JPH09183703A - Bactericide composition for agriculture and horticulture - Google Patents
Bactericide composition for agriculture and horticultureInfo
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- JPH09183703A JPH09183703A JP7353729A JP35372995A JPH09183703A JP H09183703 A JPH09183703 A JP H09183703A JP 7353729 A JP7353729 A JP 7353729A JP 35372995 A JP35372995 A JP 35372995A JP H09183703 A JPH09183703 A JP H09183703A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はアミノ酸アミド誘導体と
農園芸用殺菌化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agricultural / horticultural fungicide composition comprising an amino acid amide derivative and an agricultural / horticultural fungicidal compound as active ingredients.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アミノ酸アミド誘導体はドイツ公開特許
第４３２１８９７号に記載されているが、本発明で使用
するアミノ酸アミド誘導体のアミン部がＲ体である化合
物はドイツ公開特許に具体的に記載されていない新規の
物質である。又、農園芸用殺菌化合物は既に市販されて
いるか、または農園芸用殺菌剤として知られた化合物で
あり、これらの化合物は日本植物防疫協会発行の農薬ハ
ンドブック（１９９４年）、全国農業協同組合連合会発
行のクミアイ農薬総覧（１９９５年）及び同連合会発行
のＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ（１９９３年）などで知
られている。2. Description of the Related Art Amino acid amide derivatives are described in German Laid-Open Patent No. 4321897, but compounds in which the amine moiety of the amino acid amide derivative used in the present invention is R-form are specifically described in German Published Patents. Not a new substance. In addition, agricultural and horticultural germicidal compounds are already commercially available or are known as agricultural and horticultural germicidal agents, and these compounds are listed in the Agricultural Handbook (1994) published by the Japan Plant Protection Association, National Federation of Agricultural Cooperatives. It is known in the Kumiai Pesticides Directory published by the Society (1995) and the Shibuya Index (1993) published by the Federation.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】有用作物の病害の予防
及び防除に多くの農園芸用殺菌剤が市販され使用されて
いるが、これらの薬剤の中には病原菌侵入後の殺菌効果
（治療効果）が低い薬剤がある。又、殺菌剤を連用する
ことによって、近年、薬剤耐性菌が蔓延し薬剤の防除効
果が低下し、実際上使用しえない状態となる薬剤があ
る。更に、作物が病害に侵された場合には種々の病害が
混在するが、市販薬剤の中には殺菌スペクトラムが狭い
薬剤があり、特に、キュウリべと病、トマト疫病、ブド
ウべと病、バレイショ疫病などの藻菌類は防除しにくい
病害であり他の病害に有効な薬剤であっても、藻菌類に
効果が低く藻菌類と他の病害を同時に防除できない薬剤
がある。Many agricultural and horticultural fungicides are commercially available and used for the prevention and control of diseases of useful crops. Among these agents, the fungicidal effect after the invasion of pathogenic bacteria (therapeutic effect) is known. ) Is low in some drugs. In addition, by continuously using a bactericide, in recent years, there has been a drug in which drug-resistant bacteria have spread and the control effect of the drug has deteriorated, making it practically unusable. Furthermore, when crops are affected by various diseases, various diseases are mixed, but among the over-the-counter drugs, there are some drugs with a narrow bactericidal spectrum, especially cucumber downy mildew, tomato late blight, grape downy mildew, and potato. Even though algae such as plague are difficult to control and are effective against other diseases, there are agents that have a low effect on algae and cannot control algae and other diseases at the same time.
【０００４】本発明は有用作物の病害に対して低薬量で
広い殺菌スペクトラムを有する農園芸用殺菌剤組成物、
特に、病原菌侵入後の殺菌効果（治療効果）が低い農園
芸用殺菌化合物については病原菌侵入後に於いて優れた
殺菌効果、薬剤耐性菌により薬剤の防除効果が低下した
農園芸用殺菌化合物については耐性菌に顕著な防除効果
を示し、藻菌類に効果が低く、或いは効果を示さない農
園芸用殺菌化合物については藻菌類に対して極めて高い
防除効果を有す農園芸用殺菌剤組成物を提供することを
目的とする。The present invention provides a fungicide composition for agricultural and horticultural use, which has a low bactericidal spectrum and a broad bactericidal spectrum against diseases of useful crops.
In particular, for germicidal compounds for agricultural and horticultural use that have a low bactericidal effect (therapeutic effect) after invading pathogenic bacteria, excellent bactericidal effect after invading pathogenic bacteria, and resistance for agricultural and horticultural bactericidal compounds whose drug control effect has been reduced by drug-resistant bacteria Provide an agricultural and horticultural fungicide composition having an extremely high control effect on algae fungi, which has a remarkable controlling effect on fungi, has a low effect on algae fungi, or has no effect on agro-horticultural fungicides. The purpose is to
【０００５】本発明者らは市販の農園芸用殺菌剤をより
優れた薬剤とするため、鋭意研究した結果、一般式
［１］で示されるアミノ酸アミド誘導体と農園芸用殺菌
化合物を混合使用することにより、本発明の農園芸用殺
菌剤組成物が低薬量で広範囲の病原菌に優れた殺菌効果
を有し、特に、低薬量で病原菌侵入後に於いて優れた殺
菌効果を示す薬剤、耐性菌に顕著な防除効果を示す薬
剤、藻菌類（接合菌類、卵菌類）に対する効果を併せ持
つ薬剤が得られることを見出し本発明を完成した。The inventors of the present invention have conducted intensive studies in order to use a commercially available agricultural and horticultural fungicide as a superior drug, and as a result, mixedly use the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and the agricultural and horticultural fungicidal compound. Thus, the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention has an excellent bactericidal effect against a wide range of pathogenic bacteria at a low dose, and in particular, a drug showing an excellent bactericidal effect after invading pathogens at a low dose, resistance The present invention has been completed by finding that a drug having a remarkable controlling effect on bacteria and a drug having an effect on algal fungi (zygomycetes, oomycetes) can be obtained.
【０００６】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は一般式
［１］で示されるアミノ酸アミド誘導体と農園芸用殺菌
化合物を有効成分としてなる。The agricultural and horticultural germicide composition of the present invention comprises an amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and an agricultural and horticultural germicidal compound as active ingredients.
【０００７】即ち、本発明は一般式［１］ ［１］That is, the present invention has the general formula [1] [1]
【０００８】［式中Ｒは、低級アルキル基を示し、Ｘ
は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を
示す。］にて示されるアミノ酸アミド誘導体の１種と[In the formula, R represents a lower alkyl group, X
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, or a methoxy group. ] One of the amino acid amide derivatives shown in
【０００９】（Ａ）亜鉛イオン配位マンガニーズ エチ
レンビスジチオカーバメート（マンゼブ）、（Ｂ）マン
ガニーズ エチレンビスジチオカーバメート（マンネ
ブ）、（Ｃ）ジンク エチレンビスジチオカーバメート
（ジネブ）、（Ｄ）ジンク プロピレンビスジチオカー
バメート（プロピネブ）、（Ｅ）Ｎ−（トリクロロメチ
ルチオ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカロボキ
シミド（キャプタン）、（Ｆ）テトラクロロフタロニト
リル（ＴＰＮ）、（Ｇ）３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ
−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロメ
チル−２−ピリジン）アミン（フルアジナム）、（Ｈ）
２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニルマレイミド
（フルオルイミド）、（Ｉ）１−（２−シアノ−２−メ
トキシイミノアセチル）−３−エチルウレア（シモキサ
ニル）、（Ｊ）アルミニウム トリス（エチルホスホナ
ート）（ホセチルアルミニウム）、（Ｋ）カッパー ビ
ス（キノリン−８−オラート）（オキシキノリン銅）、
（Ｌ）カッパー ヒドロキシド（水酸化第二銅）、
（Ｍ）メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニナート（メタラキ
シル）、（Ｎ）２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，
３−オキサゾリジン−３−イル）アセタミド−２’，
６’−キシリジン（オキサジキシル）、（Ｏ）メチル
Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−２，６−キシリル−ＤＬ−
アラニナート（ベナラキシル）、（Ｐ）メチル Ｎ−
（２−フリル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−ア
ラニナート（フララキシル）、（Ｑ）（Ｅ，Ｚ）−４−
［３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）アクリロイル］モルホリン（ジメトモル
フ）、（Ｒ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタリミド
（ホルペット）、（Ｓ）プロピル ３−（ジメトキシア
ミノ）プロピルカーバメート塩酸塩（プロパモカルブ塩
酸塩）、（Ｔ）（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−
イル）ヘキサン−２−オール（ヘキサコナゾール）、
（Ｕ）（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ）−３−クロロ−４−［４
−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フ
ェニル−４−クロロフェニル エーテル（ジフェノコナ
ゾール）、（Ｖ）（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−
プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジン（トリフルミ
ゾール）、（Ｗ）２，４’−クロロ−α−（ピリミジン
−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（フェナリモ
ル）、（Ｘ）１，１’−イミニオジ（オクタメチレン）
ジグアニジニウム トリス（ドデシルベンゼンスルフォ
ナート）（イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸
塩）から選ばれた１種以上の農園芸用殺菌化合物を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組
成物に関する。(A) Zinc ion-coordinated Manganese ethylenebisdithiocarbamate (Manzeb), (B) Manganese ethylenebisdithiocarbamate (Manneb), (C) zinc Ethylenebisdithiocarbamate (Zineb), (D) Zinc propylene Bisdithiocarbamate (propineb), (E) N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicaroboximide (captan), (F) tetrachlorophthalonitrile (TPN), (G) 3-chloro-N -(3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluoromethyl-2-pyridin) amine (fluazinam), (H)
2,3-Dichloro-4-fluorophenylmaleimide (fluorimide), (I) 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (simoxanil), (J) Aluminum tris (ethylphosphonate) ( Fosetyl aluminum), (K) copper bis (quinoline-8-olate) (copper oxyquinoline),
(L) Copper hydroxide (cupric hydroxide),
(M) Methyl N- (2-methoxyacetyl) -N-
(2,6-xylyl) -DL-alaninate (metalaxyl), (N) 2-methoxy-N- (2-oxo-1,
3-oxazolidin-3-yl) acetamide-2 ',
6'-xylidine (oxadixyl), (O) methyl
N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-
Alaninato (benalaxyl), (P) methyl N-
(2-furyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (furaraxyl), (Q) (E, Z) -4-
[3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine (dimethomorph), (R) N- (trichloromethylthio) phthalimide (formet), (S) propyl 3- (dimethoxyamino) Propylcarbamate hydrochloride (propamocarb hydrochloride), (T) (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazole-2-
Yl) hexan-2-ol (hexaconazole),
(U) (cis, trans) -3-chloro-4- [4
-Methyl-2- (1H-1,2,4-triazole-1
-Ylmethyl) -1,3-dioxolan-2-yl] phenyl-4-chlorophenyl ether (difenoconazole), (V) (E) -4-chloro-α, α, α-trifluoro-N- (1-imidazole -1-yl-2-
Propoxyethylidene) -o-toluidine (triflumizole), (W) 2,4'-chloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (phenalimol), (X) 1,1'-iminiodi ( Octamethylene)
The present invention relates to an agricultural / horticultural fungicide composition, which comprises, as an active ingredient, at least one agricultural / horticultural germicidal compound selected from diguanidinium tris (dodecylbenzenesulfonate) (iminoctadine dodecylbenzenesulfonate).
【００１０】一般式［１］で示されるアミノ酸アミド誘
導体のＲの低級アルキル基は、炭素数が１〜６の直鎖又
は分岐鎖を有する基を示し、これらの基としてメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メ
チルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチル
プロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル
プロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等を示す。
又、Ｘのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等を示す。The lower alkyl group of R of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is a group having a straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms, and these groups include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-
Butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert
-Butyl group, pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, etc. Indicates.
The halogen atom of X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the like.
【００１１】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は一般式
［１］で示されるアミノ酸アミド誘導体のＲがアルキル
基であり、Ｘがハロゲン原子であるアミノ酸アミド誘導
体が好ましく、Ｒがプロピル基又はブチル基、特にＲが
イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である化合物が
好ましい。又、アミノ酸アミド誘導体のアミノ酸の異性
体はＬ体が好ましい。又、アミノ酸アミド誘導体のアミ
ン部の異性体はＲ体又はＲＳ体が好ましく、特にＲ体が
好ましい。The agricultural and horticultural germicide composition of the present invention is preferably an amino acid amide derivative represented by the general formula [1] in which R is an alkyl group and X is a halogen atom, and R is a propyl group or A compound in which a butyl group, particularly R is an isopropyl group or a tert-butyl group is preferable. The L-form is preferable as the amino acid isomer of the amino acid amide derivative. Further, the isomer of the amine moiety of the amino acid amide derivative is preferably the R isomer or RS isomer, and particularly preferably the R isomer.
【００１２】一般式［１］で示されるアミノ酸アミド誘
導体と農園芸用殺菌化合物を混合した本発明の殺菌剤組
成物は非常にすぐれた殺菌活性を有し、プラスモジオフ
ォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）に属する菌や、その他の病原菌に起因する植
物病害を防除できる。特に、シュウドペロノスポラ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばキュウ
リべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）、ファイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ）属、例えばトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びバレイショ疫病菌
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
プラズモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属、例えばブド
ウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）等の各種病害に対して低薬量で優れた効果を示す。The fungicidal composition of the present invention in which the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and the fungicidal compound for agricultural and horticultural use are mixed has an excellent bactericidal activity, and Plasmodiophoromyces (Plasmodiophoromyces).
tes), Chitridiomythes (Cytridiom)
ycetes), Zygomycete
s), Oomycetes, Ascomycetes (As)
mycetes, imperfect fungi (Deuterom)
and basidiomycetes (Basidiomyc)
It is possible to control plant diseases caused by bacteria belonging to the etes) and other pathogenic bacteria. In particular, Sud Peronospora (P
genus seuderoperonospora, for example, cucumber downy mildew (Pseudoperonospora c)
ubensis), Phytopht
genus Hora), for example Phytophth
hora infestans) and Phytophthora infestans,
Plasmopara genus, for example, Plasmopara viticol
It shows excellent effects at low doses against various diseases such as a).
【００１３】更に、本発明の特徴は病原菌侵入後の効果
に於いて優れるものである。即ち、本発明で使用するＡ
〜Ｌ，Ｑ〜Ｓの殺菌化合物は低薬量で使用する場合満足
できる病害防除効果は発揮できない。作物を栽培してい
る圃場において作物はたえず病原菌の危険にさらされて
いる。病害防除のための薬剤処理時期にはすでに病原菌
に感染している場合が多く、殺菌化合物Ａ〜Ｈ，Ｊ〜
Ｌ，Ｒ，Ｓは病原菌侵入後の効果は著しく低い。又、殺
菌化合物Ｉ，Ｑは充分な殺菌効果及び殺菌力の持続性を
得るには高薬量で使用する必要がある。しかしながら、
これらＡ〜Ｌ，Ｑ〜Ｓ殺菌化合物と一般式［１］で示さ
れるアミノ酸アミド誘導体を混合使用することにより低
薬量で病原菌侵入後に於いて優れた殺菌効果及び持続性
を示す薬剤が得られる。Further, the feature of the present invention is that the effect after invasion of pathogenic bacteria is excellent. That is, A used in the present invention
The bactericidal compounds of ~ L and Q ~ S cannot exert a satisfactory disease control effect when used in low doses. In the fields where crops are grown, the crops are constantly at risk of pathogenic bacteria. In many cases, pathogens are already infected at the time of drug treatment for disease control, and bactericidal compounds A to H and J to
The effects of L, R, and S after the invasion of pathogenic bacteria are extremely low. In addition, the bactericidal compounds I and Q must be used in high doses in order to obtain a sufficient bactericidal effect and sustainability of bactericidal activity. However,
By mixing and using these A to L and Q to S bactericidal compounds and the amino acid amide derivative represented by the general formula [1], a drug having a low bactericidal effect and an excellent bactericidal effect after invasion of pathogenic bacteria can be obtained. .
【００１４】又、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は薬剤
耐性菌に優れた効果を示す。即ち、Ｍ〜Ｐの殺菌化合物
はこれらの化合物を連続散布することによって、薬剤耐
性菌が蔓延し薬剤の防除効果が低下しているが、これら
の殺菌化合物と一般式［１］で示されるアミノ酸アミド
誘導体を混合使用することにより薬剤耐性菌において優
れた殺菌効果を示す。The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits an excellent effect against drug-resistant bacteria. That is, the bactericidal compounds of M to P show that drug-resistant bacteria are spread and the control effect of the drug is reduced by continuously spraying these compounds. However, these bactericidal compounds and the amino acid represented by the general formula [1] are used. By mixing and using the amide derivative, it exhibits an excellent bactericidal effect against drug-resistant bacteria.
【００１５】Ｔ〜Ｘの殺菌化合物は藻菌類に対する効果
ほとんど期待できないが、一般式［１］で示されるアミ
ノ酸アミド誘導体を混合使用することにより藻菌類に対
する効果を併せ持つ薬剤が得られる 本発明に用いられる一般式［１］で示されるアミノ酸ア
ミド誘導体を表１に示す。尚、化合物番号は以下の記載
に於て参照される。The bactericidal compounds of T to X can hardly be expected to have an effect on algae fungi, but a drug having an effect on algae fungi can be obtained by mixing and using the amino acid amide derivative represented by the general formula [1]. Table 1 shows amino acid amide derivatives represented by the general formula [1]. The compound numbers are referred to in the following description.
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【００１７】一般式［Ｉ］で示されるアミノ酸アミド誘
導体は以下に示す製造法Ａ又はＢに従って製造すること
ができる。The amino acid amide derivative represented by the general formula [I] can be produced according to the following production method A or B.
【００１８】製造法ＡManufacturing method A
【００１９】[0019]
【化２】 一般式［２］ 一般式［３］ （式中、Ｒ及びＸは、前記と同じ意味を示す。）Embedded image General formula [2] General formula [3] (In the formula, R and X have the same meanings as described above.)
【００２０】本発明で使用する一般式［１］で示される
アミノ酸アミド誘導体は、一般式［２］で表されるアミ
ノ酸誘導体又はそのカルボキシル基が活性化された化合
物を、触媒及び／又は塩基の存在下又は非存在下に、一
般式［３］で表されるアミン類と反応させることにより
製造することができる。The amino acid amide derivative represented by the general formula [1] used in the present invention is obtained by reacting the amino acid derivative represented by the general formula [2] or a compound whose carboxyl group is activated with a catalyst and / or a base. It can be produced by reacting with an amine represented by the general formula [3] in the presence or absence.
【００２１】この反応において、一般式［２］で表され
るアミノ酸誘導体のカルボキシル基が活性化された化合
物としては、例えば酸塩化物等の酸ハロゲン化物、一般
式［２］で表されるアミノ酸誘導体２分子が脱水縮合し
た酸無水物、一般式［２］で表されるアミノ酸誘導体と
他の酸やＯ−アルキル炭酸等とで構成される混合酸無水
物、ｐ−ニトロフェニルエステル、２−テトラヒドロピ
ラニルエステル及び２−ピリジルエステル等の活性化さ
れたエステル類等を挙げることができる。In this reaction, the compound in which the carboxyl group of the amino acid derivative represented by the general formula [2] is activated is, for example, an acid halide such as an acid chloride or the amino acid represented by the general formula [2]. An acid anhydride obtained by dehydration-condensation of two molecules of the derivative, a mixed acid anhydride composed of the amino acid derivative represented by the general formula [2] and another acid or O-alkyl carbonic acid, p-nitrophenyl ester, 2- Examples thereof include activated esters such as tetrahydropyranyl ester and 2-pyridyl ester.
【００２２】また、この反応は、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、２
−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等
の縮合剤を用いて行うこともできる。Further, this reaction is carried out by using N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, 2
It can also be carried out using a condensing agent such as -chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride.
【００２３】この反応で使用できる溶媒としては、反応
を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、更にはジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラ
ン等の非プロトン性極性溶媒及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。As the solvent which can be used in this reaction, any solvent which does not inhibit the reaction may be used, and examples thereof include hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene and xylene, dichloromethane, Dichloroethane, chloroform,
Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone; acetates such as methyl acetate and ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and benzonitrile; and aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and sulfolane; and A mixed solvent obtained by combining solvents selected from the following can be used.
【００２４】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更には
トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−
エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等があげられ、好ましくは
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン等
の第三級アミン類が挙げられる。As the base, those generally used in this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, further, triethylamine, trimethylamine, dimethylaniline , Pyridine, N-methylpiperidine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN),
1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-
Organic bases such as ene (DBU) and the like are preferable, and tertiary amines such as triethylamine, pyridine and N-methylpiperidine are preferable.
【００２５】触媒としては、例えば４−ジメチルアミノ
ピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。反応温度は、−７５℃
〜１００℃の範囲、好ましくは−６０℃〜４０℃の範囲
において行われる。反応時間は、１〜２０時間が好まし
い。Examples of the catalyst include 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxybenzotriazole, dimethylformamide and the like. Reaction temperature is -75 ° C
To 100 ° C, preferably -60 ° C to 40 ° C. The reaction time is preferably 1 to 20 hours.
【００２６】なお、原料である一般式［２］で表される
化合物は、例えば、Ｌ−バリンと二炭酸ジ（ｔｅｒｔ−
ブチル）とを炭酸水素ナトリウム存在下に反応させるこ
とにより、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バ
リンとして製造することができる。また、ＤＬ−バリン
とクロロギ酸イソプロピルとを炭酸水素ナトリウム存在
下に反応させることにより、Ｎ−イソプロポキシカルボ
ニル−ＤＬ−バリンとして製造することができる。これ
らは、すでに知られた方法である〔メトーデン・デル・
オルガニッシェン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第１５
巻、第２号、第２頁；ゲオルグ・チーメ・フェルラク・
スツッツガルト（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌ
ａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）（１９７４年）；ケミスト
リー・オブ・ジ・アミノ・アシッズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ）、第２
巻、第８９１頁；ジョン・ウイリー・アンド・サンズ、
ニューヨーク（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，
Ｎ．Ｙ．）（１９６４年）；ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第７９巻、第４６８６頁（１９５
７年）〕。The compound represented by the general formula [2], which is a raw material, is, for example, L-valine and dicarbonic acid di- (tert-).
Butyl) in the presence of sodium hydrogen carbonate to produce N-tert-butoxycarbonyl-L-valine. Also, by reacting DL-valine and isopropyl chloroformate in the presence of sodium hydrogen carbonate, N-isopropoxycarbonyl-DL-valine can be produced. These are the methods already known [Methoden del
Organischen Chemie (Methoden der
Organischen Chemie), 15th
Volume 2, Issue 2, Page 2; Georg Cime Ferlac
Stuttgart (Georg Thieme Verl
ag Stuttgart (1974); Chemistry of the Amino Acids (Chemistr)
y of the Amino Acids), second
Volume 891 pages; John Willie and Sons,
New York (John Wiley & Sons,
N. Y. ) (1964); Journal of the
American Chemical Society (Journal
of the American Chemical
Society, Vol. 79, page 4686 (195)
7 years)]].
【００２７】これらアミノ酸誘導体のカルボキシル基が
活性化された化合物のうち、例えば、混合酸無水物は、
一般式［２］で表されるアミノ酸誘導体と塩化ピバロイ
ルとを有機塩基類存在下に反応させることにより製造す
ることができる。また、ｐ−ニトロフェニルエステル
は、一般式［２］で表されるアミノ酸誘導体とｐ−ニト
ロフェノールとを縮合剤存在下に反応させることにより
製造することができる。これらは、すでに知られた方法
である〔メトーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）、第１５巻、第２号、第２頁；ゲオル
グ・チーメ・フェルラク・スツッツガルト（Ｇｅｏｒｇ
Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
（１９７４年）；ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、第３８巻、第６０５頁
（１９０５年）；ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・
ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈ
ｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅ
ｔｙ）、第７４巻、第６７６頁（１９５２年）；ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第８６巻、第１８
３９頁（１９６４年）〕。Among the compounds in which the carboxyl group of these amino acid derivatives is activated, for example, a mixed acid anhydride is
It can be produced by reacting the amino acid derivative represented by the general formula [2] with pivaloyl chloride in the presence of organic bases. The p-nitrophenyl ester can be produced by reacting the amino acid derivative represented by the general formula [2] with p-nitrophenol in the presence of a condensing agent. These are the methods already known [Methoden der Organischen
Chemie), Vol. 15, No. 2, Page 2; Georg Cime Ferlac Stutzgart (Georg)
(Thieme Verlag Stuttgart)
(1974); Chemische Berichte
che Berichte), 38, 605 (1905); Journal of the American.
Chemical Society (Journal of the
e American Chemical Society
ty), Vol. 74, p. 676 (1952); Journal of the American Chemical Society (Journal of the American C.
Chemical Society), Vol. 86, No. 18
39 (1964)].
【００２８】製造法ＢManufacturing method B
【００２９】[0029]
【化３】 Embedded image
【００３０】（式中、Ｒ及びＸは、前記と同じ意味を示
し、Ｚは、ハロゲン原子または基ＲＯＣ（Ｏ）Ｏ−を示
す。）(In the formula, R and X have the same meanings as described above, and Z represents a halogen atom or a group ROC (O) O-.)
【００３１】一般式［１］で示されるアミノ酸アミド誘
導体は、一般式［４］で示される化合物を塩基の存在下
又は非存在下に、一般式［５］で表されるアミン類又は
その塩酸塩等の無機酸塩若しくはトシル酸塩等の有機酸
塩と反応させることにより製造することができる。The amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [4] with or without a base in the presence of an amine represented by the general formula [5] or its hydrochloric acid. It can be produced by reacting with an inorganic acid salt such as a salt or an organic acid salt such as a tosylate salt.
【００３２】本反応で使用できる溶媒としては、反応を
阻害しない溶媒であれば良く、例えば、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラン等の
非プロトン性極性溶媒、水及びこれらから選択される溶
媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。As the solvent which can be used in this reaction, any solvent which does not inhibit the reaction may be used, and examples thereof include hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene and xylene, dichloromethane, Dichloroethane, chloroform,
Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone; acetates such as methyl acetate and ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and benzonitrile; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and sulfolane; water; and A mixed solvent obtained by combining solvents selected from the following can be used.
【００３３】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更に
は、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機
塩基等が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン
等の第三級アミン類が挙げられる。反応温度は、−２０
℃〜１００℃の範囲であり、０℃〜４０℃の範囲が好ま
しい。反応時間は、３０分〜２０時間が好ましい。As the base, those generally used in this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and further triethylamine, trimethylamine and dimethyl. Aniline, N-methylmorpholine, pyridine, N-methylpiperidine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7 And organic bases such as ene (DBU). Preferably triethylamine, N
Examples include tertiary amines such as -methylmorpholine, pyridine, and N-methylpiperidine. The reaction temperature is -20
It is in the range of 0 ° C to 100 ° C, preferably in the range of 0 ° C to 40 ° C. The reaction time is preferably 30 minutes to 20 hours.
【００３４】次に参考製造例として本発明で使用する化
合物の製造を具体的に説明する。Next, the production of the compound used in the present invention will be specifically described as a reference production example.
【００３５】参考製造例１ Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル−Ｎ１−［（Ｒ）−１−（６−クロロ−２−
ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド（化合
物番号５）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｌ−バリン０．８ｇを溶解し、−２０℃でＮ−
メチルピペリジン０．３７ｇを加え、この温度で１０分
間撹拌した。ついで、−２０℃でクロロギ酸イソブチル
０．５１ｇを加え、この温度で３０分間撹拌した。この
混合物へ（Ｒ）−１−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾ
リル）エチルアミン０．８ｇを−６０℃で加えた後、冷
媒を除き室温下で１５時間撹拌した。この反応混合物に
水を加え、ジクロロメタン層を５％炭酸水素ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣の粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると無色
プリズム状結晶の目的物１．３ｇ（収率８７％）を得
る。Reference Production Example 1 N 2 -tert-butoxycarbonyl-N 1 -[(R) -1- (6-chloro-2-
Preparation of benzothiazolyl) ethyl] -L-valine amide (Compound No. 5) 0.8 g of N-tert-butoxycarbonyl-L-valine was dissolved in 50 ml of dichloromethane, and N- at -20 ° C.
0.37 g of methylpiperidine was added, and the mixture was stirred at this temperature for 10 minutes. Then, 0.51 g of isobutyl chloroformate was added at -20 ° C, and the mixture was stirred at this temperature for 30 minutes. After 0.8 g of (R) -1- (6-chloro-2-benzothiazolyl) ethylamine was added to this mixture at −60 ° C., the refrigerant was removed and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. Water was added to this reaction mixture, the dichloromethane layer was washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude crystals of the obtained residue are purified by silica gel column chromatography to obtain 1.3 g (yield 87%) of the target product as colorless prism crystals.
【００３６】参考製造例２ Ｎ１−［（Ｒ）−１−（６
−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ２−
イソプロポキシカルボニル−Ｌ−バリンアミド（化合物
番号１０）の製造 ジクロロメタン２５ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン０．８ｇを溶解し、−２０℃でＮ−メチ
ルピペリジン０．４ｇを加え、この温度で１０分間撹拌
した。ついで、−２０℃でクロロギ酸イソブチル０．６
ｇを加え−２０℃〜−１０℃で１時間撹拌した。この混
合物へ（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾ
リル）エチルアミン０．８ｇを−６０℃で加えた後、冷
媒を除き室温になるまで撹拌した。反応混合物に水を加
え、ジクロロメタン層を５％炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製すると白色粉末の目的物０．
９５ｇ（収率６３％）を得る。Reference Production Example 2 N 1 -[(R) -1- (6
- fluoro-2-benzothiazolyl) ethyl] -N 2 -
Production of isopropoxycarbonyl-L-valine amide (Compound No. 10) 0.8 g of N-isopropoxycarbonyl-L-valine was dissolved in 25 ml of dichloromethane, 0.4 g of N-methylpiperidine was added at -20 ° C, and at this temperature. Stir for 10 minutes. Then, at −20 ° C., isobutyl chloroformate 0.6
g was added and the mixture was stirred at -20 ° C to -10 ° C for 1 hour. After 0.8 g of (R) -1- (6-fluoro-2-benzothiazolyl) ethylamine was added to this mixture at −60 ° C., the refrigerant was removed and the mixture was stirred until it reached room temperature. Water was added to the reaction mixture, the dichloromethane layer was washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water in this order, and dried over anhydrous magnesium sulfate,
Distilled off under reduced pressure. The obtained crude crystals were purified by silica gel column chromatography to give a white powder, which was the target substance.
95 g (63% yield) are obtained.
【００３７】[0037]
【発明の実施の形態】本発明の殺菌剤組成物を使用する
場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒
剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル
等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎
葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方
法で使用することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION When the fungicidal composition of the present invention is used, it can be used in powders, granules, fine granules, tablets, liquids, emulsions, wettable powders, flowables, aerosols, etc. which are widely used in agricultural chemical formulations. Used as a formulation. These can be used by a usual application method such as seed treatment, foliar application, soil application or water surface application.
【００３８】本発明による殺菌剤組成物の施用量は、組
み合わせる殺菌活性化合物の種類、対象病害、発生傾
向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによっ
て変動する。一般式［１］で示されるアミノ酸アミド誘
導体と（Ａ）から（Ｘ）の中から選ばれる１種以上の農
園芸用殺菌化合物の重量混合比は１：０．５〜１：１０
００の割合で混合し、一般的な使用量は１０アール当り
１ｇ〜５Ｋｇである。The application rate of the fungicide composition according to the present invention varies depending on the kind of the fungicidal active compound to be combined, target disease, development tendency, degree of damage, environmental conditions, formulation type used and the like. The weight mixing ratio of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and one or more kinds of agricultural and horticultural germicidal compounds selected from (A) to (X) is 1: 0.5 to 1:10.
It is mixed at a ratio of 00, and a general amount used is 1 g to 5 kg per 10 ares.
【００３９】更に詳しく本発明を説明する。一般式
［１］で示されるアミノ酸アミド誘導体と（Ａ）亜鉛イ
オン配位マンガニーズ エチレンビスジチオカーバメー
ト（マンゼブ）、（Ｂ）マンガニーズ エチレンビスジ
チオカーバメート（マンネブ）、（Ｃ）ジンク エチレ
ンビスジチオカーバメート（ジネブ）、（Ｄ）ジンク
プロピレンビスジチオカーバメート（プロピネブ）、
（Ｅ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキサ−４
−エン−１，２−ジカロボキシミド（キャプタン）、
（Ｆ）テトラクロロフタロニトリル（ＴＰＮ）、（Ｇ）
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４
−α，α，α−トリフルオロメチル−２−ピリジン）ア
ミン （フルアジナム）、（Ｈ）２，３−ジクロロ−４
−フルオロフェニルマレイミド （フルオルイミド）等
のキュウリべと病、ブドウべと病、トマト疫病等に治療
効果のない農園芸用殺菌化合物と組み合わせる場合、
又、（Ｉ）１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセ
チル）−３−エチルウレア、（Ｑ）（Ｅ，Ｚ）−４−
［３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）アクリロイル］モルホリン等の藻菌類に
対して薬剤の持続性が充分でない農園芸用殺菌化合物と
組み合わせる場合の混合比（重量比）は一般式（１）で
示されるアミノ酸アミド誘導体１に対して農園芸用殺菌
化合物の混合割合は１〜１０００好ましくは１〜１００
の範囲で混合する。これらの本発明の農園芸用殺菌剤組
成物を使用する場合には有効成分で１０アール当り１ｇ
〜５Ｋｇ，好ましくは１０ｇ〜１Ｋｇである。乳剤及び
水和剤を水で希釈して使用する場合、１０〜１０，００
０、好ましくは１０〜５，０００ｐｐｍの範囲の希釈濃
度で使用する。The present invention will be described in more detail. Amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and (A) zinc ion-coordinated Manganese ethylenebisdithiocarbamate (Manzeb), (B) Manganese ethylenebisdithiocarbamate (Manneb), (C) zinc ethylenebisdithiocarbamate (Zineb), (D) Zinc
Propylene bisdithiocarbamate (propineb),
(E) N- (trichloromethylthio) cyclohexa-4
-Ene-1,2-dicaroboximide (captan),
(F) Tetrachlorophthalonitrile (TPN), (G)
3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4
-Α, α, α-trifluoromethyl-2-pyridin) amine (fluazinam), (H) 2,3-dichloro-4
-When combined with an agricultural and horticultural germicidal compound having no therapeutic effect on cucumber downy mildew, grape downy mildew, tomato late blight, etc., such as fluorophenylmaleimide (fluorimide),
Further, (I) 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea, (Q) (E, Z) -4-
[3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine and other mixing ratios (weight ratio) when combined with an agricultural and horticultural germicidal compound having insufficient drug sustainability against algae fungi. Is a mixture ratio of the agricultural and horticultural germicidal compound with respect to the amino acid amide derivative 1 represented by the general formula (1) is 1 to 1000, preferably 1 to 100.
Mix in the range. When these agricultural or horticultural germicide compositions of the present invention are used, the active ingredient is 1 g per 10 ares.
˜5 Kg, preferably 10 g to 1 Kg. When the emulsion and wettable powder are diluted with water and used, 10 to 10,000
It is used at a dilution concentration in the range of 0, preferably 10 to 5,000 ppm.
【００４０】又、一般式［１］で示されるアミノ酸アミ
ド誘導体と（Ｍ）メチル Ｎ−（２−メトキシアセチ
ル）−Ｎ−（２，６−キシリル））−ＤＬ−アラニナー
ト （メタラキシル）、（Ｎ）２−メトキシ−Ｎ−（２
−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセタ
ミド−２’，６’−キシリジン（オキサジキシル）、
（Ｏ）メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−２，６−キ
シリル−ＤＬ−アラニナート（ベナラキシル）、（Ｐ）
メチル Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニナート（フララキシル）等のキュウ
リべと病、ブドウべと病、トマト疫病等に予防、治療の
両作用を持った農園芸用殺菌化合物と組み合わせる場合
の混合比（重量比）は一般式［１］で示されるアミノ酸
アミド誘導体１に対して農園芸用殺菌化合物を０．５〜
１００好ましくは０．５〜５０の範囲で混合する。これ
らの本発明の農園芸用殺菌剤組成物を粉剤及び粒剤とし
て使用する場合には有効成分で１０アール当り１ｇ〜２
Ｋｇ，好ましくは１０ｇ〜５００ｇである。乳剤及び水
和剤を水で希釈して使用する場合、１〜５，０００、好
ましくは１０〜１，０００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で使
用する。Further, the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and (M) methyl N- (2-methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl))-DL-alaninate (metalaxyl), (N ) 2-Methoxy-N- (2
-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl) acetamido-2 ', 6'-xylidine (oxadixyl),
(O) Methyl N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-alaninate (benalaxyl), (P)
It had both preventive and therapeutic effects on cucumber downy mildew such as methyl N- (2-furyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (furaraxil), grape downy mildew, and tomato epidemic. When combined with an agricultural / horticultural germicidal compound, the mixing ratio (weight ratio) of the agricultural / horticultural germicidal compound is 0.5 to 0.5 with respect to the amino acid amide derivative 1 represented by the general formula [1].
100, preferably 0.5 to 50 are mixed. When these agricultural or horticultural germicidal compositions of the present invention are used as powders and granules, the active ingredient is 1 g to 2 per 10 are.
Kg, preferably 10 g to 500 g. When the emulsion and wettable powder are diluted with water, they are used at a diluted concentration in the range of 1 to 5,000, preferably 10 to 1,000 ppm.
【００４１】一般式［１］で示されるアミノ酸アミド誘
導体と（Ｔ）（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イ
ル）ヘキサン−２−オール（ヘキサコナゾール）、
（Ｕ）（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ）−３−クロロ−４−［４
−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フ
ェニル−４−クロロフェニル エーテル（ジフェノコナ
ゾール）、（Ｖ）（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−
プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジン（トリフルミ
ゾール）、（Ｗ）２，４’−クロロ−α−（ピリミジン
−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（フェナリモ
ル）、（Ｘ）１，１’−イミニオジ（オクタメチレン）
ジグアニジニウム トリス（ドデシルベンゼンスルフォ
ナート）（イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸
塩）等の様にキュウリべと病、ブドウべと病、トマト疫
病等に効果のない薬剤と農園芸用殺菌化合物を混合する
場合の混合比（重量比）は一般式［１］で示されるアミ
ノ酸アミド誘導体１に対して農園芸用殺菌化合物を１〜
１０００好ましくは１〜５００の範囲で混合する。これ
らの本発明の農園芸用殺菌剤組成物を粉剤及び粒剤とし
て使用する場合には有効成分で１０アール当り１ｇ〜５
Ｋｇ，好ましくは１ｇ〜１Ｋｇである。乳剤及び水和剤
を水で希釈して使用する場合、１〜５，０００ｐｐｍ、
好ましくは１０〜２，０００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で
使用する。The amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and (T) (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-2-yl) hexane. -2-ol (hexaconazole),
(U) (cis, trans) -3-chloro-4- [4
-Methyl-2- (1H-1,2,4-triazole-1
-Ylmethyl) -1,3-dioxolan-2-yl] phenyl-4-chlorophenyl ether (difenoconazole), (V) (E) -4-chloro-α, α, α-trifluoro-N- (1-imidazole -1-yl-2-
Propoxyethylidene) -o-toluidine (triflumizole), (W) 2,4'-chloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (phenalimol), (X) 1,1'-iminiodi ( Octamethylene)
When mixing an agricultural and horticultural germicidal compound with a drug such as diguanidinium tris (dodecylbenzene sulfonate) (iminoctadine dodecylbenzene sulfonate), which has no effect on cucumber downy mildew, grape downy mildew, tomato epidemic, etc. The mixing ratio (weight ratio) is 1 to 1 for the agricultural and horticultural germicidal compound with respect to the amino acid amide derivative 1 represented by the general formula [1].
It is preferably mixed in the range of 1000 to 1 to 500. When these agricultural or horticultural germicide compositions of the present invention are used as powders and granules, 1 g to 5 per 10 are of the active ingredient.
Kg, preferably 1 g to 1 Kg. When the emulsion and wettable powder are diluted with water and used, 1 to 5,000 ppm,
It is preferably used at a diluted concentration in the range of 10 to 2,000 ppm.
【００４２】本発明の農園芸用殺菌剤組成物はアミノ酸
アミド誘導体と２種以上の農園芸用殺菌化合物を混合す
ることが可能である。代表的な例として、アミノ酸アミ
ド誘導体と農園芸用殺菌化合物ＡとＩ，ＡとＪ，Ｒと
Ｉ，ＲとＪの３種混合が挙げられる。The agricultural and horticultural germicidal composition of the present invention can contain an amino acid amide derivative and two or more agricultural and horticultural germicidal compounds. Typical examples include a mixture of an amino acid amide derivative and an agricultural / horticultural germicidal compound A and I, A and J, R and I, and R and J.
【００４３】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、上記有
効成分に担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合
して常法により、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒
剤、粉剤又はフロアブル等に製剤して施用することが好
ましい。ここで好適な担体としては、例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、炭酸カルシ
ウム、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、
珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、
脂肪酸エステル、植物油、鉱物油、動物油、水等の液体
担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、
例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、アル
キルベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネートホ
ルマリン縮合物、リグニンスルホネート、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテルスルホネート等が挙げ
られる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、アラビアゴム、デキスト
リン、縮合リン酸塩等が挙げられる。これらの製剤を適
宜な濃度に希釈して散布するか、または、直接施用す
る。The fungicide composition for agricultural and horticultural use of the present invention is prepared by adding a carrier, a surfactant, a dispersant or an auxiliary agent, etc. to the above-mentioned active ingredient by a conventional method, for example, a granule, a wettable powder, an emulsion, It is preferable to apply it after formulating it into a fine granule, a powder or a flowable powder. Suitable carriers here include, for example, talc,
Bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate, white carbon, vermiculite, slaked lime,
Solid carrier such as silica sand, ammonium sulfate, urea, isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, methylnaphthalene,
Liquid carriers such as fatty acid esters, vegetable oils, mineral oils, animal oils, water and the like can be mentioned. As the surfactant and the dispersant,
For example, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, naphthalene sulfonate formalin condensate, Examples thereof include lignin sulfonate and polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfonate. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, propylene glycol, gum arabic, dextrin, condensed phosphate and the like. These preparations are diluted to an appropriate concentration and then sprayed or directly applied.
【００４４】さらに、本発明の殺菌剤組成物は、必要に
応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料等と混用してもよい。Further, the fungicide composition of the present invention contains an insecticide, another fungicide, a herbicide, a plant growth regulator, if necessary.
You may mix it with fertilizer.
【００４５】[0045]
製剤例１ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を５％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６５％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 1 Wettable powder 1% of compound 3, 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (A), sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 65% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００４６】製剤例２ 水和剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｂ）を１０％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー６０％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 2 Wettable powder 1% compound 5, 10% agricultural and horticultural germicidal compound (B),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 60% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００４７】製剤例３ 水和剤 化合物８を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｅ）を１５％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー５５％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 3 Wettable powder 1% compound 8, 15% agricultural and horticultural germicidal compound (E),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 55% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００４８】製剤例４ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を２０％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー５０％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 4 Wettable powder: Compound 3 1%, agricultural and horticultural germicidal compound (A) 20%,
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 50% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００４９】製剤例５ 水和剤 化合物７を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｈ）を３
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６７．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 5 Wettable powder: 0.1% of compound 7 and 3% of agricultural and horticultural germicidal compound (H)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 67.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５０】製剤例６ 水和剤 化合物７を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を４
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６６．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 6 Wettable powder Compound 7 0.1%, agricultural and horticultural germicidal compound (A) 4
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 66.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５１】製剤例７ 水和剤 化合物８を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｂ）を５
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６５．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 7 Wettable powder Compound 8 0.1%, agricultural and horticultural germicidal compound (B) 5
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 65.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５２】製剤例８ 水和剤 化合物３を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｄ）を１０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６０．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 8 Wettable powder: 0.1% of Compound 3 and 10% of agricultural and horticultural germicidal compound (D)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 60.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５３】製剤例９ 水和剤 化合物１０を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を１
５％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウ
ム塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール
１．５％、珪藻土２６％、クレー５５．９％を均一に混
合粉砕して水和剤とした。Formulation Example 9 Wettable powder: 0.1% of compound 10 and 1% of agricultural and horticultural germicidal compound (A)
5%, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%, diatomaceous earth 26%, and clay 55.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５４】製剤例１０ 水和剤 化合物７を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｃ）を２０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー５０．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 10 Wettable powder: 0.1% of compound 7 and 20% of agricultural and horticultural germicidal compound (C)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 50.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５５】製剤例１１ 水和剤 化合物３を３％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を５％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６３％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 11 Wettable powder 3% of compound 3, 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (A), sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 63% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５６】製剤例１２ 水和剤 化合物７を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を５
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６５．７％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 12 Wettable powder 0.3% of compound 7 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (A)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 65.7% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５７】製剤例１３ 水和剤 化合物３を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を１０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６０．７％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 13 Wettable powder Compound 3 0.3%, agricultural and horticultural germicidal compound (A) 10
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 60.7% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００５８】製剤例１４ 乳剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を２０％、
シクロヘキサノン２５％、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１３％、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム４％及びメチルナフタリン３７％を均一に溶
解して乳剤とした。Formulation Example 14 Emulsion Compound 3 1%, agricultural and horticultural germicidal compound (A) 20%,
Cyclohexanone 25%, polyoxyethylene alkylaryl ether 13%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 37% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【００５９】製剤例１５ 粉剤 化合物８を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を０．
５％、珪藻土６．２％及びクレー９３％を均一に混合粉
砕して粉剤とした。Formulation Example 15 Dust formulation 0.3% of Compound 8 and 0.
5%, 6.2% diatomaceous earth and 93% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００６０】製剤例１６ 粒剤 化合物１０を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を５
％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２
％、リグニンスルホン酸ナトリウム４．７％、カルボキ
シメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合
粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 16 Granules 0.3% of Compound 10 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (A)
%, Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2
%, Sodium lignin sulfonate 4.7%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 86% were uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
【００６１】製剤例１７ フロアブル剤 化合物１０を１％、農園芸用殺菌化合物（Ａ）を２０
％、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６％、ポリオキシ
エチレンアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩１
％、キサンタンガム０．１％、水７１．９％を加え混合
粉砕しフロアブル剤とした。Formulation Example 17 Flowable Agent 1% of Compound 10 and 20% of Agro-horticultural germicidal compound (A)
%, Ligninsulfonic acid sodium salt 6%, polyoxyethylene alkylnaphthalenesulfonic acid sodium salt 1
%, Xanthan gum 0.1% and water 71.9% were added and mixed and ground to obtain a flowable agent.
【００６２】製剤例１８ 水和剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を１％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６９％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 18 Wettable powder 1% compound 5, 1% agricultural and horticultural germicidal compound (M), naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 69% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６３】製剤例１９ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｑ）を２％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６８％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 19 Wettable powder 1% of compound 3, 2% of agricultural and horticultural germicidal compound (Q), sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 68% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６４】製剤例２０ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｑ）を３％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６７％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 20 Wettable powder 1% of compound 3, 3% of agricultural and horticultural germicidal compound (Q), sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 67% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６５】製剤例２１ 水和剤 化合物７を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｑ）を４％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６６％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 21 Wettable powder 1% of compound 7, 4% of agricultural and horticultural germicidal compound (Q), sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 66% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６６】製剤例２２ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６５％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 22 Wettable powder 1% compound 3, 5% agricultural and horticultural germicidal compound (M), naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 65% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６７】製剤例２３ 水和剤 化合物７を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｑ）を６％、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．
５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５％、
珪藻土２６％、クレー６４％を均一に混合粉砕して水和
剤とした。Formulation Example 23 Wettable powder 1% of compound 7, 6% of fungicidal compound (Q) for agricultural and horticultural use, sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.
5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%,
26% diatomaceous earth and 64% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６８】製剤例２４ 水和剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を１０％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー６０％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 24 Wettable powder 1% compound 5, 10% agricultural and horticultural germicidal compound (M),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 60% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６９】製剤例２５ 水和剤 化合物３を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｉ）を１５％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー５５％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 25 Wettable powder 1% compound 3, 15% agricultural and horticultural germicidal compound (I),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 55% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７０】製剤例２６ 水和剤 化合物１０を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｉ）を２０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー５０％を均一に混合粉砕し
て水和剤とした。Formulation Example 26 Wettable powder 1% of compound 10 and 20% of agricultural and horticultural germicidal compound (I)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 50% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７１】製剤例２７ 水和剤 化合物３を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を３
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６７．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 27 Wettable powder Compound 3 0.1%, agricultural and horticultural germicidal compound (M) 3
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 67.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７２】製剤例２８ 水和剤 化合物１０を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６５．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 28 Wettable powder Compound 10 (0.1%), agricultural and horticultural germicidal compound (M) 5
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 65.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７３】製剤例２９ 水和剤 化合物３を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｐ）を１０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６０．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 29 Wettable powder 0.1% of Compound 3 and 10% of agricultural and horticultural germicidal compound (P)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 60.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７４】製剤例３０ 水和剤 化合物１０を３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー６３％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 30 Wettable powder 3% compound 10, 5% agricultural and horticultural germicidal compound (M),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 63% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７５】製剤例３１ 水和剤 化合物９を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６５．７％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 31 Wettable powder 0.3% of Compound 9 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (M)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 65.7% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７６】製剤例３２ 水和剤 化合物３を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｉ）を１０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６０．７％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 32 Wettable powder 0.3% of Compound 3 and 10% of agricultural and horticultural germicidal compound (I)
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 60.7% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７７】製剤例３３ 水和剤 化合物１１を２％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を１％、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．５
％、珪藻土２６％、クレー６８％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。Formulation Example 33 Wettable powder 2% of compound 11, 1% of bactericidal compound for agricultural and horticultural use (M),
Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5
%, Diatomaceous earth 26%, and clay 68% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００７８】製剤例３４ 乳剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を２０％、
シクロヘキサノン２５％、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１３％、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム４％及びメチルナフタリン３７％を均一に溶
解して乳剤とした。Formulation Example 34 Emulsion Compound 5 1%, agricultural and horticultural germicidal compound (M) 20%,
Cyclohexanone 25%, polyoxyethylene alkylaryl ether 13%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 37% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【００７９】製剤例３５ 粉剤 化合物８を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を０．
５％、珪藻土６．２％及びクレー９３％を均一に混合粉
砕して粉剤とした。Formulation Example 35 Dust: 0.3% of Compound 8 and 0.
5%, 6.2% diatomaceous earth and 93% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００８０】製剤例３６ 粒剤 化合物１０を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５
％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２
％、リグニンスルホン酸ナトリウム４．７％、カルボキ
シメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合
粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 36 Granules: 0.3% of Compound 10 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (M)
%, Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2
%, Sodium lignin sulfonate 4.7%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 86% were uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
【００８１】製剤例３７ フロアブル剤 化合物１０を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を１０
％、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル硫酸ア
ンモニウム塩４％、ポリオキシエチレンナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩１．５％、キサンタンガム０．１５
％、水８３．３５％を加え混合粉砕しフロアブル剤とし
た。Formulation Example 37 Flowable Agent 1% compound 10 and 10% agricultural and horticultural germicidal compound (M)
%, Polyoxyethylene nonylphenyl ether sulfate ammonium salt 4%, polyoxyethylene naphthalene sulfonic acid sodium salt 1.5%, xanthan gum 0.15
% And water 83.35% were added and mixed and pulverized to obtain a flowable agent.
【００８２】製剤例３８ 乳剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を２０％、
シクロヘキサノン２５％、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１３％、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム４％及びメチルナフタリン３７％を均一に溶
解して乳剤とした。Formulation Example 38 Emulsion Compound 5 1%, agricultural and horticultural germicidal compound (M) 20%,
Cyclohexanone 25%, polyoxyethylene alkylaryl ether 13%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 37% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【００８３】製剤例３９ 粉剤 化合物８を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を０．
５％、珪藻土６．２％及びクレー９３％を均一に混合粉
砕して粉剤とした。Formulation Example 39 Powder: 0.3% of compound 8 and 0. 0% of agricultural and horticultural germicidal compound (M).
5%, 6.2% diatomaceous earth and 93% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００８４】製剤例４０ 粒剤 化合物１０を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｍ）を５
％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２
％、リグニンスルホン酸ナトリウム４．７％、カルボキ
シメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合
粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 40 Granules 0.3% of Compound 10 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (M)
%, Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2
%, Sodium lignin sulfonate 4.7%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 86% were uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
【００８５】製剤例４１ 水和剤 化合物３を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｔ）を５
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー６５．９％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 41 Wettable powder Compound 3 0.1%, agricultural and horticultural germicidal compound (T) 5
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 65.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００８６】製剤例４２ 水和剤 化合物１０を０．１％、農園芸用殺菌化合物（Ｘ）を１
０％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウ
ム塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール
１．５％、珪藻土２６％、クレー６０．９％を均一に混
合粉砕して水和剤とした。Formulation Example 42 Wettable powder 0.1% of Compound 10 and 1% of agricultural and horticultural germicidal compound (X)
0%, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.5%, diatomaceous earth 26%, and clay 60.9% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００８７】製剤例４３ 水和剤 化合物８を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｕ）を５０
％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５％、ポリオキシエチレンアルキルアリール１．
５％、珪藻土２６％、クレー２０．７％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。Formulation Example 43 Wettable powder Compound 8 0.3%, agricultural and horticultural germicidal compound (U) 50
%, Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5%, polyoxyethylene alkylaryl 1.
5%, diatomaceous earth 26%, and clay 20.7% were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００８８】製剤例４４ 乳剤 化合物５を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｔ）を２０％、
シクロヘキサノン２５％、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１３％、アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム４％及びメチルナフタリン３７％を均一に溶
解して乳剤とした。Formulation Example 44 Emulsion Compound 5 is 1%, agricultural and horticultural germicidal compound (T) is 20%,
Cyclohexanone 25%, polyoxyethylene alkylaryl ether 13%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 37% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【００８９】製剤例４５ 粉剤 化合物８を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｔ）を０．
５％、珪藻土６．２％及びクレー９３％を均一に混合粉
砕して粉剤とした。Formulation Example 45 Powder: 0.3% of Compound 8 and 0.1% of the agricultural and horticultural germicidal compound (T).
5%, 6.2% diatomaceous earth and 93% clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００９０】製剤例４６ 粒剤 化合物１０を０．３％、農園芸用殺菌化合物（Ｔ）を５
％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２
％、リグニンスルホン酸ナトリウム４．７％、カルボキ
シメチルセルロース２％及びクレー８６％を均一に混合
粉砕した。この混合物１００重量部に水２０重量部を加
えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュ
の粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 46 Granules 0.3% of Compound 10 and 5% of agricultural and horticultural germicidal compound (T)
%, Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2
%, Sodium lignin sulfonate 4.7%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 86% were uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
【００９１】製剤例４７ フロアブル剤 化合物１０を１％、農園芸用殺菌化合物（Ｔ）を２０
％、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル硫酸ア
ンモニウム塩６％、キサンタンガム０．１５％、水７
２．８５％を加え混合粉砕しフロアブル剤とした。Formulation Example 47 Flowable Agent 1% of compound 10 and 20% of agricultural and horticultural germicidal compound (T)
%, Polyoxyethylene nonylphenyl ether sulfate ammonium salt 6%, xanthan gum 0.15%, water 7
2.85% was added and mixed and pulverized to obtain a flowable agent.
【００９２】次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺
菌効果を試験例をあげて具体的に説明する。Next, the sterilizing effect of the agricultural / horticultural germicide composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
【００９３】試験例１ キュウリべと病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模
半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ、
子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。
製剤例１，２，５，７，８，１８，１９，２１，２５，
２７，２８，２９，３３，４１及び４２に準じて調製し
た本発明の組成物を所定濃度の有効成分になるように水
で希釈し、各々１鉢当たり１５ｍｌを噴霧散布した。風
乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧
接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れた。その
後温室内に移し、７日後に各子葉の発病程度を下記の発
病指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもと
に、数１により被害度を求め、さらに数２により防除価
を求めた。Test Example 1 Cucumber downy mildew preventive effect test 10 cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in 9 cm × 9 cm vinyl chloride pots and grown in a greenhouse for 7 days.
Cucumber seedlings with cotyledons were used as test plants.
Formulation Examples 1, 2, 5, 7, 8, 18, 19, 21, 21, 25
The composition of the present invention prepared according to Nos. 27, 28, 29, 33, 41 and 42 was diluted with water so that the active ingredient had a predetermined concentration, and 15 ml was sprayed and sprayed on each pot. After air drying, cucumber downy mildew (Pseudoperonos)
A conidia suspension of Pora cubensis) was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C. for 24 hours. After that, it was transferred to a greenhouse, and after 7 days, the degree of disease of each cotyledon was investigated according to the criteria of the disease index below. Based on the obtained index value, the degree of damage was calculated using Equation 1, and the control value was calculated using Equation 2. I asked.
【００９４】 [0094]
【００９５】[0095]
【数１】 [Equation 1]
【００９６】[0096]
【数２】 [Equation 2]
【００９７】[0097]
【表２】 [Table 2]
【００９８】試験例２ トマト疫病予防効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢にトマト苗（品種：ポンテロー
ザ）を１本づつ移植し、温室内で育成させ、複葉が６〜
７葉に展開したトマト苗を供試植物として用いた。製剤
例２，４，６，７，８，１０，２０，２２，２３，２
４，２６，４１及び４２に準じて調製した本発明の組成
物を個々の活性化合物または活性化合物の組成物を所定
濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々１鉢当た
り２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、トマト疫病菌（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走
子嚢懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に入れ
た。４日後に各小葉の発病程度を実施例１に記載の発病
指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに試
験１と同様の方法で被害度及び防除価を求めた。試験結
果を表３に示す。Test Example 2 Tomato Epidemic Prevention Effect Test One tomato seedling (cultivar: Ponteroza) was transplanted to a biscuit pot with a diameter of 12 cm, and was grown in a greenhouse.
Tomato seedlings spread on 7 leaves were used as test plants. Formulation Examples 2, 4, 6, 7, 8, 10, 20, 22, 23, 2
The composition of the present invention prepared according to 4, 26, 41 and 42 is diluted with water so that each active compound or the composition of the active compound becomes an active ingredient of a predetermined concentration, and 20 ml is sprayed for each pot. Sprayed. After air drying, tomato blight (P
A zoosporangium suspension of hytophthora infestans) was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C. After 4 days, the degree of disease on each leaflet was investigated according to the criteria of disease index described in Example 1, and the degree of damage and the control value were determined by the same method as in Test 1 based on the obtained index value. The test results are shown in Table 3.
【００９９】[0099]
【表３】 [Table 3]
【０１００】試験例３ ブドウべと病予防効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢に植えられたブドウ苗（品種：巨
峰）を剪定し、温室内で育成させ、４〜５葉に展開した
ブドウ苗を供試植物として用いた。製剤例１，２，３，
１２，２０，２３，２４，２９，３０，３２，３３，４
１，４２及び４３に準じて調製した本発明の組成物を個
々の活性化合物または活性化合物の組成物を所定濃度の
有効成分になるように水で希釈し、各々１鉢当たり２０
ｍｌを噴霧散布した。風乾後、ブドウべと病菌（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液
を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れ
た。その後温室内に移し発病させ、１０日後に再び２０
℃の湿室内に２４時間入れ、分生胞子を形成させた。各
葉の分生胞子の形成された部位と褐点及び褐斑の病斑部
位を併せた発病面積の程度を実施例１に記載の発病指数
の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに試験１
と同様の方法で被害度及び防除価を求めた。試験結果を
表４に示す。Test Example 3 Grape downy mildew preventive effect test A grape seedling (variety: Kyoho) planted in a clay pot with a diameter of 12 cm was pruned and grown in a greenhouse, and a grape seedling spread on 4 to 5 leaves was provided. It was used as a test plant. Formulation Examples 1, 2, 3,
12, 20, 23, 24, 29, 30, 32, 33, 4
The composition of the present invention prepared according to 1, 42 and 43 is diluted with water so that each active compound or a composition of active compounds has a predetermined concentration of the active ingredient, and each is diluted with 20 per pot.
ml was sprayed on. After air drying, grape downy mildew (Pla
A conidia suspension of Smopara viticola) was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C. for 24 hours. After that, it was transferred to the greenhouse and caused to become sick.
It was placed in a humid chamber at ℃ for 24 hours to form conidia. According to the criteria of the disease index described in Example 1, the degree of diseased area including the conidia-formed part of each leaf and the brown spot and the spotted part of brown spot was investigated, and the obtained index value was also calculated. Toni test 1
The degree of damage and the control value were determined in the same manner as in. Table 4 shows the test results.
【０１０１】[0101]
【表４】 表４の続き [Table 4] Continuation of Table 4
【０１０２】次に、個々の活性化合物を単独で使用する
場合より、本発明の活性化合物の組成物を使用すること
によって、宿主植物に病原菌が感染し、侵入した後でも
発病を抑制し（治療効果）、更に長期間に渡り病原菌の
感染を阻止し（残効性）、より一層安定した総合的な病
害防除効果を提供できることを、試験例をあげて具体的
に説明する。Next, by using the composition of the active compound of the present invention, it is possible to suppress the onset of disease even after infecting and invading the host plant with the pathogenic bacterium, as compared with the case of using each active compound alone. (Effect), the infection of pathogenic bacteria can be prevented for a longer period of time (residual effect), and a more stable comprehensive disease control effect can be provided, which will be specifically described with reference to test examples.
【０１０３】試験例４ 治療効果と残効性による総合的
な効果／キュウリべと病効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：
相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日間育成さ
せ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用い
た。キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の分生胞子懸濁液を噴霧接
種し、直ちに２０℃の湿室内に入れ、侵入を促した。２
４時間後、湿室内からキュウリを温室内に移動し、風乾
後、製剤例８及び２９に準じて調製した本発明の組成物
をを所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々
１鉢当たり１５ｍｌを噴霧散布し、温室で発病させた。
１４日後に、先の病原菌の接種と同様の方法で再び病原
菌を接種、侵入させ、その後温室内で発病させた。試験
期間中は、適時に抽出した本葉を切除し、また液肥を根
部より施用した。薬剤散布の所定期間後に、各子葉の発
病程度を実施例１と同様の方法で調査し、得られた指数
値をもとに試験１と同様の方法で被害度及び防除価を求
めた。試験結果を表５に示す。Test Example 4 Comprehensive effect due to therapeutic effect and residual effect / Cucumber downy mildew effect test Cucumber seeds (variety:
10 seeds of Sagamihanjiro) were sown, grown for 7 days in a greenhouse, and cucumber seedlings with cotyledons were used as test plants. Cucumber downy mildew (Pseudoperonosp)
Ora cubensis) was inoculated by spraying with a conidia suspension and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C. to promote invasion. 2
After 4 hours, the cucumbers were moved from the moist chamber to the greenhouse, and after air-drying, the composition of the present invention prepared according to Formulation Examples 8 and 29 was diluted with water so that the active ingredient had a predetermined concentration. 15 ml per pot was spray-sprayed and the disease was caused in the greenhouse.
After 14 days, the pathogen was again inoculated and invaded in the same manner as the inoculation of the pathogen described above, and then the disease was caused in the greenhouse. During the test period, the true leaves extracted at appropriate times were excised and liquid fertilizer was applied from the roots. After a predetermined period of drug spraying, the degree of disease on each cotyledon was investigated by the same method as in Example 1, and the degree of damage and the control value were determined by the same method as in Test 1 based on the obtained index value. Table 5 shows the test results.
【０１０４】[0104]
【表５】 [Table 5]
【０１０５】試験例５ 治療効果と残効性による総合的
な効果／トマト疫病効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢各々にトマト苗（品種：ポンテロ
ーザ）を１本づつ移植し、温室内で育成させ、複葉が６
〜７葉に展開したトマト苗に供試植物として用いた。ト
マト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃
の湿室内に入れ、侵入を促した。８時間後、湿室内から
トマトを温室内に移動し、風乾後、製剤例９に準じて調
製した本発明の組成物を所定濃度の有効成分になるよう
に水で希釈し、各々１鉢当たり２０ｍｌを噴霧散布し、
温室で発病させた。１４日後に、先の病原菌の接種と同
様の方法で再び病原菌を接種し、前記の湿室内にて侵
入、発病させた。薬剤散布の所定期間後に、薬剤の散布
された各小葉の発病程度を試験例１と同様の方法で調査
し、防除価を算出した。結果を表６に示した。Test Example 5 Comprehensive effect due to therapeutic effect and residual effect / tomato epidemic effect test One tomato seedling (cultivar: Ponteroza) was transplanted to each biscuit pot with a diameter of 12 cm, and grown in a greenhouse to obtain compound leaves. Is 6
It was used as a test plant for tomato seedlings spread on ~ 7 leaves. Phytophthora infest
ans) zoosporangia suspension by spray inoculation and immediately at 20 ° C
It was put in the moist room of No. and prompted the invasion. After 8 hours, the tomatoes were moved from the moist chamber into the greenhouse, air-dried, and then the composition of the present invention prepared according to Formulation Example 9 was diluted with water to give an active ingredient of a predetermined concentration, and each pot Spray 20 ml,
I made it sick in the greenhouse. After 14 days, the pathogen was inoculated again in the same manner as the inoculation of the pathogen described above, and the invaded and caused disease in the moist chamber. After a predetermined period of drug application, the disease level of each leaflet to which the drug was applied was investigated by the same method as in Test Example 1, and the control value was calculated. The results are shown in Table 6.
【０１０６】[0106]
【表６】 [Table 6]
【０１０７】試験例６ 治療効果と残効性による総合的
な効果／ブドウべと病効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢に植えられたブドウ苗（品種：巨
峰）を剪定し、温室内で育成させ、４〜５葉に展開した
ブドウ苗を供試植物として用いた。ブドウべと病菌（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に入れ、侵入
を促した。２４時間後、湿室内からブドウを温室内に移
動し、風乾後、製剤例８に準じて調製した本発明の組成
物を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々
１鉢当たり２０ｍｌを噴霧散布し、温室で発病させた。
１４日後に、先の病原菌の接種と同様の方法で、再び病
原菌を接種、侵入させ、その後温室内で発病させた。薬
剤散布の所定期間後に、２０℃の湿室内に２４時間入
れ、分生胞子を形成させ、その後、薬剤の散布された各
葉について、分生胞子の形成された部位と褐点及び褐斑
の病斑部位を併せた発病面積の程度を試験例１に記載の
発病指数の基準に従って調査し、試験例１と同様の方法
で被害度及び防除価を算出した。試験結果を表７に示
す。Test Example 6 Comprehensive effect due to therapeutic effect and residual effect / Grape downy mildew effect test Grape seedlings (variety: Kyoho) planted in a clay pot with a diameter of 12 cm were pruned and grown in a greenhouse, Grape seedlings spread on 4 to 5 leaves were used as test plants. Grape downy mildew (P
A conidial suspension of Lasmopara viticola) was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C to promote invasion. After 24 hours, the grapes were moved from the humid chamber into the greenhouse, air-dried, and then the composition of the present invention prepared according to Formulation Example 8 was diluted with water to give an active ingredient of a predetermined concentration, and each pot was prepared. 20 ml was spray-sprayed and diseased in a greenhouse.
After 14 days, the pathogen was inoculated and invaded again in the same manner as the inoculation of the pathogen described above, and then the disease was caused in the greenhouse. After a predetermined period of drug spraying, it was placed in a humid chamber at 20 ° C. for 24 hours to form conidia, and then, on each leaf to which the drug was sprayed, the site where conidia was formed and brown spots and brown spots were observed. The extent of the diseased area including the lesion area was investigated according to the criteria of the disease index described in Test Example 1, and the degree of damage and the control value were calculated in the same manner as in Test Example 1. Table 7 shows the test results.
【０１０８】[0108]
【表７】 [Table 7]
【０１０９】試験例７ キユウリべと病予防効果試験
（フエニルアマイド系耐性菌） ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にキユウリ種子（品種：相模
半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ、
子葉が展開したキユウリ幼苗を供試植物として用いた。
製剤例１８，及び３３に準じて調製した本発明の組成物
を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々１
鉢当り１５ｍｌを噴霧接種した。風乾後、フェニルアマ
イド系耐性キユウリべと病菌（Pseudoperonospora cube
nsis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の
湿室内に２４時間いれた。その後温室内に移し、７日後
に各子葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って調
査し、得られた指数値をもとに、試験例１に記載の発病
指数の基準に従って調査し、試験例１と同様の方法で被
害度及び防除価を算出した。試験結果を表８に示す。Test Example 7 Cucumber downy mildew disease preventive effect test (phenylamide-resistant bacteria) Seeds of 10 cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in a 9 cm × 9 cm vinyl chloride pot and grown in a greenhouse for 7 days. ,
Cucumber seedlings with cotyledons were used as test plants.
The composition of the present invention prepared according to Formulation Examples 18 and 33 was diluted with water to give an active ingredient of a predetermined concentration, and 1 each
Spray inoculate 15 ml per pot. After air-drying, Pseudoperonospora cube resistant fungus (Pseudoperonospora cube)
nsis) conidial suspension was spray-inoculated and immediately placed in a humid chamber at 20 ° C. for 24 hours. After that, it was transferred to a greenhouse, and after 7 days, the degree of disease of each cotyledon was investigated according to the criteria of the following disease index, and based on the obtained index value, the disease index was examined according to the criteria of disease index described in Test Example 1, and tested. The degree of damage and the control value were calculated in the same manner as in Example 1. Table 8 shows the test results.
【０１１０】[0110]
【表８】 [Table 8]
【０１１１】[0111]
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、各種
病原菌対して低薬量で優れた防除効果を示すが、特に、
キュウリべと病、トマト疫病、ブドウべと病、バレイシ
ョ疫病等の藻菌類に対し優れた防除効果を示す。又、侵
入後の病原菌に効果が低い薬剤については病原菌侵入後
に優れた殺菌効果、薬剤耐性菌により薬剤の防除効果が
低下した薬剤については耐性菌に顕著な防除効果を示
し、藻菌類に効果を示さない薬剤については藻菌類に対
して極めて高い防除効果を示す。更に長期間に渡り病原
菌の感染を阻止して病害の発生を抑制する効果を有し、
有用作物に対する安全性が極めて高い。The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention shows an excellent controlling effect against various pathogenic bacteria at a low dose, but in particular,
It shows an excellent control effect against algae such as cucumber downy mildew, tomato epidemic, grape downy mildew, and potato epidemic. In addition, for drugs that are less effective against pathogenic bacteria after invasion, excellent bactericidal effect after invading pathogenic bacteria, and for drugs whose control effect of drug is reduced by drug-resistant bacteria, show remarkable control effect against resistant bacteria, and are effective against algae. Drugs not shown have extremely high control effect against algae fungi. Furthermore, it has the effect of inhibiting the infection of pathogenic bacteria for a long period of time and suppressing the occurrence of disease.
Extremely safe for useful crops.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:40 43:36 47:34 37:44 43:76 43:08 47:10 43:653 43:50 43:54 47:44） ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display area A01N 43:40 43:36 47:34 37:44 43:76 43:08 47:10 43: 653 43:50 43:54 47:44)
Claims (7)
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示す。］にて示
されるアミノ酸アミド誘導体の１種と亜鉛イオン配位マ
ンガニーズ エチレンビスジチオカーバメート、マンガ
ニーズ エチレンビスジチオカーバメート、ジンク エ
チレンビスジチオカーバメート、ジンクプロピレンビス
ジチオカーバメート、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シ
クロヘキサ−４−エン−１，２−ジカロボキシミド、テ
トラクロロフタロニトリル、３−クロロ−Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジン）アミン、２，３−ジクロロ−
４−フルオロフェニルマレイミド、１−（２−シアノ−
２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア、ア
ルミニウム トリス（エチルホスホナート）、カッパー
ビス（キノリン−８−オラート）、カッパー ヒドロ
キシド、メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニナート、２−メト
キシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３
−イル）アセタミド−２’，６’−キシリジン、メチル
Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−２，６−キシリル−ＤＬ
−アラニナート、メチル Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−
（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニナート、（Ｅ，
Ｚ）−４−［３−（４−クロロフェニル）−３−（３，
４−ジメトキシフェニル）アクリロイル］モルホリン、
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタリミド、プロピル
３−（ジメトキシアミノ）プロピルカーバメート塩酸
塩、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル）ヘキ
サン−２−オール、（シス，トランス）−３−クロロ−
４−［４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−
イル］フェニル−４−クロロフェニルエーテル、（Ｅ）
−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−
イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリデン）
−ｏ−トルイジン、２，４’−クロロ−α−（ピリミジ
ン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、１，１’−
イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム トリ
ス（ドデシルベンゼンスルフォナート）（イミノクタジ
ンドデシルベンゼンスルホン酸塩）から選ばれる農園芸
用殺菌化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤組成物。1. A general formula [1] [Wherein R represents a lower alkyl group, X represents a hydrogen atom,
Indicates a halogen atom, a methyl group, or a methoxy group. ] One of the amino acid amide derivatives represented by the formula and zinc ion coordination Manganese ethylenebisdithiocarbamate, Manganese ethylenebisdithiocarbamate, zinc ethylenebisdithiocarbamate, zinc propylenebisdithiocarbamate, N- (trichloromethylthio) cyclohexa- 4-ene-1,2-dicarboximide, tetrachlorophthalonitrile, 3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluoromethyl-2-pyridine) amine, 2,3-dichloro-
4-fluorophenylmaleimide, 1- (2-cyano-
2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea, aluminum tris (ethylphosphonate), kappa bis (quinoline-8-olate), kappa hydroxide, methyl N- (2-methoxyacetyl) -N-
(2,6-xylyl) -DL-alaninate, 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidine-3
-Yl) acetamide-2 ', 6'-xylidine, methyl N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL
-Alaninato, methyl N- (2-furyl) -N-
(2,6-xylyl) -DL-alaninate, (E,
Z) -4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,3
4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine,
N- (trichloromethylthio) phthalimide, propyl
3- (dimethoxyamino) propylcarbamate hydrochloride, (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1
-(1H-1,2,4-triazol-2-yl) hexan-2-ol, (cis, trans) -3-chloro-
4- [4-methyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -1,3-dioxolane-2-
Il] phenyl-4-chlorophenyl ether, (E)
-4-chloro-α, α, α-trifluoro-N- (1-
Imidazol-1-yl-2-propoxyethylidene)
-O-toluidine, 2,4'-chloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol, 1,1'-
An agricultural and horticultural fungicide composition comprising an agricultural and horticultural bactericidal compound selected from iminiodi (octamethylene) diguanidinium tris (dodecylbenzene sulfonate) (iminoctadine dodecylbenzene sulfonate) as an active ingredient.
請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成物。2. The agricultural / horticultural germicide composition according to claim 1, wherein the agricultural / horticultural germicidal compounds are different compounds.
導体のＲがアルキル基であり、Ｘがハロゲン原子である
請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成物。3. The agricultural / horticultural fungicide composition according to claim 1, wherein R of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is an alkyl group, and X is a halogen atom.
導体のＲがプロピル基又はブチル基である請求項１又は
３記載の農園芸用殺菌剤組成物。4. The fungicide composition for agricultural and horticultural use according to claim 1, wherein R of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is a propyl group or a butyl group.
導体のアミノ酸の異性体がＬ体である請求項１、３及び
４記載の農園芸用殺菌剤組成物。5. The agricultural / horticultural fungicide composition according to claim 1, wherein the amino acid isomer of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is L-form.
導体のアミン部の異性体がＲ体又はＲＳ体である請求項
１及び３〜５記載の農園芸用殺菌剤組成物。6. The fungicide composition for agricultural and horticultural use according to claim 1, wherein the isomer of the amine moiety of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] is R or RS.
導体と農園芸用殺菌化合物の中から選ばれた１種以上の
化合物の重量混合比が１：０．５〜１：１０００である
請求項１〜５記載の農園芸用殺菌剤組成物。7. A weight mixing ratio of the amino acid amide derivative represented by the general formula [1] and one or more compounds selected from agricultural and horticultural germicidal compounds is 1: 0.5 to 1: 1000. Item 1. An agricultural and horticultural germicide composition.
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