JPH10151862A - 光学記録要素 - Google Patents
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- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 CD適合性を有し、入射するレーザー照射と
協力して十分なコントラストを有する性状を形成し、な
おも光安定性及びインキュベーション安定性である、必
要な光学特性を有する光学記録材料を提供する。 【解決手段】 透明基体並びに当該基体の面上に記録層
及び光反射層を有する光学記録要素であって、前記記録
層が、(a)金属化ホルマザン色素及び(b)シアニン
色素類の混合物、からなる混合物を含んでなり、そして
前記非記録層が、780nmでの、屈折率の実数部
(n)が1.8を超え、そして虚数部(k)が0.15
未満であって、前記金属化ホルマザン色素が0.00〜
0.02のk値を有し、前記シアニン色素類の混合物が
対称形及び非対称形シアニン色素の混合物である光学記
録要素。
協力して十分なコントラストを有する性状を形成し、な
おも光安定性及びインキュベーション安定性である、必
要な光学特性を有する光学記録材料を提供する。 【解決手段】 透明基体並びに当該基体の面上に記録層
及び光反射層を有する光学記録要素であって、前記記録
層が、(a)金属化ホルマザン色素及び(b)シアニン
色素類の混合物、からなる混合物を含んでなり、そして
前記非記録層が、780nmでの、屈折率の実数部
(n)が1.8を超え、そして虚数部(k)が0.15
未満であって、前記金属化ホルマザン色素が0.00〜
0.02のk値を有し、前記シアニン色素類の混合物が
対称形及び非対称形シアニン色素の混合物である光学記
録要素。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学記録可能なコ
ンパクトディスクを含む光学記録要素に関する。
ンパクトディスクを含む光学記録要素に関する。
【0002】
【従来の技術】多くのタイプの既知の光学記録要素が存
在する。現在普及している要素は、コンパクトディスク
(CD)である。反射バックグラウンドに対して高光学
濃度のマークもしくはピットの形態で、デジタル情報を
保存する。この形式では、光学情報はリードオンリメモ
リ、即ちROMの形態であることが多い。光学情報は通
常、リアルタイムで記録されず、むしろプレス成形で作
成される。典型的なプロセスでは、光学記録基体を、先
ず、再生されるデジタル情報を有しているマスターを用
いてプレス成形する。このようにして形成された情報
を、反射層でオーバーコートし、その後必要に応じて保
護層でオーバーコートする。変形もしくはピットを有す
る領域では、変形を有しないそれらの領域よりも光学濃
度が高い。
在する。現在普及している要素は、コンパクトディスク
(CD)である。反射バックグラウンドに対して高光学
濃度のマークもしくはピットの形態で、デジタル情報を
保存する。この形式では、光学情報はリードオンリメモ
リ、即ちROMの形態であることが多い。光学情報は通
常、リアルタイムで記録されず、むしろプレス成形で作
成される。典型的なプロセスでは、光学記録基体を、先
ず、再生されるデジタル情報を有しているマスターを用
いてプレス成形する。このようにして形成された情報
を、反射層でオーバーコートし、その後必要に応じて保
護層でオーバーコートする。変形もしくはピットを有す
る領域では、変形を有しないそれらの領域よりも光学濃
度が高い。
【0003】記録されると、読み出し時に従来のCDと
そっくりの記録を生成する記録可能な光学記録要素が望
ましい。記録及び読み出しは約780nmにおいてであ
る。この様式では、情報をCDに追加でき、そして通常
のCDプレーヤで使用することができる。このタイプの
一つの要素は、いわゆる「フォトCD」である。このシ
ステムでは、通常の写真フィルムを先ず通常の方式で現
像する。そして、そのフィルムの画像をデジタル化し
て、そのデジタル情報を光学記録材料(フォトCD)上
にCD読取可能な形で記録する。その後、画像をCD型
プレイヤーで通常のテレビに再生することができる。こ
の要素は、一般的な市販フィルムのロールをはるかに越
える多くのデジタル化された画像のための容量を持って
いるので、既に画像が存在しているCDにユーザーが画
像を追加しようとすることが予想される。
そっくりの記録を生成する記録可能な光学記録要素が望
ましい。記録及び読み出しは約780nmにおいてであ
る。この様式では、情報をCDに追加でき、そして通常
のCDプレーヤで使用することができる。このタイプの
一つの要素は、いわゆる「フォトCD」である。このシ
ステムでは、通常の写真フィルムを先ず通常の方式で現
像する。そして、そのフィルムの画像をデジタル化し
て、そのデジタル情報を光学記録材料(フォトCD)上
にCD読取可能な形で記録する。その後、画像をCD型
プレイヤーで通常のテレビに再生することができる。こ
の要素は、一般的な市販フィルムのロールをはるかに越
える多くのデジタル化された画像のための容量を持って
いるので、既に画像が存在しているCDにユーザーが画
像を追加しようとすることが予想される。
【0004】これらの記録可能な光学記録要素は、連続
するトラッキンググルーブを有するポリカーボネート基
体からなっている。有機色素層を(記録層)をそのグル
ーブを有する基体上に溶剤塗布する。通常のCDデジタ
ルオーディオディスクもしくはCD−ROMディスクと
同じように、反射層、保護層、及びラベルを塗布して製
作を完了する。記録可能な要素では、デジタル情報を、
スペクトルの近赤外で操作するダイオードレーザーの集
束ビームを用いて色素層に書き込む。
するトラッキンググルーブを有するポリカーボネート基
体からなっている。有機色素層を(記録層)をそのグル
ーブを有する基体上に溶剤塗布する。通常のCDデジタ
ルオーディオディスクもしくはCD−ROMディスクと
同じように、反射層、保護層、及びラベルを塗布して製
作を完了する。記録可能な要素では、デジタル情報を、
スペクトルの近赤外で操作するダイオードレーザーの集
束ビームを用いて色素層に書き込む。
【0005】商業的に有用な記録可能な光学記録要素
は、厳しい要件を有している。記録層は必要な反射率を
有しなければならず、また入射するレーザー照射と結合
して、十分な光学コントラストを有する性状も提供しな
ければならない。この層は、また、容認できる保存期限
における、光、熱及び湿度に対する良好な安定性(イン
キュベーション安定性)も有しなければならない。フォ
トCDは、消費材なので、極端な環境にも耐えることが
できなければならない。最初の画像をフォトCD要素に
記録した時間と次の画像を記録する時間との間に、この
要素が強烈な日光の下に置かれるかも知れない。
は、厳しい要件を有している。記録層は必要な反射率を
有しなければならず、また入射するレーザー照射と結合
して、十分な光学コントラストを有する性状も提供しな
ければならない。この層は、また、容認できる保存期限
における、光、熱及び湿度に対する良好な安定性(イン
キュベーション安定性)も有しなければならない。フォ
トCDは、消費材なので、極端な環境にも耐えることが
できなければならない。最初の画像をフォトCD要素に
記録した時間と次の画像を記録する時間との間に、この
要素が強烈な日光の下に置かれるかも知れない。
【0006】さらに、記録層の光学特性(その屈折率)
は、特に、書込レーザー波長での光の吸収をコントロー
ルする「k」(屈折率の虚数部)に関して最終的に調製
されなければならない。kは有限でなければならない
が、カップリングと反射率とのバランスを保証するため
に低い。経験的に、適合するk値を有する単一の色素を
見出すことは困難である。kの要件に適合する対称型の
シアニン色素(通常、一方が高kを有し、もう一方が低
kである少なくとも二種類の色素)を組み合わせること
が当該技術分野では一般的である。米国特許第5,39
1,413号明細書を参照されたい。インドジカルボシ
アニン色素を用いることが多い。しかし、これらの色素
は、所望する光安定性が悪く、実際、強い直射日光に曝
露後ほんの数日で望ましくない状態に褪色する。
は、特に、書込レーザー波長での光の吸収をコントロー
ルする「k」(屈折率の虚数部)に関して最終的に調製
されなければならない。kは有限でなければならない
が、カップリングと反射率とのバランスを保証するため
に低い。経験的に、適合するk値を有する単一の色素を
見出すことは困難である。kの要件に適合する対称型の
シアニン色素(通常、一方が高kを有し、もう一方が低
kである少なくとも二種類の色素)を組み合わせること
が当該技術分野では一般的である。米国特許第5,39
1,413号明細書を参照されたい。インドジカルボシ
アニン色素を用いることが多い。しかし、これらの色素
は、所望する光安定性が悪く、実際、強い直射日光に曝
露後ほんの数日で望ましくない状態に褪色する。
【0007】金属化ホルマザン色素を含有する光学記録
層が米国特許第5,294,471号明細書に開示され
ている。これらの記録層は入射するレーザー照射と結合
して必要なコントラスト及び感受性を形成する十分な能
力を有しない。米国特許第5,547,728号明細書
には、金属化ホルマザン色素及びシアニン色素の混合物
を含んでなる記録層を有する光学記録要素が記載されて
いる。そのような要素は有用であるが、記録感受性、イ
ンキュベーション安定性及び光安定性を改善する必要が
ある。そこに特に記載されている金属化ホルマザンの大
部分は、強電子吸引性基(典型的に、NO2 )を有す
る。これによって780nmでの相対的に大きな吸収を
生じる。結果として、これらのホルマザン色素はその複
素屈折率の一部として、高k値(約0.15)を有す
る。この相対的に大きなk値は、同様に高k値を有する
他の記録層色素と一緒に用いると、反射率にマイナスの
影響を与える。
層が米国特許第5,294,471号明細書に開示され
ている。これらの記録層は入射するレーザー照射と結合
して必要なコントラスト及び感受性を形成する十分な能
力を有しない。米国特許第5,547,728号明細書
には、金属化ホルマザン色素及びシアニン色素の混合物
を含んでなる記録層を有する光学記録要素が記載されて
いる。そのような要素は有用であるが、記録感受性、イ
ンキュベーション安定性及び光安定性を改善する必要が
ある。そこに特に記載されている金属化ホルマザンの大
部分は、強電子吸引性基(典型的に、NO2 )を有す
る。これによって780nmでの相対的に大きな吸収を
生じる。結果として、これらのホルマザン色素はその複
素屈折率の一部として、高k値(約0.15)を有す
る。この相対的に大きなk値は、同様に高k値を有する
他の記録層色素と一緒に用いると、反射率にマイナスの
影響を与える。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従って、CD適合性を
有し、入射するレーザー照射と結合して十分なコントラ
ストを有する性状を形成し、そしてなおも光安定性及び
暗(インキュベーション)安定性であるような必要な光
学特性を有する光学記録材料のニーズが依然として存在
する。
有し、入射するレーザー照射と結合して十分なコントラ
ストを有する性状を形成し、そしてなおも光安定性及び
暗(インキュベーション)安定性であるような必要な光
学特性を有する光学記録材料のニーズが依然として存在
する。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明に従うと、透明基
体並びに当該基体の面上に記録層及び光反射層を有する
光学記録要素であって、前記記録層が、(a)金属化ホ
ルマザン色素及び(b)シアニン色素類の混合物からな
る混合物を含んでなり、そして前記の未記録層が、78
0nmでの、屈折率の実数部(n)が1.8を超え、そ
して虚数部(k)が0.15未満であって、前記金属化
ホルマザン色素が0.00〜0.02のk値を有し、前
記シアニン色素類の混合物が対称形及び非対称形シアニ
ン色素の混合物である光学記録要素を提供する。便宜
上、本発明に用いる金属化ホルマザン色素を、以下「無
k」ホルマザンともいう。
体並びに当該基体の面上に記録層及び光反射層を有する
光学記録要素であって、前記記録層が、(a)金属化ホ
ルマザン色素及び(b)シアニン色素類の混合物からな
る混合物を含んでなり、そして前記の未記録層が、78
0nmでの、屈折率の実数部(n)が1.8を超え、そ
して虚数部(k)が0.15未満であって、前記金属化
ホルマザン色素が0.00〜0.02のk値を有し、前
記シアニン色素類の混合物が対称形及び非対称形シアニ
ン色素の混合物である光学記録要素を提供する。便宜
上、本発明に用いる金属化ホルマザン色素を、以下「無
k」ホルマザンともいう。
【0010】本発明はシアニン類色素とホルマザン色素
との混合物に関し、特に、一方が非対称形である二種類
のシアニン類と「無k」ホルマザン色素との混合物に関
する。シアニン色素の一方は高k(0.07〜0.1
2)対称形色素であり、非対称形色素は低k(0〜0.
03)成分である。所望の光学特性は、これらの成分比
を調節することによって得られる。ホルマザン色素光安
定性を生じる。低k非対称シアニン色素を用いる非自明
な利点は、従来技術で用いられている通常の低k対称形
シアニン色素には見られない並外れたインキュベーショ
ン安定性である。
との混合物に関し、特に、一方が非対称形である二種類
のシアニン類と「無k」ホルマザン色素との混合物に関
する。シアニン色素の一方は高k(0.07〜0.1
2)対称形色素であり、非対称形色素は低k(0〜0.
03)成分である。所望の光学特性は、これらの成分比
を調節することによって得られる。ホルマザン色素光安
定性を生じる。低k非対称シアニン色素を用いる非自明
な利点は、従来技術で用いられている通常の低k対称形
シアニン色素には見られない並外れたインキュベーショ
ン安定性である。
【0011】この本発明の記録要素は、上述の従来技術
の要素と比べると、改良されたインキュベーション安定
性及び光安定性を有する。定義した「無k」金属化ホル
マザンを用いて、記録層の目標k値に悪い影響を与える
ことなく、より高い濃度の金属化ホルマザンを用いるこ
とができる。
の要素と比べると、改良されたインキュベーション安定
性及び光安定性を有する。定義した「無k」金属化ホル
マザンを用いて、記録層の目標k値に悪い影響を与える
ことなく、より高い濃度の金属化ホルマザンを用いるこ
とができる。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明に用いる「無k」ホルマザ
ンは、米国特許第5,294,471号明細書に記載さ
れる方法に従って調製される。典型的な「無k」ホルマ
ザンは、構造式(I)に当てはまる:
ンは、米国特許第5,294,471号明細書に記載さ
れる方法に従って調製される。典型的な「無k」ホルマ
ザンは、構造式(I)に当てはまる:
【0013】
【化1】
【0014】(式中、R1 は、炭素数1〜12のアルキ
ル、もしくはヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、シア
ノ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカル
ボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、ア
シルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ、カルボキシ、トリハロメチル、アルキル、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド及びフタルイミドからなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されているアルキル;又はアリール、も
しくはアルキル置換されているアリール又はアルコキシ
置換されているアリールであり;そしてR2 は、水素、
アルキルもしくはアルコキシである)。
ル、もしくはヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、シア
ノ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカル
ボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、ア
シルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ、カルボキシ、トリハロメチル、アルキル、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド及びフタルイミドからなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されているアルキル;又はアリール、も
しくはアルキル置換されているアリール又はアルコキシ
置換されているアリールであり;そしてR2 は、水素、
アルキルもしくはアルコキシである)。
【0015】構造式Iの定義において、アルキル及びア
ルコキシは炭素数1〜12であり(炭素数5〜7のシク
ロアルキルを含む)、アリール、アリールオキシ、及び
アロイルは芳香環中に炭素数6〜10を有し、ヘテロア
リールは少なくとも一つのヘテロ原子を有する芳香環中
に炭素数5〜10を有する。これらの規定は、前述の用
語が接頭語、接尾語もしくは単独で出現したときに適用
する。
ルコキシは炭素数1〜12であり(炭素数5〜7のシク
ロアルキルを含む)、アリール、アリールオキシ、及び
アロイルは芳香環中に炭素数6〜10を有し、ヘテロア
リールは少なくとも一つのヘテロ原子を有する芳香環中
に炭素数5〜10を有する。これらの規定は、前述の用
語が接頭語、接尾語もしくは単独で出現したときに適用
する。
【0016】さらに、アルキル、シクロアルキル、アリ
ール、ヘテロアリール及びアルコキシ基のそれぞれは、
ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、チオシアノ、シアノ、ハロゲ
ン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカルボニル、
アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
オキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、アシルアミ
ノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、カルボ
キシ、トリハロメチル、アルキル、アリール、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド、フタルイミド等から選ばれる一種以上の基で
置換されていてもよい。
ール、ヘテロアリール及びアルコキシ基のそれぞれは、
ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、チオシアノ、シアノ、ハロゲ
ン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカルボニル、
アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
オキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、アシルアミ
ノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、カルボ
キシ、トリハロメチル、アルキル、アリール、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド、フタルイミド等から選ばれる一種以上の基で
置換されていてもよい。
【0017】構造式Iに当てはまる代表的な色素を表I
に示す。
に示す。
【0018】
【表1】
【0019】
【表2】
【0020】生じる混合物が上記の屈折率特性を有する
限りは、いずれのシアニン色素もこの光学記録要素に有
用である。特に有用なそのような色素群は、インドジカ
ルボシアニン色素類である。典型的なインドジカルボシ
アニン色素には以下の構造式II(対称形)及び構造式
III(非対称形)が含まれる:
限りは、いずれのシアニン色素もこの光学記録要素に有
用である。特に有用なそのような色素群は、インドジカ
ルボシアニン色素類である。典型的なインドジカルボシ
アニン色素には以下の構造式II(対称形)及び構造式
III(非対称形)が含まれる:
【0021】
【化2】
【0022】(式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、置
換もしくは未置換の炭素数1〜12のアルキルであっ
て、置換基は、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アセチル、アロイル、アルキ
ルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニ
ルオキシ、アシルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、ア
リールアミノ、カルボキシ、スルホ、トリハロメチル、
アルキル、ヘテロアリール、アルキルウレイド、アリー
ルウレイド、スクシンイミド及びフタルイミドからなる
群より選ばれる一種以上の基である;そしてXは、Cl
O4 もしくはBF4 である)。
換もしくは未置換の炭素数1〜12のアルキルであっ
て、置換基は、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アセチル、アロイル、アルキ
ルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニ
ルオキシ、アシルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、ア
リールアミノ、カルボキシ、スルホ、トリハロメチル、
アルキル、ヘテロアリール、アルキルウレイド、アリー
ルウレイド、スクシンイミド及びフタルイミドからなる
群より選ばれる一種以上の基である;そしてXは、Cl
O4 もしくはBF4 である)。
【0023】代表的な対称形シアニン色素は次の構造を
有する:
有する:
【0024】
【化3】
【0025】
【化4】
【0026】代表的な非対称形シアニン色素は構造式I
IIを有し、典型的な例は表IIのものである。
IIを有し、典型的な例は表IIのものである。
【0027】
【表3】
【0028】光学記録要素 本発明の光学記録要素は、光透過性の、典型的なプリグ
ルーブ(pregroove )基体、当該基体の上に位置する色
素光学記録層、当該光吸収層の上に位置する光反射層及
び光反射層の上に位置する保護層を含んでなる。770
〜800nmに放出するダイオードレーザで読み書きす
るとき、記録プロセスはディスクの非マーク領域よりも
低い反射率のマークを生成する。色素分子の置換基を、
780nm光源で測定した未書込光吸収層の複素屈折率
の実数部(n)が1.8より大きくて、その虚数部
(k)が0.15未満となるように選択する。
ルーブ(pregroove )基体、当該基体の上に位置する色
素光学記録層、当該光吸収層の上に位置する光反射層及
び光反射層の上に位置する保護層を含んでなる。770
〜800nmに放出するダイオードレーザで読み書きす
るとき、記録プロセスはディスクの非マーク領域よりも
低い反射率のマークを生成する。色素分子の置換基を、
780nm光源で測定した未書込光吸収層の複素屈折率
の実数部(n)が1.8より大きくて、その虚数部
(k)が0.15未満となるように選択する。
【0029】この基体は、機械的要件及び光学的要件を
満足するいずれの透明材料にもなることができる。一般
的に、基体を、グルーブ深さ20nm〜250nm、グ
ルーブ幅0.2〜1μm及びピッチ0.5〜2μmでプ
リグルーブする。好ましい材料は、ポリカーボネートで
あり、その他の材料はガラス、ポリメチルメタクリレー
ト及び他の適切なポリマー材料である。
満足するいずれの透明材料にもなることができる。一般
的に、基体を、グルーブ深さ20nm〜250nm、グ
ルーブ幅0.2〜1μm及びピッチ0.5〜2μmでプ
リグルーブする。好ましい材料は、ポリカーボネートで
あり、その他の材料はガラス、ポリメチルメタクリレー
ト及び他の適切なポリマー材料である。
【0030】本発明の光学記録要素の調製は、透明なグ
ルーブをつけた基体上へ適切な溶剤から、添加物無しか
もしくは添加物と共に、色素混合物をスピンコートする
ことによって達成される。コーティングする場合、添加
物と一緒に、もしくは添加物を含まないで、色素混合物
を適切な溶剤に、100体積部の溶剤に対して当該色素
が20重量部以下となるように溶解する。そして、この
要素の色素記録層を、減圧下で、抵抗加熱もしくはスパ
ッタ法で金属反射層でオーバーコートし、最後に、保護
樹脂でオーバーコートする。
ルーブをつけた基体上へ適切な溶剤から、添加物無しか
もしくは添加物と共に、色素混合物をスピンコートする
ことによって達成される。コーティングする場合、添加
物と一緒に、もしくは添加物を含まないで、色素混合物
を適切な溶剤に、100体積部の溶剤に対して当該色素
が20重量部以下となるように溶解する。そして、この
要素の色素記録層を、減圧下で、抵抗加熱もしくはスパ
ッタ法で金属反射層でオーバーコートし、最後に、保護
樹脂でオーバーコートする。
【0031】色素記録層のコーティング溶剤を、基体に
対するその影響を最小にするように選択する。有用な溶
剤には、アルコール類、炭化水素ハロゲン化物類、セロ
ソルブ類及びケトン類が含まれる。溶剤の具体例は、
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、テトラ
クロロエタン、ジクロロメタン、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、1−メトキシ−2−プロパノール、4
−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンである。好
ましい溶剤はアルコール溶剤であり、それらは好ましい
ポリカーボネート基体に対する影響が最も小さい。これ
らの溶剤の混合物も用いることができる。
対するその影響を最小にするように選択する。有用な溶
剤には、アルコール類、炭化水素ハロゲン化物類、セロ
ソルブ類及びケトン類が含まれる。溶剤の具体例は、
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、テトラ
クロロエタン、ジクロロメタン、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、1−メトキシ−2−プロパノール、4
−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンである。好
ましい溶剤はアルコール溶剤であり、それらは好ましい
ポリカーボネート基体に対する影響が最も小さい。これ
らの溶剤の混合物も用いることができる。
【0032】記録層に有用な添加物には、安定化剤、界
面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。反射層
は、光学記録材料に通常用いられるいずれの金属であっ
てもよい。有用な金属を、真空蒸発もしくはスパッタす
ることができ、それらには金、銀、アルミニウム、銅、
及びそれらの合金が含まれる。
面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。反射層
は、光学記録材料に通常用いられるいずれの金属であっ
てもよい。有用な金属を、真空蒸発もしくはスパッタす
ることができ、それらには金、銀、アルミニウム、銅、
及びそれらの合金が含まれる。
【0033】反射層の上の保護層は、同じように当該技
術分野では一般的である。有用な材料には、UV硬化性
アクリレートが含まれる。一つの好ましい保護層が、米
国特許第5,312,663号明細書に記載されてい
る。この明細書には、反射層に隣接する層をスピンコー
トし、第二層をスクリーン印刷した二層構造が記載され
ている。
術分野では一般的である。有用な材料には、UV硬化性
アクリレートが含まれる。一つの好ましい保護層が、米
国特許第5,312,663号明細書に記載されてい
る。この明細書には、反射層に隣接する層をスピンコー
トし、第二層をスクリーン印刷した二層構造が記載され
ている。
【0034】中間層(金属層を酸化から防止する)も存
在することができる。本発明の要素は、米国特許第4,
940,618号明細書に記載されているような、予め
記録されているROM領域を有することができる。基体
の表面は、米国特許第4,990,388号明細書に記
載されているような別途の加熱により変形しうる層を有
することができる。書込可能なCD型要素に関する他の
特許は、米国特許第5,009,818号、同5,08
0,946号、同5,090,009号、同4,57
7,291号、同5,075,147号、及び同5,0
79,135号である。
在することができる。本発明の要素は、米国特許第4,
940,618号明細書に記載されているような、予め
記録されているROM領域を有することができる。基体
の表面は、米国特許第4,990,388号明細書に記
載されているような別途の加熱により変形しうる層を有
することができる。書込可能なCD型要素に関する他の
特許は、米国特許第5,009,818号、同5,08
0,946号、同5,090,009号、同4,57
7,291号、同5,075,147号、及び同5,0
79,135号である。
【0035】表Iの代表的な金属化ホルマザン色素をシ
アニン色素混合物と組み合わせて、光学記録層及び光学
記録要素を作成する。検討した記録層混合物のそれぞれ
において、所望の反射率要件を達成することができる要
素を形成するようにシアニン色素混合物対ホルマザンの
比を変えた。目標は、International StandardISO/
IEC 10149に公開されている光学式データディ
スクの場合の70%最小反射率に適合することである、
混ぜ合わせたホルマザンシアニン色素混合物を適当な溶
剤(典型的に、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−
プロパノール、TFP)に溶解し、シリコンウェハー上
にスピンコートした。塗布したウェハーを分光楕円偏光
分析して、屈折率を得た。第1反射最大に対応する膜厚
及びその厚みでの反射率を計算した。780nmで、所
望する反射率が得られるまで成分比を変えた。
アニン色素混合物と組み合わせて、光学記録層及び光学
記録要素を作成する。検討した記録層混合物のそれぞれ
において、所望の反射率要件を達成することができる要
素を形成するようにシアニン色素混合物対ホルマザンの
比を変えた。目標は、International StandardISO/
IEC 10149に公開されている光学式データディ
スクの場合の70%最小反射率に適合することである、
混ぜ合わせたホルマザンシアニン色素混合物を適当な溶
剤(典型的に、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−
プロパノール、TFP)に溶解し、シリコンウェハー上
にスピンコートした。塗布したウェハーを分光楕円偏光
分析して、屈折率を得た。第1反射最大に対応する膜厚
及びその厚みでの反射率を計算した。780nmで、所
望する反射率が得られるまで成分比を変えた。
【0036】単一成分を塗布して単独成分の測定を行っ
た。そのような色素は上記の色素である。kを上記のよ
うに分光楕円偏光分析で測定した。いくつかの場合、色
素が結晶化して測定できなかった。金属化ホルマザンの
場合、わずか二種類の色素においてkを測定できた。こ
のクラスの他の色素類は、k測定値が得られた色素類と
構造が似ており、そのような色素類は、k測定値が得ら
れた色素類と光学記録要素において同じようにはたらく
ので、むしろそれらはk値がない(k値が0.02未
満)であると推定される。
た。そのような色素は上記の色素である。kを上記のよ
うに分光楕円偏光分析で測定した。いくつかの場合、色
素が結晶化して測定できなかった。金属化ホルマザンの
場合、わずか二種類の色素においてkを測定できた。こ
のクラスの他の色素類は、k測定値が得られた色素類と
構造が似ており、そのような色素類は、k測定値が得ら
れた色素類と光学記録要素において同じようにはたらく
ので、むしろそれらはk値がない(k値が0.02未
満)であると推定される。
【0037】
【実施例】以下の例によって、本発明の要素に用いる光
学記録層の光安定性及びインキュベーション安定性を説
明する。検討した各色素混合物について、その色素混合
物を先ず適当な溶剤に溶解して光学記録層を調製した。
特に断らない限り、溶剤混合物は、MP/TCE[1−
メトキシ−2−プロパノール及び2,2,2−トリクロ
ロエタノール(97:3)]である。この溶液を、スピ
ンコートの技術分野で周知の方法を用いて、200nm
グルーブを有するポリカーボネート基体にスピンコート
した。例3及び例8〜12の場合、グルーブ深さは25
0nmであった。スパッタリングで70〜100nmの
金を色素フィルムに適用し、この金層を5μmの光架橋
可能なラッカー(Daicure SD-17 )でオーバーコートし
て、完全な記録要素を調製した。この要素を、市販のメ
ディアテスター(MT-16 、Philips NV製)を用いてEF
Mパターンを記録し、CD−CATSリーダー(Audio
Development Informationsteknik AB.Swedenから入手可
能)でリードバックして試験した。
学記録層の光安定性及びインキュベーション安定性を説
明する。検討した各色素混合物について、その色素混合
物を先ず適当な溶剤に溶解して光学記録層を調製した。
特に断らない限り、溶剤混合物は、MP/TCE[1−
メトキシ−2−プロパノール及び2,2,2−トリクロ
ロエタノール(97:3)]である。この溶液を、スピ
ンコートの技術分野で周知の方法を用いて、200nm
グルーブを有するポリカーボネート基体にスピンコート
した。例3及び例8〜12の場合、グルーブ深さは25
0nmであった。スパッタリングで70〜100nmの
金を色素フィルムに適用し、この金層を5μmの光架橋
可能なラッカー(Daicure SD-17 )でオーバーコートし
て、完全な記録要素を調製した。この要素を、市販のメ
ディアテスター(MT-16 、Philips NV製)を用いてEF
Mパターンを記録し、CD−CATSリーダー(Audio
Development Informationsteknik AB.Swedenから入手可
能)でリードバックして試験した。
【0038】光学記録層に塗布された色素混合物の光安
定性を、「無k」ホルマザン類と対称形及び非対称形シ
アニン色素混合物との適当な混合物を調製して、いくつ
かの例で評価した。この混合物を、固形物2%で2,
2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノールに溶解
し、ポリカーボネート5cm×5cm(2”×2”)の
試験片上に600rpmでスピンコートした。乾燥後、
得られた記録層のスペクトルを測定し、CD−1(71
4nm)の最大吸収に対応する波長での吸収を記録し
た。そして、記録層を50Kルクス高照度デーライト光
源に14日間曝露し、各露光量増加の後、吸収低下(7
14nm)を記録した。CD−1(ホルマザン色素でな
い)のみを含有する対照組成物では、3日間曝露後の低
下は100%であった。
定性を、「無k」ホルマザン類と対称形及び非対称形シ
アニン色素混合物との適当な混合物を調製して、いくつ
かの例で評価した。この混合物を、固形物2%で2,
2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノールに溶解
し、ポリカーボネート5cm×5cm(2”×2”)の
試験片上に600rpmでスピンコートした。乾燥後、
得られた記録層のスペクトルを測定し、CD−1(71
4nm)の最大吸収に対応する波長での吸収を記録し
た。そして、記録層を50Kルクス高照度デーライト光
源に14日間曝露し、各露光量増加の後、吸収低下(7
14nm)を記録した。CD−1(ホルマザン色素でな
い)のみを含有する対照組成物では、3日間曝露後の低
下は100%であった。
【0039】80℃/85%RHで2週間のインキュベ
ーション安定性及び50Kルクス光源で5日間の光安定
性の判定基準は、2週間インキュベーション後でコント
ラスト(I11R)が0.05より多く低下しないこ
と、反射率が65%より下に低下しないこと、10単位
より多く対称性が増減しないこと、そしてBLERが5
0より上に上がらないことである。BLERはエラー率
である。
ーション安定性及び50Kルクス光源で5日間の光安定
性の判定基準は、2週間インキュベーション後でコント
ラスト(I11R)が0.05より多く低下しないこ
と、反射率が65%より下に低下しないこと、10単位
より多く対称性が増減しないこと、そしてBLERが5
0より上に上がらないことである。BLERはエラー率
である。
【0040】比較例 CD−1(対称形シアニン色素)を4部、CD−2(非
対称形シアニン色素)を2部及びNKF3を4部含有す
る色素混合物を上記のようにテストした。この要素は、
インキュベーション安定性が不安定であることが分かっ
た。例1 97:3の1−メトキシ−2−プロパノール及び4−ヒ
ドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(MP/TC
E)の混合物に溶解した、CD−1を4部、U−1を2
部及びNKF3を4部含有すること以外は比較例と同じ
混合物を、上記のようにテストした。この要素は、イン
キュベーション安定性で且つ光安定性であることが分か
った。
対称形シアニン色素)を2部及びNKF3を4部含有す
る色素混合物を上記のようにテストした。この要素は、
インキュベーション安定性が不安定であることが分かっ
た。例1 97:3の1−メトキシ−2−プロパノール及び4−ヒ
ドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(MP/TC
E)の混合物に溶解した、CD−1を4部、U−1を2
部及びNKF3を4部含有すること以外は比較例と同じ
混合物を、上記のようにテストした。この要素は、イン
キュベーション安定性で且つ光安定性であることが分か
った。
【0041】例2 MP/TCEの溶剤混合物に溶解した、CD−1を4
部、U−3を2部及びNKF3を4部含有する例1と類
似の混合物を上記のようにテストした。この要素は、8
0℃/85%RH、2週間でインキュベーション安定性
であり、そして5日間露光に対して光安定性であること
が分かった。
部、U−3を2部及びNKF3を4部含有する例1と類
似の混合物を上記のようにテストした。この要素は、8
0℃/85%RH、2週間でインキュベーション安定性
であり、そして5日間露光に対して光安定性であること
が分かった。
【0042】例3 CD−1を4部、U−2を2部及びNKF3を4部含有
する例1と類似の混合物を上記のようにテストした。こ
の要素は、インキュベーション安定性であり、そして光
安定性であることが分かった。例4 CD−1を4部、U−1を2部及びNKF3を4部含有
する例1と類似の混合物を少なくとも12週間上記のよ
うにテストした。この要素は、このような厳しい条件下
で、インキュベーション安定性であり、そして光安定性
であることが分かった。
する例1と類似の混合物を上記のようにテストした。こ
の要素は、インキュベーション安定性であり、そして光
安定性であることが分かった。例4 CD−1を4部、U−1を2部及びNKF3を4部含有
する例1と類似の混合物を少なくとも12週間上記のよ
うにテストした。この要素は、このような厳しい条件下
で、インキュベーション安定性であり、そして光安定性
であることが分かった。
【0043】例5〜7 CD−1を4部、U−1を2部及び「無k」ホルマザン
(NKF7、NKF8、及びNKF9)を4部含有する
別の色素混合物を上記のようにテストした。これらの要
素は全てインキュベーション安定性であることが分かっ
た。例8〜12 「無k」ホルマザン、NKF2、NKF4、NKF5、
NKF10、及びNKF11を用いて例5を繰り返し
た。これらの要素はインキュベーション安定性であり、
光安定性であることが分かった。
(NKF7、NKF8、及びNKF9)を4部含有する
別の色素混合物を上記のようにテストした。これらの要
素は全てインキュベーション安定性であることが分かっ
た。例8〜12 「無k」ホルマザン、NKF2、NKF4、NKF5、
NKF10、及びNKF11を用いて例5を繰り返し
た。これらの要素はインキュベーション安定性であり、
光安定性であることが分かった。
【0044】本発明の好ましい態様を特に詳細に記載し
たが、本発明の精神及び範囲内で種々の変更及び改造が
可能であることは、理解されるであろう。本発明の他の
好ましい態様を請求項との関連において、次に記載す
る。 (態様1)透明基体並びに当該基体の面上に記録層及び
光反射層を有する光学記録要素であって、前記記録層
が、(a)金属化ホルマザン色素及び(b)シアニン色
素類の混合物からなる混合物を含んでなり、そして前記
の未記録層が、780nmでの、屈折率の実数部(n)
が1.8を超え、そして虚数部(k)が0.15未満で
あって、前記金属化ホルマザン色素が0.00〜0.0
2のk値を有し、前記シアニン色素類の混合物が対称形
及び非対称形シアニン色素の混合物である光学記録要
素。
たが、本発明の精神及び範囲内で種々の変更及び改造が
可能であることは、理解されるであろう。本発明の他の
好ましい態様を請求項との関連において、次に記載す
る。 (態様1)透明基体並びに当該基体の面上に記録層及び
光反射層を有する光学記録要素であって、前記記録層
が、(a)金属化ホルマザン色素及び(b)シアニン色
素類の混合物からなる混合物を含んでなり、そして前記
の未記録層が、780nmでの、屈折率の実数部(n)
が1.8を超え、そして虚数部(k)が0.15未満で
あって、前記金属化ホルマザン色素が0.00〜0.0
2のk値を有し、前記シアニン色素類の混合物が対称形
及び非対称形シアニン色素の混合物である光学記録要
素。
【0045】(態様2)前記金属化ホルマザン色素が次
の構造式Iで表される態様1に記載の光学記録要素:
の構造式Iで表される態様1に記載の光学記録要素:
【0046】
【化5】
【0047】(式中、R1 は、炭素数1〜12のアルキ
ル、もしくはヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、シア
ノ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカル
ボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、ア
シルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ、カルボキシ、トリハロメチル、アルキル、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド及びフタルイミドからなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されているアルキル;又はアリール、も
しくはアルキル置換されているアリール又はアルコキシ
置換されているアリールであり;そしてR2 は、水素、
アルキルもしくはアルコキシである)。
ル、もしくはヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、シア
ノ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アセチル、アロイル、アルキルアミノカル
ボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオキシ、ア
シルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ、カルボキシ、トリハロメチル、アルキル、ヘテロア
リール、アルキルウレイド、アリールウレイド、スクシ
ンイミド及びフタルイミドからなる群より選ばれる一種
以上の基で置換されているアルキル;又はアリール、も
しくはアルキル置換されているアリール又はアルコキシ
置換されているアリールであり;そしてR2 は、水素、
アルキルもしくはアルコキシである)。
【0048】(態様3)R1 が、フェニル、メチルフェ
ニル、エトキシフェニル、もしくはi−プロピルであ
り;そしてR2 が、水素、メチル、エチル、i−プロピ
ル、s−ブチル、もしくはn−ブチルである態様2に記
載の要素。 (態様4)前記金属化ホルマザンが下記表Iから選ばれ
る態様3に記載の要素。
ニル、エトキシフェニル、もしくはi−プロピルであ
り;そしてR2 が、水素、メチル、エチル、i−プロピ
ル、s−ブチル、もしくはn−ブチルである態様2に記
載の要素。 (態様4)前記金属化ホルマザンが下記表Iから選ばれ
る態様3に記載の要素。
【0049】
【表4】
【0050】
【表5】
【0051】(態様5)前記ホルマザンが表Iのホルマ
ザン番号、NKF1、NKF2、NKF3、NKF4、
NKF5、及びNKF6から選ばれる態様4記載の要
素。 (態様6)対称形及び非対称形シアニン色素の前記混合
物がインドジカルボシアニン色素のクラスから選ばれる
である態様1に記載の要素。 (態様7)前記対称形及び非対称形シアニン色素が、そ
れぞれ、以下の構造式II及びIIIに従う色素から選
ばれる態様6に記載の要素。
ザン番号、NKF1、NKF2、NKF3、NKF4、
NKF5、及びNKF6から選ばれる態様4記載の要
素。 (態様6)対称形及び非対称形シアニン色素の前記混合
物がインドジカルボシアニン色素のクラスから選ばれる
である態様1に記載の要素。 (態様7)前記対称形及び非対称形シアニン色素が、そ
れぞれ、以下の構造式II及びIIIに従う色素から選
ばれる態様6に記載の要素。
【0052】
【化6】
【0053】(式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は、置
換もしくは未置換の炭素数1〜12のアルキルであっ
て、置換基は、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アセチル、アロイル、アルキ
ルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニ
ルオキシ、アシルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、ア
リールアミノ、カルボキシ、スルホ、トリハロメチル、
アルキル、ヘテロアリール、アルキルウレイド、アリー
ルウレイド、スクシンイミド及びフタルイミドからなる
群より選ばれる一種以上の基である;そしてXは、Cl
O4 もしくはBF4 である)。
換もしくは未置換の炭素数1〜12のアルキルであっ
て、置換基は、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、チオシアノ、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アセチル、アロイル、アルキ
ルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニ
ルオキシ、アシルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、ア
リールアミノ、カルボキシ、スルホ、トリハロメチル、
アルキル、ヘテロアリール、アルキルウレイド、アリー
ルウレイド、スクシンイミド及びフタルイミドからなる
群より選ばれる一種以上の基である;そしてXは、Cl
O4 もしくはBF4 である)。
【0054】(態様8)前記対称形シアニン色素が、次
の構造式:
の構造式:
【0055】
【化7】
【0056】からなる群より選ばれる態様7に記載の要
素。 (態様9)前記対称形シアニン色素が次の構造式:
素。 (態様9)前記対称形シアニン色素が次の構造式:
【0057】
【化8】
【0058】を有する態様8に記載の要素。 (態様10)前記非対称形シアニン色素が下記表IIか
ら選ばれる構造を有する態様7に記載の要素。
ら選ばれる構造を有する態様7に記載の要素。
【0059】
【表6】
【0060】(態様11)前記非対称形色素が表IIの
色素U−2である態様10に記載の要素。 (態様12)前記対称形シアニン色素が次の構造式を有
する色素:
色素U−2である態様10に記載の要素。 (態様12)前記対称形シアニン色素が次の構造式を有
する色素:
【0061】
【化9】
【0062】であり、そして前記非対称形シアニン色素
が下記表II:
が下記表II:
【0063】
【表7】
【0064】から選ばれる態様8に記載の要素。 (態様13)前記非対称形色素が表IIの色素U−2で
ある態様12に記載の要素。 (態様14)総シアニン色素対金属化ホルマザン色素比
が6:4である態様1に記載の要素。
ある態様12に記載の要素。 (態様14)総シアニン色素対金属化ホルマザン色素比
が6:4である態様1に記載の要素。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラマヌ ゴスワミ アメリカ合衆国,ニューヨーク 14580, ウェブスター,チグウェル レーン ノー ス 1446
Claims (1)
- 【請求項1】 透明基体並びに当該基体の面上に記録層
及び光反射層を有する光学記録要素であって、 前記記録層が、 (a)金属化ホルマザン色素及び (b)シアニン色素類の混合物からなる混合物を含んで
なり、そして前記の未記録層が、780nmでの、屈折
率の実数部(n)が1.8を超え、そして虚数部(k)
が0.15未満であって、前記金属化ホルマザン色素が
0.00〜0.02のk値を有し、前記シアニン色素類
の混合物が対称形及び非対称形シアニン色素の混合物で
ある光学記録要素。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/734,430 US5773193A (en) | 1996-10-16 | 1996-10-16 | Optical recording layers containing no k metallized formazan dyes mixed with symmetrical and unsymmetrical cyanine dyes |
US08/734430 | 1996-10-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10151862A true JPH10151862A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=24951667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9281639A Pending JPH10151862A (ja) | 1996-10-16 | 1997-10-15 | 光学記録要素 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5773193A (ja) |
EP (1) | EP0837463B1 (ja) |
JP (1) | JPH10151862A (ja) |
DE (1) | DE69703828T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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