JPH09122470A - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
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- JPH09122470A JPH09122470A JP7315750A JP31575095A JPH09122470A JP H09122470 A JPH09122470 A JP H09122470A JP 7315750 A JP7315750 A JP 7315750A JP 31575095 A JP31575095 A JP 31575095A JP H09122470 A JPH09122470 A JP H09122470A
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- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）〔化１〕で表わされる化合
物又はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはアミン
塩である顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｕはアゾ系色素残基を除く有機色素残基、Ａはエ
チレン基又はフェニレン基、もしくはナフチレン基であ
って置換基を含むものであってもよい。Ｂは水酸基又は
−ＮＨ−Ａ−ＳＯ３Ｈで示される基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。〕 【効果】 本発明の顔料分散剤はインキ、塗料などの非
水系ビヒクルに対し、顕著な改善効果を発揮し、インキ
及び塗料などの流動性を著しく改善するだけでなく、顔
料の凝集を防ぎ、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができるという効果を奏する。
物又はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはアミン
塩である顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｕはアゾ系色素残基を除く有機色素残基、Ａはエ
チレン基又はフェニレン基、もしくはナフチレン基であ
って置換基を含むものであってもよい。Ｂは水酸基又は
−ＮＨ−Ａ−ＳＯ３Ｈで示される基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。〕 【効果】 本発明の顔料分散剤はインキ、塗料などの非
水系ビヒクルに対し、顕著な改善効果を発揮し、インキ
及び塗料などの流動性を著しく改善するだけでなく、顔
料の凝集を防ぎ、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る
ことができるという効果を奏する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は非凝集性に優れた顔料分
散体を提供する顔料分散剤に関するものである。
散体を提供する顔料分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に顔料は塗料又はインキビヒクル中
で分散された際に生じる凝集によって、流動性の悪化、
他の顔料との混合時の色分れ或は塗面光沢の低下など、
各種の好ましくない現象を生じることが多い。
で分散された際に生じる凝集によって、流動性の悪化、
他の顔料との混合時の色分れ或は塗面光沢の低下など、
各種の好ましくない現象を生じることが多い。
【０００３】この様な顔料の欠陥を改良する方法として
は界面活性剤、金属石けん、各種樹脂などによる顔料の
表面処理とか、有機顔料の各種の誘導体の利用などが提
案されている。
は界面活性剤、金属石けん、各種樹脂などによる顔料の
表面処理とか、有機顔料の各種の誘導体の利用などが提
案されている。
【０００４】例えばＵＳＰ ３，２９６，００１にフタ
ロシアニンブルーをロジンのカルシウム塩で処理する方
法、ＵＳＰ ３，５８２，３８０ではリソールルビンを
ジアルキルスルホコハク酸の金属塩で処理する方法、Ｕ
ＳＰ ３，２７５，６３７ではキナクリドン顔料の誘導
体、また特開平３−９９５７号ではジアリーリド／ジス
アゾピラゾロン顔料の誘導体の利用が報告されている。
しかしながら、いまだに塗料及びインキ中で非凝集性を
与える効果において充分に満足しうるものが得られてい
ないのが実状である。
ロシアニンブルーをロジンのカルシウム塩で処理する方
法、ＵＳＰ ３，５８２，３８０ではリソールルビンを
ジアルキルスルホコハク酸の金属塩で処理する方法、Ｕ
ＳＰ ３，２７５，６３７ではキナクリドン顔料の誘導
体、また特開平３−９９５７号ではジアリーリド／ジス
アゾピラゾロン顔料の誘導体の利用が報告されている。
しかしながら、いまだに塗料及びインキ中で非凝集性を
与える効果において充分に満足しうるものが得られてい
ないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は有機顔料の非
水系ビヒクル中での凝集に対し顕著な改善効果を与える
顔料分散剤を提供するものである。
水系ビヒクル中での凝集に対し顕著な改善効果を与える
顔料分散剤を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究を
行なった結果、上記問題点を解決する実用上極めて有用
な顔料分散剤の開発に成功したもので、本発明は下記一
般式（Ｉ）〔化１〕で表わされる化合物又はその金属塩
又はそのアンモニウムもしくはアミン塩である顔料分散
剤である。
行なった結果、上記問題点を解決する実用上極めて有用
な顔料分散剤の開発に成功したもので、本発明は下記一
般式（Ｉ）〔化１〕で表わされる化合物又はその金属塩
又はそのアンモニウムもしくはアミン塩である顔料分散
剤である。
【化１】 〔式中Ｕはアゾ系色素残基を除く有機色素残基、Ａはエ
チレン基又はフェニレン基、もしくはナフチレン基であ
って置換基を含むものであってもよい。Ｂは水酸基又は
−ＮＨ−Ａ−ＳＯ３Ｈで示される基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。〕
チレン基又はフェニレン基、もしくはナフチレン基であ
って置換基を含むものであってもよい。Ｂは水酸基又は
−ＮＨ−Ａ−ＳＯ３Ｈで示される基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。〕
【０００７】Ｕで示されるアゾ系色素を除く有機色素と
しては、例えばフタロシアニン系色素（実施例１〜１
４、１９、３１、３２）、キナクリドン系色素（実施例
１５、２１、２４、２６）、ジオキサジン系色素（実施
例２３、３４）、アントラキノン系色素（実施例１６、
２０、２７、２９、３３）、アントラピリミジン系色
素、インダンスロン系色素（実施例１８）、アンサンス
ロン系色素（実施例２８）、フラバンスロン系色素、ビ
ランスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素
（実施例１７、２２、２５）、イソインドリン系色素
（実施例３０、３５）などの顔料又は染料があげられ
る。
しては、例えばフタロシアニン系色素（実施例１〜１
４、１９、３１、３２）、キナクリドン系色素（実施例
１５、２１、２４、２６）、ジオキサジン系色素（実施
例２３、３４）、アントラキノン系色素（実施例１６、
２０、２７、２９、３３）、アントラピリミジン系色
素、インダンスロン系色素（実施例１８）、アンサンス
ロン系色素（実施例２８）、フラバンスロン系色素、ビ
ランスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素
（実施例１７、２２、２５）、イソインドリン系色素
（実施例３０、３５）などの顔料又は染料があげられ
る。
【０００８】Ａがエチレン基又はフェニレン基もしくは
ナフチレン基であってスルホン基１個を有する代表的な
脂肪族又は芳香族アミンとしてはタウリン、スルファニ
ル酸、メタニル酸、オルタニル酸、ナフチオン酸、トビ
アス酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、２−
メトキシアニリン−５−スルホン酸、４−クロロアニリ
ン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホ
ン酸、４Ｂ酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸）、２
Ｂ酸（ｏ−クロロ−ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）、Ｃ酸（３−アミノ−６−クロロトルエン−４−ス
ルホン酸）、ＣＢ酸（３−アミノ−６−クロロ安息香酸
−４−スルホン酸）、ガンマー酸（２−アミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸）などがあげられる。
ナフチレン基であってスルホン基１個を有する代表的な
脂肪族又は芳香族アミンとしてはタウリン、スルファニ
ル酸、メタニル酸、オルタニル酸、ナフチオン酸、トビ
アス酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、２−
メトキシアニリン−５−スルホン酸、４−クロロアニリ
ン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホ
ン酸、４Ｂ酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸）、２
Ｂ酸（ｏ−クロロ−ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）、Ｃ酸（３−アミノ−６−クロロトルエン−４−ス
ルホン酸）、ＣＢ酸（３−アミノ−６−クロロ安息香酸
−４−スルホン酸）、ガンマー酸（２−アミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸）などがあげられる。
【０００９】一般式（Ｉ）で示される化合物の金属塩の
金属としてはＭｎ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃａ、Ａｌ等があげら
れる。又アミン塩のアミンとしてはデヒドロアビエチル
アミン、ステアリルアミン等があげられる。
金属としてはＭｎ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃａ、Ａｌ等があげら
れる。又アミン塩のアミンとしてはデヒドロアビエチル
アミン、ステアリルアミン等があげられる。
【００１０】本発明の顔料分散剤を作成するためには、
アミノ基を有する有機色素が必要である。それには濃硫
酸とイソプロピルアルコール混合溶媒中で有機色素と硫
酸ヒドロキシルアミンを添加し、触媒としてモリブデン
酸アンモニウムを使用し、加熱してアミノラジカルを発
生させ、ラジカル反応により有機色素に直接アミノ基を
導入する方法が有利である。またその他種々の方法でア
ミノ基を有する有機色素を製造することが出来る。
アミノ基を有する有機色素が必要である。それには濃硫
酸とイソプロピルアルコール混合溶媒中で有機色素と硫
酸ヒドロキシルアミンを添加し、触媒としてモリブデン
酸アンモニウムを使用し、加熱してアミノラジカルを発
生させ、ラジカル反応により有機色素に直接アミノ基を
導入する方法が有利である。またその他種々の方法でア
ミノ基を有する有機色素を製造することが出来る。
【００１１】上記の方法でアミノ基を有する有機色素を
あらかじめ調製したならば、本発明の顔料分散剤は下記
の１）、２）の２つの方法で調製するのが一般的であ
る。ここでは顔料分散剤（ａ）〔化２〕を例としてその
調製法の概略を示す。
あらかじめ調製したならば、本発明の顔料分散剤は下記
の１）、２）の２つの方法で調製するのが一般的であ
る。ここでは顔料分散剤（ａ）〔化２〕を例としてその
調製法の概略を示す。
【化２】 （但しＣｕＰＣは銅フタロシアニン残基を示す。）
【００１２】１）まずモノアミノ銅フタロシアニンと塩
化シアヌルを反応させると〔化３〕で示される化合物
（ＩＩ）が得られる。
化シアヌルを反応させると〔化３〕で示される化合物
（ＩＩ）が得られる。
【化３】
【００１３】次に化合物（ＩＩ）とスルファニル酸１個
を反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解させると
顔料分散剤（ａ）が得られる。
を反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解させると
顔料分散剤（ａ）が得られる。
【００１４】２）先に塩化シアヌルとスルファニル酸１
個を反応させると〔化４〕で示される化合物（ＩＩＩ）
が得られる。
個を反応させると〔化４〕で示される化合物（ＩＩＩ）
が得られる。
【化４】
【００１５】次にモノアミノ銅フタロシアニンと（ＩＩ
Ｉ）を反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解させ
ると顔料分散剤（ａ）が得られる。また１）、２）で示
した以外にもさまざまな調製法が可能である。
Ｉ）を反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解させ
ると顔料分散剤（ａ）が得られる。また１）、２）で示
した以外にもさまざまな調製法が可能である。
【００１６】
【作用】本発明の顔料分散剤は市販の有機顔料全般に優
れた分散効果を発揮する。中でも最も効果を発揮するの
は同一もしくは類似構造を有する有機顔料に使用した場
合である。本発明の顔料分散剤を有機顔料１００重量部
に対し０．５〜３０重量部配合するのが好ましい。０．
５重量部より少ないと目的とした効果が得られず、また
３０重量部より多く用いてもそれだけの効果が得られな
い。
れた分散効果を発揮する。中でも最も効果を発揮するの
は同一もしくは類似構造を有する有機顔料に使用した場
合である。本発明の顔料分散剤を有機顔料１００重量部
に対し０．５〜３０重量部配合するのが好ましい。０．
５重量部より少ないと目的とした効果が得られず、また
３０重量部より多く用いてもそれだけの効果が得られな
い。
【００１７】本発明の顔料分散剤の使用方法としては、
顔料分散剤と顔料とを粉体配合して用いるのが普通であ
るが、非水系ビヒクルへ顔料とともに加えても良い。又
予め顔料自体の調製時に配合して利用することも出来
る。本発明の顔料分散剤は塗料、インキなどの非水系ビ
ヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色にも利用
することが出来る。
顔料分散剤と顔料とを粉体配合して用いるのが普通であ
るが、非水系ビヒクルへ顔料とともに加えても良い。又
予め顔料自体の調製時に配合して利用することも出来
る。本発明の顔料分散剤は塗料、インキなどの非水系ビ
ヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色にも利用
することが出来る。
【００１８】以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略
を製造例として述べる。例中「部」とは重量部を示す。
を製造例として述べる。例中「部」とは重量部を示す。
【００１９】製造例１ モノアミノ銅フタロシアニンの調製 濃硫酸（９８％）２００ｇとイソプロピルアルコール１
５．４ｇの混合溶媒中に銅フタロシアニン１１．６ｇ、
硫酸ヒドロキシルアミン１３．４ｇ、モリブデン酸アン
モニウム０．３ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた
後、この溶液を１ｌの氷水中に排出し、ろ過、水洗して
取り出し、アミノ基１個を導入したモノアミノ銅フタロ
シアニン１０．４ｇを得る。
５．４ｇの混合溶媒中に銅フタロシアニン１１．６ｇ、
硫酸ヒドロキシルアミン１３．４ｇ、モリブデン酸アン
モニウム０．３ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた
後、この溶液を１ｌの氷水中に排出し、ろ過、水洗して
取り出し、アミノ基１個を導入したモノアミノ銅フタロ
シアニン１０．４ｇを得る。
【００２０】次に水１００部にモノアミノ銅フタロシア
ニン１０部を加え分散させ、アミノ基１個と反応する量
の塩化シアヌル３．１部を加えて２０℃で１時間反応さ
せる。次に２．９部のスルファニル酸を加え、９０℃で
１時間反応し、残りの１個のＣｌを加水分解させると
〔化２〕の構造を有する顔料分散剤（ａ）１４．５部が
得られる。
ニン１０部を加え分散させ、アミノ基１個と反応する量
の塩化シアヌル３．１部を加えて２０℃で１時間反応さ
せる。次に２．９部のスルファニル酸を加え、９０℃で
１時間反応し、残りの１個のＣｌを加水分解させると
〔化２〕の構造を有する顔料分散剤（ａ）１４．５部が
得られる。
【化２】
【００２１】製造例２ 水１００部にモノアミノ銅フタロシアニン１０部を加え
分散させ、アミノ基１個と反応する量の塩化シアヌル
３．１部を加えて２０℃で１時間反応させる。次に５．
８部のスルファニル酸を加え９０℃で１時間反応させ
〔化５〕の構造を有する顔料分散剤（ｂ）１７．１部を
得る。
分散させ、アミノ基１個と反応する量の塩化シアヌル
３．１部を加えて２０℃で１時間反応させる。次に５．
８部のスルファニル酸を加え９０℃で１時間反応させ
〔化５〕の構造を有する顔料分散剤（ｂ）１７．１部を
得る。
【化５】
【００２２】製造例３ モノアミノトリクロル銅フタロシアニンの調製 製造例１と同様の方法で銅フタロシアニンのかわりにト
リクロル銅フタロシアニンを使用してアミノ基１個を導
入したモノアミノトリクロル銅フタロシアニンを作成す
る。
リクロル銅フタロシアニンを使用してアミノ基１個を導
入したモノアミノトリクロル銅フタロシアニンを作成す
る。
【００２３】次にモノアミノトリクロル銅フタロシアニ
ンを水１００部に分散させ、アミノ基１個と反応する量
の塩化シアヌル２．７部を加えて３０℃で１時間反応さ
せる。次に２．５部のスルファニル酸を加え８０℃で２
時間反応させ、残りのＣｌを加水分解させた〔化６〕の
構造を有する顔料分散剤（ｃ）１３．９部を得る。
ンを水１００部に分散させ、アミノ基１個と反応する量
の塩化シアヌル２．７部を加えて３０℃で１時間反応さ
せる。次に２．５部のスルファニル酸を加え８０℃で２
時間反応させ、残りのＣｌを加水分解させた〔化６〕の
構造を有する顔料分散剤（ｃ）１３．９部を得る。
【化６】
【００２４】製造例４ 製造例２でスルファニル酸を反応させた後、３０％Ｎａ
ＯＨ水溶液でｐＨ≒１０に調整後、ＣａＣｌ２水溶液を
添加し、Ｃａでレーキ化した〔化７〕の構造を有する顔
料分散剤（ｄ）１７．８部を得る。
ＯＨ水溶液でｐＨ≒１０に調整後、ＣａＣｌ２水溶液を
添加し、Ｃａでレーキ化した〔化７〕の構造を有する顔
料分散剤（ｄ）１７．８部を得る。
【化７】
【００２５】製造例５ 製造例１でスルファニル酸を反応させた後、ステアリル
アミンの酢酸水溶液を添加し、３０％ＮａＯＨでｐＨ≒
１０に調整してステアリルアミン塩とした〔化８〕の構
造を有する顔料分散剤（ｅ）１９．１部を得る。
アミンの酢酸水溶液を添加し、３０％ＮａＯＨでｐＨ≒
１０に調整してステアリルアミン塩とした〔化８〕の構
造を有する顔料分散剤（ｅ）１９．１部を得る。
【化８】
【００２６】製造例６ アミノ基１個を有するモノアミノヘキサクロル銅フタロ
シアニン１０部を水１００部に分散させ、このアミノ基
と反応する量の塩化シアヌル２．３部を加えて２０℃で
１時間反応させる。次に２．２部のメタニル酸を加え９
０℃で１時間反応させ、残りのＣｌを加水分解させる。
その後３０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ≒１０に調整した
後、ＢａＣｌ２水溶液を添加しＢａでレーキ化した〔化
９〕の構造を有する顔料分散剤（ｆ）１４．２部を得
る。
シアニン１０部を水１００部に分散させ、このアミノ基
と反応する量の塩化シアヌル２．３部を加えて２０℃で
１時間反応させる。次に２．２部のメタニル酸を加え９
０℃で１時間反応させ、残りのＣｌを加水分解させる。
その後３０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ≒１０に調整した
後、ＢａＣｌ２水溶液を添加しＢａでレーキ化した〔化
９〕の構造を有する顔料分散剤（ｆ）１４．２部を得
る。
【化９】
【００２７】製造例７ 水１００部にスルファニル酸５．３部と炭酸ナトリウム
１．８部を加えスルファニル酸を完全に溶解させる。こ
のものに塩化シアヌル５．６部を加え２０℃で１時間反
応させた後、モノアミノキナクリドン１０部を加え９０
℃×２時間反応後、残りのＣｌを加水分解させた〔化１
０〕の構造を有する顔料分散剤（ｇ）１８．２部を得
た。
１．８部を加えスルファニル酸を完全に溶解させる。こ
のものに塩化シアヌル５．６部を加え２０℃で１時間反
応させた後、モノアミノキナクリドン１０部を加え９０
℃×２時間反応後、残りのＣｌを加水分解させた〔化１
０〕の構造を有する顔料分散剤（ｇ）１８．２部を得
た。
【化１０】
【００２８】製造例８ 製造例７でスルファニル酸のかわりにタウリン及びモノ
アミノキナクリドンのかわりにジアミノインダンスレン
１０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化
１１〕の構造を有する顔料分散剤（ｈ）１９．９部を得
た。
アミノキナクリドンのかわりにジアミノインダンスレン
１０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化
１１〕の構造を有する顔料分散剤（ｈ）１９．９部を得
た。
【化１１】
【００２９】製造例９ 製造例７でスルファニル酸のかわりに２−アミノフェノ
ール−４−スルホン酸及びモノアミノキナクリドンのか
わりにアミノ基１個を有するＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １
７７ １０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返し
て〔化１２〕の構造を有する顔料分散剤（ｉ）１６．２
部を得た。
ール−４−スルホン酸及びモノアミノキナクリドンのか
わりにアミノ基１個を有するＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １
７７ １０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返し
て〔化１２〕の構造を有する顔料分散剤（ｉ）１６．２
部を得た。
【化１２】
【００３０】製造例１０ 製造例７でスルファニル酸のかわりにナフチオン酸及び
モノアミノキナクリドンのかわりにアミノ基１個を有す
るＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３ １０部を用い
た以外は全く同様の手順をくり返して〔化１３〕の構造
を有する顔料分散剤（ｊ）１５．３部を得た。
モノアミノキナクリドンのかわりにアミノ基１個を有す
るＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３ １０部を用い
た以外は全く同様の手順をくり返して〔化１３〕の構造
を有する顔料分散剤（ｊ）１５．３部を得た。
【化１３】
【００３１】製造例１１ 製造例７でモノアミノキナクリドンのかわりにアミノ基
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９ １０部
を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化１４〕
の構造を有する顔料分散剤（ｋ）１４．４部を得た。
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９ １０部
を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化１４〕
の構造を有する顔料分散剤（ｋ）１４．４部を得た。
【化１４】
【００３２】製造例１２ 製造例７でモノアミノキナクリドンのかわりにアミノ基
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８ １０部
を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化１５〕
の構造を有する顔料分散剤（ｌ）１５．６部を得た。
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８ １０部
を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化１５〕
の構造を有する顔料分散剤（ｌ）１５．６部を得た。
【化１５】
【００３３】製造例１３ 製造例７でモノアミノキナクリドンのかわりにアミノ基
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９
１０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化
１６〕の構造を有する顔料分散剤（ｍ）１７．５部を得
た。
１個を有するＰｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９
１０部を用いた以外は全く同様の手順をくり返して〔化
１６〕の構造を有する顔料分散剤（ｍ）１７．５部を得
た。
【化１６】
【００３４】製造例中の顔料分散剤（ａ）〜（ｍ）が目
的とする構造になっていることの確認は元素分析法によ
り行なった。元素分析はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ、Ｃｕ、
Ｃａ、Ｂａについて行ない、Ｃ、Ｈ、Ｎは自動分析法、
Ｓ、Ｃｌはフラスコ燃焼法のカラムクロマト法により行
なった。Ｃｕ、Ｃａ、Ｂａは発光分析法により行なっ
た。
的とする構造になっていることの確認は元素分析法によ
り行なった。元素分析はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ、Ｃｕ、
Ｃａ、Ｂａについて行ない、Ｃ、Ｈ、Ｎは自動分析法、
Ｓ、Ｃｌはフラスコ燃焼法のカラムクロマト法により行
なった。Ｃｕ、Ｃａ、Ｂａは発光分析法により行なっ
た。
【００３５】次に顔料分散剤（ａ）組成式（Ｃ４１Ｈ
２３Ｎ１３Ｏ４Ｓ１Ｃｕ１）についての元素分析結果を
表１に示す。酸素についての分析値は理論値を示す。
２３Ｎ１３Ｏ４Ｓ１Ｃｕ１）についての元素分析結果を
表１に示す。酸素についての分析値は理論値を示す。
【表１】 表１の分析結果からＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｕのいずれにつ
いてもほぼ理論値に近い値が得られ、目的とする構造の
化合物が得られていることを確認した。
いてもほぼ理論値に近い値が得られ、目的とする構造の
化合物が得られていることを確認した。
【００３６】また（ａ）以外の顔料分散剤（ｂ）〜
（ｍ）についても同様にＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ、Ｃｕ、
Ｃａ、Ｂａの元素分析を行ない、それぞれほぼ目的とす
る構造の化合物が得られていることを確認した。
（ｍ）についても同様にＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ、Ｃｌ、Ｃｕ、
Ｃａ、Ｂａの元素分析を行ない、それぞれほぼ目的とす
る構造の化合物が得られていることを確認した。
【００３７】次に実施例、比較例をあげその効果を述べ
るが、例中の部および百分率は重量基準で示す。なおア
ルファベットで示す各顔料分散剤の化学構造は製造例に
表示したものと対応する。
るが、例中の部および百分率は重量基準で示す。なおア
ルファベットで示す各顔料分散剤の化学構造は製造例に
表示したものと対応する。
【００３８】
実施例１ 容器１５０ｍｌのガラス容器に Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５ ９．０部 顔料分散剤（ａ） １．０部 一液型ウレタンワニス ４５．０部 （樹脂固形分３０％、重量平均分子量約５万） シンナー ４５．０部 （トルエン／ＩＰＡ／ＭＥＫ＝４０／２０／４０） アルミナビーズ（直径３ｍｍ） １００部 を入れペイントコンディショナーで６０分間分散させ
た。
た。
【００３９】得られたグラビア用ウレタンインキをアル
ミナビーズから分離し粘度及び展色後の光沢を測定し
た。その結果は表２に示すようにすぐれた性質を示し
た。
ミナビーズから分離し粘度及び展色後の光沢を測定し
た。その結果は表２に示すようにすぐれた性質を示し
た。
【００４０】粘度及び光沢は下記の方法に従って測定し
た。 粘度：Ｂ型粘度計を用いて２５℃、３０ｒｐｍと６０ｒ
ｐｍで測定した。 光沢：バーコーター（巻線の太さ０．１５ｍｍ）を用
い、ポリプロピレンフィルムに展色した後、乾燥後の展
色面を光沢計にて６０゜／６０゜反射率を測定した。
た。 粘度：Ｂ型粘度計を用いて２５℃、３０ｒｐｍと６０ｒ
ｐｍで測定した。 光沢：バーコーター（巻線の太さ０．１５ｍｍ）を用
い、ポリプロピレンフィルムに展色した後、乾燥後の展
色面を光沢計にて６０゜／６０゜反射率を測定した。
【００４１】比較例１ 実施例１において顔料分散剤（ａ）の添加を行なわずＰ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５を１０部としたインキを
作成した。その結果は表２に示すように実施例１よりも
劣った。
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５を１０部としたインキを
作成した。その結果は表２に示すように実施例１よりも
劣った。
【００４２】実施例２〜６ 実施例１において顔料分散剤（ａ）のかわりに顔料分散
剤（ｂ）〜（ｆ）をそれぞれ１．０部用いること以外は
実施例１をそのまま行なってそれぞれのインキを作成し
た。その結果を表２に示す。
剤（ｂ）〜（ｆ）をそれぞれ１．０部用いること以外は
実施例１をそのまま行なってそれぞれのインキを作成し
た。その結果を表２に示す。
【００４３】比較例２〜１０ 比較例１でＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５のかわりに
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １７７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １６８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９を
それぞれ１０部とし顔料分散剤を添加しないインキを作
成した。その結果を表２に示す。
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １７７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １６８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９を
それぞれ１０部とし顔料分散剤を添加しないインキを作
成した。その結果を表２に示す。
【００４４】実施例７〜３０ 実施例１でＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５のかわりに
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１６８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｏｗ １３９をそれ
ぞれ９．０部使用し、１．０倍使用する顔料分散剤の種
類も製造例中（ａ）〜（ｍ）まで種々組合わせたインキ
を作成した。その結果を表２に示す。
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１７７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１６８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｏｗ １３９をそれ
ぞれ９．０部使用し、１．０倍使用する顔料分散剤の種
類も製造例中（ａ）〜（ｍ）まで種々組合わせたインキ
を作成した。その結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】 表２に示したように本発明による顔料分散剤（ａ）〜
（ｍ）を添加した全ての場合に効果が認められたが、中
でも同一構造の顔料から作成した顔料分散剤を配合した
場合に最も優れた効果が認められた。またこれらのイン
キは１週間放置後に同じ粘度計で測定しても粘度の増加
はほとんど認められなかった。
（ｍ）を添加した全ての場合に効果が認められたが、中
でも同一構造の顔料から作成した顔料分散剤を配合した
場合に最も優れた効果が認められた。またこれらのイン
キは１週間放置後に同じ粘度計で測定しても粘度の増加
はほとんど認められなかった。
【００４６】実施例３１ ｎ−ブチルメタクリレート５０重量％、ブチルメタクリ
レート３０重量％、メタクリレート２０重量％からなる
アクリル共重合体１０部、シクロヘキサノン７４．９部
に対しＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５ １４．３部、
顔料分散剤（ａ）０．８部を容器に入れ、ボールミルで
十分に分散させ、カラーフィルター用青色組成物を作成
した。この組成物の流動性及び展色物の光沢を測定した
結果を表３に示す。
レート３０重量％、メタクリレート２０重量％からなる
アクリル共重合体１０部、シクロヘキサノン７４．９部
に対しＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５ １４．３部、
顔料分散剤（ａ）０．８部を容器に入れ、ボールミルで
十分に分散させ、カラーフィルター用青色組成物を作成
した。この組成物の流動性及び展色物の光沢を測定した
結果を表３に示す。
【００４７】比較例１１ 実施例３１において顔料分散剤（ａ）の添加を行なわず
にＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５を１５．１部とした
青色組成物を作成した。この組成物の流動性及び展色物
の光沢を測定した結果を表３に示す。（粘度、光沢の測
定方法はグラビア用ウレタンインキの場合と同様に行な
った。）
にＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５を１５．１部とした
青色組成物を作成した。この組成物の流動性及び展色物
の光沢を測定した結果を表３に示す。（粘度、光沢の測
定方法はグラビア用ウレタンインキの場合と同様に行な
った。）
【００４８】実施例３２〜３５ 実施例３１でＰｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５ １４．
３部のかわりにＰｉｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌ
ｅｔ ２３、 Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９
１４．３部を用い、顔料分散剤（ａ）０．８部のかわ
りに顔料分散剤（ｃ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｍ）をそれ
ぞれ０．８部としたカラーフィルター用緑色、赤色、紫
色、黄色組成物を作成した。これらの組成物の流動性及
び展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。
３部のかわりにＰｉｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌ
ｅｔ ２３、 Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９
１４．３部を用い、顔料分散剤（ａ）０．８部のかわ
りに顔料分散剤（ｃ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｍ）をそれ
ぞれ０．８部としたカラーフィルター用緑色、赤色、紫
色、黄色組成物を作成した。これらの組成物の流動性及
び展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。
【００４９】比較例１２〜１５ 実施例３２〜３５において顔料分散剤（ｃ）、（ｉ）、
（ｊ）、（ｍ）の添加を行なわず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇ
ｒｅｅｎ ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ１３９をそれぞれ１５．１部とした緑色、
赤色、紫色、黄色組成物を作成した。これらの組成物の
流動性及び展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。
（ｊ）、（ｍ）の添加を行なわず、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇ
ｒｅｅｎ ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ１３９をそれぞれ１５．１部とした緑色、
赤色、紫色、黄色組成物を作成した。これらの組成物の
流動性及び展色物の光沢を測定した結果を表３に示す。
【００５０】
【表３】 表３に示したようにカラーフィルター用樹脂ワニスにお
いても、本発明による顔料分散剤を配合したものが流動
性、光沢において優れた結果を示した。
いても、本発明による顔料分散剤を配合したものが流動
性、光沢において優れた結果を示した。
【００５１】さらに本発明にかかわる顔料分散剤を添加
した顔料はニトロセルロースラッカー、焼付けメラミン
アルキド塗料、常乾アルキド塗料、ウレタン系樹脂塗
料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗
料、ポリアミド／硝化綿インキ、各種ロジン変性樹脂等
のオフセットインキ、ライムロジンインキ、塩化ビニル
樹脂インキ等でも凝集を起こさず良好な分散性を示し
た。
した顔料はニトロセルロースラッカー、焼付けメラミン
アルキド塗料、常乾アルキド塗料、ウレタン系樹脂塗
料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗
料、ポリアミド／硝化綿インキ、各種ロジン変性樹脂等
のオフセットインキ、ライムロジンインキ、塩化ビニル
樹脂インキ等でも凝集を起こさず良好な分散性を示し
た。
【００５２】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤はインキ、塗料など
の非水系ビヒクルに対し、ほぼ全ての有機顔料において
顕著な改善効果を発揮し、インキ及び塗料などの流動性
を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集を防ぎ鮮明で
優れた光沢を有する被膜を得ることができる。さらに本
発明の顔料分散剤は、その調製の容易さから実用的にも
極めて有用である。
の非水系ビヒクルに対し、ほぼ全ての有機顔料において
顕著な改善効果を発揮し、インキ及び塗料などの流動性
を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集を防ぎ鮮明で
優れた光沢を有する被膜を得ることができる。さらに本
発明の顔料分散剤は、その調製の容易さから実用的にも
極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）〔化１〕で表わされる
化合物又はその金属塩又はそのアンモニウムもしくはア
ミン塩である顔料分散剤。 【化１】 〔式中Ｕはアゾ系色素残基を除く有機色素残基、Ａはエ
チレン基又はフェニレン基、もしくはナフチレン基であ
って置換基を含むものであってもよい。Ｂは水酸基又は
−ＮＨ−Ａ−ＳＯ３Ｈで示される基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。〕 - 【請求項２】 有機色素残基であるＵがフタロシアニン
系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジオキサジン系
色素残基、アントラキノン系色素残基、アントラピリミ
ジン系色素残基、インダンスロン系色素残基、アンサン
スロン系色素残基、フラバンスロン系色素残基、ビラン
スロン系色素残基、ペリノン系色素残基、ペリレン系色
素残基、又はイソインドリン系色素残基のいずれかであ
る請求項１記載の顔料分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7315750A JPH09122470A (ja) | 1995-10-28 | 1995-10-28 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7315750A JPH09122470A (ja) | 1995-10-28 | 1995-10-28 | 顔料分散剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09122470A true JPH09122470A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=18069102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7315750A Pending JPH09122470A (ja) | 1995-10-28 | 1995-10-28 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09122470A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003066225A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2003066224A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Sanyo Shikiso Kk | カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2004224948A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 乾式処理によるカーボンブラックの製造方法 |
| GB2421027A (en) * | 2004-12-02 | 2006-06-14 | Avecia Inkjet Ltd | Magenta anthanthrone dyes with at least one water solubilising substituent, and inks for use in ink-jet printing |
| JP2007112919A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター |
| JP2007186681A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-07-26 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
| EP1944339A2 (en) | 2006-11-02 | 2008-07-16 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters |
| JP2011093988A (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子分散体、これを用いた光硬化性組成物及びカラーフィルタ、並びにこれに用いられる顔料誘導体化合物 |
| JP2015145497A (ja) * | 2007-08-23 | 2015-08-13 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用 |
| JP2020094155A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
-
1995
- 1995-10-28 JP JP7315750A patent/JPH09122470A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2004224948A (ja) * | 2003-01-24 | 2004-08-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 乾式処理によるカーボンブラックの製造方法 |
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| GB2421027B (en) * | 2004-12-02 | 2007-07-18 | Avecia Inkjet Ltd | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
| US7270700B2 (en) | 2004-12-02 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
| JP2007112919A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター |
| JP2007186681A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-07-26 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料誘導体及びこれを用いた顔料分散剤並びにこれらを含有する顔料分散体及び水性インク |
| EP1944339A2 (en) | 2006-11-02 | 2008-07-16 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters |
| US7655087B2 (en) | 2006-11-02 | 2010-02-02 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters |
| US7828891B2 (en) | 2006-11-02 | 2010-11-09 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters |
| JP2015145497A (ja) * | 2007-08-23 | 2015-08-13 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用 |
| JP2017031413A (ja) * | 2007-08-23 | 2017-02-09 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用 |
| JP2018197346A (ja) * | 2007-08-23 | 2018-12-13 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用 |
| JP2020097729A (ja) * | 2007-08-23 | 2020-06-25 | センシエント カラーズ エルエルシー | 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用 |
| JP2011093988A (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子分散体、これを用いた光硬化性組成物及びカラーフィルタ、並びにこれに用いられる顔料誘導体化合物 |
| JP2020094155A (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 着色組成物及びカラーフィルタ |
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