JPH0649413A - 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物

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JPH0649413A
JPH0649413A JP4223250A JP22325092A JPH0649413A JP H0649413 A JPH0649413 A JP H0649413A JP 4223250 A JP4223250 A JP 4223250A JP 22325092 A JP22325092 A JP 22325092A JP H0649413 A JPH0649413 A JP H0649413A
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JP4223250A
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Nobuo Kaiya
信夫 海谷
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DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 １００℃以下の比較的低温度加熱下で硬化速
度が速く、各種基材に対して密着性に優れ、しかも粘着
物質に対して優れた剥離性を示す硬化皮膜を形成する剥
離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を提
供する。 【構成】 (Ａ)１分子中に２個以上の一般式Ｈ2Ｃ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ2）n−（式中、ｎは２〜８である。）で表わ
されるアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサ
ン、(Ｂ)１分子中に１個以上の一般式ＣnＨ2n+1（式
中、ｎは４〜１０である。）で表わされるアルキル基と
２個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン、(Ｃ)ケイ素原子結合ア
ルケニル基とケイ素原子結合水素原子を含有しない非反
応性のオルガノポリシロキサン、(Ｄ)付加反応抑制剤、
(Ｅ)白金系触媒からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノ
ポリシロキサン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は剥離性硬化皮膜形成用オ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ヘキセニル基に代表される高級アルケニル基を含有
するオルガノポリシロキサンを主成分とする剥離性硬化
皮膜成形用オルガノポリシロキサン組成物は知られてい
る。かかる組成物は１００℃以下の比較的低温加熱下で
硬化速度が速く、しかも粘着物質に対して優れた剥離性
能を有する硬化皮膜を形成するので、剥離紙，離型紙等
に適用される剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキ
サン組成物として有用とされている（特開平２−１４５
６４９号公報および特開平２−１４５６５０号公報参
照）。しかし、この種の組成物は紙，合成フイルム，ポ
リエチレンラミネートクラフト紙等の各種基材に対して
密着性がわるく、これらの組成物から形成された硬化皮
膜は基材から脱落し易く、用途によっては使用できない
という問題点があった。本発明者らは、上記問題点を解
決するため鋭意検討した結果、１分子中に１個以上のア
ルケニル基と２個以上のケイ素原子結合水素原子を含有
するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを架橋剤成
分とする組成物を提案したが（特願平３−３５６０７９
号参照）、更に研究した結果、特定の架橋剤成分を使用
した組成物が更に硬化速度が速く、基材に対して密着性
に優れることを見出し、本発明に到達した。本発明の目
的は１００℃以下の比較的低温度加熱下で硬化速度が速
く、各種基材に対して密着性に優れ、しかも粘着物質に
対して優れた剥離性を示す硬化皮膜を形成する剥離性硬
化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、 (Ａ)１分子中に２個以上の一般式Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−（式中、ｎは２〜 ８である。）で表されるアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)１分子中に１個以上の一般式ＣnＨ2n+1（式中、ｎは４〜１０である。）で 表されるアルキル基と２個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハ イドロジエンポリシロキサン １〜２００重量部、 (Ｃ)ケイ素原子結合アルケニル基とケイ素原子結合水素原子を含有しない非反応 性のオルガノポリシロキサン ０〜２００重量部、 (Ｄ)付加反応抑制剤 任意量、 および (Ｅ)白金系触媒 触媒量 からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
【０００４】これを説明すると、(Ａ)成分の１分子中に
２個以上の一般式Ｃ2Ｈ＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−で表され
るアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンは、
本発明組成物の主剤となるものである。上式中、ｎは２
〜８であり、好ましくは３〜８である。これはｎが２末
満では本発明組成物の硬化皮膜形成速度が遅くなり、８
を越えるとこのオルガノポリシロキサンの製造が難しく
なるためである。また、このオルガノポリシロキサンの
重合度は特に限定されず、２５℃において１００センチ
ポインズの低重合度のものから生ゴム状の高重合度のも
のまで使用できる。かかるオルガノポリシロサンとして
は、平均単位式ＲbＳiＯ(4-b)/2で示されるオルガノポ
リシロキサンが例示される。ここで、式中、Ｒはメチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；
ブチニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，ヘプテニル
基等のアルケニル基；フェニル基，トリル基，キシリル
基等のアリール基；２−フェニルエチル基，２−フェニ
ルプロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等で例示される置換もしくは非置換の１
価の炭化水素基である。Ｒのうち７０モル％以上はメチ
ル基であることが剥離特性の点から好ましい。また、ｂ
は１.９〜２.０５の数である。なお該オルガノポリシロ
キサン中には少量のケイ素原子結合の水酸基やアルコキ
シ基を含有していてもよい。本成分の具体例としては、
ジメチルブテニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロ
キサン，ジメチルぺンテニルシロキシ基末端封鎖ジメチ
ルポリシロキサン，ジメチルヘキセニルシロキシ基封鎖
ジメチルポリシロキサン，ジメチルヘプテニルシロキシ
基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルオクテニ
ルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン，トリメチル
シロキシ基末端封鎖ブテニルメチルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖ブテニル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，トリ
メチルシロキシ基末端封鎖メチルペンテニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基
末端封鎖ヘキセニルメチルシロキサン・ジメチルシロキ
サン共重合体，シラノール基末端封鎖ヘキセニルメチル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，トリメチル
シロキシ基末端封鎖メチルヘプテニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封
鎖メチルオクテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体，ジメチルペンテニルシロキシ基末端封鎖メチル
フェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シ
ラノール基末端封鎖メチルペンテニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体，ジメチルヘキセニルシロキシ
基末端封鎖ヘキセニルメチルシロキサン・ジメチルシロ
キサン共重合体，ジメチルヘキセニルシロキシ基末端封
鎖ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
などが例示される。
【０００５】本発明に使用される(Ｂ)成分の１分子中に
１個以上の一般式ＣnＨ2n+1で表わされるアルキル基と
２個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンは(Ａ)成分の架橋剤とな
るものであり、また本発明の組成物に各種基材表面への
密着性を付与する働きをする。上式中、ｎは４〜１０で
ある。これは、４未満では密着性向上の効果が不十分で
あり、１０を越えるとその製造が難しくなるためであ
る。また、これらの中でもｎが８であることが好まし
い。尚、かかるアルキル基は１分子中に２〜５０モル％
存在することが好ましい。本成分の具体例としては、ト
リメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクチルシロキサン
・ジメチルシロキサン・ハイドロジエンメチルシロキサ
ン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖ハイドロジ
エンメチルシロキサン・オクチルハイドロジエンシロキ
サン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチル
シロキサン・オクチルハイドロジエンシロキサン共重合
体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクチルシロ
キサン・ハイドロジエンメチルシロキサン共重合体等の
オクチル基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン；トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン
・ブチルハイドロジエンシロキサン共重合体，トリメチ
ルシロキシ基末端封鎖ブチルメチルシロキサン・ハイド
ロジエンメチルシロキサン共重合体，トリメチルシロキ
シ基末端封鎖ジメチルシロキサン・ブチルメチルシロキ
サン・ハイドロジエンメチルシロキサン共重合体等のブ
チル基含有オルガノポリシロキサンなどが例示される。
本成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対して１〜２
００重量部である。
【０００６】本発明に使用される(Ｃ)成分の非反応性の
オルガノポリシロキサンは、剥離性能をさらに向上させ
るために必要に応じて使用される成分であり、本発明組
成物が硬化した後硬化物中に遊離状態で含有される。か
かるオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合アルケ
ニル基とケイ素原子結合水素原子を含有しないことが必
要であり、常温で液状または生ゴム状が好ましい。本成
分の具体例としては、トリメチルシロキシ基末端封鎖ジ
メチルポリシロキサン，ジメチルフェニルシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサン，トリメチルシロキシ基末端
封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共
重合体などが例示される。これらの中でもトリメチルシ
ロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサンが好ましい。
本成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対して０〜２
００重量部であり、好ましくは１〜１５０重量部であ
る。
【０００７】本発明に使用される(Ｄ)成分は、本発明組
成物の室温における保存安定性を付与するために必要と
される。本成分の具体例としては、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール，３・５−ジメチル−１−ヘキシン−
３−オール，フェニルブチノールなどのアルキンアルコ
ール；３−メチル−３−ペンテン−１−イン，３・５−
ジメチル−３−ヘキセン−１−インなどのエンイン化合
物，テトラメチルテトラヘキセニルシクロテトラシロキ
サン，ベンゾトリアゾールなどが例示される。本成分の
使用量は実用上のポットライフ（可使時間）を得る量で
よく、その分子構造により反応抑制効果は異なり特に制
限されるものではなく任意量とされるが、通常は(Ａ)成
分１００重量部に対して０.００１〜５重量部である。
【０００８】本発明に使用される(Ｅ)成分の白金系触媒
は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分を架橋し硬化させるための触媒
であり、塩化白金酸，アルコール変性塩化白金酸，塩化
白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸とビニルシロキサ
ンの錯体化合物，炭素粉末担体上に吸着させた微粒子白
金，白金黒，パラジウム触媒，ロジウム触媒などが例示
される。本成分の使用量は本発明組成物を硬化させ得る
量でよく、触媒量とされるが、本発明組成物を１００℃
以下の温度で短時間の処理で硬化させるためには、通常
は(Ａ)成分１００重量部に対して白金金属として１〜１
０００ppmより好ましくは１０〜３００ppmの範囲内で使
用される。
【０００９】本発明の剥離性皮膜形成用オルガノポリシ
ロキサン組成物は上記のような(Ａ)成分，(Ｂ)成分，
(Ｄ)成分，(Ｅ)成分あるいは(Ａ)成分〜(Ｅ)成分を単に
均一に混合することにより容易に製造できる。本発明の
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を紙，
合成フィルム，ポリエチレンラミネートクラフト紙等の
シート状基材表面に塗布する場合はそのまま使用しても
よく、また本組成物を溶解し得る有機溶剤で希釈して使
用してもよい。かかる有機溶剤としてはトルエン，キシ
レン，ベンゼンなどの芳香族炭化水素，ヘプタン，ヘキ
サンなどの炭化水素，トリクロロエタン，パークロロエ
タンなどの塩素系炭化水素などが例示される。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。実施例
中、部とあるのは重量部のことであり、粘度は２５℃に
おける値であり、csはセンチストークスである。尚、硬
化特性と密着性，剥離抵抗，残留接着率は以下に記す方
法に従って測定した。
【００１１】○硬化性と密着性 剥離性オルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラ
ミネートクラフト紙の表面に固形分換算で約１μｍの厚
さに塗布した後、これを所定温度の熱風循環式乾燥機中
で加熱して硬化皮膜を形成させた後、その硬化皮膜の表
面を指で強く１０往復こすり、硬化皮膜のくもりと脱落
を調べた。
【００１２】○剥離抵抗 剥離性オルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラ
ミネートクラフト紙の表面に固形分換算で約１μｍの厚
さに塗布し、９０℃の熱風循環式乾燥機中で３０秒間加
熱処理して硬化皮膜を形成させた後、その硬化皮膜の表
面にゴム系溶剤型粘着剤［東洋インキ(株)製品オリバイ
ンＢＰＳ２４１１］を固形分換算で２５ｇ／m2塗布し、
１００℃で２分間加熱処理した。次にこの処理面に秤量
５５ｇ／m2の貼り合わせ紙を貼り付け、２０ｇ／cm2の
荷重下に２５℃で１０日間エージングさせて測定用試料
を作成した。この測定用試料を５cm巾に切断して試験片
とした。ついで、引張試験機を用いて、この試験片の貼
り合せ紙を１８０度の角度で引張り速度３０cm／分の条
件下で引張り剥離に要する力(ｇ)を測定した。
【００１３】○残留接着率 剥離抵抗と同じ方法でポリエチレンラミネート紙の表面
にオルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜を形成さ
せ、その表面にポリエステルテープ［日東電工（株）商
品名ポリエステルテープ３１Ｂ］を貼り合せた。、その
上に２０ｇ／cm2の荷重を載置し、７０℃で２０時間加
熱処理した後、このテープをはがしてステンレス板に２
kgのゴムロールで貼り付けた。次にこのテープを引張り
試験機ではがし接着力(ｇ)を測定した。 残留接着率（％）＝（残留接着力／基礎接着力）Ｘ１０
０
【００１４】
【実施例１】粘度４０csの両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン６３ｇ，粘度
１２０csの両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルオク
チルポリシロキサン４ｇ，オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン３３ｇおよび活性白土３ｇを冷却管付き１００
０mlのフラスコに入れ、窒素ガスを通しながら攪拌して
８０℃で５時間平衡化反応させた。しかる後、得られた
反応生成物を濾過して、粘度１００csの両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクチル
シロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体
７５ｇを得た。次に、生ゴム状の両末端シラノール基封
鎖ジメチルシロキサン・ヘキセニルメチルシロキサン共
重合体（ヘキセニルメチルシロキサン単位含有量３モル
％）１００重量部に、上記で得られた両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクチルシ
ロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体２
０重量部，３・５ジメチル−１−ヘキシン−３−オール
０.３重量部，生ゴム状の末端シラノール基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン１００重量部をトルエン７００重量部
に溶解した。この溶液に塩化白金酸とジビニルテトラメ
チルジシロキサンの錯体をオルガノポリシロキサンの合
計重量に対し白金換算で１２０ppmとなるような量加え
て溶解し、剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。次に、この組成物の硬化性，密着
性，剥離抵抗，残留接着率を測定し、これらの結果を表
１に示した。
【００１５】
【実施例２】粘度４０csの両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン６３ｇ，粘度
１２０csの両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルオク
チルポリシロキサン４ｇ，オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン３３ｇおよび活性白土３ｇを冷却管付き１００
０mlのフラスコに入れ、窒素ガスを通しながら攪拌して
８０℃で５時間平衡化反応させた。しかる後、得られた
反応生成物を濾過して、粘度１００csの両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクチル
シロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体
７５ｇを得た。次に、生ゴム状の両末端シラノール基封
鎖ジメチルシロキサン・ヘキセニルメチルシロキサン共
重合体（ヘキセニルメチルシロキサン単位含有量３モル
％）１００重量部に、上記で得られた両末端トリメチル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクチルシ
ロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体２
０重量部，３・５ジメチル−１−ヘキシン−３−オール
０.３重量部，生ゴム状の末端シラノール基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン１００重量部，両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルポリシロキサン１０部をトルエン７
００重量部に溶解した。この溶液に塩化白金酸とジビニ
ルテトラメチルジシロキサンの錯体をオルガノポリシロ
キサンの合計重量に対し白金換算で１２０ppmとなるよ
うな量加えて溶解し、剥離性硬化皮膜形成用オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。次に、この組成物の硬
化性，密着性，剥離抵抗，残留接着率を測定し、これら
の結果を表１に示した。
【００１６】
【比較例１】実施例１において、トリメチルシロキシ基
末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクチルシロキサ
ン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体の代わり
に粘度４０CSのトリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
を使用した以外は実施例１と同様にして剥離性硬化皮膜
形成用オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この
組成物の特性を実施例１と同様にして測定し、その結果
を表１に示した。
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の剥離性硬化皮膜形成用オルガノ
ポリシロキサン組成物は、１００℃以下の比較的低温度
加熱下で速やかに硬化し、合成フイルム，紙，ポリエチ
レラミネート紙などの各種基材表面に対して密着性に優
れ、しかも粘着物質に対して優れた剥離性能を有する硬
化皮膜を形成するという特徴を有する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (Ａ)１分子中に２個以上の一般式Ｈ2Ｃ
    ＝ＣＨ−（ＣＨ2）n−（式中、ｎは２〜８である。）で
    表されるアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサ
    ン １
    ００重量部、 (Ｂ)１分子中に１個以上の一般式ＣnＨ2n+1（式中、ｎは４〜１０である。）で 表されるアルキル基と２個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハ イドロジエンポリシロキサン １〜２００重量部、 (Ｃ)ケイ素原子結合アルケニル基とケイ素原子結合水素原子を含有しない非反応 性のオルガノポリシロキサン ０〜２００重量部、 (Ｄ)付加反応抑制剤 任意量、 および (Ｅ)白金系触媒 触媒量 からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン
    組成物。
  2. 【請求項２】 アルキル基がオクチル基である請求項１
    記載の剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組
    成物。
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