JPH1045642A - 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 - Google Patents
誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物Info
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- JPH1045642A JPH1045642A JP20470896A JP20470896A JPH1045642A JP H1045642 A JPH1045642 A JP H1045642A JP 20470896 A JP20470896 A JP 20470896A JP 20470896 A JP20470896 A JP 20470896A JP H1045642 A JPH1045642 A JP H1045642A
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- propyl
- difluorophenyl
- difluorobenzene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 大きなΔｎ、Δεを有する新規液晶性化合物
及び大きなΔｎ、低いＶ thを有する液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜１０のアルキル基、Ｙ1〜Ｙ6：それぞれ
独立的にＨ原子、Ｆ原子、但し少なくとも４個はＦ原
子、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、Ｃ
Ｎ、Ｃ数１〜１０のアルキル基、アルコキシル基）で表
される化合物及びこれを含有する液晶組成物。
及び大きなΔｎ、低いＶ thを有する液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜１０のアルキル基、Ｙ1〜Ｙ6：それぞれ
独立的にＨ原子、Ｆ原子、但し少なくとも４個はＦ原
子、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、Ｃ
Ｎ、Ｃ数１〜１０のアルキル基、アルコキシル基）で表
される化合物及びこれを含有する液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的液晶表
示材料として有用で新規な、誘電率異方性の極めて大き
な液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有する液
晶組成物に関する。
示材料として有用で新規な、誘電率異方性の極めて大き
な液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有する液
晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ
等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのイ
ンターフェイスとして重要性を増している。
して、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ
等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのイ
ンターフェイスとして重要性を増している。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、電界効果（ＦＥ
Ｍ）型、動的散乱（ＤＳＭ）型及び熱効果（ＴＥＭ）型
の３つに大別される。これらの効果を利用し種々の表示
方式が提案されているが、現在までのところ、実用化さ
れているのは電界効果型を用いた表示方式である。ま
た、電界効果型には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超
ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲスト-ホスト（Ｇ
Ｈ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック
-ネマチック相転移（ＣＮ-ＰＴ）型、表面安定化強誘電
性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主流
となっているのはＴＮ型及びＳＴＮ型である。このう
ち、ＳＴＮ型では、駆動方式の改良等により、ある程度
までは表示容量の増加は可能となったが、近年の大表示
容量及び表示品位の要求にたいしては、もはや限界とな
った。そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ、２端
子非線形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insulator Meta
l）方式、３端子能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film T
ransistor）方式等のアクティブマトリックス方式が実
用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
Ｍ）型、動的散乱（ＤＳＭ）型及び熱効果（ＴＥＭ）型
の３つに大別される。これらの効果を利用し種々の表示
方式が提案されているが、現在までのところ、実用化さ
れているのは電界効果型を用いた表示方式である。ま
た、電界効果型には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超
ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲスト-ホスト（Ｇ
Ｈ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック
-ネマチック相転移（ＣＮ-ＰＴ）型、表面安定化強誘電
性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主流
となっているのはＴＮ型及びＳＴＮ型である。このう
ち、ＳＴＮ型では、駆動方式の改良等により、ある程度
までは表示容量の増加は可能となったが、近年の大表示
容量及び表示品位の要求にたいしては、もはや限界とな
った。そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ、２端
子非線形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insulator Meta
l）方式、３端子能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film T
ransistor）方式等のアクティブマトリックス方式が実
用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
【０００４】これらの液晶表示方式に用いられている液
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、駆動電圧が低いことと応答が高速
であることは、共通して特に重要な要求特性である。
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、駆動電圧が低いことと応答が高速
であることは、共通して特に重要な要求特性である。
【０００５】駆動電圧を低くするためには、しきい値電
圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が
必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性
基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一
方向に導入する必要がある。
圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が
必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性
基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一
方向に導入する必要がある。
【０００６】応答時間の短縮は、液晶組成物の粘度を低
くすることにより可能であるが、素子のセル厚を薄くす
ることによっても達成できる。ただし、セル厚（ｄ）と
屈折率異方性（Δｎ）の積(Δｎ・ｄ)は一定値に設定さ
れているため、ｄを薄くするためには、Δｎの大きな液
晶材料が必要である。また、強い白濁性を要求されるポ
リマー分散型液晶表示素子にも、Δｎの大きな化合物が
必要とされる。
くすることにより可能であるが、素子のセル厚を薄くす
ることによっても達成できる。ただし、セル厚（ｄ）と
屈折率異方性（Δｎ）の積(Δｎ・ｄ)は一定値に設定さ
れているため、ｄを薄くするためには、Δｎの大きな液
晶材料が必要である。また、強い白濁性を要求されるポ
リマー分散型液晶表示素子にも、Δｎの大きな化合物が
必要とされる。
【０００７】現在、Δｎが大きく且つΔεが大きい化合
物としては、たとえばの式（ａ）のトラン誘導体が知ら
れている。
物としては、たとえばの式（ａ）のトラン誘導体が知ら
れている。
【０００８】
【化２】
【０００９】この式（ａ）の化合物は、Δｎ及びΔεが
大きく、それを混合することにより組成物のΔｎを大き
くさせ、しきい値電圧を低減させることができる。しか
しながら、その程度は十分満足できるものではなかっ
た。
大きく、それを混合することにより組成物のΔｎを大き
くさせ、しきい値電圧を低減させることができる。しか
しながら、その程度は十分満足できるものではなかっ
た。
【００１０】従って、その混合により、さらに効果的に
Δｎ及びΔεを大きくできる化合物が望まれていた。
Δｎ及びΔεを大きくできる化合物が望まれていた。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、大きなΔｎ及びΔεを有する新規液晶性化
合物、及びこの液晶性化合物を用いることにより、Δｎ
が大きく、しきい値電圧の低い液晶組成物を提供するこ
とにある。
する課題は、大きなΔｎ及びΔεを有する新規液晶性化
合物、及びこの液晶性化合物を用いることにより、Δｎ
が大きく、しきい値電圧の低い液晶組成物を提供するこ
とにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）
決するために鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞ
れ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なく
とも４個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素原子数１〜１０
のアルキル基、アルコキシル基を表す。）で表される化
合物及びこれを含有する液晶組成物を前記課題の解決手
段として見出した。
ル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞ
れ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なく
とも４個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、シアノ基、炭素原子数１〜１０
のアルキル基、アルコキシル基を表す。）で表される化
合物及びこれを含有する液晶組成物を前記課題の解決手
段として見出した。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の液晶性化合物の一
例について説明する。一般式（Ｉ）において、ＺはΔε
を大きく且つ汎用性をもたせるためにはフッ素原子、ト
リフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好
ましい。また、このときＲは炭素原子数１から７の直鎖
状アルキル基が好ましく、炭素原子数２から５の直鎖状
アルキル基がさらに好ましい。更に、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6においては５個以上がフッ素原子であ
ることが好ましい。
例について説明する。一般式（Ｉ）において、ＺはΔε
を大きく且つ汎用性をもたせるためにはフッ素原子、ト
リフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好
ましい。また、このときＲは炭素原子数１から７の直鎖
状アルキル基が好ましく、炭素原子数２から５の直鎖状
アルキル基がさらに好ましい。更に、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6においては５個以上がフッ素原子であ
ることが好ましい。
【００１６】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化
合物は、例えば、次のようにして製造することができ
る。
合物は、例えば、次のようにして製造することができ
る。
【００１７】
【化４】
【００１８】（上記一般式（Ｉ）から（ＶＩＩ）の各式
中で、Ｒ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素又
はヨウ素原子を表す。） 第１工程：一般式（ＩＩ）の化合物を直接臭素又はヨウ
素化する、もしくは、Ｙ 5、Ｙ6がともにフッ素原子のと
きは、ｎ−ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し
たのちに臭素又はヨウ素と反応させることにより一般式
（ＩＩＩ）の化合物を製造する。 第２工程：一般式（ＩＩＩ）と一般式（ＩＶ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より一般式（Ｖ）の化合物を製造する。 第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を直接あるいは３重結
合を保護した後に臭素又はヨウ素化する、もしくは、Ｙ
3、Ｙ4がともにフッ素原子のときは、ｎ−ブチルリチウ
ム等のリチオ化剤でリチオ化したのちに臭素又はヨウ素
と反応させることにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造
する。あるいは第２工程において、一般式（ＩＶ）の化
合物に換えて４位がアミノ基等で置換された化合物を用
い、次いでその置換基を臭素またはヨウ素に変換しても
よい。 第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
中で、Ｒ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素又
はヨウ素原子を表す。） 第１工程：一般式（ＩＩ）の化合物を直接臭素又はヨウ
素化する、もしくは、Ｙ 5、Ｙ6がともにフッ素原子のと
きは、ｎ−ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し
たのちに臭素又はヨウ素と反応させることにより一般式
（ＩＩＩ）の化合物を製造する。 第２工程：一般式（ＩＩＩ）と一般式（ＩＶ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より一般式（Ｖ）の化合物を製造する。 第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を直接あるいは３重結
合を保護した後に臭素又はヨウ素化する、もしくは、Ｙ
3、Ｙ4がともにフッ素原子のときは、ｎ−ブチルリチウ
ム等のリチオ化剤でリチオ化したのちに臭素又はヨウ素
と反応させることにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造
する。あるいは第２工程において、一般式（ＩＶ）の化
合物に換えて４位がアミノ基等で置換された化合物を用
い、次いでその置換基を臭素またはヨウ素に変換しても
よい。 第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物
をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることに
より本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】斯くして製造された、一般式（Ｉ）で表さ
れる代表的な化合物を示す。
れる代表的な化合物を示す。
【００２０】
【化５】
【００２１】融点：１７０．５℃ この本発明の一般式（Ｉ）で表される（Ｎｏ．１）の化
合物５重量％及び現在汎用されているホスト液晶（Ａ）
合物５重量％及び現在汎用されているホスト液晶（Ａ）
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
である。） ９５重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）を調製したと
ころ、この組成物のΔｎは０．０９７であり、Δεは
７．０であり、しきい値電圧は１．５０Ｖであった。ホ
スト液晶（Ａ）のΔｎは０．０９２であり、Δεは６．
７であり、しきい値電圧は１．６０Ｖなので、わずかの
添加にもかかわらず、Δｎ及びΔεを大きく増加させ、
しきい値電圧を０．１Ｖも低下させることができた。
である。） ９５重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）を調製したと
ころ、この組成物のΔｎは０．０９７であり、Δεは
７．０であり、しきい値電圧は１．５０Ｖであった。ホ
スト液晶（Ａ）のΔｎは０．０９２であり、Δεは６．
７であり、しきい値電圧は１．６０Ｖなので、わずかの
添加にもかかわらず、Δｎ及びΔεを大きく増加させ、
しきい値電圧を０．１Ｖも低下させることができた。
【００２４】比較のために、先に示した式（ａ）の化合
物５重量％及びホスト液晶（Ａ）９５重量％からなる比
較組成物（Ａ−ａ）を調製した。同様に測定したとこ
ろ、Δnは０．０９７と（Ａ−１）と同程度であった
が、Δεは６．８までしか上昇せず、しきい値電圧は
１．５５Ｖでありホスト液晶（Ａ）と比較して０．０５
Ｖしか低下しなかった。
物５重量％及びホスト液晶（Ａ）９５重量％からなる比
較組成物（Ａ−ａ）を調製した。同様に測定したとこ
ろ、Δnは０．０９７と（Ａ−１）と同程度であった
が、Δεは６．８までしか上昇せず、しきい値電圧は
１．５５Ｖでありホスト液晶（Ａ）と比較して０．０５
Ｖしか低下しなかった。
【００２５】以上から本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
される化合物は、ホスト液晶に少量の添加で効果的にΔ
ｎ及びΔεを大きくし、さらには、しきい値電圧を低下
させることが可能であり、その効果は従来の化合物より
も優れていることが容易に理解することができる。
される化合物は、ホスト液晶に少量の添加で効果的にΔ
ｎ及びΔεを大きくし、さらには、しきい値電圧を低下
させることが可能であり、その効果は従来の化合物より
も優れていることが容易に理解することができる。
【００２６】本発明はこのように、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。さて、このように一般式（Ｉ）で表される化合物と
混合することにより、液晶組成物として使用することの
できるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換
シクロヘキサンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シ
クロヘキサンカルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換
シクルヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェ
ニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェ
ニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シク
ロヘキシル、4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)
-4-置換シクロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-
置換ビフェニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換
シクロヘキシル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、
2-(4-置換フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフ
ェニリル)-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシ
ル)-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シ
クロヘキシル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エ
タン、1-[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置
換シクロヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-
置換フェニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-
2-(4-置換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン
環が側方フッ素置換された化合物等を挙げることができ
る。
れる化合物を含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。さて、このように一般式（Ｉ）で表される化合物と
混合することにより、液晶組成物として使用することの
できるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換
シクロヘキサンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シ
クロヘキサンカルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換
シクルヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェ
ニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェ
ニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シク
ロヘキシル、4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)
-4-置換シクロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-
置換ビフェニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換
シクロヘキシル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、
2-(4-置換フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフ
ェニリル)-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシ
ル)-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シ
クロヘキシル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エ
タン、1-[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置
換シクロヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-
置換フェニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-
2-(4-置換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン
環が側方フッ素置換された化合物等を挙げることができ
る。
【００２７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニ
ル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン（(No.1)の化合物） （一般式（I）において、Ｒがプロピル基、Ｚ、Ｙ1、Ｙ
2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ 6がフッ素原子の化合物）の合
成 （１） 4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨードベンゼン
の合成
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニ
ル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン（(No.1)の化合物） （一般式（I）において、Ｒがプロピル基、Ｚ、Ｙ1、Ｙ
2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ 6がフッ素原子の化合物）の合
成 （１） 4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨードベンゼン
の合成
【００２８】
【化７】
【００２９】3,5-ジフルオロ-1-プロピルベンゼン30gを
テトラヒドロフラン120mlに溶解し、-50℃に冷却した。
攪拌下液温が-40℃を越えない速度でｎ−ブチルリチウ
ムｎ−ヘキサン溶液(1.69mol/l)125mlを滴下し、さらに
30分間攪拌した。ヨウ素53.7gのテトラヒドロフラン220
ml溶液を液温が-40℃を越えない速度で滴下した。さら
に30分間攪拌し、水10mlを加え室温にもどした。ヘキサ
ン150mlを加え、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨー
ドベンゼン54.7gを得た。 （２） 1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロ
ピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
テトラヒドロフラン120mlに溶解し、-50℃に冷却した。
攪拌下液温が-40℃を越えない速度でｎ−ブチルリチウ
ムｎ−ヘキサン溶液(1.69mol/l)125mlを滴下し、さらに
30分間攪拌した。ヨウ素53.7gのテトラヒドロフラン220
ml溶液を液温が-40℃を越えない速度で滴下した。さら
に30分間攪拌し、水10mlを加え室温にもどした。ヘキサ
ン150mlを加え、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨー
ドベンゼン54.7gを得た。 （２） 1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロ
ピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００３０】
【化８】
【００３１】上記（１）で得た4-プロピル-2,6-ジフル
オロ-1-ヨードベンゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフ
ルオロベンゼン30.9gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml
及びトリエチルアミン45mlに溶解した。テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅
(I)0.3gを加え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、
水50mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオ
ロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベン
ゼン43.1gを得た。 （３） 1-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)エチニ
ル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
オロ-1-ヨードベンゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフ
ルオロベンゼン30.9gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml
及びトリエチルアミン45mlに溶解した。テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅
(I)0.3gを加え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、
水50mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオ
ロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベン
ゼン43.1gを得た。 （３） 1-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニル)エチニ
ル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００３２】
【化９】
【００３３】上記（２）で得た1-(3,5-ジフルオロフェ
ニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン17.
6gをテトラヒドロフラン70mlに溶解し、-50℃に冷却し
た。攪拌下液温-40℃を越えない速度でｎ−ブチルリチ
ウムｎ−ヘキサン溶液(1.69mol/l)39mlを滴下し、さら
に30分間攪拌した。ヨウ素16.8gのテトラヒドロフラン7
0ml溶液を液温が-40℃を越えない速度で滴下した。さら
に30分間攪拌し、水10mlを加え室温にもどした。ヘキサ
ン170mlを加え、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、1-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニ
ル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン23.8g
を得た。 （４） 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチ
ニル-1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン（(No.1)の化合物）の合成
ニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン17.
6gをテトラヒドロフラン70mlに溶解し、-50℃に冷却し
た。攪拌下液温-40℃を越えない速度でｎ−ブチルリチ
ウムｎ−ヘキサン溶液(1.69mol/l)39mlを滴下し、さら
に30分間攪拌した。ヨウ素16.8gのテトラヒドロフラン7
0ml溶液を液温が-40℃を越えない速度で滴下した。さら
に30分間攪拌し、水10mlを加え室温にもどした。ヘキサ
ン170mlを加え、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、1-(3,5-ジフルオロ-4-ヨードフェニ
ル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン23.8g
を得た。 （４） 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチ
ニル-1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン（(No.1)の化合物）の合成
【００３４】
【化１０】
【００３５】上記（３）で得た1-(3,5-ジフルオロ-4-ヨ
ードフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベ
ンゼン10.0g及び1-エチニル-3,4,5-トリフルオロベンゼ
ン5.6gをN,N-ジメチルホルムアミド40ml及びトリエチル
アミン10mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)0.17gとヨウ化銅(I)0.05gを加
え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加
え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキ
サン）を用いて精製し、さらにアセトンから再結晶し、
4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン1.8gを得た。この化合物の融点は、170.5℃
であった。
ードフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベ
ンゼン10.0g及び1-エチニル-3,4,5-トリフルオロベンゼ
ン5.6gをN,N-ジメチルホルムアミド40ml及びトリエチル
アミン10mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)0.17gとヨウ化銅(I)0.05gを加
え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加
え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキ
サン）を用いて精製し、さらにアセトンから再結晶し、
4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン1.8gを得た。この化合物の融点は、170.5℃
であった。
【００３６】同様にして、以下の化合物を得た。 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル フェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-
ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-ベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-フルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,
6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,
6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル フェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2-フ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4-
ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-フルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-
2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2-
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2-
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2-フルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチ
ニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニルベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロルフェニル)エチニル-1-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4-
ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン （実施例２） 液晶組成物の調製 汎用のホスト液晶組成物（Ａ）を調製した。
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル フェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-
ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-ベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-フルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,
6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,
6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル フェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2-フルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2-フ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2-フル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4-
ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4,5
-トリフルオロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,4,5-トリフルオ
ロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-フルオロフェニル)エチニル-2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-
2-フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2-
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2-
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2-フルオロベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2-ジフルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2-フルオロ
ベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(3
-フルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2-フルオロベ
ンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-(4
-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,4-ジフルオロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エ
チニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチ
ニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチ
ニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニルベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニルベン
ゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニルベンゼ
ン 4-(4-プロルフェニル)エチニル-1-(3,4-ジフルオロフェ
ニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼ
ン 4-(4-プロピルフェニル)エチニル-1-(3,5-ジフルオロ-4
-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,4-
ジフルオロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-クロロフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオトメトキシフェニル)エチニル
-2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル)エチニル-
2,6-ジフルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-シアノフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-メチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル-2,6-ジフルオ
ロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチニル-1-
(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル-2,6-ジ
フルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-プロポキシフェニル)エチニル-2,6-ジフ
ルオロベンゼン 4-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)エチニル-1-(3,5-
ジフルオロ-4-ブトキシフェニル)エチニル-2,6-ジフル
オロベンゼン （実施例２） 液晶組成物の調製 汎用のホスト液晶組成物（Ａ）を調製した。
【００３７】
【化１１】
【００３８】この組成物の20℃で測定したΔn、Δε及
びしきい値電圧は次の通りであった。 Δｎ： 0.092 Δε： 6.7 しきい値電圧： 1.60V このホスト液晶（Ａ）９５重量％及び一般式（I）で表
される化合物であり、実施例１で得た(No.1)の化合物
びしきい値電圧は次の通りであった。 Δｎ： 0.092 Δε： 6.7 しきい値電圧： 1.60V このホスト液晶（Ａ）９５重量％及び一般式（I）で表
される化合物であり、実施例１で得た(No.1)の化合物
【００３９】
【化１２】
【００４０】５重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）を
調製し、同様にΔｎ、Δε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δｎ： 0.097 Δε： 7.0 しきい値電圧： 1.50V 従って、(No.1)の化合物は5重量％といった少ない混合
量にもかかわらず、Δｎ及びΔεを大きくし、しかもし
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。 （比較例） 式（ａ）
調製し、同様にΔｎ、Δε及びしきい値電圧を測定した
ところ以下の通りであった。 Δｎ： 0.097 Δε： 7.0 しきい値電圧： 1.50V 従って、(No.1)の化合物は5重量％といった少ない混合
量にもかかわらず、Δｎ及びΔεを大きくし、しかもし
きい値電圧を大きく低下させていることがわかる。 （比較例） 式（ａ）
【００４１】
【化１３】
【００４２】の化合物５重量％及びホスト液晶（Ａ）９
５重量％からなる比較液晶組成物（Ａ−ａ）を調製し、
同様に測定したΔｎ、Δε、しきい値電圧は以下の通り
であった。
５重量％からなる比較液晶組成物（Ａ−ａ）を調製し、
同様に測定したΔｎ、Δε、しきい値電圧は以下の通り
であった。
【００４３】 Δｎ： 0.097 Δε： 6.8 しきい値電圧： 1.55V 従って、Δｎについては式（ａ）の化合物は、本発明の
一般式（Ｉ）で表される（Ｎｏ．１）の化合物と同様の
効果を有するが、（Ｎｏ．１）の化合物のほうが、Δε
を大きくし、よりしきい値電圧を低減させる効果を有し
ていることが理解できる。
一般式（Ｉ）で表される（Ｎｏ．１）の化合物と同様の
効果を有するが、（Ｎｏ．１）の化合物のほうが、Δε
を大きくし、よりしきい値電圧を低減させる効果を有し
ていることが理解できる。
【００４４】
【発明の効果】本発明により提供される化合物は、実施
例にも示したように工業的にも容易に製造することがで
きる。この得られたΔεの極めて大きい化合物は、少量
の添加にもかかわらず組成物のΔｎを大きくすることが
でき、且つ従来用いられている液晶性化合物と比較して
もしきい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有す
る液晶組成物は、特に高速応答と低電圧駆動を必要とす
る実用的液晶表示用材料としてきわめて有用である。
例にも示したように工業的にも容易に製造することがで
きる。この得られたΔεの極めて大きい化合物は、少量
の添加にもかかわらず組成物のΔｎを大きくすることが
でき、且つ従来用いられている液晶性化合物と比較して
もしきい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有す
る液晶組成物は、特に高速応答と低電圧駆動を必要とす
る実用的液晶表示用材料としてきわめて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ 5及びＹ6はそれぞれ独立的に水
素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも４個はフ
ッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、炭素原子数１〜１０のアルキル
基、アルコキシル基を表す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
あるいはトリフルオロメトキシ基であるところの請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
であるところの請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
２〜５の直鎖状アルキル基であるところの請求項１、２
又は３記載の化合物。 - 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20470896A JP3900554B2 (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20470896A JP3900554B2 (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045642A true JPH1045642A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3900554B2 JP3900554B2 (ja) | 2007-04-04 |
Family
ID=16495006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20470896A Expired - Lifetime JP3900554B2 (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3900554B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329264A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンジリディニルトラン系化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子 |
| WO2002020697A3 (en) * | 2000-09-05 | 2002-05-10 | Hrl Lab Llc | Polar tolane liquid crystals |
| WO2011087130A1 (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | 株式会社クラレ | アセチレン化合物およびそれを含有している有機半導体材料 |
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-
1996
- 1996-08-02 JP JP20470896A patent/JP3900554B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| TWI454559B (zh) * | 2011-10-24 | 2014-10-01 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物以及液晶顯示器 |
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| CN104662124B (zh) * | 2012-09-21 | 2017-06-16 | 默克专利股份有限公司 | 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
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