JPH10120899A - 水膨潤性ポリウレタン組成物 - Google Patents
水膨潤性ポリウレタン組成物Info
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- JPH10120899A JPH10120899A JP25874597A JP25874597A JPH10120899A JP H10120899 A JPH10120899 A JP H10120899A JP 25874597 A JP25874597 A JP 25874597A JP 25874597 A JP25874597 A JP 25874597A JP H10120899 A JPH10120899 A JP H10120899A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定性の高い、ポリウレタン組成物を提供す
る。 【解決手段】 少なくとも１種の親水性イソシアネート
基含有バインダー、特にポリエチレングリコールをベー
スとするバインダー、及び少なくとも１種の潜硬化剤を
含むポリウレタン組成物。この組成物はペースト状組成
物として又は硬化成分による架橋後に事前形成した型材
として用いることができる。
る。 【解決手段】 少なくとも１種の親水性イソシアネート
基含有バインダー、特にポリエチレングリコールをベー
スとするバインダー、及び少なくとも１種の潜硬化剤を
含むポリウレタン組成物。この組成物はペースト状組成
物として又は硬化成分による架橋後に事前形成した型材
として用いることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソシアネート基
含有バインダーをベースとするポリウレタン組成物に関
する。詳細には、本発明は、例えばジョイントシールテ
ープの製造に適した、特に水と接触すると膨潤する湿分
反応性一成分もしくは二成分ポリウレタン材料の製造に
適したポリウレタン組成物に関する。さらに詳細には、
本発明は、湿分を排除した条件において、優れた特性、
すなわちふくれを形成することのない特性を有し、水膨
潤状態においても優れた機械特性を有し、そして長期間
にわたって膨潤能を維持する、貯蔵安定な湿分反応性接
着剤、シール及びコーティング組成物に適した親水性バ
インダーをベースとするポリウレタン組成物に関する。
含有バインダーをベースとするポリウレタン組成物に関
する。詳細には、本発明は、例えばジョイントシールテ
ープの製造に適した、特に水と接触すると膨潤する湿分
反応性一成分もしくは二成分ポリウレタン材料の製造に
適したポリウレタン組成物に関する。さらに詳細には、
本発明は、湿分を排除した条件において、優れた特性、
すなわちふくれを形成することのない特性を有し、水膨
潤状態においても優れた機械特性を有し、そして長期間
にわたって膨潤能を維持する、貯蔵安定な湿分反応性接
着剤、シール及びコーティング組成物に適した親水性バ
インダーをベースとするポリウレタン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】建築物及び構造物用の膨潤性シール組成
物は公知であり、コンクリート構造物を通して水もしく
は水溶液が漏れることを避けなければならない場所にお
いて用いられている。そのような漏れの部位は一方にお
いて技術的に生ずる作動ジョイント、例えばトンネル、
建造物、チューブ状構造物、橋等におけるコンクリート
ジョイントもしくはプレキャスト部材のジョイントであ
り、他方において収縮による破壊もしくは温度による体
積変化を防ぐための構造ジョイントである。膨潤のた
め、膨張する材料は周囲のコンクリートに圧力を与え、
隙間をシールする。そのようなシールシステムは事前に
形成されたジョイントシールテープもしくはペースト状
の組成物のいずれであってもよい。
物は公知であり、コンクリート構造物を通して水もしく
は水溶液が漏れることを避けなければならない場所にお
いて用いられている。そのような漏れの部位は一方にお
いて技術的に生ずる作動ジョイント、例えばトンネル、
建造物、チューブ状構造物、橋等におけるコンクリート
ジョイントもしくはプレキャスト部材のジョイントであ
り、他方において収縮による破壊もしくは温度による体
積変化を防ぐための構造ジョイントである。膨潤のた
め、膨張する材料は周囲のコンクリートに圧力を与え、
隙間をシールする。そのようなシールシステムは事前に
形成されたジョイントシールテープもしくはペースト状
の組成物のいずれであってもよい。
【０００３】事前に形成した型材、いわゆる膨潤バンド
は市場に出され、日本の会社により主に頒布されている
（例えばAdeka Ultra Seal (Asahi Denka Kogyo)、Hydr
otite (C.I.Kasei Co.) もしくはWater Swebber (Daini
chi)）。市場におけるこの製品はほとんどがゴム、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレ
ン−ジエンターポリマー（EPDM）等をベースとしてい
る。さらに、主にアクリレートコポリマーをベースとし
て配合されている膨潤ペーストも入手可能であり、例え
ばAdeka Ultra Seal P-201 (Asahi Denka Kogyo)、Leak
master (C.I.Kasei Co.)、 Swellseal (de Neef)、Swel
ler Seal K1 (Dainichi)である。このシステムは化学的
に反応性ではなく、特に膨潤状態において限られた機械
特性を示す。これはまた、長期性能において不十分であ
り、従って数回の膨潤もしくは乾燥サイクルの後に膨潤
能が低下し、漏れの危険性が高くなる。
は市場に出され、日本の会社により主に頒布されている
（例えばAdeka Ultra Seal (Asahi Denka Kogyo)、Hydr
otite (C.I.Kasei Co.) もしくはWater Swebber (Daini
chi)）。市場におけるこの製品はほとんどがゴム、例え
ばポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレ
ン−ジエンターポリマー（EPDM）等をベースとしてい
る。さらに、主にアクリレートコポリマーをベースとし
て配合されている膨潤ペーストも入手可能であり、例え
ばAdeka Ultra Seal P-201 (Asahi Denka Kogyo)、Leak
master (C.I.Kasei Co.)、 Swellseal (de Neef)、Swel
ler Seal K1 (Dainichi)である。このシステムは化学的
に反応性ではなく、特に膨潤状態において限られた機械
特性を示す。これはまた、長期性能において不十分であ
り、従って数回の膨潤もしくは乾燥サイクルの後に膨潤
能が低下し、漏れの危険性が高くなる。
【０００４】この水を吸収するためのシールシステム、
膨潤バンドもしくは膨潤ペーストはそれぞれ無機膨潤
剤、例えばある種のクレー、好ましくはカルシウムベン
トナイト、又はアクリレートをベースとする有機膨潤
剤、例えばSuperabsorber もしくはAqualic （共にBAS
F）、Sumika GelもしくはKI Gel（共にKuraray Isopren
e Chemical Co. Ltd.) を含み、これらは水吸収手段と
して、例えば衛生分野、特に乳児のおむつの製造用に大
スケールで用いられている。
膨潤バンドもしくは膨潤ペーストはそれぞれ無機膨潤
剤、例えばある種のクレー、好ましくはカルシウムベン
トナイト、又はアクリレートをベースとする有機膨潤
剤、例えばSuperabsorber もしくはAqualic （共にBAS
F）、Sumika GelもしくはKI Gel（共にKuraray Isopren
e Chemical Co. Ltd.) を含み、これらは水吸収手段と
して、例えば衛生分野、特に乳児のおむつの製造用に大
スケールで用いられている。
【０００５】膨潤バンドには欠点があり、それはジョイ
ントにおいて機械的に固定することが必要であることで
ある。しかしながらこれは小孔、穴、亀裂等のような表
面の不整をふさがないため、シールされていない部分を
残すことになる。
ントにおいて機械的に固定することが必要であることで
ある。しかしながらこれは小孔、穴、亀裂等のような表
面の不整をふさがないため、シールされていない部分を
残すことになる。
【０００６】例えばベントナイトをベースとする膨潤性
シールにおけるような、機械特性及び膨潤能に影響を与
えるヒドロゲルが膨潤の間に形成しないことが有利であ
り、要求されている。
シールにおけるような、機械特性及び膨潤能に影響を与
えるヒドロゲルが膨潤の間に形成しないことが有利であ
り、要求されている。
【０００７】貯蔵安定性のほかに、「長期歪みを伴う建
築物もしくは構造体のシール」にはシールシステムの長
期安定性が要求されている。材料のコンシステンシー、
その機械特性及びその膨潤能は、数回の膨潤及び乾燥サ
イクルの後も数年にわたって維持されるべきである。温
暖でかつ湿潤条件において優れた加水分解安定性が望ま
れる。
築物もしくは構造体のシール」にはシールシステムの長
期安定性が要求されている。材料のコンシステンシー、
その機械特性及びその膨潤能は、数回の膨潤及び乾燥サ
イクルの後も数年にわたって維持されるべきである。温
暖でかつ湿潤条件において優れた加水分解安定性が望ま
れる。
【０００８】さらに、膨潤挙動は、水がシール材料上で
所定時間、例えば24時間もしくはそれ以上作用した際に
のみシール材料の膨潤が起こるように調整すべきであ
る。この膨潤の遅れにより、シール材料は水（例えば
雨）と接触した際にすぐに膨潤するのではなく建物物も
しくは構造物のサイトにおいてもしくは加工の間に保持
される。さらに、新鮮なコンクリートにおいては速すぎ
る膨潤は望ましくない。それは、これによって「古い」
コンクリート（すなわち、すでに硬化されたコンクリー
ト）と「新鮮な」コンクリート（すなわち、まだ硬化さ
れていないコンクリート）の間の隙間が大きくなるから
である。
所定時間、例えば24時間もしくはそれ以上作用した際に
のみシール材料の膨潤が起こるように調整すべきであ
る。この膨潤の遅れにより、シール材料は水（例えば
雨）と接触した際にすぐに膨潤するのではなく建物物も
しくは構造物のサイトにおいてもしくは加工の間に保持
される。さらに、新鮮なコンクリートにおいては速すぎ
る膨潤は望ましくない。それは、これによって「古い」
コンクリート（すなわち、すでに硬化されたコンクリー
ト）と「新鮮な」コンクリート（すなわち、まだ硬化さ
れていないコンクリート）の間の隙間が大きくなるから
である。
【０００９】当該分野におけるシールシステムは通常、
非親和性でありかつ水膨潤性でない熱可塑性材料及び膨
潤剤からなっている。特許明細書、例えばEP 0219296 B
1 、EP 0501004 A1 、EP 0588286 A1 、DE 4323216 A1
等 においてゴムをベースとするジョイントシールテー
プが記載されており、EP 0177289 B1 もしくはDE 42261
98 A1 にはポリアクリレートをベースとする注入材料が
記載されており、そしてDE 4039151 A1 、DE 4124338 A
1 もしくはDE 4211302 A1 にはポリウレタンをベースと
するシールシステムが記載されている。
非親和性でありかつ水膨潤性でない熱可塑性材料及び膨
潤剤からなっている。特許明細書、例えばEP 0219296 B
1 、EP 0501004 A1 、EP 0588286 A1 、DE 4323216 A1
等 においてゴムをベースとするジョイントシールテー
プが記載されており、EP 0177289 B1 もしくはDE 42261
98 A1 にはポリアクリレートをベースとする注入材料が
記載されており、そしてDE 4039151 A1 、DE 4124338 A
1 もしくはDE 4211302 A1 にはポリウレタンをベースと
するシールシステムが記載されている。
【００１０】親水性を与えるためのポリエチレングリコ
ールの使用は知られている。上記の注入材料及びシール
システムはそれぞれ２成分材料もしくはシステムであ
る。これらのシステムはすべて硬化剤成分中に膨潤充填
剤を含んでいる。これらのシステムは、例えば貯蔵安定
性を欠いているため、１成分システムの形成には適して
いない。
ールの使用は知られている。上記の注入材料及びシール
システムはそれぞれ２成分材料もしくはシステムであ
る。これらのシステムはすべて硬化剤成分中に膨潤充填
剤を含んでいる。これらのシステムは、例えば貯蔵安定
性を欠いているため、１成分システムの形成には適して
いない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、環境
中の湿分の影響によりもしくは硬化剤もしくは水ペース
トの添加により架橋し、水との接触において膨潤し、優
れた機械的安定性を示す、イソシアネート基含有ポリウ
レタンプレポリマーをベースとする貯蔵安定な、一成分
接着剤もしくはシール材料を提供することである。本発
明のポリウレタン膨潤組成物は、潜硬化剤及び好ましく
は親水性非ヒドロゲル形成成分（これは水により除去さ
れない）を含む。従って、建築物もしくは構造体の動き
によるシールシステムの変形及びふくれの形成が避けら
れ、膨潤状態においてさえも長期間にわたって機械的安
定性が維持される。
中の湿分の影響によりもしくは硬化剤もしくは水ペース
トの添加により架橋し、水との接触において膨潤し、優
れた機械的安定性を示す、イソシアネート基含有ポリウ
レタンプレポリマーをベースとする貯蔵安定な、一成分
接着剤もしくはシール材料を提供することである。本発
明のポリウレタン膨潤組成物は、潜硬化剤及び好ましく
は親水性非ヒドロゲル形成成分（これは水により除去さ
れない）を含む。従って、建築物もしくは構造体の動き
によるシールシステムの変形及びふくれの形成が避けら
れ、膨潤状態においてさえも長期間にわたって機械的安
定性が維持される。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明のポリウレタンシ
ール組成物は、ポリエチレングリコールをベースとする
親水性イソシアネート基含有バインダー及び潜硬化剤を
含み、水と直接接触した際においてもイソシアネート基
のふくれを起こさない硬化を保証し、優れた機械特性を
与える。
ール組成物は、ポリエチレングリコールをベースとする
親水性イソシアネート基含有バインダー及び潜硬化剤を
含み、水と直接接触した際においてもイソシアネート基
のふくれを起こさない硬化を保証し、優れた機械特性を
与える。
【００１３】さらに、本発明の組成物は、１種以上の膨
潤充填剤を含んでもよい。そのような膨潤充填剤は公知
である。親水性ポリウレタンプレポリマーと親水性可塑
剤の組合せはすでにいくらか膨潤能を有しているため、
多くの用途に対して膨潤剤の添加は任意のものである。
しかしながら、そのような膨潤剤は、所望の膨潤速度及
び特定の用途に対する膨潤能に応じて少量で用いること
ができる。この膨潤充填剤は完全に乾燥していなければ
ならず、多量の膨潤充填剤と貯蔵安定なポリウレタン組
成物を混合することは困難であると考えられる。本発明
によれば、親水性バインダーの使用のため、少量の膨潤
充填剤の混入により膨潤速度及び膨潤体積が驚くべきほ
どに高まるようになることが見出された。
潤充填剤を含んでもよい。そのような膨潤充填剤は公知
である。親水性ポリウレタンプレポリマーと親水性可塑
剤の組合せはすでにいくらか膨潤能を有しているため、
多くの用途に対して膨潤剤の添加は任意のものである。
しかしながら、そのような膨潤剤は、所望の膨潤速度及
び特定の用途に対する膨潤能に応じて少量で用いること
ができる。この膨潤充填剤は完全に乾燥していなければ
ならず、多量の膨潤充填剤と貯蔵安定なポリウレタン組
成物を混合することは困難であると考えられる。本発明
によれば、親水性バインダーの使用のため、少量の膨潤
充填剤の混入により膨潤速度及び膨潤体積が驚くべきほ
どに高まるようになることが見出された。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の水膨潤性及び貯蔵安定
性、湿分反応性ポリウレタン組成物は、親水性バインダ
ー及び潜硬化剤を含む、もしくはこれらからなる。この
バインダーは主要成分として存在しており、イソシアネ
ート基含有物質とイソシアネート基反応性化合物との親
水性反応生成物である。この反応は不活性雰囲気中にお
いて約80℃の温度で、所望により触媒の存在下で、理論
量、すなわちＨ活性基に対し１つのイソシアネート基含
有モノマーを用いて公知の方法で行われる。プレポリマ
ー中のイソシアネートの量は通常0.2 〜10重量％であ
り、好ましくは１〜３重量％である。
性、湿分反応性ポリウレタン組成物は、親水性バインダ
ー及び潜硬化剤を含む、もしくはこれらからなる。この
バインダーは主要成分として存在しており、イソシアネ
ート基含有物質とイソシアネート基反応性化合物との親
水性反応生成物である。この反応は不活性雰囲気中にお
いて約80℃の温度で、所望により触媒の存在下で、理論
量、すなわちＨ活性基に対し１つのイソシアネート基含
有モノマーを用いて公知の方法で行われる。プレポリマ
ー中のイソシアネートの量は通常0.2 〜10重量％であ
り、好ましくは１〜３重量％である。
【００１５】好ましい態様において、ポリオールは親水
性を有するものであり、好ましいポリオールは少なくと
も400 の分子量を有するポリエチレングリコール、特に
約1000〜4000の分子量を有するポリオールである。所望
により他のポリオールを製造の間に加えてもよく、この
他のポリオールはポリエチレングリコールと相溶性でな
ければならず、例えば少なくとも１つのエチレンオキシ
ドユニットを末端に有するポリプロピレングリコールで
ある。
性を有するものであり、好ましいポリオールは少なくと
も400 の分子量を有するポリエチレングリコール、特に
約1000〜4000の分子量を有するポリオールである。所望
により他のポリオールを製造の間に加えてもよく、この
他のポリオールはポリエチレングリコールと相溶性でな
ければならず、例えば少なくとも１つのエチレンオキシ
ドユニットを末端に有するポリプロピレングリコールで
ある。
【００１６】約1000もしくはそれ以上の分子量を有する
ポリエチレングリコールをベースとするバインダーは親
水性に加えて十分な膨潤性を示し、従ってこのポリウレ
タン組成物は膨潤充填剤をほとんどもしくはまったく添
加しなくても高い膨潤能を示す。
ポリエチレングリコールをベースとするバインダーは親
水性に加えて十分な膨潤性を示し、従ってこのポリウレ
タン組成物は膨潤充填剤をほとんどもしくはまったく添
加しなくても高い膨潤能を示す。
【００１７】好ましいポリエチレングリコールをベース
とするイソシアネート基末端プレポリマーは室温におい
て半固体であり、約50℃以上の温度において液体とな
る。イソシアネート基含有モノマー、例えば1-イソシア
ナト-3,3,5- トリメチル-5- イソシアナトメチルシクロ
ヘキサン（イソホロンジイソシアネート）、4,4'- ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ペルヒドロ-2,4'-ジフェニルメタンジイソ
シアネート及びペルヒドロ-4,4'-ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、2,4-トルエンジイソシアネート及び2,6-
トルエンジイソシアネート等との反応の前に、本発明の
ポリウレタンシール組成物の貯蔵安定性をできるだけ高
くすために、ポリエチレングリコールはできるだけ乾燥
すべきである。この乾燥は高温における十分な排気によ
り又は所定量の湿分反応性化合物、例えば一官能性イソ
シアネートにより行ってよい。
とするイソシアネート基末端プレポリマーは室温におい
て半固体であり、約50℃以上の温度において液体とな
る。イソシアネート基含有モノマー、例えば1-イソシア
ナト-3,3,5- トリメチル-5- イソシアナトメチルシクロ
ヘキサン（イソホロンジイソシアネート）、4,4'- ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ペルヒドロ-2,4'-ジフェニルメタンジイソ
シアネート及びペルヒドロ-4,4'-ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、2,4-トルエンジイソシアネート及び2,6-
トルエンジイソシアネート等との反応の前に、本発明の
ポリウレタンシール組成物の貯蔵安定性をできるだけ高
くすために、ポリエチレングリコールはできるだけ乾燥
すべきである。この乾燥は高温における十分な排気によ
り又は所定量の湿分反応性化合物、例えば一官能性イソ
シアネートにより行ってよい。
【００１８】「親水性バインダー」とは１種の親水性バ
インダーもしくはその組合せを意味する。膨潤状態にお
いても最適な機械特性を達成するため、潜硬化剤、例え
ばアルジミン、ケトイミンもしくはオキサゾリジンの使
用が必須である。それは一方において、硬化の間に遊離
する二酸化炭素の量がほんのわずかであり、ふくれを形
成することがなく、他方において、少なくとも２の官能
価を有するアミノ基が遊離し、機械特性及び接着性を向
上させるからである。
インダーもしくはその組合せを意味する。膨潤状態にお
いても最適な機械特性を達成するため、潜硬化剤、例え
ばアルジミン、ケトイミンもしくはオキサゾリジンの使
用が必須である。それは一方において、硬化の間に遊離
する二酸化炭素の量がほんのわずかであり、ふくれを形
成することがなく、他方において、少なくとも２の官能
価を有するアミノ基が遊離し、機械特性及び接着性を向
上させるからである。
【００１９】硬化剤は通常、この硬化剤の反応性基がプ
レポリマーの全イソシアネート基に対し10〜100 ％、好
ましくは40〜90％、さらに好ましくは50〜80％の量で存
在するような量で用いられる。そのような量はイソシア
ネート／湿分硬化に対するイソシアネート／アミン硬化
の最適な比のためポリウレタン組成物のふくれを起こさ
ない硬化を保証する。特に適した硬化剤は芳香族ジアル
ジミンをベースとするものである。
レポリマーの全イソシアネート基に対し10〜100 ％、好
ましくは40〜90％、さらに好ましくは50〜80％の量で存
在するような量で用いられる。そのような量はイソシア
ネート／湿分硬化に対するイソシアネート／アミン硬化
の最適な比のためポリウレタン組成物のふくれを起こさ
ない硬化を保証する。特に適した硬化剤は芳香族ジアル
ジミンをベースとするものである。
【００２０】少量の硬化剤、例えば三量化イソシアネー
ト基含有化合物、特にヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレート(biurate) の混入により、機械特性はさら
に向上する。それはその混入によりマトリックスの架橋
度が高まるからである。
ト基含有化合物、特にヘキサメチレンジイソシアネート
のビウレート(biurate) の混入により、機械特性はさら
に向上する。それはその混入によりマトリックスの架橋
度が高まるからである。
【００２１】本発明の組成物に他の成分を混合してもよ
い。そのような他の成分は無機膨潤剤、例えばクレー材
料等、有機膨潤剤、例えば無水マレイン酸とイソブチレ
ンからなるコポリマー、アクリレート基含有モノマーの
混合物からなるコポリマー、ポリビニルとアクリレート
基含有化合物からなるコポリマー等、可塑剤、例えばフ
タレート（例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジオクチルヘキシルフタレート、ジイソオクチ
ルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジベンジルフ
タレート、もしくはブチルベンジルフタレート）、アル
キル基中の炭素原子数が８個以下であるホスフェート
（例えばトリオクチルホスフェート）、エポキシ含有可
塑剤、アルキルフェニルスルホン酸のエステル（例えば
トルエンスルホンアミド）、ポリエーテルベンゾエー
ト、特にポリグリコールジベンゾエート（例えばジプロ
ピレングリコールジベンゾエート、ジエチレングリコー
ルジベンゾエート）等、触媒、例えば有機金属触媒、特
にジブチル錫ジラウレート等、３級アミン（例えばジモ
ルホリノジエチルエーテル等）、カルボン酸（例えばラ
ウリン酸、サリチル酸等）、無水物（例えば無水メチル
ヘキサヒドロフタル酸等）、接着促進剤、例えば活性水
素含有基を有するアルコキシシリル基含有化合物（例え
ばメルカプトプロピルトリメトキシシラン、グリシジル
プロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリメト
キシシラン、メチルアミノプロピルトリメトキシシラ
ン、アミノビス（プロピルトリメトキシシラン））等、
特定の用途の要求に合わせるためもしくはポリウレタン
シール組成物の品質を高めるための他の添加剤、例えば
安定剤、チキソトロープ剤、顔料、殺菌剤、腐食防止
剤、乾燥剤等（これは当業者に周知であり、また接着促
進剤は安定剤としても作用する）。
い。そのような他の成分は無機膨潤剤、例えばクレー材
料等、有機膨潤剤、例えば無水マレイン酸とイソブチレ
ンからなるコポリマー、アクリレート基含有モノマーの
混合物からなるコポリマー、ポリビニルとアクリレート
基含有化合物からなるコポリマー等、可塑剤、例えばフ
タレート（例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジオクチルヘキシルフタレート、ジイソオクチ
ルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジベンジルフ
タレート、もしくはブチルベンジルフタレート）、アル
キル基中の炭素原子数が８個以下であるホスフェート
（例えばトリオクチルホスフェート）、エポキシ含有可
塑剤、アルキルフェニルスルホン酸のエステル（例えば
トルエンスルホンアミド）、ポリエーテルベンゾエー
ト、特にポリグリコールジベンゾエート（例えばジプロ
ピレングリコールジベンゾエート、ジエチレングリコー
ルジベンゾエート）等、触媒、例えば有機金属触媒、特
にジブチル錫ジラウレート等、３級アミン（例えばジモ
ルホリノジエチルエーテル等）、カルボン酸（例えばラ
ウリン酸、サリチル酸等）、無水物（例えば無水メチル
ヘキサヒドロフタル酸等）、接着促進剤、例えば活性水
素含有基を有するアルコキシシリル基含有化合物（例え
ばメルカプトプロピルトリメトキシシラン、グリシジル
プロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリメト
キシシラン、メチルアミノプロピルトリメトキシシラ
ン、アミノビス（プロピルトリメトキシシラン））等、
特定の用途の要求に合わせるためもしくはポリウレタン
シール組成物の品質を高めるための他の添加剤、例えば
安定剤、チキソトロープ剤、顔料、殺菌剤、腐食防止
剤、乾燥剤等（これは当業者に周知であり、また接着促
進剤は安定剤としても作用する）。
【００２２】水素結合の形成のため、膨潤能を促進する
場合に極性基、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基等を
加水分解することのできる成分、特に膨潤充填剤が有利
である。
場合に極性基、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基等を
加水分解することのできる成分、特に膨潤充填剤が有利
である。
【００２３】本発明のポリウレタン組成物は通常以下の
組成を有する。 A)30〜90重量％、特に50〜70重量％の少なくとも１種の
親水性プレポリマー B)0.1 〜８重量％の少なくとも１種の潜触媒 C)０〜８重量％の少なくとも１種のイソシアネート基含
有架橋剤 D)０〜30重量％の少なくとも１種の親水性可塑剤 E)０〜50重量％、特に0.5 〜５重量％の少なくとも１種
の膨潤剤 F)０〜２重量％の少なくとも１種のカルボン酸もしくは
無水カルボン酸 G)０〜２重量％の少なくとも１種のシラン基含有化合物 H)０〜５重量％の少なくとも１種のチキソトロープ剤 I)０〜40重量％、特に10〜25重量％の少なくとも１種の
充填剤 J)０〜１重量％の有機金属触媒
組成を有する。 A)30〜90重量％、特に50〜70重量％の少なくとも１種の
親水性プレポリマー B)0.1 〜８重量％の少なくとも１種の潜触媒 C)０〜８重量％の少なくとも１種のイソシアネート基含
有架橋剤 D)０〜30重量％の少なくとも１種の親水性可塑剤 E)０〜50重量％、特に0.5 〜５重量％の少なくとも１種
の膨潤剤 F)０〜２重量％の少なくとも１種のカルボン酸もしくは
無水カルボン酸 G)０〜２重量％の少なくとも１種のシラン基含有化合物 H)０〜５重量％の少なくとも１種のチキソトロープ剤 I)０〜40重量％、特に10〜25重量％の少なくとも１種の
充填剤 J)０〜１重量％の有機金属触媒
【００２４】本発明の湿分反応性ポリウレタンシール組
成物は貯蔵安定であり、後に押出銃によりペースト形態
で適用するために、湿分排除下において、容器、例えば
カートリッジ、バレル等に充填することができる。
成物は貯蔵安定であり、後に押出銃によりペースト形態
で適用するために、湿分排除下において、容器、例えば
カートリッジ、バレル等に充填することができる。
【００２５】さらに、この組成物は、事前に形成したジ
ョイントテープもしくは膨潤型材を実現するために、ア
ミノ基、ヒドロキシ基もしくは硫黄基含有化合物をベー
スとする硬化剤成分の添加剤により、又は水含有ペース
トにより架橋させてもよい。
ョイントテープもしくは膨潤型材を実現するために、ア
ミノ基、ヒドロキシ基もしくは硫黄基含有化合物をベー
スとする硬化剤成分の添加剤により、又は水含有ペース
トにより架橋させてもよい。
【００２６】本発明のシール組成物は建造物のみならず
他の分野、特に目的物を水と接触する膨潤材料の膨張に
よりシールするものに用いられる。以下の記載は一成分
シール組成物、膨潤組成物に関するものであり、本発明
を説明するものである。しかしながら、これは本発明の
範囲を限定するものではない。
他の分野、特に目的物を水と接触する膨潤材料の膨張に
よりシールするものに用いられる。以下の記載は一成分
シール組成物、膨潤組成物に関するものであり、本発明
を説明するものである。しかしながら、これは本発明の
範囲を限定するものではない。
【００２７】
【実施例】この実施例で用いられる原材料を以下に示
す。 原材料 供給源 TDI(トリレンジイソシアネート、異性体の80/20 混合物) Bayer, DE Desmodur N100(ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体） Bayer, DE PEG 2000（分子量約2000のポリエチレングリコール） Bayer, DE シランA 187(エポキシプロピルトリメトキシシラン） Union Carbide, Mesamoll（トルエンスルホンアミド） Bayer, DE ジブチル錫ジラウレート（触媒） Air Products ラウリン酸（触媒） Bayer Bayer OZ（脂肪族潜硬化剤） Bayer 潜硬化剤BJ（芳香族ジアルジミン）* Stabileze QM（膨潤剤／メチルビニルエーテル／無水 ISP Inc., USA マレイン酸及び1,9-デカジエンからなるコポリマー** Cab-O-Sil TS 720（ケイ酸をベースとする流動添加剤） Cabot Corp Bayferrox(酸化鉄顔料) Bayer Chalk(炭酸カルシウム) Omya, DE Leakmaster（膨潤ペースト） C.I.Kasei,日本 Swellseal(膨潤ペースト) DeNeef, NL * これはEP 0469751 A1 に従って、ほぼ110 ℃の温度において、触媒を用いず にベンズアルデヒド及びポリエチレングリコールジアミンより出発して製造を行 った。 **この充填剤は100 ℃において48時間乾燥した。
す。 原材料 供給源 TDI(トリレンジイソシアネート、異性体の80/20 混合物) Bayer, DE Desmodur N100(ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体） Bayer, DE PEG 2000（分子量約2000のポリエチレングリコール） Bayer, DE シランA 187(エポキシプロピルトリメトキシシラン） Union Carbide, Mesamoll（トルエンスルホンアミド） Bayer, DE ジブチル錫ジラウレート（触媒） Air Products ラウリン酸（触媒） Bayer Bayer OZ（脂肪族潜硬化剤） Bayer 潜硬化剤BJ（芳香族ジアルジミン）* Stabileze QM（膨潤剤／メチルビニルエーテル／無水 ISP Inc., USA マレイン酸及び1,9-デカジエンからなるコポリマー** Cab-O-Sil TS 720（ケイ酸をベースとする流動添加剤） Cabot Corp Bayferrox(酸化鉄顔料) Bayer Chalk(炭酸カルシウム) Omya, DE Leakmaster（膨潤ペースト） C.I.Kasei,日本 Swellseal(膨潤ペースト) DeNeef, NL * これはEP 0469751 A1 に従って、ほぼ110 ℃の温度において、触媒を用いず にベンズアルデヒド及びポリエチレングリコールジアミンより出発して製造を行 った。 **この充填剤は100 ℃において48時間乾燥した。
【００２８】以下の膨潤組成物の膨潤挙動及び他の特性
は、表１及び２並びに図１及び２のダイヤグラムに示
す。Mesamollの代わりに高価な可塑剤、ジプロピレング
リコールベンゾエートもしくはジエチレングリコールベ
ンゾエートを用いることにより貯蔵安定性が向上する。
は、表１及び２並びに図１及び２のダイヤグラムに示
す。Mesamollの代わりに高価な可塑剤、ジプロピレング
リコールベンゾエートもしくはジエチレングリコールベ
ンゾエートを用いることにより貯蔵安定性が向上する。
【００２９】例１：親水性プレポリマーの製造 ポリオール混合物とＴＤＩ(80/20) との反応によりTDI
プレポリマーを製造した。5050g のポリプロピレンエー
テルポリオール（平均分子量4000、ヒドロキシル数34.
4、水含量0.03重量％）及び3800g のPEG 2000S （ヒド
ロキシル数57、水含量0.3 重量％）を、1355g のTDI を
含む反応フラスコに加えた。
プレポリマーを製造した。5050g のポリプロピレンエー
テルポリオール（平均分子量4000、ヒドロキシル数34.
4、水含量0.03重量％）及び3800g のPEG 2000S （ヒド
ロキシル数57、水含量0.3 重量％）を、1355g のTDI を
含む反応フラスコに加えた。
【００３０】このプレポリマー合成反応を触媒を用いず
に行った。80℃において窒素下で７時間攪拌後、３％の
最終イソシアネート含量及び25℃において80Pas の粘度
が得られた。
に行った。80℃において窒素下で７時間攪拌後、３％の
最終イソシアネート含量及び25℃において80Pas の粘度
が得られた。
【００３１】例２：PEG 2000S を用いないプレポリマー
の製造 2000g のポリプロピレンエーテルポリオール（平均分子
量4000、ヒドロキシル数34.4、水含量0.03重量％）を、
271gのTDI を含む反応フラスコに加えた。このプレポリ
マー合成反応は触媒を用いずに行った。80℃において窒
素下で８時間攪拌後、３％の最終イソシアネート含量及
び25℃において８Pas の粘度が得られた。
の製造 2000g のポリプロピレンエーテルポリオール（平均分子
量4000、ヒドロキシル数34.4、水含量0.03重量％）を、
271gのTDI を含む反応フラスコに加えた。このプレポリ
マー合成反応は触媒を用いずに行った。80℃において窒
素下で８時間攪拌後、３％の最終イソシアネート含量及
び25℃において８Pas の粘度が得られた。
【００３２】例３：本発明の膨潤ペーストの製造（膨潤
充填剤を用いず、潜硬化剤BJを用いる）→膨潤ペースト
１ 600gの親水性プレポリマー（例１）を200gのMesamoll、
60g のCab-O-Sil TS 720、250gのチョーク、15g のBayf
errox-black 、0.5gのSilane A 187、70g のDesmidur N
100 、0.5gのラウリン酸及び76.0g の硬化剤BJを混合
し、ペーストを得た。このペーストは垂れない特性を示
し、室温において40分のスキン形成時間を示した。これ
は60℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形成す
ることなく硬化した。
充填剤を用いず、潜硬化剤BJを用いる）→膨潤ペースト
１ 600gの親水性プレポリマー（例１）を200gのMesamoll、
60g のCab-O-Sil TS 720、250gのチョーク、15g のBayf
errox-black 、0.5gのSilane A 187、70g のDesmidur N
100 、0.5gのラウリン酸及び76.0g の硬化剤BJを混合
し、ペーストを得た。このペーストは垂れない特性を示
し、室温において40分のスキン形成時間を示した。これ
は60℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形成す
ることなく硬化した。
【００３３】例４：本発明の膨潤ペーストの製造（膨潤
剤及び潜硬化剤BJを用いる）→膨潤ペースト２ 例３と同様にして製造を行い、さらに10g のStabileze
QMを混合した。このペーストは垂れない特性を示し、室
温において１時間のスキン形成時間を示した。これは60
℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形成するこ
となく硬化した。
剤及び潜硬化剤BJを用いる）→膨潤ペースト２ 例３と同様にして製造を行い、さらに10g のStabileze
QMを混合した。このペーストは垂れない特性を示し、室
温において１時間のスキン形成時間を示した。これは60
℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形成するこ
となく硬化した。
【００３４】例５：本発明の膨潤型材の製造 本発明の膨潤ペースト（例４）を水ペースト（90％水及
び10％粘着付与剤からなる）と混合し、塗布して型材を
形成した。この型材は２時間以内に硬化し、容易にジョ
イントに固定された。
び10％粘着付与剤からなる）と混合し、塗布して型材を
形成した。この型材は２時間以内に硬化し、容易にジョ
イントに固定された。
【００３５】例６：膨潤ペーストの製造（膨潤充填剤を
用いず、また潜硬化剤も用いない）→膨潤ペースト３ 600gの親水性プレポリマー（例１）を真空下、200gのMe
samoll、60g のCab-O-Sil TS 720、250gのチョーク、15
g のBayferrox-black 、0.5gのSilane A 187、70g のDe
smodur N100 、及び0.5gのジブチル錫ジラウレートと混
合し、ペーストを得た。このペーストは垂れない特性を
示し、室温において３時間のスキン形成時間を示した。
これは60℃で１週間貯蔵後加工可能であった。高い雰囲
気湿分においてこの膨潤ペーストを硬化後、このサンプ
ルはふくれを形成する傾向が高かった。
用いず、また潜硬化剤も用いない）→膨潤ペースト３ 600gの親水性プレポリマー（例１）を真空下、200gのMe
samoll、60g のCab-O-Sil TS 720、250gのチョーク、15
g のBayferrox-black 、0.5gのSilane A 187、70g のDe
smodur N100 、及び0.5gのジブチル錫ジラウレートと混
合し、ペーストを得た。このペーストは垂れない特性を
示し、室温において３時間のスキン形成時間を示した。
これは60℃で１週間貯蔵後加工可能であった。高い雰囲
気湿分においてこの膨潤ペーストを硬化後、このサンプ
ルはふくれを形成する傾向が高かった。
【００３６】例７：膨潤ペーストの製造（膨潤剤を用
い、潜硬化剤BJを用いない）→膨潤ペースト４ 膨潤ペースト３（例６）と同様にして製造を行い、さら
に10g のStabileze QMを混合した。このペーストは垂れ
ない特性を示し、室温において3.5 時間のスキン形成時
間を示した。これは60℃で１週間貯蔵後加工可能であっ
た。高い雰囲気湿分においてこの膨潤ペーストを硬化
後、このサンプルはふくれを形成する傾向が高かった。
い、潜硬化剤BJを用いない）→膨潤ペースト４ 膨潤ペースト３（例６）と同様にして製造を行い、さら
に10g のStabileze QMを混合した。このペーストは垂れ
ない特性を示し、室温において3.5 時間のスキン形成時
間を示した。これは60℃で１週間貯蔵後加工可能であっ
た。高い雰囲気湿分においてこの膨潤ペーストを硬化
後、このサンプルはふくれを形成する傾向が高かった。
【００３７】例８：膨潤ペーストの製造（PEG 2000s を
用いない）→膨潤ペースト５ 膨潤ペースト２（例４）と同様にして製造を行い、親水
性TDI-プレポリマー（例１）の代わりに例２のTDI-プレ
ポリマーを用いた。このペーストは垂れない特性を示
し、室温において1.5 時間のスキン形成時間を示した。
これは60℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形
成することなく硬化した。しかし水中での膨潤は不十分
であった。
用いない）→膨潤ペースト５ 膨潤ペースト２（例４）と同様にして製造を行い、親水
性TDI-プレポリマー（例１）の代わりに例２のTDI-プレ
ポリマーを用いた。このペーストは垂れない特性を示
し、室温において1.5 時間のスキン形成時間を示した。
これは60℃で２週間貯蔵後加工可能であり、ふくれを形
成することなく硬化した。しかし水中での膨潤は不十分
であった。
【００３８】例９：Bayer OZを用いる膨潤ペーストの製
造（脂肪族潜硬化剤を用いる）→膨潤ペースト６ 膨潤ペースト２（例４）と同様にして製造を行い、芳香
族硬化剤BJの代わりに73.2g のBayer OZを用いた。この
ペーストは垂れない特性を示し、室温において0.5 時間
のスキン形成時間を示し、保存寿命は短かった（60℃で
３日保存後硬化した）。この硬化した組成物はふくれが
なかった。 市販入手可能な膨潤ペースト Leakmaster LV-1 (C.I.Kasei Co.) →膨潤ペースト７ Swellseal (de Neef) →膨潤ペースト８
造（脂肪族潜硬化剤を用いる）→膨潤ペースト６ 膨潤ペースト２（例４）と同様にして製造を行い、芳香
族硬化剤BJの代わりに73.2g のBayer OZを用いた。この
ペーストは垂れない特性を示し、室温において0.5 時間
のスキン形成時間を示し、保存寿命は短かった（60℃で
３日保存後硬化した）。この硬化した組成物はふくれが
なかった。 市販入手可能な膨潤ペースト Leakmaster LV-1 (C.I.Kasei Co.) →膨潤ペースト７ Swellseal (de Neef) →膨潤ペースト８
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】脂肪族硬化剤（例えばBayer OZ）は芳香族
潜硬化剤（例えば硬化剤BJ）よりも貯蔵安定性の低い膨
潤ペーストを与える→膨潤ペースト２と膨潤ペースト６
との比較 親水性PEG-TDI プレポリマーを用いないと、膨潤能は低
下する→膨潤ペースト２と膨潤ペースト５との比較 潜硬化剤を配合しない膨潤ペーストはエージングに対し
て耐性が低く、硬化の間にふくれを形成する傾向を有し
ている→膨潤ペースト１もしくは２と膨潤ペースト３も
しくは４との比較 市販入手可能な膨潤ペースト(Leakmaster/Swellseal)は
限られた特性の型材を示す 膨潤ペースト１及び膨潤ペースト４と膨潤ペースト２
（硬化剤及び膨潤剤を含む）は驚くべきほど高い膨潤速
度及び高い膨潤体積を示す
潜硬化剤（例えば硬化剤BJ）よりも貯蔵安定性の低い膨
潤ペーストを与える→膨潤ペースト２と膨潤ペースト６
との比較 親水性PEG-TDI プレポリマーを用いないと、膨潤能は低
下する→膨潤ペースト２と膨潤ペースト５との比較 潜硬化剤を配合しない膨潤ペーストはエージングに対し
て耐性が低く、硬化の間にふくれを形成する傾向を有し
ている→膨潤ペースト１もしくは２と膨潤ペースト３も
しくは４との比較 市販入手可能な膨潤ペースト(Leakmaster/Swellseal)は
限られた特性の型材を示す 膨潤ペースト１及び膨潤ペースト４と膨潤ペースト２
（硬化剤及び膨潤剤を含む）は驚くべきほど高い膨潤速
度及び高い膨潤体積を示す
【図１】本発明の組成物と市販の膨潤ペーストの時間に
対する膨潤率を示すグラフである。
対する膨潤率を示すグラフである。
【図２】本発明の組成物と市販の膨潤ペーストの、７回
の膨潤／乾燥サイクル後のショアーＡ硬度の低下を示す
グラフである。
の膨潤／乾燥サイクル後のショアーＡ硬度の低下を示す
グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハイコ シッケル スイス国，ツェーハー−8304 バリセレ ン，イム ランガハー 11
Claims (20)
- 【請求項１】 少なくとも１種の親水性イソシアネート
基含有プレポリマー及び少なくとも１種の潜硬化剤を含
むポリウレタン組成物。 - 【請求項２】 前記プレポリマーが少なくとも１種のイ
ソシアネート基含有モノマーと少なくとも１種のポリオ
ールとの反応生成物であり、このプレポリマーに対する
イソシアネート含量が0.2 〜10重量％である、請求項１
記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項３】 前記プレポリマーが少なくとも１種のイ
ソシアネート基含有モノマーと少なくとも１種のポリオ
ールとの反応生成物であり、このプレポリマーに対する
イソシアネート含量が１〜３重量％である、請求項１記
載のポリウレタン組成物。 - 【請求項４】 前記ポリオールが少なくとも400 の分子
量を有するポリエチレングリコールである、請求項２記
載のポリウレタン組成物。 - 【請求項５】 前記ポリオールが1000〜4000の分子量を
有するポリエチレングリコールである、請求項２記載の
ポリウレタン組成物。 - 【請求項６】 前記ポリオールがポリエチレングリコー
ルと少なくとも１種の他のポリオールとの混合物であ
る、請求項２記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項７】 前記少なくとも１種の他のポリオールが
少なくとも400 の分子量を有するポリプロピレングリコ
ールである、請求項６記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項８】 前記ポリプロピレングリコールが少なく
とも１種のエチレンオキシド基を末端基として有する、
請求項７記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項９】 前記ポリプロピレングリコールが1000〜
4000の分子量を有する、請求項７記載のポリウレタン組
成物。 - 【請求項１０】 前記潜硬化剤が芳香族ジアルジミンで
ある、請求項１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１１】 前記潜硬化剤を10〜100 ％含む、請求
項１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１２】 前記潜硬化剤を40〜90％含む、請求項
１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１３】 前記潜硬化剤を50〜80％含む、請求項
１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１４】 前記親水性プレポリマーを30〜90重量
％含む、請求項１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１５】 前記親水性プレポリマーを50〜70重量
％含む、請求項１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１６】 ８重量％以下の量のイソシアネート基
含有架橋剤、30重量％以下の量の親水性可塑剤、50重量
％以下の量の膨潤剤、２重量％以下の量のカルボン酸も
しくは無水カルボン酸、２重量％以下の量のシラン基含
有化合物、５重量％以下の量のチキソトロープ剤、40重
量％以下の量の充填剤、及び１重量％以下の量の有機金
属触媒を含む群より選ばれる他の成分を少なくとも１種
含む、請求項１記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１７】 前記膨潤剤を0.5 〜５重量％含む、請
求項１６記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１８】 前記充填剤を10〜25重量％含む、請求
項１６記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項１９】 前記可塑剤がポリエーテルベンゾエー
トである、請求項１６記載のポリウレタン組成物。 - 【請求項２０】 請求項１〜１９のいずれか１項に記載
のポリウレタン組成物を硬化剤成分と混合し、この混合
された成分を膨潤型材(swelling profiles)に成形し、
次いで硬化させる、事前に成形された膨潤型材の製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19962337/96 | 1996-09-24 | ||
| CH233796 | 1996-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120899A true JPH10120899A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=4231464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25874597A Pending JPH10120899A (ja) | 1996-09-24 | 1997-09-24 | 水膨潤性ポリウレタン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0831107A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10120899A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000104044A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Konishi Co Ltd | １液湿気硬化型シーリング材 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2289369T3 (es) * | 2003-03-05 | 2008-02-01 | Herman De Neef | Medios y metodo para sellar juntas de construccion de hormigon y metodo para fabricar tales medios de sellado. |
| JP2007211142A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Sika Technology Ag | 一液型熱硬化性組成物 |
| EP1837575B1 (de) | 2006-03-20 | 2011-01-05 | R. Nussbaum AG | Anschlussstück für Rohre mit einer quellbaren Dichtung |
| EP3372652A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-12 | Sika Technology Ag | Water-swellable moisture curing one-component polyurethane sealant |
| EP3372651B1 (en) | 2017-03-07 | 2021-04-07 | Sika Technology Ag | Water-swellable moisture curing one-component polyurethane sealant |
| CN109503799A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-22 | 合肥科天水性科技有限责任公司 | 一种水性聚氨酯树脂及其制备方法 |
| CN115975494A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-04-18 | 三棵树涂料股份有限公司 | 一种耐高温贮存型单组分聚氨酯防水涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1997
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- 1997-09-24 JP JP25874597A patent/JPH10120899A/ja active Pending
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Also Published As
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|---|---|
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