JPH09300221A - レジノイド砥石の製造方法 - Google Patents
レジノイド砥石の製造方法Info
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- JPH09300221A JPH09300221A JP8125244A JP12524496A JPH09300221A JP H09300221 A JPH09300221 A JP H09300221A JP 8125244 A JP8125244 A JP 8125244A JP 12524496 A JP12524496 A JP 12524496A JP H09300221 A JPH09300221 A JP H09300221A
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- thermosetting
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂含有率の高い砥石でも、硬化を無加圧状
態で行うことができる、耐熱性に優れたレジノイド砥石
の製造方法を提供すること。 【解決手段】ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹
脂と液状エポキシ樹脂と砥粒の混合物を所定の形状に成
形し、その後無加圧下で加熱硬化する。
態で行うことができる、耐熱性に優れたレジノイド砥石
の製造方法を提供すること。 【解決手段】ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹
脂と液状エポキシ樹脂と砥粒の混合物を所定の形状に成
形し、その後無加圧下で加熱硬化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾオキサジン
化合物を含むレジノイド砥石の製造方法に関する。
化合物を含むレジノイド砥石の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、例えばフェノール樹脂のような熱
硬化性樹脂を結合材とするレジノイド砥石は、砥粒と結
合材の混合物を所定の型に装填し圧縮成形したものを加
熱硬化させて製造される。フェノール樹脂は硬化時に縮
合水、アンモニア等の副生成物の発生があるため、樹脂
含有率の高い砥石を無圧状態で加熱硬化させた場合に
は、フェノール樹脂の硬化時に発生する縮合水、あるい
はアンモニア等の副生成物が砥石内に内在し、発泡して
しまうため、無圧状態で加熱硬化する製法を採用するこ
とができなかった。エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂やビスマレイミド樹脂を結合材とした砥石は、無圧
状態での製造は可能であるが、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂では樹脂硬化物の耐熱性が十分でなく、
ポリイミド樹脂は高価であるという問題点がある。
硬化性樹脂を結合材とするレジノイド砥石は、砥粒と結
合材の混合物を所定の型に装填し圧縮成形したものを加
熱硬化させて製造される。フェノール樹脂は硬化時に縮
合水、アンモニア等の副生成物の発生があるため、樹脂
含有率の高い砥石を無圧状態で加熱硬化させた場合に
は、フェノール樹脂の硬化時に発生する縮合水、あるい
はアンモニア等の副生成物が砥石内に内在し、発泡して
しまうため、無圧状態で加熱硬化する製法を採用するこ
とができなかった。エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂やビスマレイミド樹脂を結合材とした砥石は、無圧
状態での製造は可能であるが、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂では樹脂硬化物の耐熱性が十分でなく、
ポリイミド樹脂は高価であるという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
に鑑みなされたものであって、樹脂含有率の高い砥石で
も常温あるいは比較的低い温度での短時間プレスにより
加圧成形後、硬化を無加圧状態で多数個同時に行うこと
ができるレジノイド砥石の製造方法を提供することを目
的とする。
に鑑みなされたものであって、樹脂含有率の高い砥石で
も常温あるいは比較的低い温度での短時間プレスにより
加圧成形後、硬化を無加圧状態で多数個同時に行うこと
ができるレジノイド砥石の製造方法を提供することを目
的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる目的は、本発明に
よれば、ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹脂と
液状エポキシ樹脂と砥粒の混合物を所定の形状に成形
し、その後無加圧下で加熱硬化することにより達成され
る。
よれば、ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹脂と
液状エポキシ樹脂と砥粒の混合物を所定の形状に成形
し、その後無加圧下で加熱硬化することにより達成され
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で使用するベンゾオキサジ
ン化合物を含む熱硬化性樹脂は、フェノール性水酸基を
有する化合物、ホルマリン、１級アミンから下記の化学
式に従って合成することができる。この樹脂は、米国特
許５１５２９３９号に示されるように加熱により開環重
合反応を起こし、揮発分を発生させることなく優れた特
性を持つ架橋構造を形成する。
ン化合物を含む熱硬化性樹脂は、フェノール性水酸基を
有する化合物、ホルマリン、１級アミンから下記の化学
式に従って合成することができる。この樹脂は、米国特
許５１５２９３９号に示されるように加熱により開環重
合反応を起こし、揮発分を発生させることなく優れた特
性を持つ架橋構造を形成する。
【０００６】
【化１】 フェノール性水酸基を有する化合物としては、ビスフェ
ノール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール
化合物、テトラフェノール化合物、フェノールノボラッ
ク樹脂、レゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、
アルキルフェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポ
リブタジエン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂を
挙げることができる。ビスフェノール化合物としては、
ビスフェノールＡ、テトラフルオロビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ並びにそれらの位置異性体、ビスフェ
ノールＳ等を用いることができる。また、フェノール樹
脂を用いる場合、ヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂が、化２の式Ａで表される構造単位及び式Ｂで表
される構造単位を含み、Ａ／Ｂがモル比で１／０．２５
〜９であり、各構造単位は、直接にまたは有機の基を会
している場合、強度、耐熱性の点で優れた硬化物を得る
ことができる。
ノール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール
化合物、テトラフェノール化合物、フェノールノボラッ
ク樹脂、レゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、
アルキルフェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポ
リブタジエン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂を
挙げることができる。ビスフェノール化合物としては、
ビスフェノールＡ、テトラフルオロビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ並びにそれらの位置異性体、ビスフェ
ノールＳ等を用いることができる。また、フェノール樹
脂を用いる場合、ヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂が、化２の式Ａで表される構造単位及び式Ｂで表
される構造単位を含み、Ａ／Ｂがモル比で１／０．２５
〜９であり、各構造単位は、直接にまたは有機の基を会
している場合、強度、耐熱性の点で優れた硬化物を得る
ことができる。
【０００７】
【化２】 但し、Ｒは、メチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
又は置換フェニル基であり、Ａ、Ｂの芳香族の水素は、
Ａのヒドロキシル基のオルト位の一つを除き、任意の置
換基で置換されてもよい。
又は置換フェニル基であり、Ａ、Ｂの芳香族の水素は、
Ａのヒドロキシル基のオルト位の一つを除き、任意の置
換基で置換されてもよい。
【０００８】各構造単位の数は、特に制限はないが、１
分子中に含まれる構造単位（Ａ）の数をｍ、構造単位
（Ｂ）の数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１且つｍ＋ｎ
≧２であればよく、１０≧ｍ＋ｎ≧３であることが望ま
しい。各構造単位は、直接結合していてもよく、有機の
基を介して結合していてもよい。有機の基としては、ア
ルキレン基、キシリレン基等が挙げられ、アルキレン基
としては、例えば、炭素数５以上の直鎖アルキレン基板
等が挙げられる。１級アミンとしては、具体的にメチル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、置換アニリ
ンが挙げられる。脂肪族アミンを用いると、得られた熱
硬化性樹脂の硬化が速いが硬化物の耐熱性がやや劣り、
アニリンの様な芳香族アミンを用いると、得られた硬化
物の耐熱性はよいが硬化性は遅くなる。
分子中に含まれる構造単位（Ａ）の数をｍ、構造単位
（Ｂ）の数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１且つｍ＋ｎ
≧２であればよく、１０≧ｍ＋ｎ≧３であることが望ま
しい。各構造単位は、直接結合していてもよく、有機の
基を介して結合していてもよい。有機の基としては、ア
ルキレン基、キシリレン基等が挙げられ、アルキレン基
としては、例えば、炭素数５以上の直鎖アルキレン基板
等が挙げられる。１級アミンとしては、具体的にメチル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、置換アニリ
ンが挙げられる。脂肪族アミンを用いると、得られた熱
硬化性樹脂の硬化が速いが硬化物の耐熱性がやや劣り、
アニリンの様な芳香族アミンを用いると、得られた硬化
物の耐熱性はよいが硬化性は遅くなる。
【０００９】砥粒を表面コートする液状エポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂、水添ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂等を用いることができる。これ
らエポキシ樹脂は、各液状エポキシ樹脂を任意の割合で
混合あるいは固形のエポキシ樹脂と混合溶解して用いる
こともできる。また、これら液状エポキシ樹脂には、必
要に応じてカップリング剤を適宜混合し使用することが
できる。カップリング剤としては、シラン系、チタネー
ト系、ジルコニウム系のものを添加して用いることがで
きる。カップリング剤は、エポキシ樹脂に対し、０．１
〜１０％の範囲で使用することが望ましい。０．１％以
下では、砥粒と樹脂との密着性向上に効果がなく、１０
％以上では硬化時に揮発源となるため問題がある。
しては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂、水添ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂等を用いることができる。これ
らエポキシ樹脂は、各液状エポキシ樹脂を任意の割合で
混合あるいは固形のエポキシ樹脂と混合溶解して用いる
こともできる。また、これら液状エポキシ樹脂には、必
要に応じてカップリング剤を適宜混合し使用することが
できる。カップリング剤としては、シラン系、チタネー
ト系、ジルコニウム系のものを添加して用いることがで
きる。カップリング剤は、エポキシ樹脂に対し、０．１
〜１０％の範囲で使用することが望ましい。０．１％以
下では、砥粒と樹脂との密着性向上に効果がなく、１０
％以上では硬化時に揮発源となるため問題がある。
【００１０】本発明における樹脂は、水酸基を有する化
合物と１級アミンとの混合物を７０℃以上に加熱したア
ルデヒド中に添加して、７０℃以上に加熱したアルデヒ
ド中に添加して、７０〜１１０℃、好ましくは、９０〜
１００℃で２０〜１２０分反応させ、その後１２０℃以
下の温度で減圧することにより合成することができる。
この際、ジヒドロベンゾオキサジン環並びにジヒドロベ
ンゾオキサジン環が、開環反応した後に生成するフェノ
ール性水酸基と反応性がある官能基を有する化合物、ジ
ヒドロベンゾオキサジン環の開環反応を促進及びジヒド
ロベンゾオキサジン環を有する化合物が開環反応した後
に生成するフェノール性水酸基と反応性がある官能基を
有する化合物との反応促進を促す触媒を併用することも
できる。ジヒドロベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化
性樹脂は、本プロセスの特徴上、硬化時に揮発成分の発
生が無いことが求められる。本樹脂系では、理論上揮発
成分の発生はないが、合成時に発生する縮合水、使用す
る原料、溶剤等が残留するとこれが砥石硬化時にふくれ
の原因となるため、これらを出来る限り低減する必要が
ある。
合物と１級アミンとの混合物を７０℃以上に加熱したア
ルデヒド中に添加して、７０℃以上に加熱したアルデヒ
ド中に添加して、７０〜１１０℃、好ましくは、９０〜
１００℃で２０〜１２０分反応させ、その後１２０℃以
下の温度で減圧することにより合成することができる。
この際、ジヒドロベンゾオキサジン環並びにジヒドロベ
ンゾオキサジン環が、開環反応した後に生成するフェノ
ール性水酸基と反応性がある官能基を有する化合物、ジ
ヒドロベンゾオキサジン環の開環反応を促進及びジヒド
ロベンゾオキサジン環を有する化合物が開環反応した後
に生成するフェノール性水酸基と反応性がある官能基を
有する化合物との反応促進を促す触媒を併用することも
できる。ジヒドロベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化
性樹脂は、本プロセスの特徴上、硬化時に揮発成分の発
生が無いことが求められる。本樹脂系では、理論上揮発
成分の発生はないが、合成時に発生する縮合水、使用す
る原料、溶剤等が残留するとこれが砥石硬化時にふくれ
の原因となるため、これらを出来る限り低減する必要が
ある。
【００１１】本発明に用いる砥粒としては、Ａｌ2 Ｏ3
系、ＳｉＣ系、ＺｒＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 系等の一般砥粒の
他に、Ｃ−ＢＮ、ダイヤモンド等の超砥粒がある。ま
た、砥粒は、予め液状エポキシ樹脂と混練することによ
り、ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹脂との密
着性を向上すると同時に成形体強度の保持に効果が現れ
る。また、砥粒は単独又は２種類以上を任意の割合で用
いることができる。また、ジヒドロベンゾオキサジン化
合物を含む熱硬化性樹脂の含有量については、１０〜６
０ｖｏｌ％用いることができるが、本効果が顕著に現れ
るのは、２０ｖｏｌ％以上の樹脂比率の高い領域であ
る。これら砥粒と樹脂組成物の混合物は、型くずれがし
ない程度に常温下加圧成形する。この後、１６０〜２５
０℃、好ましくは１８０〜２００℃の温度で硬化すこと
により、砥石を製造することができる。
系、ＳｉＣ系、ＺｒＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 系等の一般砥粒の
他に、Ｃ−ＢＮ、ダイヤモンド等の超砥粒がある。ま
た、砥粒は、予め液状エポキシ樹脂と混練することによ
り、ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹脂との密
着性を向上すると同時に成形体強度の保持に効果が現れ
る。また、砥粒は単独又は２種類以上を任意の割合で用
いることができる。また、ジヒドロベンゾオキサジン化
合物を含む熱硬化性樹脂の含有量については、１０〜６
０ｖｏｌ％用いることができるが、本効果が顕著に現れ
るのは、２０ｖｏｌ％以上の樹脂比率の高い領域であ
る。これら砥粒と樹脂組成物の混合物は、型くずれがし
ない程度に常温下加圧成形する。この後、１６０〜２５
０℃、好ましくは１８０〜２００℃の温度で硬化すこと
により、砥石を製造することができる。
【００１２】本樹脂系は、硬化時に揮発性副生成分が発
生しないため、無圧状態の加熱硬化においてもふくれ等
の外観不良なく、成形前後で形状変化の少なく、均一で
緻密な成形品を製造することができる。また、樹脂硬化
物も同様に硬化時に揮発性副生成分が発生しないエポキ
シ樹脂に比べ優れた耐熱性を有している。本発明による
と、従来の熱硬化性樹脂、すなわちフェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂では各々、縮合水等の発生により無加圧下で
の加熱硬化時に発泡すること、樹脂硬化物の耐熱性が十
分でないことから不可能であった、常温下で樹脂組成物
と砥粒とを加圧成形後、無圧下で加熱硬化する方法を製
造工程に採用することができる。砥石の硬化時間は数時
間に及ぶため、本方法を採用することにより、プレス１
台当たりの生産効率を大幅に向上することができる。
生しないため、無圧状態の加熱硬化においてもふくれ等
の外観不良なく、成形前後で形状変化の少なく、均一で
緻密な成形品を製造することができる。また、樹脂硬化
物も同様に硬化時に揮発性副生成分が発生しないエポキ
シ樹脂に比べ優れた耐熱性を有している。本発明による
と、従来の熱硬化性樹脂、すなわちフェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂では各々、縮合水等の発生により無加圧下で
の加熱硬化時に発泡すること、樹脂硬化物の耐熱性が十
分でないことから不可能であった、常温下で樹脂組成物
と砥粒とを加圧成形後、無圧下で加熱硬化する方法を製
造工程に採用することができる。砥石の硬化時間は数時
間に及ぶため、本方法を採用することにより、プレス１
台当たりの生産効率を大幅に向上することができる。
【００１３】
【実施例】以下に本発明の具体例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。ジヒドロベンゾオキサ
ジン化合物を含む樹脂は、日立化成工業株式会社製ＨＲ
−１００１−１０、１００１−１５（試作品番）を使用
した。また、本樹脂の揮発分を変化させたサンプルも合
成しテストを行った。液状エポキシ樹脂は、芳香族系エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量２００）を用いた。樹脂硬化
時の揮発分は、樹脂１０．０ｇをアルミカップに取り１
８０℃、１時間硬化後、硬化前後の重量差により算出し
た。砥石の配合については、以下の調合を用いた。 砥粒（溶融アルミナ質＃１２０） ７６重量部 液状エポキシ樹脂 ３重量部 樹脂（粉末状樹脂） ２１重量部 上記配合にて混合したものを金型内に装填し、所定の厚
みになるまでプレス成形した。成形後の組成（容積率）
については、下記の通りである。 砥粒（溶融アルミナ質＃１２０） ４５容積部 液状エポキシ樹脂 ４容積部 樹脂（粉末状樹脂） ３６容積部 その後、金型から脱型し、無圧状態で１８０℃、２時間
で加熱硬化した。砥石の外観観察を行うと共に、曲げ強
度の測定を行った。
れらに限定されるものではない。ジヒドロベンゾオキサ
ジン化合物を含む樹脂は、日立化成工業株式会社製ＨＲ
−１００１−１０、１００１−１５（試作品番）を使用
した。また、本樹脂の揮発分を変化させたサンプルも合
成しテストを行った。液状エポキシ樹脂は、芳香族系エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量２００）を用いた。樹脂硬化
時の揮発分は、樹脂１０．０ｇをアルミカップに取り１
８０℃、１時間硬化後、硬化前後の重量差により算出し
た。砥石の配合については、以下の調合を用いた。 砥粒（溶融アルミナ質＃１２０） ７６重量部 液状エポキシ樹脂 ３重量部 樹脂（粉末状樹脂） ２１重量部 上記配合にて混合したものを金型内に装填し、所定の厚
みになるまでプレス成形した。成形後の組成（容積率）
については、下記の通りである。 砥粒（溶融アルミナ質＃１２０） ４５容積部 液状エポキシ樹脂 ４容積部 樹脂（粉末状樹脂） ３６容積部 その後、金型から脱型し、無圧状態で１８０℃、２時間
で加熱硬化した。砥石の外観観察を行うと共に、曲げ強
度の測定を行った。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【発明の効果】以上説明したことから明らかな様に、本
樹脂で用いる樹脂系は硬化時に揮発する成分がないた
め、樹脂と砥粒を混合した後、室温におけるプレスで形
状を整えた後、圧力をかけないで加熱により硬化させた
場合、ふくれ等の外観不良の発生がなく、硬化前後の形
状変化がない成形品を得ることができる。
樹脂で用いる樹脂系は硬化時に揮発する成分がないた
め、樹脂と砥粒を混合した後、室温におけるプレスで形
状を整えた後、圧力をかけないで加熱により硬化させた
場合、ふくれ等の外観不良の発生がなく、硬化前後の形
状変化がない成形品を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長瀬 英雄 茨城県結城市大字鹿窪1772−１ 日立化成 工業株式会社下館工場内 (72)発明者 佐藤 愛彦 茨城県結城市大字鹿窪1772−１ 日立化成 工業株式会社下館工場内 (72)発明者 平井 康之 茨城県結城市大字鹿窪1772−１ 日立化成 工業株式会社下館工場内 (72)発明者 永田 晃 名古屋市西区則武新町三丁目１番36号 株 式会社ノリタケカンパニーリミテド内
Claims (4)
- 【請求項１】ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹
脂と液状エポキシ樹脂と砥粒の混合物を所定の形状に成
形し、その後無加圧下で加熱硬化することを特徴とする
レジノイド砥石の製造方法。 - 【請求項２】ベンゾオキサジン化合物を含む熱硬化性樹
脂と予め液状エポキシ樹脂を表面にコートした砥粒を含
有する混合物を成形し、その後無加圧下で加熱硬化する
ことを特徴とするレジノイド砥石の製造方法。 - 【請求項３】レジノイド砥石の樹脂含有率が１０ｖｏｌ
％以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載の
レジノイド砥石の製造方法。 - 【請求項４】砥粒がアルミナ系、炭化ケイ素、Ｃ−Ｂ
Ｎ、又はダイヤモンドの群の中から選ばれたものである
ことを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のレ
ジノイド砥石の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8125244A JPH09300221A (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | レジノイド砥石の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8125244A JPH09300221A (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | レジノイド砥石の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09300221A true JPH09300221A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14905351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8125244A Pending JPH09300221A (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | レジノイド砥石の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09300221A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104526576A (zh) * | 2014-12-04 | 2015-04-22 | 中国铁道科学研究院 | 一种用于制造正线钢轨打磨砂轮的组合物及其制备方法和用途 |
| JP2016074871A (ja) * | 2014-03-04 | 2016-05-12 | 四国化成工業株式会社 | ビスマレイミド樹脂組成物およびその利用 |
| CN113736132A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-03 | 东莞市鼎泰鑫电子有限公司 | 一种低密度环氧发泡型砂轮及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5330095A (en) * | 1976-09-01 | 1978-03-20 | Toyoda Mach Works Ltd | Method of producing resinoid grinding wheel |
| JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-05-21 JP JP8125244A patent/JPH09300221A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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| CN113736132A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-03 | 东莞市鼎泰鑫电子有限公司 | 一种低密度环氧发泡型砂轮及其制备方法 |
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