JP3582037B2 - インクジェット記録液 - Google Patents
インクジェット記録液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3582037B2 JP3582037B2 JP14590096A JP14590096A JP3582037B2 JP 3582037 B2 JP3582037 B2 JP 3582037B2 JP 14590096 A JP14590096 A JP 14590096A JP 14590096 A JP14590096 A JP 14590096A JP 3582037 B2 JP3582037 B2 JP 3582037B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acylamino
- atom
- recording liquid
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CCN(C)c(cc1)nc(C)c1N=C(C(NC1=CC(*)CC=C1Cl)=NN1c2c(*)cccc2)C1=O Chemical compound CCN(C)c(cc1)nc(C)c1N=C(C(NC1=CC(*)CC=C1Cl)=NN1c2c(*)cccc2)C1=O 0.000 description 6
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は特定の色素を含有する水系インクジェット記録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
インクジェット用のインクにおいては、その使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求され、このような観点から、種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するようなインクジェット記録液はきわめて限られている。
【０００３】
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特にマゼンタのインクにおいてはキサンテン系（例えばＣ．Ｉ．アシッドレッド５２等）、アゾ系（例えばＣ．Ｉ．リアクティブレッド１８０等）の水溶性染料を使用したものが知られているが、一般に前者は耐光性のような堅牢性に問題を有し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
この問題点を解決すべく、色調と耐光性の優れたマゼンタ染料を用いた水系インクジェット記録液の開発が盛んに行われているが、いまだに満足できる水系インクジェット記録液が達成されていないのが現状である。本発明の目的は、色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性を得るための色調に優れた水系インクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色の水系インクジェット記録液を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的は、以下の構成により達成される。
【０００６】
１．下記一般式（１）で表される色素と、
水及び水溶性有機溶媒を含有することを特徴とする水系インクジェット記録液。
【０００７】
【化３】
【０００８】
式中、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族残基または複素環残基を表し、Ｒ1はＲ2とともに環を形成しても良い。Ｒ3はアミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシアノ基を表す。Ｒ4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイド基またはハロゲン原子を表す。ｍは０〜２の整数を表す。Ｒ5はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホ基、カルボキシル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基またはアルコキシカルボニルアミノ基を表す。ｎは０〜５の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ5は各々異なっていても良い。Ｘ1、Ｘ2は一方がＣＲ6（Ｒ6は水素原子、アルキル基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。
且つ、上記Ｒ 1 〜Ｒ 4 及びＲ 5 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ塩、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。
【０００９】
２．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２）で表される色素であることを特徴とする前記１に記載の水系インクジェット記録液。
【００１０】
【化４】
【００１１】
式中、Ｒ7及びＲ8は各々アルキル基、アラルキル基を表し、Ｒ7はＲ8とともに環を形成しても良い。Ｒ9はアミノ基またはアシルアミノ基を表す。Ｒ10は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す。ｏは０〜２の整数を表す。Ｒ11はハロゲン原子またはスルホ基を表す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上のときはＲ11は各々異なっていても良い。Ｘ3、Ｘ4は一方がＣＲ12（Ｒ12は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す）を表し、もう一方は窒素原子を表す。
且つ、上記Ｒ 7 〜Ｒ 10 及びＲ 11 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。
【００１２】
以下、本発明を詳細に述べる。
【００１３】
先ず、本発明の一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
【００１４】
Ｒ１及びＲ２は各々水素原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基またはヘキシル基等）、アルケニル基（例えばアリル基）、アルキニル基（例えばプロバルギル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基またはフェネチル基等）、芳香族残基（例えばフェニル基またはナフチル基等）または複素環残基（例えばピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンズイミダゾリル基等）を表す。
【００１５】
Ｒ１とＲ２は窒素原子とともに環（例えばピペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環またはモルホリン環等）を形成しても良い。
【００１６】
Ｒ１及びＲ２はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基としては例えば脂肪族基（例えば炭素数１〜２０のアルキル基等）、芳香族残基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環残基（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環残基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロキシル基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルキルチオ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ウレイド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、炭素数２〜４０のジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキルアニリノ基等）が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２としてはアルキル基またはアラルキル基が好ましい。
【００１８】
Ｒ３はアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキルアニリノ基、ナフチルアミノ基、無置換アミノ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、アルコキシ基（例えば炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、アルキル基（例えば、炭素数１〜２０の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基）、カルボキシル基またはシアノ基を表す。
【００１９】
Ｒ３としてはアミノ基またはアシルアミノ基が好ましい。Ｒ３はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基としては例えばＲ１及びＲ２の置換されていても良い適当な置換基として上記した基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ４は水素原子、アルキル基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルコキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルコキシカルボニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）またはハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子または臭素原子等）を表す。
【００２１】
Ｒ４としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が好ましい。ｍは０〜２の整数を表す。
【００２２】
Ｒ５はハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子または臭素原子等）、アルキル基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルコキシ基等）、アミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルキルアミノ基、炭素数２〜５０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数７〜３１のＮ−アルキルアニリノ基等）、スルホ基、カルボキシル基、スルファモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カルバモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルボニル基等）、ヒドロキシ基、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）またはアルコキシカルボニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）を表す。ｎは０〜５の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ５は各々異なっていても良い。
【００２３】
Ｒ５としてはハロゲン原子、またはスルホ基が好ましい。
【００２４】
Ｘ１、Ｘ２は一方がＣＲ６（Ｒ６は水素原子、アルキル基（例えばメチル基またはエチル基等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基またはプロパノイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基またはトリフルオロメタンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えばメチルウレイド基またはエチルウレイド基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシカルボニルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子または臭素原子等）またはアルコキシ基（例えばメトキシ基またはエトキシ基等）を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。
【００２５】
Ｘ１はＣＲ６、Ｘ２が窒素原子が好ましく、さらにこの場合の好ましいＲ６としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が挙げられ、これらの中でアルキル基が最も好ましい。
【００２６】
本発明において、一般式（１）で表される色素の中で色調の観点から前記一般式（２）で表される色素が特に好ましい。
【００２７】
一般式（２）において、Ｒ７及びＲ８は各々アルキル基（例えば、前記一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の脂肪族基の具体例として記載した基等）またはアラルキル基（例えば、前記一般式（１）においてＲ１及びＲ２のアラルキル基の具体例として記載した基等）を表す。Ｒ７とＲ８はともに環を形成しても良い。
【００２８】
Ｒ７及びＲ８はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基の例としてはＲ１及びＲ２に置換されていてもよい適当な置換基の例として記載した基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ９はアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ３のアミノ基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ３のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す。
【００３０】
Ｒ１０は水素原子、アルキル基（例えば、前記一般式（１）のＲ４のアルキル基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ４のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す。これらの中で水素原子が好ましい。ｏは０〜２の整数を表す。Ｒ１１はハロゲン原子（例えば、前記一般式（１）のＲ５のハロゲン原子の具体例として記載した基等）、またはスルホ基を表す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上のときはＲ１１は各々異なっていても良い。
【００３１】
Ｘ３、Ｘ４は一方がＣＲ１２（Ｒ１２は水素原子、アルキル基（例えば、前記一般式（１）のＲ６のアルキル基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ６のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。Ｘ３はＣＲ１１基、Ｘ４が窒素原子のものが好ましく、さらにこの場合の好ましいＲ１１としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が挙げられ、これらの中でアルキル基が最も好ましい。
【００３２】
以下に、本発明の色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】
【００５２】
【化２４】
【００５３】
【化２５】
【００５４】
【化２６】
【００５５】
【化２７】
【００５６】
本発明の一般式（１）または（２）で示される色素を含有するインクジェット記録液は水系インクジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相変化）インクジェット記録液等に用いることができるが、水系インクジェット記録液（例えばインク総重量あたり１０重量％以上の水を含有する水系インクジェット記録液等）に特に好ましく用いることができる。
【００５７】
水系インクジェット記録液は、一般式（１）または（２）で示される色素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を併用することが好ましい。
【００５８】
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００５９】
上記のような水系インクジェット記録液において、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
【００６０】
このような水系インクジェット記録液の具体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号等の記載の方法を参照することができる。
【００６１】
油系インクジェット記録液は、本発明の色素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。
【００６２】
油系インクジェット記録液の溶媒の例としては、前記水系インクジェット記録液において水溶性有機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
【００６３】
上記のような油系インクジェット記録液において、色素はそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【００６４】
このような油系インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号等に記載の方法を参照することができる。
【００６５】
固体（相変化）インクジェット記録液は、室温で固体でありかつインクの加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
【００６６】
このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
【００６７】
固体インクジェット記録液の固体−液体相変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。
【００６８】
上記のような固体インクジェット記録液において、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【００６９】
このような固体インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号等に記載の方法を参照することができる。
【００７０】
上記したような水系、油系、固体の各インクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ましい。
【００７１】
本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好ましく、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好ましい。
【００７２】
本発明のインクジェット記録液において、一般式（１）または（２）で表される色素は、全インクジェット記録液の全重量に対して０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好ましい。
【００７３】
本発明のインクジェット記録液においては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
【００７４】
本発明のインクジェット記録液は、その使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【００７５】
【実施例】
実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例における形態に限定されるものではない。
【００７６】
実施例１
表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、インクジェット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光性、色調の評価を行った結果を表１に示す。
【００７７】
耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフェードメーターにて２４時間***した後の未***
サンプルに対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。
【００７８】
すなわち、○は耐光性が良好なマゼンタ画像を表す。
【００７９】
耐光性（％）＝（***試料の緑色光反射濃度／未***試料の緑色光反射濃度）×１００
○：２４時間***後の耐光性（％）が９０％以上の場合
△：２４時間***後の耐光性（％）が８０％以上９０％未満の場合
×：２４時間***後の耐光性（％）が８０％未満の場合。
【００８０】
色調：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）を用いて青色、緑色、赤色光における反射濃度を測定し、緑色光における反射濃度を１に規格化した場合の相対青色光反射濃度および相対赤色光反射濃度を算出して下記基準にて評価。すなわち○は青色光および赤色光の波長領域に不正吸収が少ない良好な色調のマゼンタ画像を表す。
【００８１】
○：相対青色光反射濃度０．２５未満かつ相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合
△：相対青色光反射濃度０．２５以上で相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合、または相対青色光反射濃度０．２５未満で相対赤色光反射濃度０．１０以上の場合
×：相対青色光反射濃度０．２５以上かつ相対赤色光反射濃度０．１０以上の場合
尚、表１の各化合物量の単位は各全インクジェット記録液の全重量に対する重量％である。表中に記載の比較−１、比較−２および界面活性剤−１の構造を下記に示す。
【００８２】
【化２８】
【００８３】
【表１】
【００８４】
表１の結果から明らかなように、本発明のインクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収が少なく色調が良好のものであることがわかる。
【００８５】
さらに、本プリンタにおける連続吐出試験においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【００８６】
実施例２
表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを用いて、実施例１と同様に耐光性と色調の評価を行った結果を表２に示す。尚、表２の各化合物量の単位は全インクジェット記録液の重量に対する重量％であり、比較−１、比較−２の化合物および評価項目の定義は各々実施例１と同様である。
【００８７】
【表２】
【００８８】
表２の結果から明らかなように、本発明のインクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収が少なく色調が良好のものであることがわかる。
【００８９】
また、本プリンタの系においてインクジェット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認した。
【００９０】
【発明の効果】
本発明によるインクジェット記録液は色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れた効果を有し、マゼンタ色に、特に優れた本発明の効果を有する。
【発明の属する技術分野】
本発明は特定の色素を含有する水系インクジェット記録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
インクジェット用のインクにおいては、その使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求され、このような観点から、種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するようなインクジェット記録液はきわめて限られている。
【０００３】
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特にマゼンタのインクにおいてはキサンテン系（例えばＣ．Ｉ．アシッドレッド５２等）、アゾ系（例えばＣ．Ｉ．リアクティブレッド１８０等）の水溶性染料を使用したものが知られているが、一般に前者は耐光性のような堅牢性に問題を有し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
この問題点を解決すべく、色調と耐光性の優れたマゼンタ染料を用いた水系インクジェット記録液の開発が盛んに行われているが、いまだに満足できる水系インクジェット記録液が達成されていないのが現状である。本発明の目的は、色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性を得るための色調に優れた水系インクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色の水系インクジェット記録液を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的は、以下の構成により達成される。
【０００６】
１．下記一般式（１）で表される色素と、
水及び水溶性有機溶媒を含有することを特徴とする水系インクジェット記録液。
【０００７】
【化３】
式中、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族残基または複素環残基を表し、Ｒ1はＲ2とともに環を形成しても良い。Ｒ3はアミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシアノ基を表す。Ｒ4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイド基またはハロゲン原子を表す。ｍは０〜２の整数を表す。Ｒ5はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホ基、カルボキシル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基またはアルコキシカルボニルアミノ基を表す。ｎは０〜５の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ5は各々異なっていても良い。Ｘ1、Ｘ2は一方がＣＲ6（Ｒ6は水素原子、アルキル基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。
且つ、上記Ｒ 1 〜Ｒ 4 及びＲ 5 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ塩、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。
【０００９】
２．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２）で表される色素であることを特徴とする前記１に記載の水系インクジェット記録液。
【００１０】
【化４】
式中、Ｒ7及びＲ8は各々アルキル基、アラルキル基を表し、Ｒ7はＲ8とともに環を形成しても良い。Ｒ9はアミノ基またはアシルアミノ基を表す。Ｒ10は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す。ｏは０〜２の整数を表す。Ｒ11はハロゲン原子またはスルホ基を表す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上のときはＲ11は各々異なっていても良い。Ｘ3、Ｘ4は一方がＣＲ12（Ｒ12は水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基を表す）を表し、もう一方は窒素原子を表す。
且つ、上記Ｒ 7 〜Ｒ 10 及びＲ 11 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。
【００１２】
以下、本発明を詳細に述べる。
【００１３】
先ず、本発明の一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
【００１４】
Ｒ１及びＲ２は各々水素原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基またはヘキシル基等）、アルケニル基（例えばアリル基）、アルキニル基（例えばプロバルギル基等）、アラルキル基（例えばベンジル基またはフェネチル基等）、芳香族残基（例えばフェニル基またはナフチル基等）または複素環残基（例えばピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンズイミダゾリル基等）を表す。
【００１５】
Ｒ１とＲ２は窒素原子とともに環（例えばピペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環またはモルホリン環等）を形成しても良い。
【００１６】
Ｒ１及びＲ２はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基としては例えば脂肪族基（例えば炭素数１〜２０のアルキル基等）、芳香族残基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環残基（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環残基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロキシル基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルキルチオ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ウレイド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、炭素数２〜４０のジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキルアニリノ基等）が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２としてはアルキル基またはアラルキル基が好ましい。
【００１８】
Ｒ３はアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキルアニリノ基、ナフチルアミノ基、無置換アミノ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、アルコキシ基（例えば炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、アルキル基（例えば、炭素数１〜２０の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基）、カルボキシル基またはシアノ基を表す。
【００１９】
Ｒ３としてはアミノ基またはアシルアミノ基が好ましい。Ｒ３はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基としては例えばＲ１及びＲ２の置換されていても良い適当な置換基として上記した基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ４は水素原子、アルキル基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルコキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルコキシカルボニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）またはハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子または臭素原子等）を表す。
【００２１】
Ｒ４としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が好ましい。ｍは０〜２の整数を表す。
【００２２】
Ｒ５はハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子または臭素原子等）、アルキル基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２５の直鎖、分岐、環状のアルコキシ基等）、アミノ基（例えば、炭素数１〜２５のアルキルアミノ基、炭素数２〜５０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数７〜３１のＮ−アルキルアニリノ基等）、スルホ基、カルボキシル基、スルファモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カルバモイル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルカルボニル基等）、ヒドロキシ基、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）またはアルコキシカルボニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）を表す。ｎは０〜５の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ５は各々異なっていても良い。
【００２３】
Ｒ５としてはハロゲン原子、またはスルホ基が好ましい。
【００２４】
Ｘ１、Ｘ２は一方がＣＲ６（Ｒ６は水素原子、アルキル基（例えばメチル基またはエチル基等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基またはプロパノイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基またはトリフルオロメタンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えばメチルウレイド基またはエチルウレイド基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシカルボニルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子または臭素原子等）またはアルコキシ基（例えばメトキシ基またはエトキシ基等）を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。
【００２５】
Ｘ１はＣＲ６、Ｘ２が窒素原子が好ましく、さらにこの場合の好ましいＲ６としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が挙げられ、これらの中でアルキル基が最も好ましい。
【００２６】
本発明において、一般式（１）で表される色素の中で色調の観点から前記一般式（２）で表される色素が特に好ましい。
【００２７】
一般式（２）において、Ｒ７及びＲ８は各々アルキル基（例えば、前記一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の脂肪族基の具体例として記載した基等）またはアラルキル基（例えば、前記一般式（１）においてＲ１及びＲ２のアラルキル基の具体例として記載した基等）を表す。Ｒ７とＲ８はともに環を形成しても良い。
【００２８】
Ｒ７及びＲ８はさらに適当な置換基で置換されていても良く、適当な置換基の例としてはＲ１及びＲ２に置換されていてもよい適当な置換基の例として記載した基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ９はアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ３のアミノ基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ３のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す。
【００３０】
Ｒ１０は水素原子、アルキル基（例えば、前記一般式（１）のＲ４のアルキル基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ４のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す。これらの中で水素原子が好ましい。ｏは０〜２の整数を表す。Ｒ１１はハロゲン原子（例えば、前記一般式（１）のＲ５のハロゲン原子の具体例として記載した基等）、またはスルホ基を表す。ｐは０〜５の整数を表し、ｐが２以上のときはＲ１１は各々異なっていても良い。
【００３１】
Ｘ３、Ｘ４は一方がＣＲ１２（Ｒ１２は水素原子、アルキル基（例えば、前記一般式（１）のＲ６のアルキル基の具体例として記載した基等）またはアシルアミノ基（例えば、前記一般式（１）のＲ６のアシルアミノ基の具体例として記載した基等）を表す）を表し、もう一方が窒素原子を表す。Ｘ３はＣＲ１１基、Ｘ４が窒素原子のものが好ましく、さらにこの場合の好ましいＲ１１としては水素原子、アルキル基またはアシルアミノ基が挙げられ、これらの中でアルキル基が最も好ましい。
【００３２】
以下に、本発明の色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
本発明の一般式（１）または（２）で示される色素を含有するインクジェット記録液は水系インクジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相変化）インクジェット記録液等に用いることができるが、水系インクジェット記録液（例えばインク総重量あたり１０重量％以上の水を含有する水系インクジェット記録液等）に特に好ましく用いることができる。
【００５７】
水系インクジェット記録液は、一般式（１）または（２）で示される色素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を併用することが好ましい。
【００５８】
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００５９】
上記のような水系インクジェット記録液において、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
【００６０】
このような水系インクジェット記録液の具体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号等の記載の方法を参照することができる。
【００６１】
油系インクジェット記録液は、本発明の色素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。
【００６２】
油系インクジェット記録液の溶媒の例としては、前記水系インクジェット記録液において水溶性有機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
【００６３】
上記のような油系インクジェット記録液において、色素はそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【００６４】
このような油系インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号等に記載の方法を参照することができる。
【００６５】
固体（相変化）インクジェット記録液は、室温で固体でありかつインクの加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
【００６６】
このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
【００６７】
固体インクジェット記録液の固体−液体相変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。
【００６８】
上記のような固体インクジェット記録液において、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【００６９】
このような固体インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号等に記載の方法を参照することができる。
【００７０】
上記したような水系、油系、固体の各インクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ましい。
【００７１】
本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好ましく、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好ましい。
【００７２】
本発明のインクジェット記録液において、一般式（１）または（２）で表される色素は、全インクジェット記録液の全重量に対して０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好ましい。
【００７３】
本発明のインクジェット記録液においては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
【００７４】
本発明のインクジェット記録液は、その使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【００７５】
【実施例】
実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例における形態に限定されるものではない。
【００７６】
実施例１
表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、インクジェット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光性、色調の評価を行った結果を表１に示す。
【００７７】
耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフェードメーターにて２４時間***した後の未***
サンプルに対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。
【００７８】
すなわち、○は耐光性が良好なマゼンタ画像を表す。
【００７９】
耐光性（％）＝（***試料の緑色光反射濃度／未***試料の緑色光反射濃度）×１００
○：２４時間***後の耐光性（％）が９０％以上の場合
△：２４時間***後の耐光性（％）が８０％以上９０％未満の場合
×：２４時間***後の耐光性（％）が８０％未満の場合。
【００８０】
色調：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）を用いて青色、緑色、赤色光における反射濃度を測定し、緑色光における反射濃度を１に規格化した場合の相対青色光反射濃度および相対赤色光反射濃度を算出して下記基準にて評価。すなわち○は青色光および赤色光の波長領域に不正吸収が少ない良好な色調のマゼンタ画像を表す。
【００８１】
○：相対青色光反射濃度０．２５未満かつ相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合
△：相対青色光反射濃度０．２５以上で相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合、または相対青色光反射濃度０．２５未満で相対赤色光反射濃度０．１０以上の場合
×：相対青色光反射濃度０．２５以上かつ相対赤色光反射濃度０．１０以上の場合
尚、表１の各化合物量の単位は各全インクジェット記録液の全重量に対する重量％である。表中に記載の比較−１、比較−２および界面活性剤−１の構造を下記に示す。
【００８２】
【化２８】
【表１】
表１の結果から明らかなように、本発明のインクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収が少なく色調が良好のものであることがわかる。
【００８５】
さらに、本プリンタにおける連続吐出試験においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【００８６】
実施例２
表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを用いて、実施例１と同様に耐光性と色調の評価を行った結果を表２に示す。尚、表２の各化合物量の単位は全インクジェット記録液の重量に対する重量％であり、比較−１、比較−２の化合物および評価項目の定義は各々実施例１と同様である。
【００８７】
【表２】
表２の結果から明らかなように、本発明のインクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収が少なく色調が良好のものであることがわかる。
【００８９】
また、本プリンタの系においてインクジェット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認した。
【００９０】
【発明の効果】
本発明によるインクジェット記録液は色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れた効果を有し、マゼンタ色に、特に優れた本発明の効果を有する。
Claims (2)
- 下記一般式（１）で表される色素と、
水及び水溶性有機溶媒を含有することを特徴とする水系インクジェット記録液。
且つ、上記Ｒ 1 〜Ｒ 4 及びＲ 5 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ塩、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。〕 - 前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２）で表される色素であることを特徴とする請求項１に記載の水系インクジェット記録液。
且つ、上記Ｒ 7 〜Ｒ 10 及びＲ 11 から選ばれる少なくとも１種の基はスルホン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）又はカルボン酸（そのＫ、Ｎａ、アンモニウム塩）を有する。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590096A JP3582037B2 (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | インクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590096A JP3582037B2 (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | インクジェット記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09324146A JPH09324146A (ja) | 1997-12-16 |
| JP3582037B2 true JP3582037B2 (ja) | 2004-10-27 |
Family
ID=15395664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14590096A Expired - Fee Related JP3582037B2 (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | インクジェット記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3582037B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948150A (en) * | 1998-05-05 | 1999-09-07 | Hewlett-Packard Company | Composition to improve colorfastness of a printed image |
| US7285160B2 (en) | 2003-11-04 | 2007-10-23 | Videojet Technologies Inc. | Ink jet ink composition for wetness indication |
-
1996
- 1996-06-07 JP JP14590096A patent/JP3582037B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09324146A (ja) | 1997-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3557759B2 (ja) | インクジェット記録液 | |
| JP3743052B2 (ja) | インクジェット記録液 | |
| JPH0987534A (ja) | インクジェット記録液 | |
| US7048789B2 (en) | Inkjet ink, ink set and inkjet recording method | |
| JPH09255882A (ja) | キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液 | |
| JP5204944B2 (ja) | 黒インク組成物、およびインクジェット記録方法。 | |
| JPH09241558A (ja) | インクジェット記録液 | |
| JPH0959552A (ja) | インクジェット記録液 | |
| JP3582037B2 (ja) | インクジェット記録液 | |
| JPH09111163A (ja) | インクジェット記録液 | |
| JP3713786B2 (ja) | インク組成物 | |
| JP3755234B2 (ja) | インクジェット記録液及び画像形成方法 | |
| JPH10259331A (ja) | 水系インクジェット記録液 | |
| US6444020B1 (en) | Tetraalkyl-substituted nitrogen-containing hetero ring-bonded azo dye, ink-jet ink comprising said dye, ink-jet recording method using said ink, and thermal transfer recording material comprising said dye | |
| JP5322379B2 (ja) | インク組成物、インクセットおよび記録方法 | |
| JP2003268281A (ja) | インクジェットインクの組 | |
| US7316472B2 (en) | Jet printing ink and method of ink jet printing | |
| JP5145624B2 (ja) | シラノール基含有記録媒体用インク、ポリマー粒子の水分散体及びインクジェット記録用水系インク | |
| JPH1036728A (ja) | インクジェット記録液 | |
| JP2000355660A (ja) | テトラアルキル置換含窒素ヘテロ環結合型アゾ色素、該色素を使用するインクジェット用インク、インクジェット記録方法、及び熱転写記録材料 | |
| JPH09272830A (ja) | インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法 | |
| JP3852449B2 (ja) | インクジェット記録液 | |
| JPH0971741A (ja) | インクジェット記録液 | |
| JP2007197480A (ja) | インク組成物、インクセットおよび記録方法 | |
| JPH0978015A (ja) | インクジェット記録液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040420 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040616 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040713 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040716 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070806 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |