JPH09227417A - アルケニルトラン誘導体とその製造方法 - Google Patents
アルケニルトラン誘導体とその製造方法Info
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- JPH09227417A JPH09227417A JP8037920A JP3792096A JPH09227417A JP H09227417 A JPH09227417 A JP H09227417A JP 8037920 A JP8037920 A JP 8037920A JP 3792096 A JP3792096 A JP 3792096A JP H09227417 A JPH09227417 A JP H09227417A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｃ１〜１０の化合物、ｍ：２〜６、Ｒ’：Ｈある
いはＣ１〜５のアルキル基、二重結合はシス（Ｚ）又は
トランス（Ｅ））の化合物及びその製造方法。 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物は屈折率異方性が大き
く、さらに対応する両側鎖が直鎖状アルキル基であるト
ラン誘導体と比較して低粘性であり、組成物に添加した
場合の応答性の改善効果が大きく、ネマチック相上限温
度の低下度合いも少ない。また、工業的にも容易に製造
でき、化学的にも極めて安定である。従って、高速応答
性を必要とする実用的液晶表示用材料として極めて有用
である。
いはＣ１〜５のアルキル基、二重結合はシス（Ｚ）又は
トランス（Ｅ））の化合物及びその製造方法。 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物は屈折率異方性が大き
く、さらに対応する両側鎖が直鎖状アルキル基であるト
ラン誘導体と比較して低粘性であり、組成物に添加した
場合の応答性の改善効果が大きく、ネマチック相上限温
度の低下度合いも少ない。また、工業的にも容易に製造
でき、化学的にも極めて安定である。従って、高速応答
性を必要とする実用的液晶表示用材料として極めて有用
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、アルケニルトラン誘導体とそれを含有する液晶組
成物及びその製造方法に関する。これらは電気光学的液
晶表示用、特にネマチック液晶表示用材料として有用で
ある。
ある、アルケニルトラン誘導体とそれを含有する液晶組
成物及びその製造方法に関する。これらは電気光学的液
晶表示用、特にネマチック液晶表示用材料として有用で
ある。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも高
速応答性はほとんどの場合に共通して非常に重要であ
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、あるいは（ｉ
ｉ）弾性定数を大きくすることである。しかしながら、
弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇すること
が多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾
性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすること
が必要である。
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも高
速応答性はほとんどの場合に共通して非常に重要であ
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、あるいは（ｉ
ｉ）弾性定数を大きくすることである。しかしながら、
弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇すること
が多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾
性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすること
が必要である。
【０００４】さらに、液晶素子の応答を高速化するため
の手段としてはセル厚を薄くすることも非常に有効であ
る。しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生に
よる着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折
率異方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値
（０．５、１．０、１．６、２．２、通常前二者が用い
られることが多い。）に設定する必要がある。従って、
セル厚を薄くするためには屈折率異方性（Δｎ）の大き
い液晶材料が必要である。
の手段としてはセル厚を薄くすることも非常に有効であ
る。しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生に
よる着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折
率異方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値
（０．５、１．０、１．６、２．２、通常前二者が用い
られることが多い。）に設定する必要がある。従って、
セル厚を薄くするためには屈折率異方性（Δｎ）の大き
い液晶材料が必要である。
【０００５】また、一般に粘性が小さい化合物は液晶性
が低いことが多い。そのため、組成物中に充分量添加で
きない、あるいはその温度補償のため粘性の大きい高温
液晶を同時に用いる必要があるなど、その効果が十分発
揮できない場合も多い。従って、必ずしも液晶性を示す
必要がないにしても、その添加によるネマチック相上限
温度（ＴN-I）の低下度合いの小さいことが望まれる。
が低いことが多い。そのため、組成物中に充分量添加で
きない、あるいはその温度補償のため粘性の大きい高温
液晶を同時に用いる必要があるなど、その効果が十分発
揮できない場合も多い。従って、必ずしも液晶性を示す
必要がないにしても、その添加によるネマチック相上限
温度（ＴN-I）の低下度合いの小さいことが望まれる。
【０００６】以上のことから、粘性が小さく、屈折率異
方性（Δｎ）の大きい、かつその添加によるネマチック
相上限温度（ＴN-I）の低下度合いのできるだけ小さい
液晶化合物が望まれている。
方性（Δｎ）の大きい、かつその添加によるネマチック
相上限温度（ＴN-I）の低下度合いのできるだけ小さい
液晶化合物が望まれている。
【０００７】現在、こうした条件を比較的よく満足させ
ている低粘性液晶としては例えば、一般式（ＩＶ）
ている低粘性液晶としては例えば、一般式（ＩＶ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒa及びＲbは直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされるジアルキルトラン誘導体を挙げ
ることができる。しかしながら、これを用いても、表示
品質の向上に伴う液晶材料の粘性低下の要求には応え難
くなってきているのが実情であり、さらに優れた減粘剤
が望まれている。
表わす。）で表わされるジアルキルトラン誘導体を挙げ
ることができる。しかしながら、これを用いても、表示
品質の向上に伴う液晶材料の粘性低下の要求には応え難
くなってきているのが実情であり、さらに優れた減粘剤
が望まれている。
【００１０】液晶化合物において、その側鎖アルキル基
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果（粘性の低下、屈折率異方性の増
大、ＴN-Iの上昇）が得られる場合があることが知られ
ている。しかしながら、トラン誘導体においてその側鎖
にアルケニルを導入することは決して容易ではなく、そ
のため具体的化合物はこれまで全く知られていない。
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果（粘性の低下、屈折率異方性の増
大、ＴN-Iの上昇）が得られる場合があることが知られ
ている。しかしながら、トラン誘導体においてその側鎖
にアルケニルを導入することは決して容易ではなく、そ
のため具体的化合物はこれまで全く知られていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、粘性の低下、屈
折率異方性の増大及びＴN-Iの上昇等の効果に優れた液
晶性化合物としてアルケニルトラン誘導体及びその製造
方法を提供し、さらにこれを用いて低粘性で屈折率異方
性（Δｎ）が大きく、さらに液晶温度範囲が広い液晶組
成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、粘性の低下、屈
折率異方性の増大及びＴN-Iの上昇等の効果に優れた液
晶性化合物としてアルケニルトラン誘導体及びその製造
方法を提供し、さらにこれを用いて低粘性で屈折率異方
性（Δｎ）が大きく、さらに液晶温度範囲が広い液晶組
成物を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)
決するために、一般式(I)
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素
原子あるいは炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。
また、Ｒ’がアルキル基である場合、二重結合はシス
(Z)あるいはトランス(E)である。）で表わされるアルケ
ニルトラン誘導体を提供する。
ル基を表わし、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素
原子あるいは炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。
また、Ｒ’がアルキル基である場合、二重結合はシス
(Z)あるいはトランス(E)である。）で表わされるアルケ
ニルトラン誘導体を提供する。
【００１５】上記一般式(I)で表わされる化合物におい
て、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好まし
く、低粘性を得るためには特にメチル基が好ましい。ｍ
は２、４又は６の偶数が好ましく、特に２又は４である
ことが更に好ましい。Ｒ’の側鎖はあまり長くなると粘
性が上昇するのでｍが４以上の場合には水素原子である
ことが好ましい。また、Ｒ’がアルキル基の場合、直鎖
状であることが好ましく、二重結合の立体配置はトラン
ス（E)であることが好ましい。
て、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好まし
く、低粘性を得るためには特にメチル基が好ましい。ｍ
は２、４又は６の偶数が好ましく、特に２又は４である
ことが更に好ましい。Ｒ’の側鎖はあまり長くなると粘
性が上昇するのでｍが４以上の場合には水素原子である
ことが好ましい。また、Ｒ’がアルキル基の場合、直鎖
状であることが好ましく、二重結合の立体配置はトラン
ス（E)であることが好ましい。
【００１６】更に、一般式（Ｉ）において、Ｒがメチル
基であり、且つＲ’が水素原子である一般式（Ｉａ）
基であり、且つＲ’が水素原子である一般式（Ｉａ）
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、ｍは２〜６の整数を表わす。）の
化合物が、粘性が低く特に好ましいものであり、更に
は、このときｍ＝２であることが好ましい。また、一般
式(I)の化合物は以下のようにして製造することがで
き、本発明はこの製造方法をも提供するものである。
化合物が、粘性が低く特に好ましいものであり、更に
は、このときｍ＝２であることが好ましい。また、一般
式(I)の化合物は以下のようにして製造することがで
き、本発明はこの製造方法をも提供するものである。
【００１９】即ち、上記課題を解決するために、一般式
（ＩＩ）
（ＩＩ）
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子、塩素
原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基
あるいはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を
表わし、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素原子あ
るいは炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。また、
Ｒ’がアルキル基である場合、二重結合はシス(Z)ある
いはトランス(E)である。）で表わされるアルケニルベ
ンゼン誘導体及び一般式（ＩＩＩ）
原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基
あるいはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を
表わし、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素原子あ
るいは炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。また、
Ｒ’がアルキル基である場合、二重結合はシス(Z)ある
いはトランス(E)である。）で表わされるアルケニルベ
ンゼン誘導体及び一般式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わす。）で表わされるフェニルアセチレン誘導
体を遷移金属触媒存在下に反応させることにより、一般
式（Ｉ）で表わされるアルケニルトラン誘導体を容易に
製造することができる。
ル基を表わす。）で表わされるフェニルアセチレン誘導
体を遷移金属触媒存在下に反応させることにより、一般
式（Ｉ）で表わされるアルケニルトラン誘導体を容易に
製造することができる。
【００２４】上記一般式（ＩＩ）において、一般式（Ｉ
Ｉ）の化合物の製造の容易さから、Ｘは臭素原子あるい
はヨウ素原子が好ましい。また、遷移金属触媒として
は、パラジウム系触媒であることが好ましく、更に、銅
(I)系化合物特にヨウ化銅(I)を併用することが効果的で
あり好ましい。
Ｉ）の化合物の製造の容易さから、Ｘは臭素原子あるい
はヨウ素原子が好ましい。また、遷移金属触媒として
は、パラジウム系触媒であることが好ましく、更に、銅
(I)系化合物特にヨウ化銅(I)を併用することが効果的で
あり好ましい。
【００２５】反応は溶媒中で行われ、溶媒としてジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のいわゆ
る極性溶媒が好ましく、通常トリエチルアミン等のアミ
ン系溶媒を併用する。
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のいわゆ
る極性溶媒が好ましく、通常トリエチルアミン等のアミ
ン系溶媒を併用する。
【００２６】斯くして製造された本発明の化合物を液晶
組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以
下の通りである。 汎用のホスト液晶（Ｈ）
組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以
下の通りである。 汎用のホスト液晶（Ｈ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）の物性値は
以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：１１６．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： １．８８Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖth）は厚さ４．５μｍのＴＮセル
に封入して測定した値であり、粘度は２０℃における測
定値、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）の物性値は
以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：１１６．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： １．８８Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖth）は厚さ４．５μｍのＴＮセル
に封入して測定した値であり、粘度は２０℃における測
定値、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり
時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【００２９】このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び一般
式（Ｉ）で表わされる化合物の中で、ｍ＝２である代表
的な式（Ｉ−１）
式（Ｉ）で表わされる化合物の中で、ｍ＝２である代表
的な式（Ｉ−１）
【００３０】
【化１０】
【００３１】の化合物３０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。（Ｍ−１）の物性値は以下の通
りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８６．０℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度は約３／４まで低減され、応答時間
も半分以下と大幅に改善されていることがわかる。ま
た、屈折率異方性も約１．５倍に増大した。式（Ｉ−
１）の化合物そのものは単独では結晶であり液晶性を示
さないが、その添加によるＴN-Iの低下は後で示すジア
ルキルトラン誘導体の場合と比較すると小さい。
（Ｍ−１）を調製した。（Ｍ−１）の物性値は以下の通
りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８６．０℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度は約３／４まで低減され、応答時間
も半分以下と大幅に改善されていることがわかる。ま
た、屈折率異方性も約１．５倍に増大した。式（Ｉ−
１）の化合物そのものは単独では結晶であり液晶性を示
さないが、その添加によるＴN-Iの低下は後で示すジア
ルキルトラン誘導体の場合と比較すると小さい。
【００３２】これに対して、一般式（Ｉ）と同様にトラ
ン骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基で
ある式（ＩＶ−１）
ン骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基で
ある式（ＩＶ−１）
【００３３】
【化１１】
【００３４】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる組成物（ＭＲ−１）の物性値は以下
の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８１．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると特にその粘性と
応答時間及びネマチック相上限温度において（Ｍ−１）
の方が大幅に改善されていることがわかる。閾値電圧及
び屈折率異方性は大差がないが、ネマチック相上限温度
は（Ｍ−１）の方がかなり高い。
７０重量％からなる組成物（ＭＲ−１）の物性値は以下
の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８１．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると特にその粘性と
応答時間及びネマチック相上限温度において（Ｍ−１）
の方が大幅に改善されていることがわかる。閾値電圧及
び屈折率異方性は大差がないが、ネマチック相上限温度
は（Ｍ−１）の方がかなり高い。
【００３５】従って、本発明の式（Ｉ−１）の化合物
は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が大きくかつネ
マチック相温度範囲の広い液晶組成物を得る上におい
て、式（ＩＶ−１）の化合物より優れた効果を示すこと
が明らかである。
は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が大きくかつネ
マチック相温度範囲の広い液晶組成物を得る上におい
て、式（ＩＶ−１）の化合物より優れた効果を示すこと
が明らかである。
【００３６】従って、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブ
マトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用する
ことも可能である。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗
と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブ
マトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用する
ことも可能である。
【００３７】本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。この組成物
中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用する
ことのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニ
リル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、
４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘ
キサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。この組成物
中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用する
ことのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例と
しては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニ
リル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、
４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキ
シル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘ
キサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，
４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、
４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’
−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４
−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビ
シクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）
−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−
置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化
合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等
を挙げることができる。
【００３８】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００３９】本発明の一般式（Ｉ）の化合物はこれまで
具体的な報告例はなく、本発明者等がはじめて報告する
新規な化合物であるが、これらをすべて包含するような
一般式を示している文献は存在する。
具体的な報告例はなく、本発明者等がはじめて報告する
新規な化合物であるが、これらをすべて包含するような
一般式を示している文献は存在する。
【００４０】特開平２−１２１９３６号公報（及びその
元出願であるドイツ公開特許３８３１３３６号）におい
て、側鎖がアルケニル基、アルケニルオキシ基、分岐ア
ルキル基及び分岐アルコキシル基であるトラン誘導体を
すべて包含する一般式が開示されいる。その範囲は非常
に広く、本発明の化合物もこの一般式には包含されてし
まう。しかしながら、以下に述べるように本発明は新規
であると考えられるべきである。
元出願であるドイツ公開特許３８３１３３６号）におい
て、側鎖がアルケニル基、アルケニルオキシ基、分岐ア
ルキル基及び分岐アルコキシル基であるトラン誘導体を
すべて包含する一般式が開示されいる。その範囲は非常
に広く、本発明の化合物もこの一般式には包含されてし
まう。しかしながら、以下に述べるように本発明は新規
であると考えられるべきである。
【００４１】まず、特開平２−１２１９３６号公報（以
下、本公報という）にはそれに属する化合物の具体的な
物性値が全く記載されていない。一般的な特性において
も屈折率異方性が大きいことと粘性が小さいことがあげ
られているが、これらは既に公知であったトラン誘導体
一般的性質であり、その具体的な程度を示さないのであ
れば当業者には当然類推できることである。その製造方
法としては本公報には２種類の製造方法が示されてい
る。その一つはFritsch-Butterberg-Wiechell（ＦＢ
Ｗ）転位反応を用いるものであり、他の一つはブロモト
ラン誘導体とアルケニルグリニヤール反応剤をパラジウ
ム触媒存在下に反応させるものである。しかしながら、
前者は側鎖に二重結合が存在する場合には用いることが
できず、後者の方法も本発明者らの経験によると目的物
を得ることは通常困難である。もしも本公報において一
般式（Ｉ）のアルケニルトラン誘導体が実際に製造され
ていたとするならば、当然本発明において明らかにした
ように公知のアルキルトラン誘導体と比較しての優位性
が示されていて然るべきである。従って、本公報では一
般式（Ｉ）のアルケニルトラン誘導体は実際には製造さ
れていなかったと見るべきである。
下、本公報という）にはそれに属する化合物の具体的な
物性値が全く記載されていない。一般的な特性において
も屈折率異方性が大きいことと粘性が小さいことがあげ
られているが、これらは既に公知であったトラン誘導体
一般的性質であり、その具体的な程度を示さないのであ
れば当業者には当然類推できることである。その製造方
法としては本公報には２種類の製造方法が示されてい
る。その一つはFritsch-Butterberg-Wiechell（ＦＢ
Ｗ）転位反応を用いるものであり、他の一つはブロモト
ラン誘導体とアルケニルグリニヤール反応剤をパラジウ
ム触媒存在下に反応させるものである。しかしながら、
前者は側鎖に二重結合が存在する場合には用いることが
できず、後者の方法も本発明者らの経験によると目的物
を得ることは通常困難である。もしも本公報において一
般式（Ｉ）のアルケニルトラン誘導体が実際に製造され
ていたとするならば、当然本発明において明らかにした
ように公知のアルキルトラン誘導体と比較しての優位性
が示されていて然るべきである。従って、本公報では一
般式（Ｉ）のアルケニルトラン誘導体は実際には製造さ
れていなかったと見るべきである。
【００４２】以上のように本発明の化合物は、その構造
は本公報に記載された一般式に含まれるものであって
も、実際にはこれまで容易に製造することができず、本
発明者が開発した合成方法により初めて製造され、その
優れた特性が明らかにされた新規化合物であると考えら
れるべきであることが理解できる。
は本公報に記載された一般式に含まれるものであって
も、実際にはこれまで容易に製造することができず、本
発明者が開発した合成方法により初めて製造され、その
優れた特性が明らかにされた新規化合物であると考えら
れるべきであることが理解できる。
【００４３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００４４】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表わす。 （実施例１） １−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］−２−（４−メチルフェニル）エチン（式（Ｉ−
１）の化合物）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表わす。 （実施例１） １−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］−２−（４−メチルフェニル）エチン（式（Ｉ−
１）の化合物）の合成
【００４５】
【化１２】
【００４６】１−エチニル−４−メチルベンゼン１４ｇ
及び１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼン２０ｇ
をＤＭＦ８０ｍｌ及びトリエチルアミン１５ｍｌに溶解
し、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(I
I)５４０ｍｇ及びヨウ化銅(I)１５０ｍｇを加え、室温
で１．５時間攪拌させた。水及び１０％塩酸を加え、水
層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、１０
％塩酸、水次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた後、溶媒を溜去して１−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−２−（４−メチルフェニ
ル）エチンの粗結晶２８ｇを得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、
さらにエタノールから再結晶させて精製物１５ｇを得
た。この化合物は室温では結晶でその融点は４０℃であ
った。
及び１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼン２０ｇ
をＤＭＦ８０ｍｌ及びトリエチルアミン１５ｍｌに溶解
し、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(I
I)５４０ｍｇ及びヨウ化銅(I)１５０ｍｇを加え、室温
で１．５時間攪拌させた。水及び１０％塩酸を加え、水
層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、１０
％塩酸、水次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた後、溶媒を溜去して１−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−２−（４−メチルフェニ
ル）エチンの粗結晶２８ｇを得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、
さらにエタノールから再結晶させて精製物１５ｇを得
た。この化合物は室温では結晶でその融点は４０℃であ
った。
【００４７】１−（３−ブテニル）−４−ブロモベンゼ
ンに換えて、他の１−アルケニル−４−ハロゲノベンゼ
ンを用いることにより、同様にして以下の化合物を得
た。 １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（４−メチルフェニル）エチン さらに、１−エチニル−４−メチルベンゼンに換えて、
他の１−エチニル−４−アルキルベンゼンを用いことに
より以下の化合物を得た。
ンに換えて、他の１−アルケニル−４−ハロゲノベンゼ
ンを用いることにより、同様にして以下の化合物を得
た。 １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
メチルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（４−メチルフェニル）エチン さらに、１−エチニル−４−メチルベンゼンに換えて、
他の１−エチニル−４−アルキルベンゼンを用いことに
より以下の化合物を得た。
【００４８】１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−
２−（４−エチルフェニル）エチン １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（４−エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−（４−プ
ロピルフェニル）エチン １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（プロピル４−フェニル）エチン （実施例２） 液晶組成物の調製 汎用のホスト液晶（Ｈ）
２−（４−エチルフェニル）エチン １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
エチルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（４−エチルフェニル）エチン １−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−（４−プ
ロピルフェニル）エチン １−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（４−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−（４−
プロピルフェニル）エチン １−［４−（７−オクテニルニル）フェニル］−２−
（プロピル４−フェニル）エチン （実施例２） 液晶組成物の調製 汎用のホスト液晶（Ｈ）
【００４９】
【化１３】
【００５０】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。この組成物の２０℃における粘度、これを用
いて作成したセル厚４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧
（Ｖth）、そのときの応答時間及び屈折率異方性（Δ
ｎ）は以下の通りであった。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。この組成物の２０℃における粘度、これを用
いて作成したセル厚４．５μｍのＴＮセルの閾値電圧
（Ｖth）、そのときの応答時間及び屈折率異方性（Δ
ｎ）は以下の通りであった。
【００５１】 閾値電圧（Ｖth）： １．８８Ｖ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０Ｖ ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。
【００５２】次にこのホスト液晶（Ｈ）７０％及び本発
明の式（Ｉ−１）
明の式（Ｉ−１）
【００５３】
【化１４】
【００５４】の化合物３０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この組成物の物性値及び電気光
学的特性は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８６．０℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度は約３／４まで低減され、応答時間
も半分以下と大幅に改善されていることがわかる。また
屈折率異方性も約１．５倍に増大した。実施例１に示し
たように式（Ｉ−１）の化合物そのものは単独では結晶
であり液晶性を示さないが、その添加によるＴN-Iの低
下は後で示すジアルキルトラン誘導体の場合と比較する
と小さい。 （比較例１）これに対して、一般式（Ｉ）と同様にトラ
ン骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基で
ある式（ＩＶ−１）
（Ｍ−１）を調製した。この組成物の物性値及び電気光
学的特性は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８６．０℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４２Ｖ 粘度（２０℃）： １５．０ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４６ このようにその粘度は約３／４まで低減され、応答時間
も半分以下と大幅に改善されていることがわかる。また
屈折率異方性も約１．５倍に増大した。実施例１に示し
たように式（Ｉ−１）の化合物そのものは単独では結晶
であり液晶性を示さないが、その添加によるＴN-Iの低
下は後で示すジアルキルトラン誘導体の場合と比較する
と小さい。 （比較例１）これに対して、一般式（Ｉ）と同様にトラ
ン骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基で
ある式（ＩＶ−１）
【００５５】
【化１５】
【００５６】の化合物３０％及びホスト液晶（Ｈ）７０
％からなる組成物（ＭＲ−１）を調製した。同様にして
測定したこの組成物の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８１．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ このように（ＭＲ−１）のネマチック相上限温度は（Ｍ
−１）より約４゜も低く、粘性はやや大きく、応答時間
も１ｍ秒遅いことがわかる。従って、本発明に関わる式
（Ｉ−１）の化合物はネマチック相上限温度が高く、そ
の粘性が低く、屈折率異方性が大きく、高速応答性に優
れた液晶組成物を調製する上において、前期の一般式
（ＩＶ）で表わされるような化合物よりかなり優れてい
ることが明らかである。
％からなる組成物（ＭＲ−１）を調製した。同様にして
測定したこの組成物の物性値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）：８１．７℃ 閾値電圧（Ｖth）： ２．４１Ｖ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １０．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４３ このように（ＭＲ−１）のネマチック相上限温度は（Ｍ
−１）より約４゜も低く、粘性はやや大きく、応答時間
も１ｍ秒遅いことがわかる。従って、本発明に関わる式
（Ｉ−１）の化合物はネマチック相上限温度が高く、そ
の粘性が低く、屈折率異方性が大きく、高速応答性に優
れた液晶組成物を調製する上において、前期の一般式
（ＩＶ）で表わされるような化合物よりかなり優れてい
ることが明らかである。
【００５７】
【発明の効果】本発明により提供される、アルケニルト
ラン誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易
に製造することができる。得られたアルケニルトラン誘
導体は、従来用いられている同様あるいは類似骨格を有
する減粘性液晶性化合物と比較して、ネマチック相上限
温度の低下度合いが少なく、その減粘効果及び応答性の
改善効果に優れるため、それ含有する液晶組成物は実用
的液晶として特に高速応答を必要とする液晶表示用とし
て極めて有用である。
ラン誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易
に製造することができる。得られたアルケニルトラン誘
導体は、従来用いられている同様あるいは類似骨格を有
する減粘性液晶性化合物と比較して、ネマチック相上限
温度の低下度合いが少なく、その減粘効果及び応答性の
改善効果に優れるため、それ含有する液晶組成物は実用
的液晶として特に高速応答を必要とする液晶表示用とし
て極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｍ 9:00
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
し、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素原子あるい
は炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。また、Ｒ’
がアルキル基である場合、二重結合はシス(Z)あるいは
トランス(E)である。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒがメチル基であり、Ｒ’が水素原子で
あることを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で表
わされる化合物。 - 【請求項３】 ｍ＝２であることを特徴とする請求項２
記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、ｐ−ト
ルエンスルホニル基、メタンスルホニル基あるいはトリ
フルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表わし、ｍは
２〜６の整数を表わし、Ｒ’は水素原子あるいは炭素原
子数１〜５のアルキル基を表わす。また、Ｒ’がアルキ
ル基である場合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス
(E)である。）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ
Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物を遷移金属触媒存在下に反応
させることを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩ）において、Ｘが臭素原子
あるいはヨウ素原子であることを特徴とする請求項４記
載の製造方法。 - 【請求項６】 遷移金属触媒がパラジウム系触媒である
ことを特徴とする請求項４又は５記載の製造方法。 - 【請求項７】 請求項２又は３記載の一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8037920A JPH09227417A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8037920A JPH09227417A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227417A true JPH09227417A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12510994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8037920A Pending JPH09227417A (ja) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227417A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012510523A (ja) * | 2008-12-03 | 2012-05-10 | プレシディオ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｈｃｖｎｓ５ａの阻害剤 |
| JP2013014538A (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-24 | Dic Corp | 重合性液晶化合物 |
| CN107868665A (zh) * | 2016-09-27 | 2018-04-03 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
-
1996
- 1996-02-26 JP JP8037920A patent/JPH09227417A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012510523A (ja) * | 2008-12-03 | 2012-05-10 | プレシディオ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｈｃｖｎｓ５ａの阻害剤 |
| JP2013014538A (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-24 | Dic Corp | 重合性液晶化合物 |
| CN107868665A (zh) * | 2016-09-27 | 2018-04-03 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
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