JPH1045797A - 植物細胞増殖因子 - Google Patents

植物細胞増殖因子

Info

Publication number
JPH1045797A
JPH1045797A JP8205116A JP20511696A JPH1045797A JP H1045797 A JPH1045797 A JP H1045797A JP 8205116 A JP8205116 A JP 8205116A JP 20511696 A JP20511696 A JP 20511696A JP H1045797 A JPH1045797 A JP H1045797A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
plant
cell growth
denotes
growth factor
plant cell
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP8205116A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3746847B2 (ja
Inventor
Hirotsugu Sakagami
洋次 坂神
Yoshikatsu Matsubayashi
嘉克 松林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP20511696A priority Critical patent/JP3746847B2/ja
Application filed by Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd filed Critical Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority to CA002262816A priority patent/CA2262816C/en
Priority to AT97933865T priority patent/ATE284411T1/de
Priority to EP97933865A priority patent/EP0934951B1/en
Priority to DE69731895T priority patent/DE69731895T2/de
Priority to AU37076/97A priority patent/AU712930B2/en
Priority to PCT/JP1997/002669 priority patent/WO1998005681A1/ja
Publication of JPH1045797A publication Critical patent/JPH1045797A/ja
Priority to US09/240,607 priority patent/US6057296A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3746847B2 publication Critical patent/JP3746847B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0812—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 大量生産が可能で強い活性を持つ植物成長剤
を提供する。 【解決手段】 本発明は式（Ｉ） （式中、Ｒ1 又はＲ2 の少なくとも一つはＳＯ3 Ｈを表
し、他はＨを表し、Ｚはα−アミノ酸残基を表し、Ｘは
Ｈ又はアシルを表し、ＹはＯＨ、低級アルコキシ、又は
ＮＨ2 を表す）で表されるペプチドに関する。本発明に
おける植物細胞増殖因子は、すべての高等植物の細胞増
殖を促進するが、とくに、アスパラガス、イネ、トウモ
ロコシ等の単子葉植物の細胞増殖促進に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物の成長・促進
に必要な植物成長剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物由来の植物増殖因子としては、オオ
ムギ由来の分子量６００以下の脂溶性脂肪酸〔ジャーナ
ル オブ プラント フィジオロジー、１２１巻、１８
１〜１９１頁、１９８５年〕、松由来の分子量１０００
以下のオリゴ糖からなる増殖因子〔プラント セル、テ
ィッシュ アンド オルガン カルチャー、２６巻、５
３〜５９頁、１９９１年〕、ニンジン由来の分子量約７
００の耐熱性の増殖因子〔プラント サイエンス、５１
巻、８３〜９１頁、１９８７年〕、黒メキシコトウモロ
コシ由来で、分子量１３５０以下、オリゴ糖様の特徴を
持ち、ｐＨ５の緩衝液中で陰イオン交換樹脂、陽イオン
交換樹脂に非吸着である増殖因子〔ジャーナル オブ
プラント フィジオロジー、１３２巻、３１６〜３２１
頁、１９８８年〕が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】公知の植物由来の細胞
増殖因子は単離精製が困難であり、該因子を大量に製造
する技術も知られていない。植物細胞増殖因子を植物細
胞成長剤として使用するためには、大量生産しやすい植
物細胞増殖因子を探査し、工業化のためにはより低分子
量の植物細胞成長剤を提供する必要がる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 又はＲ2 の少なくとも一つは
ＳＯ3 Ｈを表し、他はＨを表し、Ｚはα−アミノ酸残基
を表し、ＸはＨ又はアシルを表し、ＹはＯＨ、低級アル
コキシ、又はＮＨ2 を表す）で表されるペプチドに関す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】
【０００８】以下、式（Ｉ）で表される化合物を化合物
（Ｉ）と称す。式（Ｉ）の各基の定義において、Ｒ1 又
はＲ2 の少なくとも一つはＳＯ3 Ｈを表し、他はＨを表
すとは、Ｒ1 およびＲ2 がＳＯ3 Ｈを表すかまたはＲ1
又はＲ2 のどちらか一方がＳＯ3 Ｈを表し、他方がＨを
表すことを示す。
【０００９】α−アミノ酸残基におけるα−アミノ酸と
しては、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソ
ロイシン等の脂肪族アミノ酸類、セリン、トレオニン等
のオキシアミノ酸類、システイン、シスチン、メチオニ
ン等の含イオウアミノ酸類、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸等の酸性アミノ酸類、アスパラギン、グルタミン等
のアミドアミノ酸類、リジン、アルギニン、オルニチン
等の塩基性アミノ酸類、フェニルアラニン、チロシン等
の芳香族アミノ酸類、ヒスチジン、トリプトファン、プ
ロリン、オキシプロリン等の複素環アミノ酸類があげら
れ、これらの中でも脂肪族アミノ酸が好ましく、なかで
もバリン、イソロイシンがとりわけ好ましい。また該ア
ミノ酸には、Ｄ体、Ｌ体、ＤＬ体のいずれも用いること
ができるがＬ体を用いることが好ましい。
【００１０】アシルとしては、炭素数１〜７の例えば、
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル、バレリル、ピバロイル等の低級アルカノイル、
ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル等のアロイルがあ
げられる。
【００１１】低級アルコキシのアルキル部分としては炭
素数１〜６の例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル等があげられる。
【００１２】化合物（Ｉ）は、通常のペプチド合成法で
得ることができる植物細胞増殖因子である。化合物
（Ｉ）は、例えばペプチド合成”泉屋信夫ら著、昭和５
０年丸善刊等に記載されたペプチド合成法によりペプチ
ド骨格を合成した後、次いで脱水スルフォニル体のチロ
シンのＯＨ基の保護基を脱離させた後、アリルスルファ
ターゼ等のスルフォニル基転移酵素を用いる酵素法や、
スルフォニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のスル
フォニル化剤を用いた方法により、スルフォン化を行い
化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００１３】得られた化合物（Ｉ）は、高速液体クロマ
トグラフィー等の通常用いられる精製手段により精製す
ることができる。
【００１４】化合物（Ｉ）は、植物成長剤として以下の
ような形態で使用できる。 溶剤 防腐剤、ｐＨ調整剤を含む水溶液に、化合物（Ｉ）を
０．０００１〜１％溶解して植物細胞成長促進剤を製造
する。防腐剤としては、ホウ酸、さらし粉、安息香酸、
サリチル酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、プロピオン
酸、イソシアヌル酸、亜塩素酸、次亜塩素酸、パラオキ
シ安息香酸およびそのエステル、ラウリルトリメチルア
ンモニウム−２，４，５−トリクロロカルボニライト、
トリブロモサリチルアニライド、３，４，４′−トリク
ロロカルボニライド、ヘキサクロロフェン、ビチオノー
ル、クロラミン−Ｔ、クロラミンＢハラゾーン等、好ま
しくはソルビン酸があげられる。ｐＨ調整剤としてはク
エン酸塩、リン酸塩等一般に用いられているものを、単
独あるいは組み合わせて使用できる。
【００１５】前記のように製造した溶剤を水に１００〜
１００００倍、好ましくは１０００倍に希釈したものに
植物の種子あるいは差し穂等の種苗を浸漬するか、また
は水耕培の培養液に当該ペプタイドの最終濃度が０．０
０１から１０ＰＰＭになるよう添加することにより、植
物成長剤として用いることができる。
【００１６】ペースト製剤 当該ペプチドを０．０１〜１０ＰＰＭペースト材料に練
りこみ植物成長促進剤を製造する。ペースト材料として
は脂肪、脂肪油、ラノリン、ワセリン、パラフィン、ろ
う、樹脂、プラスチック、グリコール、高級アルコール
類、グリセリン等、好ましくはワセリン、ラノリンがあ
げられる。
【００１７】前記のように製造したペースト製剤を接ぎ
木された植物の接ぎ木部分、あるいは果実の果柄部分、
あるいは切断時の切断面等に塗布することにより植物成
長剤として用いることができる。
【００１８】化合物（Ｉ）の具体例として
【００１９】
【化３】
【００２０】が例示される。以下に本願発明の植物細胞
増殖因子の植物細胞増殖活性を試験例で示す。
【００２１】試験例１．
【００２２】（１）アスパラガス遊離細胞の調製 長さ約１０ｃｍのアスパラガス葉状茎を、生物検定には
１本、調製培養液（ＣＭ）の調製には２００ｍｌあたり
４本使用した。採集した葉状茎は、７０％エタノールに
３０秒間浸漬後、１０倍希釈アンチホルミンに１００ｍ
ｌあたり２滴のＴｗｅｅｎ２０を加えた溶液中で１０分
間滅菌し、さらに滅菌蒸留水で３回洗浄した。次に、ク
リーンベンチ内にてガラス製ホモジェナイザー（２２×
１６７ｍｍ、岩城硝子）を用い、滅菌蒸留水中で葉状茎
を破砕後、破砕液を３７μｍのステンレス製メッシュ
（飯田製作所）で濾過し、濾液を遠心分離（１００×
ｇ、３ｍｉｎ、Ｋｕｂｏｔａ ＫＳ−５０００）するこ
とにより遊離単細胞を沈殿させた。沈殿した遊離単細胞
は再度滅菌蒸留水に懸濁させ、遠心分離後に上清を除去
する操作を３回繰り返し、完全に夾雑物を除いた。
【００２３】（２）培地の調製 第１表に示した液体培地を、使用直前に保存液を目的濃
度の４倍濃度となるように蒸留水で希釈して調製し、
１．０Ｎ ＫＯＨでｐＨ５．８とした後、滅菌フィルタ
ー（ＡＤＶ ＡＮＴＥＣ ＤＩＳＭＩＣ−２５ｃｓ
０．２０μｍ）を用いて濾過滅菌した。培地組成を第１
表に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】（３）ＣＭの採取 遊離単細胞懸濁液を、ビュケルチュルク血球計算盤（日
本臨床器械工業）を用いて、約５．０×１０5 ｃｅｌｌ
ｓ／ｍｌとなるように調製し、その５０ｍｌと２倍濃度
の液体培地５０ｍｌの合計１００ｍｌを３００ｍｌの三
角フラスコに加え、シリコン栓をかぶせて、暗黒下、２
８℃、１２０ｒｐｍの条件で浸盪培養（高崎科学器械
ＴＢ−２５Ｒ）した。細胞増殖が最大となる培養開始１
０日目に、吸引濾過（ＡＤＶＡＮＴＥＣ Ｎｏ．２）に
より調製培養液（以下ＣＭという）を回収し、−３０℃
で凍結保存した。
【００２６】（４）培養細胞の調製 （１）の方法により得られたアスパラガスの遊離細胞を
（２）の方法により調整した培地に移植し、本発明の植
物細胞増殖因子を添加して培養し、培養アスパラガス細
胞の増殖に対する植物細胞増殖因子の影響をコロニー形
成率の変化を測定することにより調べた。
【００２７】（ｉ）細胞の培養 細胞培養には２４穴のマイクロプレート（ＩＷＡＫＩ
３８２０−０２４）を用いた。マイクロプレート１穴あ
たり、あらかじめ目的とする細胞密度の２倍密度となる
ように調整したアスパラガスの遊離単離細胞懸濁液２５
０μｌ、４倍濃度の液体培地１２５μｌ、滅菌蒸留水１
２５μｌ、または濾過滅菌（ＡＤＶＡＮＴＥＣ ＤＩＳ
ＭＩＣ−１３ｃｐ ０．２０μｍ）後希釈した（３）で
得られたＣＭ １２５μｌを加えよく撹拌し、蒸散防止
のためビニルテープでシールドした後、暗黒下、２８
℃、１２０ｒｐｍの条件で振盪培養（ＴＡＩＴＥＣ Ｂ
Ｒ−３００Ｌ）した。
【００２８】（ii）細胞の観察 １穴ごとに１００倍の倒立顕微鏡（ＯＬＩＭＰＵＳ Ｃ
Ｋ２）下で、視野内に存在する生存細胞数（コロニー形
成細胞を含む）、死細胞数、およびコロニー形成細胞数
をカウントし、３穴以上の観察結果をもとにして、以下
の計算式に従いコロニー形成率（ｃｏｌｏｎｙ ｆｏｒ
ｍａｔｉｏｎ ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ）、および細胞生存
率を算出した。
【００２９】Ｃ（％）＝ａ／ｂＸ１００ Ｃ：コロニー形成率 ａ：コロニー形成細胞数
ｂ：生存細胞数 Ｌ（％）＝〔ｂ／（ｂ＋ｄ）〕×１００ Ｌ：細胞生存率 ｂ：生存細胞数 ｄ：死細胞数
【００３０】（iii ）化合物（Ｉ）の植物細胞増殖活性
（コロニー形成率）へ与える影響 ５×１０4 ｃｅｌｌｓ／ｍｌおよび２．５×１０4 ｃｅ
ｌｌｓ／ｍｌのアスパラガスの遊離細胞培養液中に、実
施例１で得られた化合物１、参考例１で得られた化合物
ａを最終濃度（１０-5〜１０-9Ｍ）になるように加え、
細胞を培養した。各濃度におけるアスパラガス培養細胞
のコロニー形成率を測定し、ＥＤ50を測定した。結果を
第１表に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】第２表によればトリペプチドの化合物１は
非常に強い細胞増殖活性を示した。
【００３３】
【実施例】
実施例１ 化合物１は、ペプチド合成液層法により以下のように行
った。ペプチド協会より購入したＦｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔ
−Ｂｕ）（式中、Ｆｍｏｃは９−フルオレニルメトキシ
カルボニルを表し、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルを表す）を
用いて常法によりＦｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔ−Ｂｕ）−ＯＢ
ｚｌ（式中、Ｂｚｌはベンジルを表す）を製造した（ダ
ーンら、ジャーナル オブ オルガニック ケミストリ
ー、４７巻、１９６２〜１９６５頁、１９８２年）。得
られたＦｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔ−Ｂｕ）−ＯＢｚｌに対し
てＦｍｏｃ−Ｉｌｅ“ペプチド協会製”およびＦｍｏｃ
−Ｔｙｒ（ｔ−Ｂｕ）を連続的に縮合剤ジエチルホスフ
ァシアニデート（以下ＤＥＰＣという）を用いて常法に
より結合させた（中尾ら、ケミカルファーマ ブルチ
ン、３７巻、９３０〜９３２頁、１９８９年）。得られ
たＦｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔ−Ｂｕ）−Ｉｌｅ−Ｔｙｒ（ｔ
−Ｂｕ）−ＯＢｚに９５％トリフルオロ酢酸溶液を添加
してｔ−Ｂｕ基を脱離させた後、シリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム−アセトン（９：１）混
合溶媒で溶出した。
【００３４】得られたＦｍｏｃ−Ｔｙｒ（ＯＨ）−Ｉｌ
ｅ−Ｔｙｒ（ＯＨ）−ＯＢｚ〔３５ｍｇ，０．１ｍｍｏ
ｌ〕をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦとい
う）−ピリジン〔配合比４：１〕の混合溶液に溶解し、
更にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド スルファトリオキ
サイド（３０当量）を加え１２時反応させた。反応液を
濃縮した後、１０％アンモニウムヒドロキシドで中和し
てから、ｎ−ブタノールで抽出した。残存する保護基の
うちベンジル基は触媒還元反応によって（二木ら、ジャ
ーナル オブ ケミカル ソサエティー パーキン ト
ランザクション１、１７３９〜１７４４頁、１９９０
年）、Ｆｍｏｃ基は５０％ピペリジン含有ＤＭＦと１時
間反応させることによって脱離させた。粗生成物を冷却
エーテル３０ｍｌで沈殿させた後、１０％アンモニウム
ヒドロキシド（２０ｍｌ）で溶解し、Ｄｅｖｅｌｏｓｉ
ｌ ＯＤＳ−１０カラム（２０×２５０ｍｍ 野村化
学、瀬戸日本）を用いた高速液体クロマトグラフィー
（以下ＨＰＬという）に付した。溶出は、８％アセトニ
トリル含有アンモニウム酢酸を溶出液として用い流速２
０ｍｌ／分で行った。得られた化合物１の構造はＦＡＢ
−ＭＳの物性データー（疑似分子イオンピーク m/z 63
8 [M-2H+Na] - ；分子イオンピークm/z 616 [M-H] - ；
フラグメントイオン m/z 536 [M-H-SO3] - ）からＨ−
Ｔｙｒ（ＳＯ3 Ｈ）−Ｉｌｅ−Ｔｙｒ（ＳＯ3 Ｈ）−Ｏ
Ｈであると決定した。
【００３５】参考例１ Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔ−Ｂｕ）−ＯＢｚｌとＦｍｏｃ−
ＩｌｅのみをＤＥＰＡＣにより反応させる以外は実施例
１と同様の方法によりＴｙｒ（ＳＯ3 Ｈ）−Ｉｌｅの構
造を持つ化合物ａを得た。
【００３６】
【発明の効果】本発明により、大量合成が可能で強い植
物細胞増殖活性を持つ植物成長剤が提供される。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 又はＲ2 の少なくとも一つはＳＯ3 Ｈを表
    し、他はＨを表し、Ｚはα−アミノ酸残基を表し、Ｘは
    Ｈ又はアシルを表し、ＹはＯＨ、低級アルコキシ、又は
    ＮＨ2 を表す）で表されるペプチド。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のポリペプチドを含有する
    ことを特徴とする植物成長剤。
JP20511696A 1996-08-02 1996-08-02 植物細胞増殖因子 Expired - Fee Related JP3746847B2 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20511696A JP3746847B2 (ja) 1996-08-02 1996-08-02 植物細胞増殖因子
AT97933865T ATE284411T1 (de) 1996-08-02 1997-07-31 Pflanzenzelluläre wachstumsfaktoren
EP97933865A EP0934951B1 (en) 1996-08-02 1997-07-31 Plant cell growth factors
DE69731895T DE69731895T2 (de) 1996-08-02 1997-07-31 Pflanzenzelluläre wachstumsfaktoren
CA002262816A CA2262816C (en) 1996-08-02 1997-07-31 Plant growth factor
AU37076/97A AU712930B2 (en) 1996-08-02 1997-07-31 Plant growth factor
PCT/JP1997/002669 WO1998005681A1 (fr) 1996-08-02 1997-07-31 Facteurs de croissance de cellules vegetales
US09/240,607 US6057296A (en) 1996-08-02 1999-02-01 Plant growth factor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20511696A JP3746847B2 (ja) 1996-08-02 1996-08-02 植物細胞増殖因子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1045797A true JPH1045797A (ja) 1998-02-17
JP3746847B2 JP3746847B2 (ja) 2006-02-15

Family

ID=16501692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20511696A Expired - Fee Related JP3746847B2 (ja) 1996-08-02 1996-08-02 植物細胞増殖因子

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6057296A (ja)
EP (1) EP0934951B1 (ja)
JP (1) JP3746847B2 (ja)
AT (1) ATE284411T1 (ja)
AU (1) AU712930B2 (ja)
CA (1) CA2262816C (ja)
DE (1) DE69731895T2 (ja)
WO (1) WO1998005681A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040096941A1 (en) * 2002-11-19 2004-05-20 Yoshikatsu Matsubayashi Receptor for plant cell growth factor
EP2389799A1 (en) 2010-05-25 2011-11-30 BioMass Booster, S.L. Method for increasing plant biomass

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3538310A1 (de) * 1985-10-28 1987-04-30 Pfrimmer Pharma Verwendung von glutamin in form seiner di- und tripeptide im naehrmedium fuer zellkulturen
DE4009268A1 (de) * 1990-03-22 1991-09-26 Consortium Elektrochem Ind Sekretion von hirudinderivaten
CZ168194A3 (en) * 1992-11-12 1994-12-15 Biomeasure Opioid peptides
AU3673495A (en) * 1995-04-12 1996-10-30 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Plant cell growth factor
CA2181109A1 (en) * 1995-07-18 1997-01-19 Nobuko Imajo Polypeptide and process for measuring living body components using the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU712930B2 (en) 1999-11-18
DE69731895T2 (de) 2005-12-01
US6057296A (en) 2000-05-02
JP3746847B2 (ja) 2006-02-15
DE69731895D1 (de) 2005-01-13
AU3707697A (en) 1998-02-25
WO1998005681A1 (fr) 1998-02-12
ATE284411T1 (de) 2004-12-15
EP0934951B1 (en) 2004-12-08
CA2262816C (en) 2002-09-03
EP0934951A1 (en) 1999-08-11
CA2262816A1 (en) 1998-02-12
EP0934951A4 (en) 2003-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4877770A (en) Chemical derivatives of GHL-Cu
EP0190736B1 (en) Chemical derivatives of GHL-Cu
CA2588801C (en) Gem difluorinated c-glycopeptides, their preparation and their use for the preservation of biological materials and/or in cryosurgery
EP0356124A2 (en) Atrial natriuretic peptide clearance inhibitors
JPS6222799A (ja) 血液凝固阻害作用を有する新規ポリペプチド
JPS60233098A (ja) 抗凝固作用を有する新規ポリペプチド
CA2173590A1 (en) Substituted tetra- and pentapeptide inhibitors of protein:farnesyl transferase
EP0104964B1 (fr) Dérivés peptidiques inhibiteurs de protéases acides
JPH04288020A (ja) トロンボスポンジン様活性を有するペプチド類の治療学的使用
DE3780000T2 (de) Peptidverbindungen.
JPS6188884A (ja) エンケフアリナ−ゼｂ阻害物質およびその製法
JPH02500194A (ja) 新規ポリペプチド及びその製造法
JP3706151B2 (ja) トロンボスポンジン−様活性を有するペプチド及びその治療のための使用
EP1210373B1 (en) Congener independent detection of microcystin and nodularin congeners
JPH1045797A (ja) 植物細胞増殖因子
US5093320A (en) Novel peptides inhibiting the maturation of t-lymphocytes and the activity of macrophages, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
CA2218031C (en) Plant cell growth factor
JPS61155396A (ja) ニユーロテンシン様ペプチド及びその製法
JPWO2002092810A1 (ja) 細胞障害抑制活性を有するペプチドおよび当該細胞障害抑制活性を有するペプチドのスクリーニング方法
JP3789134B2 (ja) 植物細胞増殖因子
CA1339897C (en) Peptide boronic acid inhibitors of trypsin-like proteases
JP2003128695A (ja) 新規なトリペプチドおよびアンジオテンシン変換酵素阻害剤
JPS6124598A (ja) 〔Ｎｌｅ↑８，Ｎｌｅ↑１↑８〕−ｈ−ＰＴＨ（１−３４）ＮＨ↓２

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050817

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051014

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20051115

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20051125

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081202

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091202

Year of fee payment: 4

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091202

Year of fee payment: 4

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091202

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101202

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111202

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111202

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121202

Year of fee payment: 7

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees