JP2007112919A - 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】微細で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もって、高い色純度と高いコントラストを有するカラーフィルターを提供する。
【課題を解決するための手段】（Ａ）イソインドリン系顔料、（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び溶剤を含有する顔料分散液であって、溶剤成分として有機溶剤を全溶剤中で６０重量％以上含有し、該顔料誘導体の吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することを特徴とする顔料分散液。
【選択図】図１
【課題を解決するための手段】（Ａ）イソインドリン系顔料、（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び溶剤を含有する顔料分散液であって、溶剤成分として有機溶剤を全溶剤中で６０重量％以上含有し、該顔料誘導体の吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することを特徴とする顔料分散液。
【選択図】図１
Description
本発明は、液晶ディスプレイに使用する顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターに関する。
液晶ディスプレイをカラー化するために、透明基板上にＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）の３色の画素を、ライン状またはモザイク状に配置したカラ−フィルターが用いられている。例えば、現在広く普及しているＴＦＴ（薄膜トランジスター）カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形成された透明ガラス基板とＴＦＴが形成された透明ガラス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと称される光源から構成される。バックライトから発する光が液晶パネルを通る際、その透過率を液晶への印加電圧により制御することによって、画像が表示される。表示品位の高い、すなわち明るく、色純度の高い画像を得るために、各画素で用いられる顔料はバックライトの光線透過特性に合うよう選択され、また２種類以上の顔料を一定の割合で調色されて用いられることが多い。例えばカラーフィルターのＲ（レッド）画素は、赤色、オレンジ色、黄色の顔料２種類以上を選び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ（グリーン）画素も、緑色、オレンジ色、黄色の顔料２種類以上を選び、調色して用いられる。顔料はこのように要求される色度特性から選ばれるが、中でも高色純度カラーフィルターのＧ画素の調色用顔料としては、着色力が高いため、薄膜で高い色純度が得られるという点でピグメントイエロ−（ＰＹ）１３９、１８５に代表されるイソインドリン系顔料が好ましく用いられている。
顔料が本来持っている色度特性を得、かつ高い透過率、コントラストを得るためには、顔料を微細で安定な粒子に分散させる必要がある。顔料の分散が不安定な場合、顔料が凝集するため、画素塗膜のコントラストが低下し、ひいては液晶ディスプレイの表示品位が低下する。コントラストは画素中の顔料濃度とも関係があり、顔料濃度が高いほど偏光解消の程度が大きい。最近では液晶ディスプレイは高い色純度が要求されており、結果、画素中の顔料濃度が高くなることから、コントラスト低下は顕著な問題となっている。概して黄色顔料は安定な分散が難しいが、イソインドリン系顔料、とりわけＰＹ１８５は特に分散安定性が悪く、コントラスト低下の大きな要因となっていた。
顔料を微細で安定な粒子に分散するための方法としては、顔料の表面処理、例えば一般的なロジン処理の他、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの処理が提案されている（特許文献１、２参照）。しかしながら、顔料表面処理だけでは十分な分散安定性を得るのは難しく、より分散安定性を改善するために、各種の分散剤が提案されている。例えば、特許文献３、４などに、分散剤として低分子の顔料誘導体を使用する方法が提案されている。高分子の顔料分散剤を用いる方法についても提案されており、例えば、特許文献５〜９などには塩基性基を有する高分子顔料分散剤が提案されている。しかしながら、これらの方法を用いても、必ずしも選ばれた顔料が良好に分散できるわけではなく、たとえ分散安定性が改善されても、最近の液晶ディスプレイに要求される高いコントラストが得られるほど十分なレベルではなかった。
また特許文献１０〜１７には、キノフタロン系黄色顔料を含む顔料混合物の分散に、スルホン酸基等の極性基を有するキノフタロン誘導体を分散剤として用いることが記載されているが、確かにキノフタロン系顔料の分散安定化には効果があるものの、イソインドリン系顔料には全く効果がなく、イソインドリン系顔料に有効な分散剤が望まれていた。
特開昭５７−２８１６２号公報（第２頁）
特開昭５９−１６８０７０号公報（第２頁）
特公平４−３８４１号公報（第２頁）
特開平１１−２９５５１５号公報（第２頁）
特開昭５４−３７０８２号公報（第２頁）
特開平９−１６９８２１号公報（第２頁）
特開２０００−９５９９２号公報（第２頁）
特開２０００−１５５２０９号公報（第２頁）
特開２００１−５９９０６号公報（第２頁）
特開２００２−１２１４１８号公報（第２頁）
特開２００２−１２１４５６号公報（第２頁）
特開２００２−１２１４５７号公報（第２頁）
特開２００２−１２１４５８号公報（第２頁）
特開２００２−１２１４５９号公報（第２頁）
特開２００２−１７９９７９号公報（第２頁）
特開２００３−１７６４２４号公報（第２頁）
特開２００４−２９２７８５号公報（第２頁）
本発明は、微細で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もって、高い色純度と高いコントラストを両立するカラーフィルターを提供せんとするものである。
すなわち本発明は、（Ａ）イソインドリン系顔料、（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び溶剤を含有する顔料分散液であって、溶剤成分として有機溶剤を全溶剤中で６０重量％以上含有し、該顔料誘導体の吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することを特徴とする顔料分散液である。
本発明の顔料分散液、着色剤組成物は、顔料が微細に分散され、かつ分散安定性に優れているため、これを用いて製造されるカラーフィルターおよび液晶表示パネルは高い色純度と高いコントラストを有し、視認性に優れるという効果を奏する。
本発明は、（Ａ）イソインドリン系顔料、（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び主溶剤として有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散液であって、該顔料誘導体の吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することを特徴とする。
ここで、（Ａ）イソインドリン系顔料は、黄色、橙色、赤色、および茶色の色相を示し、耐候性をはじめ各種優れた堅牢性を示すことから、液晶表示パネル用カラーフィルターにおけるＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）画素の補色顔料として好ましく使用できる。特にイソインドリン系顔料は着色力が強いため、高色純度を要求される用途での使用に適している。
本発明に用いる（Ａ）イソインドリン系顔料は、顔料の主成分が一般式（１）で表されるイソインドリン骨格を有する化合物である。当該化合物のＲ１、Ｒ２で示される置換基は、同一であっても異なっていてもよく、シアノアセトアミド残基、バルビツール酸の残基などである。さらにシアノアセトアミドおよびバルビツール酸は、アルキル基、アリール基、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ニトロで置換したアリール基、ヘテロアリール基等の置換基を有していてもよい。
本発明に用いる（Ａ）イソインドリン系顔料の具体的な例としては黄色顔料ＰＹ１３９、ＰＹ１８５、橙色顔料ＰＯ６６、ＰＯ６９、赤色顔料ＰＲ２６０などが挙げられる。Ｇ画素に用いる場合、顔料の着色力が高く、色調、透過率にも優れることから、特にＰＹ１８５の使用が好ましい。
本発明における（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体とは、（ｂ−１）用いる（Ａ）イソインドリン系顔料と同じ顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、（ｂ−２）用いる（Ａ）イソインドリン系顔料が有する化学構造の一部と同一の化学構造を有する顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体の２種類を指し、それぞれ（ｂ−１）と（ｂ−２）を単独でも、混合して用いても良い。例えば、（Ａ）の有機顔料にイソインドリン系黄色顔料ＰＹ１８５を用いる場合、（ｂ−１）としてＰＹ１８５にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、もしくは（ｂ−２）として、ＰＹ１８５と一部の化学構造が同一である黄色顔料ＰＹ１３９にスルホン酸基が導入された顔料誘導体をそれぞれ単独か、あるいは（ｂ−１）と（ｂ−２）を組み合わせて用いられる。これらの顔料と顔料誘導体は分子間力により強く結合し、微粒子表面を負帯電させる。顔料と顔料誘導体との結合力をより大きくするためには、顔料とその顔料自体にスルホン酸基が導入された顔料誘導体を組み合わせることがさらに好ましい。なお、以下につづく説明において、（Ｂ）については、２種類をまとめて「スルホン酸基が導入された顔料誘導体」という。
本発明で用いる（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体は、通常、一分子中に１〜４個のスルホン酸基が導入された化合物の混合物である。スルホン酸基が導入された顔料誘導体の吸収スペクトルは、スルホン酸基が導入された顔料誘導体をイオン交換水と混合して、最大吸光度が３（通常の紫外可視分光光度計の検知限界）を越えない濃度の混合液を作製し、この混合液の状態で測定する。本発明で用いるスルホン酸基が導入された顔料誘導体は、その混合液の吸収スペクトルの吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することが好ましい。吸収スペクトルの最も短波長側にある吸収ピーク位置が４２８ｎｍより長波長側にある場合、顔料の凝集がおこりやすくなる。顔料の凝集をより少なくするためには吸収スペクトルの最も短波長側にある吸収ピーク位置を４２５ｎｍ以下にすることがさらに好ましい。
また、スルホン酸基が導入された顔料誘導体の最も短波長側にある吸収ピーク位置は、（Ｂ）顔料誘導体を合成する時の反応条件（反応温度、反応液温度、反応時間など）によって制御することが可能である。原料であるイソインドリン系顔料、またはイソインドリン系顔料が有する化学構造の一部と同一の化学構造を有する顔料には４１０〜４２８ｎｍの範囲に吸収ピークはないが、適切な反応条件を適用することにより、上記範囲に吸収ピークを有する顔料誘導体を作製することができる。具体的には、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またはこれらの混合液などの濃度や混合比などを適切に調節し、反応温度０〜１５０℃、反応時間１〜２４時間の範囲において適宜反応条件を変更することにより、吸収ピーク位置の異なる顔料誘導体を作製できる。濃硫酸より発煙硫酸を使用する方が、また反応温度を高く、反応時間を長くする方が、吸収ピーク位置がより低波長側にシフトした顔料誘導体を得ることができる。 本発明における顔料誘導体の吸収スペクトルの測定方法は例えば次のような方法により行う。顔料誘導体をイオン交換水に投入し、次いでボールミル、ビーズミル、超音波を印加するなどの方法により、顔料誘導体とイオン交換水の混合液を作製する。最も好ましい方法としては超音波を適当な時間印加し、顔料誘導体とイオン交換水の混合液を作製する。次いで、紫外可視分光光度計（例えば（株）島津製作所製ＭｕｌｔｉＳｐｅｃ−１５００）を用いて混合液の吸収スペクトルの測定を行う。
本発明で用いる（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体は、例えば次のような方法により合成される。前記の有機顔料を濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またはこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行う。得られた反応液を水で希釈し、場合により金属アルカリ水溶液またはアミンまたはその水溶液で中和する。このようにして得られた懸濁液をろ過した後に水系の洗浄液で洗浄し、乾燥する。
上記の合成過程で中和を行う場合、金属アルカリ水溶液もしくはアミンまたはその水溶液を用いるが、好ましくはアミンまたはその水溶液を用いるほうが良い。カラーフィルター用顔料分散液、ひいてはそれを用いた着色剤組成物中に金属アルカリが含有していると、カラーフィルター画素中に残存、液晶中に溶出し、液晶駆動阻害による表示不良を発生させる恐れがあるからである。
中和に用いるアミン水溶液としてはアンモニア、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどの水溶液を用いることができる。本発明では特にこれらに限定されずに種々のアミン水溶液を使用することができるが、アンモニアの使用がその揮発のしやすさから好ましい。
本発明において、（Ａ）イソインドリン系顔料と（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体との混合比は、重量比でイソインドリン系顔料：スルホン酸基が導入された顔料誘導体＝８５〜９９：１５〜１、好ましくは９０〜９８：１０〜２、より好ましくは９２〜９７：８〜３で混合される。顔料誘導体の量が少なすぎれば顔料分散安定化効果が発揮されず、逆に顔料化誘導体の量が多すぎれば、色調が好ましくないほど変化する可能性が生じる。
本発明の顔料分散液に用いられる溶剤は、溶剤成分として有機溶剤を全溶剤中で６０重量％以上含有する。８０ｗｔ％以上が有機溶剤であることが好ましく、更に好ましくは９５ｗｔ％以上である。使用できる有機溶剤は一般的な有機溶剤であれば特に制限はなく、例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどの（ポリ）アルキレングリコールエーテル系溶剤、あるいは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸エチル、メチル―３―メトキシプロピオネート、３―メチル―３―メトキシブチルアセテートなどの脂肪族エステル類、あるいは、エタノール、３―メチル―３―メトキシブタノールなどの脂肪族アルコール類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類を用いることができる。
後述するように、本発明の顔料分散液、着色剤組成物は、樹脂の添加も好ましく行われる。後述するように、樹脂としては特にアクリル系、あるいはポリイミド系樹脂の使用が好ましく、従って、溶剤としてはこれら樹脂を溶解する溶剤を用いることが好ましい。具体的には、特に樹脂がポリイミド系である場合には、上記に加えてその前駆体であるポリアミック酸を溶解する溶剤、すなわち、Ｎ―メチル―２―ピロリドン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドなどのアミド系極性溶媒、β―プロピオラクトン、γ―ブチロラクトン、γ―バレロラクトン、δ―バレロラクトン、γ―カプロラクトン、ε―カプロラクトンなどのラクトン類などを好ましく使用できる。
本発明では、上記の溶剤を単独、あるいは２種類以上混合して使用してもよい。また上記以外の溶剤との混合も好ましく用いられる。
本発明の顔料分散液には、（Ａ）イソインドリン系顔料と（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び（Ｃ）有機溶剤を必須成分として含有するが、それ以外の成分、例えば、調色のためのイソインドリン系顔料以外の顔料、分散安定性向上のためのイソインドリン系顔料以外の顔料誘導体、高分子分散剤、あるいは樹脂等が含まれていても良い。
本発明で用いることができるイソインドリン系顔料以外の顔料としては、特に限定はないが、イソインドリン系顔料がカラーフィルターのＲ、Ｇ画素の補色顔料として用いられることが多いことを鑑みると、Ｒ画素の主顔料である赤色、橙色顔料、あるいはＧ画素の主顔料である緑色顔料、あるいはＲ、Ｇ画素の補色である、その他の黄色顔料を用いることが好ましい。
赤色顔料の例としては、ピグメントレッド（以下ＰＲと略す）９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４などが使用できる。
橙色顔料の例としては、ピグメントオレンジ（以下ＰＯと略す）１３、３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などが使用される。
緑色顔料の例としては、ピグメントグリ−ン（以下ＰＧと略す）７、１０、３６、などが使用できる。
黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８などが使用できる。なお、上記顔料は必要に応じて、ロジン処理、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの表面処理が施されているものを使用しても良い。
黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８などが使用できる。なお、上記顔料は必要に応じて、ロジン処理、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの表面処理が施されているものを使用しても良い。
本発明では、イソインドリン系顔料と、その他の顔料を単独あるいは２種類以上組み合わせて用いることができる。特に、Ｇ画素に用いる場合、より薄膜で高色純度化できるという点で、イソインドリン系顔料にＰＹ１８５、緑顔料としてＰＧ７及びＰＧ３６を使用する処方が好ましい。より好ましくは、高色純度と高コントラスト、高透過率を両立できるという点で、更にＰＹ１３８を組み合わせた処方、すなわち、ＰＧ７／ＰＧ３６／ＰＹ１３８／ＰＹ１８５混合系が好ましい。ＰＧ７／ＰＧ３６／ＰＹ１３８／ＰＹ１８５混合系の場合、それぞれの好ましい混合比率は３０〜５５／３０〜５／１５〜３５／２５〜５、より好ましくは３５〜５５／２５〜５／１８〜３２／２２〜８である。上記混合比率は必要とされる色調によって適宜調整して使用される。
また、本発明では、顔料の分散を安定化させるために、（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体以外に、使用顔料の中間体、誘導体、染料の中間体、誘導体といった低分子分散剤を使用することも好ましく行われる。
本発明の顔料分散液は、その他の成分として高分子分散剤を添加することもできる。高分子分散剤の添加により、分散安定性の更なる向上が期待できる。高分子分散剤の添加は、本発明の顔料分散液、着色剤組成物がアクリル樹脂系であるときに特に有効である。高分子分散剤は、顔料分散時、あるいは顔料分散工程後に添加して使用する。使用できる高分子分散剤としては、塩基性基をその構造中に有するものが好ましく、市販品としては、例えば、“ソルスパース”（アビシア社製）、“ＥＦＫＡ”（エフカ社製）、”アジスパー”（味の素ファインテクノ社製）、“ＢＹＫ”（ビックケミー社製）等を好ましく用いることができる。特に、“ソルスパース”２４０００、“ＥＦＫＡ”４３００、４３３０、４３４０、“アジスパー“ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、”ＢＹＫ“１６１〜１６３、２０００、２００１が分散安定化効果が高いため好ましく、特に、ブロック構造を有するアクリル系分散剤である”ＢＹＫ“２０００、２００１が顔料への吸着能が優れており、好ましい。
本発明で用いられる高分子分散剤の添加量としては、特に限定されるわけではないが、好ましくは顔料１００重量部に対して２〜１００重量部であり、より好ましくは１０〜５０重量部である。高分子分散剤の添加量が２重量部より少ないと良好な顔料分散安定性が得られず、１００重量部より多いと現像性が不良となる場合がある。
本発明の顔料分散液には、分散安定性をより向上させることができるという点で、高分子分散剤以外の樹脂を添加することも好ましく行われる。樹脂の種類としては特に限定はないが、後述する着色剤組成物に使用する樹脂と同一種類である方が相溶性の点で好ましく、後述のアクリル樹脂、ポリアミック酸樹脂を好ましく用いることができる。
本発明の顔料分散液における顔料の濃度としては、顔料分散液全体を１００重量部とした場合に、好ましくは４〜９０重量部、より好ましくは５〜１８重量部の範囲である。
本発明の顔料分散液における顔料分散方法には特に限定はなく、サンドミル、ボールミル、ビーズミル、３本ロールミル、高速度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。メディアを使用する分散では、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、ガラスビーズなどを用いることができる。
本発明の顔料分散液の分散安定性は、顔料分散液のCasson降伏値を測定することにより評価することができる。Casson降伏値が小さいほど、粒子分散液中での粒子の凝集が少ない。本発明においては、顔料分散液のCasson降伏値は好ましくは１×１０−３Ｐａ以下であるのがよい。
次に本発明の着色剤組成物について説明する。
本発明の着色剤組成物の樹脂としては、特に限定はなく、通常、カラーフィルターに使用している樹脂、すなわちアクリル系、エポキシ系、あるいはポリアミック酸等の樹脂を好ましく用いることができる。使用する樹脂によって、非感光性、あるいは感光性とすることができ、カラーフィルター製造プロセスに応じて適宜選択することができる。
本発明の着色剤組成物の樹脂としては、特に限定はなく、通常、カラーフィルターに使用している樹脂、すなわちアクリル系、エポキシ系、あるいはポリアミック酸等の樹脂を好ましく用いることができる。使用する樹脂によって、非感光性、あるいは感光性とすることができ、カラーフィルター製造プロセスに応じて適宜選択することができる。
以下で、非感光性着色剤組成物に用いる樹脂の代表的な例としてポリアミック酸を、また感光性着色剤組成物に用いる樹脂の代表的な例としてアクリル系樹脂を用いた場合について詳しく説明する。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させることにより得ることができる。本発明におけるポリアミック酸の合成には、テトラカルボン酸二無水物として、たとえば、脂肪族系または脂環式系のものを用いることができ、その具体的な例として、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，５−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ビシクロヘキセンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−Ｃ］フラン−１，３−ジオンなどが挙げられる。また、芳香族系のものを用いると、耐熱性の良好な膜に変換しうるポリアミック酸を得ることができ、その具体的な例として、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４’−オキシジフタル酸無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３”，４，４”−パラターフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３”，４，４”−メタターフェニルテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。また、フッ素系のテトラカルボン酸二無水物を用いると、短波長領域での透明性が良好な膜に変換しうるポリアミック酸を得ることができ、その具体的な例として、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物などが挙げられる。なお、本発明においては、これらに限定されずにテトラカルボン酸二無水物を１種または２種以上用いることができる。
また、本発明におけるポリアミック酸の合成には、ジアミンとして、たとえば、脂肪族系または脂環式系のジアミンを用いることができ、その具体的な例として、エチレンジアミン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジメチルジシクロヘキシルなどが挙げられる。また、芳香族系のジアミンを用いると、耐熱性の良好な膜に変換しうるポリアミック酸を得ることができ、その具体的な例として、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルサルファイド、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−ジアミノトルエン、２，５−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノトルエン、ベンジジン、３，３’−ジメチルベンジジン、３，３’−ジメトキシベンジジン、ｏ−トリジン、４，４”−ジアミノターフェニル、１，５−ジアミノナフタレン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エ−テル、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルホンなどが挙げられる。また、フッ素系のジアミンを用いると、短波長領域での透明性が良好な膜に変換しうるポリアミック酸を得ることができ、その具体的な例として、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンなどが挙げられる。
また、ジアミンの一部として、シロキサンジアミンを用いると、無機基板との接着性を良好にすることができる。シロキサンジアミンは、通常、全ジアミン中の１〜２０モル％用いる。シロキサンジアミンの量が少なすぎれば接着性向上効果が発揮されず、多すぎれば耐熱性が低下する傾向にある。シロキサンジアミンの具体例としては、ビス−３−（アミノプロピル）テトラメチルシロキサンなどが挙げられる。本発明は、これに限定されずにジアミンが１種または２種以上用いられる。
ポリアミック酸の合成は、極性有機溶媒中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンを混合して反応させることにより行うのが一般的である。この時、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物の混合比により、得られるポリアミック酸の重合度を調節することができる。
このほか、テトラカルボン酸ジクロライドとジアミンを極性有機溶媒中で反応させて、その後、塩酸と溶媒を除去することによってポリアミック酸を得るなど、ポリアミック酸を得るには種々の方法がある。しかし、本発明においては合成法による限定はなく、上記のポリアミック酸を用いることが可能である。
本発明の着色剤組成物におけるポリアミック酸の含有量は、固形分全体に対し、好ましくは、４０〜９０質量％、より好ましくは４５〜８０質量％、更に好ましくは４８〜７５質量％である。ポリアミック酸の含有量が４０質量％より少ないと、現像液に対する溶解性が低下し、パターニング性能に問題が生じる場合がある。ポリアミック酸の含有量が９０％を超えて多いと、相対的に顔料の含有量が少なくなるため、所定の色度を得るための膜厚が大きくなりすぎ、塗布が困難になったり、カラーフィルター表面の段差が大きくなり、表示不良が生じたりする場合がある。
次に、本発明で使用するポリアミック酸の構造単位の繰り返し数について述べる。ポリイミド膜の力学的特性は、分子量が大きいほど良好であるため、ポリイミド前駆体であるポリアミック酸の分子量も大きいことが望まれる。一方、ポリイミド前駆体膜を湿式エッチングによりパターン加工を行う場合、ポリアミック酸の分子量が大きすぎると、現像に要する時間が長くなりすぎるという問題がある。したがって、構造単位の繰り返し数の好ましい範囲は１５〜１０００、より好ましくは１８〜４００、さらに好ましくは２０〜１００である。なお、ポリアミック酸の分子量には一般にばらつきがあるため、ここでいう構造単位の繰り返し数の好ましい範囲とは、この範囲の中に全ポリアミック酸の構造単位の５０モル％以上、好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは９０モル％以上が入っていることを意味する。
感光性着色剤組成物に用いる樹脂の例として、アクリル系樹脂について述べる。アクリル系樹脂としては、感光性を持たせるため、少なくともアクリル系ポリマー、多官能モノマーあるいはオリゴマー、光重合開始剤を含有させた構成を有するのが一般的である。
使用できるアクリル系ポリマーとしては、特に限定はないが、不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物の共重合体を好ましく用いることができる。不飽和カルボン酸の例としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、あるいは酸無水物などがあげられる。
これらは単独で用いても良いが、他の共重合可能なエチレン性不飽和化合物と組み合わせて用いても良い。共重合可能なエチレン性不飽和化合物としては、具体的には、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎープロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メタクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物、アミノエチルアクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物、１，３−ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエン、それぞれ末端にアクリロイル基、あるいはメタクリロイル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリシリコーンなどのマクロモノマーなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。
また、側鎖にエチレン性不飽和基を付加したアクリル系ポリマーを用いると、加工の際の感度がよくなるので好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基などがあげられる。このような側鎖をアクリル系（共）重合体に付加させる方法としては、アクリル系（共）重合体のカルボキシル基や水酸基などを有する場合には、これらにグリシジル基を有するエチレン性不飽和化合物やアクリル酸またはメタクリル酸クロライドを付加反応させる方法が一般的である。その他、イソシアネートを利用してエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させることもできる。ここでいうグリシジル基を有するエチレン性不飽和化合物やアクリル酸またはメタクリル酸クロライドとしては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル、イソクロトン酸グリシジルエーテル、アクリル酸クロライド、メタクリル酸クロライドなどがあげられる。
本発明の着色剤組成物におけるアクリル系樹脂の含有量は、固形分全体に対し、好ましくは、１０〜５０質量％、より好ましくは１２〜４０質量％、更に好ましくは１５〜３０質量％である。アクリル系樹脂の含有量が１０質量％より少ないと、現像液に対する溶解性が低下し、パターニング性能に問題が生じる場合がある。アクリル系樹脂の含有量が５０質量％を超えて多いと、相対的に多官能モノマー、光開始剤等、他の成分の含有量が少なくなるため、十分な感度が出ず、必要露光量が大きくなりすぎてタクトオーバーになったり、現像液への溶解性が大きすぎ、現像時の剥がれが生じたりする場合がある。
多官能モノマーとしては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリレートカルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリル酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド（メタ）アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、ロジン変性エポキシジ（メタ）アクリレート、アルキッド変性（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリアクリルホルマール、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらは単独または混合して用いることができる。また、エチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの単官能モノマーも併用することができ、これらの２種以上の混合物、あるいはその他の化合物との混合物などが用いられる。これらの多官能及び単官能モノマーやこれらモノマーからなるオリゴマーを選択、組み合わせることにより、ペーストの感度や加工性の特性をコントロールすることが可能である。特に、硬度を高くするにはアクリレート化合物よりメタクリレート化合物を用いることが好ましく、また、感度を上げるためには、官能基が３以上ある化合物を用いることが好ましい。また、メラミン類、グアナミン類などもアクリル系モノマーの代わりに好ましく用いることができる。
本発明の着色剤組成物における多官能モノマーの含有量は、固形分全体に対し、好ましくは、１０〜５０質量％、より好ましくは１２〜４０質量％、更に好ましくは１５〜３０質量％である。アクリル系樹脂の含有量が１０質量％より少ないと、光に対して膜が十分に硬化せず、現像時のパターン膨潤等の形状異常が発生したりする場合がある。多官能モノマーの含有量が５０質量％を超えて多いと、相対的にアクリル系樹脂、光開始剤等、他の成分の含有量が少なくなるため、十分な感度が出ず、必要露光量が大きくなりすぎてタクトオーバーになったり、現像液への溶解性が大きすぎ、現像時の剥がれが生じたりする場合がある。
光重合開始剤としては、特に限定はなく、公知のものが使用でき、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルホリノ−１−プロパン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体などがあげられる。また、その他のアセトフェノン系化合物、イミダゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、リン系化合物、トリアジン系化合物、あるいはチタネート等の無機系光重合開始剤なども好ましく用いることができる。また、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルなどの増感助剤を添加すると、さらに感度を向上させることができ好ましい。また、これらの光重合開始剤は２種類以上を併用して用いることもできる。
光重合開始剤の添加量としては、特に限定はないが、着色剤組成物全固形分に対して、好ましくは１〜３０質量％、より好ましくは５〜２５質量％、さらに好ましくは１０〜２０質量％である。
本発明の着色剤組成物において、塗工性、乾燥性などの観点から、樹脂成分と顔料をあわせた固形分濃度は、２〜３０質量％、好ましくは３〜２５質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％の範囲で使用する。
本発明の着色剤組成物における溶剤としては、使用する樹脂を溶解するものを好ましく使用することができる。ポリアミック酸を溶解する溶剤としては、例えばＮ―メチル―２―ピロリドン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドなどのアミド系極性溶媒、β―プロピオラクトン、γ―ブチロラクトン、γ―バレロラクトン、δ―バレロラクトン、γ―カプロラクトン、ε―カプロラクトンなどのラクトン類などが挙げられる。また、アクリル系樹脂の場合には、これらに加え、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールあるいはプロピレングリコール誘導体、あるいは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸エチル、メチル―３―メトキシプロピオネート、３―メチル―３―メトキシブチルアセテートなどの脂肪族エステル類、あるいは、エタノール、３―メチル―３―メトキシブタノールなどの脂肪族アルコール類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類を用いることも可能である。
また、本発明の着色剤組成物に用いる溶剤としては、単独でもよく、あるいは２種類以上の溶剤を適宜組み合わせた混合溶剤を使用してもよい。混合溶剤の場合は、副溶剤として、使用する樹脂に対する貧溶媒を用いることも可能である。好ましい溶剤系としては、例えば、ポリアミック酸を樹脂として使用する場合は、γ−ブチロラクトンと３―メチル―３―メトキシブタノールの組み合わせ等が好ましい。本発明の着色剤組成物では、特に制限はないが、上記顔料分散液の場合と同じく、主成分として上記のような有機溶剤を使用することが好ましい。ここで、主成分とは、全溶剤の５０ｗｔ％以上、より好ましくは８０ｗｔ％以上、更に好ましくは９５ｗｔ％以上が、水ではなく有機溶剤であることを指す。
本発明の着色剤組成物には、塗布性、着色被膜の乾燥性を良好にする目的で、界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤の添加量は通常、顔料の０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％である。添加量が少なすぎると塗布性、着色被膜の乾燥性の改良の効果が小さく、多すぎると逆に塗膜物性が不良となる場合がある。界面活性剤の具体例としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤、ポリジメチルシロキサンなどを主骨格とするシリコーン系界面活性剤などが挙げられる。本発明では、これらに限定されずに、界面活性剤を１種または２種以上用いることができる。界面活性剤以外にも、密着性改良剤、硬化促進剤などを添加することもできる。
以下、本発明の着色剤組成物を用いたカラーフィルターの製造方法を説明する。
カラーフィルターは、通常、ブラックマトリクス（ＢＭ）を形成せしめた透明基板上に、ＲＧＢ３色のパターンを形成させた構造を持つ。
カラーフィルターは、通常、ブラックマトリクス（ＢＭ）を形成せしめた透明基板上に、ＲＧＢ３色のパターンを形成させた構造を持つ。
ＢＭは、公知のもの、すなわち、Ｃｒ、Ｃｒ酸窒化物、あるいは、樹脂中にカーボンブラック、あるいはチタンブラック等の遮光材を分散させた樹脂ＢＭを好ましく用いることが出来る。
ＲＧＢ画素を形成させるための赤色、緑色、青色着色剤組成物としては、特に限定はなく、例えば、上記で述べた本発明の着色剤組成物と同様に、樹脂、溶剤中に主顔料と副顔料とからなる顔料系で調色して作製される。ここで、本発明の（Ａ）イソインドリン系顔料と（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体を含有する着色剤組成物は、主として赤色、および／または緑色着色剤組成物、より好ましくは、緑色着色剤組成物として適用される。
着色剤組成物を基板上に塗布する方法としては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法などで基板に塗布する方法、基板を溶液中に浸漬する方法、溶液を基板に噴霧するなどの種々の方法を用いることができる。基板としては通常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム−ひ素などの半導体基板などが用いられるが、特にこれらに限定されない。なお、基板上に着色剤組成物を塗布する場合、シランカップリング剤、アルミニウムキレート剤、チタニウムキレート剤などの接着助剤で基板表面を処理しておくと、着色被膜と基板の接着力を向上させることができ、必要に応じて行われる。
着色剤組成物を前記のような方法で透明基板上に塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥などにより、着色剤組成物の塗膜を形成する。加熱乾燥の場合、オーブン、ホットプレートなどを使用し、５０〜１８０℃の範囲で１分〜３時間行うのが好ましい。次に着色剤組成物が非感光性の場合、塗膜上にフォトレジストを塗布し、フォトレジスト被膜を形成する。感光性の場合フォトレジストは必要ないが、必要に応じて酸素遮断膜を形成しても良い。続いて該被膜上にマスクを置き、露光装置を用いて紫外線を照射する。ついでアルカリ現像液でカラーペースト塗膜のエッチングを行う。フォトレジスト被膜または酸素遮断膜がある場合には、これらの現像またはエッチングも同時に行い、続いてこれらを剥離液により除去する。
本発明に用いられるアルカリ現像液に用いるアルカリ性物質としては特に限定はしないが、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の１級アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の３級アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン等の４級アンモニウム塩、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール等のアルコールアミン類、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ[４，３，０]−５−ノナン、モルホリン等の環状アミン類などの有機アルカリ類が挙げられる。現像条件、塗膜条件にもよるが、無機アルカリ類としては、水酸化カリウム、あるいは炭酸ナトリウムが好ましく、有機アルカリ類としては、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、アルコールアミン類といった水酸基含有有機アミン類が好ましく、より具体的にはジエチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノール、ＴＭＡＨが特にエッチング膜への浸透性に優れるため、好ましい。また上記のアルカリ現像液にエタノール、γーブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の水溶性有機溶媒を適宜加えても良い。
得られた着色剤組成物の塗膜パターンは、その後、加熱処理することによってパターンニングされたカラーフィルターとなる。加熱処理は通常、空気中、窒素雰囲気中、あるいは、真空中などで、１５０〜３５０℃、好ましくは１８０〜３００℃の温度のもとで、０．５〜５時間、連続的または段階的に行われる。この加熱工程により、ポリイミド前駆体はポリイミドに変換され、感光アクリル樹脂は硬化が進む。
上記のようなパターンニング工程をＲ、Ｇ、Ｂなどの各色について順次行うと、液晶表示装置用カラーフィルターが作製できる。ここで各色のパターンニング順序は限定されない。本発明においては、１色または複数色の画素がパターン状に設けられたカラーフィルターにおいて、前記の画素が着色層を有し、該着色層のうち少なくとも一色を上述の（Ａ）イソインドリン系顔料と（Ｂ）スルホン酸基が導入された顔料誘導体を含有する着色剤組成物により形成することにより、高い色純度、透過率、コントラスト比の液晶ディスプレイを得ることができる。
以下、好ましい実施態様を用いて本発明を更に詳しく説明するが、用いた実施態様によって本発明の効力はなんら制限されるものではない。
実施例中の顔料誘導体、顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターの評価は以下の方法で行った。
＜測定方法＞
Ａ．顔料誘導体の吸収スペクトルの測定
顔料誘導体をイオン交換水に投入して超音波を印加することにより混合液を作製し、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製ＭｕｌｔｉＳｐｅｃ−１５００）を用いて４００〜８００ｎｍにおける吸収スペクトルの測定を行った。 Ｂ．顔料分散液の粘度・降伏値測定
円錐平板型粘度計（東機産業（株）製ＲＥ１００Ｌ）を用い、異なるずり速度での粘度を３点測定し、Cassonの式を用いることにより求めた。得られた降伏値の値より顔料分散液の保存安定性を評価した。降伏値が１×１０−３Ｐａ以下であるとき、分散安定性が良好であると見なすことができる。
Ａ．顔料誘導体の吸収スペクトルの測定
顔料誘導体をイオン交換水に投入して超音波を印加することにより混合液を作製し、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製ＭｕｌｔｉＳｐｅｃ−１５００）を用いて４００〜８００ｎｍにおける吸収スペクトルの測定を行った。 Ｂ．顔料分散液の粘度・降伏値測定
円錐平板型粘度計（東機産業（株）製ＲＥ１００Ｌ）を用い、異なるずり速度での粘度を３点測定し、Cassonの式を用いることにより求めた。得られた降伏値の値より顔料分散液の保存安定性を評価した。降伏値が１×１０−３Ｐａ以下であるとき、分散安定性が良好であると見なすことができる。
Ｃ．色度
着色剤組成物塗膜のＣ光源におけるＸＹＺ表色系における色度座標（ｘ、ｙ）、及びＹは、大塚電子（株）製、顕微分光光度計“ＭＣＰＤ−２０００”を用いて測定した。
着色剤組成物塗膜のＣ光源におけるＸＹＺ表色系における色度座標（ｘ、ｙ）、及びＹは、大塚電子（株）製、顕微分光光度計“ＭＣＰＤ−２０００”を用いて測定した。
Ｄ．膜厚
着色剤組成物塗膜の膜厚は、東京精密（株）製、表面段差計“サーフコム１４００Ｄ”を用いて測定した。なお、着色組成物塗膜の膜厚は、同じ色度で比べた場合、小さいほど、薄膜で高色純度化できており表面段差が小さくなるという点で好ましい。
着色剤組成物塗膜の膜厚は、東京精密（株）製、表面段差計“サーフコム１４００Ｄ”を用いて測定した。なお、着色組成物塗膜の膜厚は、同じ色度で比べた場合、小さいほど、薄膜で高色純度化できており表面段差が小さくなるという点で好ましい。
Ｅ．コントラスト比測定
着色剤組成物をガラス基板上に塗布して形成させた塗膜を作製し、膜面が全測定面積に入るように偏光子と検光子の間に置き、偏光子と検光子が平行の時の光線透過率（Ｉ１）と、偏光子と検光子が直行したときの光線透過率（Ｉ２）の比（Ｉ１／Ｉ２）を測定することにより測定した。偏光子と検光子には日東電工（株）製偏光フィルム”ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ”を使用した。光源には熱陰極管を用いたバックライトユニットである明拓システム製”ＦＬ８Ａ−ＥＸ／７０”を使用した。間にカラーフィルター基板が挿入された２枚の偏光フィルムを透過する光の輝度を、色彩輝度計、トプコン（株）製”ＢＭ−５Ａ”を使用して視野１°の条件で測定し、コントラスト比を求めた。なお、コントラスト比が６００以上である場合、必要十分であり良好と見なせる。
着色剤組成物をガラス基板上に塗布して形成させた塗膜を作製し、膜面が全測定面積に入るように偏光子と検光子の間に置き、偏光子と検光子が平行の時の光線透過率（Ｉ１）と、偏光子と検光子が直行したときの光線透過率（Ｉ２）の比（Ｉ１／Ｉ２）を測定することにより測定した。偏光子と検光子には日東電工（株）製偏光フィルム”ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ”を使用した。光源には熱陰極管を用いたバックライトユニットである明拓システム製”ＦＬ８Ａ−ＥＸ／７０”を使用した。間にカラーフィルター基板が挿入された２枚の偏光フィルムを透過する光の輝度を、色彩輝度計、トプコン（株）製”ＢＭ−５Ａ”を使用して視野１°の条件で測定し、コントラスト比を求めた。なお、コントラスト比が６００以上である場合、必要十分であり良好と見なせる。
実施例１
Ａ．顔料誘導体の合成
ＰＹ１８５（ビーエーエスエフ社製“パリオトールイエロー”（商品名）Ｄ１１５５）６０ｇを攪拌しながら９０℃で発煙硫酸（２８％ＳＯ３）７８０ｇ中に投入した。３時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に注ぎ入れた。３０分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を３００ｍｌの純水で洗浄した。純水２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液でｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加し、中和を行い、次いで濾過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６２ｇのＰＹ１８５スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ａを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ａの吸収スペクトルを測定したところ、４２１ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
Ａ．顔料誘導体の合成
ＰＹ１８５（ビーエーエスエフ社製“パリオトールイエロー”（商品名）Ｄ１１５５）６０ｇを攪拌しながら９０℃で発煙硫酸（２８％ＳＯ３）７８０ｇ中に投入した。３時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に注ぎ入れた。３０分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を３００ｍｌの純水で洗浄した。純水２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液でｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加し、中和を行い、次いで濾過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６２ｇのＰＹ１８５スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ａを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ａの吸収スペクトルを測定したところ、４２１ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
次に、ＹＳ−Ａとイオン交換水を混合し、硫酸イオンを含むスラリーを作製した。作製したスラリーはＰＭＭＡ透析モジュール（東レ（株）製“フィルトライザー”（商品名）Ｂ３−２０Ａ）を用いて透析を行い、精製されたＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄを得た。
Ｂ．ポリアミック酸の合成
４、４′−ジアミノジフェニルエーテル ９５．１ｇおよびビス(３−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン ６．２ｇをγ−ブチロラクトン ５２５ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２２０ｇと共に仕込み、３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 １４４．１ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水フタル酸 ３．０ｇを添加し、さらに７０℃で２時間反応させ、２５重量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ−１）を得た。
Ｂ．ポリアミック酸の合成
４、４′−ジアミノジフェニルエーテル ９５．１ｇおよびビス(３−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン ６．２ｇをγ−ブチロラクトン ５２５ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２２０ｇと共に仕込み、３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 １４４．１ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水フタル酸 ３．０ｇを添加し、さらに７０℃で２時間反応させ、２５重量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ−１）を得た。
Ｃ．ポリマー分散剤の合成
４、４′−ジアミノベンズアニリド １６１．３ｇ、３、３′−ジアミノジフェニルスルホン １７６．７ｇ、およびビス(３−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン １８．６ｇをγ−ブチロラクトン ２６６７ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５２７ｇと共に仕込み、３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ４３９．１ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水フタル酸 ２．２ｇを添加し、さらに７０℃で２時間反応させ、２０重量％のポリアミック酸溶液（ＰＤ−１）を得た。
４、４′−ジアミノベンズアニリド １６１．３ｇ、３、３′−ジアミノジフェニルスルホン １７６．７ｇ、およびビス(３−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン １８．６ｇをγ−ブチロラクトン ２６６７ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５２７ｇと共に仕込み、３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 ４３９．１ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水フタル酸 ２．２ｇを添加し、さらに７０℃で２時間反応させ、２０重量％のポリアミック酸溶液（ＰＤ−１）を得た。
Ｄ．顔料分散液の作製
ピグメントグリーンＰＧ７ ４３．２０ｇ（顔料全体の４０ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ２１．６０ｇ（顔料全体の２０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３２．４０ｇ（顔料全体の３０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．４８ｇ（顔料全体の９．７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．３２ｇ（顔料全体の０．３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）とポリマー分散剤（ＰＤ−１） ６０ｇおよびγ−ブチロラクトン ８３２ｇを混合し、ホモディスパーで攪拌してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーを循環式ビーズミル分散機（ウイリー・エ・バッコーフェン社製“ダイノーミル”ＫＤＬ−Ａ）とチューブでつなぎ、メディアとして直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用して、３２００ｒｐｍ、３時間の分散処理を行い、顔料分散液を得た。この顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値を表に示す。
ピグメントグリーンＰＧ７ ４３．２０ｇ（顔料全体の４０ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ２１．６０ｇ（顔料全体の２０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３２．４０ｇ（顔料全体の３０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．４８ｇ（顔料全体の９．７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．３２ｇ（顔料全体の０．３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）とポリマー分散剤（ＰＤ−１） ６０ｇおよびγ−ブチロラクトン ８３２ｇを混合し、ホモディスパーで攪拌してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーを循環式ビーズミル分散機（ウイリー・エ・バッコーフェン社製“ダイノーミル”ＫＤＬ−Ａ）とチューブでつなぎ、メディアとして直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用して、３２００ｒｐｍ、３時間の分散処理を行い、顔料分散液を得た。この顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値を表に示す。
Ｅ．着色剤組成物の作製
Ｄで作製した顔料分散液５８７．３ｇにポリマー溶液（ＰＡＡ−１） １３１．５６ｇをγ−ブチロラクトン １５１．４３ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール １２９．６４ｇで希釈した溶液を添加、混合し、さらにｂｉｃ ｃｈｅｍｉｅ社製界面活性剤“ＢＹＫ３６１”を固形分全体の１０００ｐｐｍになるよう添加し、緑色着色剤組成物を得た。この緑色着色剤組成物の顔料／ポリマー比（重量比）は５０／５０である。
Ｄで作製した顔料分散液５８７．３ｇにポリマー溶液（ＰＡＡ−１） １３１．５６ｇをγ−ブチロラクトン １５１．４３ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール １２９．６４ｇで希釈した溶液を添加、混合し、さらにｂｉｃ ｃｈｅｍｉｅ社製界面活性剤“ＢＹＫ３６１”を固形分全体の１０００ｐｐｍになるよう添加し、緑色着色剤組成物を得た。この緑色着色剤組成物の顔料／ポリマー比（重量比）は５０／５０である。
Ｆ．カラーフィルターの作製
透明ガラス基板上に上記緑色着色剤組成物をスピナーを用いて塗布し、その後熱風オーブン中１２０℃、１０分加熱処理することにより、緑色着色剤組成物塗膜を得た。なお、赤色着色剤組成物の塗布は、スピナー回転数を調整して、パターンの色度がＣ光源でｙ＝０．６００になるようにした。続いてこの上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製“ＯＦＰＲ−８００”）を塗布し、９０℃で１０分乾燥した。キヤノン（株）製紫外線露光機“ＰＬＡ−５０１Ｆ”を用い、クロム製のフォトマスクを介して６０ｍＪ/ｃｍ２（３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．２５％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリイミド前駆体の着色塗膜のエッチングを同時に行った。エッチング後不要となったフォトレジスト層をメチルセロソルブアセテートで剥離した。さらにポリイミド前駆体の着色塗膜を２７０℃で３０分熱処理し、ポリイミドに転換した。以上により緑色カラーフィルターを形成させた。得られたカラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
透明ガラス基板上に上記緑色着色剤組成物をスピナーを用いて塗布し、その後熱風オーブン中１２０℃、１０分加熱処理することにより、緑色着色剤組成物塗膜を得た。なお、赤色着色剤組成物の塗布は、スピナー回転数を調整して、パターンの色度がＣ光源でｙ＝０．６００になるようにした。続いてこの上にポジ型フォトレジスト（東京応化（株）製“ＯＦＰＲ−８００”）を塗布し、９０℃で１０分乾燥した。キヤノン（株）製紫外線露光機“ＰＬＡ−５０１Ｆ”を用い、クロム製のフォトマスクを介して６０ｍＪ/ｃｍ２（３６５ｎｍの紫外線強度）露光した。露光後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの２．２５％の水溶液からなる現像液に浸漬し、フォトレジストの現像、ポリイミド前駆体の着色塗膜のエッチングを同時に行った。エッチング後不要となったフォトレジスト層をメチルセロソルブアセテートで剥離した。さらにポリイミド前駆体の着色塗膜を２７０℃で３０分熱処理し、ポリイミドに転換した。以上により緑色カラーフィルターを形成させた。得られたカラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例２
反応温度を８０℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、５８ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｂｄを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ｂｄの吸収スペクトルを測定したところ、４２３ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
反応温度を８０℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、５８ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｂｄを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ｂｄの吸収スペクトルを測定したところ、４２３ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｂｄを使用した以外は実施例１と同様にして
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例３
反応温度を９５℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｃｄを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ｃｄの吸収スペクトルを測定したところ、４１９ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
反応温度を９５℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｃｄを得た。上記に示した方法により、ＹＳ−Ｃｄの吸収スペクトルを測定したところ、４１９ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｃｄを使用した以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例４
反応温度を６０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６５ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｄｄを得た。上記に示した方法により、ＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｄｄの吸収スペクトルを測定したところ、４２５ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
反応温度を６０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６５ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｄｄを得た。上記に示した方法により、ＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｄｄの吸収スペクトルを測定したところ、４２５ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｄｄを使用した以外は実施例１と同様にして
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例５
反応温度を５０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｅｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２８ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
反応温度を５０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｅｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２８ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｅｄを使用した以外は実施例１と同様にして
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例６
ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．２７ｇ（顔料全体の９．５ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．５３ｇ（顔料全体の０．５ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し５ｗｔ％）添加したこと以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．２７ｇ（顔料全体の９．５ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．５３ｇ（顔料全体の０．５ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し５ｗｔ％）添加したこと以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例７
ＰＹ１８５の代わりに、ＰＹ１３９（チバ・スペシャルティケミカルズ社製“イルガフォアイエロー”（商品名）２Ｒ−ＣＦ）を使用した以外は実施例１と同様にしてスルホン化反応、精製を行い、６０ｇのＰＹ１３９スルホン化誘導体ＹＳ−Ｇｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２３ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
ＰＹ１８５の代わりに、ＰＹ１３９（チバ・スペシャルティケミカルズ社製“イルガフォアイエロー”（商品名）２Ｒ−ＣＦ）を使用した以外は実施例１と同様にしてスルホン化反応、精製を行い、６０ｇのＰＹ１３９スルホン化誘導体ＹＳ−Ｇｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２３ｎｍに吸収スペクトルが存在した。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｉｄを使用した以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
比較例１
反応温度を３０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｆｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２９ｎｍに吸収スペクトルが存在したが、４１０〜４２８ｎｍには吸収スペクトルが存在しなかった。
反応温度を３０℃としたこと以外は実施例１と同様の方法でスルホン化反応、精製を行い、６６ｇのＰＹ１８５スルホン化誘導体ＹＳ−Ｆｄを得た。上記に示した方法により、吸収スペクトルを測定したところ、４２９ｎｍに吸収スペクトルが存在したが、４１０〜４２８ｎｍには吸収スペクトルが存在しなかった。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｆｄを使用した以外は実施例１と同様にして
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
比較例２
顔料誘導体を添加せず、ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．８０ｇ（顔料全体の１０ｗｔ％）を添加したこと以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。この場合、ピグメントイエローＰＹ１８５は４１０〜４２８ｎｍには吸収スペクトルが存在せず、４３０ｎｍに、吸収スペクトルが存在した（図２参照）。
顔料誘導体を添加せず、ピグメントイエローＰＹ１８５ １０．８０ｇ（顔料全体の１０ｗｔ％）を添加したこと以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。この場合、ピグメントイエローＰＹ１８５は４１０〜４２８ｎｍには吸収スペクトルが存在せず、４３０ｎｍに、吸収スペクトルが存在した（図２参照）。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
比較例３
モノアゾ顔料であるＰＹ７４（ビーエーエスエフ社製“シコ”（商品名）イエローＦＲ１２５２）６０ｇを室温で攪拌しながら９８％濃硫酸７８０ｇ中に投入した。５時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に加えた。純粋２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、中和（ｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加）し、次いでろ過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６３ｇのＰＹ７４スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ｇを得た。次に、実施例１と同様の方法で透析を行い、精製されたＰＹ７４誘導体ＹＳ−Ｇｄを得た。
モノアゾ顔料であるＰＹ７４（ビーエーエスエフ社製“シコ”（商品名）イエローＦＲ１２５２）６０ｇを室温で攪拌しながら９８％濃硫酸７８０ｇ中に投入した。５時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に加えた。純粋２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、中和（ｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加）し、次いでろ過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６３ｇのＰＹ７４スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ｇを得た。次に、実施例１と同様の方法で透析を行い、精製されたＰＹ７４誘導体ＹＳ−Ｇｄを得た。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｇｄを用いたこと以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
比較例４
キノフタロン顔料であるＰＹ１３８（ビーエーエスエフ社製“パリオトール”（商品名）イエローＤ０９６０）６０ｇを２５℃で攪拌しながら発煙硫酸（２８％ＳＯ３）７８０ｇ中に投入した。３時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に加えた。純粋２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、中和（ｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加）し、次いでろ過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６３ｇのＰＹ１３８スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ｇを得た。次に、実施例１と同様の方法で透析を行い、精製されたＰＹ１３８誘導体ＹＳ−Ｈｄを得た。
キノフタロン顔料であるＰＹ１３８（ビーエーエスエフ社製“パリオトール”（商品名）イエローＤ０９６０）６０ｇを２５℃で攪拌しながら発煙硫酸（２８％ＳＯ３）７８０ｇ中に投入した。３時間攪拌した後、氷水１５００ｇ中に加えた。純粋２０００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、中和（ｐＨが７以上になるまでアンモニア水溶液を添加）し、次いでろ過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、８０℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を１０回繰り返して、６３ｇのＰＹ１３８スルホン酸基含有誘導体ＹＳ−Ｇを得た。次に、実施例１と同様の方法で透析を行い、精製されたＰＹ１３８誘導体ＹＳ−Ｈｄを得た。
顔料誘導体としてＹＳ−Ｈｄを用いたこと以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例８
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ２７．００ｇ（顔料全体の２５ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ４８．６０ｇ（顔料全体の４５ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ２３．７６ｇ（顔料全体の２２ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ８．３８ｇ（顔料全体の７．７６ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．２６ｇ（顔料全体の０．２４ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ２７．００ｇ（顔料全体の２５ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ４８．６０ｇ（顔料全体の４５ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ２３．７６ｇ（顔料全体の２２ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ８．３８ｇ（顔料全体の７．７６ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．２６ｇ（顔料全体の０．２４ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例９
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ３６ ８６．４０ｇ（顔料全体の８０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ １５．１２ｇ（顔料全体の１４ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ６．２９ｇ（顔料全体の５．８２ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．１９ｇ（顔料全体の０．１８ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ３６ ８６．４０ｇ（顔料全体の８０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ １５．１２ｇ（顔料全体の１４ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ６．２９ｇ（顔料全体の５．８２ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．１９ｇ（顔料全体の０．１８ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例１０
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ５９．４０ｇ（顔料全体の５５ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３３．４８ｇ（顔料全体の３１ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １４．６７ｇ（顔料全体の１３．５８ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．４５ｇ（顔料全体の０．４２ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し１４ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ５９．４０ｇ（顔料全体の５５ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３３．４８ｇ（顔料全体の３１ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １４．６７ｇ（顔料全体の１３．５８ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．４５ｇ（顔料全体の０．４２ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し１４ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例１１
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ４９．６８ｇ（顔料全体の４６ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ３３．４８ｇ（顔料全体の３１ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ２４．１０ｇ（顔料全体の３０．０７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．７５ｇ（顔料全体の０．９３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３１ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料として、ピグメントグリーンＰＧ７ ４９．６８ｇ（顔料全体の４６ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ３３．４８ｇ（顔料全体の３１ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ ２４．１０ｇ（顔料全体の３０．０７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．７５ｇ（顔料全体の０．９３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３１ｗｔ％）を使用した以外は実施例１と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
実施例１２
Ｇ．アクリルポリマー使用顔料分散液の作製
ピグメントグリーンＰＧ７ ４８．００ｇ（顔料全体の４０ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ２４．００ｇ（顔料全体の２０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３６．００ｇ（顔料全体の３０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １１．６４ｇ（顔料全体の９．７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．３６ｇ（顔料全体の０．３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）と分散剤として味の素ファインテクノ製”アジスパー”ＰＢ８２１の３５％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液 １０２．８６ｇ、アクリルポリマーとして、ダイセル化学製”サイクロマー”ＡＣＡ２５０（４５ｗｔ％溶液） ８０．００ｇおよびＰＧＭＥＡ ６９７．１４ｇを混合し、ホモディスパーで攪拌してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーを循環式ビーズミル分散機（ウイリー・エ・バッコーフェン社製“ダイノーミル”ＫＤＬ−Ａ）とチューブでつなぎ、メディアとして直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用して、３２００ｒｐｍ、３時間の分散処理を行い、顔料分散液を得た。この顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値を表に示す。
Ｇ．アクリルポリマー使用顔料分散液の作製
ピグメントグリーンＰＧ７ ４８．００ｇ（顔料全体の４０ｗｔ％）、ピグメントグリーンＰＧ３６ ２４．００ｇ（顔料全体の２０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１３８ ３６．００ｇ（顔料全体の３０ｗｔ％）、ピグメントイエローＰＹ１８５ １１．６４ｇ（顔料全体の９．７ｗｔ％）、ＰＹ１８５誘導体ＹＳ−Ａｄ ０．３６ｇ（顔料全体の０．３ｗｔ％、ＰＹ１８５とＹＳ−Ａｄとの合計量に対し３ｗｔ％）と分散剤として味の素ファインテクノ製”アジスパー”ＰＢ８２１の３５％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液 １０２．８６ｇ、アクリルポリマーとして、ダイセル化学製”サイクロマー”ＡＣＡ２５０（４５ｗｔ％溶液） ８０．００ｇおよびＰＧＭＥＡ ６９７．１４ｇを混合し、ホモディスパーで攪拌してスラリーを作製した。スラリーを入れたビーカーを循環式ビーズミル分散機（ウイリー・エ・バッコーフェン社製“ダイノーミル”ＫＤＬ−Ａ）とチューブでつなぎ、メディアとして直径０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用して、３２００ｒｐｍ、３時間の分散処理を行い、顔料分散液を得た。この顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値を表に示す。
Ｈ．感光性緑色着色剤組成物の作成
Ｇで得た顔料分散液 ７２０．５９ｇに、ダイセル化学製アクリルポリマー”サイクロマー”ＡＣＡ２５０（４５ｗｔ％溶液） ９．１６ｇ、日本化薬製多官能モノマー”カヤラッド”ＤＰＨＡ ３０．０６ｇ、チバ・スペシャルティケミカルズ製光開始剤”イルガキュア”９０７ １８．０４ｇ、日本化薬製増感剤”カヤキュア”ＤＥＴＸ−Ｓ ９．０２ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２１２．７２ｇで希釈した溶液、計２７９．４１ｇを添加混合し、さらにｂｉｃ ｃｈｅｍｉｅ社製界面活性剤“ＢＹＫ３３３”を固形分全体の２０００ｐｐｍになるよう添加し、アクリル樹脂を使用した感光性の緑色着色剤組成物を得た。この緑色着色剤組成物の顔料／樹脂比（重量比）は５０／５０である。
Ｇで得た顔料分散液 ７２０．５９ｇに、ダイセル化学製アクリルポリマー”サイクロマー”ＡＣＡ２５０（４５ｗｔ％溶液） ９．１６ｇ、日本化薬製多官能モノマー”カヤラッド”ＤＰＨＡ ３０．０６ｇ、チバ・スペシャルティケミカルズ製光開始剤”イルガキュア”９０７ １８．０４ｇ、日本化薬製増感剤”カヤキュア”ＤＥＴＸ−Ｓ ９．０２ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２１２．７２ｇで希釈した溶液、計２７９．４１ｇを添加混合し、さらにｂｉｃ ｃｈｅｍｉｅ社製界面活性剤“ＢＹＫ３３３”を固形分全体の２０００ｐｐｍになるよう添加し、アクリル樹脂を使用した感光性の緑色着色剤組成物を得た。この緑色着色剤組成物の顔料／樹脂比（重量比）は５０／５０である。
Ｉ．カラーフィルターの作製
透明ガラス基板上に上記緑色着色剤組成物をスピナーを用いて塗布し、その後熱風オーブン中９０℃、１０分加熱処理することにより、緑色着色剤組成物塗膜を得た。なお、緑色着色剤組成物の塗布は、スピナー回転数を調整して、パターンの色度がＣ光源でｙ＝０．６００になるようにした。次にネガマスクを介し所定領域を露光し、０．０４％水酸化カリウム水溶液に、非イオン界面活性剤として“エマルゲン”Ａ−６０（ＨＬＢ１２．８、ポリオキシエチレン誘導体））（花王（株）製）を現像液総量に対して０．１質量％添加したアルカリ現像液で９０秒間揺動しながら浸漬を行い現像し、続いて純水洗浄することにより、パターンニング基板を得た。得られたパターンニング基板を熱風オーブン中で２２０℃で３０分保持することにより、アクリル系樹脂の硬化を行った。以上により緑色カラーフィルターを作成した。得られたカラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
透明ガラス基板上に上記緑色着色剤組成物をスピナーを用いて塗布し、その後熱風オーブン中９０℃、１０分加熱処理することにより、緑色着色剤組成物塗膜を得た。なお、緑色着色剤組成物の塗布は、スピナー回転数を調整して、パターンの色度がＣ光源でｙ＝０．６００になるようにした。次にネガマスクを介し所定領域を露光し、０．０４％水酸化カリウム水溶液に、非イオン界面活性剤として“エマルゲン”Ａ−６０（ＨＬＢ１２．８、ポリオキシエチレン誘導体））（花王（株）製）を現像液総量に対して０．１質量％添加したアルカリ現像液で９０秒間揺動しながら浸漬を行い現像し、続いて純水洗浄することにより、パターンニング基板を得た。得られたパターンニング基板を熱風オーブン中で２２０℃で３０分保持することにより、アクリル系樹脂の硬化を行った。以上により緑色カラーフィルターを作成した。得られたカラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。
比較例５
顔料誘導体を添加せず、ピグメントイエローＰＹ１８５ １２．００ｇ（顔料全体の１０ｗｔ％）を添加したこと以外は実施例１２と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料誘導体を添加せず、ピグメントイエローＰＹ１８５ １２．００ｇ（顔料全体の１０ｗｔ％）を添加したこと以外は実施例１２と同様の方法で緑色顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルターを作製した。
顔料分散液の顔料組成比、粘度、降伏値、カラーフィルターのＣ光源での色度、コントラスト比、膜厚を表に示す。この場合、ピグメントイエローＰＹ１８５は４１０〜４２８ｎｍには吸収スペクトルが存在せず、４３０ｎｍに、吸収スペクトルが存在した（図２参照）。
実施例１〜１２、比較例１〜５で得られた顔料分散液、カラーフィルターの評価結果を顔料誘導体の種類、最短ピーク波長、添加量と共に表に示した。
最短ピーク波長が４２８ｎｍ以下のイソインドリン系顔料誘導体を添加した実施例１〜７の顔料分散液は降伏値が１×１０−３以下であり、良好な分散安定性を有していた。また、膜厚も１．１０μｍ以下の薄膜でｙ＝０．６００という高い色純度を実現しており、コントラスト比も６００以上の良好な値を示した。一方、最短波長ピークが４２８ｎｍより大きい顔料誘導体を使用した場合（比較例１）、顔料誘導体を添加しなかった場合（比較例２）、イソインドリン系ではない顔料誘導体を使用した場合（比較例３、４）は、顔料分散液の降伏値が１×１０−３より大きく、分散不安定状態であることが示唆され、コントラスト比が６００より小さく、不十分であった。
実施例８は実施例１に対しＰＧ７を減量した調色系、実施例９はＰＧ７を使用しない調色系を使用した場合である。どちらも顔料分散液は降伏値が１×１０−３以下であり、良好な分散安定性を有しており、また、膜厚がやや大きいものの、コントラスト比は６００以上の良好な値を示した。実施例１０はＰＧ３６を使用しない調色系、実施例１１はＰＹ１３８を使用しない調色系を使用した場合である。どちらも顔料分散液は降伏値が１×１０−３以下であり、良好な分散安定性を有しており、透過率Ｙがやや低いものの、コントラスト比は６００以上の良好な値を示した。
実施例１２と比較例５は、樹脂系として感光アクリルを使用した場合である。イソインドリン系顔料誘導体を添加した実施例１０では、顔料分散液は降伏値が１×１０−３以下であり、良好な分散安定性を有していた。また、膜厚も１．１０μｍ以下の薄膜でｙ＝０．６００という高い色純度を実現しており、コントラスト比も６００以上の良好な値を示した。一方、顔料誘導体を添加しなかった比較例５では、顔料分散液の降伏値が１×１０−３より大きく、分散不安定状態であることが示唆され、コントラスト比が６００より小さく、不十分であった。
１：４１０〜８００ｎｍにおいて最も短波長側にある吸収ピーク
Claims (6)
- （Ａ）イソインドリン系顔料、（Ｂ）イソインドリン系顔料にスルホン酸基が導入された顔料誘導体、及び溶剤を含有する顔料分散液であって、溶剤成分として有機溶剤を全溶剤中で６０重量％以上含有し、該顔料誘導体の吸収ピークの位置が４１０〜４２８ｎｍの範囲に存在することを特徴とする顔料分散液。
- 前記顔料誘導体において、イソインドリン系顔料がＰＹ１３９、またはＰＹ１８５であることを特徴とする請求項１に記載の顔料分散液。
- 少なくとも顔料、樹脂、および溶剤を含有する着色剤組成物であって、請求項１または２のいずれかに記載の顔料分散液を使用して調製されることを特徴とする着色剤組成物。
- 前記顔料がＰＧ７およびＰＧ３６を含むことを特徴とする請求項３に記載の着色剤組成物。
- 前記顔料がさらにＰＹ１３８を含むことを特徴とする請求項４に記載の着色剤組成物。
- 任意の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着色層が請求項３〜５のいずれかに記載の着色剤組成物により形成される着色膜であることを特徴とするカラーフィルター。
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