JPH09183703A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌剤組成物Info
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- JPH09183703A JPH09183703A JP7353729A JP35372995A JPH09183703A JP H09183703 A JPH09183703 A JP H09183703A JP 7353729 A JP7353729 A JP 7353729A JP 35372995 A JP35372995 A JP 35372995A JP H09183703 A JPH09183703 A JP H09183703A
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Abstract
い殺菌スペクトラムを有する農園芸用殺菌剤組成物提供
する。 【解決手段】アミノ酸アミド誘導体と農園芸用殺菌化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物。
Description
農園芸用殺菌化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
第4321897号に記載されているが、本発明で使用
するアミノ酸アミド誘導体のアミン部がR体である化合
物はドイツ公開特許に具体的に記載されていない新規の
物質である。又、農園芸用殺菌化合物は既に市販されて
いるか、または農園芸用殺菌剤として知られた化合物で
あり、これらの化合物は日本植物防疫協会発行の農薬ハ
ンドブック(1994年)、全国農業協同組合連合会発
行のクミアイ農薬総覧(1995年)及び同連合会発行
のSHIBUYA INDEX(1993年)などで知
られている。
及び防除に多くの農園芸用殺菌剤が市販され使用されて
いるが、これらの薬剤の中には病原菌侵入後の殺菌効果
(治療効果)が低い薬剤がある。又、殺菌剤を連用する
ことによって、近年、薬剤耐性菌が蔓延し薬剤の防除効
果が低下し、実際上使用しえない状態となる薬剤があ
る。更に、作物が病害に侵された場合には種々の病害が
混在するが、市販薬剤の中には殺菌スペクトラムが狭い
薬剤があり、特に、キュウリべと病、トマト疫病、ブド
ウべと病、バレイショ疫病などの藻菌類は防除しにくい
病害であり他の病害に有効な薬剤であっても、藻菌類に
効果が低く藻菌類と他の病害を同時に防除できない薬剤
がある。
広い殺菌スペクトラムを有する農園芸用殺菌剤組成物、
特に、病原菌侵入後の殺菌効果(治療効果)が低い農園
芸用殺菌化合物については病原菌侵入後に於いて優れた
殺菌効果、薬剤耐性菌により薬剤の防除効果が低下した
農園芸用殺菌化合物については耐性菌に顕著な防除効果
を示し、藻菌類に効果が低く、或いは効果を示さない農
園芸用殺菌化合物については藻菌類に対して極めて高い
防除効果を有す農園芸用殺菌剤組成物を提供することを
目的とする。
優れた薬剤とするため、鋭意研究した結果、一般式
[1]で示されるアミノ酸アミド誘導体と農園芸用殺菌
化合物を混合使用することにより、本発明の農園芸用殺
菌剤組成物が低薬量で広範囲の病原菌に優れた殺菌効果
を有し、特に、低薬量で病原菌侵入後に於いて優れた殺
菌効果を示す薬剤、耐性菌に顕著な防除効果を示す薬
剤、藻菌類(接合菌類、卵菌類)に対する効果を併せ持
つ薬剤が得られることを見出し本発明を完成した。
[1]で示されるアミノ酸アミド誘導体と農園芸用殺菌
化合物を有効成分としてなる。
は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を
示す。]にて示されるアミノ酸アミド誘導体の1種と
レンビスジチオカーバメート(マンゼブ)、(B)マン
ガニーズ エチレンビスジチオカーバメート(マンネ
ブ)、(C)ジンク エチレンビスジチオカーバメート
(ジネブ)、(D)ジンク プロピレンビスジチオカー
バメート(プロピネブ)、(E)N−(トリクロロメチ
ルチオ)シクロヘキサ−4−エン−1,2−ジカロボキ
シミド(キャプタン)、(F)テトラクロロフタロニト
リル(TPN)、(G)3−クロロ−N−(3−クロロ
−2,6−ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオロメ
チル−2−ピリジン)アミン(フルアジナム)、(H)
2,3−ジクロロ−4−フルオロフェニルマレイミド
(フルオルイミド)、(I)1−(2−シアノ−2−メ
トキシイミノアセチル)−3−エチルウレア(シモキサ
ニル)、(J)アルミニウム トリス(エチルホスホナ
ート)(ホセチルアルミニウム)、(K)カッパー ビ
ス(キノリン−8−オラート)(オキシキノリン銅)、
(L)カッパー ヒドロキシド(水酸化第二銅)、
(M)メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−
(2,6−キシリル)−DL−アラニナート(メタラキ
シル)、(N)2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,
3−オキサゾリジン−3−イル)アセタミド−2’,
6’−キシリジン(オキサジキシル)、(O)メチル
N−フェニルアセチル−N−2,6−キシリル−DL−
アラニナート(ベナラキシル)、(P)メチル N−
(2−フリル)−N−(2,6−キシリル)−DL−ア
ラニナート(フララキシル)、(Q)(E,Z)−4−
[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)アクリロイル]モルホリン(ジメトモル
フ)、(R)N−(トリクロロメチルチオ)フタリミド
(ホルペット)、(S)プロピル 3−(ジメトキシア
ミノ)プロピルカーバメート塩酸塩(プロパモカルブ塩
酸塩)、(T)(RS)−2−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−2−
イル)ヘキサン−2−オール(ヘキサコナゾール)、
(U)(cis,trans)−3−クロロ−4−[4
−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]フ
ェニル−4−クロロフェニル エーテル(ジフェノコナ
ゾール)、(V)(E)−4−クロロ−α,α,α−ト
リフルオロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−
プロポキシエチリデン)−o−トルイジン(トリフルミ
ゾール)、(W)2,4’−クロロ−α−(ピリミジン
−5−イル)ベンズヒドリルアルコール(フェナリモ
ル)、(X)1,1’−イミニオジ(オクタメチレン)
ジグアニジニウム トリス(ドデシルベンゼンスルフォ
ナート)(イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸
塩)から選ばれた1種以上の農園芸用殺菌化合物を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組
成物に関する。
導体のRの低級アルキル基は、炭素数が1〜6の直鎖又
は分岐鎖を有する基を示し、これらの基としてメチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メ
チルブチル基、3−メチルブチル基、2,2−ジメチル
プロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−エチル
プロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等を示す。
又、Xのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等を示す。
[1]で示されるアミノ酸アミド誘導体のRがアルキル
基であり、Xがハロゲン原子であるアミノ酸アミド誘導
体が好ましく、Rがプロピル基又はブチル基、特にRが
イソプロピル基又はtert−ブチル基である化合物が
好ましい。又、アミノ酸アミド誘導体のアミノ酸の異性
体はL体が好ましい。又、アミノ酸アミド誘導体のアミ
ン部の異性体はR体又はRS体が好ましく、特にR体が
好ましい。
導体と農園芸用殺菌化合物を混合した本発明の殺菌剤組
成物は非常にすぐれた殺菌活性を有し、プラスモジオフ
ォロミセテス(Plasmodiophoromyce
tes)、キトリジオミセテス(Chytridiom
ycetes)、接合菌類(Zygomycete
s)、卵菌類(Oomycetes)、子嚢菌類(As
comycetes)、不完全菌類(Deuterom
ycetes)、及び担子菌類(Basidiomyc
etes)に属する菌や、その他の病原菌に起因する植
物病害を防除できる。特に、シュウドペロノスポラ(P
seudoperonospora)属、例えばキュウ
リべと病菌(Pseudoperonospora c
ubensis)、ファイトフトラ(Phytopht
hora)属、例えばトマト疫病菌(Phytopht
hora infestans)及びバレイショ疫病菌
(Phytophthora infestans)、
プラズモパラ(Plasmopara)属、例えばブド
ウべと病菌(Plasmopara viticol
a)等の各種病害に対して低薬量で優れた効果を示す。
に於いて優れるものである。即ち、本発明で使用するA
〜L,Q〜Sの殺菌化合物は低薬量で使用する場合満足
できる病害防除効果は発揮できない。作物を栽培してい
る圃場において作物はたえず病原菌の危険にさらされて
いる。病害防除のための薬剤処理時期にはすでに病原菌
に感染している場合が多く、殺菌化合物A〜H,J〜
L,R,Sは病原菌侵入後の効果は著しく低い。又、殺
菌化合物I,Qは充分な殺菌効果及び殺菌力の持続性を
得るには高薬量で使用する必要がある。しかしながら、
これらA〜L,Q〜S殺菌化合物と一般式[1]で示さ
れるアミノ酸アミド誘導体を混合使用することにより低
薬量で病原菌侵入後に於いて優れた殺菌効果及び持続性
を示す薬剤が得られる。
耐性菌に優れた効果を示す。即ち、M〜Pの殺菌化合物
はこれらの化合物を連続散布することによって、薬剤耐
性菌が蔓延し薬剤の防除効果が低下しているが、これら
の殺菌化合物と一般式[1]で示されるアミノ酸アミド
誘導体を混合使用することにより薬剤耐性菌において優
れた殺菌効果を示す。
ほとんど期待できないが、一般式[1]で示されるアミ
ノ酸アミド誘導体を混合使用することにより藻菌類に対
する効果を併せ持つ薬剤が得られる 本発明に用いられる一般式[1]で示されるアミノ酸ア
ミド誘導体を表1に示す。尚、化合物番号は以下の記載
に於て参照される。
導体は以下に示す製造法A又はBに従って製造すること
ができる。
アミノ酸アミド誘導体は、一般式[2]で表されるアミ
ノ酸誘導体又はそのカルボキシル基が活性化された化合
物を、触媒及び/又は塩基の存在下又は非存在下に、一
般式[3]で表されるアミン類と反応させることにより
製造することができる。
るアミノ酸誘導体のカルボキシル基が活性化された化合
物としては、例えば酸塩化物等の酸ハロゲン化物、一般
式[2]で表されるアミノ酸誘導体2分子が脱水縮合し
た酸無水物、一般式[2]で表されるアミノ酸誘導体と
他の酸やO−アルキル炭酸等とで構成される混合酸無水
物、p−ニトロフェニルエステル、2−テトラヒドロピ
ラニルエステル及び2−ピリジルエステル等の活性化さ
れたエステル類等を挙げることができる。
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、2
−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾリウムクロリド等
の縮合剤を用いて行うこともできる。
を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、更にはジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラ
ン等の非プロトン性極性溶媒及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更には
トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン、N−メチルピペリジン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−
エン(DBU)等の有機塩基等があげられ、好ましくは
トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン等
の第三級アミン類が挙げられる。
ピリジン、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。反応温度は、−75℃
〜100℃の範囲、好ましくは−60℃〜40℃の範囲
において行われる。反応時間は、1〜20時間が好まし
い。
化合物は、例えば、L−バリンと二炭酸ジ(tert−
ブチル)とを炭酸水素ナトリウム存在下に反応させるこ
とにより、N−tert−ブトキシカルボニル−L−バ
リンとして製造することができる。また、DL−バリン
とクロロギ酸イソプロピルとを炭酸水素ナトリウム存在
下に反応させることにより、N−イソプロポキシカルボ
ニル−DL−バリンとして製造することができる。これ
らは、すでに知られた方法である〔メトーデン・デル・
オルガニッシェン・ヘミー(Methoden der
Organischen Chemie)、第15
巻、第2号、第2頁;ゲオルグ・チーメ・フェルラク・
スツッツガルト(Georg Thieme Verl
ag Stuttgart)(1974年);ケミスト
リー・オブ・ジ・アミノ・アシッズ(Chemistr
y of the Amino Acids)、第2
巻、第891頁;ジョン・ウイリー・アンド・サンズ、
ニューヨーク(John Wiley & Sons,
N.Y.)(1964年);ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(Journal
of the American Chemical
Society)、第79巻、第4686頁(195
7年)〕。
活性化された化合物のうち、例えば、混合酸無水物は、
一般式[2]で表されるアミノ酸誘導体と塩化ピバロイ
ルとを有機塩基類存在下に反応させることにより製造す
ることができる。また、p−ニトロフェニルエステル
は、一般式[2]で表されるアミノ酸誘導体とp−ニト
ロフェノールとを縮合剤存在下に反応させることにより
製造することができる。これらは、すでに知られた方法
である〔メトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
(Methoden der Organischen
Chemie)、第15巻、第2号、第2頁;ゲオル
グ・チーメ・フェルラク・スツッツガルト(Georg
Thieme Verlag Stuttgart)
(1974年);ヘミッシェ・ベリヒテ(Chemis
che Berichte)、第38巻、第605頁
(1905年);ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・
ケミカル・ソサイエティ(Journal of th
e American Chemical Socie
ty)、第74巻、第676頁(1952年);ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ
(Journal ofthe American C
hemical Society)、第86巻、第18
39頁(1964年)〕。
し、Zは、ハロゲン原子または基ROC(O)O−を示
す。)
導体は、一般式[4]で示される化合物を塩基の存在下
又は非存在下に、一般式[5]で表されるアミン類又は
その塩酸塩等の無機酸塩若しくはトシル酸塩等の有機酸
塩と反応させることにより製造することができる。
阻害しない溶媒であれば良く、例えば、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラン等の
非プロトン性極性溶媒、水及びこれらから選択される溶
媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更に
は、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルア
ニリン、N−メチルモルホリン、ピリジン、N−メチル
ピペリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)等の有機
塩基等が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、N
−メチルモルホリン、ピリジン、N−メチルピペリジン
等の第三級アミン類が挙げられる。反応温度は、−20
℃〜100℃の範囲であり、0℃〜40℃の範囲が好ま
しい。反応時間は、30分〜20時間が好ましい。
合物の製造を具体的に説明する。
カルボニル−N1−[(R)−1−(6−クロロ−2−
ベンゾチアゾリル)エチル]−L−バリンアミド(化合
物番号5)の製造 ジクロロメタン50mlにN−tert−ブトキシカル
ボニル−L−バリン0.8gを溶解し、−20℃でN−
メチルピペリジン0.37gを加え、この温度で10分
間撹拌した。ついで、−20℃でクロロギ酸イソブチル
0.51gを加え、この温度で30分間撹拌した。この
混合物へ(R)−1−(6−クロロ−2−ベンゾチアゾ
リル)エチルアミン0.8gを−60℃で加えた後、冷
媒を除き室温下で15時間撹拌した。この反応混合物に
水を加え、ジクロロメタン層を5%炭酸水素ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣の粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると無色
プリズム状結晶の目的物1.3g(収率87%)を得
る。
−フルオロ−2−ベンゾチアゾリル)エチル]−N2−
イソプロポキシカルボニル−L−バリンアミド(化合物
番号10)の製造 ジクロロメタン25mlにN−イソプロポキシカルボニ
ル−L−バリン0.8gを溶解し、−20℃でN−メチ
ルピペリジン0.4gを加え、この温度で10分間撹拌
した。ついで、−20℃でクロロギ酸イソブチル0.6
gを加え−20℃〜−10℃で1時間撹拌した。この混
合物へ(R)−1−(6−フルオロ−2−ベンゾチアゾ
リル)エチルアミン0.8gを−60℃で加えた後、冷
媒を除き室温になるまで撹拌した。反応混合物に水を加
え、ジクロロメタン層を5%炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製すると白色粉末の目的物0.
95g(収率63%)を得る。
場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒
剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル
等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎
葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方
法で使用することができる。
み合わせる殺菌活性化合物の種類、対象病害、発生傾
向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによっ
て変動する。一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体と(A)から(X)の中から選ばれる1種以上の農
園芸用殺菌化合物の重量混合比は1:0.5〜1:10
00の割合で混合し、一般的な使用量は10アール当り
1g〜5Kgである。
[1]で示されるアミノ酸アミド誘導体と(A)亜鉛イ
オン配位マンガニーズ エチレンビスジチオカーバメー
ト(マンゼブ)、(B)マンガニーズ エチレンビスジ
チオカーバメート(マンネブ)、(C)ジンク エチレ
ンビスジチオカーバメート(ジネブ)、(D)ジンク
プロピレンビスジチオカーバメート(プロピネブ)、
(E)N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ−4
−エン−1,2−ジカロボキシミド(キャプタン)、
(F)テトラクロロフタロニトリル(TPN)、(G)
3−クロロ−N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4
−α,α,α−トリフルオロメチル−2−ピリジン)ア
ミン (フルアジナム)、(H)2,3−ジクロロ−4
−フルオロフェニルマレイミド (フルオルイミド)等
のキュウリべと病、ブドウべと病、トマト疫病等に治療
効果のない農園芸用殺菌化合物と組み合わせる場合、
又、(I)1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセ
チル)−3−エチルウレア、(Q)(E,Z)−4−
[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)アクリロイル]モルホリン等の藻菌類に
対して薬剤の持続性が充分でない農園芸用殺菌化合物と
組み合わせる場合の混合比(重量比)は一般式(1)で
示されるアミノ酸アミド誘導体1に対して農園芸用殺菌
化合物の混合割合は1〜1000好ましくは1〜100
の範囲で混合する。これらの本発明の農園芸用殺菌剤組
成物を使用する場合には有効成分で10アール当り1g
〜5Kg,好ましくは10g〜1Kgである。乳剤及び
水和剤を水で希釈して使用する場合、10〜10,00
0、好ましくは10〜5,000ppmの範囲の希釈濃
度で使用する。
ド誘導体と(M)メチル N−(2−メトキシアセチ
ル)−N−(2,6−キシリル))−DL−アラニナー
ト (メタラキシル)、(N)2−メトキシ−N−(2
−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセタ
ミド−2’,6’−キシリジン(オキサジキシル)、
(O)メチル N−フェニルアセチル−N−2,6−キ
シリル−DL−アラニナート(ベナラキシル)、(P)
メチル N−(2−フリル)−N−(2,6−キシリ
ル)−DL−アラニナート(フララキシル)等のキュウ
リべと病、ブドウべと病、トマト疫病等に予防、治療の
両作用を持った農園芸用殺菌化合物と組み合わせる場合
の混合比(重量比)は一般式[1]で示されるアミノ酸
アミド誘導体1に対して農園芸用殺菌化合物を0.5〜
100好ましくは0.5〜50の範囲で混合する。これ
らの本発明の農園芸用殺菌剤組成物を粉剤及び粒剤とし
て使用する場合には有効成分で10アール当り1g〜2
Kg,好ましくは10g〜500gである。乳剤及び水
和剤を水で希釈して使用する場合、1〜5,000、好
ましくは10〜1,000ppmの範囲の希釈濃度で使
用する。
導体と(T)(RS)−2−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−2−イ
ル)ヘキサン−2−オール(ヘキサコナゾール)、
(U)(cis,trans)−3−クロロ−4−[4
−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]フ
ェニル−4−クロロフェニル エーテル(ジフェノコナ
ゾール)、(V)(E)−4−クロロ−α,α,α−ト
リフルオロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−
プロポキシエチリデン)−o−トルイジン(トリフルミ
ゾール)、(W)2,4’−クロロ−α−(ピリミジン
−5−イル)ベンズヒドリルアルコール(フェナリモ
ル)、(X)1,1’−イミニオジ(オクタメチレン)
ジグアニジニウム トリス(ドデシルベンゼンスルフォ
ナート)(イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸
塩)等の様にキュウリべと病、ブドウべと病、トマト疫
病等に効果のない薬剤と農園芸用殺菌化合物を混合する
場合の混合比(重量比)は一般式[1]で示されるアミ
ノ酸アミド誘導体1に対して農園芸用殺菌化合物を1〜
1000好ましくは1〜500の範囲で混合する。これ
らの本発明の農園芸用殺菌剤組成物を粉剤及び粒剤とし
て使用する場合には有効成分で10アール当り1g〜5
Kg,好ましくは1g〜1Kgである。乳剤及び水和剤
を水で希釈して使用する場合、1〜5,000ppm、
好ましくは10〜2,000ppmの範囲の希釈濃度で
使用する。
アミド誘導体と2種以上の農園芸用殺菌化合物を混合す
ることが可能である。代表的な例として、アミノ酸アミ
ド誘導体と農園芸用殺菌化合物AとI,AとJ,Rと
I,RとJの3種混合が挙げられる。
効成分に担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合
して常法により、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒
剤、粉剤又はフロアブル等に製剤して施用することが好
ましい。ここで好適な担体としては、例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、炭酸カルシ
ウム、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、
珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、
脂肪酸エステル、植物油、鉱物油、動物油、水等の液体
担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、
例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、アル
キルベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネートホ
ルマリン縮合物、リグニンスルホネート、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテルスルホネート等が挙げ
られる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、アラビアゴム、デキスト
リン、縮合リン酸塩等が挙げられる。これらの製剤を適
宜な濃度に希釈して散布するか、または、直接施用す
る。
応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料等と混用してもよい。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー65%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー60%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー55%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー50%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー67.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー66.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー65.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー60.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
5%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウ
ム塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール
1.5%、珪藻土26%、クレー55.9%を均一に混
合粉砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー50.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー63%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー65.7%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー60.7%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
シクロヘキサノン25%、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル13%、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム4%及びメチルナフタリン37%を均一に溶
解して乳剤とした。
5%、珪藻土6.2%及びクレー93%を均一に混合粉
砕して粉剤とした。
%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2
%、リグニンスルホン酸ナトリウム4.7%、カルボキ
シメチルセルロース2%及びクレー86%を均一に混合
粉砕した。この混合物100重量部に水20重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
%、リグニンスルホン酸ナトリウム塩6%、ポリオキシ
エチレンアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩1
%、キサンタンガム0.1%、水71.9%を加え混合
粉砕しフロアブル剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー69%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー68%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー67%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー66%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー65%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩1.
5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5%、
珪藻土26%、クレー64%を均一に混合粉砕して水和
剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー60%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー55%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー50%を均一に混合粉砕し
て水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー67.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー65.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー60.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー63%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー65.7%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー60.7%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.5
%、珪藻土26%、クレー68%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
シクロヘキサノン25%、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル13%、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム4%及びメチルナフタリン37%を均一に溶
解して乳剤とした。
5%、珪藻土6.2%及びクレー93%を均一に混合粉
砕して粉剤とした。
%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2
%、リグニンスルホン酸ナトリウム4.7%、カルボキ
シメチルセルロース2%及びクレー86%を均一に混合
粉砕した。この混合物100重量部に水20重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
%、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル硫酸ア
ンモニウム塩4%、ポリオキシエチレンナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩1.5%、キサンタンガム0.15
%、水83.35%を加え混合粉砕しフロアブル剤とし
た。
シクロヘキサノン25%、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル13%、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム4%及びメチルナフタリン37%を均一に溶
解して乳剤とした。
5%、珪藻土6.2%及びクレー93%を均一に混合粉
砕して粉剤とした。
%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2
%、リグニンスルホン酸ナトリウム4.7%、カルボキ
シメチルセルロース2%及びクレー86%を均一に混合
粉砕した。この混合物100重量部に水20重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー65.9%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
0%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウ
ム塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール
1.5%、珪藻土26%、クレー60.9%を均一に混
合粉砕して水和剤とした。
%、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩1.5%、ポリオキシエチレンアルキルアリール1.
5%、珪藻土26%、クレー20.7%を均一に混合粉
砕して水和剤とした。
シクロヘキサノン25%、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル13%、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム4%及びメチルナフタリン37%を均一に溶
解して乳剤とした。
5%、珪藻土6.2%及びクレー93%を均一に混合粉
砕して粉剤とした。
%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2
%、リグニンスルホン酸ナトリウム4.7%、カルボキ
シメチルセルロース2%及びクレー86%を均一に混合
粉砕した。この混合物100重量部に水20重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
%、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル硫酸ア
ンモニウム塩6%、キサンタンガム0.15%、水7
2.85%を加え混合粉砕しフロアブル剤とした。
菌効果を試験例をあげて具体的に説明する。
半白)を10粒づつ播種し、温室内で7日間育成させ、
子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。
製剤例1,2,5,7,8,18,19,21,25,
27,28,29,33,41及び42に準じて調製し
た本発明の組成物を所定濃度の有効成分になるように水
で希釈し、各々1鉢当たり15mlを噴霧散布した。風
乾後、キュウリべと病菌(Pseudoperonos
pora cubensis)の分生胞子懸濁液を噴霧
接種し、直ちに20℃の湿室内に24時間入れた。その
後温室内に移し、7日後に各子葉の発病程度を下記の発
病指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもと
に、数1により被害度を求め、さらに数2により防除価
を求めた。
ザ)を1本づつ移植し、温室内で育成させ、複葉が6〜
7葉に展開したトマト苗を供試植物として用いた。製剤
例2,4,6,7,8,10,20,22,23,2
4,26,41及び42に準じて調製した本発明の組成
物を個々の活性化合物または活性化合物の組成物を所定
濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々1鉢当た
り20mlを噴霧散布した。風乾後、トマト疫病菌(P
hytophthora infestans)の遊走
子嚢懸濁液を噴霧接種し、直ちに20℃の湿室内に入れ
た。4日後に各小葉の発病程度を実施例1に記載の発病
指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに試
験1と同様の方法で被害度及び防除価を求めた。試験結
果を表3に示す。
峰)を剪定し、温室内で育成させ、4〜5葉に展開した
ブドウ苗を供試植物として用いた。製剤例1,2,3,
12,20,23,24,29,30,32,33,4
1,42及び43に準じて調製した本発明の組成物を個
々の活性化合物または活性化合物の組成物を所定濃度の
有効成分になるように水で希釈し、各々1鉢当たり20
mlを噴霧散布した。風乾後、ブドウべと病菌(Pla
smopara viticola)の分生胞子懸濁液
を噴霧接種し、直ちに20℃の湿室内に24時間入れ
た。その後温室内に移し発病させ、10日後に再び20
℃の湿室内に24時間入れ、分生胞子を形成させた。各
葉の分生胞子の形成された部位と褐点及び褐斑の病斑部
位を併せた発病面積の程度を実施例1に記載の発病指数
の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに試験1
と同様の方法で被害度及び防除価を求めた。試験結果を
表4に示す。
場合より、本発明の活性化合物の組成物を使用すること
によって、宿主植物に病原菌が感染し、侵入した後でも
発病を抑制し(治療効果)、更に長期間に渡り病原菌の
感染を阻止し(残効性)、より一層安定した総合的な病
害防除効果を提供できることを、試験例をあげて具体的
に説明する。
な効果/キュウリべと病効果試験 9cm×9cmの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子(品種:
相模半白)を10粒づつ播種し、温室内で7日間育成さ
せ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用い
た。キュウリべと病菌(Pseudoperonosp
ora cubensis)の分生胞子懸濁液を噴霧接
種し、直ちに20℃の湿室内に入れ、侵入を促した。2
4時間後、湿室内からキュウリを温室内に移動し、風乾
後、製剤例8及び29に準じて調製した本発明の組成物
をを所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々
1鉢当たり15mlを噴霧散布し、温室で発病させた。
14日後に、先の病原菌の接種と同様の方法で再び病原
菌を接種、侵入させ、その後温室内で発病させた。試験
期間中は、適時に抽出した本葉を切除し、また液肥を根
部より施用した。薬剤散布の所定期間後に、各子葉の発
病程度を実施例1と同様の方法で調査し、得られた指数
値をもとに試験1と同様の方法で被害度及び防除価を求
めた。試験結果を表5に示す。
な効果/トマト疫病効果試験 直径12cmの素焼鉢各々にトマト苗(品種:ポンテロ
ーザ)を1本づつ移植し、温室内で育成させ、複葉が6
〜7葉に展開したトマト苗に供試植物として用いた。ト
マト疫病菌(Phytophthora infest
ans)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、直ちに20℃
の湿室内に入れ、侵入を促した。8時間後、湿室内から
トマトを温室内に移動し、風乾後、製剤例9に準じて調
製した本発明の組成物を所定濃度の有効成分になるよう
に水で希釈し、各々1鉢当たり20mlを噴霧散布し、
温室で発病させた。14日後に、先の病原菌の接種と同
様の方法で再び病原菌を接種し、前記の湿室内にて侵
入、発病させた。薬剤散布の所定期間後に、薬剤の散布
された各小葉の発病程度を試験例1と同様の方法で調査
し、防除価を算出した。結果を表6に示した。
な効果/ブドウべと病効果試験 直径12cmの素焼鉢に植えられたブドウ苗(品種:巨
峰)を剪定し、温室内で育成させ、4〜5葉に展開した
ブドウ苗を供試植物として用いた。ブドウべと病菌(P
lasmopara viticola)の分生胞子懸
濁液を噴霧接種し、直ちに20℃の湿室内に入れ、侵入
を促した。24時間後、湿室内からブドウを温室内に移
動し、風乾後、製剤例8に準じて調製した本発明の組成
物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々
1鉢当たり20mlを噴霧散布し、温室で発病させた。
14日後に、先の病原菌の接種と同様の方法で、再び病
原菌を接種、侵入させ、その後温室内で発病させた。薬
剤散布の所定期間後に、20℃の湿室内に24時間入
れ、分生胞子を形成させ、その後、薬剤の散布された各
葉について、分生胞子の形成された部位と褐点及び褐斑
の病斑部位を併せた発病面積の程度を試験例1に記載の
発病指数の基準に従って調査し、試験例1と同様の方法
で被害度及び防除価を算出した。試験結果を表7に示
す。
(フエニルアマイド系耐性菌) 9cm×9cmの塩ビ製鉢にキユウリ種子(品種:相模
半白)を10粒づつ播種し、温室内で7日間育成させ、
子葉が展開したキユウリ幼苗を供試植物として用いた。
製剤例18,及び33に準じて調製した本発明の組成物
を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々1
鉢当り15mlを噴霧接種した。風乾後、フェニルアマ
イド系耐性キユウリべと病菌(Pseudoperonospora cube
nsis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに20℃の
湿室内に24時間いれた。その後温室内に移し、7日後
に各子葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って調
査し、得られた指数値をもとに、試験例1に記載の発病
指数の基準に従って調査し、試験例1と同様の方法で被
害度及び防除価を算出した。試験結果を表8に示す。
病原菌対して低薬量で優れた防除効果を示すが、特に、
キュウリべと病、トマト疫病、ブドウべと病、バレイシ
ョ疫病等の藻菌類に対し優れた防除効果を示す。又、侵
入後の病原菌に効果が低い薬剤については病原菌侵入後
に優れた殺菌効果、薬剤耐性菌により薬剤の防除効果が
低下した薬剤については耐性菌に顕著な防除効果を示
し、藻菌類に効果を示さない薬剤については藻菌類に対
して極めて高い防除効果を示す。更に長期間に渡り病原
菌の感染を阻止して病害の発生を抑制する効果を有し、
有用作物に対する安全性が極めて高い。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式 [1] [式中Rは、低級アルキル基を示し、Xは、水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示す。]にて示
されるアミノ酸アミド誘導体の1種と亜鉛イオン配位マ
ンガニーズ エチレンビスジチオカーバメート、マンガ
ニーズ エチレンビスジチオカーバメート、ジンク エ
チレンビスジチオカーバメート、ジンクプロピレンビス
ジチオカーバメート、N−(トリクロロメチルチオ)シ
クロヘキサ−4−エン−1,2−ジカロボキシミド、テ
トラクロロフタロニトリル、3−クロロ−N−(3−ク
ロロ−2,6−ジニトロ−4−α,α,α−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジン)アミン、2,3−ジクロロ−
4−フルオロフェニルマレイミド、1−(2−シアノ−
2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレア、ア
ルミニウム トリス(エチルホスホナート)、カッパー
ビス(キノリン−8−オラート)、カッパー ヒドロ
キシド、メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−
(2,6−キシリル)−DL−アラニナート、2−メト
キシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3
−イル)アセタミド−2’,6’−キシリジン、メチル
N−フェニルアセチル−N−2,6−キシリル−DL
−アラニナート、メチル N−(2−フリル)−N−
(2,6−キシリル)−DL−アラニナート、(E,
Z)−4−[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,
4−ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン、
N−(トリクロロメチルチオ)フタリミド、プロピル
3−(ジメトキシアミノ)プロピルカーバメート塩酸
塩、(RS)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−2−イル)ヘキ
サン−2−オール、(シス,トランス)−3−クロロ−
4−[4−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾ
ール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−
イル]フェニル−4−クロロフェニルエーテル、(E)
−4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−N−(1−
イミダゾール−1−イル−2−プロポキシエチリデン)
−o−トルイジン、2,4’−クロロ−α−(ピリミジ
ン−5−イル)ベンズヒドリルアルコール、1,1’−
イミニオジ(オクタメチレン)ジグアニジニウム トリ
ス(ドデシルベンゼンスルフォナート)(イミノクタジ
ンドデシルベンゼンスルホン酸塩)から選ばれる農園芸
用殺菌化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項2】農園芸用殺菌化合物が異なる化合物である
請求項1記載の農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項3】一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体のRがアルキル基であり、Xがハロゲン原子である
請求項1記載の農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項4】一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体のRがプロピル基又はブチル基である請求項1又は
3記載の農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項5】一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体のアミノ酸の異性体がL体である請求項1、3及び
4記載の農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項6】一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体のアミン部の異性体がR体又はRS体である請求項
1及び3〜5記載の農園芸用殺菌剤組成物。 - 【請求項7】一般式[1]で示されるアミノ酸アミド誘
導体と農園芸用殺菌化合物の中から選ばれた1種以上の
化合物の重量混合比が1:0.5〜1:1000である
請求項1〜5記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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JP35372995A JP3775841B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
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JP35372995A Expired - Lifetime JP3775841B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
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JP (1) | JP3775841B2 (ja) |
Cited By (14)
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JP2003516979A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-20 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤 |
JP2005508991A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-04-07 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | ピリジルメチルベンズアミド誘導体およびバリンアミド誘導体を基本成分とする殺菌組成物 |
JP2011042664A (ja) * | 2010-10-08 | 2011-03-03 | Kumiai Chemical Industry Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
CN103081931A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 湖南农大海特农化有限公司 | 苯噻菌胺和烯酰吗啉的杀菌组合物 |
CN103081930A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 湖南农大海特农化有限公司 | 苯噻菌胺和百菌清的杀菌组合物 |
CN103098806A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-05-15 | 成都科利隆生化有限公司 | 苯噻菌胺和氟啶胺的农药组合物 |
CN103141493A (zh) * | 2013-04-02 | 2013-06-12 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有苯醚甲环唑与苯噻菌胺的杀菌组合物 |
CN103392718A (zh) * | 2013-06-30 | 2013-11-20 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯噻菌胺和丙森锌的杀菌组合物 |
CN103719117A (zh) * | 2012-10-13 | 2014-04-16 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有苯噻菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
CN106472536A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 陕西西大华特科技实业有限公司 | 含苯噻菌胺和喹啉酮的杀菌组合物及其用途 |
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CN106508932A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和环丙唑醇的杀菌组合物及其应用 |
CN106508930A (zh) * | 2015-09-15 | 2017-03-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯噻菌胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用 |
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
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-
1995
- 1995-12-28 JP JP35372995A patent/JP3775841B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7956009B2 (en) * | 1999-12-13 | 2011-06-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungicidal combinations of active substances |
JP2003516979A (ja) * | 1999-12-13 | 2003-05-20 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤 |
JP2005508991A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-04-07 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | ピリジルメチルベンズアミド誘導体およびバリンアミド誘導体を基本成分とする殺菌組成物 |
JP2011042664A (ja) * | 2010-10-08 | 2011-03-03 | Kumiai Chemical Industry Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
CN103719117A (zh) * | 2012-10-13 | 2014-04-16 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有苯噻菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
CN103081931A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 湖南农大海特农化有限公司 | 苯噻菌胺和烯酰吗啉的杀菌组合物 |
CN103081930A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 湖南农大海特农化有限公司 | 苯噻菌胺和百菌清的杀菌组合物 |
CN103098806A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-05-15 | 成都科利隆生化有限公司 | 苯噻菌胺和氟啶胺的农药组合物 |
CN103141493A (zh) * | 2013-04-02 | 2013-06-12 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有苯醚甲环唑与苯噻菌胺的杀菌组合物 |
CN103392718A (zh) * | 2013-06-30 | 2013-11-20 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯噻菌胺和丙森锌的杀菌组合物 |
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CN106472536A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 陕西西大华特科技实业有限公司 | 含苯噻菌胺和喹啉酮的杀菌组合物及其用途 |
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