JPH10507999A - スキンケア製剤 - Google Patents
スキンケア製剤Info
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Abstract
(57)【要約】
式(I):
[式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数3〜12/ヒドロキシル基数3〜10の直鎖または分枝状ポリヒドロキシアルキル基である。]で示される脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを、合成バリア脂質(SBL)として含有するスキンケア製剤を開示する。
Description
【発明の詳細な説明】
スキンケア製剤
発明の分野
本発明は、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを含有する新規
スキンケア製剤、並びにスキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての該
化合物の用途に関する。
従来の技術
皮膚の弾力性および外観に関して、皮膚の各層における含水量のバランスが重
要な因子である。結合水量は、真皮、および基底膜に近い表皮の境界層において
最も多い。皮膚の弾力性は真皮のコラーゲン原線維によって概ね決まり、コラー
ゲンの特異的な形状は、水分子の取り込みによって達成される。角質層(SC)の
脂質バリアが、例えば界面活性剤によって損なわれると、経表皮の水損失が増加
し、細胞の水性環境が損なわれる。より深部の皮膚層における結合水は、体液を
経て血管からしか補給されず、外部から補うことはできないので、角質層のバリ
ア機能を保つことが全体的な皮膚状態に重要なことは明らかである[エス・イー
・フライバーグ(S.E.Friberg)ら、シー・アール23rd CED・コングレ
ス(C.R.23rd CED Congress)、バルセロナ、1992、第29頁]
。
セラミドは、親油性の長鎖脂肪酸アミドであり、通例、スフィンゴシンまたは
フィトスフィンゴシンから誘導する。この種の体脂肪は、角質細胞と共に、ヒト
の皮膚角質層において脂質二重層(すなわち透過性バリア)構造の重要な成分であ
ることが認識されたので、非常に重要視されている。セラミドの分子量は100
0よりも充分小さいので、化粧品製剤によって外的に適用しても、所望の作用部
位に到達できる。セラミドを外的に適用すると、脂質バリアが修復され、前記皮
膚機能障害を回復し得る[アール・ディ・ピーターセン(R.D.Petersen)、
コズメティックス・アンド・トイレトリーズ(Cosm.Toil.)、107、45(1
992)]。
従来、セラミドの使用は、充分量が入手できない故に制限されていた。そこで
、セラミド類似体、いわゆる合成バリア脂質(SBL)またはプソイドセラミドを
合
成し、スキンケアに使用する試みが、既になされている[ジー・イモカワ(G.
Imokawa)ら、ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティ・オブ・コズメティック・ケ
ミスツ(J.Soc.Cosmet.Chem.)、40、273(1989)]。
例えば欧州特許出願公開EP−A0277641およびEP−A022799
4(花王)に、式:
で示されるセラミド類似体が提案されている。
欧州特許出願公開EP−A10482860およびEPA10495624[
ユニリーバ(Unilever)]には、式:
で示されるセラミド関連構造化合物が記載されている。
欧州特許出願公開EP−A20455429(ユニリーバ)には、式:
[式中、Raは水素または不飽和脂肪アシル基であり、zは7〜49の数であり
、Aはヒドロキシアルキル基であり、Zは糖単位またはホスフェート単位である
。]で示される糖誘導体が、皮膚および毛髪の保護のために提案されている。
ドイツ連邦共和国特許出願公開DE−A14238032[ヘンケル(Henkel)
]によると、長鎖エトキシル化コハク酸誘導体も、水分調節剤として適当である
。
上記のような試みにもかかわらず、そのような物質によってこれまでに達成さ
れた結果は充分なものではない。特に天然セラミドの性能レベルには全く及ばな
い。しかも、合成方法が工業的に複雑で、費用がかかることも、上記物質の有用
性に影響を及ぼしている。
本発明の課題は、合成の簡単な新規高性能セラミド類似体を提供することであ
った。本発明のもう一つの課題は、非動物性原料から新規プソイドセラミドを製
造することであった。
発明の説明
本発明は、式(I):
[式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子
数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数3
〜12/ヒドロキシル基数3〜10の直鎖または分枝状ポリヒドロキシアルキル
基である。]
で示される脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを含有するスキン
ケア製剤に関する。
驚くべきことに、本発明に従って使用する脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシ
アルキルアミドは、皮膚の天然のバリア機能を向上し、皮膚を強化し、皮膚を乾
燥から保護することがわかった。そのような物質は、天然の皮膚脂質と同様に、
皮膚科学的および生態毒物学的に安全で、化粧品製剤の油相に均一に組み合わせ
ることができる。また、そのような物質は白色ないし象牙色で、無臭であり、皮
膚のpHにおいて加水分解抵抗性であり、空気中の酸素の作用に対して色安定性
である。本発明は、上記ポリヒドロキシアルキルアミドは、植物性脂肪酸および
糖から製造でき、すなわち望ましくない動物性原料を使用する必要が無いという
知見をも包含する。
脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド
脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、還元糖を比較的長鎖の
アミンまたはアルカノールアミンで還元的アミノ化し、次いで、塩基(トリエタ
ノールアミン、炭酸ナトリウムなど)の存在下に脂肪酸、脂肪酸アルキルエステ
ルまたは好ましくは脂肪酸クロリドでアシル化することによって通例得ることの
できる、基本的に既知の物質である。N−アシル化生成物に加えて、少量のO,
N−アシル化生成物も存在する。その製法は、米国特許US1985424、U
S2016962およびUS2703798、並びに国際特許出願公開WO92
/06984に詳細に記載されている。
ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは、炭素原子数5または6の還元糖、とりわけグ
ルコースから誘導することが好ましい。すなわち、好ましい脂肪酸アミドは、式
(II):
で示される脂肪酸N−アルキルグルカミドである。ポリヒドロキシ脂肪酸アミド
として使用する脂肪酸N−アルキルグルカミド(II)においては、好ましくは、R2
は炭素原子数8〜18、とりわけ12〜18のアルキル基であり、R1COはラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イ
ソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リ
ノレン酸またはそれらの工業用混合物のアシル基である。グルコースをC12/14
ヤシ油アミンで還元的アミノ化し、次いでラウリン酸クロリドもしくはC12/14
ヤシ油脂肪酸クロリドまたはそれらの誘導体でアシル化することによって得た脂
肪酸N−アルキルグルカミド(II)が、特に好ましい。マルトースおよびパラチノ
ースから誘導する脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドも好ましい
。
本発明の製剤は、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを、製剤
に対して1〜30重量%、好ましくは2〜10重量%の量で含有し得る。
スキンケア製剤の組成
本発明の製剤は、油中水型または水中油型エマルジョンとして存在し得、他の
通常の助剤および添加剤を5〜95重量%、好ましくは10〜80重量%の量で
含有し得る。また、製剤は、水を99重量%まで、好ましくは5〜80重量%の
量で含有し得る。
本発明の目的に適当な担体油は、例えば、鉱油、植物油、シリコーン油、脂肪
酸エステル、ジアルキルエーテル、脂肪アルコールおよびゲルベアルコールであ
る。適当な乳化剤は、例えば、ソルビタンエステル、モノグリセリド、ポリソル
ベート、ポリエチレングリコールモノ/ジ脂肪酸エステル、エトキシル化度の高
い脂肪酸エステル、および高分子量シリコーン化合物(例えば平均分子量100
00〜50000のジメチルポリシロキサン)である。他の適当な添加剤を以下
挙げる:保存剤、例えばp−ヒドロキシ安息香酸エステル;抗酸化剤、例えばブ
チルヒドロキシトルエン、トコフェロール;保湿剤、例えばグリセロール、ソル
ビトール、2−ピロリドン−5−カルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラ
チン、平均分子量200〜600のポリグリコール;緩衝剤、例えば乳酸/TE
A、または乳酸/NaOH;緩やかな界面活性剤、例えばアルキルオリゴグルコ
シド、脂肪アルコールエーテルスルフェート、脂肪酸イセチオネート、タウリド
およびサルコシネート、エーテルカルボン酸、スルホスクシネート、タンパク質
加水分解物または脂肪酸縮合物、スルホトリグリセリド、短鎖グルカミド;リン
脂質、蝋、例えば蜜蝋、オゾケライト蝋、パラフィン蝋;植物抽出物、例えばア
ロエ・ベラ;増粘剤;色素、香料および日光遮断剤、例えば微細な二酸化チタン
または有機物質(例えばp−アミノ安息香酸およびそのエステル、エチルヘキシ
ルp−メトキシ桂皮酸エステル、2−エトキシエチルp−メトキシ桂皮酸エステ
ル、ブチルメトキシジベンゾイルメタンおよびそれらの混合物)。
本発明の好ましい一態様においては、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアル
キルアミドを、従来のセラミド、プソイドセラミド、コレステロール、コレステ
ロール脂肪酸エステル、脂肪酸、トリグリセリド、セレブロシド、リン脂質およ
び同様の物質と混合して、リポソームを形成し得る。
他の好ましい本発明の態様においては、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシア
ルキルアミドを、活性物質促進剤、とりわけ精油(例えばユーカリ油、メントー
ルなど)と混合し得る。
第三の好ましい態様においては、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキル
アミドをスクアレンまたはスクアランに溶解し、要すれば、前記のような他の成
分と、揮発性または不揮発性シリコーン化合物と共に、水不含有または実質的に
水不含有の単相系として調製し得る。
工業的適用
本発明に従って合成バリア脂質として使用する脂肪酸N−アルキルポリヒドロ
キシアルキルアミドは、外的刺激物に対する皮膚の自然のバリア機能を増強する
。該アミドは、皮膚の強度、柔軟性および弾力性を改善し、皮膚の水含量を高め
、皮膚を乾燥から保護する。同時に、非常に細かい皺を滑らかにする。
従って、本発明は、式(I)で示される脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアル
キルアミドの用途であって、スキンケア製剤製造のための合成バリア脂質として
の用途にも関する。該アミドは、製剤に対して1〜30重量%、好ましくは2〜
10重量%の量で存在し得る。製剤の例は、スキンクリーム、ソフトクリーム、
ナリシングクリーム、サンブロッククリーム、ナイトクリーム、スキンオイル、
ケアローション、およびボディエーロゾルである。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。
実施例
I.製造例
実施例1a
N−ラウリルグルカミン
5lスチールオートクレーブ内で、無水グルコース(180g、1モル)、ラウ
リルアミン(184g、1モル)およびラネーニッケル(70g)を、エタノール水
溶液(60%)(2l)に懸濁した。次いで、混合物を50℃に2時間保った後、7
0℃に3時間保った。圧力は180バールに上昇した。冷却後、オートクレーブ
を開放し、反応生成物を過熱蒸気フィルターで濾過した。濾液を冷却すると、N
−ラウリルグルカミンが微粉末の形態で沈澱した。収率は、理論値の60%であ
った。
実施例1b
ヤシ油脂肪酸N−ラウリルグルカミド
撹拌機、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた2l三つ口フラスコ内で、実
施例1a)のN−ラウリルグルカミン(347g、1モル)を、テトラヒドロフラ
ン(250ml)に懸濁した。反応混合物を窒素でパージし、室温で撹拌した。次い
で、トリエチルアミン(6g)を加え、THF(200ml)中のC12/18ヤシ油脂肪
酸クロリド(264g、1.1モル)を、滴下漏斗から少しずつ滴下し、混合物を
更に2時間撹拌した。その後、混合物を冷却し、リン酸で中和し、溶媒を未反応
脂肪酸クロリドと共に留去した。ヤシ油脂肪酸N−ラウリルグルカミドの収量は
523g、収率は理論値の92%であった。
実施例2
ラウリン酸N−ラウリルグルカミド
N−ラウリルグルカミン(347g、1モル)、ラウリン酸クロリド(219g
、1モル)、およびトリエチルアミン(6g)を用いて、実施例1を繰り返した。
ラウリン酸N−ラウリルグルカミドが、収量493g(理論値の90%)で得られ
た。
実施例3
ステアリン酸N−ラウリルグルカミド
N−ラウリルグルカミン(347g、1モル)、ステアリン酸クロリド(303
g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を繰り返
した。ステアリン酸N−ラウリルグルカミドが、収量570g(理論値の90%)
で得られた。
実施例4
ラウリン酸N−ステアリルグルカミド
N−ステアリルグルカミン(431g、1モル)、ラウリン酸クロリド(219
g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を繰り返
した。ラウリン酸N−ステアリルグルカミドが、収量568g(理論値の90%)
で得られた。
実施例5
ステアリン酸N−ステアリルグルカミド
N−ステアリルグルカミン(431g、1モル)、ステアリン酸クロリド(30
3g、1モル)、およびトリエタノールアミン(6g)を用いて、実施例1を繰り
返した。ステアリン酸N−ステアリルグルカミドが、収量640g(理論値の9
0%)で得られた。
II.製剤例
a) O/Wハンドクリーム
クチナCBS 12.0重量%
デシルオレエート 6.0重量%
実施例1のグルカミド 6.0重量%
パラフィン油(低粘度) 4.0重量%
PEG20セトステアリルエーテル 0.5重量%
PEG24グリセリルステアレート 2.0重量%
グリセロール 5.0重量%
アーモンドタンパク質加水分解物 5.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
b) O/Wソフトクリーム
エムルガーデSE 7.0重量%
セトステアリルアルコール 2.0重量%
2−オクチルドデカノール 3.0重量%
デシルオレエート 3.0重量%
実施例2のグルカミド 2.0重量%
シリコーン油(350cst) 0.5重量%
パラフィン油(高粘度) 4.0重量%
グリセロール(86%) 3.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
c) O/Wナリシングおよびケアクリーム
パルミチン/ステアリン酸 2.0重量%
クチナCBS 6.0重量%
2−オクチルドデカノール 7.0重量%
実施例3のグルカミド 7.0重量%
パラフィン油(低粘度) 4.0重量%
グリセロール(86%) 5.0重量%
KOH(水中20%) 2.0重量%
ケラチン加水分解物(20%) 5.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
d) O/Wスキンクリーム
グリセロールモノ/ジパルミテート 6.0重量%
PEG12セトステアリルエーテル 1.0重量%
PEG20セトステアリルエーテル 1.0重量%
セトステアリルアルコール 2.0重量%
実施例4のグルカミド 6.0重量%
デシルオレエート 3.0重量%
セトステアリルイソノナノエート 3.0重量%
パラフィン油(高粘度) 4.0重量%
グリセロール(86%) 5.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
e) O/Wスキンクリーム
グリセロールモノ/ジステアレート 14.0重量%
ソルビタンモノラウレート 2.5重量%
PEG20ソルビタンモノラウレート 1.5重量%
2−オクチルドデカノール 5.0重量%
ジブチルアジペート 5.0重量%
実施例4のグルカミド 2.0重量%
セトステアリルアルコール 1.0重量%
グリセロール(86%) 3.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
f) O/Wサンブロッククリーム
エムルガーデCBN 12.0重量%
セトステアリルアルコール 1.2重量%
デシルオレエート 2.0重量%
実施例5のグルカミド 5.0重量%
シリコーン油(350cst) 0.5重量%
トコフェロール(天然) 3.0重量%
パーソルMCX 7.5重量%
パーソル1789 3.0重量%
グリセロール(86%) 3.0重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
g) W/Oケアクリーム
C8−C10トリグリセリド 11.0重量%
パラフィン油(高粘度) 8.0重量%
蜜蝋 6.0重量%
ポリグリセリル−3−ジイソステアレート 4.0重量%
PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 2.0重量%
実施例1のグルカミド 5.0重量%
グリセロール(86%) 5.0重量%
MgSO4・7H2O 0.7重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
h) W/Oナイトクリーム
ポリグリセリル−3−ジイソステアレート 4.0重量%
PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 3.0重量%
セトステアリルアルコール 1.0重量%
蜜蝋 5.0重量%
ステアリン酸亜鉛 0.5重量%
パラフィン油(高粘度) 7.0重量%
1,3−ビス−(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサン 6.0重量%
実施例1のグルカミド 10.0重量%
グリセロール(86%) 5.0重量%
MgSO4・7H2O 0.7重量%
アーモンドタンパク質加水分解物(水中22%) 2.5重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
i) W/Oケアローション
PEG7−水素化ヒマシ油エーテル 8.0重量%
実施例1のグルカミド 8.0重量%
デシルオレエート 5.0重量%
セトステアリルイソノナノエート 5.0重量%
ステアリン酸亜鉛 2.0重量%
トコフェロール(天然) 0.5重量%
グリセロール(86%) 5.0重量%
MgSO4・7H2O 0.5重量%
アーモンドタンパク質加水分解物(水中22%) 5.02.5重量%
保存剤 0.1重量%
水 100重量%とする
使用した商品名の説明
1)クチナ(Cutina、商標)CBS
グリセロールモノ/ジパルミテート/ステアレート、セチルパルミテートおよ
びヤシ油脂肪酸トリグリセリドの混合物
2)エムルガーデ(Emulgade、商標)SE
グリセロールモノ/ジパルミテート/ステアレート、セトステアリルアルコー
ル、PEG20セトステアリルエーテル、PEG12セトステアリルエーテル、
セトステアリルアルコールおよびセチルパルミテートの混合物
3)エムルガーデCBN
セトステアリルイソノナノエート、グリセロールモノ/ジパルミテート/ステ
アレート、PEG20グリセロールモノステアレート、セトステアリルアルコー
ル、PEG20セトステアリルエーテルおよびセチルパルミテートの混合物
4)パーソル(Parsol、商標)MCX
4−メトキシケイヒ酸2−エチルヘキシルエステル
5)パーソル1789
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は炭素原子 数4〜22のアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数3 〜12/ヒドロキシル基数3〜10の直鎖または分枝状ポリヒドロキシアルキル 基である。] で示される脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを含有するスキン ケア製剤。 2.脂肪酸N−アルキルグルカミドを含有する請求項1記載のスキンケア製剤 。 3.R1COが炭素原子数12〜18のアシル基であり、R2が炭素原子数8〜 18のアルキル基である式(I)で示される脂肪酸N−アルキルグルカミドを含有 する請求項1または2記載のスキンケア製剤。 4.脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを、製剤に対して1〜 30重量%の量で含有する請求項1〜3のいずれかに記載のスキンケア製剤。 5.他の通常の助剤および添加剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の スキンケア製剤。 6.式(I)で示される脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドの用 途であって、スキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての用途。
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DE19507531C2 (de) * | 1995-03-03 | 1998-07-09 | Henkel Kgaa | Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden |
TW453881B (en) * | 1995-10-16 | 2001-09-11 | Kao Corp | Cosmetic composition comprising amide derivatives |
DE19544710C2 (de) * | 1995-11-30 | 1998-11-26 | Henkel Kgaa | Verdickungsmittel |
US6060612A (en) * | 1996-12-26 | 2000-05-09 | Pacific Corporation | Ceramide-like compounds and a method for preparation thereof, and a cosmetic composition containing the same |
DE10018812A1 (de) | 2000-04-15 | 2001-10-25 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von nichtionischen Tensidgranulaten |
GB0411056D0 (en) | 2004-05-18 | 2004-06-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE102005025933B3 (de) * | 2005-06-06 | 2006-07-13 | Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg | Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2016962A (en) * | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Process for producing glucamines and related products |
US1985424A (en) * | 1933-03-23 | 1934-12-25 | Ici Ltd | Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides |
US2703798A (en) * | 1950-05-25 | 1955-03-08 | Commercial Solvents Corp | Detergents from nu-monoalkyl-glucamines |
GB745036A (en) * | 1953-01-06 | 1956-02-15 | Atlas Powder Co | Improvements in or relating to heterocyclic amides and carboxylic esters thereof |
DE1619087A1 (de) * | 1967-08-14 | 1969-10-02 | Henkel & Cie Gmbh | Als Textilwaschmittel brauchbare Tensidkombinationen sowie diese enthaltende Wasch- oder Waschhilfsmittel |
EP0112344A1 (en) * | 1982-06-11 | 1984-07-04 | National Research Development Corporation | Amphipathic compounds |
DE3711776A1 (de) * | 1987-04-08 | 1988-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme |
JPH0623087B2 (ja) * | 1989-10-09 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
ES2100239T3 (es) * | 1990-09-28 | 1997-06-16 | Procter & Gamble | Composiciones de champu mejoradas. |
SE470131B (sv) * | 1991-05-02 | 1993-11-15 | Berol Nobel Ab | Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning |
-
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