JPH08500352A

JPH08500352A - 殺微生物剤としてのベンズイミダゾール誘導体

Info

Publication number: JPH08500352A
Application number: JP6505887A
Authority: JP
Inventors: アドルフハウベル; マーチンゼラー; マリウスサター; ウルスミュラー; ヘルムートゾンドラー
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1992-08-25
Filing date: 1993-08-16
Publication date: 1996-01-16
Also published as: IL106784A0; MX9305135A; EP0656891A1; WO1994004509A1; AU4948093A; CN1083808A

Abstract

(57)【要約】式Ｉ（式中、Ｒ₁はアシル基、オキシム、ケタールもしくはヒドラゾンを表し、Ｒ₂はハロゲン原子、ニトロ基、もしくはハロゲン化もしくはハロゲン化されていないアルキルキ基もしくはアルコキシ基を表し、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ₃シアノ基、もしくは置換もしくは置換されていないチオアミド基を表し、およびＲ₄はアルキル基、シクロアルキル基もしくは置換アミノ基を表す。）で表される化合物は効果的な殺微生物剤である。それらは作物保護において作物の病気を防除および保護するために適当に製剤化されて使用され得る。

Description

【発明の詳細な説明】殺微生物剤としてのベンズイミダゾール誘導体本発明は以下の式Ｉで表される新規ベンズイミダゾールスルホン酸誘導体に関する。本発明はさらにこれらの物質の製造方法および有効成分として少なくとも１つのこれらの化合物よりなる農芸化学的組成物に関する。本発明はまた上記組成物の製造方法および植物病原性微生物、好ましくは真菌類による植物の感染を防除および予防するための有効成分および組成物の使用に関する。本発明の化合物は式Ｉで表される化合物である。［式中、Ｒ₄−ＳＯ₂−基はベンズイミダゾール部分の１もしくは３位に位置しそして置換基Ｒ₁およびＲ₂に関する純粋なもしくは混合された位置異性体を形成し、置換基は以下のように定義される。Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−もしくは以下のａ）ないしｄ）で表される基を表す。｛式中、Ｒ₅は以下のように定義される。水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基により置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換され得るフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得るフェニル基であってまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；およびＲ₆は以下のように定義される。水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基および炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換されているベンジル基もしくはフェニル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₇およびＲ₈は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；もしくは芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたベンジル基もしくはフェニル基；および式中２つの置換基Ｒ₇およびＲ₈の１つは８つを越えない炭素原子を有する脂肪族化合物、芳香脂肪族もしくは芳香族アシル基を表すか；もしくはＲ₇およびＲ₈は一緒になって−（ＣＨ₂）_m−（式中、ｍは３、４もしくは５を表す。）を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のハロアルキル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意昧を表し、およびＲ₁₀およびＲ₁₁は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびｐは２もしくは３の数を表す。｝式Ｉ中の残りの置換基は以下のように定義される。Ｒ₂は同一もしくは異なり、そしてハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂もしくは−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；｛式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すかもしくはＲ₁₃およびＲ₁₄は一緒になって鎖−（ＣＨ₂）_q-（式中、ｑは４もしくは５の数を表す。）を形成する。｝を表し、およびｎは０、１もしくは２を表す、但し化合物１（３）−ジメチルスルファモイル２−シアノ−５−ベンゾイルベンズイミダゾールを除く。］それ自身もしくは他の置換基の成分としての用語アルキル基、例えばハロアルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルコキシ基は、例えば示される炭素原子の数により、以下の基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基およびその異性体、イソプロピル基、イソブチル基、第二−ブチル基および第三−ブチル基の直鎖もしくは枝分かれ基の意味であると理解されるべきである。ハロゲン原子およびハロはフッ素原子、塩素原子もしくは沃素原子を表す。従ってハロアルコキシ基はモノないし過ハロゲン化アルコキシ基、例えば特に、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＦＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＢｒおよびＯＣＦ₂ＣＨＦＣ１を表す。基−ＳＯ₂Ｒ₄は１もしくは３位に位置しているので、式Ｉの化合物はレジオアイソマー(regioisomer)混合物ＡＢもしくは純粋なレジオアイソマーＡもしくはＢを表す。ケタールｄ）の場合において，１もしくはそれより多くの非対称の炭素原子が式１の化合物中に存在すると期待される。この場合において、純粋な光学対掌体もしくはラセミ混合物が存在する。もし脂肪族２重結合もしくはＣ＝Ｎ結合が存在する場合、例えばａ）オキシムもしくはｂ）ヒドラゾンの場合において鏡像異性体が生じる。本発明は上記した異性体およびそれらの互いの混合物に関する。式Ｉの化合物は室温において安定でありまた価値ある殺微生物特性に特徴がある固体もしくは油である。それらは農業分野もしくは関連する分野において植物 −損傷微生物の防除のために、予防的におよび治療的に使用し得る。低い施用率で使用した場合に、本発明の式Ｉの有効成分は際立った殺微生物作用、特に殺真菌作用に特徴があるだけではなく、またそれらは植物により耐性があるという事実に特徴がある。式Ｉの範囲内における主たる小群は、式中、Ｒ₁は基ａ）ないしｄ）で表され；式中、Ｒ₅は水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基もしくは炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシにより置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換され得るところのフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得るフェニル基であってまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表す。｝；およびＲ₂ないしＲ₁₁は上記のように定義される化合物である（化合物群ＩＨ１）。以下の重要な小群が式Ｉの範囲内において注目されるべきである。式中、Ｒ₁はａ）ないしｄ）で表される基を表しかつ４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基によりもしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されたまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂もしくは−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂ は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；およびｎは０、１もしくは２を表し、およびＲ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は上記の意味を表すところの化合物（化合物群ＩＡ）。基ＩＡ中の中で好ましい化合物は式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；ｎは０、１もしくは２を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−Ｃ＝Ｓ−ＮＨ₂を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は請求項３において定義された意味を表す。）を表し；およびＲ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表すところの化合物である。（化合物群ＩＢ１）注目されるべき群ＩＢ１の中で重要なオキシムは、式中、Ｒ₁は５位に位置する基ａ）を表し、およびＲ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；ｎは０もしくは１を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳＮＨ₂を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；およびＲ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表すところの化合物である（化合物群ＩＣ１）。最も注目される群ＩＣ１の中で好ましいオキシム誘導体は、式中、Ｒ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；およびＲ₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ₁、ｎ、Ｒ₃およびＲ₄は上記の意味を表すところの化合物である（化合物群ＩＤ１）。小群ＩＤ１の中で好ましい小群の内の１つは、式中、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；およびＲ₂はハロゲン原子を表し；Ｒ₄はジメチルアミノ基を表し；およびＲ₆はメチル基を表す化合物である（化合物群Ｉｄ）。好ましい個々の化合物の中で以下のものが注目される。［６−クロロ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシム０− メチルエステルおよび［６−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシム０−メチルエステルより選択されるところの化合物他の好ましい群ＩＨＩの化合物は、式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、もしくは芳香環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同もしくは異なる置換基によりジ置換を越えて置換され得ないフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂（チオアミド）を表し；およびｎは０もしくは１を表し、またＲ₂、Ｒ₄およびＲ₆ないしＲ₁₁は群ＩＨＩにおいて定義された意味を表すところの化合物である（化合物群ＩＢ２）。最も注目される群ＩＢ２中の重要なオキシムは、式中、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル基；もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されているフェニル基もしくはベンジル基を表し；またＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロケン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同のもしくは異なる置換基によりジ置換まで置換され得るフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＯもしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして合計して６を越えない炭素原子数を有する。）を表すところの化合物である（化合物群ＩＣ）。最も注目される群ＩＣ中の好ましいオキシム誘導体は、式中、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基；アリル基、プロパルギル基；もしくは環において塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ₃ 、ＣＦ₃ＯおよびＣＨＦ₂Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりトリ置換まで置換されるフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏの群からの同一のもしくは異なる置換基によりジ置換まで置換され得るフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子ＣＦ₃もしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄はメチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基を表すところの化合物である（化合物群ＩＤ）。好ましい個々の化合物の中で以下のものが注目される。［７−ブロモ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシムＯ−メチルエーテル（化合物Ｎｏ．２．２５）。式中、Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−を表し；Ｒ₅は水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基：ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基もしくは炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基により置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子、アルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基およびニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得る、また炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂ないしＲ₄は上記で定義された意味を表すところの他の主たる小群である（化合物群ＩＨ２）。重要な式Ｉの小群は式中、Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−を表し、および４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基もしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；およびＲ₂ないしＲ₄は上記で定義された意昧を表すところの化合物である（化合物群ＩＫ）。重要な小群ＩＫは式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および該基は炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されており、およびまた炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；ｎは０、１もしくは２を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は上記で定義された意味を表すところの化合物である（化合物群ＩＫａ）。特に重要な小群ＩＫａは、式中、Ｒ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；ｎは０もしくは１を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表すところの化合物である。（化合物群ＩＫｃ）小群ＩＫｃの中で好ましい化合物は式中、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ₂はハロゲン原子を表し；およびＲ₄はジメチルアミンを表すところの化合物である（化合物ＩＫｄ）。他の重要な小群ＩＨ２は式中、Ｒ₁は４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基によりもしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃ により置換され得る、もしくはフェニルチオ基もしくはハロフェニルチオ基により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよびハロゲン原子炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂もしくは −Ｃ（＝ＮＨ）ＳＲ₁₂（式中、Ｒ₁₂は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはＣＦ₃よりなる群からの選択された同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表され；およびｎは０、１もしくは２を表すところの化合物である（化合物群ＩＫｂ）。特に重要な小群ＩＫｂは式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは芳香環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりジ置換を越えて置換され得ないフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂（チオアミド）を表し；およびｎは０もしくは１を表し；またＲ₂およびＲ₄は群ＩＫｂにおいて定義された意味を表すところの化合物である。（化合物群ＩＫｅ）７−ブロモ−５−ブチロイル−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾール；７−ブロモ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイル５−バレロイルベンズイミダゾール；５−ベンゾイル−６−クロロ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾールおよび５−ベンゾイル−６−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾール。式Ｉおよび群ＩＨ２の中で重要な小群の内の１つはＲ₃は−ＣＳ−ＮＨ₂を表すところの化合物である（化合物群ＩＫｇ）。式Ｉおよび群ＩＫｂの中で重要な小群の内の１つはＲ₃は−ＣＳ−ＮＨ₂（チオアミド）を表すところの化合物である（化合物群ＩＫｆ）。他の式Ｉおよび群ＩＢ２の中て重要な小群はＲ₃は−Ｃ（＝ＮＨ）−ＳＲ₁₂（式中、Ｒ₁₂は未置換もしくは同一もしくは異なるハロゲン原子もしくはメチル基によりトリ置換まで置換されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表されるところの化合物である（化合物群ＩＢｄ）。注目されるべき化合物群ＩＢ２の中で重要なケタールは、式中、Ｒ₉は炭素原子数２ないし６のアルケニル基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数２ないし６のアルキニル基もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、もしくは式中、ｐは２もしくは３を表し、およびＣ（Ｒ₁₀）（Ｒ₁₁）は２つの酸素原子と一緒になってジオキソレンもしくはジオキサン環を形成し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はこれらの基の置換基であり、そして互いに独立して水素原子もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により最高ジ置換されるフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＯもしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しおよび全部で６を越えない炭素原子を有する。）で表されるところの化合物である（化合物群ＩＥ）。最も注目される化合物ＩＥの中で好ましいものは、式中、Ｒ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により最高ジ置換されるフェニル基もしくはベンジル基を表し：Ｒ₂は７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ₃もしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄はメチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基を表すところの化合物である（化合物群ＩＦ）。注目されるべき化合物群ＩＢ２の中で重要なヒドラゾンは、式中、Ｒ₇およびＲ₈は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし６のアルキニル基もしくは芳香環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ₃、ＣＦ₃Ｏ、ＣＨＦ₂Ｏにより最高ジ置換まで置換され得るフェニル基；および置換基Ｒ₇およびＲ₈の１つは８つを越えない炭素原子を有する脂肪族化合物、芳香脂肪族もしくは芳香族アシル基を表し；Ｒ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により最高ジ置換されるフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ₃もしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄はメチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基を表すところの化合物である（化合物群ＩＦ）。式Ｉの化合物は式II 式Ｉの化合物は式II で表される化合物を式III Ｑ−ＳＯ₂−Ｒ₄ （III）（上記式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびｎは式Ｉにおいて定義された意昧を表し、およびＭは水素原子もしくはアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムもしくはカリウムを表し、およびＱは離脱基、例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子もしくは臭素原子、もしくはＲ₄−ＳＯ₂−Ｏ−で表される基を表す。）で表される化合物と、不活性溶媒中において、所望により塩基の存在下、−３０℃ないし＋１８０℃にて反応させることより製造できる。適した不活性溶媒の例は、脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、石油エーテルもしくはリグロリン；塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素もしくはクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエテル、フラン、テトラヒドロフランもしくはジオキサン；ケトン、例えばアセトン、もしくはメチルエチルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノールもしくはイソプロパノール；エーテル、例えば酢酸エチルもしくは酢酸ブチル；ニトリル、例えば、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシドもしくはスルホン酸塩である。Ｍは水素原子を表すベンズイミダゾール誘導体II′を都合良くは塩基の存在下において反応させる。適した塩基もしくは酸結合剤の例は水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩もしくはアルカリ金属のアルコラートもしくはアルカリ土類金属のアルコラート；さらにアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、第三アミン、例えばトリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ピリジンもしくは４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。チオアミド基［Ｒ₃＝−ＣＳＮＨ₂］もしくは置換されたイソチオアミド基［Ｒ₃ ＝−Ｃ（−ＳＲ′）＝ＮＨ］の反応性からして、これらの基をスルホン化後の最終反応段階において加える操作が薦められる。この場合において、式Ｉ′ で表されるスルホン化２−シアノベンジミダゾールをその後Ｈ₂ＳもしくはＨＳ −Ｒ′（式中、Ｒ′は式Ｉにおいて定義された意昧を表す。）と反応させる。チオアミド［Ｒ₃＝−ＣＳＮＨ₂］に導かれれる反応は極性溶媒（例えば、アルコール、例えばエタノル）中において、より好ましくは酸アミド、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中において、約当量のジアルキルアミン（例えば、ジエチルアミン）の存在下においてもしくはピリジン中において第三アミン、例えばトリアルキルアミンを使用して行われる。Ｈ₂Ｓを−２０℃ないし＋８０℃、特には−１０℃ないし＋４０℃において通す。置換されたイソチオアミドを製造するために、式Ｉ′のスルホン化２−シアノベンジミダゾールを極性溶媒（例えば、アセトニトリル）中において、弱塩基（例えば、アルカリ金属炭酸塩）の存在下において−２０℃ないし＋１００℃にて、好ましくは−１０℃ないし＋４０℃にてチオールＨＳ−Ｒ′で処理する操作が都合良くは使用される。式II ′（式中、Ｍ＝水素原子；Ｒ₃＝シアノ基）の出発化合物はＡ）式IV （式中、ＨＹは酸、好ましくはヒドロフタール酸、もしくはスルホン酸を表す。）で表されるＯ−フェニレンジアミン誘導体もしくはその塩を初めに式Ｖで表されるトリハロイミデートと有機溶媒、例えばジエチルエーテル、ジオキサンもしくは１，２−ジメトキシエタン；エステル、例えば酢酸エチル：アルコール、例えばメタノールもしくはエタノール中において、または好ましくは氷酢酸中において、−２０℃ないし＋１００℃の間において反応させることにより、単離され得る式VI で表される２−トリハロメチルベンジミダゾールを得る。第二段階において、生成物をアンモニア水溶液と反応させて式II′の化合物（式中、Ｍは水素原子を表し、およびＲ₃はシアノ基を表す。：米国特許３５７６８１８号）を得る。Ｂ）式VII で表される化合物とホルムアルデヒドおよびシアン化カリウムを触媒として塩化亜鉛（もしくは他のルイス酸）を添加して反応させて、式VIII で表される化合物(K.Dimroth et al.Chem,Ber.98,3902(1965)）を得る、そして続いて生成物を炭酸カリウムと反応させそして式IX で表される化合物(B.Serafinowa et al.Rocz.Chem.51,1783(1977)を得る、そして最終的に三塩化燐と反応させて式II′（式中、Ｍ＝水素原子；Ｒ₃＝シアノ基）の化合物を得る。Ｃ）式II″ （式中、Ｒ₂、Ｒ₅およびｎは前に定義された意味を表す。）で表される化合物を式ＸＨ₂Ｎ−Ｏ−Ｒ₆ （Ｘ）で表されるヒドロキシルアミンと有機溶媒、例えば低級アルコール、好ましくはメタノール、エタノールもしくはイソプロパノール中において、所望により水との混合物中において０℃ないし反応混合物の沸点の間において反応させる。式Ｘのヒドロキシルアミン試薬は遊離塩基の形態においてもしくは酸添加塩の形態において、例えば炭酸塩もしくは硫酸水素塩の形態において使用され得る。オキシム化は自動的にもしくは有機塩基、例えばピリジン、トリエチルアミンもしくは４−ジメチルアミノピリジンを添加することにより、もしくはアルカリ炭酸金属もしくは炭酸水素塩またはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば炭酸ナトリウム塩もしくは炭酸カリウム塩の添加により生じる。カルボン酸の塩、例えば酢酸ナトリウムもまた塩基として使用し得る。Ｄ）式II″ （式中、Ｒ₂、Ｒ₅およびｎは前に定義された意味を表す。）で表される化合物を式XI で表されるヒドラジンと操作変法Ｅ）におけるオキシム化のために記載された有機溶媒中において反応させる。式XIのヒドラジンは遊離塩基の形態においてもしくは酸添加塩の形態において、例えば塩化水素もしくは硫化水素の形態において使用され得る。ヒドラジンの形成は自動的にもしくは有機塩基、例えばピリジン、トリエチルアミンもしくは４−ジメチルアミノピリジンを添加することにより、もしくはアルカリ金属炭酸も塩もしくは炭酸水素塩またはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば炭酸ナトリウム塩、炭酸カリウム塩もしくは水酸化カリウム炭酸塩の添加により生じる。カルボン酸の塩、例えば酢酸ナトリウムもまた塩基として使用し得る。Ｅ）式II″ （式中、Ｒ₂、Ｒ₅およびｎは前に定義された意味を表す。）で表される化合物を式XIIもしくはXIII で表されるアルコールと有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、好ましくはベンゼン、トルエンもしくはキシレン中において、もしくはハロゲン化炭化水素、好ましくはクロロホルム中において−３０℃ないし反応混合物の沸点の間において、カルボン酸もしくは有機スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸；もしくは鉱産、例えば、塩酸もしくは硫酸を添加して反応させる。この操作において形成される反応水は例えば共沸蒸留によりもしくはアルカリ金属／アルカリ土類金属珪酸アルミニウムを使用する吸着（分子篩）により反応混合物より取り除かれる。最初に式II′ で表される化合物を上記に示されるような式III ＱＳＯ₂−Ｒ₄ （III）で表される化合物と反応させ、式Ｉｏで表される化合物を得る。この化合物をその後操作Ｃ）、Ｄ）およびＥ）において示されるように反応させて式Ｉ′ で表される化合物を得る。式IVおよびVII で表される化合物はそれ自体知られているか（例えば、A.H.K Raeymaekers,J.L.H.Van Gelder,L.F.CRoevens, P.A.J.Janssen;Arzne im.-Forsch.28,586(1978))もしくは上記の操作により製造され得る。英国特許明細書第２１１４５６７号は殺真菌剤として化合物１（３）−ジメチルスルファモイル−２−シアノ−５−ベンゾイルベンジミダゾールを開示している。それはさらに以下に説明されており、その活性は本発明のアシル化合物と比べて不十分である。従って、当業者にとってこれらの上記式Ｉのアシル化合物を正確に合成するか、もしくはそれらのカルボニル基を誘導する理由はない。驚くことに、式Ｉの化合物は、植物病原性微生物、特に菌類を防除するための殺生物スペクトルを有することが今見出され、これは実際の施用目的において非常に有利である。それらは非常に有利な性質、特に浸透作用を有し、多数の栽培植物を保護するために使用できる。式Ｉの有効成分を使用することにより、種々の有用植物の作物における、植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を追い詰めまたは破壊することができ、また、後から育った植物の部分も、例えば植物病原性微生物の攻撃から保護される。新規の式Ｉの有効成分は、例えば下記に属する植物病原性菌に対して有効である：不完全菌類（例えばセルコスポラ(Cercospora)）、担子菌類（例えば、プシニア(Puccinia)）および子嚢菌類（例えばエリシフェ(Erysiphe)およびベンチュリア(Venturia)）、および特に卵菌類（例えば、プラスモパラ (Plasmopar a)、ペロノスポラ(Peronospora)、ピチウム(Pythium)およびフィトフトラ(Phyto phthora)）。従って、作物保護においてそれらは有用な相補性の植物病原性真菌の防除のための組成物である。この施用においてそれらは都合良くは治療性並びに保護特性を有しそして数多くの作物植物の保護に使用される。これらの有効成分を使用することにより、有用植物の作物における、植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を追い詰めまたは破壊することができ、また、後から育った植物の部分も、例えば植物病原性微生物の攻撃から保護される。本発明はまた、有効成分としての化合物Ｉを含有する組成物、特に植物保護用組成物、および農薬分野またはその関連分野におけるそれらの使用にも関する。本発明はさらに、有効成分を、本明細書に記載した１種またはそれ以上の化合物または化合物群と均質に混合することからなる組成物の製造方法にも関する。本発明はまた、式Ｉまたは新規組成物の施用により区別されるところの、植物の処理方法をも含むものである。本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例えば下記のものである。穀物（小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、サトウモロコシおよび関連作物）；ビート（砂糖ビートおよびフォダービート）；梨果、硬性果および軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油、カカオ、落花生）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、繊維植物（ワタ、亜麻、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タンジェリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボガド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、なお、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バショウおよび天然ゴム植物並びに観用植物。有効成分Ｉは通常組成物の形態で施用され、処理すべき栽培地または植物に、他の有効成分と同時にまたは続いて施用され得る。これらの有効成分は例えば肥料、微量養素または植物の生長に影響を与える他の製剤であり得る。しかしながら、もし所望ならば製剤技術において慣用される他の担体、界面活性剤または他の施用促進助剤とともに、含む選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体生物剤または複数のこれら製剤の混合物が使用することができる。適する助剤例えば担体および転化剤は固体または液体であってよく、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、シックナー、結合剤または肥料である。式Ｉの有効成分または少なくとも１種のこれらの有効成分を含有する農薬組成物の好ましい施用方法は、茎葉に対して（茎葉散布）である。施用の回数および施用率は問題の病源による感染の危険性に依存する。あるいは、有効成分Ｉは、液体配合物を植物の栽培地に含浸させるか、または物質を固体の形、例えば顆粒形態で土壌の中に混入する（土壌施用）ことにより、土壌から根組織を通して植物に達することもできる（浸透作用）。水稲(paddyrice)の栽培において、そのような顆粒は水を入れたイネ栽培地に適当な量で施用し得る。あるいは、化合物 IIは、種子およびその他植物成長材料に有効成分の液体配合物の中に植物成長材料を含浸させるか、またはそれらを固体配合物により被覆することにより施用することができる。式Ｉの化合物はそのまま、または好ましくは製剤技術で慣用的に使用されている助剤と共に使用される。この目的のためにそれは公知方法により好都合には例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、または粒剤、およびさらに例えばポリマー物質中のカプセル剤を与えられるように加工される。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴霧、霧化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とする対象および施用環境によって選択される。有利な施用率は通常１ヘクタール（ha）当たり有効成分（a.i.）５ｇないし２ kg、好ましくは１ヘクタル当たり１０ｇないし１kg a.i.／ha、特には２０ｇないし６００ｇa.i.／haである。製剤、即ち式の有効成分、もし所望ならば、固体または液体の助剤を含む組成物、製剤または混合物は、知られている方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体およびもし適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩砕することにより製造される。適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレトまたはジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキシ植物油；および水。例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る。形成される式Ｉの有効成分の性質に依存して、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤である。界面活性剤は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸または水溶性合成表面活性化合物のいずれかであり得る。非イオン性界面活性剤の記載され得る例は、ノニルフェノールーポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシ付加物、トリブチルフェノキシポリエチレンエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまたさらに可能である。カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として付加的にハロゲン化されたアルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。製剤技術で慣用的に使用される他の界面活性剤は、技術者に知られており、関連の文献からも知ることができる。農薬組成物は通常0.1ないし99重量％、特には0.lないし95重量％の式Ｉの有効成分、99.9ないし１重量％、特には99.8ないし５重量％の固体または液体助剤、および０ないし25重量％、特には0.1ないし25重量％の界面活性剤を含有する。原液が市販品として好ましく、最終使用者は通常希釈組成物を使用する。組成物はさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、増粘剤、および肥料または特定の効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。以下の実施例は、以上に記載された発明の範囲を限定することなく、以上に記載された本発明を説明するものである。温度は摂氏で与えられる。中間体の製造実施例Ｚ−１：２−シアノ−５−ブチロイルベンジミダゾール（化合物７．３）３，４−ジアミノブチロフェノン４．４ｇを酢酸４０ｍｌ中に懸濁させ、そしてメチルトリクロロアシミジデート４．９５ｇを２０ないし２５℃にて冷却しながらゆっくりと滴下した結果溶解が生じた。混合物を一晩放置した後に、固体生成物が沈殿した。フラスコの内容物を水に注ぎ入れそして撹拌した、そして固体生成物を吸引ろ過し、水で洗浄して中和しそして８０℃にて真空中で乾燥させて、融点２０６ないし２０７℃の２−トリクロロメチル−５−ブチロイルベンジミダゾール６．１ｇ（理論値の９７．４％）を得た。酢酸エチルより再結晶させた（融点は２０９−２１０ ℃）。粗生成物６．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に約３０℃にて溶解させ、そして溶液を２５ないし３０℃にて２５％のアンモニア水溶液に添加した。３０分後、混合物を濃縮し、残渣を水で処理し、そして濃塩酸を使用してｐＨを４ないし５に調製した。最終生成物はこの操作の間に結晶化した。それを吸引ろ過し、水で洗浄しそして乾燥させて、２−シアノ−５ブチロイルベンズイミダゾール３．９ｇ（理論値の３％）を得た。酢酸エチルより再結晶させた（融点は１６３ないし１６４℃／分解）。Ｚ−１に従ったこの型の中間体のより多くの例は表７において見いだされ得る。Ｚ−２：２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール０−メチルオキシム（化合物８．１１）２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール６．５ｇおよび０−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロライド３．０ｇを２時間メタノール中において沸騰させた。混合物をその後濃縮させ、残渣を水で処理しそして混合物を酢酸エチルを使用して抽出させた。ロタリエバポレータ上での溶媒の除去により粗生成物６．９ｇ［シリカゲル（酢酸エチル３５部およびヘキサン６５部の溶離剤混合物）上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。］を得た。これにより酢酸エチルから再結晶させた後に、１８５℃にて崩壊して溶融する２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール０−メチルオキシム５．９ｇを得た。Ｚ−２に従ったこの型の中間体のより多くの例は表８において見いだされ得る。式Ｉの化合物の製造実施例Ｈ−１：１−ジエチルスルファモイル−２−シアノ５−ブチロイルベンズイミダゾール０−メチルオキシムおよび３−ジエチルスルファモイル−２−シアノ５− ブチロイルベンズイミダゾール０−メチルオキシム（化合物２．５４）アセトン１０ｍｌ中の２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール０−メチルオキシム０．９ｇを４時間３０ないし４０℃にて粉末の水酸化カリウム０．２５ｇおよびジエチルスルファモイルクロリド０．８ｇと一緒に撹拌した。混合物をその後水に流し込みそして酢酸エチルを使用して抽出した。溶媒を取り除き、粗生成物をシリカゲル（酢酸エチル２０重量部およびヘキサン８０重量部の溶離剤）上でクロマトグラフし、樹脂状の物質１．１６ｇを得た。マススペクトルは３７７にてＭ⁺ピークを示した。ＣＤＣＬ₃中の¹ＨＮＭＲスペクトルは８．０２および８．１５ｐｐｍにて正しい位置にある２つの水素のシグナルを示し、そして多くの２重線のシグナルが¹³ＣＮＭＲスペクトルにおいて見られた（例えば、１５７．６／１５７．４ｐｐｍ／１４２．１／１４１．９ｐｐｍ）；これより物質は上記異性体の混合物であることがいえた。表２（オキシムエーテル）、表３（開環ケタール）、表４（環状ケタール）に示された化合物はこの方法によりもしくは他に上記でされたプロセスの内の１つにより得ることができる。Ｈ−２：１−ジエチルスルファモイル−２−シアノ５−ブチロイルベンズイミダゾールおよび３−ジメチルスルファモイル−２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール（化合物１．２１）アセトン１５ｍｌ中の２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール２．１３ｇと粉末の水酸化カリウム０．７ｇおよびトリエチルアミン０．５ｇとを一緒に撹拌し、そして混合物をＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド３．２３ｇを滴下して処理した。３時間後、反応は終了した。混合物を吸引ろ過しそして濃縮し、そして粗生成物をシリカゲル（酢酸エチル２０重量部およびヘキサン８０重量部の溶離剤混合物）上でクロマトグラフした。これにより生成物２．５ｇを得て、それを酢酸エチル１０ｍ１およびヘキサン１０ｍｌより再結晶させた。収量は２．１７ｇ（理諭値の６８％）であり；融点は１１０ないし１１１℃（焼結温度）であった。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは物質は約１：１の比の上記の２つの異性体よりなることを示した。（ＣＤＣＬ₃中で測定し、８．４５および８．５５ｐｐｍにて正しい位置にある水素のシグナルを示した。）Ｈ−３：１−メチルスルホニル−２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾールおよび３−メチルスルホニル−２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール（化合物１．２３）２−シアノ−５−ブチロイルベンズイミダゾール２．０ｇと粉未の水酸化カリウム０．５６ｇおよびメチルスルホニルクロリド１．５ｇをアセトン１５ｍｌ中において室温にて撹拌した。１時間後、反応は終了した。混合物を吸引ろ過しそして濃縮し、そして粗生成物を酢酸エチル１５ｍｌおよびヘキサン１０ｍｌより再結晶させた。収量は１．９５ｇ（理論値の７１％）であり；融点は１５６ないし１５８℃（焼結温度）であった。ＣＤＣＬ₃中の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは物質は８．４６および８．５３ｐｐｍにて１：２の比において、正しい位置にある水素のシグナルを示した。）生成物は３：７の比の上記の２つの異性体よりなることを示した。タイプＨ−２もしくはＨ−３の例は表１中において見いだされる。尚、表中、ｍ．ｐは融点を表す。２．式Ｉの有効成分の配合実施例（全体を通して、百分率は重量百分率を表す。）有効成分を助剤と共に混合し、そして混合物を適したミル中で完全に粉砕することにより、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を与えるところの水和剤が得られる。かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。そのまま施用できる粉剤が、有効成分とともに担体を均質混合することにより得られる。有効成分を助剤とともに混合し、混合物を粉砕し、そして混合物を水に湿らせる。この混合物を押出し、そしてその後空気流中で乾燥させる。細かく粉砕された有効成分を混合機中で、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布すると、無粉塵性の被覆粒剤が得られる。微粉砕された有効成分を助剤とともに均質混和すると、懸濁液原液を与え、それより水で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液が得られる。生物学的実施例：実施例Ｂ−３．１つる植物上のタンジクツユカビ（Plasmopara viticola）に対する作用ａ）残留−保護作用４ないし５葉段階のぶどうの木の実生に有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（有効成分の０．０２％）を噴霧した。２４時間後に菌の夏胞子懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価は、９５ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の温度にて６日間保持した後に行った。ｂ）残留−治療作用４ないし５葉段階のぶどうの木の実生に菌の胞子嚢の懸濁液を噴霧した。９５ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の温度にて２４時間保持した後に、感染した植物を乾燥させそして有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（有効成分の０．０２％）を噴霧した。噴霧被覆か乾燥した後に、感染した植物を湿潤チャンバに戻した。真菌の感染の評価を感染から６日後に行った。表１ないし６の化合物、特に表２のオキシムエーテルはぶどうの木上のタンジクツユカビに対して良好な殺声菌作用を有した。完全な真菌の感染の減少（残留感染０ないし５％）は、特に、有効成分Ｎｏ．１．１，１．５，１．９，１．１７，１．２１，１．２２，１．２８，１．４５，１．４９，１．５９，１．１０６，２．２５，２．２９，２．３１，２．３３，２．３７，２．４９，２．５３，２．５４，２．５７，２．６１，２．６２，２．１２３，２．１３１，２．１８２，４．１，４．２，４．３，４．４，４．６，４．１０，４．１２，４．１３，４．１６，４．１９，４．２９，４．３０，４．３１，５．５および６．１により得られた。対照的に、有効成分により処理されていない感染した対照植物の真菌の感染は１００％であった。実施例Ｂ−３．２トマト植物上のエキビョウキシ（Phytophthora）に対する作用ａ）残留−保護作用トマト植物を３週間生育させ、そしてその後有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（有効成分の０．０２％）を噴霧した。真菌の感染の評価は９０ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の温度に５日間保持した後に行った。ｂ）浸透作用トマト植物を３週間生育させ、そして有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（土壌の体積に対する有効成分０．００２％）をトマト植物に加えた。噴霧混合物が植物の地上部に接触しないように気を付けた。４８時間後に植物は菌の胞子嚢の懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価は、９０ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の温度に５日間保持した後に行った。表２ないし４の化合物は真菌の感染を２０％以下に減少させた。感染は化合物Ｎｏ．１．１，１．５，１．９，１．１７，１．２１，１．２２，１．２８，１．４５，１．４９，１．５９，２．２５，２．２９，２．３１，２．３３，２．３７，２．４９，２．５３，２．５４，２．５７，２．６１，２．６２，２．１３１，４．１，４．２，４．３，４．４，４．６，４．１０，４．１２，４．１３，４．１６，４．１９，４．２９，４．３０および４．３１により保護された（０ないし５％の感染）。対照的に、有効成分により処理されていない感染した対照植物のエキビョウキシの感染は１００％であった。実施例Ｂ−３．３じゃがいも植物上のエキビョウキシ（Phytophthora）に対する作用ａ）残留−保護作用発芽から２ないし３週間後のじゃがいも植物を３週間生育させ、そしてその後有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（有効成分の０．０２％）を噴霧した。２４時間後、処理された植物を真菌の胞子嚢の懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価は９０ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の湿度に５日間保持した後に行った。ｂ）浸透作用発芽から２ないし３週間後のじゃがいも植物（cultivar BintJe）を３週間生育させ、そして有効成分の水和剤により調製された噴霧混合物（土壌の体積に対する有効成分０．００２％）をじゃがいも植物に加えた。噴霧混合物が植物の地上部に接触しないように気を付けた。４８時間後に植物は菌の胞子嚢の懸濁液に感染させた。真菌の感染の評価は、９０ないし１００パーセントの相対大気湿度および２０℃の湿度に５日間保持された後に行った。表２ないし４の化合物は真菌の感染を２０％以下に滅少させた。感染は化合物Ｎo．１．１，１．５，１．９，１．１７，１．２１，１．２２，１．２８，１．４５，１．４９，１．５９，２．２５，２．２９，２．３１，２．３３，２．３７，２．４９，２．５３，２．５４，２．５７，２．６１，２．６２，２．１３１，４．１，４．２，４．３，４．４，４．６，４．１０，４．１２，４．１３，４．１６，４．１９，４．２９，４．３０および４．３１により保護された（０ないし５％の感染）。対照的に、有効成分により処理されていない感染した対照植物のエキビョウキシの感染は１００％であった。実施例Ｂ−３．４砂糖大根（Beta vulgaris）上のピチウムウルチマ（Pythium u ltimum）に対する作用ａ）土壌灌注後の活性真菌を無菌のえん麦粒上で生育させそして土壌および砂の混合物を加えた。この方法により感染した土壌を花瓶の中に満たし、そして砂糖大根を播種した。播種後すぐに土壌を水和剤として調製された試験製剤で灌注した（土壌体積に対して有効成分２０ｐｐｍ）。花瓶をその後温室中に２ないし３週間２０ないし２４℃ にて設置した。土壌を常に水で噴霧することにより均等に湿潤に保った。試験を評価するときに、砂糖大根植物の毛状体および健康な植物および病気にかかった植物の評価を行った。ｂ）粉衣後の活性真菌を無菌のえん麦粒上で生育させそして土壌および砂の混合物を加えた。この方法により感染した土壌を花瓶の中に満たし、そして砂糖大根を播種し、乾燥種処理をするための水和剤として調製された試験化合物で粉衣した（種の重量に対して有効成分１０００ｐｐｍ）。花瓶を温室中に２０ないし２４℃にて２ないし３週間設置した。土壌を常に水を噴霧することにより均等に湿潤に保った。試験を評価するときに、砂糖大根植物の毛状体および健康な植物および病気にかかった植物の評価を行った。表１ないし６の式Ｉの有効成分で処理した後に、植物の８０％以上が出現しまたよく育った様子を示した。病気にかかった様子のほんのわずかな植物が対照花瓶中において出現した。実施例Ｂ−３．５：選択された式Ｉのアシル化合物と従来技術（英国特許発明明細書第２１１４５６７号）の１（３）−ジメチルスルファモイル−２−シアノ− ５−ベンゾイルベンジミダゾール（化合物Ｚ）の活性の比較。上記試験Ｂ−３．２ａ）およびＢ−３．３ａ）の操作を以下のように行った。種々の希釈度の噴霧混合物を使用して、２００ｐｐｍの施用率（＝０．０２％）から実施を行い、試験を３回繰り返した。各３回の試験からの以下の平均値が得られた。評価値：１０＝１００％活性（感染なし）９＝９０ないし９９％活性８＝８０ないし８９％活性・・・１＝１０ないし１９％活性０＝活性なし；（実質上）完全に感染した加えて、化合物Ｎｏ．１．５７つる植物上のタンジクツユカビ（実施例Ｂ−３．１ａにおける操作）に対する３つの希釈段階において試験した。化合物Ｚと比較して、以下の平均値が得られた。要約：上記の結果より、従来技術の化合物は６００ｐｐｍおよび６００ｐｐｍに満たない低い濃度にて、黄化萎縮病種に対して活性を有しないか、もしくは完全に十分な活性を有しなかった、一方本発明の化合物により、６００ｐｐｍもしくは６００ｐｐｍ以下に希釈されたときでさえも活性が得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者サターマリウススイス国，4102 バイニンゲン，マーガレーテンシュトラーセ 75 (72)発明者ミュラーウルススイス国，4142 ミュンヘンステイン，ドロッセルシュトラーセ６ (72)発明者ゾンドラーヘルムートスイス国，4103 ボットミンゲン，オーベルヴァイラーシュトラーセ 49

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉで表される化合物［式中、Ｒ₄−ＳＯ₂−基はベンズイミダゾール部分の１もしくは３位に位置しそして置換基Ｒ₁およびＲ₂にに関して純粋なもしくは混合された位置異性体を形成し、置換基は以下のように定義される。Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−もしくは以下のａ）ないしｄ）で表される基を表す。｛式中、Ｒ₅は以下のように定義される。水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基により置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換され得るフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得るフェニル基であってまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；およびＲ₆は以下のように定義される。水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基および炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換されているベンジル基もしくはフェニル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₇およびＲ₈は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；もしくは芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたベンジル基もしくはフェニル基；および式中２つの置換基Ｒ₇およびＲ₈の１つは８つを越えない炭素原子を有する脂肪族化合物、芳香脂肪族もしくは芳香族アシル基を表すか；もしくはＲ₇およびＲ₈は一緒になって−（ＣＨ₂）ｍ−（式中、ｍは３、４もしくは５を表す。）を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のハロアルキル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₁₀およびＲ₁₁は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびｐは２もしくは３の数を表す。｝式Ｉ中の残りの置換基は以下のように定義される。Ｒ₂は同一もしくは異なり、そしてハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂もしくは−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；｛式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すかもしくはＲ₁₃およびＲ₁₄は一緒になって鎖−（ＣＨ₂）_ｑ−（式中、ｑは４もしくは５の数を表す。）を形成する。｝を表し、およびｎは０、１もしくは２を表す、但し化合物１（３）−ジメチルスルファモイル２−シアノ−５−ベンゾイルベンズイミダゾールを除く。］２．式中、Ｒ₁は以下のａ）ないしｄ）で表される基を表し；｛式中、Ｒ₅は以下のように定義される。水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシにより置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換され得るところのフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得るフェニル基であってまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；およびＲ₆は以下のように定義される、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基および炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換されているベンジル基もしくはフェニル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₇およびＲ₈は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；もしくは芳香環が未置換もしくは１もしくはそれより多くの置換基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたベンジル基もしくはフェニル基；および式中２つの置換基Ｒ₇およびＲ₈の１つは８つを越えない炭素原子を有する脂肪族化合物、芳香脂肪族もしくは芳香族アシル基を表すか；もしくはＲ₇およびＲ₈は一緒になって（ＣＨ₂）_ｍ−（式中、ｍは３、４もしくは５を表す。）で表される。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のハロアルキル基を表す。｝｛式中、Ｒ₅はａ）において定義された意味を表し、およびＲ₁₀およびＲ₁₁は互いに他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびｐは２もしくは３の数を表す。｝式Ｉ中の残りの置換基は以下のように定義される。Ｒ₂は同一もしくは異なってハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂もしくは−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；｛式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、もしくはＲ₁₃およびＲ₁₄は一緒になって鎖−（ＣＨ₂）_ｑ−（式中、ｑは４もしくは５の数を表す。）を形成する。｝、およびｎは０、１もしくは２を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。３．式中、Ｒ₁はａ）ないしｄ）で表される基を表しかつ４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基によりもしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃ により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されたまた炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂もしくは−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂ は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；およびｎは０、１もしくは２を表し、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は請求項１ないし２のいずれかに記載の意味を表すところの請求項１記載の化合物。４．式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；ｎは０、１もしくは２を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−Ｃ＝Ｓ−ＮＨ₂を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は請求項３において定義された意味を表す。）を表し；およびＲ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表すところの請求項３記載の化合物。５．式中、Ｒ₁は５位に位置する基ａ）を表し、およびＲ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；ｎは０もしくは１を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳＮＨ₂を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；およびＲ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし８のアルケニル基を表すところの請求項４記載の化合物。６．式中、Ｒ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；およびＲ₆は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ₁、ｎ、Ｒ₃およびＲ₄は請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を表すところの請求項５記載の化合物。７．式中、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；およびＲ₂はハロゲン原子を表し；Ｒ₄はジメチルアミノ基を表し；およびＲ₆はメチル基を表す請求項６記載の化合物。８．［６−クロロ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシム０−メチルエステルおよび［６−クロロ−２−シアノ− １−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシム０−メチルエステルより選択される請求項７記載の化合物。９．式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表すか、もしくは芳香環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同もしくは異なる置換基によりジ置換を越えて置換され得ないフェニル基もしくはべンジル基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂（チオアミド）を表し；およびｎは０もしくは１を表し、またＲ₂、Ｒ₄およびＲ₆ないしＲ₁₁は請求項２において定義された意昧を表すところの請求項２記載の化合物。１０．式中、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル基；もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されているフェニル基もしくはベンジル基を表し；またＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同のもしくは異なる置換基によりジ置換まで置換され得るフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＯもしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして合計して６を越えない炭素原子数を有する。）を表すところの請求項９記載の化合物。１１．式中、Ｒ₆は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基；アリル基、プロパルギル基；もしくは環において塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ₃ 、ＣＦ₃ＯおよびＣＨＦ₂Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりトリ置換まで置換されるフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、もしくは芳香環が塩素原子、臭素原子、メチル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏの群からの同一のもしくは異なる置換基によりジ置換まで置換され得るフェニル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₂は７位に位置しおよび水素原子、ハロゲン原子ＣＦ₃もしくはＣＨＦ₂Ｏを表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄はメチル基、エチル基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基を表す請求項１０記載の化合物。１２．請求項１１記載の化合物［７−ブロモ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾリル（５）］アセトキシム０−メチルエーテル。１３．式中、Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−を表し；Ｒ₅は水素原子；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基もしくは炭素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基により置換された、もしくはその他にフェニル環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基もしくはフェニルチオ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；ハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし４のアルキニル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子、アルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、シアノ基およびニトロ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換され得る、また炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なってハロゲン原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のハロアルキル基；炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基；ニトロ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ₂もしくは−Ｃ（−ＮＨ）−Ｓ−Ｒ₁₂（式中、Ｒ₁₂は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは芳香環が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により置換されたベンジル基を表す。）を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；｛式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、もしくはＲ₁₃およびＲ₁₄は一緒になって鎖−（ＣＨ₂）_ｑ−（式中、ｑは４もしくは５の数を表す。）を形成する。｝で表され；およびｎは０、１もしくは２を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。１４．式中、Ｒ₁はＲ₅−ＣＯ−を表し、および４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基もしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して結合し得るフェニル基を表し；およびＲ₂ないしＲ₄は請求項１ないし１３のいずれかに記載の定義を表すところの請求項１記載の化合物。１５．式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換されており、およびまた炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；ｎは０、１もしくは２を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂を表し；およびＲ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は請求項１４において定義された意味を表す。）を表すところの請求項１４記載の化合物。１６．式中、Ｒ₅は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され得る炭素原子数１ないし８のアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子により置換され得るフェニル基を表し；Ｒ₂は同一もしくは異なりおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数１ないし２のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；ｎは０もしくは１を表し；Ｒ₄は−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表すところの請求項１６記載の化合物。１７．式中、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ₂はハロゲン原子を表し；およびＲ₄はジメチルアミンを表すところの請求項１６記載の化合物。１８．式中、Ｒ₁は４もしくは５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基によりもしくはフェニル部分が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＣＦ₃もしくはＣＦ₃ により置換され得る、もしくはフェニルチオ基もしくはハロフェニルチオ基により置換され得るフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし４のアルキニル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されており、および炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して結合し得る炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された、また炭素原子数１ないし４のアルキル橋を介して結合し得るフェニル基を表し；Ｒ₂は６もしくは７位に位置しおよびハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し；Ｒ₃はシアノ基、−ＣＳ−ＮＨ₂もしくはＣ（＝ＮＨ）ＳＲ₁₂（式中、Ｒ₁₂は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはベンジル基を表し；Ｒ₄は炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基もしくは−Ｎ（Ｒ₁₃）（Ｒ₁₄）（式中、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は同一もしくは異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表され；およびｎは０、１もしくは２を表すところの請求項１３記載の化合物。１９．式中、Ｒ₁は５位に位置し、およびＲ₅は水素原子；もしくは未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；もしくは芳香環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ＣＦ₃およびＣＦ₃Ｏよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりジ置換を越えて置換され得ないフェニル基もしくはべンジル基を表し；Ｒ₃はシアノ基もしくは−ＣＳ−ＮＨ₂（チオアミド）を表し；およびｎは０もしくは１を表し；またＲ₂およびＲ₄は請求項１８において定義された意味を表すところの請求項１８記載の化合物。２０．７−ブロモ−５−ブチロイル−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾール；７−ブロモ−２−シアノ−３−ジメチルスルファモイル５ −バレロイルベンズイミダゾール；５−ベンゾイル−６−クロロ−２−シアノ− ３−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾールおよび５−ベンゾイル−６−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルベンズイミダゾールの中から選択された請求項１９記載の化合物。２１．Ｒ₃は−ＣＳ−ＮＨ₂を表すところの請求項１３記載の化合物。２２．Ｒ₃は−ＣＳ−ＮＨ₂を表すところの請求項１８記載の化合物。２３．式II で表される化合物を式III Ｑ−ＳＯ₂−Ｒ₄ （III）で表される化合物と、不活性溶媒中において、所望により塩基の存在下、−３０ ℃ないし＋１８０℃の温度にて反応させることよりなる請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。（上記式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびｎは式Ｉにおいて定義された意味を表し、およびＭは水素原子もしくはアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムもしくはカリウムを表し、およびＱは脱離基、例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子もしくは臭素原子、もしくはＲ₄−ＳＯ₂−Ｏ−で表される基を表す。）２４．適当な担体材料と共に有効成分として式Ｉの化合物よりなる植物の微生物感染を防除および予防するための組成物。２５．植物、植物部分または植物の生育土に、有効成分として式Ｉの化合物を施用することよりなる植物の微生物感染を防除および予防する方法。２６．殺微生物剤としての式Ｉの化合物の使用方法。