JPH08311484A - 多不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリド - Google Patents

多不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリド

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JPH08311484A
JPH08311484A JP8129099A JP12909996A JPH08311484A JP H08311484 A JPH08311484 A JP H08311484A JP 8129099 A JP8129099 A JP 8129099A JP 12909996 A JP12909996 A JP 12909996A JP H08311484 A JPH08311484 A JP H08311484A
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Gerald Patrick Mcneill
ジェラルド・パトリック・マクニール
Stephen Raymond Moore
ステファン・レイモンド・ムーア
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有益な特性を有するトリグリセリド組成物
を提供する。 【解決手段】 少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪酸Ｌ
1 及びＬ2 を有し、それらの１つが20重量％より多い量
で存在し、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも２であり、
Ｃ18:2が７重量％より多く存在し、Ｃ18:1が30重量％よ
り多く存在するように、18の炭素原子を有するモノ−及
びジ−不飽和脂肪酸も含有し、少なくとも５重量％の、
18の炭素原子を有するモノ−及び／又はジ−不飽和脂肪
酸が、少なくともＬ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグ
リセリド分子に結合している、トリグリセリドは、幾つ
かの有益な特性（より高度の酸化安定性、よりよい健康
性、改良されたＷ−３／ｗ−６比）が示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本願発明は、酸化安定性の健
康によいトリグリセリド組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許265699によれば、脂肪が、Ｃ18
及びそれより高い脂肪酸を有する残基を1,3 位に結合し
つつ、特定量のＣ８乃至Ｃ14の脂肪酸残基を２位に有す
るトリグリセリドから成る場合に、優れた消化性及び吸
収性を有する脂肪が得られる。Ｃ18及びそれより高級な
脂肪酸の典型的な例は、アラキドン酸、エイコサペンテ
ン酸及びドデカヘキセン酸のような多不飽和脂肪酸（po
lyunsaturated fatty acids）である。しかし、脂肪に
おいてモノ−又はジ−不飽和脂肪酸残基と少なくとも２
つの異なる長鎖多不飽和脂肪酸残基が組み合わされた脂
肪組成物については何等開示されていない。
【０００３】欧州公開ＷＯ90／04012 には、1,3 位にお
いて飽和Ｃ８／Ｃ10脂肪酸残基をそして同時に２位に多
不飽和脂肪酸残基（特にドデカヘキセン酸）を有するト
リグリセリドは、特に腸溶性目的又は非経口目的のため
の有益な栄養特性を有することが開示されている。しか
し、ここにも、この脂肪において、特定量のモノ−又は
ジ−不飽和及び２つの異なる多不飽和脂肪酸残基を有す
る脂肪組成物については何等開示されていない。
【０００４】Bioscience Biotechn Biochem 、57（1
2）、（1993年）、2202-2204 頁においてエンドーらに
より、サーディン油にオレイン酸基を組み込むことによ
り、改良された酸化速度を有する生成物がもたらされる
ことが知られている。オレイン酸の組み込みは、酵素と
してカンジダ・シリンドラセア（Candida cylindracea
）又はリポザイム（lypozyme）を用いる酵素法により
達成されている。約８％のドデカヘキセン酸及び12％の
エイコサペンテン酸を有するサーディン油からの変換生
成物はドデカヘキセン酸及びエイコサペンテン酸の低減
された量を有することが教示されている。
【０００５】従って、上記の文献には、少なくとも７重
量％のＣ18:2と少なくとも30重量％のＣ18:1とともに、
少なくとも20重量％の最も多量の多不飽和脂肪酸を含有
し、Ｃ18:1及びＣ18:2の部分がトリグリセリド分子に結
合されており、Ｌ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリ
セリドは開示されていない。
【０００６】米国特許5,151,291 号には、エイコサペン
テン酸に富み、又「高級脂肪酸残基」を含有するトリグ
リセリドが開示されている。Ｃ18:1、Ｃ18:2及びドデカ
ヘキセン酸も組み込む、高級脂肪酸残基が定義されてい
る。マーガリン脂肪として適するものにするためには、
得られた生成物は、高エイコサペンテン酸量と高融点と
が組み合わされていなければならない。上記の要件のた
めに、トリグリセリドは、同時に７重量％より多いＣ
18:2及び30重量％より多いＣ18:1が存在しつつ、20％よ
り多い最も多量の長鎖多不飽和脂肪酸と２番目に多量の
長鎖多不飽和脂肪酸残基の存在を、２より大きい、それ
らの２つの長鎖多不飽和脂肪酸残基間の比で組み合わさ
せることは決してない。
【０００７】欧州特許271,909 により、式、
【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同じか又は異なり、各々
は、飽和、不飽和及び多飽和の脂肪酸残基を含む、20乃
至22の炭素原子を有するアシル基、オレイン酸及びリノ
ール酸のような飽和及び不飽和の脂肪酸残基を含む、14
乃至18の炭素原子を有するアシル基、又は６乃至１２の
炭素原子を有するアシル基である）で表わされ、Ｃ20−
Ｃ22、Ｃ14−Ｃ18及びＣ６−Ｃ12脂肪酸が（１−20）：
（30−50）：（40−60）のモル比で存在する、２つ以上
のトリグリセリドから成るトリグリセリドが知られてい
る。従って、それらのトリグリセリドは常に、上記の３
つのタイプの脂肪酸の混合物を含有する。
【０００８】２つの異なる長鎖多不飽和脂肪酸残基の特
定な割合での存在について又、少なくとも20重量％の最
も多量の長鎖多不飽和脂肪酸残基については、何等開示
されていない。
【０００９】国際公開ＷＯ94／00044 により、非硬化魚
油を含有する脂肪ブレンドが重要な健康上の利点を有す
ることが知られている。魚油は、しばしば２つの異なる
多不飽和脂肪酸、例えば、ドデカヘキセン酸およびエイ
コサペンテン酸をかなりの量含有する。しかし、又、魚
油は、低酸化安定性（例えば、周囲温度での貯蔵中に味
が落ちることで知られる）のようないくつかの欠点を有
していることも知られている。
【００１０】上記の欠点は、認容できる酸化安定性を有
する低飽和脂肪酸液の基体として魚油を用いることを困
難にしている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本願発明は、比較的多
量の多不飽和(polyunsaturated）脂肪酸の存在による有
益な効果を維持しつつ、公知の脂肪組成物の欠点を克服
できる脂肪組成物を提供することを目的とする。本願発
明の新規な脂肪組成物は、以下の有益な生成物特性を合
せ持つ。
【００１２】類似の組成を有するが、本願発明の量の、
存在するモノ−またはジ−不飽和脂肪酸を有しないトリ
グリセリドよりもより良好な酸化安定性を示す。特に、
オレイン基を有するトリグリセリドは良好な酸化安定性
を示す；本願発明の新規な脂肪は、特に幼児に摂取され
ると、脳の発達に、より良好である。この効果は、本願
発明の脂肪における比較的多量のドデカヘキセン酸（Ｄ
ＨＡ）による；本願発明の新規な脂肪は、冠動脈の疾病
におけるエイコサペンテン酸の効果により、本願発明の
脂肪を、より健康によいものとする比較的多量のエイコ
サペンテン酸（ＥＰＡ）を含有できる；本願発明の新規
な脂肪は、エイコサペンテン酸又はドデカヘキセン酸の
ようなｗ−３（３位に二重結合を有する）脂肪酸残基の
存在のために、そしてリノール酸のようなｗ−６（６位
に二重結合を有する）脂肪酸残基の存在のために、改良
された、ｗ−３／ｗ−６バランスを有する；従って、本
願発明の新規な脂肪により、改良されたバランスを有す
る油をもたらす、モノ−又はジ−不飽和脂肪酸残基及び
多不飽和脂肪酸残基の両方を有し、予期しない高酸化安
定性を有し、飽和脂肪酸残基がほとんど存在しない、よ
り健康に良い液体油にすることが可能になる。
【００１３】従って、本願発明は、１つ以上の上記の有
益な効果を有する脂肪に関する。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本願発明の新規な脂肪
は、少なくとも３の不飽和結合を有し、少なくとも20の
炭素原子を有する、少なくとも２つの長鎖多不飽和脂肪
酸残基Ｌ1 及びＬ2 を含み、そのうちのＬ1 は最も多量
であり、Ｌ2 は２番目に多量であり、少なくとも20重量
％のＬ1 を含有し、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも２
であり、又、18の炭素原子を有するモノ−又はジ−不飽
和脂肪酸を、Ｃ18:2不飽和脂肪酸の量が７重量％より多
く、Ｃ18:1不飽和脂肪酸の量が少なくとも30重量％であ
り、少なくとも５重量％の、18の炭素原子を有するモノ
−及び／又はジ−不飽和脂肪酸は、少なくともＬ1 及び
／又はＬ2 が存在するトリグリセリド分子に結合されて
いる、トリグリセリド組成物である。
【００１５】
【発明の実施の形態】好ましい脂肪は、Ｌ1 の量は30重
量％より多く、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも３であ
るトリグリセリド組成物であり、Ｌ1 の量が少なくとも
40重量％であり、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比が少なくとも3.5
であるトリグリセリド組成物がさらに好ましい。
【００１６】本願発明の脂肪においてモノ−不飽和Ｃ
18:1は好ましくは少なくとも30重量％であり、より好ま
しくは少なくとも40重量％である。ジ−不飽和脂肪酸Ｃ
18:2の量は、好ましくは10重量％より多く、特に15重量
％より多いのが好ましい。有利には、Ｃ18:1／Ｃ18:2不
飽和脂肪酸の重量比は１より多く、特に２より多い。
【００１７】最も多量の多不飽和脂肪酸Ｌ1 は、好まし
くはドデカヘキセン酸（＝Ｃ22:6）である。２番目に多
量の多不飽和脂肪酸Ｌ2 は有利にはエイコサペンテン酸
（Ｃ20:5）である。Ｌ1 がエイコサペンテン酸であり、
Ｌ2 がドデカヘキセン酸であるときに、非常に有用なト
リグリセリドが得られる。
【００１８】本願発明のトリグリセリドはそのまま食品
に用いられるが、本願発明の新規な脂肪をそれらを用い
る前に最初にブレンドすることも非常に適している。従
って、本願発明の一部は、0.3 乃至95重量％の、本願発
明（請求項１乃至９）のトリグリセリド及び99.7乃至５
重量％の、12乃至24の炭素原子を有する飽和脂肪酸残基
を有する構造化脂肪（strucuring fat）から成るトリグ
リセリドのブレンドである。
【００１９】上記のブレンドは、５乃至80重量％の、特
に20乃至70重量％の本願発明（請求項１乃至９）のトリ
グリセリドと、95乃至20重量％の、特に80乃至30重量％
の、Ｃ12−Ｃ24飽和脂肪酸残基を有する構造化脂肪から
成ることができる。
【００２０】構造化脂肪が、20℃で15より多い、好まし
くは20より多い固体脂肪含量（ＮＭＲパルス、安定化し
ていない）を有する場合に非常に有用なブレンドが得ら
れる。
【００２１】多くのタイプの構造化脂肪が用いられる。
しかし、ココアバター同等物、ココアバター、パーム油
又はそれらの画分、パーム核油又はそれらの画分、上記
の脂肪又は画分のエステル交換混合物又はそれらの硬化
成分から選ばれる構造化脂肪を用いるのが好ましい。
【００２２】得られたブレンドは、５℃において、０乃
至85、好ましくは10乃至70、最も好ましくは20乃至60そ
して、35℃では30未満、好ましくは20未満、最も好まし
くは５未満の固体脂肪含量（ＮＭＲパルス、安定化して
いない）を示す。
【００２３】本願発明の脂肪はすでに改良された酸化安
定性を有するが、この酸化安定性は、有効量の、天然又
は合成のトコフェロール、その他の天然の抗酸化剤、ブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシ
アニソール（ＢＨＡ）、遊離基スキャベンジャー（free
raical scavenger）、抗酸化特性を有する酵素から選
ばれる酸化安定剤を本願発明のブレンドに含有させる場
合にさらに改良されることが見出だされた。酸化安定剤
の有効な量は、脂肪に基づいて５重量％である。
【００２４】本願発明の一部は、又、本願発明の脂肪
（請求項１乃至15）を含有する、スプレッド、マーガリ
ン、クリーム代替物、離乳食品、チョコレート、菓子
類、パン菓子製品、ソース類、アイスクリーム、アイス
クリーム被覆物、チーズ、スープ、マヨネーズ、ドレッ
シング、腸溶性製品（enteral product ）又は非経口製
品（parental products ）のような脂肪相を含む食品で
ある。
【００２５】本願発明の脂肪は、純粋なトリグリセリド
を生成し、それらを所定の割合でブレンドすることによ
り得られる。しかし、本願発明のブレンドの製造に非常
に有用な方法は、（非硬化）魚油の不飽和脂肪酸又は、
所定のモノ−又はジ−不飽和脂肪酸残基（例えば、高級
のオレインひまわり油）が高含量である、トリグリセリ
ドでのエステル交換である。このエステル交換は、酵素
を用いて行うことができる。その場合、モノ−又はジ−
不飽和脂肪酸よりも例えば長鎖多不飽和脂肪酸に対して
の特異性を示すか又は、１つの長鎖多不飽和脂肪酸に対
しての他の長鎖多不飽和脂肪酸を超える特異性を示す酵
素が用いられる。
【００２６】以下の実施例においては、本願発明の新規
な脂肪の製造ができる他のエステル交換法について記載
した。この方法では、魚油を最初にリパーゼの存在下で
グリセロール分解（glycerolysis）に付す。得られた粗
反応生成物は、長鎖多不飽和脂肪酸に富んでいる。この
粗生成物を、トウモロコシ油（maize oil ）のような、
モノ−及び／又はジ−不飽和脂肪酸が多量の油を用いる
エステル交換を行うことによりトリグリセリドに再変換
させる。本願発明の新規な脂肪を製造するその他の方法
は、他の実施例により例示されている。
【００２７】用いたコード及びそれらの説明のリスト wf(TUNA)f ＝TUNAf ＝少なくとも35重量％のドデカヘキ
セン酸を有する、低温溶剤分別により得られる半精製ツ
ナ油のオレイン画分 HOSF＝高オレインひまわり油 SF＝ひまわり油 CCB ＝ココアバター POf37 ＝37℃の融点を有する、部分的に硬化されたパー
ム油オレイン画分 CN＝ココヤシ油 CNs ＝ココヤシ油ステアリン画分 nPOm＝湿式分別された（wet fractionated）パーム油中
間画分 df(PO)f ＝乾式分別された（dry fractionated）パーム
油オレイン画分 HS1 ＝ハードストック（hardstock ）＝完全に硬化され
たパーム油と完全に硬化されたパーム核油オレイン画分
の化学的エステル交換されたブレンドのステアリン画分 SF＝ひまわり油 PO＝パーム油 in＝エステル交換された
【００２８】
【実施例】実施例１ 37℃の温度で、シュードモナス・セパシア（Pseudomona
s cepacia ）リパーゼの存在下、大型ニシン（menhaden
oil）（表１に記載した組成）をグリセロールと反応さ
せることにより、エイコサペンテン酸及びドデカヘキセ
ン酸に富んだ魚油を製造した。油のグリセロールに対す
る割合は、３（重量／重量）であり、リパーゼの量は油
に基づいて１重量％である。グリセロール中に５重量％
の水が存在した。48時間後に、100 ℃に加熱することに
よりその反応を停止させ、グリセロールを反応混合物か
ら分離した。部分グリセリド及び遊離脂肪酸（ＦＦＡ）
のシリカへの吸着によりグリセリド画分からトリグリセ
リドを分離し、表１に示した組成の富有油を得た。この
油を、リゾムコール・ミエヘイ（Rhizomucor miehei ）
を用いてトウモロコシ油（表１における組成）でエステ
ル交換し、表１に示した組成を有する最終生成油を得
た。すべての上記の操作は、油の劣化を防ぐために窒素
下で行った。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２ 表２に記載した組成を有する、半精製された（semi ref
ined）ツナ油の低温溶剤分別を、Holman R.T. らによる
“Progress in the chemistry of fats and other lipi
ds”、３巻（1955年）に記載された条件下で、ツナ油kg
当り４リットル（ｌ）のアセトンを用いて−70℃におい
て行い、そのツナ油をドデカヘキセン酸及びエイコサペ
ンテン酸に富ませた。アセトンの除去後、表２に記載さ
れた組成を有するツナ油のオレイン画分（＝wf(TUNA)f
）を得た。この画分を窒素下でフリーザー中に貯蔵し
た。
【００３１】
【表２】
【００３２】酵素によるエステル交換では、すべての成
分を周囲温度で少なくとも１時間は保持した。すべての
油を液体油として用いた。ツナ油オレイン画分に対して
400ppmの抗酸化剤（ブチルヒドロキシトルエン）を添加
した。
【００３３】ツナ油オレイン画分を異なる部分に分け
た。次に、液体補足脂肪を各々のツナ油オレイン画分に
添加して混合した。炭素数及び脂肪酸部分（fatty acid
moieties ）（ＦＡＭＥ）分析のためにその試料を採っ
た。その酵素的エステル交換では、1,3 位特異性リパー
ゼ（リゾムコール・ミエヘイ）が用いられた。そのリパ
ーゼを混合油に、油：リパーゼの40：１の重量比で添加
した。窒素ブランケットをその混合物の上において、油
の劣化を防いだ。その反応混合物を電磁攪拌されたヒー
トブロック（heat block）に入れ、温度を60℃に調整し
た。96時間後、反応は停止した。
【００３４】その試料をアルミナカラムに通して精製
し、遊離脂肪酸（ＦＦＡ）、モノ−及びジ−グリセリド
を除去した。炭素数及び脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析
は、リパーゼ処理の前と後の試料についてガスクロマト
グラフィー（ＧＣ）により行った。
【００３５】少なくとも５％の、Ｃ18:1及び／又はＣ
18:2の合計量がＬ1 及び／又はＬ2 を有する同じトリグ
リセリド分子に結合されていることを証明するために２
つの方法を用いた。第一の方法は、計算に関するもの
で、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に
結合されている最大量が与えられる。
【００３６】分析法に関する第二の方法により、Ｌ1 及
び／又はＬ2 を有する同じトリグリセリド分子に結合さ
れている最小量に関する情報が与えられる。
【００３７】トリグリセリド分子における脂肪酸のラン
ダム分布に基づいて炭素数を計算するのに統計的プログ
ラムが用いられた。パーム油ステアリン／パーム核油ス
テアリンからの標準エステル交換された脂肪混合物に対
する（ランダム）化学的エステル交換の脂肪酸部分（Ｆ
ＡＭＥ）分析の結果を用い、そして計算された炭素数プ
ロフィールを測定された炭素数プロフィールと比較する
（表３参照）ことにより、このプログラムをチェックし
た。その差は非常に少しであり、そのプログラムにより
正しい結果が与えられることを結論づけた。次に、本願
発明による酵素的エステル交換を試験した。酵素的エス
テル交換された生成物の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭
素数を測定した。測定した炭素数は、計算された炭素数
と同等であり、その差は非常に小さかった。このため
に、酵素的エステル交換は、トリグリセリド分子におけ
る脂肪酸のランダム分布をもたらすと結論づけられた。
ランダム化エステル交換された生成物において、Ｌ1 及
び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合されて
いるＣ18:1及び／又はＣ18:2の量を計算することが可能
である。
【００３８】
【表３】
【００３９】第二の方法は分析法である。銀イオン高性
能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いることに
より、一定量の不飽和結合を有する試料の２つの部分
（バンドＡ及びバンドＢ）を回収した。バンドＡは、約
６乃至９の不飽和結合を有し、バンドＢは、９乃至18の
不飽和結合を有した。２つのバンドのトリグリセリドに
ついて、脂肪酸部分の分析及び炭素数分析を行った。こ
れらの脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）分析から、統計的プログ
ラムを用いて炭素数を計算した。この炭素数は、測定さ
れた炭素数と同等であった。これらの分析及び計算か
ら、Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に
結合されているＣ18:1及び／又はＣ18:2の最小量を計算
することが可能であった。２つの分析されたバンドのみ
よりもより多くの試料があるので、実際の量はさらに高
くなる。
【００４０】エステル交換実験を下記のブレンドで行っ
た。 55／35／10のwf(TUNA)f ／HOSF／SF 55／45のwf(TUNA)f ／SF（比較例） ＨＯＳＦ及びＳＦの組成を表２に示す。
【００４１】その実験を120 時間後に停止させた。その
ブレンド及びエステル交換されたブレンドの炭素数及び
脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）を決定した。ＦＡＭＥ分析の結
果を表４に示し、炭素数分析の結果を表５に示す。
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するトリグリセリ
ド分子に結合されているＣ18:1及び／又はＣ18:2の計算
量の結果を表６に示す。Ｌ1 及び／又はＬ2 を有するト
リグリセリド分子に結合されているＣ18:1及び／又はＣ
18:2の分析量の結果を表７に示す。
【００４５】
【表６】
【００４６】
【表７】
【００４７】反応混合物の一部をアルミナカラムを用い
て精製し、遊離脂肪酸、モノ−及びジ−グリセリド及び
酸化物質を除去した。
【００４８】この精製された物質を軽い香りがするパー
ム油オレイン画分と１／99の割合で混合した。この混合
物を周囲温度で３日間貯蔵し、審査員団により評価され
た。審査員団により得られた、異なる生成物を用いた結
果は下記の通りであった。審査員団は、魚の匂いについ
て試料をランク付けすることを求められた。 Ｂ Ａ Ａ：in(wf(TUNA)f/HOSF/SF) Ａ Ｂ Ｂ：in(wf(TUNA)f/SF) Ａ Ｂ Ａ Ｂ 最も少ない風味 −→ 最も強い風味
【００４９】実施例３ 下記の方法により、魚油濃縮体を製造した。
【００５０】１．ツナ油の化学的加水分解 Ratnayake らによるFat Sci. Tech.、90（10）（1988
年）、381 頁の方法を適用した。ツナ油（200 ｇ）を窒
素雰囲気下で、47ｇの水酸化カリウムペレット、260ml
のエタノール（96％）及び88mlの脱イオン水の混合物を
用いて１時間還流した。その鹸化した混合物を500ml の
水で希釈し、非鹸化性物質をヘキサンで抽出した（３×
100ml ）。その水性層を500ml の、１Ｍの塩酸で中和し
た。遊離脂肪酸をヘキサンで抽出した（３×100ml ）。
ヘキサンを蒸発により除去した。
【００５１】２．ツナ酸（tuna acids）の尿素分別 Robles Medina らによるＪＡＯＣＳ、72巻、５号（1995
年）による方法を適用した。400 ｇの尿素と800ml のエ
タノールの熱い（60℃）溶液に脂肪酸（100 ｇ）を攪拌
しながら添加した。その混合物を１時間攪拌し、その後
に、温度を１℃／時間づつ４℃まで低減させ、その温度
で混合物を16時間保持した。その混合物を分別して、ス
テアリン画分を除去した。蒸発によりオレイン画分から
エタノールを除去した。オレインを250ml のヘキサン及
び250ml の１Ｍの塩酸と混合した。ヘキサン層を単離
し、水性層をさらに100ml のヘキサンで洗滌した。ヘキ
サンを蒸発により除去した。
【００５２】３．トリグリセリドに再結合
【００５３】バッチ１ 47ｇのツナ酸（Tuna acids）を約４ｇのグリセロールと
４ｇのリゾムコール・ミエヘイと、電磁攪拌機を有する
55℃におけるジャケット付き容器中で混合した。窒素を
表面上に吹かせ、反応中に生成した水を除去した。その
反応を、遊離脂肪酸が実質的に低減するまで10日間続け
させた。濾過による酵素の除去後その生成物を60℃で50
ｇの塩基性アルミナと100ml のヘキサン中で攪拌した。
アルミナを濾過により除去した。
【００５４】バッチ２ 遊離脂肪酸を４つの試料に分け、それをトリグリセリド
に12乃至15ｇのスケールで電磁性のホットブロック中の
55℃におけるガラス瓶中で再結合させた。アルミナを濾
過により除去した。典型的には、14ｇの遊離脂肪酸を1.
3 ｇのグリセロール及び0.7 ｇのリゾムコール・ミエヘ
イと混合した。窒素を表面上に吹かせ、水を除去した。
その反応を１週間続けた。濾過より酵素を除去後、50g
の生成物を60℃において、270 ｇの塩基アルミナと100m
l のヘキサン中で攪拌した。アルミナを濾過により除去
した。
【００５５】バッチ１の「トリグリセリドへの再結合」
からの油をＤ58と呼ぶ。Ｄ58の脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）
組成を表８に示す。
【００５６】
【表８】
【００５７】下記のブレンドにおいてエステル交換実験
を行った。 55／35／10の魚油濃縮体（＝Ｄ58）／HOSF／SF
【００５８】実施例２の方法によりエステル交換実験を
行った。115 時間後にエステル交換実験を停止させた。
脂肪酸部分（ＦＡＭＥ）及び炭素数分析を行い、その結
果を表８及び表９に示す。これらの試料の、Ｌ1 及び／
又はＬ2 を有するトリグリセリド分子に結合されている
Ｃ18:1及び／又はＣ18:2の計算量の結果を表10に示す。
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】実施例４ 実施例２の方法により、エステル交換を行った。今回
は、エステル交換反応を46時間後に停止させた。
【００６２】下記のエステル交換されたブレンドを用い
た。 55／35／10の wf(TUNA)f（＝Ｄ40）／HOSF／SF ＢＫエステル交換された混合物のＦＡＭＥ及び炭素数を
表11及び表12に示す。
【００６３】
【表１１】
【００６４】
【表１２】
【００６５】Ｄ40は、低温溶剤分別により得られた、約
38重量％のドデカヘキセン酸を有するツナ油オレイン画
分である。
【００６６】実施例５ 実施例４に記載したエステル交換された混合物（＝in(F
ISH)) と補足脂肪／脂肪ブレンドのブレンドを下記の用
途のために作った。
【００６７】用途 参考 本願発明の範囲内のブレンド チョコレート ココアバター ココアバター／in(FISH) 99／１ パン菓子 POf37/df(PO)f POf37/df(PO)f/in(FISH) 40／60 40/50/10 アイスクリーム ココヤシ油 CN/CNs/in(FISH) 被覆物 90/5/5 アイスクリーム PO PO/in(FISH) 90/10 非酪農クリーム nPOm/df(PO)f nPOm/df(PO)f/in(FISH) 40/60 40/40/20 健康によいマーガリン HS1/SF HS1/SF/in(FISH)／健康によいスプレッド 13/87 13/77/10 菓子類充填物 nPOm/df(PO)f nPOm/df(PO)f/in(FISH) 60/40 60/20/20 マヨネーズ／ SF SF/in(FISH) ソース 90/10 ドレッシング SF SF/in(FISH) 90/10
【００６８】参考のＮ値の範囲及び、ブレンドについて
の測定されたＮ値を表13に示す。
【００６９】
【表１３】
【００７０】実施例６ レンジスタイルドレッシング（range style dressings
）を下記の配合により作った。
【００７１】
【００７２】上記の配合において、２つの異なる液体油
を用いた。参考のための液体油は、ひまわり油であり、
本発明の液体油は、ひまわり油／in(D40/HOSF/SF) の90
／10であった。
【００７３】in(D40/HOSF/SF) の脂肪酸部分（ＦＡＭ
Ｅ）の結果を表11に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測
定の結果を表13に示す。
【００７４】水性相の大きなロットを作り、すべてのド
レッシングに用いた。水とマルトデキストリンを、シル
バーソン・ミキサー（Silverson mixer ）を用いて最初
にブレンドした。完全な混合がなされるまで、シルバー
ソンミキサーで攪拌し続けながら、卵黄、キサンタンガ
ム及び酢を順次添加した。この段階で、ｐＨは3.25であ
り、従って、ｐＨに対する調整はしなかった。
【００７５】油を水性相に、シルバーソンミキサーを用
いて混合しながら、ゆっくりと添加した。すべての油が
分散されるまで、混合を続けた。このドレッシングを20
0ml容のプラスチック滅菌瓶に移した。
【００７６】その試料の粘度は、10ｒｐｍで回転するN
o.4の回転子を備えたブルックフィールド（Brookfiel
d）粘度計を用いて測定した。
【００７７】粘度が互いに直接比較できるのでその試料
を同じ200ml 容のプラスチック瓶に入れた。各試料につ
いて、各１分間の剪断の間に１分間は休ませた試料を用
いて３つの測定の平均をとった。ドレッシングの粘度測
定の結果を表14に示す。
【００７８】
【表１４】
【００７９】油滴サイズ分布を、45mmのフィルターを用
いてマルベルン・マスターサイザー（Malvern Mastersi
zer ）を用いて測定した。この測定の結果をソーター平
均粒径（Sauter-mean particle diameter ）として、表
14に示す。
【００８０】実施例７ 下記の配合でスプレッドを作った。
【００８１】脂肪相 脂肪ブレンド 40 ％ ハイモノ（Hymono）7804 0.3 ％ 着色剤（２％ベーターカロテン） 0.02 ％ 合計 40.32 ％水性相（ｐＨ5.1 に） 水 56.44 ％ スキムミルクパウダー 1.5 ％ ゼラチン［270 ブルーム（bloom ）］ 1.5 ％ ソルビン酸カリウム 0.15 ％ クエン酸粉末 0.07 ％ 合計 59.66 ％
【００８２】上記の配合において、２つの異なる脂肪ブ
レンドを用いた。参考のための脂肪ブレンドは、 HS1／
ひまわり油の13／87であり、本発明の脂肪ブレンドは、
HS1／ひまわり油／in(D40/HOSF/SF）の13／77／10であ
った。
【００８３】in(D40/HOSF/SF）の脂肪酸部分（ＦＡＭ
Ｅ）の結果を表11に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測
定の結果を表13に示す。
【００８４】下記の操作によりスプレッドを加工した。
２kgの物質を作りそして加工した。
【００８５】マイクロ・ボテーター加工ラインを下記の
ように設定した。 予備混合条件− 攪拌速度 60ｒｐｍ 温度 50℃ ポンプ − 60％（30ｇ／分）に設定された配分ポンプ（proportioning pump） Ａ１条件 − 軸速度（shaft speed ） 1000ｒｐｍ 温度 ８℃に設定 Ｃ１条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ａ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 10℃に設定 Ｃ２条件 軸速度 1000ｒｐｍ 温度 13℃に設定
【００８６】所定量の水を約80℃に加熱し、次にシルバ
ーソンミキサーを用い、ゆっくりと成分を混合すること
により水性相を生成した。必要なら20％の乳酸溶液を添
加することにより、その系のｐＨを5.1 に調整した。
【００８７】予備混合槽において脂肪相を攪拌し、水性
相中にゆっくりと添加することにより予備混合物を生成
した。添加が完了したら、その混合物をさらに５分間混
合し、ラインに沿ってホンプで汲み出した。その工程が
安定化したら（約20分）、生成物を回収し、貯蔵し評価
した。
【００８８】典型的な工程条件は、以下の通りであっ
た。 試料 Ａ１出口 Ｃ１出口 Ａ２出口 Ｃ２出口 ライン圧力 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） 温度（℃） （バール） 参考 13.2 18.7 13.6 15.6 0.5 −２ HS1/SF/ 12.7 19.3 13.9 16.3 1.5 −3.5 in(D40/ HOSF/SF)13/77/10
【００８９】両方の系で、この系を用いて、非常に良好
な油連続性の低脂肪スプレッドが製造された。
【００９０】Ｃ値及び導電率について評価をした。スプ
レッドのＣ値を、円錐針入度計（cone penetrometer ）
を用いてｇ／cm２で測定した。導電率はウエイン・ケー
ル（Wayne Kerr）を用いてμジーメンス／cmで測定し
た。
【００９１】
【００９２】すべての試料は、水分損失の明らかなしる
しは無く、油をはじく紙上に非常に容易に延びた。
【００９３】実施例８ 下記の配合により、アイスクリームを作った。 重量％ 脂肪ブレンド 10.0 スキムミルクパウダー 10.0 粉砂糖 12.0 コーンシロッブ固体物 4.0 ブドウ糖１水和物 2.0 シェレックス（Sherex）IC 9330 （登録商標） 0.6 水 61.4 合計 100.0
【００９４】シェレックス IC 9330（登録商標）は、ク
エスト・インターナショナル（Quest International ）
の製品であり、異なる安定剤を混合した、モノ−及びジ
−グリセリドを含有している。
【００９５】上記の配合において、異なる脂肪ブレンド
を用いた。参考としての脂肪ブレンドは、PO/ ひまわり
油の90/10 であり、本発明による脂肪ブレンドは、PO/i
n(D40/HOSF/SF)の90/10 であった。
【００９６】in(D40/HOSF/SF) の脂肪酸部分（ＦＡＭ
Ｅ）の結果を表11に示す。本発明のブレンドのＮＭＲ測
定の結果を表13に示す。
【００９７】水及び脂肪を除くすべての成分を混合し
た。次に冷水をこの混合物に添加した。この混合物を70
℃の温度になるまで、水浴中で加熱した。次に、ウルト
ラトゥラックス（ultra-turrax）において攪拌しなが
ら、完全な液体のパーム油をその混合物に添加した。こ
のエマルジョンを、温度が30℃になるまで、20℃におけ
る水浴で冷却した。エマルジョンをウルトラトゥラック
ス（ultra-turrax）において再び攪拌した。
【００９８】バッチアイスクリーム機械を使用する前
に、−28℃において24時間保った。エマルジョンをバッ
チアイスクリーム機械に入れ、15分間攪拌した。得られ
たアイスクリームを−20℃で24時間貯蔵し、その後に評
価した。
【００９９】冷凍する前にアイスクリームエマルジョン
の粘度を測定した。オーバーラン及び硬度を測定した。
粘度をハーク（Haake ）粘度計を用いて測定した。硬度
は、45°の円錐を用いて0.5mm/秒の速度で2mm の深さに
なるまで、スチーブンス・テクスチャー分析機を用いて
測定した。
【０１００】 試料 オーバーラン 硬度 （％） （ｇ） 参考 31.5 142 PO/in(D40/HOSF/SF) 31.5 189
【０１０１】エマルジョンの粘度は類似であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/00 Ａ２３Ｌ 1/19 9/02 1/24 Ａ Ａ２３Ｌ 1/19 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/52 1/24 Ａ２３Ｄ 7/00 ５０２ Ｃ０７Ｃ 69/52 9/00 ５１６ (72)発明者 ステファン・レイモンド・ムーア 英国、エヌエヌ14・４ユーエイチ、ノーザ ンプトンシャー、スラプストン、ウェイン ライト・アベニュー ２

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも３つの不飽和結合を有し、そ
    して少なくとも20の炭素原子を有する、少なくとも２つ
    の長鎖多不飽和脂肪酸Ｌ1 及びＬ2 を含み、そのうちの
    Ｌ1 が最も多量であり、Ｌ2 は２番目に多量であり、少
    なくとも20重量％のＬ1 を含み、Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比は
    少なくとも２であり、又、Ｃ18:2不飽和脂肪酸の量が７
    重量％より多く、Ｃ18:1の不飽和脂肪酸の量が少なくと
    も30重量％であるように、18の炭素原子を有するモノ−
    及びジ−不飽和脂肪酸を含み、18の炭素原子を有するモ
    ノ−及び／又はジ−不飽和脂肪酸の少なくとも５重量％
    が、少なくともＬ1 及び／又はＬ2 が存在するトリグリ
    セリド分子に結合されているトリグリセリド組成物。
  2. 【請求項２】 Ｌ1 の量が30重量％より多く、Ｌ1 ：Ｌ
    2 の重量比は少なくとも３である、請求項１に記載のト
    リグリセリド組成物。
  3. 【請求項３】 Ｌ1 の量が少なくとも40重量％であり、
    Ｌ1 ：Ｌ2 の重量比は少なくとも3.5 である、請求項１
    又は請求項２に記載のトリグリセリド組成物。
  4. 【請求項４】 Ｃ18:1の不飽和脂肪酸の量が少なくとも
    40重量％である、請求項１乃至３のいずれか１請求項に
    記載のトリグリセリド組成物。
  5. 【請求項５】 Ｃ18:2不飽和脂肪酸の量が10重量％より
    多い、特に15重量％より多い、請求項１乃至３のいずれ
    か１請求項に記載のトリグリセリド組成物。
  6. 【請求項６】 Ｃ18:1不飽和脂肪酸／Ｃ18:2不飽和脂肪
    酸の重量比が１より多い、好ましくは２より多い、請求
    項１乃至５のいずれか１請求項に記載のトリグリセリド
    組成物。
  7. 【請求項７】 Ｌ1 がドデカヘキセン酸（＝Ｃ22:6）で
    ある、請求項１乃至６のいずれか１請求項に記載のトリ
    グリセリド組成物。
  8. 【請求項８】 Ｌ2 がエイコサペンテン酸（＝Ｃ20:5）
    である、請求項１乃至７のいずれか１請求項に記載のト
    リグリセリド組成物。
  9. 【請求項９】 Ｌ1 がエイコサペンテン酸であり、Ｌ2
    がドデカヘキセン酸である、請求項１乃至６のいずれか
    １請求項に記載のトリグリセリド組成物。
  10. 【請求項１０】 0.3 乃至95重量％の、請求項１乃至９
    のいずれか１請求項に記載のトリグリセリド組成物及
    び、99.7乃至５重量％の、12−24の炭素原子を有する飽
    和脂肪酸残基を有する構造化脂肪から成る、トリグリセ
    リドのブレンド。
  11. 【請求項１１】 ５乃至80重量％の、特に20乃至70重量
    ％の、請求項１乃至９のいずれか１請求項に記載のトリ
    グリセリド組成物及び95乃至20重量％の、特に80乃至30
    重量％の、Ｃ12−Ｃ24飽和脂肪酸残基を有する構造化脂
    肪から成る、請求項10に記載の、トリグリセリドのブレ
    ンド。
  12. 【請求項１２】 構造化脂肪が、20℃において15より大
    きい、好ましくは20より大きい固体脂肪含量（ＮＭＲパ
    ルス；安定化されていない）を有する、請求項10又は請
    求項11のいずれか１請求項に記載の、トリグリセリドの
    ブレンド。
  13. 【請求項１３】 構造化脂肪が、ココアバター同等物、
    ココアバター、パーム油又はそれらの画分、パーム核油
    又はそれらの画分、前記脂肪又は画分のエステル交換混
    合物又はそれらの硬化成分から選ばれる、請求項10乃至
    12のいずれか１請求項に記載の、トリグリセリドのブレ
    ンド。
  14. 【請求項１４】 ５℃において０乃至85、好ましくは10
    乃至70、最も好ましくは20乃至60の、そして35℃におい
    て30未満の、好ましくは20未満の、最も好ましくは５未
    満の固体脂肪含量（ＮＭＲパルス；安定化されていな
    い）を示す、請求項10乃至13のいずれか１請求項に記載
    の、トリグリセリドのブレンド。
  15. 【請求項１５】 トリグリセリド組成物又はトリグリセ
    リドのブレンドが、有効量の、天然の又は合成のトコフ
    ェロール、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチ
    ルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、遊離基スキャベン
    ジャー、抗酸化性を有する酵素から選ばれる酸化安定剤
    を含有する、請求項１乃至14のいずれか１請求項に記載
    のトリグリセリド組成物又はブレンド。
  16. 【請求項１６】 請求項１乃至15のいずれか１請求項に
    記載の脂肪を含有する、スプレッド、マーガリン、クリ
    ーム代替物、離乳食、チョコレート、菓子類、パン菓子
    製品、ソース類、アイスクリーム、アイスクリーム被覆
    物、マヨネーズ、ドレッシング、チーズ、スープ類、ト
    ッピング、腸溶性製品又は非経口製品のような、脂肪相
    を含有する食品。
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