JPH09268168A - １−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH09268168A JPH09268168A JP8248896A JP8248896A JPH09268168A JP H09268168 A JPH09268168 A JP H09268168A JP 8248896 A JP8248896 A JP 8248896A JP 8248896 A JP8248896 A JP 8248896A JP H09268168 A JPH09268168 A JP H09268168A
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- Japan
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- sulfuric acid
- present
- component
- benzoylaminoanthraquinone
- dbaq
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，５−ジベンゾイルアミノアントラキノン
を原料とし、効率的に１−アミノ−５−ベンゾイルアミ
ノアントラキノンを得ることを課題とする。 【解決手段】 １，５−ジベンゾイルアミノアントラキ
ノンを硫酸中で加水分解させる１−アミノ−５−ベンゾ
イルアミノアントラキノンの製造方法。
を原料とし、効率的に１−アミノ−５−ベンゾイルアミ
ノアントラキノンを得ることを課題とする。 【解決手段】 １，５−ジベンゾイルアミノアントラキ
ノンを硫酸中で加水分解させる１−アミノ−５−ベンゾ
イルアミノアントラキノンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，５−ジベンゾ
イルアミノアントラキノンから、１−アミノ−５−ベン
ゾイルアミノアントラキノンを製造する方法に関する。
イルアミノアントラキノンから、１−アミノ−５−ベン
ゾイルアミノアントラキノンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的化合物１−アミノ−５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＡＢＡＱと略記
することがある）は、古くから染料等の中間体として重
要な化合物であることが良く知られている。このＡＢＡ
Ｑを製造する方法としてこれまでに種々の方法が開示さ
れている。一般には、ＦＩＡＴ１３１３並びに理論製造
染料化学（細田豊著）に記載されているように、１，５
−ジアミノアントラキノン（以下、ＤＡＡＱと略記する
ことがある）を有機溶剤中で塩化ベンゾイルと反応する
方法が古くから知られている。
ンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＡＢＡＱと略記
することがある）は、古くから染料等の中間体として重
要な化合物であることが良く知られている。このＡＢＡ
Ｑを製造する方法としてこれまでに種々の方法が開示さ
れている。一般には、ＦＩＡＴ１３１３並びに理論製造
染料化学（細田豊著）に記載されているように、１，５
−ジアミノアントラキノン（以下、ＤＡＡＱと略記する
ことがある）を有機溶剤中で塩化ベンゾイルと反応する
方法が古くから知られている。
【０００３】これら従来技術では、反応中に１，５−ジ
ベンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＤＢＡＱと略
記することがある）が副生する。このＤＢＡＱは、イン
ジゴエロー１として知られるスレン染料であるが、多く
の場合、アルカリ中で加水分解し、ＤＡＡＱとして回収
し、再度ＡＢＡＱの製造に用いていた。しかしこれは、
ＡＢＡＱの製造プロセスを煩雑化させる原因となってい
た。
ベンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＤＢＡＱと略
記することがある）が副生する。このＤＢＡＱは、イン
ジゴエロー１として知られるスレン染料であるが、多く
の場合、アルカリ中で加水分解し、ＤＡＡＱとして回収
し、再度ＡＢＡＱの製造に用いていた。しかしこれは、
ＡＢＡＱの製造プロセスを煩雑化させる原因となってい
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ＡＢＡ
Ｑ製造時に副生するＤＢＡＱを、原料のＤＡＡＱへ戻す
ことなく１つのベンゾイル基のみを分解し、目的のＡＢ
ＡＱへ誘導できれば画期的な方法となり得ると考えた。
実際、そのような反応は知られていなかった。そこで、
本発明は、ＤＢＡＱを原料とし、効率的にＡＢＡＱを得
ることを課題とする。
Ｑ製造時に副生するＤＢＡＱを、原料のＤＡＡＱへ戻す
ことなく１つのベンゾイル基のみを分解し、目的のＡＢ
ＡＱへ誘導できれば画期的な方法となり得ると考えた。
実際、そのような反応は知られていなかった。そこで、
本発明は、ＤＢＡＱを原料とし、効率的にＡＢＡＱを得
ることを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、１，５−ジベンゾイルアミノアントラキノンを硫
酸中で加水分解させることを特徴とする１−アミノ−５
−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法を提供す
るものである。
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、１，５−ジベンゾイルアミノアントラキノンを硫
酸中で加水分解させることを特徴とする１−アミノ−５
−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法を提供す
るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
０〜５０℃において、５０〜１００重量％の硫酸にＤＢ
ＡＱを加える。０〜５０℃で所定時間撹拌し、水に排出
する。析出した結晶を濾取し、水洗浄することにより、
目的のＡＢＡＱを製造することができる。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
０〜５０℃において、５０〜１００重量％の硫酸にＤＢ
ＡＱを加える。０〜５０℃で所定時間撹拌し、水に排出
する。析出した結晶を濾取し、水洗浄することにより、
目的のＡＢＡＱを製造することができる。
【０００７】本発明の方法において、使用する硫酸濃度
は、５０〜１００重量％、好ましくは６０〜９８％であ
る。その使用量は、例えば工業的によく使用する９８％
硫酸の場合は、ＤＢＡＱ１重量部に対し、通常２〜１０
０重量部、好ましくは５〜４０重量部である。
は、５０〜１００重量％、好ましくは６０〜９８％であ
る。その使用量は、例えば工業的によく使用する９８％
硫酸の場合は、ＤＢＡＱ１重量部に対し、通常２〜１０
０重量部、好ましくは５〜４０重量部である。
【０００８】本発明の方法において、硫酸中にＤＢＡＱ
を加える温度は、通常０〜８０℃、好ましくは５〜５０
℃で行う。本発明の方法において、ＤＢＡＱを添加後、
撹拌する温度、即ち加水分解を行う温度は、通常０〜５
０℃、好ましくは２〜４０℃で行う。また、撹拌時間
は、通常２４時間以内、好ましくは１５時間以内が工業
的に効率的であり、高収率でＡＢＡＱが得られる。
を加える温度は、通常０〜８０℃、好ましくは５〜５０
℃で行う。本発明の方法において、ＤＢＡＱを添加後、
撹拌する温度、即ち加水分解を行う温度は、通常０〜５
０℃、好ましくは２〜４０℃で行う。また、撹拌時間
は、通常２４時間以内、好ましくは１５時間以内が工業
的に効率的であり、高収率でＡＢＡＱが得られる。
【０００９】更に、本発明方法において得られたＡＢＡ
Ｑを硫化物添加後、ろ過すること等で、更に純度を向上
させることも可能である。
Ｑを硫化物添加後、ろ過すること等で、更に純度を向上
させることも可能である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。また、文中「収率」とある
のは、ＤＡＡＱに対するＡＢＡＱの収率を示す。また、
純度分析は、高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰ
ＬＣと略す。）で行った。
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。また、文中「収率」とある
のは、ＤＡＡＱに対するＡＢＡＱの収率を示す。また、
純度分析は、高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰ
ＬＣと略す。）で行った。
【００１１】実施例１ ５〜２０℃に保ちながら、ＤＢＡＱ１０ｇを９８％硫酸
４００ｇに溶解させ、これを２０℃で３．５時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、１０
〜１５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物７．６ｇを得
た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算収
率は８２％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ８３．１％ ＤＢＡＱ １２．６％ ＤＡＡＱ ０．０％
４００ｇに溶解させ、これを２０℃で３．５時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、１０
〜１５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物７．６ｇを得
た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算収
率は８２％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ８３．１％ ＤＢＡＱ １２．６％ ＤＡＡＱ ０．０％
【００１２】実施例２ ４０℃以下に保ちながら、ＤＢＡＱ４０ｇを６０％硫酸
２００ｇに懸濁させ、これを５０℃で１０時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、２０
〜２５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物３１．４ｇを
得た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算
収率は７９％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ７７．９％ ＤＢＡＱ ８．２％ ＤＡＡＱ ４．３％
２００ｇに懸濁させ、これを５０℃で１０時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、２０
〜２５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物３１．４ｇを
得た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算
収率は７９％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ７７．９％ ＤＢＡＱ ８．２％ ＤＡＡＱ ４．３％
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１，５−ジベン
ゾイルアミノアントラキノンを硫酸中で加水分解するこ
とにより、高収率で１−アミノ−５−ベンゾイルアミノ
アントラキノンを得ることができる。即ち、本発明は、
工業的に効率のよい、極めて価値のある方法である。
ゾイルアミノアントラキノンを硫酸中で加水分解するこ
とにより、高収率で１−アミノ−５−ベンゾイルアミノ
アントラキノンを得ることができる。即ち、本発明は、
工業的に効率のよい、極めて価値のある方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 １，５−ジベンゾイルアミノアントラキ
ノンを硫酸中で加水分解させることを特徴とする１−ア
ミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方
法。 - 【請求項２】 硫酸濃度が５０〜１００重量％である請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 加水分解する温度が０〜５０℃である請
求項１又は２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248896A JPH09268168A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | １−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248896A JPH09268168A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | １−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268168A true JPH09268168A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13775897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8248896A Pending JPH09268168A (ja) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | １−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268168A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011072445A1 (zh) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | 徐州开达精细化工有限公司 | 生产还原棕r原染料的方法 |
-
1996
- 1996-04-04 JP JP8248896A patent/JPH09268168A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011072445A1 (zh) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | 徐州开达精细化工有限公司 | 生产还原棕r原染料的方法 |
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