発明の化合物は、式（ａ）の化合物
と同様にＮ−Ｉ点を大きく上昇させることが可能であ
り、しかも、式（ａ）の化合物が、しきい値電圧を大き
く上昇させているのに対し、本発明のNo.1の化合物はし
きい値電圧を全く上昇させていないことが理解できる。
従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を用いることに
より、Ｎ−Ｉ点が高く、しきい値電圧の低い液晶組成物
を容易に得ることができる。
【００４５】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在汎用されている液晶組成物に混合した
際、しきい値電圧を上昇させることなく、効果的にＮ−
Ｉ点を上昇させ、液晶相の温度範囲を拡大でき、低電圧
駆動が可能となることが明らかである。
る化合物は、現在汎用されている液晶組成物に混合した
際、しきい値電圧を上昇させることなく、効果的にＮ−
Ｉ点を上昇させ、液晶相の温度範囲を拡大でき、低電圧
駆動が可能となることが明らかである。
【００４６】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、低電圧駆動が要求されるテレビ、ワープロ
等のアクティブマトリックス液晶表示セルの材料として
有用である。
る化合物は、低電圧駆動が要求されるテレビ、ワープロ
等のアクティブマトリックス液晶表示セルの材料として
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 独国特許出願公開4004650（ＤＥ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）
で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24373292A JP3360320B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24373292A JP3360320B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692881A JPH0692881A (ja) | 1994-04-05 |
| JP3360320B2 true JP3360320B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=17108170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24373292A Expired - Lifetime JP3360320B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3360320B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP24373292A patent/JP3360320B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692881A (ja) | 1994-04-05 |
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