JPH10158587A - 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH10158587A JPH10158587A JP8335019A JP33501996A JPH10158587A JP H10158587 A JPH10158587 A JP H10158587A JP 8335019 A JP8335019 A JP 8335019A JP 33501996 A JP33501996 A JP 33501996A JP H10158587 A JPH10158587 A JP H10158587A
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Abstract
よび硬化性に優れ、かつ塗工ロール上で薄膜化した場合
に均一に塗工することのできる剥離性硬化皮膜形成性オ
ルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 (A)1分子中に少なくとも2個のアル
ケニル基を有するジオルガノポリシロキサン、(B)1
分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有
するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、(C)
(a)アルキニルアルコールと(b)1分子中に少なく
とも1つの脂肪族三重結合含有アルコキシ基を有するオ
ルガノシロキサンとの混合物((a)成分と(b)成分
の混合比率は重量比で1/20〜20/1の範囲であ
る。)および(D)白金金属系触媒からなることを特徴
とする剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組
成物。
Description
剥離性に優れた皮膜を形成する剥離性硬化皮膜形成性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、室温下
での保存安定性および硬化性に優れ、かつ塗工ロール上
で薄膜化した場合に均一に塗工することのできる剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
シロキサン,オルガノハイドロジェンポリシロキサンお
よび白金金属系触媒を主成分とし、さらに反応遅延剤を
添加配合してなる加熱硬化性オルガノポリシロキサン組
成物としては、各種のものが提案されている。この組成
物は予め全成分を混合した状態で長期間保存することが
できるが、そのためには保存安定剤、即ち反応遅延剤が
重要な役割を果たしている。一般的に使用される反応遅
延剤としては、炭素−炭素二重結合もしくは炭素−炭素
三重結合を有する化合物が知られており、代表的な例と
しては、四塩化エチレン(米国特許第3,383,356
号参照),3−メチル−1−ブチン−3−オール(米国
特許第3,445,420号参照),式:
公報参照),式:
公報参照),式:
ン(特開昭64−51466号公報参照)等が挙げられ
る。しかしながらこれらの化合物はそれぞれその作用が
不十分であり、その結果、これらを保存安定剤として添
加配合してなる加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は、室温下での安定性が低いために使用中に粘度が上
昇したり、塗工ロール上で薄膜化させるとゲル化して均
一な塗工ができなったり、低温条件下で硬化させた際の
剥離安定性が低いなどの欠点があった。
した結果、特定の反応遅延剤2種を共存させれば上記の
ような問題点が解消されることを見出し、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は、触媒を添加した後も室温
下での保存安定性および硬化性に優れ、かつ塗工ロール
上で薄膜化した場合に均一に塗工することのできる剥離
性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を提供
することにある。
成分の合計量100万重量部に対して1〜1,000重
量部の範囲となるような量からなることを特徴とする剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
本発明組成物を構成する(A)成分のジオルガノポリシ
ロキサンは、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基
を有する実質的に直鎖状のシロキサンである。このアル
ケニル基はビニル基またはヘキセニル基であることが硬
化性の点から好ましく、またその結合位置は分子鎖末端
でも側鎖でもよい。アルケニル基以外のケイ素原子に結
合した基としては置換もしくは非置換の一価炭化水素基
が好ましく、中でもメチル基やフェニル基が好ましい。
このジオルガノポリシロキサンの25℃における粘度
は、塗工作業性および形成される皮膜の性能の面から、
40センチポイズ以上であることが好ましい。また本成
分として、生ゴム状のジオルガノポリシロキサンを有機
溶剤に希釈したものを使用することもできる。このよう
な本成分のジオルガノポリシロキサンとしては、末端が
アルケニルジメチルシロキシ基もしくはトリメチルシロ
キシ基で封鎖された、ジメチルシロキサン・メチルビニ
ルシロキサン共重合体,ジメチルシロキサン・メチルヘ
キセニルシロキサン共重合体,ジメチルシロキサン・メ
チルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体,ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体およびアルケニ
ルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンが挙
げられる。
ルガノハイドロジェンポリシロキサンは(A)成分の架
橋剤であり、そのためには1分子中に3個以上のケイ素
原子結合水素原子を含有することが必要である。水素原
子以外のケイ素原子に結合した基としてはアルケニル基
以外の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が好まし
く、中でもメチル基やフェニル基が好ましい。またこの
オルガノハイドロジェンポリシロキサンの25℃におけ
る粘度は、1〜1,000センチポイズの範囲であるこ
とが好ましい。このような本成分のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとしては、ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジ
ェンシロキサン共重合体,トリメチルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共
重合体,トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェ
ンポリシロキサン,環状メチルハイドロジェンシロキサ
ン,ジメチルハイドロジェンシロキシ単位と式:SiO
2で示されるシロキサン単位からなる共重合体が例示さ
れる。本成分の配合量は、(A)成分100重量部に対
して1〜20重量部の範囲である。これは、1重量部未
満であると硬化皮膜の形成速度が低下し、20重量部を
越えると硬化皮膜の剥離性能が低下するためである。
応遅延剤として作用する成分であり、これを構成する
(a)成分のアルキニルアルコールは1分子中にアルキ
ニル基と水酸基を有する有機化合物である。具体的に
は、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル
−1−ペンテン−3−オール、3,5−ジメチル−1−
ヘキシン−3−オール、1−エチニル−1−シクロヘキ
サノールが例示される。もう一方の成分である(b)成
分のオルガノシロキサンは、一般式:
子数が1〜10の置換もしくは非置換の脂肪族一価炭化
水素基または脂肪族三重結合含有アルコキシ基であっ
て、R1の内少なくとも1つは脂肪族三重結合含有アル
コキシ基である。脂肪族一価炭化水素基としては、例え
ば、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基などの
アルキル基;ビニル基,ヘキセニル基などのアルケニル
基などが挙げられる。脂肪族三重結合含有アルコキシ基
としては、例えば、下記式で示される基が挙げられる。
分の具体例としては、下記構造式で示される化合物が挙
げられる。
は、重量比で1/20〜20/1の範囲であればよく、
好ましくは1/5〜5/1の範囲である。本成分の配合
量は(A)成分100重量部に対して0.1〜5.0重量
部の範囲であり、好ましくは0.5重量部〜2.0重量部
の範囲である。これは0.1重量部未満であると本発明
組成物の室温下での保存安定性が低くなって短時間で粘
度が大きく変化してしまい、5.0重量部を越えると本
発明組成物の硬化性が著しく低下するためである。
金金属系触媒は、(A)成分と(B)成分を架橋して硬
化させるための触媒であり、具体的には、塩化白金酸,
アルコール変性塩化白金酸,塩化白金酸のオレフィン錯
体,塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合物,炭素
粉末担体上に吸着させた微粒子白金,白金黒触媒が例示
される。本成分の配合量は触媒の種類によって異なる
が、本発明組成物を短時間で硬化させるために、通常、
(A)〜(C)成分の合計量100万重量部に対して白
金金属量が1〜1,000重量部の範囲となるような量
であり、好ましくは30〜600重量部の範囲となるよ
うな量である。
分からなるものであるが、必要に応じて、剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に添加配合する
ことが周知とされる他の成分を添加してもよい。他の成
分としては、トルエン,キシレン等の芳香族炭化水素;
へプタン,ヘキサン等の脂肪族炭化水素のような有機溶
剤,分岐状メチルビニルポリシロキサンや非官能性ジオ
ルガノポリシロキサン等の剥離性調整剤,シリカ等の充
填剤,増粘剤,顔料,染料が例示される。
紙,ポリエチレンラミネート紙,プラスチックフィル
ム,織布,不織布が例示される。本発明組成物を基材の
表面に塗布する場合には、本発明組成物をそのまま使用
してもよく、また本発明組成物を上記したような有機溶
剤に希釈したものを使用してもよい。尚、本発明組成物
の硬化皮膜を速やかに形成させるには、本発明組成物を
基材表面に塗布した後、50〜200℃の温度条件下、
好ましくは100〜150℃の温度条件下で加熱硬化さ
せればよい。
であるアルキニルアルコールと脂肪族三重結合含有アル
コキシ基含有オルガノシロキサンがともに保存安定性を
向上させるため、室温下での保存安定性および硬化性に
優れる。また揮発性の少ない脂肪族三重結合含有アルコ
キシ基含有オルガノシロキサンが、ロール上でゲル化防
止成分として作用するため、本発明組成物を塗工ロール
上で薄膜化した場合にもゲル化しにくく均一な塗工がで
きるという特徴を有する。さらに本発明組成物は、比較
的低温条件下でも短時間で剥離性に優れた硬化皮膜を形
成するという利点を有する。このような本発明組成物
は、粘着物質に対する剥離紙や剥離性フィルムの製造用
として好適に使用される。
例中、部は重量部を示し、粘度は25℃での測定値であ
る。尚、得られた剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物のポットライフ(粘度変化)、薄膜化時
のゲル化時間,硬化性および、硬化皮膜の剥離抵抗,残
留接着率は下記の方法に従って測定した。
00gを450mlのガラスビンに投入し、これを25
℃で攪拌(200rpm)して、所定時間(2時間,8
時間)毎に粘度を測定した。
アプリケーターを用いて、ポリエチレンテレフタレート
製フィルム上に10μmの厚さになるように塗布した。
塗布後、室温にて放置し、硬化するまでの時間を測定し
て、これをゲル化時間とした。
00gを450mlのガラスビンに投入し、これを25
℃で攪拌(200rpm)した。所定時間(2時間,8
時間)毎に一部を取り出して、ポリエチレンラミネート
紙上に約1.0g/m2となるような量塗布した。次いで
このポリエチレンラミネート紙を110℃の熱風循環式
オーブン中に入れて、完全に硬化皮膜が形成されるまで
の時間(秒)を測定した。尚、硬化皮膜形成の判定は、
硬化面を指でこすっても脱落せず、かつ曇らない時点と
した。
ポリエチレンラミネート紙上に約1.0g/m2となるよ
うな量塗布した。次いでこれを130℃の熱風循環式オ
ーブン中で30秒間加熱して硬化させた。得られた硬化
皮膜表面に、アクリル系溶剤型粘着剤[東洋インキ製造
株式会社製、商品名オリバインBPS−5127]を塗
布し、70℃で2分間加熱処理した。次いでこの処理面
にポリエステルフィルム[東レ株式会社製、商品名ルミ
ラーS−10・25μ]を貼り合わせて、温度25℃,
20g/cm2の荷重下で1日エージングさせた後、5
cm幅に切断して試験片を作成した。この試験片のポリ
エステルフィルムを、引っ張り試験機を用いて角度18
0度,速度0.3m/分の条件下で引っ張り、剥離に要
した力(g/5cm幅)を測定した。
ポリエチレンラミネート紙上に約1.0g/m2となるよ
うな量塗布した。次いでこれを130℃の熱風循環式オ
ーブン中で30秒間加熱して硬化させた。得られた硬化
皮膜表面に、ポリエステル製粘着テープ[日東電工株式
会社製、商品名ニットーポリエステルテープ31B]を
貼り合わせて、これを温度70℃,20g/cm2の荷
重下で20時間エージングした後テープを引き剥がし
た。次いでこの引き剥したテープを2Kgゴムローラー
を用いてステンレス板に貼り付け、温度25℃,20g
/cm2の荷重下で30分間処理した。その後、この貼
り付けられたテープを引っ張り試験機を用いて角度18
0度,速度0.3m/分の条件下でステンレス板から引
っ張り、残留接着力(g)を測定した。一方、上記ポリ
エステル製粘着テープを2Kgゴムローラーを用いてス
テンレス板に貼り付けたものの接着力(g)を上記と同
様に測定して、これを基礎接着力とした。これらの測定
値より次式から残留接着率を算出した。 残留接着率(%)=(残留接着力/基礎接着力)×10
0
ヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体(ヘキセニル基含有量
3.0モル%)100部と粘度20センチポイズの両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン4部を混合し、次いで3−メチル−1−ブチ
ン−3−オール0.2部と式:
ノシロキサン0.5部を添加して均一に混合した。さら
にこの混合物100部に対して白金金属換算で100p
pmとなるような量の白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体を添加し、これらを均一に混合して剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。得られたオルガノポリシロキサン組成物のポッ
トライフ(粘度変化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性
および硬化皮膜の剥離抵抗,残留接着率を測定して結果
を表1および表2に示した。
ルコキシ基含有オルガノシロキサンを添加せず、かつ3
−メチル−1−ブチン−3−オールの配合量を0.7部
とした以外は実施例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成
性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた
オルガノポリシロキサン組成物のポットライフ(粘度変
化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性および硬化皮膜の
剥離抵抗,残留接着率を測定して結果を表1および表2
に示した。
ン−3−オールを添加せず、かつ脂肪族三重結合含有ア
ルコキシ基含有オルガノシロキサンの配合量を0.7部
とした以外は実施例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成
性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた
オルガノポリシロキサン組成物のポットライフ(粘度変
化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性および硬化皮膜の
剥離抵抗,残留接着率を測定して結果を表1および表2
に示した。
ン−3−オールおよび脂肪族三重結合含有アルコキシ基
含有オルガノシロキサンを添加せず、かつメチルトリス
(3−メチル−1−ブチン−3−オキシ)シランを0.
7部配合した以外は実施例1と同様にして剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物のポットライフ
(粘度変化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性および硬
化皮膜の剥離抵抗,残留接着率を測定して結果を表1お
よび表2に示した。
ヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体(ヘキセニル基含有量
3.0モル%)100部と粘度20センチポイズの両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン4部を混合し、次いで1−エチニル−1−シ
クロヘキサノール0.2部と式:
ノシロキサン0.5部を添加して均一に混合した。さら
にこの混合物100部に対して白金金属換算で100p
pmとなるような量の白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体を添加し、これらを均一に混合して剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。得られたオルガノポリシロキサン組成物のポッ
トライフ(粘度変化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性
および硬化皮膜の剥離抵抗,残留接着率を測定して結果
を表1および表2に示した。
ビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン100部
と粘度20センチポイズの両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン4部を混合
し、次いで1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.
2部と式:
ノシロキサン0.5部を添加して均一に混合した。さら
にこの混合物100部に対して白金金属換算で100p
pmとなるような量の白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体を添加し、これらを均一に混合して剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。得られたオルガノポリシロキサン組成物のポッ
トライフ(粘度変化),薄膜化時のゲル化時間,硬化性
および硬化皮膜の剥離抵抗,残留接着率を測定して結果
を表1および表2に示した。
ポリシロキサン組成物は上記(A)〜(D)成分からな
り、特に(C)成分としてアルキニルアルコールと脂肪
族三重結合含有アルコキシ基含有オルガノシロキサンの
混合物を含有するが故に、室温下での保存安定性および
硬化性に優れ、かつ塗工ロール上で薄膜化した場合にも
均一に塗工することのできるという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するジ オルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)1分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハ イドロジェンポリシロキサン 1〜20重量部、 (C)(a)アルキニルアルコールと、(b)一般式: 【化1】 [式中、R1は炭素原子数が1〜10の置換もしくは非置換の脂肪族一価炭化水 素基または脂肪族三重結合含有アルコキシ基であって、R1の内少なくとも1つ は脂肪族三重結合含有アルコキシ基であり、nは0〜10の整数である。]で表 されるオルガノシロキサンとの混合物((a)成分と(b)成分の混合比率は重 量比で1/20〜20/1の範囲である。) 0.1〜5.0重量部 および (D)白金金属系触媒白金金属量が上記(A)〜(C)
成分の合計量100万重量部に対して1〜1,000重
量部の範囲となるような量からなることを特徴とする剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項2】 (A)成分がジメチルシロキサン・メチ
ルビニルシロキサン共重合体またはジメチルシロキサン
・メチルヘキセニルシロキサン共重合体である、請求項
1記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン
組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33501996A JP3607441B2 (ja) | 1996-11-28 | 1996-11-28 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
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EP97309592A EP0845511A3 (en) | 1996-11-28 | 1997-11-27 | Silicone release coating compositions |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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EP (1) | EP0845511A3 (ja) |
JP (1) | JP3607441B2 (ja) |
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