JPH1143450A - 新規アルケニルビフェニル誘導体 - Google Patents
新規アルケニルビフェニル誘導体Info
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- JPH1143450A JPH1143450A JP20302197A JP20302197A JPH1143450A JP H1143450 A JPH1143450 A JP H1143450A JP 20302197 A JP20302197 A JP 20302197A JP 20302197 A JP20302197 A JP 20302197A JP H1143450 A JPH1143450 A JP H1143450A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ＴN-Iが高く、かつ粘性が３環化合物としては
小さい液晶性化合物として新規アルケニルビフェニル誘
導体を提供し、さらにこれを用いてより低粘性で液晶温
度範囲が広い液晶組成物を提供することにある。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ１〜１２のアルキル、環Ａ：Ｆ置換可能な１，
４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、環Ｂ：Ｆ置換可能な１，４−フェニレン、Ｒ’：
Ｈ、Ｃ１〜５のアルキル、Ｒ’がアルキルの場合、二重
結合はシスあるいはトランス）で表される化合物、これ
を含有する液晶組成物及びこれを用いた表示素子。
小さい液晶性化合物として新規アルケニルビフェニル誘
導体を提供し、さらにこれを用いてより低粘性で液晶温
度範囲が広い液晶組成物を提供することにある。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ１〜１２のアルキル、環Ａ：Ｆ置換可能な１，
４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、環Ｂ：Ｆ置換可能な１，４−フェニレン、Ｒ’：
Ｈ、Ｃ１〜５のアルキル、Ｒ’がアルキルの場合、二重
結合はシスあるいはトランス）で表される化合物、これ
を含有する液晶組成物及びこれを用いた表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、アルケニルビフェニル誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関する。これらは電気光学的液晶表示、特に
ネマチック液晶表示用材料として有用である。
ある、アルケニルビフェニル誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関する。これらは電気光学的液晶表示、特に
ネマチック液晶表示用材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
高速応答性と広い温度範囲とはほとんどの場合に共通し
て非常に重要である。
晶材料としても種々の特性が要求されているが、中でも
高速応答性と広い温度範囲とはほとんどの場合に共通し
て非常に重要である。
【０００４】応答を高速化するために液晶材料に求めら
れる物性は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、ある
いは（ｉｉ）弾性定数を大きくすることである。しかし
ながら、弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇
することが多い。従って、低電圧駆動が要求される場合
には、弾性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さく
することが必要である。
れる物性は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、ある
いは（ｉｉ）弾性定数を大きくすることである。しかし
ながら、弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇
することが多い。従って、低電圧駆動が要求される場合
には、弾性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さく
することが必要である。
【０００５】広い温度範囲を示す液晶材料を得るために
はネマチック相上限温度（ＴN-I）が高い化合物を添加
する必要がある。ところが、一般に粘性が小さい化合物
は液晶性が低く、逆に液晶性に優れた化合物は粘性が大
きいことが多いため、液晶相温度範囲が高温域まで広い
液晶組成物を得ようとするとその粘性も大きくなる傾向
にあった。
はネマチック相上限温度（ＴN-I）が高い化合物を添加
する必要がある。ところが、一般に粘性が小さい化合物
は液晶性が低く、逆に液晶性に優れた化合物は粘性が大
きいことが多いため、液晶相温度範囲が高温域まで広い
液晶組成物を得ようとするとその粘性も大きくなる傾向
にあった。
【０００６】以上のことから、温度範囲が広くかつ高速
応答が可能な液晶組成物を調製するためには、ネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）が高く、かつその粘性があまり
大きくない液晶化合物が必要であることがわかる。
応答が可能な液晶組成物を調製するためには、ネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）が高く、かつその粘性があまり
大きくない液晶化合物が必要であることがわかる。
【０００７】現在、こうした条件を比較的よく満足させ
ている液晶性化合物としては例えば、一般式（ＩＩａ）
及び（ＩＩｂ）
ている液晶性化合物としては例えば、一般式（ＩＩａ）
及び（ＩＩｂ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒaは及びＲbは直鎖状アルキル基
を表し、Ｒcは直鎖状アルケニル基を表す。）で表され
るシクロヘキシルビフェニル誘導体をあげることができ
る。しかし、これらを用いても表示品質の向上に伴う液
晶材料の特性向上の要求には応え難くなってきているの
が実情であり、さらに優れた特性を有する液晶化合物が
望まれている。
を表し、Ｒcは直鎖状アルケニル基を表す。）で表され
るシクロヘキシルビフェニル誘導体をあげることができ
る。しかし、これらを用いても表示品質の向上に伴う液
晶材料の特性向上の要求には応え難くなってきているの
が実情であり、さらに優れた特性を有する液晶化合物が
望まれている。
【００１０】液晶化合物において、その側鎖アルキル基
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果（粘性の低下、ＴN-Iの上昇）が
得られる場合があることが知られている。しかしなが
ら、こうした場合のアルケニル基はそのほとんどが一般
式（ＩＩｂ）の化合物のようにシクロヘキサン環に直接
結合しており、アルケニル基（特に３−アルケニル基）
がビフェニル基のベンゼン環に直接結合したような化合
物は、その骨格へのアルケニル基の導入が決して容易で
はないこともあって、具体的化合物はこれまでほとんど
知られていないのが実状である。
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果（粘性の低下、ＴN-Iの上昇）が
得られる場合があることが知られている。しかしなが
ら、こうした場合のアルケニル基はそのほとんどが一般
式（ＩＩｂ）の化合物のようにシクロヘキサン環に直接
結合しており、アルケニル基（特に３−アルケニル基）
がビフェニル基のベンゼン環に直接結合したような化合
物は、その骨格へのアルケニル基の導入が決して容易で
はないこともあって、具体的化合物はこれまでほとんど
知られていないのが実状である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、ＴN-Iが高く、
かつ粘性が３環化合物としては小さい液晶性化合物とし
て新規アルケニルビフェニル誘導体を提供し、さらにこ
れを用いてより低粘性で液晶温度範囲が広い液晶組成物
を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、ＴN-Iが高く、
かつ粘性が３環化合物としては小さい液晶性化合物とし
て新規アルケニルビフェニル誘導体を提供し、さらにこ
れを用いてより低粘性で液晶温度範囲が広い液晶組成物
を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表し、環Ａはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表し、環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，
４−フェニレン基を表し、Ｒ’は水素あるいは炭素原子
数１〜５のアルキル基を表す。また、Ｒ’がアルキル基
である場合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス(E)で
ある。）で表されるアルケニルビフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｒ’が水素原子を表すとこ
ろの上記１記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、環Ａはトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表し、環Ｂは１，４−フェニレン
基を表すところの上記１または２記載のアルケニルビフ
ェニル誘導体。 ４．上記１、２または３記載のアルケニルビフェニル誘
導体を含有する液晶組成物。 ５．上記４記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。
ル基を表し、環Ａはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表し、環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，
４−フェニレン基を表し、Ｒ’は水素あるいは炭素原子
数１〜５のアルキル基を表す。また、Ｒ’がアルキル基
である場合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス(E)で
ある。）で表されるアルケニルビフェニル誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｒ’が水素原子を表すとこ
ろの上記１記載のアルケニルビフェニル誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、環Ａはトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表し、環Ｂは１，４−フェニレン
基を表すところの上記１または２記載のアルケニルビフ
ェニル誘導体。 ４．上記１、２または３記載のアルケニルビフェニル誘
導体を含有する液晶組成物。 ５．上記４記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１２
のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基が好ましい。環Ａはフッ素置換されていてもよい
１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基を表すが、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基が
好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が特
に好ましい。環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基を表すが、１，４−フェニレン基、３−
フルオロ−１，４−フェニレン基または２−フルオロ−
１，４−フェニレン基が好ましく１，４−フェニレン基
が特に好ましい。Ｒ’は水素あるいは炭素原子数１〜５
のアルキル基を表すが、側鎖があまり長くなると粘性が
上昇するので水素あるいはメチル基が好ましく、水素原
子が特に好ましい。また、Ｒ’がアルキル基である場
合、二重結合の立体配置はシス(Z)あるいはトランス(E)
であるが、トランス(E)が好ましい。
する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１２
のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基が好ましい。環Ａはフッ素置換されていてもよい
１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基を表すが、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基が
好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が特
に好ましい。環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，４
−フェニレン基を表すが、１，４−フェニレン基、３−
フルオロ−１，４−フェニレン基または２−フルオロ−
１，４−フェニレン基が好ましく１，４−フェニレン基
が特に好ましい。Ｒ’は水素あるいは炭素原子数１〜５
のアルキル基を表すが、側鎖があまり長くなると粘性が
上昇するので水素あるいはメチル基が好ましく、水素原
子が特に好ましい。また、Ｒ’がアルキル基である場
合、二重結合の立体配置はシス(Z)あるいはトランス(E)
であるが、トランス(E)が好ましい。
【００１６】従って、一般式（Ｉ）で表される化合物の
中で以下の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が好ましい。
中で以下の一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が好ましい。
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表す。）これら一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）のな
かでは、一般式（Ｉａ）で表される化合物が特に好まし
い。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして製造
することができる。
キル基を表す。）これら一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）のな
かでは、一般式（Ｉａ）で表される化合物が特に好まし
い。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして製造
することができる。
【００１９】即ち、一般式（ＩＩＩａ）
【００２０】
【化５】
【００２１】で表される有機金属反応剤と一般式（ＩＶ
ｂ）
ｂ）
【００２２】
【化６】
【００２３】で表される化合物とを触媒存在下に反応さ
せることにより製造することができる。上式において、
ＸはＬｉ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＭｇＣｌを表すが、
ＭｇＢｒまたはＭｇＩが好ましい。Ｙは臭素原子、ヨウ
素原子、塩素原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタン
スルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基
等の脱離基を表すが、臭素原子あるいはヨウ素原子が好
ましい。また、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表す。
せることにより製造することができる。上式において、
ＸはＬｉ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＭｇＣｌを表すが、
ＭｇＢｒまたはＭｇＩが好ましい。Ｙは臭素原子、ヨウ
素原子、塩素原子、ｐ−トルエンスルホニル基、メタン
スルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基
等の脱離基を表すが、臭素原子あるいはヨウ素原子が好
ましい。また、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表す。
【００２４】触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウ
ム(II)錯体またはニッケル(II)錯体が好ましく、特にパ
ラジウム(0)錯体が好ましい。 あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩｂ）
ム(II)錯体またはニッケル(II)錯体が好ましく、特にパ
ラジウム(0)錯体が好ましい。 あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩｂ）
【００２５】
【化７】
【００２６】の化合物と一般式（ＩＶａ）
【００２７】
【化８】
【００２８】で表される有機金属反応剤とを同様に反応
させることによっても製造することができる。ここで、
上式において、Ｘ、Ｙ、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は前述
と同じ意味を表す。
させることによっても製造することができる。ここで、
上式において、Ｘ、Ｙ、Ｒ、環Ａ、環Ｂ及びＲ’は前述
と同じ意味を表す。
【００２９】斯くして製造された本発明の化合物の一般
式（Ｉ）で表される化合物のうち代表的なものの相転移
温度を第１表に掲げる。
式（Ｉ）で表される化合物のうち代表的なものの相転移
温度を第１表に掲げる。
【００３０】
【表１】
【００３１】（表中、Ｃｒは結晶相を、ＳBはスメクチ
ックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相を
それぞれ表し、相転移温度は「℃」である。） 本発明の化合物を液晶組成物中に添加することにより得
られる優れた効果は以下の通りである。
ックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相を
それぞれ表し、相転移温度は「℃」である。） 本発明の化合物を液晶組成物中に添加することにより得
られる優れた効果は以下の通りである。
【００３２】一般式（Ｉ）で表される化合物の中で第１
表中に示され、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、環Ｂが１，４−フェニレン基をあらわし、Ｒ’
＝Ｈである代表的な式（Ｉ−１）
表中に示され、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、環Ｂが１，４−フェニレン基をあらわし、Ｒ’
＝Ｈである代表的な式（Ｉ−１）
【００３３】
【化９】
【００３４】の化合物２０重量％及びホスト液晶組成物
（Ｍ）
（Ｍ）
【００３５】
【化１０】
【００３６】８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。ここで（Ｍ）の物性値は以下の通りであ
る。 ＴN-I： １１６．７℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。
を調製した。ここで（Ｍ）の物性値は以下の通りであ
る。 ＴN-I： １１６．７℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。
【００３７】これに対して（Ｍ−１）の物性値は以下の
ようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。
ようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。
【００３８】これに対して、一般式（Ｉ）と同様にシク
ロヘキシルビフェニル骨格を有するが、両側鎖がともに
直鎖状アルキル基である一般式（ＩＩａ）で表される式
（ＩＩａ−１）
ロヘキシルビフェニル骨格を有するが、両側鎖がともに
直鎖状アルキル基である一般式（ＩＩａ）で表される式
（ＩＩａ−１）
【００３９】
【化１１】
【００４０】の化合物２０重量％及びホスト液晶８０重
量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下のよう
であった。 ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。
量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下のよう
であった。 ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。
【００４１】次に、同様の骨格を有し、アルケニル基が
シクロヘキサン環に直結した構造を有する一般式（ＩＩ
ｂ）で表される式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）
シクロヘキサン環に直結した構造を有する一般式（ＩＩ
ｂ）で表される式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）
【００４２】
【化１２】
【００４３】を用いて組成物を調製した。式（ＩＩｂ−
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを本発明
の（Ｍ−１）の物性値と比較すると応答は遅くなってし
まっていることがわかる。
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを本発明
の（Ｍ−１）の物性値と比較すると応答は遅くなってし
まっていることがわかる。
【００４４】従って、本発明の（Ｉ−１）の化合物は、
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。
【００４５】従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に
強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保
持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス
駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能で
ある。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合
物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液
晶組成物をも提供するものである。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、Ｔ
Ｎ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用とし
て、特に低粘性高速応答性の材料として好適に使用する
ことができる。また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に
強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保
持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス
駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能で
ある。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合
物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液
晶組成物をも提供するものである。
【００４６】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００４７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００４８】ところで、本発明の一般式（Ｉ）のアルケ
ニルビフェニル誘導体は前述の通り新規な化合物である
が、論理上、一般式（Ｉ）を包含しうる一般式自体は例
がないわけではない。
ニルビフェニル誘導体は前述の通り新規な化合物である
が、論理上、一般式（Ｉ）を包含しうる一般式自体は例
がないわけではない。
【００４９】特開昭６１−８３１３６号公報にはその側
鎖としてアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を含
有する非常に多くの化合物を包含するような一般式
（Ｖ）
鎖としてアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を含
有する非常に多くの化合物を包含するような一般式
（Ｖ）
【００５０】
【化１３】
【００５１】が示されている。この一般式（Ｖ）の示す
範囲は非常に広大であり、そのＲ1、Ｂ、ｍ、Ａ及びＲ2
の選択によっては本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物が含まれてしまう。
範囲は非常に広大であり、そのＲ1、Ｂ、ｍ、Ａ及びＲ2
の選択によっては本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物が含まれてしまう。
【００５２】しかしながら、本公報に示されている具体
的化合物はすべて、アルケニル基がシクロヘキサン環
（またはジオキサン環）に直結しており、本発明におけ
る一般式（Ｉ）の化合物のようにアルケニル基がベンゼ
ン環に直結した化合物、即ち一般式（Ｖ）において、環
Ｂが１，４−フェニレン基を表す場合の化合物は全く記
載されていない。
的化合物はすべて、アルケニル基がシクロヘキサン環
（またはジオキサン環）に直結しており、本発明におけ
る一般式（Ｉ）の化合物のようにアルケニル基がベンゼ
ン環に直結した化合物、即ち一般式（Ｖ）において、環
Ｂが１，４−フェニレン基を表す場合の化合物は全く記
載されていない。
【００５３】さらに、本公報には環Ｂが１，４−フェニ
レン基を表す場合の化合物についてはその一般的な合成
方法すら記載されていない。また本公報に従えば、メト
キシメチルトリフェニルホスホニウム塩から調製したウ
ィッティヒ反応剤をアルデヒドに反応させて炭素鎖を伸
張したアルデヒドを合成し、これにアルキルウィッティ
ヒ反応剤を反応させることにより、１−アルケニル基以
外のアルケニル基を導入している。しかしながら、この
方法を本発明の一般式（Ｉ）の化合物のように３−ブテ
ニル基がベンゼン環に直結する化合物に適用しようとし
ても、中間体の加水分解が進行しにくいので、その合成
は困難である。
レン基を表す場合の化合物についてはその一般的な合成
方法すら記載されていない。また本公報に従えば、メト
キシメチルトリフェニルホスホニウム塩から調製したウ
ィッティヒ反応剤をアルデヒドに反応させて炭素鎖を伸
張したアルデヒドを合成し、これにアルキルウィッティ
ヒ反応剤を反応させることにより、１−アルケニル基以
外のアルケニル基を導入している。しかしながら、この
方法を本発明の一般式（Ｉ）の化合物のように３−ブテ
ニル基がベンゼン環に直結する化合物に適用しようとし
ても、中間体の加水分解が進行しにくいので、その合成
は困難である。
【００５４】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物が、本公報により開示されていたとは到底言い難い
ものである。
合物が、本公報により開示されていたとは到底言い難い
ものである。
【００５５】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５６】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル（第１表
中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物の「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル（第１表
中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）の合成
【００５７】
【化１４】
【００５８】４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼ
ン7.2ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）30ｍＬ溶液を
マグネシウム0.83ｇ中に溶媒の還流が穏やかに持続する
速度で滴下した。滴下終了後、さらに１時間加熱還流さ
せ、室温まで冷却した。得られたグリニヤール反応剤を
40℃以下で１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−ヨードベンゼン9.3ｇ及びテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム(0)330ｍｇのＴＨＦ40ｍＬ
溶液に１時間で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
水及び１０％塩酸を加え、水層を分離後、トルエンで抽
出し、有機層をあわせ、１０％塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた
後、溶媒を溜去して４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニルの粗
結晶12.6ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノー
ルから再結晶させて精製物8.0ｇを得た。この化合物は
室温では結晶相を示し、その融点は１４７℃であり、１
４９．５℃までスメクチックＢ（ＳＢ）相を、２１４℃
までネマチック（Ｎ）相を示した。
ン7.2ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）30ｍＬ溶液を
マグネシウム0.83ｇ中に溶媒の還流が穏やかに持続する
速度で滴下した。滴下終了後、さらに１時間加熱還流さ
せ、室温まで冷却した。得られたグリニヤール反応剤を
40℃以下で１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−ヨードベンゼン9.3ｇ及びテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム(0)330ｍｇのＴＨＦ40ｍＬ
溶液に１時間で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
水及び１０％塩酸を加え、水層を分離後、トルエンで抽
出し、有機層をあわせ、１０％塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた
後、溶媒を溜去して４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニルの粗
結晶12.6ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノー
ルから再結晶させて精製物8.0ｇを得た。この化合物は
室温では結晶相を示し、その融点は１４７℃であり、１
４９．５℃までスメクチックＢ（ＳＢ）相を、２１４℃
までネマチック（Ｎ）相を示した。
【００５９】同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル （実施例２） ２−フルオロ−４−プロピル−４"−
（３−ブテニル）テルフェニルの合成 実施例１において、１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４−ヨードベンゼンに換えて、２−フル
オロ−４−プロピル−４'−ヨードビフェニルを用いた
他は同様にして、表記化合物を得た。
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４'−
（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４'
−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−４'−（３−ブテニル）ビフェニル （実施例２） ２−フルオロ−４−プロピル−４"−
（３−ブテニル）テルフェニルの合成 実施例１において、１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−４−ヨードベンゼンに換えて、２−フル
オロ−４−プロピル−４'−ヨードビフェニルを用いた
他は同様にして、表記化合物を得た。
【００６０】同様にして以下の化合物を得た。 ２−フルオロ−４−メチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−エチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ブチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ペンチル−４"−（３−ブテニル）
テルフェニル ２−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ブチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−ペンチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 汎用のホスト液晶（Ｍ）
ルフェニル ２−フルオロ−４−エチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ブチル−４"−（３−ブテニル）テ
ルフェニル ２−フルオロ−４−ペンチル−４"−（３−ブテニル）
テルフェニル ２−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ブチル−４''−（３−ブテニル）
テルフェニル ２’−フルオロ−４−ペンチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル ２’−フルオロ−４−ヘプチル−４''−（３−ブテニ
ル）テルフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製（１） 汎用のホスト液晶（Ｍ）
【００６１】
【化１５】
【００６２】を調製した。このホスト液晶（Ｍ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。
６．７℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τ
ｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時
の測定値である。
【００６３】これに、一般式（Ｉ）で表される化合物の
中で実施例１で得られた代表的な式（Ｉ−１）
中で実施例１で得られた代表的な式（Ｉ−１）
【００６４】
【化１６】
【００６５】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。
この（Ｍ−１）の物性値は以下のようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。 （比較例１）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル
基である一般式（ＩＩａ）で表される式（ＩＩａ−１）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。
この（Ｍ−１）の物性値は以下のようであった。 ＴN-I： １２８．６℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０８ このようにそのＴN-Iは約１２°も上昇したにもかかわ
らず、応答時間は約２０％も短縮されていることがわか
る。 （比較例１）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル
基である一般式（ＩＩａ）で表される式（ＩＩａ−１）
【００６６】
【化１７】
【００６７】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）
８０重量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下
のようであった。 （Ｍａ−１） ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。 （比較例２）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、アルケニル基がシクロヘキサン
環に直結した構造を有する一般式（ＩＩｂ）で表される
式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）
８０重量％からなる組成物（Ｍａ−１）の物性値は以下
のようであった。 （Ｍａ−１） ＴN-I： １２５．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０５ 従って、ホスト液晶（Ｍ）に対しては応答時間及びネマ
チック相上限温度（Ｔ N-I）ともに、改善されているけ
れども、これを（Ｍ−１）の物性値と比較すると（Ｔ
N-I）が約３°低くなっているにもかかわらず、応答は
約７％遅くなってしまっていることがわかる。 （比較例２）一般式（Ｉ）と同様にシクロヘキシルビフ
ェニル骨格を有するが、アルケニル基がシクロヘキサン
環に直結した構造を有する一般式（ＩＩｂ）で表される
式（ＩＩｂ−１）及び式（ＩＩｂ−２）
【００６８】
【化１８】
【００６９】を用いて組成物を調製した。式（ＩＩｂ−
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを（Ｍ−
１）の物性値と比較すると応答は遅くなってしまってい
ることがわかる。
１）の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量
％からなる組成物（Ｍｂ−１）、式（ＩＩｂ−２）の化
合物２０重量％及びホスト液晶（Ｍ）８０重量％からな
る組成物（Ｍｂ−２）の物性値は以下のようであった。 （Ｍｂ−１） ＴN-I： １２２．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２２．１ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１０９ （Ｍｂ−２） ＴN-I： １２８．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１０ 従って、ホスト液晶（Ｍ）や前述の（Ｍａ−１）に対し
ては応答時間は改善されているけれども、これを（Ｍ−
１）の物性値と比較すると応答は遅くなってしまってい
ることがわかる。
【００７０】従って、本発明の（Ｉ−１）の化合物は、
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ＳＴＮ表示用として汎用のホスト液晶（Ｈ）
低粘性で応答性に優れかつネマチック相温度範囲の広い
液晶組成物を得る上において、（ＩＩａ−１）や（ＩＩ
ｂ−１）あるいは（ＩＩｂ−２）の化合物より優れた効
果を示すことが明らかである。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） ＳＴＮ表示用として汎用のホスト液晶（Ｈ）
【００７１】
【化１９】
【００７２】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は５
４．５℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３９．２ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ このホスト液晶（Ｈ）８０％及び前述の式（Ｉ−１）の
化合物２０％からなるネマチック液晶組成物（Ｈ−１）
を調製した。この（Ｈ−１）の特性値は以下のようであ
った。
４．５℃以下でネマチック相を示す。この組成物の応答
時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３９．２ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９２ このホスト液晶（Ｈ）８０％及び前述の式（Ｉ−１）の
化合物２０％からなるネマチック液晶組成物（Ｈ−１）
を調製した。この（Ｈ−１）の特性値は以下のようであ
った。
【００７３】 ＴN-I： ７８．９℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．９ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１５ このようにそのＴN-Iは約２５°も上昇しているにもか
かわらず、応答時間は約７％増加したにすぎない。従っ
て、（Ｉ−１）の化合物は温度範囲が高温域まで広く、
かつ粘性の小さいネマチック液晶組成物を得るために極
めて有効であることがわかる。
かわらず、応答時間は約７％増加したにすぎない。従っ
て、（Ｉ−１）の化合物は温度範囲が高温域まで広く、
かつ粘性の小さいネマチック液晶組成物を得るために極
めて有効であることがわかる。
【００７４】
【発明の効果】本発明により提供される、アルケニルビ
フェニル誘導体は、実施例にも示したように工業的にも
容易に製造することができる。得られたアルケニルビフ
ェニル誘導体は、従来用いられている同様あるいは類似
骨格を有する３環性のビフェニル誘導体化合物と比較す
ると、ネマチック相上限温度が高く、その応答性の改善
効果に優れるため、それ含有する液晶組成物は実用的液
晶として特に温度範囲が広く高速応答を必要とする液晶
表示用として極めて有用である。
フェニル誘導体は、実施例にも示したように工業的にも
容易に製造することができる。得られたアルケニルビフ
ェニル誘導体は、従来用いられている同様あるいは類似
骨格を有する３環性のビフェニル誘導体化合物と比較す
ると、ネマチック相上限温度が高く、その応答性の改善
効果に優れるため、それ含有する液晶組成物は実用的液
晶として特に温度範囲が広く高速応答を必要とする液晶
表示用として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、
環Ａはフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン
基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
し、環Ｂはフッ素置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基を表し、Ｒ’は水素あるいは炭素原子数１〜５の
アルキル基を表す。また、Ｒ’がアルキル基である場
合、二重結合はシス(Z)あるいはトランス(E)である。）
で表されるアルケニルビフェニル誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒ’が水素原子
を表すところの請求項１記載のアルケニルビフェニル誘
導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、環Ａはトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を表し、環Ｂは１，４−
フェニレン基を表すところの請求項１または２記載のア
ルケニルビフェニル誘導体。 - 【請求項４】 請求項１、２または３記載のアルケニル
ビフェニル誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項４記載の液晶組成物を用いた表示
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20302197A JPH1143450A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20302197A JPH1143450A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007297906A Division JP4193005B2 (ja) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
| JP2007297907A Division JP4437284B2 (ja) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | アルケニルビフェニル誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1143450A true JPH1143450A (ja) | 1999-02-16 |
Family
ID=16467043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20302197A Pending JPH1143450A (ja) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1143450A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007077844A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP1908814A1 (en) | 2006-10-05 | 2008-04-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositon and liquid crystal display device |
| JP2008111113A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-05-15 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008133470A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US7597944B2 (en) * | 2007-04-04 | 2009-10-06 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2012144732A (ja) * | 2012-03-02 | 2012-08-02 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1997
- 1997-07-29 JP JP20302197A patent/JPH1143450A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2007077844A1 (ja) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Chisso Corporation | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US7749403B2 (en) | 2006-01-06 | 2010-07-06 | Chisso Corporation | Monofluorinated terphenyl compound having alkenyl, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| JP5071110B2 (ja) * | 2006-01-06 | 2012-11-14 | Ｊｎｃ株式会社 | アルケニルを有するモノフッ素化テルフェニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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| US7625610B2 (en) | 2006-10-05 | 2009-12-01 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP2008133470A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| JP2012144732A (ja) * | 2012-03-02 | 2012-08-02 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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