JP5312482B2 - 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム - Google Patents
液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP5312482B2 JP5312482B2 JP2010543062A JP2010543062A JP5312482B2 JP 5312482 B2 JP5312482 B2 JP 5312482B2 JP 2010543062 A JP2010543062 A JP 2010543062A JP 2010543062 A JP2010543062 A JP 2010543062A JP 5312482 B2 JP5312482 B2 JP 5312482B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- acrylate
- alignment film
- crystal alignment
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CN(C)*1=*(COC)*=*C1 Chemical compound CN(C)*1=*(COC)*=*C1 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/1303—Apparatus specially adapted to the manufacture of LCDs
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
1)シンナメート基を含むノルボルネン系光反応性重合体、下記化学式1で示される単位を含む光反応性重合体および下記化学式2で示される単位を含む光反応性重合体からなる群から選択された光反応性重合体一種以上、2)前記1)光反応性重合体と架橋反応可能な多官能性モノマー、3)光開始剤、および4)有機溶媒を含む液晶配向膜組成物を提供する。
1)基材上に前記液晶配向膜組成物を塗布した後に乾燥して被膜を形成するステップ、および
2)前記基材上に形成された被膜に紫外線を照射するステップ
を含む液晶配向膜の製造方法を提供する。
nは50〜5,000であり、
R1およびR2のうち少なくとも1つは下記化学式4で示され、
残りは 水素原子、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル基および下記化学式4の基からなる群から選択され、
R1、R2およびR3は各々独立に水素原子、ヘテロ原子を含んでも含まなくてもよい炭素数1〜30の1価炭化水素基を示し、R1、R2およびR3のうちの少なくとも1つはエポキシ基であってもよく;R4は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。
R7およびR8は各々独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。
Xは少なくとも1つのベンゼン環を含む2価基であり、Rは炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンである。
R1は直接結合、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン、または炭素数3〜20のシクロアルキリデンであり、
R2およびR3は各々独立に水素、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、または炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルであり、nおよびmは各々独立に1〜5の整数である。
R4は各々独立に水素、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、または炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルであり、pは1〜6の整数である。
R6およびR7は各々独立に直接結合、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン、または炭素数3〜20のシクロアルキリデンであり、
R5およびR8は各々独立に水素、炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、または炭素数2〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニルであり、qおよびrは各々独立に1〜5の整数である。
また、本発明は1)本発明に係る液晶配向膜組成物から形成された液晶配向膜上に、重合性液晶化合物、光開始剤、および有機溶媒を含む液晶化合物溶液を塗布した後、乾燥して液晶層を形成するステップ、および2)前記形成された液晶層に紫外線を照射して液晶フィルム形成するステップを含む 光学フィルムの製造方法を提供する。
<実施例1>
下記表1のように光反応性重合体である5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)と、多官能性モノマーであるペンタエリスリトールトリアクリレート、および光開始剤であるIrgacure907(スイス、Ciba−Geigy社)をシクロペンタノンに各々2重量%、2重量%、0.5重量%の濃度で溶解し、前記組成で作られた液晶配向膜塗工液をシクロオレフィン系フィルム(日本、SEKISUI、KANEKA)上に、乾燥後、厚さが1,000Åになるように塗布し、70℃乾燥オーブンで2分間熱風乾燥させて液晶配向膜を形成した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなるスプレイ配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなる垂直配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製作した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレートおよびシアノフェニルエステル系アクリレートからなるスプレイ配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、シアノフェニルエステル系アクリレート、安息香酸フェニルエステル系アクリレート、フェニルピリミジン系アクリレートからなるコレステリック配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製作した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−フルオロシンナメート)を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−アリルオキシシンナメート)( 化学式6で示される化合物)を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−シンナメート( 化学式5で示される化合物)を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
下記表2のように、光反応性重合体である5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)と、多官能性モノマーであるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、および光開始剤であるIrgacure907(スイス、Ciba−Geigy社)をトルエンに各々2重量%、2重量%、0.5重量%の濃度で溶解し、前記組成で作られた液晶配向膜塗工液を厚さ80ミクロンのアセチルセルロース基材上に乾燥後の厚さが1,000Åになるように塗布した後、70℃乾燥オーブンで2分間熱風乾燥させて液晶配向膜を形成した。
下記表3のように、多官能性モノマーであるジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの代わりに、トリス[2−(アクリロイルオキシ)エチル]イソシアヌレートを用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなる平面配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなるスプレイ配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなる平面配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、シアノフェニルエステル系アクリレート、安息香酸フェニルエステル系アクリレート、フェニルピリミジン系アクリレートからなるコレステリック配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
液晶配向膜を製造する時、偏光紫外線の方向が基材の進行方向に対して15度になるように照射したことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
液晶配向膜を製造する時、偏光紫外線の方向が基材の進行方向に対して75度になるように照射したことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−フルオロシンナメート)を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−アリルオキシシンナメート)( 化学式6で示される化合物)を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
光反応性重合体を5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−シンナメート(化学式5で示される化合物)を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
ポリ(N−シクロヘキシルマレイミド−co−メチルメタクリレート)樹脂およびフェノキシ系樹脂を85:15の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー(hopper)から押出機までを窒素置換した16φの押出機に供給し、250℃で溶融して原料ペレット(pellet)を製造した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなる平面配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなるスプレイ配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例16と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、およびシアノフェニルエステル系アクリレートからなる平面配向が可能な重合性液晶化合物の代わりに、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、シアノフェニルエステル系アクリレート、安息香酸フェニルエステル系アクリレート、フェニルピリミジン系アクリレートからなるコレステリック配向が可能な重合性液晶化合物(Merck)を用いたことを除いては、前記実施例16と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
下記表5のように、液晶配向膜組成物において、多官能性モノマーと光開始剤を除いた5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)のみからなる組成物を用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製作した。
下記表6のように、液晶配向膜組成物において、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メトキシ−ヘキシルアクリレートを用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法により液晶フィルムを製作した。
下記表7のように、液晶配向膜組成物において、多官能性モノマーと光開始剤を除いた5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)のみからなる組成物を用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
下記表8のように、液晶配向膜組成物において、5−ノルボルネン−2−メチル−(4−メトキシシンナメート)の代わりに、5−ノルボルネン−2−メトキシ−ヘキシルアクリレートを用いたことを除いては、前記実施例7と同じ方法により液晶フィルムを製造した。
図1は、前記実施例1によって製造された配向膜上に形成されたスプレイ配向液晶フィルムの視野角に応じた位相差分布を示すものである。図1から分かるように、視野角が変化することに伴い、前記スプレイ配向液晶フィルムの位相差が良好に分布していることを確認することができる。
図2は、前記実施例2によって製造された配向膜上に形成された垂直配向液晶フィルムの視野角に応じた位相差分布を示すものである。図2から分かるように、視野角が変化することに伴い、前記垂直配向液晶フィルムの位相差が良好に分布していることを確認することができる。
図3は、前記実施例3によって製造された配向膜上に形成されたコレステリック配向液晶フィルムの透過率を示すものである。図3から分かるように、各波長帯別に液晶がコレステリック配向されていることを確認することができる。
図4は、前記実施例7によって製造された配向膜上に形成された平面配向液晶フィルムの視野角に応じた位相差分布を示すものである。図4から分かるように、視野角が変化するに伴い、前記平面配向液晶フィルムの位相差が良好に分布していることを確認することができる。
図5は、前記実施例9によって製造された配向膜上に形成されたスプレイ配向液晶フィルムの視野角に応じた位相差分布を示すものである。図5から分かるように、視野角が変化するに伴い、前記スプレイ配向液晶フィルムの位相差が良好に分布していることを確認することができる。
図6は、前記実施例10によって製造された配向膜上に形成されたコレステリック配向液晶フィルムの透過率を示すものである。図6から分かるように、各波長帯別に液晶がコレステリック配向されていることを確認することができる。
実施例1〜9および比較例1〜4による液晶フィルムの配向性と、基材と配向膜との間の接着性、配向膜と液晶との間の接着性を評価し、その結果を下記表9に示す。配向性評価は、配向が全くなっていない場合(X)と、若干の偏差はあるものの、配向される場合(O)を基準にして実施した。接着性は、ASTM規格に従い、液晶フィルムの表面に1mm間隔に碁盤目状にクロス−カット(cross−cut)した後、その上にセロハンテープをつけ、それを剥がす時についているか否かを判断したものであり、(O)は完全についている場合を、(X)は碁盤目状の間が部分的に剥離されるかあるいは完全に剥離される場合を示す。
実施例1〜18および比較例1〜4によって製作された光配向膜を100℃乾燥オーブンに48時間以上放置し、前記配向膜上に重合性液晶化合物を載せて配向性および接着性を調べることにより配向膜の熱安定性を確認して下記表10に示す。配向性の評価は、全く配向されない場合(X)と、若干の偏差はあるものの、配向される場合(O)を基準にして実施した。接着性は、ASTM規格に従い、液晶フィルムの表面に1mm間隔に碁盤目状にクロス−カット(cross−cut)した後、その上にセロハンテープをつけ、それを剥がす時についているか否かを判断したものであり、(O)は完全についている場合を、(X)は碁盤目状の間が部分的に剥離されるかあるいは完全に剥離される場合を示す。
Claims (23)
- 前記1)光反応性重合体は、数平均分子量が10,000〜500,000であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記シンナメート基を含むノルボルネン系光反応性重合体はポリノルボルネンシンナメート、ポリノルボルネンアルコキシシンナメート(アルコキシ基は炭素数1〜20)、ポリノルボルネンアリロイルオキシシンナメート、ポリノルボルネンフッ素化シンナメート、ポリノルボルネン塩素化シンナメートおよびポリノルボルネンジシンナメートからなる群から選択されたいずれか1つ以上を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記1)光反応性重合体の含有量は、液晶配向膜組成物全体に基づき0.1〜20重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記2)多官能性モノマーは、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)/テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ/ペンタアクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メチル)アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−カルボキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、モノ−2−(アクリロイルオキシ)エチルサクシネート、ビニルアクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレート、トリ(プロピレングリコール)グリセロレートジアクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、メチル2−アセトアミドアクリレート、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、N,N’−(1,2ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、N,N’−メチレンビス(アクリルアミド)、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリアリルオキシ−1,3,5−トリアジン、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリス[2−(アクリロイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、テトラシアノエチレンオキシド、トリアリル1,3,5−ベンゼントリカルボキシレート、ジアセトンアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、ポリ(メラミン−co−ホルムアルデヒド)、2−カルボキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、モノ−2−(アクリロイルオキシ)エチルサクシネート、ビニルアクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(2−オキソ−イミダゾリジニル)エチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルエステル、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルマレート、1,2,3−トリアゾール−4,5−ジカルボン酸、3−アリルオキシ−1,2−プロパンジオール、ビス[4−(グリシジルオキシ)フェニル]メタン、および2−ビニル−1,3−ジオキサレンからなる群から選択された1種以上を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記2)多官能性モノマーの含有量は、液晶配向膜組成物全体に基づき0.1〜20重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記3)光開始剤の含有量は、液晶配向膜組成物全体に基づき0.01〜5重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 前記4)有機溶媒は、エーテル系、芳香族系、ハロゲン系、オレフィン系、およびケトン系からなる群から選択された1種以上を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜組成物。
- 1)基材上に請求項1〜11のうちのいずれか一項による液晶配向膜組成物を塗布した後に乾燥して被膜を形成するステップ、および
2)前記基材上に形成された被膜に紫外線を照射するステップ
を含む液晶配向膜の製造方法。 - 前記1)ステップの基材は、ガラス基板またはプラスチック基材であることを特徴とする、請求項12に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記1)ステップの形成される被膜の厚さは800〜2,000Åであることを特徴とする、請求項12に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項12による液晶配向膜の製造方法により製造される液晶配向膜および重合性液晶化合物を含む光学フィルム。
- 前記重合性液晶化合物は、光反応によって重合可能なアクリレート基を有する物質から選択された1種以上を含むことを特徴とする、請求項15に記載の光学フィルム。
- 前記アクリレート基を有する物質は、シアノビフェニル系アクリレート、シアノフェニルシクロヘキサン系アクリレート、シアノフェニルエステル系アクリレート、安息香酸フェニルエステル系アクリレート、フェニルピリミジン系アクリレート、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項16に記載の光学フィルム。
- 1)請求項1〜11のうちのいずれか一項による液晶配向膜組成物から形成される液晶配向膜上に、重合性液晶化合物、光開始剤、および有機溶媒を含む液晶化合物溶液を塗布した後に乾燥して液晶層を形成するステップ、および
2)前記形成された液晶層に紫外線を照射して液晶フィルムを形成するステップ
を含む光学フィルムの製造方法。 - 前記1)ステップの重合性液晶化合物の含有量は、全液晶化合物溶液100重量部当たり5〜70重量部であり、光開始剤の含有量は、全液晶化合物溶液のうちの前記重合性液晶化合物100重量部当たり3〜10重量部であることを特徴とする、請求項18に記載の光学フィルムの製造方法。
- 前記1)ステップの液晶化合物中の溶媒は、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、およびセロソルブ類からなる群から選択された1種以上を含むことを特徴とする、請求項18に記載の光学フィルムの製造方法。
- 請求項15〜17のうちのいずれか一項の光学フィルムを1つまたは2つ以上含む液晶表示装置。
- 偏光膜を含み、前記偏光膜の一面または両面に請求項15〜17のうちのいずれか一項の光学フィルムを保護フィルムとして1つまたは2つ以上含むことを特徴とする一体型偏光板。
- 請求項22の一体型偏光板を含む液晶表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2008-0005839 | 2008-01-18 | ||
KR20080005839 | 2008-01-18 | ||
PCT/KR2009/000272 WO2009091225A2 (en) | 2008-01-18 | 2009-01-19 | Composition for liquid crystal alignment layer, preparation method of liquid crystal alignment layer using the same, and optical film comprising the liquid crystal alignment layer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011510345A JP2011510345A (ja) | 2011-03-31 |
JP5312482B2 true JP5312482B2 (ja) | 2013-10-09 |
Family
ID=40885820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543062A Active JP5312482B2 (ja) | 2008-01-18 | 2009-01-19 | 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8703253B2 (ja) |
JP (1) | JP5312482B2 (ja) |
KR (1) | KR101057627B1 (ja) |
CN (1) | CN101918513B (ja) |
WO (1) | WO2009091225A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515228A (ja) * | 2009-01-12 | 2012-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ハロゲン系置換基を有する光反応性作用基を含むノルボルネン系重合体、その製造方法及びそれを利用した配向膜 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101079807B1 (ko) * | 2008-08-18 | 2011-11-03 | 주식회사 엘지화학 | 노보넨계 단량체, 폴리노보넨 유도체, 이를 포함하는 액정배향막 및 이를 포함하는 액정표시소자 |
KR101307494B1 (ko) | 2010-07-07 | 2013-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 작용기를 갖는 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
KR101071401B1 (ko) * | 2010-07-07 | 2011-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 노보넨계 공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 배향막 |
US20120013834A1 (en) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal film |
KR20120008425A (ko) * | 2010-07-16 | 2012-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
US9150678B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
US8946366B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
KR101544562B1 (ko) | 2010-09-27 | 2015-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 고리형 올레핀 화합물 및 광반응성 중합체 |
EP2700698B1 (en) * | 2011-04-21 | 2020-03-25 | LG Chem, Ltd. | Liquid crystal composition |
KR101981818B1 (ko) * | 2011-06-24 | 2019-05-23 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 신규 화합물 |
WO2013031371A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法、液晶配向剤及び液晶表示素子 |
KR20130089036A (ko) * | 2012-02-01 | 2013-08-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
WO2013115628A1 (ko) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | 주식회사 엘지화학 | 액정 조성물 |
JP6275191B2 (ja) * | 2012-04-13 | 2018-02-07 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
CN102660299B (zh) * | 2012-04-28 | 2015-02-04 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
KR101574734B1 (ko) * | 2012-05-11 | 2015-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자 |
JP6146100B2 (ja) * | 2012-06-21 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、位相差フィルム、液晶表示素子及び位相差フィルムの製造方法 |
KR101515527B1 (ko) * | 2012-08-21 | 2015-04-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 필름 |
EP3495424B1 (en) | 2012-09-10 | 2020-09-09 | LG Chem, Ltd. | Composition for photo-alignment layer and photo-alignment layer |
KR20150079744A (ko) * | 2012-10-24 | 2015-07-08 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 경화막 형성 조성물, 배향재 및 위상차재 |
CN103013535B (zh) * | 2012-12-28 | 2014-02-26 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
KR101622014B1 (ko) * | 2012-12-31 | 2016-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 편광 마스크 |
KR101699652B1 (ko) * | 2013-03-18 | 2017-01-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광학 필름 재료, 광학 필름, 편광판의 제조 방법, 및 편광판 |
JP6009387B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2016-10-19 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 |
WO2014199934A1 (ja) * | 2013-06-10 | 2014-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板および偏光板の製造方法ならびに偏光板の製造のための転写材料および転写材料 |
KR102177052B1 (ko) * | 2013-08-09 | 2020-11-10 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 광학 이방성 적층체의 제조 방법 |
US10442994B2 (en) | 2014-02-19 | 2019-10-15 | Rolic Ag | Liquid crystal alignment composition, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
KR102205527B1 (ko) * | 2014-07-18 | 2021-01-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR101746789B1 (ko) | 2014-12-18 | 2017-06-13 | 주식회사 엘지화학 | 고리형 올레핀 화합물의 (공)중합체를 포함하는 수직 배향막 |
CN104610880A (zh) * | 2015-01-28 | 2015-05-13 | 南通市鸿瑞化工有限公司 | 增强粘结力的组合物及其用途 |
KR20180110125A (ko) * | 2016-02-17 | 2018-10-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
KR20190102035A (ko) * | 2016-12-27 | 2019-09-02 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 액정 코팅들을 중합체 표면들 위에 그라프팅하는 방법들 |
CN110573490B (zh) * | 2017-06-12 | 2023-01-13 | Dic株式会社 | 聚合性化合物和液晶组合物 |
WO2019098040A1 (ja) | 2017-11-17 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 |
KR102280864B1 (ko) * | 2018-01-25 | 2021-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 다층 액정 필름, 편광판 및 편광판의 제조방법 |
KR102383293B1 (ko) * | 2018-01-25 | 2022-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 다층 액정 필름, 편광판 및 편광판의 제조방법 |
WO2019167640A1 (ja) | 2018-03-01 | 2019-09-06 | Dic株式会社 | 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN111592891B (zh) * | 2020-06-12 | 2022-03-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种液晶取向剂及其制备的液晶取向膜、液晶显示元件 |
CN111701822A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-09-25 | 北京北方华创微电子装备有限公司 | 紫外固化设备中的风机控制方法及紫外固化设备 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR19980057660A (ko) * | 1996-12-30 | 1998-09-25 | 손욱 | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자 |
JP4204172B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2009-01-07 | 富士フイルム株式会社 | 光学フイルムの製造方法 |
AU2001227110A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-07 | Fuji Photo Film Co. Ltd. | Sheet polarizer on which light-scattering polarizing element and light-absorption polarizing element are provided in multiyear |
JP4513191B2 (ja) * | 2000-08-30 | 2010-07-28 | チッソ株式会社 | ポリアミド酸、ポリイミド、該ポリイミド膜を用いた液晶配向膜、および該配向膜を用いた液晶表示素子 |
KR100508102B1 (ko) * | 2002-10-22 | 2005-08-18 | 엘에스전선 주식회사 | 감광성 고분자 및 비감광성 고분자의 혼합물로 이루어진액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정 소자 |
JP2004206100A (ja) * | 2002-12-12 | 2004-07-22 | Dainippon Printing Co Ltd | 配向膜用組成物、配向膜の製造方法、及び光学素子の製造方法 |
KR100789247B1 (ko) | 2005-01-05 | 2008-01-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 |
EP1838810B1 (en) * | 2005-01-20 | 2014-11-05 | LG Chemical Limited | Alignment film for lcd using photoreactive polymer and lcd comprising the same |
US7439000B2 (en) * | 2005-10-25 | 2008-10-21 | 3M Innovative Properties Company | High clarity cholesteric liquid crystal films |
KR100759189B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2007-09-14 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막의 제조방법, 이에 의해 제조된 액정 배향막,및 이를 포함하는 액정 디스플레이 |
-
2009
- 2009-01-19 CN CN2009801025075A patent/CN101918513B/zh active Active
- 2009-01-19 JP JP2010543062A patent/JP5312482B2/ja active Active
- 2009-01-19 WO PCT/KR2009/000272 patent/WO2009091225A2/en active Application Filing
- 2009-01-19 US US12/863,421 patent/US8703253B2/en active Active
- 2009-01-19 KR KR1020090004159A patent/KR101057627B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-03-13 US US14/209,841 patent/US20140192299A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-14 US US14/212,408 patent/US20140199498A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515228A (ja) * | 2009-01-12 | 2012-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ハロゲン系置換基を有する光反応性作用基を含むノルボルネン系重合体、その製造方法及びそれを利用した配向膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110043731A1 (en) | 2011-02-24 |
WO2009091225A3 (en) | 2009-10-29 |
US20140192299A1 (en) | 2014-07-10 |
KR101057627B1 (ko) | 2011-08-19 |
JP2011510345A (ja) | 2011-03-31 |
US8703253B2 (en) | 2014-04-22 |
CN101918513A (zh) | 2010-12-15 |
WO2009091225A2 (en) | 2009-07-23 |
CN101918513B (zh) | 2013-05-08 |
KR20090079842A (ko) | 2009-07-22 |
US20140199498A1 (en) | 2014-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5312482B2 (ja) | 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム | |
JP5198484B2 (ja) | 光学フィルム、その製造方法、およびそれを含む液晶表示装置 | |
JP5129864B2 (ja) | 光学フィルム、その製造方法、およびこれを含む液晶表示装置 | |
JP5124027B2 (ja) | 光学フィルム、その製造方法、およびこれを含む液晶表示装置 | |
US9151869B2 (en) | Liquid crystal film | |
JP2014211637A (ja) | 液晶フィルム | |
KR101676894B1 (ko) | 액정 필름 | |
US20120013834A1 (en) | Liquid crystal film | |
KR101560040B1 (ko) | 액정 조성물 | |
KR101607730B1 (ko) | 배향막용 조성물 | |
JP2010143838A (ja) | 液晶性化合物、液晶性高分子、液晶フィルムおよび液晶表示装置 | |
JP2009237038A (ja) | 被着性に優れた液晶フィルム | |
JP2022144068A (ja) | 配向液晶フィルムの製造方法 | |
JP2022144069A (ja) | 配向液晶フィルムの製造方法 | |
CN118050844A (zh) | 光学层叠体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130501 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130627 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130702 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5312482 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |