JPH10158586A - 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JPH10158586A JPH10158586A JP8331595A JP33159596A JPH10158586A JP H10158586 A JPH10158586 A JP H10158586A JP 8331595 A JP8331595 A JP 8331595A JP 33159596 A JP33159596 A JP 33159596A JP H10158586 A JPH10158586 A JP H10158586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- cured film
- carbon
- organopolysiloxane composition
- organopolysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
- B05D7/04—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber to surfaces of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
性が優れ、かつ比較的低温(80〜120℃)において
も速やかに硬化し、また、浴の経時においても硬化性が
安定し、さらに剥離性が安定した硬化皮膜を形成できる
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を
提供する。 【解決手段】 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキサン100重量部、
(B)一分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサン1〜20重量部、
(C)炭素−炭素三重結合を有し、大気圧下での沸点が1
40℃以上であるアルコール0.01〜0.5重量部、
(D)炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくと
も3個、酸素原子を介してケイ素原子に結合している有
機ケイ素化合物0.0005〜0.5重量部、および
(E)白金系触媒{この触媒中の白金金属が、上記の(A)
成分、(B)成分、(C)成分、および(D)成分の合計量に
対して重量単位で1〜1000ppmとなる量}からな
る剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成
物。
Description
性オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、浴
の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が優れ、か
つ比較的低温(80〜120℃)においても速やかに硬
化し、また、浴の経時においても硬化性が安定し、さら
に剥離性が安定した硬化皮膜を形成できる剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
性オルガノポリシロキサン組成物としては、一分子中に
少なくとも2個のビニル基を有するオルガノポリシロキ
サン、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン、炭素−炭素三重
結合を有する炭化水素基が1個または2個、酸素原子を
介してケイ素原子に結合している有機シラン化合物、お
よび白金系化合物からなる剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物(特開昭61−261号公報参
照)、一分子中に少なくとも2個のビニル基を有するオ
ルガノポリシロキサン、一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ン、炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくと
も1個、酸素原子を介してケイ素原子に結合しているオ
ルガノポリシロキサン、および白金系化合物からなる剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(特
開昭64−51466号公報参照)、一分子中に少なく
とも2個のビニル基を有するオルガノポリシロキサン、
一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン、大気圧下での沸点が1
50℃以上である炭素−炭素三重結合を有する化合物、
大気圧下での沸点が150℃未満である炭素−炭素三重
結合を有する化合物、および白金系化合物からなる剥離
性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(特開
平8−176448号公報参照)が知られている。
成性オルガノポリシロキサン組成物は、浴の安定性およ
び塗工ロール上での薄膜安定性が十分でなく、これらの
安定性を向上させると、80〜120℃といった比較的
低温において速やかに硬化させることができなくなると
いう問題があった。また、これらの剥離性硬化皮膜形成
性オルガノポリシロキサン組成物では、浴の経時におい
て、それらの硬化性が低下したり、それらを硬化して得
られる硬化皮膜の剥離性が変化したりするという問題が
あった。
題を解決するため鋭意検討した結果、付加反応硬化型の
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に
おいて、その硬化速度調節剤として、炭素−炭素三重結
合を有する特定のアルコールと炭素−炭素三重結合を有
する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介してケ
イ素原子に結合している有機ケイ素化合物をそれぞれ特
定量併用することにより、浴の安定性および塗工ロール
上での薄膜安定性が優れ、かつ比較的低温(80〜12
0℃)においても速やかに硬化し、また、浴の経時にお
いても硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化皮
膜を形成できる剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物を得ることができることを確認して本発明
に到達した。
よび塗工ロール上での薄膜安定性が優れ、かつ比較的低
温(80〜120℃)においても速やかに硬化し、ま
た、浴の経時においても硬化性が安定し、さらに剥離性
が安定した硬化皮膜を形成できる剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
形成性オルガノポリシロキサン組成物は、 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1〜20重量部、 (C)炭素−炭素三重結合を有し、大気圧下での沸点が140℃以上であるアルコ ール 0.01〜0.5重量部、 (D)炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介し てケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物 0.0005〜0.5重量部、 および(E)白金系触媒{この触媒中の白金金属が、上記
の(A)成分、(B)成分、(C)成分、および(D)成分の合
計量に対して重量単位で1〜1000ppmとなる量}
からなることを特徴とする。
ルガノポリシロキサン組成物を詳細に説明する。(A)成
分のオルガノポリシロキサンは本組成物の主剤であり、
一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有すること
を特徴とする。このアルケニル基としては、ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が
例示され、特に、ビニル基、ヘキセニル基が好ましい。
このアルケニル基の結合位置としては、分子鎖末端、分
子鎖側鎖、分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示され、特に、
分子鎖末端が好ましい。このアルケニル基以外のケイ素
原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基等のアリ
ール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;
3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アル
キル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示
され、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。この分
子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分
枝鎖状が例示され、特に、直鎖状が好ましい。この粘度
としては、25℃において40センチポイズ以上である
ことが好ましく、特に、40〜5,000センチポイズ
の範囲内であることが好ましい。このような(A)成分の
オルガノポリシロキサンとしては、分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルヘキセニルシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジ
メチルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルヘキセニルシロキサン共重合体が例示される。
成物の硬化剤であり、一分子中に少なくとも3個のケイ
素原子結合水素原子を有することを特徴とする。この水
素原子に結合位置としては、分子鎖末端、分子鎖側鎖、
分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示される。この水素原子以
外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル
基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基;3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロ
ゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示され、特に、メチル基、フェニル基が好まし
い。この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する
直鎖状、分枝鎖状、環状が例示される。この粘度として
は、25℃において1〜1,000センチポイズの範囲
内であることが好ましく、特に、5〜500センチポイ
ズの範囲内であることが好ましい。このような(B)成分
のオルガノポリシロキサンとしては、分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン
・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端
トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、環状メチルハイドロジェンポリシロキサン、
(CH3)2HSiO1/2単位とSiO4/2単位からなる共重
合体、(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)2HSiO1/2単
位とSiO4/2単位からなる共重合体が例示される。
(A)成分100重量部に対して1〜20重量部の範囲内
であり、好ましくは、1〜10重量部の範囲内である。
これは、(B)成分の配合量が、(A)成分100重量部に
対してこの範囲未満である組成物は、硬化皮膜の形成速
度が遅くなるためであり、一方、この範囲をこえる組成
物は、硬化皮膜の剥離性が低下するためである。
度調節剤の一つであり、炭素−炭素三重結合を有し、大
気圧下での沸点(以下、bpという)が140℃以上で
あり、好ましくは、bpが150℃以上であることを特
徴とする。これは、炭素−炭素三重結合を有し、bpが
この範囲未満であるアルコールを用いると、浴の安定性
および塗工ロール上での薄膜安定性が低下したり、浴の
経時において、硬化性が低下したり、さらには得られる
硬化皮膜の剥離性が変化するからである。このような
(C)成分のアルコールとしては、3,5−ジメチル−1
−ヘキシン−3−オール(bp=151℃)、1−エチ
ニル−シクロヘキサノール(bp=180℃)、3−フ
ェニル−1−ブチン−3ーオール(bp=217℃)、
2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール
(bp=206℃)が例示される。
(A)成分100重量部に対して0.01〜0.5重量部
の範囲内であり、好ましくは、0.05〜0.5重量部
の範囲内であり、特に好ましくは、0.1〜0.4重量
部の範囲内である。これは、(C)成分の配合量が、(A)
成分100重量部に対して、この範囲未満である組成物
は浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が低下
する傾向があり、一方、この範囲をこえる組成物は、比
較的低温(80〜120℃)における硬化性が低下する
傾向があるからである。
硬化速度調節剤の一つであり、(C)成分のアルコールと
併用することにより、浴の安定性および塗工ロール上で
の薄膜安定性を有し、浴の経時において、硬化性の低下
や、得られる硬化皮膜の剥離性の変化を抑制し、かつ、
80〜120℃といった比較的低温においても速やかに
硬化することができるといった相矛盾する課題を解決す
ることができるのである。このような(D)成分の有機ケ
イ素化合物は、炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基
が少なくとも3個、酸素原子を介してケイ素原子に結合
していることを特徴とする。これは、炭素−炭素三重結
合を有する炭化水素基が1個または2個、酸素原子を介
してケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物では浴
の安定性や塗工ロール上での薄膜安定性が低下したり、
浴の経時において、硬化性が低下したり、さらには得ら
れる硬化皮膜の剥離性が変化するようになるからであ
る。このような(D)成分の有機ケイ素化合物としては、
式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上、3
mmHgの減圧下における沸点=91℃)、式:
2−プロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以
上)、式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)、
式:
キシル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)、
式:
((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シ
リル)エタン(bp=200℃以上)、式:
ロピニル)−オキシ)シリル)−2−(トリス((1,
1−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シリル)エ
タン(bp=200℃以上)が例示される。
(A)成分100重量部に対して0.0005〜0.5重
量部の範囲内であり、好ましくは、0.001〜0.1
重量部の範囲内である。これは、(D)成分の配合量が、
(A)成分100重量部に対して、この範囲未満である組
成物は、浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性
が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲をこ
える組成物は、比較的低温(80〜120℃)における
硬化性が低下する傾向があるからである。
媒であり、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白
金のオレフィン錯体、白金のジケトン錯体、白金のアル
ケニルシロキサン錯体、白金微粒子を担持した炭素粉
末、白金微粒子を担持したシリカ微粉末、白金黒が例示
される。
(A)成分〜(D)成分の合計量に対して、この触媒中の白
金金属が重量単位で1〜1000ppmとなる範囲内の
量であり、好ましくは、これが30〜600ppmとな
る範囲内の量である。これは、(E)成分の配合量が、
(A)成分〜(D)成分の合計量に対して、この触媒中の白
金金属が重量単位でこの範囲未満である組成物は、80
〜120℃といった比較的低温における硬化性が低下す
る傾向があるからであり、一方、この範囲をこえる組成
物は、浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が
低下する傾向があるからである。
リシロキサン組成物は、上記の(A)成分〜(D)成分を混
合することにより調製されるが、任意の成分として、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;へプタン、ヘキ
サン等の脂肪族炭化水素等の有機溶剤、剥離性調整剤、
増粘剤、顔料、染料等を配合することができる。
リシロキサン組成物は、浴の安定性および塗工ロール上
で薄膜安定性が優れ、かつ80〜120℃といった比較
的低温においても速やかに硬化し、また、浴の経時にお
いても、硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化
皮膜を形成できるので、粘着物質に対する剥離紙や、剥
離性フィルムの製造用に好適であるので、これを紙、ポ
リエチレンラミネート紙、プラスチックフィルム、織
布、不織布等に適用することができる。これらの基材の
表面に本発明の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物を塗布する場合には、この組成物をそのま
ま使用してもよく、また、この組成物を有機溶剤で希釈
して使用してもよく、この組成物を速やかに硬化させ
て、この硬化皮膜を形成するためには、この組成物を基
材表面に塗布した後、これを50〜200℃の温度条件
下、好ましくは80〜120℃の温度条件下で加熱する
ことが好ましい。
シロキサン組成物を実施例により詳細に説明する。な
お、粘度は25℃において測定した値であり、また、剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の浴
の安定性、浴の経時における、硬化性、および硬化皮膜
の剥離性は次のようにして測定した。 [浴の安定性]剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物100gを450mlのガラスビンにい
れ、これを40℃で攪拌(400rpm)し、ゲル化す
るまでの時間を求め、浴の安定性を評価した。 [浴の経時における硬化性]調製直後の剥離性硬化皮膜
形成性オルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラ
ミネート紙上に約1.0g/m2となるように塗布した
後、これを90℃の熱風循環式オーブン中で30秒間加
熱した。この組成物の硬化性を、硬化皮膜が指でこすっ
ても脱落せず、かつ曇らない場合を○、指でこすった場
合に曇りを生じる場合を×として示した。また、調製直
後の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成
物を40℃で2時間攪拌(400rpm)したものを上
記と同様にして、この組成物の硬化性を測定した。 [浴の経時における、硬化皮膜の剥離性]調製直後の剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物をポ
リエチレンラミネート紙上に約1.0g/m2となるよ
うに塗布した後、これを110℃の熱風循環式オーブン
中で30秒間加熱して剥離性硬化皮膜を形成した。この
硬化皮膜面にアクリル系溶剤型粘着剤(東洋インキ製造
株式会社製の商品名オリバインBPS−5127)を塗
布し、これを70℃で2分間加熱した。この粘着剤に厚
さ25μmのポリエステルフィルム(東レ株式会社製の
商品名ルミラーS−10)を貼り合わせて、20gf/
cm2の荷重下に25℃で1日エージングさせてから5
cm幅に切断して試験片を作成した。このポリエステル
フィルムを引っ張り試験機を用いて180度の角度で剥
離速度0.3m/分の条件下で引っ張り、剥離抵抗(g
f/5cm)を測定した。また、調製直後の剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を40℃で2
時間攪拌(400rpm)したものを上記と同様にして
剥離力を測定した。
ある分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン100重量部、粘度が100センチポ
イズである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体(ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェン
シロキサン単位のモル比は3:7である。)3重量部、
3−フェニル−1−ブチン−3−オール(bp=217
℃)0.3重量部、式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)
0.05重量部を混合した後、この混合物に対して白金
金属が重量単位で250ppmとなる量の白金の1,
1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキ
サン錯体を混合して剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリ
シロキサン組成物(A)を調製した。この組成物(A)の浴
の安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の
剥離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールの配合量を0.4重量部
とし、また、メチルトリス((1,1−ジメチル−2−
プロピニル)−オキシ)シランを配合しない以外は実施
例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物(B)を調製した。この組成物(B)の浴の
安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥
離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールを配合せず、また、メチ
ルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オ
キシ)シランの配合量を0.05重量部とした以外は実
施例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリ
シロキサン組成物(C)を調製した。この組成物(C)の浴
の安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の
剥離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールを配合せず、また、メチ
ルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オ
キシ)シランの配合量を0.3重量部とした以外は実施
例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物(D)を調製した。この組成物(D)の浴の
安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥
離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ある分子鎖両末端ジメチルヘキセニルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共重合
体(ヘキセニル基の含有量=4.0モル%)100重量
部、粘度20センチポイズである分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン
4重量部、1−エチニル−シクロヘキサノール(bp=
180℃)0.15重量部、メチルトリス((1,1,
−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シラン0.0
1重量部を混合した後、この混合物に対して白金金属が
重量単位で100ppmとなる量の白金の1,1,3,
3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン錯体
を混合して剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサ
ン組成物(E)を調製した。この組成物(E)の浴の安定
性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥離性
を評価し、それらの結果を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.25重量部、
およびメチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピ
ニル)−オキシ)シランの配合量を0.005重量部と
した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物(F)を調製した。この組
成物(F)の浴の安定性、浴の経時における硬化性、およ
び硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果を表2に示
した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.20重量部、
メチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)
−オキシ)シランの代わりに式:
ピニル)−オキシ)シラン(bp=115℃)を1.0
重量部配合した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(G)を調製し
た。この組成物(G)の浴の安定性、浴の経時における硬
化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果
を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.20重量部、
メチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)
−オキシ)シランの代わりに式:
−プロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以
上)を0.1重量部配合した以外は実施例2と同様にし
て剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物
(H)を調製した。この組成物(H)の浴の安定性、浴の経
時における硬化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、
それらの結果を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの代わりに3−メチル−1−
ブチン−3−オール(bp=104℃)を0.25重量
部を配合した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(I)を調製し
た。この組成物(I)の浴の安定性、浴の経時における硬
化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果
を表2に示した。
ポリシロキサン組成物は、浴の安定性および塗工ロール
上で薄膜安定性が優れ、かつ比較的低温(80〜120
℃)においても速やかに硬化し、また、浴の経時におい
ても硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化皮膜
を形成できるという特徴がある。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオル ガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1〜20重量部、 (C)炭素−炭素三重結合を有し、大気圧下での沸点が140℃以上であるアルコ ール 0.01〜0.5重量部、 (D)炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介し てケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物 0.0005〜0.5重量部、 および(E)白金系触媒{この触媒中の白金金属が、上記
の(A)成分、(B)成分、(C)成分、および(D)成分の合
計量に対して重量単位で1〜1000ppmとなる量}
からなる剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン
組成物。 - 【請求項2】 (D)成分が、炭素−炭素三重結合を有す
る炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介して同一
のケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物であるこ
とを特徴とする、請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項3】 (D)成分が有機シラン化合物であること
を特徴とする、請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項4】 (D)成分が式: 【化1】 で示されるメチルトリス((1,1−ジメチル−2−プ
ロピニル)−オキシ)シランであることを特徴とする、
請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33159596A JP3368161B2 (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
US08/976,700 US5914192A (en) | 1996-11-27 | 1997-11-24 | Silicone release coating compositions |
EP97309513A EP0845510A3 (en) | 1996-11-27 | 1997-11-26 | Silicone release coating compositions |
KR1019970065466A KR100571682B1 (ko) | 1996-11-27 | 1997-11-27 | 실리콘방출피복조성물및이로처리된기판 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33159596A JP3368161B2 (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10158586A true JPH10158586A (ja) | 1998-06-16 |
JP3368161B2 JP3368161B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=18245415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33159596A Expired - Fee Related JP3368161B2 (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5914192A (ja) |
EP (1) | EP0845510A3 (ja) |
JP (1) | JP3368161B2 (ja) |
KR (1) | KR100571682B1 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10158587A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH11166122A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2003105089A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物および剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 |
JP2005146288A (ja) * | 2004-12-17 | 2005-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2009114285A (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 溶剤型剥離性皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離フィルムもしくはシート |
JP2010018751A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | ヒドロシリル化反応により硬化してなるシリコーン層を備えた基材の製造方法および回収された有機溶媒を使用するシリコーン組成物 |
JP2012056316A (ja) * | 2011-10-03 | 2012-03-22 | Dow Corning Toray Co Ltd | 剥離性の硬化皮膜を表面に形成した基材 |
JP2021042274A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
WO2023190893A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
WO2023190892A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダウ・東レ株式会社 | ビス(アルキニルオキシシリル)アルカン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2760981B1 (fr) * | 1997-03-21 | 1999-06-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede et dispositif d'enduction d'un support en vue de lui conferer des proprietes anti-adherentes, au moyen d'une composition silicone reticulable |
JP5753909B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-07-22 | ブルースター シリコンズ フランスBluestar Silicones France | ヒドロシリル化反応阻害剤および安定した硬化性シリコーン組成物の調製を目的とするその使用 |
KR102234063B1 (ko) * | 2018-11-28 | 2021-03-31 | 주식회사 현대바이오랜드 | 흉터개선용 피복 필름 형성을 위한 이액형 겔 조성물 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61261A (ja) * | 1984-06-13 | 1986-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離紙用シリコ−ン組成物 |
JPS61106636A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴムスポンジ組成物 |
JPS61162561A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-23 | Toray Silicone Co Ltd | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0395267A (ja) * | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0559207A (ja) * | 1991-01-29 | 1993-03-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発泡性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴムスポンジ |
JPH0625602A (ja) * | 1992-07-10 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離紙用硬化性シリコーン組成物 |
JPH06345969A (ja) * | 1993-06-14 | 1994-12-20 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH08176448A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH09143371A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL129346C (ja) * | 1966-06-23 | |||
US4032502A (en) * | 1975-10-10 | 1977-06-28 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions for liquid injection |
JPH0214244A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP33159596A patent/JP3368161B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-11-24 US US08/976,700 patent/US5914192A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-26 EP EP97309513A patent/EP0845510A3/en not_active Ceased
- 1997-11-27 KR KR1019970065466A patent/KR100571682B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61261A (ja) * | 1984-06-13 | 1986-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離紙用シリコ−ン組成物 |
JPS61106636A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴムスポンジ組成物 |
JPS61162561A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-23 | Toray Silicone Co Ltd | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0395267A (ja) * | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0559207A (ja) * | 1991-01-29 | 1993-03-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発泡性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴムスポンジ |
JPH0625602A (ja) * | 1992-07-10 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離紙用硬化性シリコーン組成物 |
JPH06345969A (ja) * | 1993-06-14 | 1994-12-20 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH08176448A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH09143371A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10158587A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH11166122A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2003105089A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物および剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 |
JP2005146288A (ja) * | 2004-12-17 | 2005-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2009114285A (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | 溶剤型剥離性皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離フィルムもしくはシート |
JP2010018751A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | ヒドロシリル化反応により硬化してなるシリコーン層を備えた基材の製造方法および回収された有機溶媒を使用するシリコーン組成物 |
JP2012056316A (ja) * | 2011-10-03 | 2012-03-22 | Dow Corning Toray Co Ltd | 剥離性の硬化皮膜を表面に形成した基材 |
JP2021042274A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
WO2023190893A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
WO2023190892A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダウ・東レ株式会社 | ビス(アルキニルオキシシリル)アルカン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR19980042940A (ko) | 1998-08-17 |
JP3368161B2 (ja) | 2003-01-20 |
EP0845510A2 (en) | 1998-06-03 |
EP0845510A3 (en) | 1998-08-12 |
US5914192A (en) | 1999-06-22 |
KR100571682B1 (ko) | 2006-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6448329B1 (en) | Silicone composition and thermally conductive cured silicone product | |
JP2533902B2 (ja) | 硬化性の粘着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP3604716B2 (ja) | 無溶剤型シリコーン感圧接着剤組成物およびその製品の製法 | |
JP5627941B2 (ja) | 光により架橋可能なシリコーン混合物からシリコーン被覆及びシリコーン成形品を製造する方法 | |
JP2734809B2 (ja) | シリコーン粘着剤組成物 | |
JPH0786193B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン感圧接着剤 | |
JPH10121024A (ja) | シリコーン接着剤組成物 | |
JPH09143371A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP5219318B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
JPH0791471B2 (ja) | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 | |
WO2006070947A1 (ja) | 無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3368161B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0782487A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
JP3607441B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS60181162A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3330974B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH05132623A (ja) | ハイドロシリレーシヨン触媒の製造方法 | |
JP4367670B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
JP3167874B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH05186695A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH07118537A (ja) | 剥離性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2632606B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3235382B2 (ja) | 粘着性接着剤組成物 | |
JPH06220327A (ja) | 剥離紙用シリコーン組成物 | |
JP4190336B2 (ja) | 硬化性シリコ−ン剥離剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071108 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081108 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081108 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091108 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101108 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101108 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111108 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111108 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121108 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121108 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131108 Year of fee payment: 11 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |