JPH09157652A - 架橋型液晶ポリマー及びその配向フィルム - Google Patents
架橋型液晶ポリマー及びその配向フィルムInfo
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- JPH09157652A JPH09157652A JP7345912A JP34591295A JPH09157652A JP H09157652 A JPH09157652 A JP H09157652A JP 7345912 A JP7345912 A JP 7345912A JP 34591295 A JP34591295 A JP 34591295A JP H09157652 A JPH09157652 A JP H09157652A
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- crystal polymer
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/057—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶ポリマー溶液の塗布方式を適用でき、従
って大面積体も容易に効率よく製造できて、しかも耐熱
性に優れる配向フィルムを形成しうる液晶ポリマーの開
発。 【解決手段】 一般式（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただ
し、Ｒ1は有機基、ｎは１〜５の整数である。）で表さ
れる多官能アジド化合物を含有する液晶ポリマーからな
る架橋型液晶ポリマー。 【効果】 液晶ポリマーを溶液化してそれを塗布乾燥
し、ガラス転移温度以上に加熱後冷却する方式にて配向
処理でき、かつその配向処理層を配向の乱れなく多官能
アジド化合物を介し架橋処理して耐熱性を向上させう
る。
って大面積体も容易に効率よく製造できて、しかも耐熱
性に優れる配向フィルムを形成しうる液晶ポリマーの開
発。 【解決手段】 一般式（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただ
し、Ｒ1は有機基、ｎは１〜５の整数である。）で表さ
れる多官能アジド化合物を含有する液晶ポリマーからな
る架橋型液晶ポリマー。 【効果】 液晶ポリマーを溶液化してそれを塗布乾燥
し、ガラス転移温度以上に加熱後冷却する方式にて配向
処理でき、かつその配向処理層を配向の乱れなく多官能
アジド化合物を介し架橋処理して耐熱性を向上させう
る。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、耐熱性に優れる光学フィ
ルム等の配向フィルムを形成しうる架橋型の液晶ポリマ
ーに関する。
ルム等の配向フィルムを形成しうる架橋型の液晶ポリマ
ーに関する。
【０００２】
【発明の背景】液晶ポリマーの配向フィルムからなる種
々の光学フィルムが提案されており、液晶表示装置等へ
の適用が期待されている。しかしながら、かかる光学フ
ィルムは、液晶ポリマーの溶液を配向膜上に塗布して乾
燥後、ガラス転移温度以上に加熱して冷却することで形
成されたものであることから、その耐熱性がガラス転移
温度に依存して耐熱性に乏しい問題点があった。
々の光学フィルムが提案されており、液晶表示装置等へ
の適用が期待されている。しかしながら、かかる光学フ
ィルムは、液晶ポリマーの溶液を配向膜上に塗布して乾
燥後、ガラス転移温度以上に加熱して冷却することで形
成されたものであることから、その耐熱性がガラス転移
温度に依存して耐熱性に乏しい問題点があった。
【０００３】すなわち前記の光学フィルムを形成する配
向フィルムは、応力が作用しない場合には等方相転移温
度以下でその配向状態を維持するが、応力が作用した場
合にはガラス転移温度付近で配向が崩れ光学特性が変化
する。配向フィルムにおける応力は、例えば液晶表示装
置等に粘着層を介し偏光板や位相差板等と共に接着した
場合の如く、実用形態における使用条件下での温度変化
等による寸法変化等で発生し、実用形態ではむしろ応力
の発生が常態である。ちなみに偏光板の温度変化による
寸法変化の場合、それに粘着層を介し接着した配向フィ
ルムには収縮応力が発生する。
向フィルムは、応力が作用しない場合には等方相転移温
度以下でその配向状態を維持するが、応力が作用した場
合にはガラス転移温度付近で配向が崩れ光学特性が変化
する。配向フィルムにおける応力は、例えば液晶表示装
置等に粘着層を介し偏光板や位相差板等と共に接着した
場合の如く、実用形態における使用条件下での温度変化
等による寸法変化等で発生し、実用形態ではむしろ応力
の発生が常態である。ちなみに偏光板の温度変化による
寸法変化の場合、それに粘着層を介し接着した配向フィ
ルムには収縮応力が発生する。
【０００４】配向フィルムにおける耐熱性の向上対策と
しては、ガラス転移温度の高い液晶ポリマーの使用が考
えられるが、その場合には配向フィルムの形成温度も高
くなり、配向膜やその支持基材に要求される耐熱温度も
高くなって使用可能基材の制約や経済性などの点で不利
となる。また低分子の重合性液晶化合物からなる流動層
を２枚の基板間に介在させて紫外線照射等により重合処
理して配向フィルムとする場合と同様に、耐熱性の向上
は図りうるものの製造効率に劣る問題点も誘発する。な
お低分子の重合性液晶化合物を紫外線照射等により重合
処理する方法には、大面積体を得にくいなどの問題点も
ある。
しては、ガラス転移温度の高い液晶ポリマーの使用が考
えられるが、その場合には配向フィルムの形成温度も高
くなり、配向膜やその支持基材に要求される耐熱温度も
高くなって使用可能基材の制約や経済性などの点で不利
となる。また低分子の重合性液晶化合物からなる流動層
を２枚の基板間に介在させて紫外線照射等により重合処
理して配向フィルムとする場合と同様に、耐熱性の向上
は図りうるものの製造効率に劣る問題点も誘発する。な
お低分子の重合性液晶化合物を紫外線照射等により重合
処理する方法には、大面積体を得にくいなどの問題点も
ある。
【０００５】
【発明の技術的課題】本発明は、液晶ポリマー溶液の塗
布方式を適用でき、従って大面積体も容易に効率よく製
造できて、しかも耐熱性に優れる配向フィルムを形成し
うる液晶ポリマーの開発を課題とする。
布方式を適用でき、従って大面積体も容易に効率よく製
造できて、しかも耐熱性に優れる配向フィルムを形成し
うる液晶ポリマーの開発を課題とする。
【０００６】
【課題の解決手段】本発明は、一般式（Ａ）：Ｒ1−
（Ｎ3）ｎ（ただし、Ｒ1は有機基、ｎは１〜５の整数で
ある。）で表される多官能アジド化合物を含有する液晶
ポリマーからなることを特徴とする架橋型液晶ポリマー
を提供するものである。
（Ｎ3）ｎ（ただし、Ｒ1は有機基、ｎは１〜５の整数で
ある。）で表される多官能アジド化合物を含有する液晶
ポリマーからなることを特徴とする架橋型液晶ポリマー
を提供するものである。
【０００７】
【発明の効果】上記構成の架橋型液晶ポリマーにより、
液晶ポリマーを溶液化してそれを塗布乾燥し、ガラス転
移温度以上に加熱後冷却する方式にて配向処理でき、か
つその配向処理層を配向の乱れを生じることなく多官能
アジド化合物を介し架橋処理して耐熱性を向上させるこ
とができる。従って耐熱性に優れる配向フィルムの大面
積体も容易に効率よく製造することができる。
液晶ポリマーを溶液化してそれを塗布乾燥し、ガラス転
移温度以上に加熱後冷却する方式にて配向処理でき、か
つその配向処理層を配向の乱れを生じることなく多官能
アジド化合物を介し架橋処理して耐熱性を向上させるこ
とができる。従って耐熱性に優れる配向フィルムの大面
積体も容易に効率よく製造することができる。
【０００８】
【発明の実施形態】本発明の架橋型液晶ポリマーは、一
般式（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただしＲ1は有機基、ｎ
は１〜５の整数である。）で表される多官能アジド化合
物を含有する液晶ポリマーからなる。式中のｎで示され
るアジド基の好ましい数は、２〜４個、就中２個であ
る。
般式（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただしＲ1は有機基、ｎ
は１〜５の整数である。）で表される多官能アジド化合
物を含有する液晶ポリマーからなる。式中のｎで示され
るアジド基の好ましい数は、２〜４個、就中２個であ
る。
【０００９】多官能アジド化合物としては、一般式
（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただしＲ1は有機基、ｎは１
〜５の整数である。）で表される適宜なものが用いら
れ、その種類については特に限定はない。液晶ポリマー
の配向を乱さないものが好ましく用いられ、液晶性を示
すものも好ましく用いうる。また架橋処理時の感度等の
点よりは、芳香族系多官能アジドが好ましく用いうる。
（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただしＲ1は有機基、ｎは１
〜５の整数である。）で表される適宜なものが用いら
れ、その種類については特に限定はない。液晶ポリマー
の配向を乱さないものが好ましく用いられ、液晶性を示
すものも好ましく用いうる。また架橋処理時の感度等の
点よりは、芳香族系多官能アジドが好ましく用いうる。
【００１０】液晶ポリマーの配向性等も良好な芳香族系
多官能アジドとしては、例えば分子中に２〜４個のフェ
ニル基を有し、フェニル基の全部又は一部がパラ位に結
合した骨格構造を有するもの、就中、分子中に２個のフ
ェニル基を有してそれがパラ位に結合した骨格構造を有
するものなどがあげられる。なおフェニル基がメタ位や
オルト位に結合したものは、液晶ポリマーの配向性を低
下させる場合がある。
多官能アジドとしては、例えば分子中に２〜４個のフェ
ニル基を有し、フェニル基の全部又は一部がパラ位に結
合した骨格構造を有するもの、就中、分子中に２個のフ
ェニル基を有してそれがパラ位に結合した骨格構造を有
するものなどがあげられる。なおフェニル基がメタ位や
オルト位に結合したものは、液晶ポリマーの配向性を低
下させる場合がある。
【００１１】前記の骨格構造の例としては、下記の化学
式で表されるものなどがあげられ、就中、式（ｆ），
（ｇ），（ｉ）で表される骨格構造を有するものが好ま
しい。
式で表されるものなどがあげられ、就中、式（ｆ），
（ｇ），（ｉ）で表される骨格構造を有するものが好ま
しい。
【００１２】前記した芳香族系多官能アジドの具体例と
しては、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチ
ルシクロヘキサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザ
ル）−４−エチルシクロヘキサノン、４，４'−ジアジ
ドジフェニルメタン、４，４'−ジアジド−２，２'−ジ
メトキシビフェニル、２，２'−ビス（４−アジドフェ
ノキシフェニル）プロパン、４，４'−ジアジドカルコ
ンなどがあげられ、就中、２，６−ジ（ｐ−アジドベン
ザル）シクロヘキサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、４，４'−ジア
ジドジフェニルメタンなどが好ましく用いうる。
しては、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチ
ルシクロヘキサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベンザ
ル）−４−エチルシクロヘキサノン、４，４'−ジアジ
ドジフェニルメタン、４，４'−ジアジド−２，２'−ジ
メトキシビフェニル、２，２'−ビス（４−アジドフェ
ノキシフェニル）プロパン、４，４'−ジアジドカルコ
ンなどがあげられ、就中、２，６−ジ（ｐ−アジドベン
ザル）シクロヘキサノン、２，６−ジ（ｐ−アジドベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、４，４'−ジア
ジドジフェニルメタンなどが好ましく用いうる。
【００１３】一方、液晶ポリマーとしては、サーモトロ
ピックで液晶化温度範囲において配向膜を介しネマチッ
ク配向やコレステリック配向などの配向状態を形成して
モノドメイン化するものが用いられ、その種類について
は特に限定はなく、適宜なものを用いうる。従って液晶
配向性を付与する共役性の直線状原子団（メソゲン）が
ポリマーの主鎖や側鎖に導入された主鎖型や側鎖型など
の種々のものを用いうる。
ピックで液晶化温度範囲において配向膜を介しネマチッ
ク配向やコレステリック配向などの配向状態を形成して
モノドメイン化するものが用いられ、その種類について
は特に限定はなく、適宜なものを用いうる。従って液晶
配向性を付与する共役性の直線状原子団（メソゲン）が
ポリマーの主鎖や側鎖に導入された主鎖型や側鎖型など
の種々のものを用いうる。
【００１４】ちなみに前記した主鎖型の液晶ポリマーの
例としては、屈曲性を付与するスペーサ部を必要に応じ
介してパラ置換環状化合物等からなるメソゲン基を結合
した構造を有する、例えばポリエステル系やポリアミド
系、ポリカーボネート系やポリエステルイミド系などの
ポリマーがあげられる。また側鎖型の液晶ポリマーの例
としては、ポリアクリレートやポリメタクリレート、ポ
リシロキサンやポリマロネート等を主鎖骨格とし、側鎖
として共役性の原子団からなるスペーサ部を必要に応じ
介してパラ置換環状化合物等からなる低分子液晶化合物
（メソゲン部）を有するものなどがあげられる。
例としては、屈曲性を付与するスペーサ部を必要に応じ
介してパラ置換環状化合物等からなるメソゲン基を結合
した構造を有する、例えばポリエステル系やポリアミド
系、ポリカーボネート系やポリエステルイミド系などの
ポリマーがあげられる。また側鎖型の液晶ポリマーの例
としては、ポリアクリレートやポリメタクリレート、ポ
リシロキサンやポリマロネート等を主鎖骨格とし、側鎖
として共役性の原子団からなるスペーサ部を必要に応じ
介してパラ置換環状化合物等からなる低分子液晶化合物
（メソゲン部）を有するものなどがあげられる。
【００１５】なお前記においてネマチック配向性を付与
するパラ置換環状化合物としては、例えばアゾメチン形
やアゾ形、アゾキシ形やエステル形、ビフェニル形やフ
ェニルシクロヘキサン形、ビシクロヘキサン形の如きパ
ラ置換芳香族単位やパラ置換シクロヘキシル環単位など
を有するものなどがあげられる。パラ置換環状化合物に
おけるパラ位における末端置換基は、例えばシアノ基や
アルキル基、アルコキシ基などの適宜なものであってよ
い。
するパラ置換環状化合物としては、例えばアゾメチン形
やアゾ形、アゾキシ形やエステル形、ビフェニル形やフ
ェニルシクロヘキサン形、ビシクロヘキサン形の如きパ
ラ置換芳香族単位やパラ置換シクロヘキシル環単位など
を有するものなどがあげられる。パラ置換環状化合物に
おけるパラ位における末端置換基は、例えばシアノ基や
アルキル基、アルコキシ基などの適宜なものであってよ
い。
【００１６】またスペーサ部としては、屈曲性を示す例
えばポリメチレン鎖−（ＣＨ2）n−やポリオキシメチレ
ン鎖−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−などがあげられる。スペー
サ部を形成する構造単位の繰返し数は、メソゲン部の化
学構造等により適宜に決定され、一般にはポリメチレン
鎖の場合にはｎが０〜２０、就中２〜１２、ポリオキシ
メチレン鎖の場合にはｍが０〜１０、就中１〜３とされ
る。
えばポリメチレン鎖−（ＣＨ2）n−やポリオキシメチレ
ン鎖−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−などがあげられる。スペー
サ部を形成する構造単位の繰返し数は、メソゲン部の化
学構造等により適宜に決定され、一般にはポリメチレン
鎖の場合にはｎが０〜２０、就中２〜１２、ポリオキシ
メチレン鎖の場合にはｍが０〜１０、就中１〜３とされ
る。
【００１７】一方、コレステリック配向型の液晶ポリマ
ーは、例えば上記したネマチック配向型の液晶ポリマー
中にキラル成分を導入する方式などにより得ることがで
きる。そのキラル成分としては、不斉炭素を有するもの
などが用いられ、その例としては下記の式で表されるも
のなどがあげられる。なお化学式中の＊を付した炭素
は、光学活性炭素を意味する。
ーは、例えば上記したネマチック配向型の液晶ポリマー
中にキラル成分を導入する方式などにより得ることがで
きる。そのキラル成分としては、不斉炭素を有するもの
などが用いられ、その例としては下記の式で表されるも
のなどがあげられる。なお化学式中の＊を付した炭素
は、光学活性炭素を意味する。
【００１８】
【００１９】上記した主鎖型液晶ポリマーの調製は例え
ば、成分モノマーを共重合させる方式などの通例のポリ
マー合成に準じた適宜な方式で行うことができる。また
側鎖型液晶ポリマーの調製も例えば、アクリル酸やメタ
クリル酸のエステルの如きビニル系主鎖形成用モノマー
に必要に応じスペーサ基を介してメソゲン基を導入した
モノマーをラジカル重合法等によりポリマー化するモノ
マー付加重合方式や、ポリオキシメチルシリレンのＳi
−Ｈ結合を介し白金系触媒の存在下にビニル置換メソゲ
ンモノマーを付加反応させる方式、主鎖ポリマーに付与
した官能基を介し相関移動触媒を用いたエステル化反応
によりメソゲン基を導入する方式や、マロン酸の一部に
必要に応じスペーサ基を介してメソゲン基を導入したモ
ノマーとジオールとを重縮合反応させる方式などの適宜
な方式で行うことができる。
ば、成分モノマーを共重合させる方式などの通例のポリ
マー合成に準じた適宜な方式で行うことができる。また
側鎖型液晶ポリマーの調製も例えば、アクリル酸やメタ
クリル酸のエステルの如きビニル系主鎖形成用モノマー
に必要に応じスペーサ基を介してメソゲン基を導入した
モノマーをラジカル重合法等によりポリマー化するモノ
マー付加重合方式や、ポリオキシメチルシリレンのＳi
−Ｈ結合を介し白金系触媒の存在下にビニル置換メソゲ
ンモノマーを付加反応させる方式、主鎖ポリマーに付与
した官能基を介し相関移動触媒を用いたエステル化反応
によりメソゲン基を導入する方式や、マロン酸の一部に
必要に応じスペーサ基を介してメソゲン基を導入したモ
ノマーとジオールとを重縮合反応させる方式などの適宜
な方式で行うことができる。
【００２０】本発明においては、前記した主鎖型や側鎖
型の液晶ポリマーの調製に際し、架橋関与基含有モノマ
ーを共重合させて分子中に架橋関与基を有する液晶ポリ
マーとすることもできる。液晶ポリマー中に架橋関与基
を含有させることでガラス転移温度、ひいては配向処理
温度を低下させることができ、しかもその架橋関与基を
介しアジドにて架橋できて耐熱性を大きく向上させるこ
とができる。
型の液晶ポリマーの調製に際し、架橋関与基含有モノマ
ーを共重合させて分子中に架橋関与基を有する液晶ポリ
マーとすることもできる。液晶ポリマー中に架橋関与基
を含有させることでガラス転移温度、ひいては配向処理
温度を低下させることができ、しかもその架橋関与基を
介しアジドにて架橋できて耐熱性を大きく向上させるこ
とができる。
【００２１】架橋関与基含有モノマーとしては、例えば
重合に関与する基と架橋関与基とを両端に有するモノマ
ーなどが好ましく用いられる。主鎖型液晶ポリマーは、
前記の如くかかるモノマーを共重合させることで得られ
る。側鎖型液晶ポリマーの場合には、重合に関与する基
を有する液晶モノマーと、架橋関与基含有モノマーを共
重合させることで得ることができる。
重合に関与する基と架橋関与基とを両端に有するモノマ
ーなどが好ましく用いられる。主鎖型液晶ポリマーは、
前記の如くかかるモノマーを共重合させることで得られ
る。側鎖型液晶ポリマーの場合には、重合に関与する基
を有する液晶モノマーと、架橋関与基含有モノマーを共
重合させることで得ることができる。
【００２２】前記の液晶モノマーにおけるメソゲンにつ
いては特に限定はなく、例えば下記のものなどがあげら
れる。
いては特に限定はなく、例えば下記のものなどがあげら
れる。
【００２３】主鎖骨格とメソゲンを連結するスペーサ部
を形成するメチレン単位の数は０〜１２、就中２〜６が
好ましく、末端基はシアノ基やメトキシ基などが好まし
い。コレステリック配向性は、末端に不斉炭素を有する
キラル成分の導入により付与することができる。
を形成するメチレン単位の数は０〜１２、就中２〜６が
好ましく、末端基はシアノ基やメトキシ基などが好まし
い。コレステリック配向性は、末端に不斉炭素を有する
キラル成分の導入により付与することができる。
【００２４】また上記した側鎖型の液晶ポリマーを調製
する場合における、架橋関与基含有モノマーは、液晶性
を示すか、液晶性を乱さないものが好ましく、骨格構造
としては上記した芳香族系多官能アジドや液晶モノマー
におけるメソゲンで例示の式（ａ）、（ｃ）、（ｄ）、
（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｊ）、（ｋ）で表
されるもののほか下記のものなどがあげられ、就中、式
（ａ）、（ｅ）、（ｋ）で表されるものが好ましい。
する場合における、架橋関与基含有モノマーは、液晶性
を示すか、液晶性を乱さないものが好ましく、骨格構造
としては上記した芳香族系多官能アジドや液晶モノマー
におけるメソゲンで例示の式（ａ）、（ｃ）、（ｄ）、
（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｊ）、（ｋ）で表
されるもののほか下記のものなどがあげられ、就中、式
（ａ）、（ｅ）、（ｋ）で表されるものが好ましい。
【００２５】
【００２６】架橋関与基含有モノマーにおける架橋関与
基としては、シクロヘキセン環やアクリル基などの不飽
和炭化水素結合が好ましく、就中、合成の容易さやモノ
マー重合時の安定性などの点より、シクロヘキセン環が
好ましい。
基としては、シクロヘキセン環やアクリル基などの不飽
和炭化水素結合が好ましく、就中、合成の容易さやモノ
マー重合時の安定性などの点より、シクロヘキセン環が
好ましい。
【００２７】本発明において、架橋関与基含有の液晶ポ
リマーの好ましいものは、下記の一般式（Ｂ）で表され
る共重合成分を含有するものである。 （ただし、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又はメチル基、Ｒ4は有
機基である。）
リマーの好ましいものは、下記の一般式（Ｂ）で表され
る共重合成分を含有するものである。 （ただし、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又はメチル基、Ｒ4は有
機基である。）
【００２８】架橋関与基を有する側鎖と主鎖骨格を連結
するスペーサ部を形成するメチレン単位の数は０〜１
２、就中２〜６が好ましい。また液晶モノマーに対する
架橋関与基含有モノマーの共重合割合は、液晶性の低下
防止などの点より５０モル％以下、就中４０モル％以
下、特に３０モル％以下が好ましい。
するスペーサ部を形成するメチレン単位の数は０〜１
２、就中２〜６が好ましい。また液晶モノマーに対する
架橋関与基含有モノマーの共重合割合は、液晶性の低下
防止などの点より５０モル％以下、就中４０モル％以
下、特に３０モル％以下が好ましい。
【００２９】本発明において用いる液晶ポリマーは、成
膜性や膜強度、配向性やその均一性などの点より、重量
平均分子量が２千〜１０万、就中２．２千〜８万、特に
２．５千〜５万のものが好ましい。なお架橋関与基を有
する液晶ポリマーにおいては、主鎖型の場合には主鎖末
端又は主鎖中に、側鎖型の場合には主鎖末端、主鎖中、
側鎖中又は側鎖末端に架橋関与基を有するものが好まし
く、就中、側鎖末端に有するもが好ましい。
膜性や膜強度、配向性やその均一性などの点より、重量
平均分子量が２千〜１０万、就中２．２千〜８万、特に
２．５千〜５万のものが好ましい。なお架橋関与基を有
する液晶ポリマーにおいては、主鎖型の場合には主鎖末
端又は主鎖中に、側鎖型の場合には主鎖末端、主鎖中、
側鎖中又は側鎖末端に架橋関与基を有するものが好まし
く、就中、側鎖末端に有するもが好ましい。
【００３０】液晶ポリマーに対する多官能アジド化合物
の使用量は、過少による耐熱性の向上不足（架橋不
足）、過多によるアジド化合物の析出や液晶ポリマーの
液晶化温度範囲の縮小や配向性の低下などを防止する点
より、液晶ポリマー１００重量部あたり、１〜７０重量
部、就中５〜５０重量部、特に１０〜３０重量部が好ま
しい。
の使用量は、過少による耐熱性の向上不足（架橋不
足）、過多によるアジド化合物の析出や液晶ポリマーの
液晶化温度範囲の縮小や配向性の低下などを防止する点
より、液晶ポリマー１００重量部あたり、１〜７０重量
部、就中５〜５０重量部、特に１０〜３０重量部が好ま
しい。
【００３１】多官能アジド化合物を含有する液晶ポリマ
ーの調製は、例えば溶媒を介して液晶ポリマーと多官能
アジド化合物を混合することにより行うことができる。
その溶媒には液晶ポリマーと多官能アジド化合物を溶解
しうる適宜なものを用いることができ、特に限定はな
い。その例としては、１，１，２，２−テトラクロロエ
タンやシクロヘキサノン、塩化メチレンやクロロホルム
等の単独溶媒や混合溶媒などがあげられる。
ーの調製は、例えば溶媒を介して液晶ポリマーと多官能
アジド化合物を混合することにより行うことができる。
その溶媒には液晶ポリマーと多官能アジド化合物を溶解
しうる適宜なものを用いることができ、特に限定はな
い。その例としては、１，１，２，２−テトラクロロエ
タンやシクロヘキサノン、塩化メチレンやクロロホルム
等の単独溶媒や混合溶媒などがあげられる。
【００３２】本発明による配向フィルムは、架橋型液晶
ポリマーの配向架橋フィルムからなるが、その製造は例
えば多官能アジド化合物含有の架橋型液晶ポリマーの溶
液を配向処理面上に展開して乾燥後、加熱処理して配向
層を形成し、それを架橋処理する方法などにより行うこ
とができる。
ポリマーの配向架橋フィルムからなるが、その製造は例
えば多官能アジド化合物含有の架橋型液晶ポリマーの溶
液を配向処理面上に展開して乾燥後、加熱処理して配向
層を形成し、それを架橋処理する方法などにより行うこ
とができる。
【００３３】配向処理面としては、例えば低分子液晶化
合物の配向処理に公知のものを用いることができる。そ
の例としては、ガラス板やポリマーシート等の上にポリ
イミドやポリビニルアルコール等の薄膜を形成してその
表面をラビング処理したものや、酸化珪素等を斜方蒸着
したもの、あるいは延伸フィルムなどがあげられる。
合物の配向処理に公知のものを用いることができる。そ
の例としては、ガラス板やポリマーシート等の上にポリ
イミドやポリビニルアルコール等の薄膜を形成してその
表面をラビング処理したものや、酸化珪素等を斜方蒸着
したもの、あるいは延伸フィルムなどがあげられる。
【００３４】多官能アジド化合物含有の架橋型液晶ポリ
マー溶液の展開は、例えば、その溶液をスピンコート法
やロールコート法、フローコート法やプリント法、ディ
ップコート法や流延成膜法等の適宜な方法で薄層展開
し、それを乾燥処理して溶媒を除去する方法などにより
行うことができる。また前記溶液の乾燥物を等方相を呈
する状態に加熱溶融させ、その温度を維持しつつ薄層に
展開する方法等の溶媒を使用しない方法などによっても
行うことができる。
マー溶液の展開は、例えば、その溶液をスピンコート法
やロールコート法、フローコート法やプリント法、ディ
ップコート法や流延成膜法等の適宜な方法で薄層展開
し、それを乾燥処理して溶媒を除去する方法などにより
行うことができる。また前記溶液の乾燥物を等方相を呈
する状態に加熱溶融させ、その温度を維持しつつ薄層に
展開する方法等の溶媒を使用しない方法などによっても
行うことができる。
【００３５】多官能アジド化合物含有の架橋型液晶ポリ
マーの展開層を配向させるための加熱処理は、液晶ポリ
マーのガラス転移点から等方相を呈する溶融状態までの
温度範囲に加熱することにより行うことができる。なお
配向状態を固定化するための冷却条件については特に限
定はなく、通例前記の加熱処理を３００℃以下の温度で
行いうることから、自然冷却方式が一般に採られる。
マーの展開層を配向させるための加熱処理は、液晶ポリ
マーのガラス転移点から等方相を呈する溶融状態までの
温度範囲に加熱することにより行うことができる。なお
配向状態を固定化するための冷却条件については特に限
定はなく、通例前記の加熱処理を３００℃以下の温度で
行いうることから、自然冷却方式が一般に採られる。
【００３６】配向処理を終えた展開層は、それを架橋処
理することにより配向架橋物とされるが、その架橋処理
は光照射及び加熱の一方又は両方により行うことができ
る。光照射には、紫外線や電子線等の適宜な放射線を用
いうる。就中、液晶ポリマーを変質しにくい紫外線が好
ましく、液晶ポリマーの吸収が少なくてアジド基が分解
されやすい波長、特に２００〜４００nmの波長の紫外線
が好ましい。
理することにより配向架橋物とされるが、その架橋処理
は光照射及び加熱の一方又は両方により行うことができ
る。光照射には、紫外線や電子線等の適宜な放射線を用
いうる。就中、液晶ポリマーを変質しにくい紫外線が好
ましく、液晶ポリマーの吸収が少なくてアジド基が分解
されやすい波長、特に２００〜４００nmの波長の紫外線
が好ましい。
【００３７】光照射に際しては、酸素阻害による影響を
回避するため減圧下等で行うことが好ましい。なお加熱
処理の場合の加熱温度は、アジド基の分解温度等に応じ
適宜に決定することができる。
回避するため減圧下等で行うことが好ましい。なお加熱
処理の場合の加熱温度は、アジド基の分解温度等に応じ
適宜に決定することができる。
【００３８】本発明の配向フィルムは、適宜なフィルム
基材の上に配向後架橋処理した液晶ポリマー層を有する
形態や、配向架橋処理した液晶ポリマー層の単独層から
なるフィルム形態などの適宜な形態を有するものであっ
てよい。前記液晶ポリマーの単独層からなるフィルム
は、配向処理面よりの剥離物などとして得ることができ
るが、その剥離回収には、長鎖アルキル基等からなる離
型性側鎖を有するラビング膜形成材を用いる方式や、炭
素数８〜１８のアルキル鎖を有するシラン化合物を表面
に結合修飾させたガラス板に配向処理面を形成する方式
などの適宜な方式を必要に応じて適用することができ
る。
基材の上に配向後架橋処理した液晶ポリマー層を有する
形態や、配向架橋処理した液晶ポリマー層の単独層から
なるフィルム形態などの適宜な形態を有するものであっ
てよい。前記液晶ポリマーの単独層からなるフィルム
は、配向処理面よりの剥離物などとして得ることができ
るが、その剥離回収には、長鎖アルキル基等からなる離
型性側鎖を有するラビング膜形成材を用いる方式や、炭
素数８〜１８のアルキル鎖を有するシラン化合物を表面
に結合修飾させたガラス板に配向処理面を形成する方式
などの適宜な方式を必要に応じて適用することができ
る。
【００３９】一方、フィルム基材との重畳物からなる配
向フィルムとする場合、そのフィルム基材としては、プ
ラスチックフィルムやガラス板、あるいは位相差板等の
延伸フィルムや偏光板の如き光学フィルムなどが用いら
れる。前記のプラスチックフィルムとしては、例えばポ
リメチルメタクリレートやポリカーボネート、ポリビニ
ルアルコールやポリアリレート、ポリプロピレンやその
他のポリオレフィン、ポリスチレンなどの延伸フィルム
を形成することもある光学的に透明な適宜なプラスチッ
クからなるものを用いうる。就中、トリアセチルセルロ
ースフィルムの如き複屈折の少ないものが好ましい。
向フィルムとする場合、そのフィルム基材としては、プ
ラスチックフィルムやガラス板、あるいは位相差板等の
延伸フィルムや偏光板の如き光学フィルムなどが用いら
れる。前記のプラスチックフィルムとしては、例えばポ
リメチルメタクリレートやポリカーボネート、ポリビニ
ルアルコールやポリアリレート、ポリプロピレンやその
他のポリオレフィン、ポリスチレンなどの延伸フィルム
を形成することもある光学的に透明な適宜なプラスチッ
クからなるものを用いうる。就中、トリアセチルセルロ
ースフィルムの如き複屈折の少ないものが好ましい。
【００４０】なお配向架橋処理した液晶ポリマー層の厚
さは、使用目的に応じた光学特性などにより適宜に決定
しうるが、一般には柔軟性等の点より１００μm以下、
就中５０μm以下、特に１〜３０μmとされる。
さは、使用目的に応じた光学特性などにより適宜に決定
しうるが、一般には柔軟性等の点より１００μm以下、
就中５０μm以下、特に１〜３０μmとされる。
【００４１】
実施例１ 上記構造の主鎖型ネマチック液晶ポリマー（重量平均分
子量６０００、ガラス転移温度９０℃、等方相転移温度
２８０℃）を、１，１，２，２−テトラクロロエタンに
溶解させて１５重量％の溶液とし、それに２，６−ジ
（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサノンを液晶ポリマ
ーに対し２０重量％加え、その溶液を厚さ５０μmのト
リアセチルセルロースフィルムの配向処理面上に塗布し
て乾燥させ、１６０℃で５分間加熱して配向処理し室温
にて放冷した後、波長３６５nmの光を２００mJ／cm2照
射して、配向架橋処理された配向フィルムを得た。なお
前記の配向処理面は、トリアセチルセルロースフィルム
上に厚さ約０．１μmのポリビニルアルコール層を形成
してレーヨン布でラビング処理したものである。
子量６０００、ガラス転移温度９０℃、等方相転移温度
２８０℃）を、１，１，２，２−テトラクロロエタンに
溶解させて１５重量％の溶液とし、それに２，６−ジ
（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサノンを液晶ポリマ
ーに対し２０重量％加え、その溶液を厚さ５０μmのト
リアセチルセルロースフィルムの配向処理面上に塗布し
て乾燥させ、１６０℃で５分間加熱して配向処理し室温
にて放冷した後、波長３６５nmの光を２００mJ／cm2照
射して、配向架橋処理された配向フィルムを得た。なお
前記の配向処理面は、トリアセチルセルロースフィルム
上に厚さ約０．１μmのポリビニルアルコール層を形成
してレーヨン布でラビング処理したものである。
【００４２】実施例２ 上記構造の側鎖型ネマチック液晶ポリマー（重量平均分
子量７０００、ガラス転移温度８５℃、等方相転移温度
２７０℃）を、シクロヘキサノンに溶解させて２０重量
％の溶液とし、それに２，６−ジ（ｐ−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノンを液晶ポリマーに対し１５重量％
加えた溶液を用いて１５５℃、５分間の配向処理条件と
したほかは、実施例１に準じて配向架橋処理された配向
フィルムを得た。
子量７０００、ガラス転移温度８５℃、等方相転移温度
２７０℃）を、シクロヘキサノンに溶解させて２０重量
％の溶液とし、それに２，６−ジ（ｐ−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノンを液晶ポリマーに対し１５重量％
加えた溶液を用いて１５５℃、５分間の配向処理条件と
したほかは、実施例１に準じて配向架橋処理された配向
フィルムを得た。
【００４３】実施例３ 上記構造の側鎖型コレステリック液晶ポリマー（重量平
均分子量７０００、ガラス転移温度８０℃、等方相転移
温度２４０℃）を、１，１，２，２−テトラクロロエタ
ンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに２，６−
ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノ
ンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を用いて
１５５℃、５分間の配向処理条件としたほかは、実施例
１に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
均分子量７０００、ガラス転移温度８０℃、等方相転移
温度２４０℃）を、１，１，２，２−テトラクロロエタ
ンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに２，６−
ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノ
ンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を用いて
１５５℃、５分間の配向処理条件としたほかは、実施例
１に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
【００４４】実施例４ 上記構造のシクロヘキセン環を有する側鎖型ネマチック
液晶ポリマー（重量平均分子量６５００、ガラス転移温
度６０℃、等方相転移温度２２０℃）を、シクロヘキサ
ノンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに２，６
−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を用い
て１２０℃、５分間の配向処理条件としたほかは、実施
例１に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
液晶ポリマー（重量平均分子量６５００、ガラス転移温
度６０℃、等方相転移温度２２０℃）を、シクロヘキサ
ノンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに２，６
−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を用い
て１２０℃、５分間の配向処理条件としたほかは、実施
例１に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
【００４５】実施例５ １，１，２，２−テトラクロロエタンを用いて溶液濃度
を１５重量％とし、それに４，４'−ジアジドジフェニ
ルメタンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を
用いて１２０℃、５分間の配向処理と波長２３０nmの光
を２００mJ／cm2照射する硬化条件としたほかは、実施
例４に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
を１５重量％とし、それに４，４'−ジアジドジフェニ
ルメタンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液を
用いて１２０℃、５分間の配向処理と波長２３０nmの光
を２００mJ／cm2照射する硬化条件としたほかは、実施
例４に準じて配向架橋処理された配向フィルムを得た。
【００４６】実施例６ 上記構造のシクロヘキセン環を有する側鎖型コレステリ
ック液晶ポリマー（重量平均分子量６５００、ガラス転
移温度６５℃、等方相転移温度２１５℃）を、シクロヘ
キサノンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに
２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロ
ヘキサノンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液
を用いて１２０℃、５分間の配向処理条件としたほか
は、実施例１に準じて配向架橋処理された配向フィルム
を得た。
ック液晶ポリマー（重量平均分子量６５００、ガラス転
移温度６５℃、等方相転移温度２１５℃）を、シクロヘ
キサノンに溶解させて２０重量％の溶液とし、それに
２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロ
ヘキサノンを液晶ポリマーに対し２０重量％加えた溶液
を用いて１２０℃、５分間の配向処理条件としたほか
は、実施例１に準じて配向架橋処理された配向フィルム
を得た。
【００４７】比較例１ ２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサノンを
配合せず、紫外線による架橋処理を施さないほかは実施
例１に準じて配向フィルムを得た。
配合せず、紫外線による架橋処理を施さないほかは実施
例１に準じて配向フィルムを得た。
【００４８】比較例２ ２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサノンを
配合せず、紫外線による架橋処理を施さないほかは実施
例２に準じて配向フィルムを得た。
配合せず、紫外線による架橋処理を施さないほかは実施
例２に準じて配向フィルムを得た。
【００４９】比較例３ ２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロ
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例３に準じて配向フィルムを得た。
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例３に準じて配向フィルムを得た。
【００５０】比較例４ ２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロ
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例４に準じて配向フィルムを得た。
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例４に準じて配向フィルムを得た。
【００５１】比較例５ ２，６−ジ（ｐ−アジドベンザル）−４−メチルシクロ
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例６に準じて配向フィルムを得た。
ヘキサノンを配合せず、紫外線による架橋処理を施さな
いほかは実施例６に準じて配向フィルムを得た。
【００５２】評価試験 実施例、比較例で得た配向フィルムと偏光板（日東電工
社製、Ｇ１２２０ＤＵ）を厚さ２０μmのアクリル系粘
着層を介して接着し、それを種々の温度で１時間加熱し
て外観の変化を目視観察し、変化が認められない最高温
度を耐熱温度として評価した。
社製、Ｇ１２２０ＤＵ）を厚さ２０μmのアクリル系粘
着層を介して接着し、それを種々の温度で１時間加熱し
て外観の変化を目視観察し、変化が認められない最高温
度を耐熱温度として評価した。
【００５３】前記の結果を次表に示した
【００５４】表より、架橋処理を施した実施例の配向フ
ィルムは耐熱温度が大きく向上していることがわかる。
また、実施例の配向架橋処理物は、アジド化合物の配
合、及び架橋処理による配向の乱れは認められず、アジ
ド化合物の未配合物、及び非架橋処理物と実質的に同等
の光学特性を示した。
ィルムは耐熱温度が大きく向上していることがわかる。
また、実施例の配向架橋処理物は、アジド化合物の配
合、及び架橋処理による配向の乱れは認められず、アジ
ド化合物の未配合物、及び非架橋処理物と実質的に同等
の光学特性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 泉 今日子 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ａ）：Ｒ1−（Ｎ3）ｎ（ただ
し、Ｒ1は有機基、ｎは１〜５の整数である。）で表さ
れる多官能アジド化合物を含有する液晶ポリマーからな
ることを特徴とする架橋型液晶ポリマー。 - 【請求項２】 請求項１において、多官能アジド化合物
がパラ位に結合したフェニル基を有する芳香族系多官能
アジドである架橋型液晶ポリマー。 - 【請求項３】 請求項１又は２において、液晶ポリマー
が分子中に架橋関与基を有するものである架橋型液晶ポ
リマー。 - 【請求項４】 請求項３において、架橋関与基が不飽和
炭化水素結合であり、それが液晶ポリマーの側鎖末端に
位置する架橋型液晶ポリマー。 - 【請求項５】 請求項４において、液晶ポリマーがアク
リル主鎖骨格又はメタクリル主鎖骨格を有するものであ
る架橋型液晶ポリマー。 - 【請求項６】 請求項５において、液晶ポリマーが下記
の一般式（Ｂ）で表される共重合成分を含有するもので
ある架橋型液晶ポリマー。 （ただし、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又はメチル基、Ｒ4は有
機基である。） - 【請求項７】 請求項１〜６に記載の架橋型液晶ポリマ
ーの配向架橋処理物からなることを特徴とする配向フィ
ルム。 - 【請求項８】 請求項１〜６に記載の架橋型液晶ポリマ
ーを配向させた後、それを光照射及び加熱の一方又は両
方により架橋処理することを特徴とする配向フィルムの
製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7345912A JPH09157652A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | 架橋型液晶ポリマー及びその配向フィルム |
| US08/756,787 US5846451A (en) | 1995-12-07 | 1996-11-26 | Crosslinking type liquid crystal polymer and oriented crosslinking film thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7345912A JPH09157652A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | 架橋型液晶ポリマー及びその配向フィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157652A true JPH09157652A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18379846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7345912A Pending JPH09157652A (ja) | 1995-12-07 | 1995-12-07 | 架橋型液晶ポリマー及びその配向フィルム |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5846451A (ja) |
| JP (1) | JPH09157652A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000226458A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム、光学部材及び光学素子 |
| JP2002040427A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Optrex Corp | 液晶表示素子 |
| US6671031B1 (en) | 1999-08-26 | 2003-12-30 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Method for manufacturing polarization diffraction film |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69815283T2 (de) * | 1997-04-29 | 2004-05-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Flüssigkristall-zusammensetzung zur herstellung eines vernetzten, makroskopisch orientierten polymers |
| MY154794A (en) | 2007-04-05 | 2015-07-31 | Avery Dennison Corp | Pressure sensitive shrink label |
| US8282754B2 (en) | 2007-04-05 | 2012-10-09 | Avery Dennison Corporation | Pressure sensitive shrink label |
| EP2752368A1 (en) | 2010-01-28 | 2014-07-09 | Avery Dennison Corporation | Label applicator belt system |
| US8853342B2 (en) | 2012-09-24 | 2014-10-07 | Ticona Llc | Crosslinkable liquid crystalline polymer |
| US8822628B2 (en) | 2012-09-24 | 2014-09-02 | Ticona Llc | Crosslinkable liquid crystalline polymer |
| US9145519B2 (en) | 2012-09-24 | 2015-09-29 | Ticona Llc | Crosslinkable aromatic polyester |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO156927C (no) * | 1981-08-04 | 1987-12-23 | Mueller Drm Ag | Framgangsmte for kontinuerlig fortykning av suspensjoner. |
| DE3850237T2 (de) * | 1987-12-29 | 1994-10-27 | Canon Kk | Aufnahmegerät eines optischen Bildes. |
| JPH06258823A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感光性樹脂 |
-
1995
- 1995-12-07 JP JP7345912A patent/JPH09157652A/ja active Pending
-
1996
- 1996-11-26 US US08/756,787 patent/US5846451A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000226458A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム、光学部材及び光学素子 |
| US6671031B1 (en) | 1999-08-26 | 2003-12-30 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Method for manufacturing polarization diffraction film |
| JP2002040427A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Optrex Corp | 液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5846451A (en) | 1998-12-08 |
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