JPH07186547A - 光学記録層用色素混合物 - Google Patents
光学記録層用色素混合物Info
- Publication number
- JPH07186547A JPH07186547A JP6255194A JP25519494A JPH07186547A JP H07186547 A JPH07186547 A JP H07186547A JP 6255194 A JP6255194 A JP 6255194A JP 25519494 A JP25519494 A JP 25519494A JP H07186547 A JPH07186547 A JP H07186547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- recording layer
- recording
- mixture
- support
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光学記録要素の記録層に有用な色素混合物を
提供する。 【構成】 ａ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域
における屈折率実数部が１．８以上であり、ｂ）スペク
トルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈折率虚数部
（ｋ）が０．３〜０．０２の範囲にあり、ｃ）２位にア
ルコキシまたはチオエーテル置換基を有するフェニル核
に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合しているアゾ
基を含む金属化アゾ色素を有し、そしてｄ）少なくとも
１種の第二の色素を有する色素混合物。
提供する。 【構成】 ａ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域
における屈折率実数部が１．８以上であり、ｂ）スペク
トルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈折率虚数部
（ｋ）が０．３〜０．０２の範囲にあり、ｃ）２位にア
ルコキシまたはチオエーテル置換基を有するフェニル核
に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合しているアゾ
基を含む金属化アゾ色素を有し、そしてｄ）少なくとも
１種の第二の色素を有する色素混合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色素混合物に関する。こ
の色素混合物は光学記録層及び光学記録要素に特に有用
である。
の色素混合物は光学記録層及び光学記録要素に特に有用
である。
【０００２】
【従来の技術】情報を記憶する光学記録材料が知られて
いる。現在主流となっている情報の光学記憶形態の一つ
にコンパクトディスクまたはＣＤがある。デジタル情報
を、マークの形態で記憶するか、或いは反射性バックグ
ラウンド上の正反射率が低いピットによって記憶する。
この様式では、光学情報はリードオンリメモリまたはＲ
ＯＭの形態にある場合がほとんどである。光学情報はリ
アルタイムでは通常記録されず、むしろプレス成形加工
で製造される。典型的プロセスでは、まず、再生すべき
デジタル情報を含有するマスターを用いて光学記録基板
をプレス成形加工する。次いで、このように形成された
情報の上に反射層を被覆し、続いて必要に応じ保護層を
被覆する。変形部またはピットを含む領域では、こうし
た変形部を含まない領域よりも正反射率が低くなる。
いる。現在主流となっている情報の光学記憶形態の一つ
にコンパクトディスクまたはＣＤがある。デジタル情報
を、マークの形態で記憶するか、或いは反射性バックグ
ラウンド上の正反射率が低いピットによって記憶する。
この様式では、光学情報はリードオンリメモリまたはＲ
ＯＭの形態にある場合がほとんどである。光学情報はリ
アルタイムでは通常記録されず、むしろプレス成形加工
で製造される。典型的プロセスでは、まず、再生すべき
デジタル情報を含有するマスターを用いて光学記録基板
をプレス成形加工する。次いで、このように形成された
情報の上に反射層を被覆し、続いて必要に応じ保護層を
被覆する。変形部またはピットを含む領域では、こうし
た変形部を含まない領域よりも正反射率が低くなる。
【０００３】リアルタイムで記録した場合に、読出し時
にＣＤ−ＲＯＭと同様な記録を生じる光学記録媒体を製
造することが望まれている。読出しは約７８０ｎｍにお
いて行われる。このように、ＣＤに情報を付加すること
ができ、そしてそのＣＤは常用のＣＤプレーヤーで使用
することができる。
にＣＤ−ＲＯＭと同様な記録を生じる光学記録媒体を製
造することが望まれている。読出しは約７８０ｎｍにお
いて行われる。このように、ＣＤに情報を付加すること
ができ、そしてそのＣＤは常用のＣＤプレーヤーで使用
することができる。
【０００４】最近開示されたこの種の装置はいわゆる
「フォトＣＤ」と呼ばれているものである。この装置で
は、まず最初に、常用の写真フィルムを通常の方式で処
理する。次いで、フィルムから得られた像をデジタル化
し、そのデジタル情報を光学記録材料上にＣＤで読出し
可能な形で記録する。すると、通常のテレビ画面上にＣ
Ｄ型プレーヤーによって像を再生することができる。フ
ォトＣＤは、１回の使用でその容量いっぱいにまで記録
されたり、また１回だけしか再生されない、ということ
はないので、長期にわたる多数回の記録及び再生容量が
必要である。このように、安定性の極めて高い記録材料
が必要である。
「フォトＣＤ」と呼ばれているものである。この装置で
は、まず最初に、常用の写真フィルムを通常の方式で処
理する。次いで、フィルムから得られた像をデジタル化
し、そのデジタル情報を光学記録材料上にＣＤで読出し
可能な形で記録する。すると、通常のテレビ画面上にＣ
Ｄ型プレーヤーによって像を再生することができる。フ
ォトＣＤは、１回の使用でその容量いっぱいにまで記録
されたり、また１回だけしか再生されない、ということ
はないので、長期にわたる多数回の記録及び再生容量が
必要である。このように、安定性の極めて高い記録材料
が必要である。
【０００５】常用の射出成形型ＣＤ要素に似た記録可能
な要素を形成する方法の一つは、支持体の上に、順に、
記録輻射線を吸収し且つ必要な正反射率変化を生ぜしめ
る色素層及び反射層を設ける方法である。記録用ビーム
によって支持体を介して記録層を照射して、記録層表面
に隣接した熱変形可能な支持体表面が変形し且つ１種以
上の色素が変化して正反射率を低下させるといわれてい
る程度にまで記録層を加熱する。この種の材料は、米国
特許出願第４，９４０，６１８号明細書、欧州特許出願
第０，３５３，３９３号明細書及びカナダ国特許出願第
２，００５，５２０号明細書に記載されている。
な要素を形成する方法の一つは、支持体の上に、順に、
記録輻射線を吸収し且つ必要な正反射率変化を生ぜしめ
る色素層及び反射層を設ける方法である。記録用ビーム
によって支持体を介して記録層を照射して、記録層表面
に隣接した熱変形可能な支持体表面が変形し且つ１種以
上の色素が変化して正反射率を低下させるといわれてい
る程度にまで記録層を加熱する。この種の材料は、米国
特許出願第４，９４０，６１８号明細書、欧州特許出願
第０，３５３，３９３号明細書及びカナダ国特許出願第
２，００５，５２０号明細書に記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらの文献に記載さ
れている種類の有用な市販材料には厳しい要件がある。
これらの要件の一つは、フォトＣＤディスク上の記録情
報が長期間にわたり安定であることである。従って、フ
ォトＣＤディスク用の材料は非常に高い光安定性を有す
る必要がある。
れている種類の有用な市販材料には厳しい要件がある。
これらの要件の一つは、フォトＣＤディスク上の記録情
報が長期間にわたり安定であることである。従って、フ
ォトＣＤディスク用の材料は非常に高い光安定性を有す
る必要がある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によると、 ａ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈
折率実数部が１．８以上であり、 ｂ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈
折率虚数部（ｋ）が０．３〜０．０２の範囲にあり、 ｃ）２位にアルコキシまたはチオエーテル置換基を有す
るフェニル核に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合
しているアゾ基を含む金属化アゾ色素を有し、そして ｄ）少なくとも１種の第二の色素を有する色素混合物が
提供される。
折率実数部が１．８以上であり、 ｂ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈
折率虚数部（ｋ）が０．３〜０．０２の範囲にあり、 ｃ）２位にアルコキシまたはチオエーテル置換基を有す
るフェニル核に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合
しているアゾ基を含む金属化アゾ色素を有し、そして ｄ）少なくとも１種の第二の色素を有する色素混合物が
提供される。
【０００８】少なくとも１種の色素（ｄ）は、金属化ア
ゾエーテル色素と混合したときに、Ａｎｎ．Ｐｈｙｓ．
（Ｌｅｉｐｚｉｇ）２４（１９２２）の第６３６頁に記
載されているＤ．Ａ．Ｇ．Ｂｒｕｇｇｅｍａｎの方法に
基づくコンピュータープログラムで計算された所望の屈
折率を与える、シアニン類、インドアニリン類、オキサ
ジン類、アゾ類、スカリリウム類、金属化アゾ類、ホル
マザン類もしくはテトラアザシアニン類またはその他の
１種以上の色素から成る群から選ばれる１種以上の色素
である。
ゾエーテル色素と混合したときに、Ａｎｎ．Ｐｈｙｓ．
（Ｌｅｉｐｚｉｇ）２４（１９２２）の第６３６頁に記
載されているＤ．Ａ．Ｇ．Ｂｒｕｇｇｅｍａｎの方法に
基づくコンピュータープログラムで計算された所望の屈
折率を与える、シアニン類、インドアニリン類、オキサ
ジン類、アゾ類、スカリリウム類、金属化アゾ類、ホル
マザン類もしくはテトラアザシアニン類またはその他の
１種以上の色素から成る群から選ばれる１種以上の色素
である。
【０００９】本発明はまた、光反射層が上塗りされてい
る記録層を担持する透明支持体を有する光学記録要素で
あって、その記録層が本発明の色素混合物を含む要素を
も提供する。
る記録層を担持する透明支持体を有する光学記録要素で
あって、その記録層が本発明の色素混合物を含む要素を
も提供する。
【００１０】さらに本発明は、光学情報を記録する方法
であって、順に光透過性支持体と、色素を含有する記録
層と、光反射性層とを含み、前記記録層が本発明の色素
混合物を含有する光学記録要素を提供する工程、及び情
報変調レーザービームの焦点を前記記録層上に合わせる
ことによって、前記要素内に正反射率の異なるパターン
を形成する工程を含む方法をも提供する。
であって、順に光透過性支持体と、色素を含有する記録
層と、光反射性層とを含み、前記記録層が本発明の色素
混合物を含有する光学記録要素を提供する工程、及び情
報変調レーザービームの焦点を前記記録層上に合わせる
ことによって、前記要素内に正反射率の異なるパターン
を形成する工程を含む方法をも提供する。
【００１１】本発明において有用な金属化アゾエーテル
色素の代表例は下記一般式（Ｉ）で表される。
色素の代表例は下記一般式（Ｉ）で表される。
【００１２】
【化１】
【００１３】上式中、Ｒは、炭素原子数１〜１０個のア
ルキル、アミノ、アルキルアミノ、置換または未置換ベ
ンジルアミノを表し、Ｒ1 は、水素または炭素原子数１
〜６個のアルキルを表し、Ｒ2 及びＲ4 は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜６個のアルキル、ハロゲン、
ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9 Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9
及びＲ10は、各々独立に、炭素原子数１〜１０個のアル
キル、置換もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１
０個のアリールまたは炭素原子数５〜１０個のヘテロア
リールを表す）を表し、Ｒ1 及びＲ2 またはＲ3 及びＲ
4 は、それらが結合している原子と共に芳香族環を形成
することができ、Ｒ3 及びＲ6 は、各々独立に、水素、
炭素原子数１〜４個のアルキルまたはハロゲンを表し、
Ｒ5 は電子求引性基であり、Ｒ7 は、炭素原子数１〜６
個のアルキル、炭素原子数３〜６個のアルケニル、置換
もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１０個のアリ
ール、炭素原子数５〜１０個のヘテロアリール、炭素原
子数６〜１０個のヘテロアリールメチルまたは−（ＣＨ
2 ）n Ｙ（但し、ｎは１〜５の整数であり、Ｙはシアノ
またはＣＯＯＲ8 である）を表し、Ｘは酸素または硫黄
を表し、そしてＭは２価金属イオンである。
ルキル、アミノ、アルキルアミノ、置換または未置換ベ
ンジルアミノを表し、Ｒ1 は、水素または炭素原子数１
〜６個のアルキルを表し、Ｒ2 及びＲ4 は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜６個のアルキル、ハロゲン、
ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9 Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9
及びＲ10は、各々独立に、炭素原子数１〜１０個のアル
キル、置換もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１
０個のアリールまたは炭素原子数５〜１０個のヘテロア
リールを表す）を表し、Ｒ1 及びＲ2 またはＲ3 及びＲ
4 は、それらが結合している原子と共に芳香族環を形成
することができ、Ｒ3 及びＲ6 は、各々独立に、水素、
炭素原子数１〜４個のアルキルまたはハロゲンを表し、
Ｒ5 は電子求引性基であり、Ｒ7 は、炭素原子数１〜６
個のアルキル、炭素原子数３〜６個のアルケニル、置換
もしくは未置換ベンジル、炭素原子数６〜１０個のアリ
ール、炭素原子数５〜１０個のヘテロアリール、炭素原
子数６〜１０個のヘテロアリールメチルまたは−（ＣＨ
2 ）n Ｙ（但し、ｎは１〜５の整数であり、Ｙはシアノ
またはＣＯＯＲ8 である）を表し、Ｘは酸素または硫黄
を表し、そしてＭは２価金属イオンである。
【００１４】Ｒ5 の電子求引性基は、ＬａｎｇｅのＨａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１４版
（Ｊａｍｅｓ Ａ．Ｄｅａｎ，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ
社、９．１〜９．７、１９９２年）に記載されているハ
メットシグマ値が負である常用の基である。電子求引性
基は、ニトロ、シアノ、ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9
Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は上記のとおり）であ
ることが好ましい。
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第１４版
（Ｊａｍｅｓ Ａ．Ｄｅａｎ，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ
社、９．１〜９．７、１９９２年）に記載されているハ
メットシグマ値が負である常用の基である。電子求引性
基は、ニトロ、シアノ、ＳＯ2 Ｒ8 またはＳＯ2 ＮＲ9
Ｒ10（但し、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は上記のとおり）であ
ることが好ましい。
【００１５】上記において、ヘテロ−とはチエニル及び
フリルを意味し、また芳香族環はイソキノリンを意味す
る。アルキルは、炭素原子数１０個以下の直鎖または分
岐鎖の基、例えばメチル、エチルまたはイソプロピルで
あることができる。アルコキシは、例えばエトキシまた
はブトキシであることができる。アリールは、例えばフ
ェニル、アミノフェニルまたはプロピオニルアミノフェ
ニルであることができる。ヘテロアリールは２−チエニ
ルであることができる。これらの基には各種置換基が結
合していてもよい。例えば、アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、アルケニル基は、１種以上のアルコキシ、
アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アリールオキ
シカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、アシル
アミノ、スルファモイルアミノ、ハロゲン、ウレイド、
ヒドロキシ、カルバモイルオキシ、アルコキシカルボニ
ルアミノ、シアノ、チオシアノまたはカルボキシ基で置
換されていてもよい。
フリルを意味し、また芳香族環はイソキノリンを意味す
る。アルキルは、炭素原子数１０個以下の直鎖または分
岐鎖の基、例えばメチル、エチルまたはイソプロピルで
あることができる。アルコキシは、例えばエトキシまた
はブトキシであることができる。アリールは、例えばフ
ェニル、アミノフェニルまたはプロピオニルアミノフェ
ニルであることができる。ヘテロアリールは２−チエニ
ルであることができる。これらの基には各種置換基が結
合していてもよい。例えば、アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、アルケニル基は、１種以上のアルコキシ、
アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アリールオキ
シカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、アシル
アミノ、スルファモイルアミノ、ハロゲン、ウレイド、
ヒドロキシ、カルバモイルオキシ、アルコキシカルボニ
ルアミノ、シアノ、チオシアノまたはカルボキシ基で置
換されていてもよい。
【００１６】上記Ｍについては各種の２価金属が含まれ
る。このような金属は、銅、亜鉛またはニッケル及び書
込み性を向上させ且つ十分な屈折率を付与することが知
られている他の金属である。
る。このような金属は、銅、亜鉛またはニッケル及び書
込み性を向上させ且つ十分な屈折率を付与することが知
られている他の金属である。
【００１７】構造式Ｉに含まれる代表的化合物を以下の
表Ｉに記載する。ここでＭはニッケルを表す。
表Ｉに記載する。ここでＭはニッケルを表す。
【００１８】
【化２】
【００１９】
【化３】
【化４】
【００２０】
【化５】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】表Ｉに記載のものを含む構造式Ｉの色素
は、まず２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを、塩基
として炭酸カリウムを用いてＤＭＦまたはアセトンの中
でＲ7置換基を有する有機ハロゲン化物によってアルキ
ル化し、エーテルアルコキシ誘導体を形成することによ
って合成される。得られた誘導体をジアゾ化して置換５
−ブロモ−３−ピリジノールをカップリングさせる。臭
素をスルフィネートで置換して５−アルキルスルホニル
−６−（２−アルコキシ−フェニルアゾ）−３−ピリジ
ノールを形成する。これを２価金属塩錯体で金属化す
る。以下に、一般的な方法をさらに詳細に説明するため
の調製例を記載する。
は、まず２−ヒドロキシ−４−ニトロアニリンを、塩基
として炭酸カリウムを用いてＤＭＦまたはアセトンの中
でＲ7置換基を有する有機ハロゲン化物によってアルキ
ル化し、エーテルアルコキシ誘導体を形成することによ
って合成される。得られた誘導体をジアゾ化して置換５
−ブロモ−３−ピリジノールをカップリングさせる。臭
素をスルフィネートで置換して５−アルキルスルホニル
−６−（２−アルコキシ−フェニルアゾ）−３−ピリジ
ノールを形成する。これを２価金属塩錯体で金属化す
る。以下に、一般的な方法をさらに詳細に説明するため
の調製例を記載する。
【００２３】表Ｉ、第１１番化合物の調製例 まず、丸底フラスコに２−ヒドロキシ−４−ニトロアニ
リン（８ｇ）をＤＭＦ（８０ｍｌ）、炭酸カリウム
（８．７ｇ）及びヨウ化カリウム（０．１ｇ）と共に入
れて、その混合物を攪拌しながら８０°で加熱した。塩
化ベンジル（３．５ｇ）を滴下し、加熱を４時間継続し
た。加熱終了後、混合物を氷に入れて激しく攪拌した。
生成物の凝固後、それを濾過して取り出し、そして希水
酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。乾
燥後の物質のＮＭＲスペクトルは２−ベンジルオキシ−
４−ニトロアニリンのスペクトルと一致した。
リン（８ｇ）をＤＭＦ（８０ｍｌ）、炭酸カリウム
（８．７ｇ）及びヨウ化カリウム（０．１ｇ）と共に入
れて、その混合物を攪拌しながら８０°で加熱した。塩
化ベンジル（３．５ｇ）を滴下し、加熱を４時間継続し
た。加熱終了後、混合物を氷に入れて激しく攪拌した。
生成物の凝固後、それを濾過して取り出し、そして希水
酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した。乾
燥後の物質のＮＭＲスペクトルは２−ベンジルオキシ−
４−ニトロアニリンのスペクトルと一致した。
【００２４】次に、その２−ベンジルオキシ−４−ニト
ロアニリンを、酢酸とプロピオン酸の混合物中でニトロ
シル硫酸によってジアゾ化した。２時間後、尿素を添加
して過剰量の亜硝酸をすべて分解し、そしてそのジアゾ
溶液を、酢酸ナトリウム（３０ｇ）を含有するメタノー
ル（３００ｍｌ）中に２−アミノ−５−ブロモ−３−ヒ
ドロキシ−４−メチルピリジン（６ｇ）を含む５°未満
の溶液へ加えた。〔カップリングプロセス〕色素形成が
完了した後、その溶液を水で希釈して、生成物である２
−アミノ−６−（２−ベンジルオキシ−４−ニトロフェ
ニルアゾ）−５−ブロモ−３−ヒドロキシ−４−メチル
ピリジンを濾過して分離した。
ロアニリンを、酢酸とプロピオン酸の混合物中でニトロ
シル硫酸によってジアゾ化した。２時間後、尿素を添加
して過剰量の亜硝酸をすべて分解し、そしてそのジアゾ
溶液を、酢酸ナトリウム（３０ｇ）を含有するメタノー
ル（３００ｍｌ）中に２−アミノ−５−ブロモ−３−ヒ
ドロキシ−４−メチルピリジン（６ｇ）を含む５°未満
の溶液へ加えた。〔カップリングプロセス〕色素形成が
完了した後、その溶液を水で希釈して、生成物である２
−アミノ−６−（２−ベンジルオキシ−４−ニトロフェ
ニルアゾ）−５−ブロモ−３−ヒドロキシ−４−メチル
ピリジンを濾過して分離した。
【００２５】上記のブロモ化合物をＤＭＦ（１００ｍ
ｌ）に溶解してメタンスルフィン酸ナトリウム（２ｇ）
で処理し、そしてその混合物を５時間攪拌した。その混
合物を、硝酸ナトリウム（２０ｇ）を含有する水に注入
して沈殿した物質を濾過分離することによって単離し
た。乾燥後の色素物質のＮＭＲスペクトルは、上記の構
造式に一致するものであった。
ｌ）に溶解してメタンスルフィン酸ナトリウム（２ｇ）
で処理し、そしてその混合物を５時間攪拌した。その混
合物を、硝酸ナトリウム（２０ｇ）を含有する水に注入
して沈殿した物質を濾過分離することによって単離し
た。乾燥後の色素物質のＮＭＲスペクトルは、上記の構
造式に一致するものであった。
【００２６】色素をメタノール（６０ｍｌ）に加え、そ
して攪拌しながら酢酸ニッケル（０．６３ｇ）を少しず
つ加えると共にその溶液を加熱して穏やかに３０分間還
流した。その溶液を冷却させ、そして生成物を濾過して
分離した。アセトン中での吸収極大は６１３ｎｍであ
り、また吸光係数は９．２３×１０4 であった。
して攪拌しながら酢酸ニッケル（０．６３ｇ）を少しず
つ加えると共にその溶液を加熱して穏やかに３０分間還
流した。その溶液を冷却させ、そして生成物を濾過して
分離した。アセトン中での吸収極大は６１３ｎｍであ
り、また吸光係数は９．２３×１０4 であった。
【００２７】表Ｉの化合物８、１０、１５、１６及び２
４を除く別の色素を同じ手順で調製した。これら５種の
化合物については、上記一般手順の最初の工程を変更し
た。すなわち、当業者には周知の手順でチオエーテル及
びエーテル置換アミン化合物を調製した後に上記一般手
順の残りの工程を実施した。
４を除く別の色素を同じ手順で調製した。これら５種の
化合物については、上記一般手順の最初の工程を変更し
た。すなわち、当業者には周知の手順でチオエーテル及
びエーテル置換アミン化合物を調製した後に上記一般手
順の残りの工程を実施した。
【００２８】表Ｉの代表的色素を、先に記載の色素から
選択した少なくとも１種の第二色素と混合して、表IIに
記載の本発明の混合物を調製した。本発明は、このよう
な種類の中から選ばれた１種以上の色素を含む混合物を
包含する。
選択した少なくとも１種の第二色素と混合して、表IIに
記載の本発明の混合物を調製した。本発明は、このよう
な種類の中から選ばれた１種以上の色素を含む混合物を
包含する。
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【化１０】
【００３１】
【化１１】
【化１２】
【００３２】本発明の光学記録要素は、光透過性の、典
型的には溝付きの支持体上に金属化アゾ色素記録層を有
し、その光吸収層の上に光反射層を有する構造をとる。
光反射層の上に保護層が設けられる。その好ましい態様
は書込み可能なコンパクトディスク（ＣＤ）である。書
込みレーザー及び読出しレーザーは、レーザーダイオー
ド型のものであり、７７５〜８００ｎｍの赤外領域で動
作する。
型的には溝付きの支持体上に金属化アゾ色素記録層を有
し、その光吸収層の上に光反射層を有する構造をとる。
光反射層の上に保護層が設けられる。その好ましい態様
は書込み可能なコンパクトディスク（ＣＤ）である。書
込みレーザー及び読出しレーザーは、レーザーダイオー
ド型のものであり、７７５〜８００ｎｍの赤外領域で動
作する。
【００３３】アゾ色素記録層の上に、情報（アルファニ
ューメリックまたはイメージ）で変調したレーザービー
ムの焦点を合わせることによって記録する。その結果、
要素の正反射率が変化したパターンが生じる。このパタ
ーンが記録情報を構成する。このパターンは、読出しレ
ーザーで走査した場合に、再生電子装置によって記録情
報中へ変換されて戻される反射率変調パターンとして見
える。好ましいＣＤ様式では、要素を７７５〜８００ｎ
ｍで発光するダイオードレーザーで書込み、そして７７
５〜８００ｎｍで発光するダイオードレーザーで読出
す。このＣＤ様式では、７８８ｎｍの光源で測定した書
込み前の光吸収層の複素屈折率（Ｎ）の実数部が１．８
以上であり且つその虚数部（ｋ）が０．１５以下となる
ように金属化アゾ色素を選定することが好ましい。
ューメリックまたはイメージ）で変調したレーザービー
ムの焦点を合わせることによって記録する。その結果、
要素の正反射率が変化したパターンが生じる。このパタ
ーンが記録情報を構成する。このパターンは、読出しレ
ーザーで走査した場合に、再生電子装置によって記録情
報中へ変換されて戻される反射率変調パターンとして見
える。好ましいＣＤ様式では、要素を７７５〜８００ｎ
ｍで発光するダイオードレーザーで書込み、そして７７
５〜８００ｎｍで発光するダイオードレーザーで読出
す。このＣＤ様式では、７８８ｎｍの光源で測定した書
込み前の光吸収層の複素屈折率（Ｎ）の実数部が１．８
以上であり且つその虚数部（ｋ）が０．１５以下となる
ように金属化アゾ色素を選定することが好ましい。
【００３４】支持体は、機械的及び光学的要件を満たす
ものであればいずれの透明材料であってもよい。一般に
支持体には予め溝を付けておくが、溝の深さは２０〜２
５０ｎｍ、溝の幅は０．２〜１μｍ、またピッチは１〜
２μｍとする。好ましい材料はポリカーボネートであ
る。他の有用な材料としてガラス、ポリメチルメタクリ
レート及び他の適当な高分子材料が含まれる。
ものであればいずれの透明材料であってもよい。一般に
支持体には予め溝を付けておくが、溝の深さは２０〜２
５０ｎｍ、溝の幅は０．２〜１μｍ、またピッチは１〜
２μｍとする。好ましい材料はポリカーボネートであ
る。他の有用な材料としてガラス、ポリメチルメタクリ
レート及び他の適当な高分子材料が含まれる。
【００３５】本発明の光学記録要素は、色素混合物を単
独で、または他の添加物と共に、適当な溶剤から透明支
持体上にスピンコーティングすることによって製作す
る。コーティングするために、添加物を含むかまたは含
まない色素混合物を適当な溶剤に溶解し、溶剤１００体
積部当たりの色素を２０重量部以下とする。次いで、要
素の色素記録層の上に、抵抗加熱法またはスパッタ法に
よって減圧下で金属反射層を被覆し、最後にその上に保
護樹脂を被覆する。
独で、または他の添加物と共に、適当な溶剤から透明支
持体上にスピンコーティングすることによって製作す
る。コーティングするために、添加物を含むかまたは含
まない色素混合物を適当な溶剤に溶解し、溶剤１００体
積部当たりの色素を２０重量部以下とする。次いで、要
素の色素記録層の上に、抵抗加熱法またはスパッタ法に
よって減圧下で金属反射層を被覆し、最後にその上に保
護樹脂を被覆する。
【００３６】色素記録層のためのコーティング溶剤は、
支持体に対する影響が最小限になるように選択する。有
用な溶剤として、アルコール類、エーテル類、炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、セロソルブ類、ケトン類が
挙げられる。溶剤の実例として、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ペンタノール、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール、テトラクロロエタン、ジク
ロロメタン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、１−メチル−２−プロパノール、メチルエチルケト
ン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、オク
タン、ベンゼン、トルエン及びキシレンが挙げられる。
他の溶剤として水及びジメチルスルホキシドも含まれ
る。好ましいポリカーボネート系支持体に対する影響が
最も小さいことから、炭化水素系及びアルコール系の溶
剤が好ましい。また、溶剤混合物を使用することもでき
る。
支持体に対する影響が最小限になるように選択する。有
用な溶剤として、アルコール類、エーテル類、炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、セロソルブ類、ケトン類が
挙げられる。溶剤の実例として、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ペンタノール、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール、テトラクロロエタン、ジク
ロロメタン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、１−メチル−２−プロパノール、メチルエチルケト
ン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、オク
タン、ベンゼン、トルエン及びキシレンが挙げられる。
他の溶剤として水及びジメチルスルホキシドも含まれ
る。好ましいポリカーボネート系支持体に対する影響が
最も小さいことから、炭化水素系及びアルコール系の溶
剤が好ましい。また、溶剤混合物を使用することもでき
る。
【００３７】反射層は、光学記録層における反射層とし
て常用されているいずれの金属層であってもよい。有用
な金属は真空蒸発またはスパッタすることができ、金、
銀、アルミニウム、銅及びこのような金属の合金を含む
ことができる。
て常用されているいずれの金属層であってもよい。有用
な金属は真空蒸発またはスパッタすることができ、金、
銀、アルミニウム、銅及びこのような金属の合金を含む
ことができる。
【００３８】反射層の上の保護層についても同様にこの
分野で常用されているものである。有用な材料としてＵ
Ｖ硬化性アクリレートが挙げられる。保護層に関する詳
細な情報については、Ｊａｍｅｓ Ｃ．Ｆｌｅｍｉｎｇ
の「Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｉｎ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ： Ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ Ｅｆ
ｆｅｃｔｓ」（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．３３， Ｎｏ．３，１９８
９年５／６月、第６５〜６８頁）を参照されたい。
分野で常用されているものである。有用な材料としてＵ
Ｖ硬化性アクリレートが挙げられる。保護層に関する詳
細な情報については、Ｊａｍｅｓ Ｃ．Ｆｌｅｍｉｎｇ
の「Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｉｎ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ： Ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ Ｅｆ
ｆｅｃｔｓ」（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．３３， Ｎｏ．３，１９８
９年５／６月、第６５〜６８頁）を参照されたい。
【００３９】本発明の要素は、米国特許出願第４，９４
０，６１８号明細書に記載されている記録済ＲＯＭ領域
を有することができる。支持体の表面は米国特許出願第
４，９９０，３８８号明細書に記載されている熱変形可
能な層を別に有することができる。記録可能なＣＤ型要
素に関する他の特許は米国特許出願第５，００９，８１
８号、同第５，０８０，９４６号、同第５，０９０，０
０９号、同第４，５７７，２９１号、同第５，０７５，
１４７号及び同第５，０７９，１３５号明細書である。
０，６１８号明細書に記載されている記録済ＲＯＭ領域
を有することができる。支持体の表面は米国特許出願第
４，９９０，３８８号明細書に記載されている熱変形可
能な層を別に有することができる。記録可能なＣＤ型要
素に関する他の特許は米国特許出願第５，００９，８１
８号、同第５，０８０，９４６号、同第５，０９０，０
０９号、同第４，５７７，２９１号、同第５，０７５，
１４７号及び同第５，０７９，１３５号明細書である。
【００４０】
【実施例】以下の実施例によって、光学記録要素におけ
る本発明の色素の有用性を例示する。
る本発明の色素の有用性を例示する。
【００４１】実施例１〜６ 射出成形法によって、厚さ１．２ｍｍ、外径１２０ｍｍ
及び内径１５ｍｍのディスク表面に幅０．４μｍ、深さ
０．０８μｍ及びピッチ１．６μｍの螺旋状の溝を有す
るポリカーボネート製ディスク支持体を製作した。
及び内径１５ｍｍのディスク表面に幅０．４μｍ、深さ
０．０８μｍ及びピッチ１．６μｍの螺旋状の溝を有す
るポリカーボネート製ディスク支持体を製作した。
【００４２】光吸収層を形成するため、表IIに記載の色
素混合物（２、３、４及び６）または表Ｉに記載の色素
単独（１及び５）の１．０重量部を、４０体積部の２，
２，３，３−テトラフルオロプロパノールに室温で１時
間攪拌することによって溶解した。次いで、その溶液を
０．２μのフィルターで濾過した。その溶液をスピンコ
ーティングによって支持体表面に塗被し、６７１ｎｍに
おける全光学濃度を表III に記載のとおりになるように
した。これを８０℃で１５分間乾燥した。
素混合物（２、３、４及び６）または表Ｉに記載の色素
単独（１及び５）の１．０重量部を、４０体積部の２，
２，３，３−テトラフルオロプロパノールに室温で１時
間攪拌することによって溶解した。次いで、その溶液を
０．２μのフィルターで濾過した。その溶液をスピンコ
ーティングによって支持体表面に塗被し、６７１ｎｍに
おける全光学濃度を表III に記載のとおりになるように
した。これを８０℃で１５分間乾燥した。
【００４３】次いで、ディスクの全面に抵抗加熱によっ
て金反射層を約１２００Åの厚さで付着した。その金層
の上にスピンコーティングでラッカー（大日本インキ化
学工業株式会社製のＤＡＩＣＵＲＥ ＦＤ−１７（商品
名））を７〜１１μｍの厚さで塗被した。それを３００
０Ｗ／２．５ｃｍの出力でフュージョンシステムキュア
を用いたＨバルブによって１５秒間ＵＶ硬化した。
て金反射層を約１２００Åの厚さで付着した。その金層
の上にスピンコーティングでラッカー（大日本インキ化
学工業株式会社製のＤＡＩＣＵＲＥ ＦＤ−１７（商品
名））を７〜１１μｍの厚さで塗被した。それを３００
０Ｗ／２．５ｃｍの出力でフュージョンシステムキュア
を用いたＨバルブによって１５秒間ＵＶ硬化した。
【００４４】こうして得られた光学ディスクを試験する
ため、７８８ｎｍレーザー、０．５ＮＡレンズ、位相ト
ラッキング及び１／２開口フォーカシングを具備した光
学ヘッドからなる試験機を使用した。光学系には円偏光
を使用してレーザーフィードバック効果を低減した。記
録と再生は、同じレーザーを用いて５．６ｍ／ｓの回転
速度で実施した。読出し出力は０．６ｍＷに保った。３
０Ｋｚフィルターを介して書込み出力１４ｍＷで３．５
ミクロンのマーク長による単一周波数を記録し、７８８
ｎｍで発光する光源で試験したときにマークされていな
い領域よりも反射率が低いマークを形成した。これらの
マークを読出しレーザーで読出した場合に、これらの色
素混合物について得られたＣＮＲ（carrier to noise r
atio：雑音レベルに対する搬送波レベルの比）を表III
に示した。
ため、７８８ｎｍレーザー、０．５ＮＡレンズ、位相ト
ラッキング及び１／２開口フォーカシングを具備した光
学ヘッドからなる試験機を使用した。光学系には円偏光
を使用してレーザーフィードバック効果を低減した。記
録と再生は、同じレーザーを用いて５．６ｍ／ｓの回転
速度で実施した。読出し出力は０．６ｍＷに保った。３
０Ｋｚフィルターを介して書込み出力１４ｍＷで３．５
ミクロンのマーク長による単一周波数を記録し、７８８
ｎｍで発光する光源で試験したときにマークされていな
い領域よりも反射率が低いマークを形成した。これらの
マークを読出しレーザーで読出した場合に、これらの色
素混合物について得られたＣＮＲ（carrier to noise r
atio：雑音レベルに対する搬送波レベルの比）を表III
に示した。
【００４５】表Ｉに記載の色素単独と表IIに記載の色素
混合物とを用いて１４ｍＷの書込み出力で記録した際に
得られたＣＮＲを比較することによって、表IIの混合物
による性能の改善を表III に示した。表IIに記載の混合
物による記録層の各々についてのＣＮＲは、表Ｉに記載
の色素単独による記録層のそれよりも高かった。
混合物とを用いて１４ｍＷの書込み出力で記録した際に
得られたＣＮＲを比較することによって、表IIの混合物
による性能の改善を表III に示した。表IIに記載の混合
物による記録層の各々についてのＣＮＲは、表Ｉに記載
の色素単独による記録層のそれよりも高かった。
【００４６】
【表１】
【００４７】以下の実施例７〜２０では、上記実施例１
〜６と同じディスク支持体、溶剤、溶液濃度、フィルタ
ー、スピンコーター、乾燥条件、金付着工程、ラッカー
層被覆及び試験手順を採用した。
〜６と同じディスク支持体、溶剤、溶液濃度、フィルタ
ー、スピンコーター、乾燥条件、金付着工程、ラッカー
層被覆及び試験手順を採用した。
【００４８】実施例７ 色素混合物は、０．９部の色素１４と０．１部の色素Ｂ
−３とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは４２ｄＢであった。
−３とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは４２ｄＢであった。
【００４９】実施例８ 色素混合物は、０．８部の色素８と０．２部の色素Ｂ−
１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付き
表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を０．９
７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは５５ｄＢであった。
１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付き
表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を０．９
７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは５５ｄＢであった。
【００５０】実施例９ 色素混合物は、０．８部の色素２３と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは６６ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは６６ｄＢであった。
【００５１】実施例１０ 色素混合物は、０．８部の色素１２と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
１とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは５５ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
１とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたところ、
読出し時に得られたＣＮＲは５５ｄＢであった。
【００５２】実施例１１ 色素混合物は、０．８部の色素２６と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６５ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６５ｄＢであった。
【００５３】実施例１２ 色素混合物は、０．８部の色素２７と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６２ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６２ｄＢであった。
【００５４】実施例１３ 色素混合物は、０．８部の色素２８と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５７ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５７ｄＢであった。
【００５５】実施例１４ 色素混合物は、０．８部の色素２９と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
２７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５２ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
２７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５２ｄＢであった。
【００５６】実施例１５ 色素混合物は、０．８部の色素２８と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４２とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５６ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４２とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは５６ｄＢであった。
【００５７】実施例１６ 色素混合物は、０．８部の色素３４と０．２部の色素Ｂ
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６５ｄＢであった。
−１とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６５ｄＢであった。
【００５８】実施例１７ 色素混合物は、０．５部の色素１４と０．５部の色素Ｂ
−６とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６１ｄＢであった。
−６とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
３４とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６１ｄＢであった。
【００５９】実施例１８ 色素混合物は、０．８部の色素１４と０．２部の色素Ｂ
−６とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６０ｄＢであった。
−６とからなるものとした。その色素を、支持体の溝付
き表面に塗被して６７１ｎｍにおける全光学濃度を１．
４７とした。１４ｍＷの書込み出力で書込みしたとこ
ろ、読出し時に得られたＣＮＲは６０ｄＢであった。
【００６０】
【発明の効果】本発明の色素混合物は良好な屈折率及び
優れた光安定性を有する。この混合物は優れた記録感度
を有し、金属アゾエーテル色素またはチオエーテル色素
を単独で使用した場合よりも低い出力で記録することが
できる。
優れた光安定性を有する。この混合物は優れた記録感度
を有し、金属アゾエーテル色素またはチオエーテル色素
を単独で使用した場合よりも低い出力で記録することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クサバ アンドラス コバクス アメリカ合衆国，ニューヨーク 14617, ロチェスター，オークリッジ ドライブ 106
Claims (1)
- 【請求項１】 ａ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの
領域における屈折率実数部が１．８以上であり、 ｂ）スペクトルの７８０〜７９０ｎｍの領域における屈
折率虚数部（ｋ）が０．３〜０．０２の範囲にあり、 ｃ）２位にアルコキシまたはチオエーテル置換基を有す
るフェニル核に置換３−ヒドロキシ−ピリジン核を結合
しているアゾ基を含む金属化アゾ色素を有し、そして ｄ）少なくとも１種の第二の色素を有する色素混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14064693A | 1993-10-21 | 1993-10-21 | |
| US140646 | 1993-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07186547A true JPH07186547A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=22492189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6255194A Pending JPH07186547A (ja) | 1993-10-21 | 1994-10-20 | 光学記録層用色素混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5500325A (ja) |
| EP (1) | EP0649884B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07186547A (ja) |
| DE (1) | DE69422137T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005532444A (ja) * | 2002-07-05 | 2005-10-27 | ロレアル | テトラアザペンタメチン化合物の直接染料としての使用および新規なテトラアザペンタメチン化合物 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6165683A (en) * | 1993-10-21 | 2000-12-26 | Eastman Kodak Company | Metallized azo-ether dyes for optical recording layers |
| US5547727A (en) * | 1994-12-13 | 1996-08-20 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements having recording layers containing cationic azo dyes |
| US5645910A (en) * | 1995-06-19 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Formazan-cyanine copolymers dyes for optical recording layers and elements |
| DE59710824D1 (de) * | 1996-05-03 | 2003-11-13 | Ciba Sc Holding Ag | Optische Speichermedien mit hoher Kapazität, die Xanthenfarbstoffe enthalten |
| US6361922B1 (en) * | 1996-10-16 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Thicker optical recording layers comprising a tetra dye having a metallized azo dianionic dye with cationic dye counterions |
| US5731054A (en) * | 1996-10-16 | 1998-03-24 | Eastman Kodak Company | Mixtures of low K metallized formazan dyes with symmetrical and unsymmetrical cyanine dyes |
| US5922504A (en) * | 1996-10-16 | 1999-07-13 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements having recording layers containing mixtures of no k metallized formazan and cyanine dyes |
| US5922429A (en) * | 1996-10-16 | 1999-07-13 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements having recording layers containing mixtures of low k metallized formazan and cyanine dyes |
| US5876821A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-02 | Eastman Kodak Company | Tetra dye mixed with another dye or dyes for optical recording elements |
| US5773193A (en) * | 1996-10-16 | 1998-06-30 | Eastman Kodak Company | Optical recording layers containing no k metallized formazan dyes mixed with symmetrical and unsymmetrical cyanine dyes |
| EP0946941B1 (en) * | 1996-12-20 | 2003-10-15 | Ciba SC Holding AG | Complex polymethine dyes and their use |
| US5821029A (en) * | 1997-06-25 | 1998-10-13 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements containing mixtures of metallized carbamoylazo and cyanine dyes |
| US5786124A (en) * | 1997-06-25 | 1998-07-28 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements containing metallized carbamoylazo dyes |
| US5821346A (en) * | 1997-06-25 | 1998-10-13 | Eastman Kodak Company | Metallized carbamoylazo dyes |
| US6270943B1 (en) | 1998-02-20 | 2001-08-07 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements comprising novel metallized azo ether dyes |
| US6582881B1 (en) | 1998-02-20 | 2003-06-24 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements containing mixture of metallized azo ether and cyanine dyes |
| US6447981B1 (en) * | 1998-05-26 | 2002-09-10 | Eastman Kodak Company | Metallized azo thioether dyes |
| EP0961266A3 (en) * | 1998-05-26 | 2000-02-23 | Eastman Kodak Company | Optical recording element containing mixtures of metallized azo thioether and cyanine dyes |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| ES2279997T3 (es) | 2004-07-29 | 2007-09-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Ligandos azoicos a base de aminoantipirinas y sus complejos metalicos de utilidad como medios de registro optico. |
| JP2008510052A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 大容量光学記憶媒体 |
| WO2006116581A2 (en) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Princo America Corp. | Optical disk substrate and optical disk |
| TWI267847B (en) * | 2005-04-28 | 2006-12-01 | Princo Corp | Optical disc substrate and optical disc |
| EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4287292A (en) * | 1980-08-01 | 1981-09-01 | Eastman Kodak Company | Photographic products and processes employing novel nondiffusible 6-arylazo-3-pyridinol magenta dye-releasing compounds and precursors thereof |
| CA1172629A (en) * | 1980-11-24 | 1984-08-14 | Joseph Bailey | Photographic products employing nondiffusible metal- complexed azo dye-releasing compounds and precursors thereof |
| JPS57185433A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of color photographic image |
| JPS5856239A (ja) * | 1981-09-28 | 1983-04-02 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| DE3322058A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Mit metallionen chelatisierbare oder chelatisierte monoazofarbstoffe, deren verwendung zur bilderzeugung, ein farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit farbabspaltern, die die farbstoffe freisetzen, und ein farbbild mit einer bildmaessigen verteilung von nickelkomplexen der farbstoffe |
| EP0141920B1 (de) * | 1983-08-18 | 1987-06-24 | Agfa-Gevaert AG | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit Farbabspaltern, die mit Metallionen chelatisierbare 6-Arylazo-2-amino-3-pyridinolfarbstoffe freisetzen, und ein Farbbild mit einer bildmässigen Verteilung von Nickelkomplexen der Farbstoffe |
| JPS60205840A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-17 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| EP0188001B1 (en) * | 1984-12-28 | 1990-05-02 | Kuraray Co., Ltd. | Optical information recording medium |
| US4562139A (en) * | 1985-01-02 | 1985-12-31 | Eastman Kodak Company | Photographic products employing novel nondiffusible metal complexes of azo dyes |
| US5178995A (en) * | 1986-09-18 | 1993-01-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical information recording medium |
| JPH02273338A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-07 | Canon Inc | 情報記憶媒体 |
| DE69021539T2 (de) * | 1990-01-16 | 1996-03-21 | Agfa Gevaert Nv | Infrarotlaserstrahlempfindliches Registriermaterial. |
| JP2878793B2 (ja) * | 1990-06-25 | 1999-04-05 | コニカ株式会社 | 感熱転写材料および画像形成方法 |
| US5272047A (en) * | 1992-06-26 | 1993-12-21 | Eastman Kodak Company | Optical information recording medium using azo dyes |
| US5426015A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-20 | Eastman Kodak Company | Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium |
-
1994
- 1994-10-20 JP JP6255194A patent/JPH07186547A/ja active Pending
- 1994-10-21 DE DE69422137T patent/DE69422137T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-21 EP EP94420283A patent/EP0649884B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-23 US US08/376,622 patent/US5500325A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005532444A (ja) * | 2002-07-05 | 2005-10-27 | ロレアル | テトラアザペンタメチン化合物の直接染料としての使用および新規なテトラアザペンタメチン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0649884A1 (en) | 1995-04-26 |
| EP0649884B1 (en) | 1999-12-15 |
| DE69422137T2 (de) | 2000-07-13 |
| US5500325A (en) | 1996-03-19 |
| DE69422137D1 (de) | 2000-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07186547A (ja) | 光学記録層用色素混合物 | |
| JP3561009B2 (ja) | 記録可能な光学要素 | |
| US5294471A (en) | Optical information recording medium using metallized formazan dyes | |
| US5272047A (en) | Optical information recording medium using azo dyes | |
| US5922504A (en) | Optical recording elements having recording layers containing mixtures of no k metallized formazan and cyanine dyes | |
| JPH1058828A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP3019469B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| EP0649880B1 (en) | Metallized azo-ether dyes for optical recording layers | |
| KR20030083593A (ko) | 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도 | |
| JPH03268994A (ja) | 光学記録体 | |
| US6361922B1 (en) | Thicker optical recording layers comprising a tetra dye having a metallized azo dianionic dye with cationic dye counterions | |
| US5922429A (en) | Optical recording elements having recording layers containing mixtures of low k metallized formazan and cyanine dyes | |
| JPH05279580A (ja) | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JPH11323164A (ja) | 含金属アゾエ―テル色素 | |
| JPH11328723A (ja) | 光学記録素子 | |
| US6165683A (en) | Metallized azo-ether dyes for optical recording layers | |
| JP3236951B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JP3704230B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JP3879166B2 (ja) | 金属キレートアゾメチン化合物及びこれを用いた光学的記録媒体 | |
| US6447981B1 (en) | Metallized azo thioether dyes | |
| JPH07309069A (ja) | 光記録媒体及び情報記録再生方法 | |
| JP2597517B2 (ja) | 情報記録媒体 | |
| EP0961266A2 (en) | Optical recording element containing mixtures of metallized azo thioether and cyanine dyes | |
| JP3477501B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JPH0665514A (ja) | 金属キレート化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040810 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050118 |