JPH10104633A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 液晶の配向性が良好で、液晶セルの電圧印加
時の残像消去時間が短い液晶表示素子を与え得る液晶配
向剤を提供する。 【解決手段】 イミド基以外の窒素を含有する一般式Ａ
の繰り返し単位を有し、かつ固有粘度〔ηｉｎｈ〕（Ｎ
−メチルピロリドン溶媒中、濃度０．５ｇ／ｄｌ、３０
℃で測定）が０．０５〜１０ｄｌ／ｇである可溶性イミ
ド化重合体を含有する液晶配向剤。 （Ｒ^１は４価の有機基であり、Ｒ^２は窒素を有する２価
の有機基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低温焼成が可能
で、液晶セルに組み込んだときに液晶セルの電圧印加時
の残像消去時間の短い液晶配向膜を形成しうる液晶配向
剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶を、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で９０度連続的に捻れるようにしてなる
ＴＮ（Twisted Nematic ）型液晶セルを有する液晶表示
素子（ＴＮ型液晶表示素子）が知られている。このＴＮ
型液晶表示素子における液晶の配向は、ラビング処理が
施された液晶配向膜により形成されている。また最近で
は、コントラスト及び視角依存性に優れた液晶表示素子
であるＳＴＮ（Super Twisted Nematic ）型液晶表示素
子が開発されている。ＳＴＮ型液晶表示素子は、液晶と
してネマチック型液晶に光学活性物質であるカイラル剤
をブレンドしたものを用い、液晶分子の長軸を基板間で
１８０度以上連続的に捻ることにより生じる複屈折効果
を利用するものである。このＴＮ型およびＳＴＮ型液晶
表示素子における液晶の配向は、通常、ラビング処理が
施された液晶配向膜により形成されるが、電圧印加時に
液晶配向膜面にイオン性電荷が吸着し、残像が生じるた
め、十分なコントラストが得られないという問題点を有
している。この際、残像が消去されるまでの時間（以
下、「残像消去時間」ともいう。）は用途などにより異
なるが、直流電圧１０Ｖを１時間印加した場合において
５秒以下程度が好ましい。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低温
焼成が可能であり、液晶の配向性が良好で、液晶セルの
印加時の残像消去時間の短い液晶配向膜を形成しうる液
晶配向剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記式
（Ａ）で示される繰り返し単位を有し、かつ固有粘度
〔ηinh 〕（但し、Ｎ−メチルピロリドン溶媒中、濃度
０．５g/dl、３０℃で測定。以下、同じ。）が０．０５
〜１０dl/gであるイミド化重合体を含有することを特徴
とする液晶配向剤によって達成することができる。

【化２】

【０００５】（式中、Ｒ¹ は４価の有機基であり、Ｒ²
は窒素原子を有する２価の有機基である。）

【０００６】

【発明の実施形態】以下、本発明を詳述する。本発明の
液晶配向剤は、上記式（Ａ）で示される繰り返し単位
（以下、「特定繰り返し単位」ともいう。）を、イミド
化重合体に対して、通常５〜１００モル％、好ましくは
５０〜１００モル％含有する。特定繰り返し単位の割合
が５モル％未満では所期の残像特性が発揮されない場合
がある。本発明の液晶配向剤は、（１）特定繰り返し単
位のみを有する構造のイミド化重合体、（２）特定繰り
返し単位とそれ以外の繰り返し単位とを有するランダム
またはブロック共重合体、（３）特定繰り返し単位を有
するイミド化重合体と特定繰り返し単位を有さないイミ
ド化重合体との混合物などによって構成され、該イミド
化重合体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合
物を反応させて得られたポリアミック酸を脱水閉環する
ことによって合成される。

【０００７】［テトラカルボン酸二無水物］上記ポリア
ミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、例えば、１，２，３，４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２−ジメチル−１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，
３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，３−ジクロロ−１，２，３，４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
３，４−テトラメチル−１，２，３，４−シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シ
クロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
４，４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水
物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、３，５，６−トリカルボキシノルボルナン−２
−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒドロフラン
テトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９
ｂ−ヘキサヒドロ−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキ
ソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−
１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−５−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオ
キソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン
−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５−エチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジ
オキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラ
ン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘ
キサヒドロ−７−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フ
ラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−
ヘキサヒドロ−７−エチル−５（テトラヒドロ−２，５
−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−
フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ
−ヘキサヒドロ−８−メチル−５（テトラヒドロ−２，
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］
−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９
ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチル−５（テトラヒドロ−
２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−
ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，
５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−ジメチル−５（テト
ラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、５−（２，
５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシ
クロ［２，２，２］−オクト−７−エン−２，３，５，
６−テトラカルボン酸二無水物、下記式（Ｉ）〜（II）
で表される化合物などの脂環式テトラカルボン酸二無水
物；

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ³ およびＲ⁵ は芳香環を有する
２価の有機基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁶は水素原子または
アルキル基を示し、複数存在するＲ⁴ およびＲ⁶ は、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１０】ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂
肪族テトラカルボン酸二無水物；ピロメリット酸二無水
物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホ
ンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフ
タレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’
−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカル
ボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニル
シランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フ
ランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，
４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二
無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノ
キシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパ
ン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプ
ロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル
酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェ
ニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−
フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニル
エーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−
４，４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコ
ール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロピレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，
４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１，６−ヘキサンジオール−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、１，８−オクタンジオール−ビス（ア
ンヒドロトリメリテート）、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロトリメリテ
ート）、下記式（１）〜（４）で表される化合物などの
芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができ
る。これらは１種単独でまたは２種以上組み合わせて用
いられる。

【００１１】

【化４】

【００１２】これらのうち、１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−
１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル
酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフ
ラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘ
キサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３
−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ
−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，
３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒド
ロ−５，８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラ
ン−１，３−ジオン、ビシクロ［２，２，２］−オクト
−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水
物、上記式（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（５）
〜（７）で表される化合物および上記式（II）で表され
る化合物のうち下記式（８）で表される化合物などの脂
環式テトラカルボン酸二無水物が、良好な液晶配向性を
発現させることができる観点から好ましく、特に好まし
いものとして、１，２，３，４−シクロブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラ
ヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３
ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオンおよび下
記式（５）で表される化合物を挙げることができる。

【００１３】

【化５】

【００１４】＜ジアミン化合物＞上記ポリアミック酸の
合成に用いられるジアミン化合物は、分子内に２つの１
級アミノ基および該１級アミノ基以外の窒素原子を有す
るジアミン化合物（以下、「特定ジアミン化合物」とも
いう。）である。とりわけ、ピリジン環、ピリミジン
環、トリアジン環、ピペリジン環、ピペラジン環など
の、窒素原子を含む環構造を有するジアミン化合物が好
ましい。例えば、２，３−ジアミノピリジン、２，６−
ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，４
−ジアミノピリミジン、５，６−ジアミノ−２，３−ジ
シアノピラジン、５，６−ジアミノ−２，４−ジヒドロ
キシピリミジン、２，４−ジアミノ−６−ジメチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン、１，４−ビス（３−アミ
ノプロピル）ピペラジン、２，４−ジアミノ−６−イソ
プロポキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミ
ノ−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−
ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−メチル−ｓ−トリアジン、２，
４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、４，６−ジア
ミノ−２−ビニル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−５−フェニルチアゾール、２，６−ジアミノプリン、
５，６−ジアミノ−１，３−ジメチルウラシル、３，５
−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、６，９−ジア
ミノ−２−エトキシアクリジンラクテート、３，８−ジ
アミノ−６−フェニルフェナントリジン、１，４−ジア
ミノピペラジン、３，６−ジアミノアクリジン、ビス
（４−アミノフェニル）フェニルアミンおよび下記式
（III） 〜（VI）で表される化合物などを挙げることが
できる。

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ⁷ は、ピリジン環、ピリミジン
環、トリアジン環、ピペリジン環およびピペラジン環か
ら選ばれる窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基
を示し、Ｘは、単結合または２価の有機基を示す。）

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒ⁸ は、ピリジン環、ピリミジン
環、トリアジン環、ピペリジン環およびピペラジン環か
ら選ばれる窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基
を示し、Ｘは、単結合または２価の有機基を示し、複数
存在するＸは、同一でも異なっていてもよい。）

【００１９】これらのうち、２，６−ジアミノピリジ
ン、３，４−ジアミノピリジン、２，４−ジアミノピリ
ミジン、３，６−ジアミノアクリジンおよび上記式（II
I） で表される化合物のうち下記式（９）で表される化
合物および上記式（IV）で表される化合物のうち下記式
（１０）で表される化合物が、特に良好な液晶配向性を
示すことから好ましい。これらは、１種単独でまたは２
種以上組み合わせて用いることができる。

【００２０】

【化８】

【００２１】本発明においては、特定繰り返し単位以外
の繰り返し単位を構成する成分として、他のジアミン化
合物を併用することができる。かかる他のジアミン化合
物としては、例えば、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フ
ェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−
ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジアミノジ
フェニルスルホン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジ
アミノビフェニル、４，４’−ジアミノベンズアニリ
ド、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，５−
ジアミノナフタレン、３，３−ジメチル−４，４’−ジ
アミノビフェニル、５ーアミノー１ー（４’ーアミノフ
ェニル）ー１，３，３ートリメチルインダン、６ーアミ
ノー１ー（４’ーアミノフェニル）ー１，３，３ートリ
メチルインダン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェ
ノン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２
−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−１０−ヒ
ドロアントラセン、２，７−ジアミノフルオレン、９，
９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、４，４’
−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）、２，２’，
５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジアミノビフェニ
ル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジアミノ−５，
５’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ジアミノビフェニル、１，４．４’−（ｐ−
フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４，４’
−（ｍ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、
２，２’−ビス［４−（４−アミノ−２−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオ
ロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス［（４−アミノ
−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オクタフル
オロビフェニルなどの芳香族ジアミン；

【００２２】１，１−メタキシリレンジアミン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、４，４−ジアミノヘプタメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミ
ン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチ
レンジアミン、トリシクロ［６，２，１，０２．７］−
ウンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビ
ス（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式
ジアミン；

【００２３】下記式（Ｖ）で表されるモノ置換フェニレ
ンジアミン類；下記式（VI）で表されるジアミノオルガ
ノシロキサン；

【００２４】

【化９】

【００２５】（式中、Ｒ⁹ は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ¹⁰は、ステロイド
骨格またはトリフルオロメチル基を有する１価の有機基
を示す。）

【００２６】

【化１０】

【００２７】（式中、Ｒ¹¹は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ¹¹は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）

【００２８】下記式（１１）〜（１５）で表される化合
物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。

【００２９】

【化１１】

【００３０】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）

【００３１】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，５−ジアミ
ノナフタレン、２，７−ジアミノフルオレン、２，２−
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン
、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプロピリデン）
ビスアニリン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビ
フェニル、上記式（１１）〜（１５）で表される化合
物、上記式（Ｖ）で表される化合物のうち下記式（１
６）〜（２０）で表される化合物が好ましい。これらは
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。ま
た、これらジアミンは市販品をそのまま使用しても、再
還元して使用してもよい。

【００３２】

【化１２】

【００３３】本発明の液晶配向剤において、最も好まし
いテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との組み
合わせとしては、１，２，３，４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，
４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，
５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラ
ヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３
ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオンおよび上
記式（５）で表される化合物から選ばれる脂環式テトラ
カルボン酸二無水物、２,６−ジアミノピリジン、３,４
−ジアミノピリジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,
６−ジアミノアクリジンおよび上記式（９）〜（１０）
で表される化合物から選ばれる特定ジアミン化合物およ
びｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェ
ニルメタン、１，５−ジアミノナフタレン、２，７−ジ
アミノフルオレン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、９，９−ビス（４−ア
ミノフェニル）フルオレン 、４，４’−（ｐ−フェニ
レンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニルおよび上記式（１
１）〜（２０）で表される化合物から選ばれるその他の
芳香族ジアミン化合物の組み合わせが挙げられる。該組
み合わせにおける特定ジアミン化合物の使用割合は、全
ジアミン化合物に対して、５〜８０モル％が好ましい。

【００３４】［ポリアミック酸の合成］ポリアミック酸
の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジア
ミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれる１
級アミノ基１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物
の酸無水物基が０．２〜２当量となる割合が好ましく、
より好ましくは０．３〜１．２当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中で、通常０〜
１５０℃、好ましくは０〜１００℃の反応温度で１〜４
８時間にわたって行われる。上記有機溶媒としては、反
応で生成する反応物を溶解しうるものであれば特に制限
はない。例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テト
ラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの
非プロトン系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノー
ル、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノー
ル系溶媒を挙げることができる。有機溶媒の使用量は、
通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物
の総量が、反応溶液の全量に対して０．１〜３０重量％
になるようにするのが好ましい。なお、上記有機溶媒に
は、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール類、ケト
ン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、炭化水素類などを、生成するポリアミック酸が析出
しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具
体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、
テトラヒドロフルフリルアルコール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールメチルフェニ
ルエーテル、エチレングリコールエチルフェニルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢
酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプ
ロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、
３−エトキシプロピオン酸メチル、３−メチル−３−メ
トキシブタノール、３−エチル−３−メトキシブタノー
ル、２−メチル−２−メトキシブタノール、２−エチル
−２−メトキシブタノール、３−メチル−３−エトキシ
ブタノール、３−エチル−３−エトキシブタノール、２
−メチル−２−メトキシブタノール、２−エチル−２−
エトキシブタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメ
タン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジクロロブタ
ン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどを挙げることができる。これら
は単独でまたは２種以上を組み合わせて用いられる。

【００３５】以上のようにして、ポリアミック酸を溶解
してなる反応溶液が得られる。反応溶液を貧溶媒に注い
でポリアミック酸を析出させ、析出したポリアミック酸
を再び有機溶媒に溶解させ、次いで貧溶媒で析出させる
工程を１回または数回行うことにより、ポリアミック酸
を精製することができる。

【００３６】また、該ポリアミック酸から得られるイミ
ド化重合体の分子量調節、基板への塗布性改善などの目
的で、ポリアミック酸合成時に酸一無水物またはモノア
ミン化合物を添加して得られた末端修飾型のポリアミッ
ク酸を、イミド化重合体の前駆体として用いることもで
きる。上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン
酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシルサクシ
ニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸無水物、
ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−ヘキサデ
シルサクシニック酸無水物、ｎ−オクタデシルサクシニ
ック酸無水物などが挙げられる。また、上記モノアミン
としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルア
ミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−
ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミ
ン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−
テトラデシルアミン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘ
キサデシルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オク
タデシルアミン、ｎ−エイコシルアミンなどを挙げるこ
とができる。

【００３７】［イミド化重合体］本発明の液晶配向剤を
構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水
閉環することにより調製することができる。ポリアミッ
ク酸の脱水閉環は、（ｉ）上記ポリアミック酸を加熱す
ることにより、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒
に溶解し、この溶液中に脱水剤およびイミド化触媒を添
加し必要に応じて加熱することにより行われる。上記
（ｉ）の反応において、反応温度は、通常６０〜２５０
℃、好ましくは１００〜１７０℃である。反応温度が６
０℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度
が２５０℃を越えると得られるイミド化重合体の分子量
が低下することがある。上記（ii）の反応において、反
応温度は、通常０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０
℃である。脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用い
ることができる。また、イミド化触媒としては、例えば
ピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなど
の第３級アミンを用いることができるが、これらに限定
されるものではない。脱水剤の使用量は、ポリアミック
酸の繰り返し単位１モルに対して１．５〜２０モルとす
るのが好ましい。また、イミド化触媒の使用量は、使用
する脱水剤１モルに対し、０．５〜１０モルとするのが
好ましい。なお、本発明の液晶配向剤を構成するイミド
化重合体は、重合体の一部が脱水閉環されずにアミック
酸構造を有するものを用いることもできる。その場合、
上述したように、イミド化重合体に対する特定繰り返し
単位の割合は、通常５モル％以上、好ましくは５０モル
％以上である。また、本発明に用いられるイミド化重合
体の好ましいイミド化率は、８０％以上である。

【００３８】［液晶配向剤］本発明の液晶配向剤は、上
記イミド化重合体を有機溶媒に溶解させて得られる。本
発明の液晶配向剤におけるイミド化重合体の含有割合
は、粘性、揮発性などを考慮して選択されるが、好まし
くは０．１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜１０重
量％の範囲とされる。すなわち、イミド化重合体溶液か
らなる液晶配向剤は、印刷法、スピンコート法などによ
り基板表面に塗布され、次いで、これを乾燥することに
より、液晶配向膜となる被膜が形成されるが、イミド化
重合体の含有割合が０．１重量％未満である場合には、
この塗膜の膜厚が過少となって良好な液晶配向膜を得る
ことができない場合があり、２０重量％を越える場合に
は、塗膜の膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得難
く、また、液晶配向剤の粘度が増大して塗布特性に劣る
ものとなる場合がある。イミド化重合体を溶解させる有
機溶媒としては、イミド化重合体を溶解できるものであ
れば特に制限されるものではなく、例えばポリアミック
酸の合成反応や脱水閉環反応に用いられるものとして例
示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック
酸の合成反応の際に併用することができるものとして例
示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。

【００３９】本発明の液晶配向剤には、イミド化重合体
と塗布される基板表面との接着性を向上させる観点か
ら、官能性シラン含有化合物やエポキシ化合物が含有さ
れていてもよい。官能性シラン含有化合物としては、例
えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピル
トリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレイ
ドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ト
リエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、Ｎ
−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミ
ン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７−トリアザデ
カン、１０−トリエトキシシリル−１,４,７−トリアザ
デカン、９−トリメトキシシリル−３,６−ジアザノニ
ルアセテート、９−トリエトキシシリル−３,６−ジア
ザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレ
ン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ビ
ス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエトキ
シシランなどを挙げることができる。また、エポキシ化
合物としては、例えば、エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ト
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジ
ブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
１，３，５，６−テトラグリシジル−２，４−ヘキサン
ジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ
−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジルアミノメチル）シクロヘキサン、ビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、テトラグリ
シジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルアミ
ノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミ
ン、ジグリシジルトリブロムアニリンなどを挙げること
ができる。

【００４０】［液晶表示素子］本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられた基板
の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤を、例えばロー
ルコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によっ
て塗布し、次いで塗布面を加熱することにより被膜を形
成する。ここに基板としては、例えばフロートガラス、
ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホ
ン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムなど
からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に
設けられた透明導電膜としては、ＳｎＯ₂からなるＮＥ
ＳＡ膜、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂からなるＩＴＯ膜などを用
いることができ、これらの透明導電膜のパターニングに
は、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法な
どが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板及
び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするため
に、基板及び透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化
合物、チタネートなどを塗布することもできる。また焼
成温度は、通常８０〜２５０℃、好ましくは１２０〜２
００℃である。形成される被膜の膜厚は、通常、０．０
０１〜１μｍ、好ましくは０．００５〜０．５μｍであ
る。

【００４１】（２）形成された被膜は、ナイロンなどの
合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦
るラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能が
被膜に付与されて液晶配向膜となる。また、ラビング処
理による方法以外に、被膜表面に偏光紫外線を照射して
配向能を付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・
ブロジェット法などで被膜を得る方法などにより、液晶
配向膜を形成することもできる。なお、ラビング処理時
に発生する微粉末（異物）を除去して表面を清浄な状態
とするために、形成された液晶配向膜をイソプロピルア
ルコールなどによって洗浄することが好ましい。また、
本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例
えば特開平６−２２２３６６号公報や特開平６−２８１
９３７号公報に示されているような、紫外線を部分的に
照射することによってプレチルト角を変化させるような
処理、あるいは特開平５−１０７５４４号公報に示され
ているような、ラビング処理された液晶配向膜上にレジ
スト膜を部分的に形成し、先行のラビング処理とは異な
る方向にラビング処理を行った後、前記レジスト膜を除
去して、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を
行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善する
ことが可能である。

【００４２】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作成し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を間隙（セルギャップ）を介して対向させ、２枚
の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板の
表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に
液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。
そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成
するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方
向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビング
方向と一致または直交するように貼り合わせることによ
り、液晶表示素子が得られる。上記シール剤としては、
例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウ
ム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができ
る。上記液晶としては、ネマティック型液晶、スメクテ
ィック型液晶を挙げることができ、その中でもネマティ
ック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、ア
ゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキ
サン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビ
フェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジ
オキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系
液晶などが用いられる。また、これらの液晶に、例えば
コレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレ
ステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商品
名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社製）として
販売されているようなカイラル剤などを添加して使用す
ることもできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン
−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強
誘電性液晶も使用することができる。また、液晶セルの
外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコー
ルを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と呼
ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、
またはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙げることが
できる。

【００４３】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。なお、以下の実施例および比較例により作
製された各液晶表示素子について、液晶表示素子の液
晶配向性、残像の消去時間について評価した。評価方
法は以下のとおりである。 ［液晶表示素子の液晶配向性］液晶表示素子に電圧をオ
ン・オフさせた時の液晶表示素子中の異常ドメインの有
無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合良好
と判断した。 ［残像消去時間］残像の消去時間は液晶セルに１０Ｖ直
流電圧を１時間印加した後電圧をＯＦＦとし、目視で残
像が消去するまでの時間を測定した。 ［イミド化重合体のイミド化率］イミド化重合体を重水
素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、¹Ｈ−ＮＭＲを
測定した。得られた ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルのアミド基
に起因する水素原子数と他の水素原子数の比から、イミ
ド化率を算出した。

【００４４】＜合成例１＞１，３，３ａ，４，５，９ｂ
−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−
２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−
ｃ］フラン−１，３−ジオン４２．０８ｇ、ｐ−フェニ
レンジアミン８．６９ｇ、上記式（１６）で表される化
合物１１．３１ｇおよび２，６−ジアミノピリジン２．
９２ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２６０ｇに溶解さ
せ、室温で２４時間反応させた。得られた反応溶液に、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン９５０ｇ、ピリジン５２．
９ｇおよび無水酢酸４１ｇをそれぞれ加え、８０℃で脱
水閉環反応を３時間行った後、反応溶液を大量のメタノ
ールに注いで沈澱、精製し、固有粘度１．４９ｄｌ／
ｇ、イミド化率１００％の重合体（１）を得た。 ＜合成例２＞１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒド
ロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキ
ソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−
１，３−ジオン４０．８７ｇ、ｐ−フェニレンジアミン
５．６３ｇ、上記式（１６）で表される化合物６．７７
ｇ、ジアミノジフェニルメタン１０．３１ｇおよび２，
６−ジアミノピリジン１．４２ｇをＮ−メチル−２−ピ
ロリドン２６０ｇに溶解させ、室温で２４時間反応させ
た。得られた反応溶液に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
９００ｇ、ピリジン４１．１ｇおよび無水酢酸９２．９
ｇをそれぞれ加え、８０℃で脱水閉環反応を３時間行っ
た後、反応溶液を大量のメタノールに注いで沈澱、精製
し、固有粘度１．４ｄｌ／ｇ、イミド化率１００％の重
合体（２）を得た。 ＜合成例３＞合成例１において、２，６−ジアミノピリ
ジンの代わりに上記式（９）で表される化合物６．８８
ｇを用いた以外は合成例１と同様にして、固有粘度１．
５ｄｌ／ｇ、イミド化率９９％の重合体（３）を得た。 ＜合成例４＞合成例１において、２，６−ジアミノピリ
ジンの代わりに上記式（１０）で表される化合物１０．
８７ｇを用いた以外は合成例２と同様にして、固有粘度
１．４ｄｌ／ｇ、イミド化率９９％の重合体（４）を得
た。

【００４５】＜合成例５＞２，３，５−トリカルボキシ
シクロペンチル酢酸二無水物３６．０ｇ、ジアミノジフ
ェニルメタン２５．５ｇおよび２，６−ジアミノピリジ
ン３．５ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２６０ｇに溶
解させ、室温で１２時間反応させた。得られた反応溶液
に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０００ｇ、ピリジン
６３．５ｇおよび無水酢酸４９．２ｇをそれぞれ加え、
１１０℃で脱水閉環反応を３時間行った後、反応溶液を
大量のメタノールに注いで沈澱、精製し、固有粘度１．
２９ｄｌ／ｇ、イミド化率９９％の重合体（５）を得
た。 ＜合成例６＞合成例５において、ジアミンとしてジアミ
ノジフェニルメタン１９．１ｇおよび２，６−ジアミノ
ピリジン６．９７ｇを用いた以外は合成例６と同様にし
て、固有粘度１．１ｄｌ／ｇ、イミド化率９９％の重合
体（６）を得た。 ＜合成例７＞合成例５において、２，６−ジアミノピリ
ジンの代わりに２，４−ジアミノピリミジン３．５ｇを
用いた以外は合成例６と同様にして、固有粘度１．０ｄ
ｌ／ｇ、イミド化率９９％の重合体（７）を得た。

【００４６】＜合成例８＞ピロメリット酸二無水物４
２．０７ｇおよびジアミノジフェニルメタン３０．９５
ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２６０ｇに溶解させ、
室温で３時間反応させた。反応溶液を大量のメタノール
に注いで沈澱、精製し、固有粘度１．８０ｄｌ／ｇ、イ
ミド化率０％の重合体（８）を得た。 ＜合成例９＞２，３，５−トリカルボキシシクロペンチ
ル酢酸二無水物４３．１５ｇおよびｐ−フェニレンジア
ミン２１．８ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２６０ｇ
に溶解させ、室温で６時間反応させた。得られた反応溶
液に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００５ｇ、ピリジ
ン１５．２ｇおよび無水酢酸１９．６ｇをそれぞれ加
え、１１０℃で脱水閉環反応を３時間行った後、反応溶
液を大量のメタノールに注いで沈澱、精製し、固有粘度
０．８０ｄｌ／ｇ、イミド化率４０％の重合体（９）を
得た。

【００４７】＜実施例１＞合成例１で得られた重合体
（１）５ｇをγ−ブチロラクトンに溶解させて、固形分
濃度４重量％の溶液とし、この溶液を孔径１μｍのフィ
ルターで濾過し、液晶配向剤を調製した。上記液晶配向
剤を、液晶配向膜塗布用印刷機を用いてＩＴＯ膜からな
る透明電極付きガラス基板の上に塗布し、１８０℃で１
時間焼成し、乾燥膜厚０．０５μｍの塗膜を形成した。
この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有する
ラビングマシーンにより、ロールの回転数４００ｒｐ
ｍ、ステージの移動速度３ｃｍ／秒、毛足押し込み長さ
０．４ｍｍでラビング処理を行った。次に、一対のラビ
ング処理された基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外
縁に、直径１７μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ
樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、一対の基板を
液晶配向膜面が相対するように、しかもラビング方向が
直交するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させ
た。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマティ
ック型液晶（メルク社製、ＭＬＣ−２００１）を充填し
た後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、基板の
外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光方向がそれぞれの
基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように張り
合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素
子の液晶の配向性は良好で、残像消去時間は０．３秒と
極めて小さい値であった。結果を表１に示す。

【００４８】実施例２〜９、比較例１〜２ 合成例２〜９で得られた重合体（２）〜（９）を用い、
実施例１と同様に液晶配向剤を調製し、液晶表示素子の
性能を評価した。結果を表１に示す。

【００４９】

【表１】 （表中、実施例８および実施例９における重合体の比率
は重量比である。）

【００５０】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤は、低温焼成が可能
であり、液晶の配向性が良好で、液晶セルの印加時の残
像消去時間が極めて短い液晶配向膜が得られる。本発明
の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶
表示素子は、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示素子に好適
に使用できる以外に、使用する液晶を選択することによ
り、ＳＨ（Super Homeotropic）型、ＩＰＳ（In-Plane
Switcing）型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示素
子などにも好適に使用することができる。さらに、本発
明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液
晶表示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓
上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表
示装置に用いられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 六鹿 泰顕 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 松木 安生 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ａ）で示される繰り返し単位を
   有し、かつ固有粘度〔ηinh 〕（但し、Ｎ−メチルピロ
   リドン溶媒中、濃度０．５g/dl、３０℃で測定）が０．
   ０５〜１０dl/gであるイミド化重合体を含有することを
   特徴とする液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は４価の有機基であり、Ｒ² は窒素原子を
   有する２価の有機基である。）