JPH09111163A

JPH09111163A - インクジェット記録液

Info

Publication number: JPH09111163A
Application number: JP26708295A
Authority: JP
Inventors: Akira Onodera; 明小野寺; Hidetaka Ninomiya; 英隆二宮; Hidenobu Oya; 秀信大屋; Daisuke Ishibashi; 大輔石橋; Tawara Komamura; 大和良駒村; Katsunori Kato; 勝徳加藤; Tatsuo Tanaka; 達夫田中
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1995-10-16
Filing date: 1995-10-16
Publication date: 1997-04-28

Abstract

(57)【要約】【目的】色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のた
めの色調に優れたインクジェット記録液、特に主な対象
としてはマゼンタ色のインクジェット記録液及び耐光性
と色調の両立に加えて長期使用を保証できる水系インク
ジェット記録液の提供。【構成】１．下記一般式（１）で表される色素を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。【化１】２．下記一般式（２）で表される色素を含有することを
特徴とするインクジェット記録液。【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は特定の色素を含有するイ
ンクジェット記録液に関するものである。特に、色調と
色画像堅牢性に優れたインクジェット記録液に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット記録方式は、ピエゾ素子
の電気−機械変換により液滴を圧力吐出させる方式、電
気−熱変換により気泡を発生させて液滴を圧力吐出させ
る方式、静電力により液滴を吸引吐出させる方式等に大
別される。

【０００３】インクジェット用のインクにおいては、た
とえば上記から選択されるようなその使用される記録方
式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好
であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画
像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く
記録後ににじまないこと、インクとしての保存性に優れ
ていること、毒性や引火性といった安全性に問題がない
こと、安価であること等が要求される。

【０００４】このような観点から、種々のインクジェッ
ト用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを
同時に満足するような記録液はきわめて限られている。

【０００５】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．イ
ンデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド
５２のようなキサンテン系、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド
２０のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知ら
れているが、前者は耐光性のような堅牢性に問題を有
し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった色再
現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。

【０００６】この問題点を解決すべく、特開平３−２３
１９７５号中には色調と耐光性の両立を目的とした記録
方法が示されているが、水系インクとして使用した場合
には十分な水溶性に欠けたり、また色素としての十分な
保存性に問題を有しており、長期の使用を保証すること
は困難であった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れ
たインクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼン
タ色のインクジェット記録液を提供することにある。ま
たさらに本発明の目的は、耐光性と色調の両立に加えて
長期使用を保証できる水系インクジェット記録液を提供
することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、本
発明者らが、鋭意研究を重ねた結果、以下の構成により
達成された。

【０００９】１．下記一般式（１）で表される色素を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。

【００１０】

【化３】

【００１１】式中、ＸはＮＲ₃Ｒ₄基（Ｒ₃、Ｒ₄は同じで
あっても異なっていても良い。Ｒ₃は各々置換されてい
ても良いアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラ
ルキル基、シクロアルキル基を表し、Ｒ₄はＲ₃と同義で
ある。

【００１２】Ｒ₃はＲ₄と互いに結合して窒素原子ととも
に環を形成してもよく、またＲ₁と結合して環を形成し
ても良い）、またはＯＨ基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂は各々ＣＲ
（Ｒは水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表
す）または窒素原子を表し、かつＹ₁、Ｙ₂の少なくとも
１つは窒素原子である。

【００１３】Ｚは５、６員の各々置換基を有しても良い
アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ア
ルキルスルフィニル基、アシルアミノ基、スルフォニル
アミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、ア
ルキルスルフォニル基、スルファモイル基の少なくとも
１つで置換されていても良い含窒素複素環を形成する原
子群を表し、この複素環はさらに別の環と縮合環を形成
しても良い。

【００１４】Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、または各
々置換基を有しても良いアルキル基、シクロアルキル
基、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アラルキル基、アルキルスルフィニル基、アシ
ルアミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アシル基、アミノ基、アルキルスルフォニル基、ス
ルファモイル基の少なくとも１つを表し、Ｒ₂は各々置
換基を有しても良いアルキル基、シクロアルキル基、シ
アノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、アルキルスルフィニル基、アシルア
ミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、アルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ア
シル基、アミノ基、アルキルスルフォニル基、スルファ
モイル基を表す。さらに、Ｒ₂およびＺで表わされる環
上の置換基の少なくとも１つはハメットのσｐの値が、
−０．０５以上１．０以下の置換基である。

【００１５】２．下記一般式（２）で表される色素を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。

【００１６】

【化４】

【００１７】式中、Ｘ₁はＮＲ₃₁Ｒ₄₁基（Ｒ₃₁、Ｒ₄₁は
同じであっても異なっていても良い。Ｒ₃₁は各々置換さ
れていても良いアルキル基、アルケニル基、アリール
基、アラルキル基、シクロアルキル基または水素原子を
表し、Ｒ₄₁はＲ₃₁と同義である。Ｒ₃₁はＲ₄₁と互いに結
合して窒素原子とともに環を形成してもよく、またＲ₁₁
と結合して環を形成しても良い）、またはＯＨ基を表
す。

【００１８】Ｙ₁₁、Ｙ₁₂は各々ＣＲ₁（Ｒ₁は水素原子、
アシルアミノ基またはＲ₃₁を表す）または窒素原子を表
し、かつＹ₁₁、Ｙ₁₂の少なくとも１つは窒素原子であ
る。Ｚ₁は５、６員の各々置換基を有しても良い含窒素
複素環を形成する原子の集まりを表し、この複素環はさ
らに別の環と縮合環を形成しても良い。

【００１９】Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原子または１価
の置換基を表し、Ｒ₁₂は１価の置換基を表わす。さら
に、Ｒ₁₂およびＺ₁で表わされる環上の置換基の少なく
とも１つはハメットのσｐの値が、−０．０５以上１．
０以下の置換基である。

【００２０】以下、本発明を詳細に述べる。

【００２１】以下、本発明の一般式（１）で表される化
合物について詳細に説明する。

【００２２】ＸはＮＲ₃Ｒ₄基（Ｒ₃、Ｒ₄は同じであって
も異なっていても良い。Ｒ₃は各々置換されていても良
いアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル
基）、アルケニル基（例えばアリル基）、アリール基
（例えばフェニル基）、アラルキル基（例えばベンジル
基）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル基、シ
クロペンチル基）を表し、Ｒ₄はＲ₃と同義である。Ｒ₃
はＲ₄と互いに結合して窒素原子とともに環を形成して
もよく、またＲ₁と結合して環を形成しても良い）、ま
たはＯＨ基を表すが、好ましくはＲ₃、Ｒ₄がともに置換
または無置換の低級アルキル基であるＮＲ₃Ｒ₄基であ
る。

【００２３】置換基としては、例えばヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、シアノ基、アルキルスルフォニルアミノ
基、ハロゲン原子等が挙げられる。また、Ｒ₃とＲ₄また
はＲ₃とＲ₁は互いに結合して５、６員環を形成しても良
い。

【００２４】Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子（例えばフ
ッ素原子、塩素原子）、または各々置換基を有しても良
いアルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、
アルキルスルフィニル基、アシルアミノ基、スルフォニ
ルアミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシ
カルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、
アルキルスルフォニル基、スルファモイル基の少なくと
も１つを表すが、好ましくはアルキル基またはアルコキ
シ基である。

【００２５】Ｒ₂は各々置換基を有しても良いアルキル
基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルキルス
ルフィニル基、アシルアミノ基、スルフォニルアミノ
基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、アルキル
スルフォニル基、スルファモイル基を表す。

【００２６】また、Ｒ₂およびＺで表わされる環上の置
換基の少なくとも１つはハメットのσｐの値が、−０．
０５以上１．０以下の置換基であり、そのような置換基
としては例えばアリール基（例えばフェニル基）、ハロ
ゲン置換アルキル基（例えばトリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、テトラフルオロエチル基）、シアノ
基、アルキルスルフォニル基（例えばメタンスルフォニ
ル基）、アルキルスルフィニル基（例えばメタンスルフ
ィニル基）、スルファモイル基（例えばジエチルスルフ
ァモイル基）、カルバモイル基（例えばジエチルカルバ
モイル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基）等が挙げられる。

【００２７】Ｙ₁、Ｙ₂は各々ＣＲ（Ｒは水素原子、アル
キル基またはアシルアミノ基を表す）または窒素原子を
表し、かつＹ₁、Ｙ₂の少なくとも１つは窒素原子であ
る。

【００２８】Ｚは５、６員の各々置換基を有しても良い
アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ア
ルキルスルフィニル基、アシルアミノ基、スルフォニル
アミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、ア
ルキルスルフォニル基、スルファモイル基の少なくとも
１つで置換されていても良い含窒素複素環を形成する原
子の集まりを表し、この複素環はさらに別の環と縮合環
を形成しても良い。

【００２９】次に一般式（２）で表される色素について
詳細に説明する。

【００３０】Ｘ₁はＮＲ₃₁Ｒ₄₁基（Ｒ₃₁、Ｒ₄₁は同じで
あっても異なっていても良い。Ｒ₃₁は各々置換されてい
ても良いアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基）、アルケニル基（例えばアリル基）、アリール
基（例えばフェニル基）、アラルキル基（例えばベンジ
ル基）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル基、
シクロペンチル基）または水素原子を表し、Ｒ₄₁はＲ₃₁
と同義である。

【００３１】Ｒ₃₁はＲ₄₁と互いに結合して窒素原子とと
もに環を形成してもよく、またＲ₁₁と結合して環を形成
しても良い）、またはＯＨ基を表すが、好ましくは
Ｒ₃₁、Ｒ₄₁がともに置換または無置換の低級アルキル基
であるＮＲ₃₁Ｒ₄₁である。

【００３２】置換基としては例えばヒドロキシ基、アル
コキシ基、シアノ基、アルキルスルフォニルアミノ基、
ハロゲン原子等が挙げられる。また、Ｒ₃₁とＲ₄₁または
Ｒ₃₁とＲ₁₁は互いに結合して５、６員環を形成しても良
い。

【００３３】Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原子（例えばフ
ッ素原子、塩素原子）または１価の置換基を表すが、１
価の置換基としては各々置換基を有していても良いアル
キル基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル
アミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、アルキ
ルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
アシル基、アミノ基、スルフォニル基、スルファモイル
基、アルキルスルフィニル基等が挙げられるが、好まし
くはアルキル基またはアルコキシ基である。

【００３４】Ｒ₁₂は１価の置換基を表すが、例えば各々
置換基を有していても良いアルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ラルキル基、アシルアミノ基、スルフォニルアミノ基、
ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、アルキルス
ルフォニル基、スルファモイル基等が挙げられる。

【００３５】またＲ₁₂およびＺ₁で表わされる環上の置
換基の少なくとも１つはハメットのσｐの値が、−０．
０５以上１．０以下の置換基であり、そのような置換基
としては例えばアリール基（例えばフェニル基）、ハロ
ゲン置換アルキル基（例えばトリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基、テトラフルオロエチル基）、シアノ
基、アルキルスルフォニル基（例えばメタンスルフォニ
ル基）、アルキルスルフィニル基（例えばメタンスルフ
ィニル基）、スルファモイル基（例えばジエチルスルフ
ァモイル基）、カルバモイル基（例えばジエチルカルバ
モイル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基）等が挙げられる。

【００３６】Ｙ₁₁、Ｙ₁₂は各々ＣＲ₁（Ｒ₁は水素原子、
アシルアミノ基またはＲ₃₁を表す）または窒素原子を表
し、かつＹ₁₁、Ｙ₁₂の少なくとも１つは窒素原子であ
る。Ｚ₁は５、６員の各々置換基を有しても良い含窒素
複素環を形成する原子の集まりを表し、この複素環はさ
らに別の環と縮合環を形成しても良い。

【００３７】一般式（２）で表される色素として特に好
ましくは下記一般式（３）または（４）で表される色素
が挙げられる。

【００３８】

【化５】

【００３９】

【化６】

【００４０】一般式（３）または（４）において、
Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｘ₁、Ｙ₁₁、Ｙ₁₂は一般式（２）で定義さ
れたものと同義であり、Ｒ₅はアルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、アシルアミノ基、スルフォニルアミ
ノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、シアノ
基、アルキルスルフォニル基、スルファモイル基、アル
キルスルフィニル基を表す。また、Ｒ₁₂、Ｒ₅の少なく
とも一方は、ハメットのσｐの値が、−０．０５以上
１．０以下の置換基である。

【００４１】尚、本発明におけるハメットのσｐの値は
「化学の領域」増刊１２２号（角江堂１９８０．３．１
発行）の８５頁〜１２１頁記載のものを参考にすること
ができる。

【００４２】以下に本発明の色素の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。

【００４３】

【化７】

【００４４】

【化８】

【００４５】

【化９】

【００４６】

【化１０】

【００４７】

【化１１】

【００４８】

【化１２】

【００４９】

【化１３】

【００５０】上記に記載した色素の具体的合成法として
は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，８５，１０１２（１９５
２）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７４，３８２８
（１９５２）等に記載の方法および特開平６−８０６３
８号、同５−２３９３６７号等を参考にすることができ
る。

【００５１】本発明の色素を含有するインクジェット記
録液は水系溶媒、油系溶媒、固体（相変化）溶媒等の種
々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒で本発明
の効果を発揮する。

【００５２】水系溶媒は、水（例えば、イオン交換水が
好ましい）と水溶性有機溶媒を一般に使用する。

【００５３】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリ
コールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチル
ジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチ
レンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テト
ラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−
ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキ
シルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例え
ば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、
スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が
挙げられる。

【００５４】上記のような水系溶媒は、本発明の色素は
その溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いること
ができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、
色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミ
ル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘ
ンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザ
ー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用い
て微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素
を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにそ
の溶媒系に分散させることができる。さらに、そのまま
では不溶の液体または半溶融状物である場合、そのまま
かあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散
剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることが
できる。

【００５５】このようなインクジェット記録液用に使用
される水系溶媒の具体的調製法については、例えば特開
平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−
９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８
４号等に記載の方法を参照することができる。

【００５６】本発明に使用される油系溶媒は、有機溶媒
を使用する。

【００５７】油系溶媒の溶媒の例としては、上記水系溶
媒において水溶性有機溶媒として例示したものに加え
て、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニ
ルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニル
アルコール等）、エステル類（エチレングリコールジア
セテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、
酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオ
ン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウ
リン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリ
エチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル
酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、
ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク
酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチ
ル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジ
ピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例え
ば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテ
ル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジ
ルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石
油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、タ
ーシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、
アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド
等）が挙げられる。

【００５８】上記のような油系溶媒は、本発明の色素を
そのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散
剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いること
もできる。

【００５９】このようなインクジェット記録液に使用さ
れる油系溶媒の具体的調製法については、特開平３−２
３１９７５号、特表平５−５０８８８３号に記載の方法
を参照することができる。

【００６０】本発明に使用される固体（相変化）溶媒
は、溶媒として室温で固体であり、かつインクジェット
記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶
媒を使用する。

【００６１】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−
ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸
アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／
エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル
比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例
えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シ
リコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコー
ン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０
（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル
（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等）が挙げられる。

【００６２】固体（相変化）溶媒の固体−液体相変化に
おける相変化温度は、６０℃〜２００℃であることが好
ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。

【００６３】上記のような固体（相変化）溶媒は、加熱
した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させ
て用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用
して分散または溶解させて用いることもできる。

【００６４】このような相変化溶媒の具体的調製法につ
いては、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０
号に記載の方法を参照することができる。

【００６５】上記したような水系、油系、固体（相変
化）溶媒を使用し本発明の色素を溶解した本発明のイン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐ
ｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好
ましい。

【００６６】また、上記本発明のインクジェット記録液
は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ〜１
００ｄｙｎ／ｃｍが好ましく、３０〜８０ｄｙｎ／ｃｍ
であることがより好ましい。

【００６７】本発明の色素は、インクジェット記録液の
０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好まし
く、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好まし
い。

【００６８】本発明に使用される樹脂型分散剤として
は、分子量１，０００〜１，０００，０００の高分子化
合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジ
ェット記録液中に０．１〜５０重量％含有されることが
好ましい。

【００６９】本発明のインクジェット記録液には、吐出
安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、
保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に
応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、
皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加するこ
ともできる。

【００７０】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデ
マンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェッ
ト記録液として好ましく使用することができる。オンデ
マンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、
シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベン
ダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウ
ォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルイ
ンクジェット型、バブルジェット型等）、静電吸引方式
（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電
方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な
例として挙げることができる。

【００７１】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。

【００７２】実施例１表１、表２、表３に記載の組成を有する各インク組成物
を用いて、インクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ
（セイコーエプソン株式会社製、電気−機械変換方式）
によって、インクジェット用専用紙スーパーファイン専
用紙ＭＪＳＰ１（セイコーエプソン社製）上に記録した
サンプルを得た。

【００７３】表３における共重合体ＡはＡｃｒｙｌｏｉ
ｄＤＭ−５５（ＲｏｈｍａｎｄＨａａｓ社製、アク
リル共重合体）、共重合体ＢはＥｌｖａｘ４０−Ｗ
（Ｄｕｐｏｎｔ社製、エチレン／酢酸ビニル共重合体）
を表す。

【００７４】このサンプルを用いて、耐光性、色調およ
び保存性の評価を行った結果を表１、表２、表３に示
す。

【００７５】尚、表１、表２、表３の各化合物量の単位
はインクにおける重量％である。

【００７６】耐光性：キセノンフェードメーターにて２
４時間***した後のサンプルの未***サンプルからの可
視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下
率。

【００７７】耐光性（％）＝（***試料極大吸収波長濃
度／未***試料極大吸収波長濃度）×１００色調：サンプルの３９０〜７３０ｎｍ領域のインターバ
ル１０ｎｍによる反射スペクトルを測定し、これをＣＩ
ＥＬ＊ａ＊ｂ＊色空間系に基づいて、ａ＊、ｂ＊を算
出した。マゼンタとして好ましい色調を下記のように定
義した。

【００７８】好ましいａ＊：７６以上、好ましいｂ＊：−３０以上０以下 ○：ａ＊、ｂ＊ともに好ましい領域 △：ａ＊、ｂ＊の一方のみ好ましい領域 ×：ａ＊、ｂ＊のいづれも好ましい領域外保存性：インクを８０℃で１週間、密閉ガラス容器中に
保存後、同様に記録し、５００時間の連続噴出における
噴出異常の有無と上記した色調の評価を行った。好まし
い保存性を下記のように定義した。

【００７９】○：連続噴出にて異常なく、未保存インク
からの色調変化がａ＊、ｂ＊ともに±１０以下である場
合 ×：連続噴出異常または色調変化がａ＊またはｂ＊とし
て少なくとも一方が１０以上認められる場合

【００８０】

【化１４】

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】

【表３】

【００８４】以上の結果から明らかなように、本発明が
比較に比して耐光性、色調、保存性の全ての面で優れて
いることが分かる。

【００８５】尚、被記録媒体として、スーパーファイン
専用紙ＭＪＳＰ１のかわりに専用光沢フィルムＭＪＳＰ
４（セイコーエプソン社製）を使用した場合にも同様の
良好な結果を得た。

【００８６】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクの電気−
機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。

【００８７】実施例２表４、表５に記載の組成を有する各インク組成物を用い
て、インクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キャノ
ン社製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット
用専用紙カラーＢＪペーパー（ＬＣ−１０１）Ａ４（キ
ャノン社製）上に記録したサンプルを得た。このサンプ
ルを用いて、耐光性、色調および保存性の評価を行っ
た。結果を表４、表５に示す。尚、表４、表５の各化合
物量の単位はインクにおける重量％である。また、評価
項目の定義は実施例１と同様である。

【００８８】

【表４】

【００８９】

【表５】

【００９０】以上の結果から明らかなように、本発明が
比較に比して耐光性、色調、保存性の全ての面で優れて
いることが分かる。

【００９１】また、本プリンタの系においてインクの熱
時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱変
換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認し
た。

【００９２】

【発明の効果】本発明によるインクジェット記録液は、
色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に
優れ、特に主な対象としてはマゼンタ色に適し、水系イ
ンクジェット記録液は、耐光性と色調の両立に加えて長
期使用を保証することができる。

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Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される色素を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。【化１】〔式中、ＸはＮＲ₃Ｒ₄基（Ｒ₃、Ｒ₄は同じであっても異
なっていても良い。Ｒ₃は各々置換されていても良いア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、
シクロアルキル基を表し、Ｒ₄はＲ₃と同義である。Ｒ₃
はＲ₄と互いに結合して窒素原子とともに環を形成して
もよく、またＲ₁と結合して環を形成しても良い）、ま
たはＯＨ基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂は各々ＣＲ（Ｒは水素原
子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す）または窒
素原子を表し、かつＹ₁、Ｙ₂の少なくとも１つは窒素原
子である。Ｚは５、６員の各々置換基を有しても良いア
ルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ア
ルキルスルフィニル基、アシルアミノ基、スルフォニル
アミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アミノ基、ア
ルキルスルフォニル基、スルファモイル基の少なくとも
１つで置換されていても良い含窒素複素環を形成する原
子群を表し、この複素環はさらに別の環と縮合環を形成
しても良い。Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、または各
々置換基を有しても良いアルキル基、シクロアルキル
基、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アラルキル基、アルキルスルフィニル基、アシ
ルアミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アシル基、アミノ基、アルキルスルフォニル基、ス
ルファモイル基の少なくとも１つを表し、Ｒ₂は各々置
換基を有しても良いアルキル基、シクロアルキル基、シ
アノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、アルキルスルフィニル基、アシルア
ミノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、アルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ア
シル基、アミノ基、アルキルスルフォニル基、スルファ
モイル基を表す。さらに、Ｒ₂およびＺで表わされる環
上の置換基の少なくとも１つはハメットのσｐの値が、
−０．０５以上１．０以下の置換基である。〕
【請求項２】下記一般式（２）で表される色素を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。【化２】〔式中、Ｘ₁はＮＲ₃₁Ｒ₄₁基（Ｒ₃₁、Ｒ₄₁は同じであっ
ても異なっていても良い。Ｒ₃₁は各々置換されていても
良いアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒ₄₁は
Ｒ₃₁と同義である。Ｒ₃₁はＲ₄₁と互いに結合して窒素原
子とともに環を形成してもよく、またＲ₁₁と結合して環
を形成しても良い）、またはＯＨ基を表す。Ｙ₁₁、Ｙ₁₂
は各々ＣＲ₁（Ｒ₁は水素原子、アシルアミノ基またはＲ
₃₁を表す）または窒素原子を表し、かつＹ₁₁、Ｙ₁₂の少
なくとも１つは窒素原子である。Ｚ₁は５、６員の各々
置換基を有しても良い含窒素複素環を形成する原子の集
まりを表し、この複素環はさらに別の環と縮合環を形成
しても良い。Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原子または１価
の置換基を表し、Ｒ₁₂は１価の置換基を表わす。さら
に、Ｒ₁₂およびＺ₁で表わされる環上の置換基の少なく
とも１つはハメットのσｐの値が、−０．０５以上１．
０以下の置換基である。〕