JPH10183119A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶配向性が良好で、液晶表示素子の残像消
去時間が短く、かつ高プレチルト角の液晶配向膜を形成
することができる液晶配向剤を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）フッ素原子を含有し、かつその含
有量が少なくとも０.５重量％である第１のポリアミッ
ク酸および／またはそのイミド化重合体、並びに（Ｂ）
フッ素原子を含有していてもよく、かつ含有する場合に
はその含有量が０.５重量％未満である第２のポリアミ
ック酸および／またはそのイミド化重合体、を含有する
こと液晶配向剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向剤に関す
る。さらに詳しくは、液晶配向性が良好で、液晶表示素
子の残像消去時間が短く、かつ高プレチルト角の液晶配
向膜を形成することができる液晶配向剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、透明導電
膜が設けられている基板の当該表面に液晶配向膜を形成
して液晶表示素子用基板とし、その２枚を対向配置して
その間隙内に、例えば正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、
当該液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向か
って連続的に９０度捻れるようにした、いわゆるＴＮ
（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶セルを有す
るＴＮ型液晶表示素子が知られている。このＴＮ型液晶
表示素子などの液晶表示素子における液晶分子の配向
は、通常、ラビング処理により液晶分子に対する配向能
が付与された液晶配向膜により実現される。そして、液
晶表示素子を構成する液晶配向膜の材料としては、従来
より、ポリアミック酸またはポリアミック酸を脱水閉環
したポリイミドが知られており、これは、耐熱性、液晶
との親和性、機械的強度などに優れているため多くの液
晶表示素子に使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているポリイミドなどからなる液晶配向膜を備えた
ＴＮ型液晶表示素子などを作製した場合、画像表示時
（電圧印加時）に発生して液晶配向膜に吸着されたイオ
ン性電荷が、画像消去後（電圧印加の解除後）において
も液晶配向膜から脱着されず、電圧解除後における液晶
配向膜に電圧が残留蓄積され、この残留電圧に起因し
て、電圧印加の解除後における表示画面に残像が生じる
という問題がある。そして、このような残像が生じる場
合には、電圧の印加時と解除時における明暗の差が小さ
くなり、良好なコントラストが得られないという問題
や、液晶表示素子のプレチルト角が低いために表示不良
が発生するという問題がある。このため、残像が少な
く、かつ高いプレチルト角の液晶表示素子を与えること
ができる液晶配向剤の開発が望まれている。

【０００４】本発明は、以上のような事情に基いてなさ
れたものであって、本発明の第１の目的は、液晶配向性
が良好で、残像消去時間が短い液晶表示素子を構成する
ことができる液晶配向剤を提供することにある。本発明
の第２の目的は、高いプレチルト角の液晶配向膜を形成
することができる液晶配向剤を提供することにある。本
発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになろう。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的および
利点は、（Ａ）フッ素原子を含有し、かつその含有量が
少なくとも０.５重量％である第１のポリアミック酸お
よび／またはそのイミド化重合体、並びに（Ｂ）フッ素
原子を含有していてもよく、かつ含有する場合にはその
含有量が０.５重量％未満である第２のポリアミック酸
および／またはそのイミド化重合体、を含有することを
特徴とする液晶配向剤によって達成される。

【０００６】以下、本発明について、具体的に説明す
る。第１のポリアミック酸およびそのイミド化重合体に
おいて、フッ素原子の含有量は、少なくとも０.５重量
％であり、好ましくは少なくとも０.６重量％、より好
ましくは少なくとも０.７重量％である。また、その上
限は好ましくは１０重量％であり、より好ましくは８重
量％である。第２のポリアミック酸およびそのイミド化
重合体は、フッ素原子を含有することができるが、含有
する場合には０.５重量％未満、好ましくは０.３重量％
未満、より好ましくは０.２重量％未満の割合である。
第１の重合体と第２の重合体との配合割合は、重合体全
体を１００重量部としたとき、通常、第１の重合体が５
〜９５重量部、好ましくは１０〜８０重量部となる割合
である。さらに、本発明の液晶配向剤においては、第１
の重合体のイミド化率が第２の重合体のイミド化率より
も高いほうが好ましい。第１の重合体のイミド化率は、
好ましくは５５〜１００％、特に好ましくは７０〜１０
０％であり、第２の重合体のイミド化率は、好ましくは
０〜５４％、特に好ましくは０〜５０％である。本発明
の液晶配向剤を構成する重合体全体の平均イミド化率
は、好ましくは５〜７０％、特に好ましくは５〜６０％
である。

【０００７】本発明の液晶配向剤に用いられるポリアミ
ック酸およびイミド化重合体は、テトラカルボン酸二無
水物とジアミン化合物とを有機溶剤中で反応させてポリ
アミック酸を合成し、さらに必要に応じて該ポリアミッ
ク酸を脱水閉環してイミド化重合体とすることによって
得ることができる。

【０００８】［フッ素含有テトラカルボン酸二無水物お
よびジアミン化合物］本発明の液晶配向剤において、第
１のポリアミック酸およびそのイミド化重合体、並びに
第２のポリアミック酸およびそのイミド化重合体におい
て、フッ素原子は、以下に記載されるテトラカルボン酸
二無水物および／またはジアミン化合物における置換基
として導入される。フッ素原子を含有するテトラカルボ
ン酸二無水物としては、例えば３,３’,４,４’−パー
フルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物などを挙
げることができる。また、フッ素原子を含有するジアミ
ン化合物としては、例えば２,２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、
２,２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、２,２’−ビス［４−（４−アミノ−２−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロ
プロパン、４,４’−ジアミノ−２,２’−ビス（トリフ
ルオロメチル）ビフェニル、４,４’−ビス［４−（４
−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オ
クタフルオロビフェニル、下記式（１）〜（４）で表さ
れる化合物などを挙げることができる。

【０００９】

【化１】

【００１０】これらのうち、上記式（１）および（３）
で表される化合物を用いて第１のポリアミック酸および
／またはそのイミド化重合体を得ることが好ましい。

【００１１】［その他のテトラカルボン酸二無水物］上
記ポリアミック酸の合成に用いられるフッ素原子を含有
しないテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブ
タンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロ
ブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２−ジメチル−
１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１,３−ジクロロ−１,２,３,４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,
４−テトラメチル−１,２,３,４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物、１,２,４,５−シクロヘキサ
ンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジシ
クロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−ト
リカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３,５,６−
トリカルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２,
３,４,５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水
物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テト
ラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メチル−５（テトラヒ
ドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,
２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,
９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチル−５（テトラヒドロ−
２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−
ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ
−ヘキサヒドロ−７−メチル−５（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘ
キサヒドロ−７−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フ
ラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−８−メチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオ
キソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン
−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒド
ロ−８−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,
３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−
５,８−ジメチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,
３−ジオン、５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフラ
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２−ジカ
ルボン酸二無水物、ビシクロ［２,２,２］−オクト−７
−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、下
記式（Ｉ）および（II）で表される化合物などの脂肪族
および脂環式テトラカルボン酸二無水物；

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒ¹およびＲ³は、芳香環を有する
２価の有機基を示し、Ｒ²およびＲ⁴は、水素原子または
アルキル基を示し、複数存在するＲ²およびＲ⁴は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１４】ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジメチルジフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,
４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、１,２,３,４−フランテトラカルボン酸二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルスルフィド二無水物、４,４’−ビス（３,４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルプロパン二無水物、３,３’,４,４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニ
ルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビ
ス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン
−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリ
フェニルフタル酸）−４,４’−ジフェニルエーテル二
無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４,４’−ジ
フェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス
（アンヒドロトリメリテート）、プロピレングリコール
−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１,４−ブタン
ジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１,６
−ヘキサンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１,８−オクタンジオール−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン−ビス（アンヒドロトリメリテート）、下
記式（５）〜（８）で表される化合物などの芳香族テト
ラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは
１種単独でまたは２種以上組み合わせて用いられる。

【００１５】

【化３】

【００１６】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−（２,５−ジ
オキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
ドロ−５,８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、ビシクロ［２,２,２］−オクト−
７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−
ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,
５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（９）〜（１１）
で表される化合物および上記式（II）で表される化合物
のうち下記式（１２）で表される化合物が、良好な液晶
配向性を発現させることができる観点から好ましく、特
に好ましいものとして、１,２,３,４−シクロブタンテ
トラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,
４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１,３,
３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ
−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−
ｃ］フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−
ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、ピロメリット酸二無水物およ
び下記式（９）で表される化合物を挙げることができ
る。

【００１７】

【化４】

【００１８】［その他のジアミン化合物］上記ポリアミ
ック酸の合成に用いられるジアミン化合物としては、例
えばｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジ
アミノジフェニルエタン、４,４’−ジアミノジフェニ
ルスルフィド、４,４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、３,３’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニ
ル、４,４’−ジアミノベンズアニリド、４,４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、１,５−ジアミノナフタレ
ン、３,３−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニル、
５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１,３,３
−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４’−アミ
ノフェニル）−１,３,３−トリメチルインダン、３,
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３,３’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３,４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］スルホン、１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１,３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、１,３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、９,９−ビス（４−アミノフェニル）−１０−ヒド
ロアントラセン、２,７−ジアミノフルオレン、９,９−
ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、４,４’−メ
チレン−ビス（２−クロロアニリン）、２,２’,５,
５’−テトラクロロ−４,４’−ジアミノビフェニル、
２,２’−ジクロロ−４,４’−ジアミノ−５,５’−ジ
メトキシビフェニル、３,３’−ジメトキシ−４,４’−
ジアミノビフェニル、１,４,４’−（ｐ−フェニレンイ
ソプロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−フェ
ニレンイソプロピリデン）ビスアニリンなどの芳香族ジ
アミン；

【００１９】１,１−メタキシリレンジアミン、１,３−
プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４,４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１,４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６.２.１.０^2,7］−ウンデシレ
ンジメチルジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジアミン；

【００２０】２,３−ジアミノピリジン、２,６−ジアミ
ノピリジン、３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミ
ノピリミジン、５,６−ジアミノ−２,３−ジシアノピラ
ジン、５,６−ジアミノ−２,４−ジヒドロキシピリミジ
ン、２,４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１,３,５
−トリアジン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピ
ペラジン、２,４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１,
３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メトキシ−
１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−フェニ
ル−１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン、２,４−ジアミノ−１,３,５−
トリアジン、４,６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリ
アジン、２,４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、
２,６−ジアミノプリン、５,６−ジアミノ−１,３−ジ
メチルウラシル、３,５−ジアミノ−１,２,４−トリア
ゾール、６,９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラ
クテート、３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナント
リジン、１,４−ジアミノピペラジン、３,６−ジアミノ
アクリジン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミ
ンおよび下記式（III） 〜（IV）で表される化合物など
の、分子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基
以外の窒素原子を有するジアミン；

【００２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｒ⁵は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す。）

【００２３】

【化６】

【００２４】（式中、Ｒ⁶は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示し、複数存在するＸは、同一でも異
なっていてもよい。）

【００２５】下記式（Ｖ）で表されるモノ置換フェニレ
ンジアミン類；下記式（VI）で表されるジアミノオルガ
ノシロキサン；

【００２６】

【化７】

【００２７】（式中、Ｒ⁷は 、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ⁸は、ステロイド
骨格を有する１価の有機基または炭素数６〜３０のアル
キル基を示す。）

【００２８】

【化８】

【００２９】（式中、Ｒ⁹は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ⁹は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）

【００３０】下記式（１３）〜（１７）で表される化合
物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。

【００３１】

【化９】

【００３２】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）

【００３３】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレ
ン、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’−ジアミノジ
フェニルエーテル、２,２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、９,９−ビス（４−ア
ミノフェニル）フルオレン 、４,４’−（ｐ−フェニレ
ンジイソプロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ
−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１,
４−シクロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス
（シクロヘキシルアミン）、１,４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、４,４’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、上記式（１３）〜（１７）で表
される化合物、２,６−ジアミノピリジン、３,４−ジア
ミノピリジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,６−ジ
アミノアクリジン、上記式（III） で表される化合物の
うち下記式（１８）で表される化合物、上記式（IV）で
表される化合物のうち下記式（１９）で表される化合物
および上記式（Ｖ）で表される化合物のうち下記式（２
０）〜（２３）で表される化合物が好ましい。

【００３４】

【化１０】

【００３５】

【化１１】

【００３６】［ポリアミック酸］ポリアミック酸の合成
反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化
合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基
１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物
基が０.２〜２当量となる割合が好ましく、より好まし
くは０.３〜１.２当量となる割合である。ポリアミック
酸の合成反応は、有機溶媒中で、通常０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃の反応温度で１〜４８時間にわた
って行われる。上記有機溶媒としては、反応で生成する
反応物を溶解しうるものであれば特に制限はない。例え
ば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿
素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン
系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノー
ル、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙
げることができる。有機溶媒の使用量は、通常、テトラ
カルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量が、反
応溶液の全量に対して０.１〜３０重量％になるように
するのが好ましい。

【００３７】なお、上記有機溶媒には、ポリアミック酸
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールメチルフェニ
ルエーテル、エチレングリコールエチルフェニルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２,４−
ペンタンジオン、２,５−ヘキサンジオン、２−ヒドロ
キシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸
エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピ
オン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−
エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、ピルビン酸ヒドロキシメチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、メチルメトキシブタノー
ル、エチルメトキシブタノール、メチルエトキシブタノ
ール、エチルエトキシブタノール、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロフルフリルアルコール、テトラヒドロ
−３−フランメタノール、１,３−ジオキソラン、１,３
−ジオキセパン、４−メチル−１,３−ジオキソラン、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジク
ロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができ
る。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用い
られる。

【００３８】以上の合成反応によって、ポリアミック酸
を溶解してなる反応溶液が得られる。そして、この反応
溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物
を減圧下乾燥することによりポリアミック酸を得ること
ができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に
溶解させ、次いで貧溶媒で析出する工程を１回または数
回行うことにより、ポリアミック酸の精製を行うことが
できる。

【００３９】［イミド化重合体］本発明の液晶配向剤を
構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水
閉環することにより調製することができる。ポリアミッ
ク酸の脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方
法により、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒に溶
解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し
必要に応じて加熱する方法により行われる。上記（ｉ）
のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、
通常５０〜２００℃とされ、好ましくは６０〜１７０℃
とされる。反応温度が５０℃未満では脱水閉環反応が十
分に進行せず、反応温度が２００℃を超えると得られる
イミド化重合体の分子量が低下することがある。一方、
上記（ii）のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱
水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、
例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ
酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使
用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位１モルに対して
０.０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱水閉
環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジ
ン、トリエチルアミンなどの３級アミンを用いることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。脱
水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して
０.０１〜１０モルとするのが好ましい。なお、脱水閉
環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸
の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げ
ることができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、
通常０〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０℃とされ
る。また、このようにして得られる反応溶液に対し、ポ
リアミック酸の精製方法と同様の操作を行うことによ
り、イミド化重合体を精製することができる。

【００４０】［末端修飾型の重合体］本発明に用いられ
る液晶配向剤を構成する重合体は、分子量が調節された
末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重
合体を用いることにより、本発明の効果が損われること
なく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができ
る。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を
合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイ
ソシアネート化合物などを反応系に添加することにより
合成することができる。ここで、酸一無水物としては、
例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン
酸、ｎ−デシルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサ
クシニック酸無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを
挙げることができる。また、モノアミン化合物として
は、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチ
ルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、
ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニル
アミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ
−ドデシルアミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラ
デシルアミン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデ
シルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシ
ルアミン、ｎ−エイコシルアミンなどを挙げることがで
きる。また、モノイソシアネート化合物としては、例え
ばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートな
どを挙げることができる。

【００４１】［重合体の対数粘度］本発明に用いる液晶
配向剤を構成する重合体は、その対数粘度（ηｌｎ）の
値が、好ましくは０.０５〜１０ｄｌ／ｇ、さらに好ま
しくは０.０５〜５ｄｌ／ｇのものである。ここに、対
数粘度（ηｌｎ）の値は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
を溶媒として用い、重合体の濃度が０.５ｇ／１００ミ
リリットルである溶液について３０℃で粘度の測定を行
い、下記式（１）で示される式によって求められるもの
である。

【００４２】

【数１】

【００４３】［液晶配向剤］本発明に用いられる液晶配
向剤における重合体の含有割合は、粘性、揮発性などを
考慮して選択されるが、好ましくは液晶配向剤全体に対
して０.１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜１０重
量％の範囲とされる。すなわち、重合体溶液からなる液
晶配向剤は、印刷法、スピンコート法などにより基板表
面に塗布され、次いでこれを乾燥することにより、配向
膜材料である被膜が形成されるのであるが、重合体の含
有割合が０.１重量％未満である場合には、この被膜の
膜厚が過少となって良好な液晶配向膜を得ることができ
ない場合があり、２０重量％を越える場合には、被膜の
膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得難く、また、
液晶配向剤の粘度が増大して塗布特性に劣るものとなる
場合がある。重合体を溶解させる有機溶媒としては、重
合体を溶解できるものであれば特に制限されるものでは
なく、例えばポリアミック酸の合成反応や脱水閉環反応
に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることがで
きる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用する
ことができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して
併用することができる。

【００４４】本発明の液晶配向剤は、重合体と塗布され
る基板表面との接着性を向上させる観点から、官能性シ
ラン含有化合物やエポキシ基含有化合物が配合されてい
てもよい。このような官能性シラン含有化合物として
は、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウ
レイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカ
ルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリ
アミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７−トリア
ザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリ
アザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザ
ノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−
ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエ
チレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。また、エポキ
シ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１,６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ジグリシジルエーテル、２,２−ジブロモネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、１,３,５,６−テト
ラグリシジル−２,４−ヘキサンジオール、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,
Ｎ’,−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１,
３−ビス（Ｎ,Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロ
ヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−テトラグリシジル−４、
４’−ジアミノジフェニルメタンなどを好ましいものと
して挙げることができる。これら官能性シラン含有化合
物やエポキシ基含有化合物の配合割合は、重合体１００
重量部に対して、通常、４０重量部以下、好ましくは
０.１〜３０重量部である。

【００４５】［液晶表示素子］本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられた基板
の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロー
ルコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によっ
て塗布し、次いで塗布面を加熱することにより被膜を形
成する。ここに基板としては、例えばフロートガラス、
ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなど
からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に
設けられた透明導電膜としては、ＳｎＯ₂からなるＮＥ
ＳＡ膜、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂からなるＩＴＯ膜などを用
いることができ、これらの透明導電膜のパターニングに
は、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法な
どが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板お
よび透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするた
めに、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含
有化合物、チタネートなどを塗布することもできる。ま
た加熱温度は、好ましくは８０〜２５０℃とされ、より
好ましくは１２０〜２００℃とされる。形成される被膜
の膜厚は、通常０.００１〜１μｍ、好ましくは０.００
５〜０.５μｍである。

【００４６】（２）形成された被膜は、ナイロンなどの
合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦
るラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能が
被膜に付与されて液晶配向膜となる。また、ラビング処
理による方法以外に、被膜表面に偏光紫外線を照射して
配向能を付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・
ブロジェット法などで被膜を得る方法などにより、液晶
配向膜を形成することもできる。なお、ラビング処理時
に発生する微粉末（異物）を除去して表面を清浄な状態
とするために、形成された液晶配向膜をイソプロピルア
ルコールなどによって洗浄することが好ましい。また、
本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例
えば特開平６−２２２３６６号公報や特開平６−２８１
９３７号公報に示されているような、紫外線を部分的に
照射することによってプレチルト角を変化させるような
処理、あるいは特開平５−１０７５４４号公報に示され
ているような、ラビング処理された液晶配向膜上にレジ
スト膜を部分的に形成し、先行のラビング処理とは異な
る方向にラビング処理を行った後、前記レジスト膜を除
去して、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を
行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善する
ことが可能である。

【００４７】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作成し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を間隙（セルギャップ）を介して対向させ、２枚
の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板の
表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に
液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。
そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成
するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方
向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビング
方向と一致または直交するように貼り合わせることによ
り、液晶表示素子が得られる。上記シール剤としては、
例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウ
ム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができ
る。上記液晶としては、例えばネマティック型液晶、ス
メクティック型液晶を挙げることができる。その中でも
ネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系
液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシ
クロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系
液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系
液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キ
ュバン系液晶などが用いられる。また、これらの液晶
に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエ
ート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック
液晶や商品名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社
製）として販売されているようなカイラル剤などを添加
して使用することもできる。さらに、ｐ−デシロキシベ
ンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメー
トなどの強誘電性液晶も使用することができる。また、
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニ
ルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させ
たＨ膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板またはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙げ
ることができる。

【００４８】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。以下の実施例および比較例により作製され
た各液晶表示素子における評価方法を以下に示す。 ［イミド化重合体のイミド化率］本明細書における「イ
ミド化率」の定義は、イミド化重合体における繰り返し
単位の総数に対する、イミド環またはイソイミド環を形
成してなる繰り返し単位の数の割合を％で表したものと
し、本明細書において、脱水閉環反応を行わないポリア
ミック酸のイミド化率は０％とする。各重合体のイミド
化率は、重合体を重水素化ジメチルスルホキシドに溶解
させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1Ｈ
−ＮＭＲを測定し、下記式（２）で示される式により求
められるものである。

【００４９】 イミド化率（％）＝（１−Ａ¹／Ａ²×α）×１００ ・・・（２） Ａ¹：ＮＨ基のプロトン由来のピーク面積（１０ｐｐ
ｍ） Ａ²：その他のプロトン由来のピーク面積 α ：重合体の前駆体（ポリアミック酸）における、Ｎ
Ｈ基のプロトン１個に対するその他のプロトンの個数割
合 ［液晶の配向性］液晶表示素子に電圧をオン・オフさせ
た時の液晶セル中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で
観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判断し
た。 ［残像消去時間］液晶セルに１０Ｖ直流電圧を３時間印
加した後電圧をＯＦＦとし、目視で残像が消去するまで
の時間を測定した。 ［液晶表示素子のプレチルト角安定性］「Ｔ.Ｊ.Ｓｃｈ
ｆｆｅｒ,ｅｔ.ａｌ.,Ｊ.Ａｐｐｌ.Ｐｈｙｓ.,ｖｏｌ.
１９,２０１３（１９８０）」に記載の方法に準拠し、
Ｈｅ−Ｎｅレーザー光を用いる結晶回転法により測定し
た。

【００５０】合成例１ ２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
２２４.１７ｇ（１.００モル）、ｐ−フェニレンジアミ
ン１０２.７３ｇ（０.９５モル）および上記式（１）で
表される化合物２１.１２ｇ（０.０５モル）をＮ−メチ
ル−２−ピロリドン２０００ｇに溶解させ、この溶液を
５０℃で６時間反応させた。次いで、得られた反応溶液
を大過剰の純水に注いで反応生成物を沈澱させた。その
後、固形物を分離して純水で洗浄し、減圧下４０℃で１
５時間乾燥させることにより、対数粘度（ηｌｎ）１.
１８ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の重合体（Ａ−１）３３
０.６ｇを得た。 合成例２ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）３０.０ｇをγ−
ブチロラクトン５７０ｇに溶解させ、ピリジン３３.３
ｇおよび無水酢酸２５.８ｇを添加して１１０℃で３時
間脱水閉環させた。次いで、合成例１と同様にして、反
応生成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うことにより、
対数粘度（ηｌｎ）１.０７ｄｌ／ｇ、イミド化率９３
％の重合体（Ｂ−２）２６.９ｇを得た。

【００５１】合成例３ 合成例１で得られた重合体（Ａ−１）３０.０ｇをγ−
ブチロラクトン５７０ｇに溶解させ、ピリジン７.１ｇ
および無水酢酸９.２ｇを添加して１１０℃で３時間脱
水閉環させた。次いで、合成例１と同様にして、反応生
成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うことにより、対数
粘度（ηｌｎ）０.９３ｄｌ／ｇ、イミド化率４５％の
重合体（Ｂ−３）２６.５ｇを得た。 合成例４ 合成例１において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン１０４.８９ｇ（０.９７モル）および上記式
（２０）で表される化合物１２.６７ｇ（０.０３モル）
とした以外は合成例１と同様にして、対数粘度（ηｌ
ｎ）１.２８ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の重合体（Ａ−
４）３１３.６ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に
代えて重合体（Ａ−４）３０.０ｇを用いた以外は合成
例２と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.１７ｄｌ／
ｇ、イミド化率９３％の重合体（Ｂ−５）２６.９ｇを
得た。

【００５２】合成例５ 合成例１において用いるジアミン化合物をｐ−フェニレ
ンジアミン１０５.９８ｇ（０.９８モル）および上記式
（２０）で表される化合物８.４５ｇ（０.０２モル）と
した以外は合成例１と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）
１.３３ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の重合体（Ｃ−６）
３１１.４ｇを得た。その後、重合体（Ａ−１）に代え
て重合体（Ｃ−６）３０.０ｇを用いた以外は合成例２
と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.１９ｄｌ／ｇ、
イミド化率９６％の重合体（Ｄ−７）２７.３ｇを得
た。 合成例６ テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７（１.００
モル）、ジアミン化合物としてｐ−フェニレンジアミン
１０７.０６ｇ（０.９９モル）を用いた以外は合成例１
と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.３９ｄｌ／ｇ、
イミド化率０％の重合体（Ｃ−８）３１５.７ｇを得
た。

【００５３】合成例７ 合成例６で得られた重合体（Ｃ−８）３０.０ｇをγ−
ブチロラクトン５７０ｇに溶解させ、ピリジン７.１ｇ
および無水酢酸９.２ｇを添加して１１０℃で３時間脱
水閉環させた。次いで、合成例１と同様にして、反応生
成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うことにより、対数
粘度（ηｌｎ）１.１３ｄｌ／ｇ、イミド化率４０％の
重合体（Ｄ−９）２７.０ｇを得た。 合成例８ テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水
物２１８.１２ｇ（１.００モル）を用いた以外は合成例
８と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１.５９ｄｌ／
ｇ、イミド化率０％の重合体（Ｃ−１０）３０３.３ｇ
を得た。

【００５４】実施例１ 合成例２で得られた重合体（Ｂ−２）１ｇと合成例６で
得られた重合体（Ｃ−８）１ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドンに溶解させて、固形分濃度４重量％の溶液とし、
この溶液を孔径１μｍのフィルターで濾過し、液晶配向
剤を調製した。上記液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印
刷機を用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板
の上に透明電極面に塗布し、１８０℃のホットプレート
上で２０分間乾燥し、乾燥膜厚０.０５μｍの塗膜を形
成した。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロール
を有するラビングマシーンにより、ロールの回転数５０
０ｒｐｍ、ステージの移動速度１ｃｍ／秒、毛足押し込
み長さ０.４ｍｍでラビング処理を行った。次に、一対
のラビング処理された液晶挟持基板の液晶配向膜を有す
るそれぞれの外縁に、直径１７μｍの酸化アルミニウム
球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した
後、一対の液晶挟持基板を液晶配向膜面が相対するよう
に、しかもラビング方向が逆平行になるように重ね合わ
せて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口
より一対の基板間に、ネマティック型液晶（メルク社
製、ＺＬＩ−５０８１）を充填した後、エポキシ系接着
剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板
を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜の
ラビング方向と一致するように張り合わせ、液晶表示素
子を作製した。得られた液晶表示素子の、液晶の配向性
および残像消去時間について評価を行ったところ、液晶
の配向性は良好で、残像消去時間は１.５秒と小さい値
であった。液晶表示素子のプレチルト角を測定したとこ
ろ５.３°と高い値であった。結果を表１に示す。

【００５５】実施例２〜１１、比較例１〜５ 表１および表２に示す処方に従い、合成例２〜１０で得
られた重合体を用い、実施例１と同様にして液晶配向剤
を調製した。次いで、このようにして得られた液晶配向
剤の各々を用い、実施例１と同様にして液晶表示素子を
作製した。得られた液晶配向剤の各々について、液晶表
示素子の配向性、残像消去時間およびプレチルト角につ
いて評価した。結果を表１および表２に示す。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、液晶表示
素子とした場合、液晶配向性が良好で、残像消去時間が
短く、高プレチルト角の液晶配向膜が得られる。本発明
の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶
表示素子は、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示素子に好適
に使用できる以外に、使用する液晶を選択することによ
り、ＳＨ（Super Homeotropic）型、ＩＰＳ（In-Plane
Switching）型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示
素子などにも好適に使用することができる。さらに、本
発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する
液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば
卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロ
セッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの
表示装置に用いられる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）フッ素原子を含有し、かつその含
   有量が少なくとも０.５重量％である第１のポリアミッ
   ク酸および／またはそのイミド化重合体、並びに（Ｂ）
   フッ素原子を含有していてもよく、かつ含有する場合に
   はその含有量が０.５重量％未満である第２のポリアミ
   ック酸および／またはそのイミド化重合体、を含有する
   ことを特徴とする液晶配向剤。