DE69612011T3 - Zusammensetzung auf basis von fischöl - Google Patents

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Description

  • Fettzusammensetzungen, basierend auf Fischölen, sind im Stand der Technik bekannt. Viele dieser Zusammensetzungen wurden aufgrund der gesundheitlichen Vorteile hergestellt und eingesetzt. Zum Beispiel beschreibt die WO 90/04012 Triglyceride, enthaltend gesättigte C8-C10-Fettsäurereste in 1,3-Position und mehrfach ungesättigte Fettsäurereste in 2-Position. Es wird ausgeführt, daß diese Triglyceride vorteilhafte Nährstoffeigenschaften aufweisen. Nach der WO 94/00044 besitzen ungehärtete Fischöle signifikante gesundheitliche Vorteile. Obige bekannte Öle weisen jedoch einen gemeinsamen wesentlichen Nachteil auf: d. h. entweder der Gesamtgehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren (wie: EPA, DHA, DPA usw.) ist ziemlich niedrig (d. h.: unterhalb insgesamt 35 Gew.-%), oder wenn der Gehalt über 35 Gew.-% liegt, ist ihre oxidative Stabilität gering, während sie ebenfalls einen hohen Eigengeschmack entfalten. Obwohl es im Stand der Technik bekannt ist, daß die Oxidationsstabilität eines mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthaltenden Triglycerids durch Einverleiben gesättigter Fettreste in die Triglyceride erhöht werden kann, sind die Gehalte an gesättigten Fettsäuren ziemlich hoch, um eine akzeptable Stabilität zu erreichen.
  • Wir haben neue Triglyceride gefunden, die die Nachteile der Zusammensetzungen aus dem Stand der Technik überwinden. Diese neuen Zusammensetzungen kombinieren hohe Gehalte an mehrfach ungesättigten langkettigen Fettsäuren mit verhältnismäßig niedrigen Gehalten an gesättigten Fettsäureresten, relativ geringem Eigengeschmack und relativ hoher oxidativer Stabilität. Die oxidative Stabilität und der Eigengeschmack können beurteilt werden, indem durchschnittliche Geruchsbewertungen aus der Beurteilung einer Geschmacksexpertengruppe zusammen gestellt werden. Gleichzeitig kann eine Vorliebe der Experten für erfindungsgemäße Öle, verglichen mit Vergleichsölen, festgestellt werden. Ein weiteres Verfahren ist es, die Peroxidwerte der verschiedenen Öle zu messen. Die obigen Triglyceridzusammensetzungen können als Fischölkonzentrate charakterisiert werden, umfassend Glyceride mit:
    • (i) mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt 40 bis 55 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 42 bis 52 Gew.-%, von w-3-langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren, umfassend mindestens DAH und EPA (d. h.: C22:6 bzw. C20:5) und bevorzugt auch DPA (d. h.: C22:5);
    • (ii) weniger als 20 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 18 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 bis 15 Gew.-%, der gesamten gesättigten Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen;
    • (iii) weniger als 15 Gew.-%, bevorzugt < 12 Gew.-%, von C18:1-Fettsäure;
    • (iv) weniger als 12 Gew.-%, bevorzugt < 7 Gew.-%, von C16:1-Fettsäure;
    • (v) wobei DHA und EPA in einem Gewichtsverhältnis von 0,5 bis 3,0, bevorzugt 0,7 bis 2,0, vorliegen.
  • Bevorzugte Fischölkonzentrate umfassen Triglyceride und Diglyceride in einem Gewichtsverhältnis von Tri:Di > 3, bevorzugt 3 bis 50, noch bevorzugter 10 bis 35. Diese Konzentrate sind reich an langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren, wohingegen ihre oxidative Stabilität, Eigengeschmack und Peroxidwerte gleich oder sogar besser sind, verglichen mit Vergleichszusammensetzungen. Der SAFA-Gehalt dieser Konzentrate ist niedriger als er für obige Eigenschaften zu erwarten wäre.
  • Obwohl obige Konzentrate an sich zu Nahrungsmittelprodukten zugegeben werden könnten, ist es häufig besser oder einfa cher, eine Mischung mit anderen Triglyceriden einzusetzen. Daher bezieht sich unsere Erfindung auch auf Mischungen von Triglyceriden, umfassend:
    0,3 bis 95 Gew.-% des Konzentrats nach Anspruch 1 oder 2 und
    99,7 bis 5 Gew.-% eines komplementären Fetts mit einem Festfettindex bei 10 EC (N10), der entweder mindestens 5% mehr oder mindestens 5% weniger als der N10 des Konzentrats nach Anspruch 1 oder 2 beträgt.
  • Das komplementäre Fett verleiht der Fettmischung häufig strukturierende Eigenschaften. Die Mengen an eingesetztem komplementären Fett können von 98 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 95 bis 60% variieren. Um strukturierende Charakteristika vorzusehen, wurde gefunden, daß der Festfettgehalt (NMR-Puls, nicht stabilisiert) des komplementären Fetts > 15 bei 20°C, bevorzugt > 20 sein sollte. Besonders geeignete Mischungen werden erhalten, wenn das komplementäre Fett ausgewählt ist aus Kakaobutter-Äquivalenten, Kakaobutter, Palmöl oder Fraktionen hiervon, Palmkernöl oder Fraktionen hiervon, umgeesterte Mischungen obiger Fette oder Fraktionen oder gehärtete Komponenten hiervon, oder aus flüssigem Öl, wie Sonnenblumenöl, oleinreichem Sonnenblumenöl, Fischöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Baumwollöl, Saffloröl und oleinreichem Saffloröl, Maisöl oder MCT-Ölen, gehärteten flüssigen Ölen oder Fraktionen hiervon oder Mischungen eines oder mehrerer der erwähnten Fette oder Öle.
  • Die Zusammensetzung der Mischung sollte bevorzugt derart ausgewählt werden, daß die Mischung einen Festfettgehalt (NMR-Puls; nicht stabilisiert) von 0 bis 85, bevorzugt 10 bis 70, insbesondere bevorzugt 20 bis 60 bei 5°C, und < 30, bevorzugt < 20, insbesondere bevorzugt < 5 bei 35°C, zeigt.
  • Um die Sauerstoffstabilität unserer Triglyceride oder diese enthaltende Mischungen zu verbessern, bevorzugen wir es, eine wirksame Menge eines Oxidationsstabilisators, ausgewählt aus der aus natürlichen oder synthetischen Tocopherolen, BHT, BHA, TBHQ, Propylgallat, Ascorbylester von Fettsäuren, Radikalfängern, Enzymen mit Antioxidanz-Eigenschaften bestehenden Gruppe, zuzugeben.
  • Unsere Erfindung bezieht sich ferner auf Nahrungsmittelprodukte, umfassend eine Fettphase, wie Aufstriche, Margarine, Rahmersatz, Babynahrung, Schokolade, Konfekt, Backprodukte, Soßen, Eiscremen, Eiscreme-Überzüge, Käse, Suppen, Mayonnaise, Dressings, enterale oder parentale Produkte, worin die Fettphase ein Konzentrat oder eine Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 8 enthält.
  • Ein sehr effizienter Weg, unsere neuen Triglyceride zu dosieren, ist es, aus ihnen Kapseln herzustellen. Diese Kapseln umfassen eine Füllung, eingekapselt in einer eßbaren Beschichtung, wobei die Füllung aus dem Konzentrat nach Anspruch 1 oder 2 oder der Mischung nach den Ansprüchen 3 bis 8 besteht. Auf diese Art und Weise können unsere Triglyceride auch gegessen werden, ohne den nachteiligen Eigengeschmack von auf Fischölen basierenden Triglyceriden zu bemerken.
  • Unsere neue Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem die einzelnen Triglyceride vermischt werden. Jedoch ist dies kein sehr wirtschaftlicher Weg. Wir haben ein neues, viel ausgefeilteres Verfahren zu deren Herstellung gefunden, umfassend die nachfolgenden Schritte:
    • (i) ein raffiniertes Fischöl wird einer enzymatischen Hydrolyse oder Alkoholyse unterzogen, bevorzugt unter Verwendung von Cand. Rugosa oder Geotrichum Candidum;
    • (ii) das Produkt von (i) wird einer Behandlung zum Entfernen der freien Fettsäuren oder ihrer Alkylester unterzogen;
    • (iii) das Produkt von (ii) wird einer enzymatischen Hydrolyse, insbesondere unter Verwendung einer 1,3-selektiven Lipase oder einer Lipase mit einer Spezifität für Mono- und Diglyceride, wie Amono-G-Lipase, unterzogen;
    • (iv) das Produkt von (iii) wird zur Entfernung von Glycerol gewaschen und getrocknet;
    • (v) woraufhin das Produkt von (iv) erneut verestert wird.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens nach Schritt (i) wird die Hydrolyse bis zu einem Hydrolysegrad von 50 bis 80% durchgeführt. Die enzymatische Behandlung nach Schritt (iii) wird bevorzugt durchgeführt, bis ein Gehalt an freien Fettsäuren erhalten wird, der zumindest ausreicht, alle verbliebenen partiellen Glyceride in der Reaktionsmischung erneut zu verestern.
  • Schritt (v) des obigen Verfahrens kann als gerichtete oder ungerichtete enzymatische Veresterung oder als eine gerichtete oder ungerichtete chemische Veresterung unter Verwendung einer Base (insbesondere Na-Methanolat) als Katalysator durchgeführt werden. Eine gerichtete chemische Veresterung wird durchgeführt durch Entfernen der während der Umwandlung gebildeten Triglyceride, die in der Reaktionslösung unlöslich sind.
  • In der insbesondere bevorzugten Ausführungsform wird obiges Verfahren an einem Fischöl mit nachfolgenden Charakteristika durchgeführt:
    • (a) 10 bis 35 Gew.-% w-3-langkettige mehrfach ungesättigte Fettsäuren, bevorzugt DHA, EPA und DPA;
    • (b) 15 bis 35 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit 14 bis 18 C-Atomen;
    • (c) 10 bis 15 Gew.-% C18:1-Fettsäure;
    • (d) 7 bis 15 Gew.-% C16:1-Fettsäure;
    • (e) DHA:EPA-Verhältnis von 0,5 bis 1,5.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1:
  • 20 kg raffinierten Fischöls mit einer in Tabelle 1.1 gezeigten Fettsäurezusammensetzung wurden mit 200 ppm TBHQ-Antioxidanz und 10 kg 50 mM Phosphatpuffer von pH 7 gemischt. Eine Suspension von 8 g Candida rugosa-Lipase in einer kleinen Menge Puffer wurde dann zugegeben und die Mischung unter Stickstoffatmosphäre bei 25°C kräftig gerührt. Nach 26 Stunden erreichte der Gehalt an freier Fettsäure (FFA) in der Reaktionsmischung 60%. Das Öl wurde 10 Minuten auf 90°C erhitzt, und man ließ die wäßrige Phase absetzen und entfernte sie. Das Öl wurde zweimal mit 10 kg entgastem/demineralisiertem Wasser gewaschen und bei 100°C unter Vakuum getrocknet. Die FFA wurden von den partiellen Glyceriden durch Molekulardestillation abgetrennt, und die Fettsäurezusammensetzung jeder Fraktion ist in Tabelle 1.1 gezeigt. Das korrespondierende Glycerid und die FFA-Zusammensetzungen sind in Tabelle 1.2 gezeigt. 7,7 kg der wie oben beschrieben erhaltenen partiellen Glyceridfraktion wurde durch Mischen bei 105°C unter Vakuum mit 4%iger Bleicherde und 0,08% Zitronensäure 30 Minuten entfärbt, gefolgt von einer Filtration. Zu diesem Öl wurden 200 ppm TBHQ-Antioxidanz und eine gleiche Menge an entgastem/demineralisiertem Wasser zugegeben, gefolgt von 3%iger immobilisierter Rhizomucor miehei-Lipase, basierend auf dem Gewicht des Öls, zugegeben. Die Hydrolyse wurde für 3,5 Stunden bei 35°C unter Rühren durchgeführt. Die Lipase wurde durch 15-minütiges Erwärmen der Reaktionsmischung auf 90°C inaktiviert, und man ließ die wäßrige Phase absetzen und entfernte diese mit inaktivierter Lipase. Das partiell hydrolysierte Öl wurde zweimal mit destilliertem Wasser gewaschen und nach Entfernen der wäßrigen Phase wurde unter Vakuum bei 100°C 0,5 Stunden getrocknet. Die Zusammensetzung des resultierenden Öls ist in Tabelle 1.2 gezeigt. Nach Abkühlen auf 55°C wurden 5% immobilisierte Rhizomucor miehei-Lipase, basierend auf dem Gewicht des Öls, zugegeben und ein Vakuum von etwa 50 mbar angelegt. Nach 24 Stunden hatte der Diglyceridgehalt auf 2,9% abgenommen und die Reaktion wurde durch Entfernen der Lipase durch Filtration gestoppt. Das Öl wurde raffiniert und die Fettsäure- und Glyceridzusammensetzung des Produkts ist in Tabelle 1.1 bzw. Tabelle 1.2 angegeben. Tabelle 1.1 Fettsäurezusammensetzungen (Gew.-%)
    C14:0 C16:0 C16:1 C16:u C18:0 C18:1 C18:2 C18:3 C18:4
    Fischöl 6,9 18,3 7,9 5,9 3,8 13,6 1,5 0,8 2,1
    Glyceridfraktion 4,1 5,9 4,5 6,4 2,5 10,1 1,1 0,6 2,9
    FFA-Fraktion 8,9 26,1 10,1 6,0 4,6 16,8 2,0 1,0 1,6
    Produkt 5,3 6,1 5,0 9,3 2,3 9,2 1,5 0,6 3,6
    C20:0 C20:1 C20:5 C20:u C22:0 C22:1 C22:5 C22:6 C22:u
    Fischöl 0,2 1,6 15,9 2,3 0 1,3 2,4 12,3 1,4
    Glyceridfraktion 0,3 1,8 20,2 3,4 0 2,0 4,5 25,7 2,5
    FFA-Fraktion 0,2 1,3 12,3 2,0 0 0,9 0,9 2,4 1,1
    Produkt 0,2 1,4 21,9 2,6 0,2 1,7 3,9 21,9 1,6
    Tabelle 1.2 Glycerid- und FFA-Gehalt (Gew.-%)
    Triglycerid Diglycerid Monoglycerid FFA
    Glyceridfraktion 72,6 24,6 1,3 1,5
    Partiell hydrolysierte Glyceridfraktion 43,6 25,1 4,8 26,5
    Produkt 96,8 2,9 0,1 0,1
  • Beispiel 2:
  • Ein raffiniertes Fischölkonzentrat wurde aus raffiniertem Fischöl nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Fettsäurezusammensetzung des ursprünglichen Fischöls und das Konzentrat sind in Tabelle 2.1 gezeigt. Eine 10-g-Probe von jedem wurde in zur Raumluft offene Glasflaschen gegeben. Die Flaschen wurden 1 Woche bei 50°C, 2 Wochen bei 40°C, 3 Wochen bei 20°C und 4 Wochen bei 5°C gelagert. Eine Gruppe von 6 geübten Experten bewerteten die Qualität der Proben durch Riechen des Öls bei der Zeit 0 und nach der Lagerungsdauer. Jeder Experte ordnete der Probe eine Wertung auf einer Skala von 0 bis 6 zu. Eine Bewertung von 0 entspricht keinem feststellbaren Geruch, während eine Bewertung von 6 einen extrem starken Geruch bedeutet. Die Qualität der Proben wurde bei der Zeit 0 und am Ende der Lagerungsdauer bestimmt. Der Mittelwert der Bewertungen aller Experten ist in Tabelle 2.2 gezeigt. Tabelle 2.3 zeigt die Vorlieben der einzelnen Experten für jede Probe, d. h. die Zahl der Leute, die eine Vorliebe für eine Probe gegenüber den anderen hatten, oder die fanden, daß die Proben den gleichen Geruch haben. Die Proben wurden auch auf den Peroxidwert (PW) als ein Maß für die oxidative Beeinträchtigung analysiert. Ein höherer PW zeigt einen höheren Grad an Oxidation an. Die gemessenen PWs bei der Zeit 0 und nach der Lagerungsdauer sind in Tabelle 2.4 gezeigt.
    Figure 00100001
    Tabelle 2.2: Durchschnittliche Geruchsbewertung für Fischöl und Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Durchschnittliche Geruchsbewertung
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) Fischöl Konzentrat
    0 0,9 1
    50 1 2,9 2,9
    40 2 2,8 3,4
    20 3 2,7 2,7
    5 4 2,3 2,1
    Tabelle 2.3: Vorlieben einzelner Experten für Fischöl und Konzentrat oder keine Vorliebe bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Zahl der Experten, die eine Vorliebe hatten
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) für Fischöl keine für Konzentrat
    0 1 4 1
    50 1 2 2 2
    40 2 4 1 0
    20 3 0 4 1
    5 4 1 3 1
    Tabelle 2.4: Peroxidwerte (PW) für Fischöl und Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Peroxidwert (PW)
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) Fischöl Konzentrat
    0 1,8 0,8
    50 1 13,3 8,2
    40 2 12,2 7,6
    20 3 8,5 2,4
    5 4 3 1,2
  • Beispiel 3:
  • Ein partielles Glyceridkonzentrat wurde aus raffiniertem Fischöl durch Behandlung mit C. rugosa-Lipase entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses partielle Glyceridmaterial wurde unter Verwendung von SP392-Lipase partiell hydrolysiert, wie ebenfalls in Beispiel 1 beschrieben. Ein Teil dieses Materials wurde dann entsprechend dem Verfahren in Beispiel 1 erneut verestert. Die Fettsäurezusammensetzung und der FFA-Gehalt des partiell hydrolysierten Materials sind in Tabelle 3.1 gezeigt. Eine 10-g-Probe von jedem wurde in zur Raumluft offene Glasflaschen gegeben. Die Flaschen wurden 1 Woche bei 50°C, 2 Wochen bei 40°C, 3 Wochen bei 20°C und 4 Wochen bei 5°C gelagert. Eine Gruppe von 6 geübten Experten bewertete die Qualität der Proben durch Riechen des Öls bei der Zeit 0 und nach der Lagerungs dauer. Jeder Experte ordnete der Probe eine Wertung auf einer Skala von 0 bis 6 zu. Eine Bewertung von 0 entspricht keinem feststellbaren Geruch, während eine Bewertung von 6 einen extrem starken Geruch bedeutet. Die Qualität der Proben wurde bei der Zeit 0 und am Ende der Lagerungsdauer bestimmt. Der Mittelwert der Bewertungen aller Experten ist in Tabelle 3.2 gezeigt. Tabelle 3.3 zeigt die Vorlieben der einzelnen Experten für jede Probe, d. h. die Zahl der Leute, die eine Vorliebe für eine Probe gegenüber den anderen hatten, oder die fanden, daß die Proben den gleichen Geruch haben. Die Proben wurden auch auf den Peroxidwert (PW) als ein Maß für die oxidative Beeinträchtigung analysiert. Ein höherer PW zeigt einen höheren Grad an Oxidation an. Die gemessenen PWs bei der Zeit 0 und nach der Lagerungsdauer sind in Tabelle 3.4 gezeigt.
    Figure 00140001
    Tabelle 3.2: Durchschnittliche Geruchsbewertung für partiell hydrolysiertes Konzentrat und erneut verestertes Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Durchschnittliche Geruchsbewertung
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) hydrolysiert erneut verestert
    0 4,4 4,5
    50 1 4,7 4,9
    40 2 4,7 4,8
    20 3 5,8 4,9
    5 4 5,0 4,6
    Figure 00160001
    Tabelle 3.4: Peroxidwerte (PW) für partiell hydrolysiertes Konzentrat und erneut verestertes Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Peroxidwert (PW)
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) hydrolysiert erneut verestert
    0 2,9 2,1
    50 1 1,5 4,5
    40 2 1,4 5,1
    20 3 5,6 5,6
    5 4 5,9 3,7
  • Beispiel 4:
  • Ein raffiniertes Fischölkonzentrat wurde aus raffiniertem Fischöl entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Ein hochgradig gesättigtes Konzentrat wurde durch Auflösen von zwei Teilen Dynasan (vollständig gehärtetes Sojabohnenöl) in 9 Teilen des Fischölkonzentrats bei 80°C während 15 Minuten hergestellt. Das Konzentrat ohne Dynasan wurde ebenfalls 15 Minuten auf 80°C erhitzt. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Konzentrat flüssig und vollständig klar, aber das hochgradig gesättigte Konzentrat bildete einen opaken Feststoff. Die Fettsäurezusammensetzung des Konzentrats und das hochgradig gesättigte Konzentrat sind in Tabelle 4.1 gezeigt. Eine 10-g-Probe von jedem wurde in zur Raumluft offene Glasflaschen gegeben. Die Flaschen wurden 1 Woche bei 50°C, 2 Wochen bei 40°C, 3 Wochen bei 20°C und 4 Wochen bei 5°C gelagert. Eine Gruppe von 6 geübten Experten bewertete die Qualität der Proben durch Riechen des Öls bei der Zeit 0 und nach der Lagerungsdauer. Jeder Experte ordnete der Probe eine Wertung auf einer Skala von 0 bis 6 zu. Eine Bewertung von 0 entspricht keinem feststellbaren Geruch, während eine Bewertung von 6 einen extrem starken Geruch bedeutet. Die Qualität der Proben wurde bei der Zeit 0 und am Ende der Lagerungsdauer bestimmt. Der Mittelwert der Bewertungen aller Experten ist in Tabelle 4.2 gezeigt. Tabelle 4.3 zeigt die Vorlieben der einzelnen Experten für jede Probe, d. h. die Zahl der Leute, die eine Vorliebe für eine Probe gegenüber den anderen hatten, oder die fanden, daß die Proben den gleichen Geruch haben. Die Proben wurden auch auf den Peroxidwert (PW) als ein Maß für die oxidative Beeinträchtigung analysiert. Ein höherer PW zeigt einen höheren Grad an Oxidation an. Die gemessenen PWs bei der Zeit 0 und nach der Lagerungsdauer sind in Tabelle 4.4 gezeigt.
    Figure 00190001
    Tabelle 4.2: Durchschnittliche Geruchsbewertung für Konzentrat und hochgradig gesättigtes Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Durchschnittliche Geruchsbewertung
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) Konzentrat Hochgradig gesättigtes Konzentrat
    0 1,6 1,6
    50 1 2,9 2,5
    40 2 2,9 2,9
    20 3 2,7 2,9
    5 4 2,3 2,3
    Figure 00210001
    Tabelle 4.4: Peroxidwerte (PW) für Konzentrat und hochgradig gesättigtes Konzentrat bei der Zeit 0 und nach Lagerung bei verschiedenen Temperaturen für verschiedene Zeitspannen
    Peroxidwert (PW)
    Temperatur (°C) Lagerungsdauer (Wochen) Konzentrat hochgradig gesättigtes Konzentrat
    0 1,1 1,2
    50 1 8,6 3,9
    40 2 9,9 4,3
    20 3 3 3,2
    5 4 1,5 1,9

Claims (16)

  1. Fischölkonzentrat, umfassend Glyceride mit: (i) mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt 40 bis 55 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 42 bis 52 Gew.-%, von w-3-langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren, umfassend mindestens DHA und EPA (d. h.: C22:6 bzw. C20:5) und bevorzugt auch DPA (d. h.: C22:5); (ii) weniger als 20 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 18 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 bis 15 Gew.-%, der gesamten gesättigten Fettsäure mit 14 bis 18 C-Atomen; (iii) weniger als 15 Gew.-%, bevorzugt < 12 Gew.-%, von C18:1-Fettsäure; (iv) weniger als 12 Gew.-%, bevorzugt < 7 Gew.-% von C16:1-Fettsäure; (v) wobei DHA und EPA in einem Gewichtsverhältnis von 0,5 bis 3,0, bevorzugt 0,7 bis 2,0, vorliegen; (vi) und worin das Gewichtsverhältnis Triglyceride zu Diglyceride 3 bis 50 ist.
  2. Fischölkonzentrat nach Anspruch 1, worin das Konzentrat Triglyceride und Diglyceride in einem Gewichtsverhältnis von 10 bis 35 umfaßt.
  3. Mischungen von Triglyceriden, umfassend: 0,3 bis 95 Gew.-% des Konzentrats nach Anspruch 1 oder 2 und 99,7 bis 5 Gew.-% eines komplementären Fetts mit einem Festfettindex bei 10 EC (N10), der entweder mindestens 5% mehr oder mindestens 5% weniger als der N10 des Konzentrats nach Anspruch 1 oder 2 beträgt.
  4. Mischungen von Triglyceriden nach Anspruch 3, umfassend 2 bis 80 Gew.-%, insbesondere 5 bis 40 Gew.-%, des Konzentrats nach Anspruch 1 oder 2, und 98 bis 20 Gew.-%, insbesondere 95 bis 60 Gew.-%, des komplementären Fetts.
  5. Mischungen nach den Ansprüchen 3 bis 4, worin das komplementäre Fett einen Festfettgehalt (NMR-Puls; nicht stabilisiert) bei 20°C von mehr als 15, bevorzugt mehr als 20 aufweist.
  6. Mischungen nach den Ansprüchen 3 bis 5, worin das komplementäre Fett ausgewählt ist aus Kakaobutter-Äquivalenten, Kakaobutter, Palmöl oder Fraktionen hiervon, Palmkernöl oder Fraktionen hiervon, umgeesterten Mischungen obiger Fette oder Fraktionen oder gehärteter Komponenten hiervon, oder von flüssigem Öl, wie Sonnenblumenöl, oleinreichem Sonnenblumenöl, Fischöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Baumwollöl, Saffloröl, oleinreichem Saffloröl, Maisöl oder MCT-Ölen, gehärteten flüssigen Ölen oder Fraktionen hiervon, oder Mischungen eines oder mehrerer der erwähnten Fette oder Öle.
  7. Mischungen nach den Ansprüchen 3 bis 6, worin die Mischung einen Festfettgehalt (NMR-Puls; nicht stabilisiert) bei 5°C von 0 bis 85, bevorzugt 10 bis 70, insbesondere bevorzugt 20 bis 60, und bei 35°C < 30, bevorzugt < 20, insbesondere bevorzugt < 5, zeigt.
  8. Triglyceridzusammensetzungen oder diese enthaltende Mischungen nach den Ansprüchen 1 bis 7, worin die Zusammensetzungen oder Mischungen eine wirksame Menge eines Oxidationsstabilisators enthalten, ausgewählt aus der aus natürlichen oder synthetischen Tocopherolen, Propylgallat, TBHQ, BHT, BHA, Radikalfängern, Enzymen mit Antioxidanz-Eigenschaften und Ascorbylestern von Fettsäuren bestehenden Gruppe.
  9. Nahrungsmittelprodukte, umfassend eine Fettphase, wie Aufstriche, Margarine, Rahmersatz, Babynahrung, Schokolade, Konfekt, Backprodukte, Soßen, Eiscremen, Eiscreme-Überzüge, Käse, Suppen, Mayonnaise, Dressings, enterale oder parenterale Produkte, worin die Fettphase ein Konzentrat oder eine Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 8 enthält.
  10. Kapseln, umfassend eine Füllung, eingekapselt in eine essbare Beschichtung, worin die Füllung aus dem Konzentrat nach dem Anspruch 1 oder 2 oder aus den Mischungen nach den Ansprüchen 3 bis 8 besteht.
  11. Verfahren zur Herstellung eines Fischölkonzentrats mit der Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 oder 2, worin (i) ein raffiniertes Fischöl einer enzymatischen Hydrolyse oder Alkoholyse, bevorzugt unter Verwendung von Cand. Rugosa oder Geotrichum Candidum, unterzogen wird; (ii) das Produkt von (i) einer Behandlung zum Entfernen der freien Fettsäuren oder ihrer Alkylester unterzogen wird; (iii) das Produkt von (ii) einer enzymatischen Hydrolyse, insbesondere unter Verwendung einer 1,3-selektiven Lipase oder einer Lipase mit einer Spezifität für Mono- und Diglyceride, unterzogen wird; (iv) das Produkt von (iii) zur Entfernung von Glycerol gewaschen und getrocknet wird; (v) woraufhin das Produkt von (iv) erneut verestert wird.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, worin die Hydrolyse nach Schritt (i) bis zu einem Hydrolysegrad von 50 bis 80% durchgeführt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 11, worin die enzymatische Hydrolyse nach Schritt (iii) bis zu einem Gehalt an freien Fettsäuren durchgeführt wird, der zumindest ausreicht, alle verbliebenen partiellen Glyceride in der Reaktionsmischung erneut zu verestern.
  14. Verfahren nach Anspruch 11, worin Schritt (v) als eine gerichtete oder ungerichtete enzymatische Veresterung durchgeführt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 11, worin Schritt (v) als eine gerichtete oder ungerichtete chemische Veresterung durchgeführt wird.
  16. Verfahren nach den Ansprüchen 11 bis 15, worin in Schritt (i) von Anspruch 11 ein Fischöl eingesetzt wird, mit: (a) 10 bis 35 Gew.-% w-3-langkettiger mehrfach ungesättigte Fettsäuren, bevorzugt DHA, EPA und DPA; (b) 15 bis 35 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit 14 bis 18 C-Atomen; (c) 10 bis 15 Gew.-% C18:1-Fettsäure; (d) 7 bis 15 Gew.-% C16:1-Fettsäure; (e) einem DHA:EPA-Verhältnis von 0,5 bis 1,5.
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Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2173274T3 (es) * 1995-03-31 2002-10-16 Jorg-Peter Prof Schur Procedimiento para mejorar la conservabilidad y/o para la estabilizacion de productos perecederos por microbios.
DE69612011T3 (de) * 1995-11-24 2010-02-18 Unilever N.V. Zusammensetzung auf basis von fischöl
DE69736679T2 (de) * 1996-04-11 2006-12-28 Loders Croklaan B.V. Fliessfähige fettzusammensetzung
US20020176882A1 (en) * 1997-06-23 2002-11-28 Schur Jorg Peter Additive the improvement and/or stabilization of the keeping quality of microbially perishable products
IL126741A0 (en) * 1998-10-25 1999-08-17 Yam Daniel Solidification of fluid oils and their use
DE19931185A1 (de) 1999-07-07 2001-01-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur Entkeimung von Luft
DE19940283A1 (de) * 1999-08-25 2001-03-01 Joerg Peter Schuer Pflanzenschutz
DE19940605A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Joerg Peter Schuer Imprägnierungsverfahren
US6310100B1 (en) * 1999-09-22 2001-10-30 Kao Corporation Method of treating hypertension
US6190715B1 (en) * 1999-12-01 2001-02-20 Jane Bruce Crowther Process for producing edible quality refined fish oil from menhaden, and other similar fish containing omega-3 long chain fatty acids
AU782267B2 (en) 1999-12-10 2005-07-14 Loders Croklaan B.V. Palmitoleic acid and its use in foods
EP1106072B1 (de) * 1999-12-10 2005-11-30 Loders Croklaan B.V. Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln
EP1299003B2 (de) 2000-06-26 2015-02-25 DSM IP Assets B.V. Verbesserte verfahren zum hinzufuegen mehrfachungesaettigter fettsaeuren in milch
US6406737B1 (en) * 2000-07-27 2002-06-18 Unilever Patent Holding B.V. Edible fat based flakes
JP5000035B2 (ja) * 2000-09-04 2012-08-15 株式会社スピルリナ研究所 ドコサペンタエン酸含有グリセリドの製造方法
DE60136093D1 (de) * 2000-11-13 2008-11-20 Nippon Suisan Kaisha Ltd Epa- und/oder dha-haltige saure milchen
DE20100121U1 (de) * 2001-01-05 2002-05-16 Schür, Jörg Peter, Prof., 41844 Wegberg Vorrichtung zur Anreicherung von Luft mit Luftbehandlungsmittel
DE10100595A1 (de) * 2001-01-09 2002-07-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur untoxischen Geruchsneutralisierung von Luft
US20030031588A1 (en) * 2001-06-13 2003-02-13 Schur Jorg Peter Device for enriching air with an air treatment agent, especially for the disinfection of air, and/or perfuming of air and/or for odor masking
DE10151155A1 (de) * 2001-10-19 2003-05-08 Nutrinova Gmbh Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
WO2003049832A1 (en) * 2001-12-12 2003-06-19 Martek Biosciences Boulder Corp. Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources
WO2003094625A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-20 Danmarks Tekniske Uni Technica A facile two-step enzyme process for increasing the content of polyunsaturated fatty acids in fish oil
US20040047973A1 (en) * 2002-09-09 2004-03-11 Yves Bourhis Method of improving safety and quality of cooking oils
US6846942B2 (en) * 2003-05-20 2005-01-25 David Rubin Method for preparing pure EPA and pure DHA
EP1582099A1 (de) * 2004-04-02 2005-10-05 Bakery Technology Centre B.V. Trennmittelkomposition
DE602005003127T2 (de) * 2004-06-10 2008-08-07 Kellogg Co., Battle Creek Lokale applikation von meerölen bei lebensmitteln
WO2006085144A2 (en) * 2004-10-15 2006-08-17 Photonz Corporation Limited Compositions containing high omega-3 and low saturated fatty acid levels
WO2014160989A2 (en) 2013-03-28 2014-10-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Reperfusion with omega-3 glycerides promotes donor organ protection for transplantation
US20070149617A1 (en) * 2005-11-14 2007-06-28 Deckelbaum Richard J Use of an omega-3 lipid-based emulsion following ischemic injury to provide protection and recovery in human organs
WO2007063143A1 (es) * 2005-11-30 2007-06-07 Katry Inversiones, S.L. Mezcla de lipidos y su utilización para preparar un producto destinado a la adminitracion enteral u oral
US8221809B2 (en) 2006-06-22 2012-07-17 Martek Biosciences Corporation Encapsulated labile compound compositions and methods of making the same
KR100684642B1 (ko) * 2006-09-14 2007-02-22 주식회사 일신웰스 어유 유래 글리세라이드 유지 조성물 및 이의 제조방법
NO325550B1 (no) * 2006-10-31 2008-06-16 Due Miljo As Fremgangsmate for rensing av oljer og anvendelse av slike i mat og fôr
EP1978102B1 (de) 2007-04-02 2010-07-07 Cognis IP Management GmbH Ein Gemisch enthaltend Fettsäureglyceride
EP1978101A1 (de) 2007-04-02 2008-10-08 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur Anreicherung mehrfach ungesättigter Fettsäuren
CL2008002020A1 (es) * 2007-07-12 2008-11-14 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo de modificacion de un aceite, que comprende hidrolizar gliceridos con una solucion de lipasa thermomyces lanuginosus, separar la fraccion de acido graso saturado de la fraccion de glicerido hidrolizado y esterificar los gliceridos hidrolizados en la presencia de candida antarctica lipasa b; y composicion de aceite.
US20110177224A1 (en) * 2008-03-03 2011-07-21 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions
US20110305811A1 (en) * 2008-03-03 2011-12-15 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in milk
US8901331B2 (en) * 2008-03-17 2014-12-02 Stepan Specialty Products, Llc Process for refining a triglyceride oil
US8241672B2 (en) * 2009-03-11 2012-08-14 Stable Solutions Llc Omega-3 enriched fish oil-in-water parenteral nutrition emulsions
US9034389B2 (en) 2009-03-11 2015-05-19 Stable Solutions Llc Omega-3 enriched fish oil-in-water parenteral nutrition emulsions
US8993625B2 (en) 2009-03-11 2015-03-31 Stable Solutions Llc Method of mitigating adverse drug events using omega-3 fatty acids as a parenteral therapeutic drug vehicle
US20110071090A1 (en) * 2009-03-11 2011-03-24 Stable Solutions Llc Method of mitigating adverse drug events using omega-3-fatty acids as a parenteral therapeutic drug vehicle
CN103025880A (zh) * 2009-04-06 2013-04-03 诺维信公司 具有高不饱和脂肪酸含量的甘油三酯
US8637298B2 (en) 2009-06-16 2014-01-28 E I Du Pont De Nemours And Company Optimized strains of yarrowia lipolytica for high eicosapentaenoic acid production
US8372465B2 (en) 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
EP2578691A4 (de) * 2010-05-28 2016-11-23 Nippon Suisan Kaisha Ltd Verfahren zur herstellung von öl oder fett mit einer lipasehaltigen hoch ungesättigten fettsäure
WO2012087153A1 (en) * 2010-12-23 2012-06-28 Marine Bioproducts As Enrichment of marine oils with omega-3 polyunsaturated fatty acids by lipase-catalysed hydrolysis
JP5415510B2 (ja) * 2011-11-01 2014-02-12 日本たばこ産業株式会社 水中油型エマルジョンの製造方法
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
CA2950344C (en) * 2014-06-06 2023-09-19 Marine Ingredients, Llc Omega-3 compositions, dosage forms, and methods of use
MY186422A (en) * 2016-06-02 2021-07-22 Fuji Oil Holdings Inc Chocolate-like food containing highly unsaturated fatty acid
CN110325637B (zh) 2016-12-19 2023-07-18 转换生物柴油有限公司 甘油酯形式的n-3脂肪酸的酶促富集
US20200029585A1 (en) * 2017-03-21 2020-01-30 Fuji Oil Holdings Inc. Highly polyunsaturated fatty acids-containing chocolate-like food product wherein generation of off-flavor is suppressed
BR112020002638A2 (pt) * 2017-08-10 2020-08-18 The Children's Medical Center Corporation métodos e composições relativas a emulsões compreendendo óleo de peixe e/ou ácidos graxos ômega-3
WO2019038783A1 (en) * 2017-08-22 2019-02-28 Praj Industries Limited PREPARATION OF GLYCERIDES ENRICHED IN EPA AND DHA

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5006281A (en) * 1985-03-26 1991-04-09 Century Laboratories, Inc. Process for the production of a marine animal oil
US4675132A (en) * 1985-03-28 1987-06-23 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Polyunsaturated fatty acids from fish oils
US4792418A (en) * 1985-08-14 1988-12-20 Century Laboratories, Inc. Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources
US5151291A (en) * 1985-12-27 1992-09-29 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Glycerides of eicosapentaenoic acid, processes for preparing the same and oil and fat products containing the same
US4764392A (en) * 1987-04-01 1988-08-16 Q.P. Corporation Margarine containing fish oil
IT1205043B (it) * 1987-05-28 1989-03-10 Innova Di Ridolfi Flora & C S Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri
US4913921A (en) * 1987-09-11 1990-04-03 General Mills, Inc. Food products containing fish oils stabilized with fructose
DE3813805A1 (de) * 1988-04-23 1989-11-02 Basf Ag Verfahren zur desodorierung von fettsaeureestergemischen
US4874629A (en) * 1988-05-02 1989-10-17 Chang Stephen S Purification of fish oil
GB8819110D0 (en) * 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
AU633959B2 (en) * 1989-08-17 1993-02-11 Cortecs Limited Pharmaceutical formulations
US5532002A (en) * 1989-08-17 1996-07-02 Cortecs Limited Gelatin pharmaceutical formulations
GB2241503A (en) * 1990-02-15 1991-09-04 Unilever Plc Edible fatty composition containing bleached fish oils
US5149851A (en) * 1990-10-25 1992-09-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Process for preparing triglycerides containing polyunsaturated fatty acid moieties
SE9101642D0 (sv) * 1991-05-30 1991-05-30 Kabi Pharmacia Ab Phospholipids
JP2516860B2 (ja) * 1991-10-03 1996-07-24 工業技術院長 濃縮された高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
US5639474A (en) * 1993-07-01 1997-06-17 Hanmi Pharm. Ind., Ltd. Cyclosporin soft capsule composition
JPH0751075A (ja) * 1993-08-18 1995-02-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd ドコサヘキサエン酸含有物質の製造方法
US5714472A (en) * 1993-12-23 1998-02-03 Nestec Ltd. Enternal formulation designed for optimized nutrient absorption and wound healing
US5693835A (en) * 1994-01-27 1997-12-02 Snow Brand Milk Products Co., Ltd. Fish oil having decreased fish odor and a method for preparing the same
US5397778A (en) * 1994-02-25 1995-03-14 New England Deaconess Hospital Corporation Enteral formulations for treatment of inflammation and infection
US5444054A (en) * 1994-04-01 1995-08-22 Abbott Labatories Method of treating ulcerative colitis
JPH07268382A (ja) * 1994-04-01 1995-10-17 Tama Seikagaku Kk 長鎖高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
ES2131129T3 (es) * 1994-05-09 1999-07-16 Nestle Sa Procedimiento para la preparacion de un concentrado de esteres de acidos grasos poliinsaturados.
JP3375726B2 (ja) * 1994-05-18 2003-02-10 雪印乳業株式会社 食用油脂および油脂混合物
ATE201961T1 (de) * 1995-04-28 2001-06-15 Loders Croklaan Bv An polyungesättigten fettsäuren reiche triglyceride
WO1996037587A1 (en) * 1995-05-24 1996-11-28 Loders Croklaan B.V. Production of materials high in long chain polyunsaturated fatty acids
WO1996037586A1 (en) * 1995-05-24 1996-11-28 Loders Croklaan B.V. Production method for fats with long chain polyunsaturated fatty acids
JP2815562B2 (ja) * 1995-11-13 1998-10-27 植田製油株式会社 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法
DE69612011T3 (de) * 1995-11-24 2010-02-18 Unilever N.V. Zusammensetzung auf basis von fischöl

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