JPH08305018A - 改良された光重合性組成物 - Google Patents

改良された光重合性組成物

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JPH08305018A
JPH08305018A JP8112775A JP11277596A JPH08305018A JP H08305018 A JPH08305018 A JP H08305018A JP 8112775 A JP8112775 A JP 8112775A JP 11277596 A JP11277596 A JP 11277596A JP H08305018 A JPH08305018 A JP H08305018A
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alkyl
ethylenically unsaturated
unsaturated monomers
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JP8112775A
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Wojciech A Wilczak
ボイシェック、エー．ビルシェック
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 反応性の有る重合性開始剤及び色校正用エレ
メントや印刷板に使用することのできる光重合性組成物
の提供。 【解決手段】 下記Ａ）〜Ｃ）を含んでなる光重合性組
成物、及びこのような光重合性組成物を製造する方法。 Ａ）一種、もしくはそれより多いフリーラジカル重合性
のあるエチレン性不飽和モノマー、 Ｂ）一種、もしくはそれより多い有機性バインダー、及
び Ｃ）酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジアシルホスフ
ィンである光開始剤、一種、もしくはそれより多くと、
蛍光増白剤とを組み合わせたもの。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、化学線で処理すると画像を生じる、色校正用
のフィルムや印刷版に有用な改良された光重合性組成物
に関する。
【０００２】発明の背景 グラフィックアートの分野に於いては、一組の色分解フ
ィルムを用いて印刷版を作る前にそれらを修正する助け
とする為に、三色もしくはそれ以上の色校正刷りを作る
のが望ましい。この校正刷りは、印刷過程で得られる色
彩品質を再現していなければならない。また校正刷り
は、所望のハーフトーン画像をばらつきなく再現したも
のでなければならない。色校正刷りを目視で試験するこ
とにより、色分解を用いた本機刷りに期待される演色
性、及びカラー画像を最終的に再現するのに用いる印刷
版を作る前に修正しなければならないような色分解の欠
陥が分かる。
【０００３】光重合性化合物や光架橋性化合物は、製造
工業に於いて広く用いられている。例えば、塗料、フォ
トレジスト、リソグラフ版およびその他に関連のあるプ
ロセスは、このような化合物に基づくものである。光重
合や光架橋は、例えば“Encyclopedia of Polymer Scie
nce and Engineering"、第４巻、３５０頁（John Wiley
& Sons, Inc.,ニューヨーク、１９８６年）、及び同
書、第１１巻、１８７頁（１９８８年）のような、幾つ
かの概説論文の論題となっている。一般的に光反応性組
成物は、光の作用により重合する（光重合）か、或いは
他のモノマーが存在する場合には架橋する（光架橋）モ
ノマーを含んでいる。これらの組成物が多官能性である
場合には、組成物自身が架橋することもある。このよう
な反応には、通常、光開始剤（もしくは光増感剤）が使
用されるが、必ずしも必要であるというわけではない。
【０００４】重合性モノマー、バインダー、及び光開始
剤からなる光重合性混合物は、先行技術に於いて良く知
られている。このような組成物は、米国特許第３，７８
２，９６１号、第３，８５０，７７０号、第３，９６
０，５７２号、第４，０１９，９７２号、及び第４，２
５０，２４８号各明細書に記載されている。ドイツ特許
ＤＯＳ２，０４０，３９０号、及びフランス特許第１，
５２０，８５６号各明細書には、芳香族ケトン、例えば
ベンジルケタール、ベンゾインエーテル、及びベンゾイ
ンエーテルのアルファ−メチロール誘導体、の使用が記
載されている。これらの組成物は感光性が不充分なた
め、通常、非常に長い露光時間が必要とされる。
【０００５】感光性を高めるために光開始剤と活性剤と
の特定の組み合わせを含む光重合性モノマーも、当該技
術分野で知られている。このような組み合わせの例は、
カルボニル基を含む開始剤と第三アミンとの組み合わせ
である。相乗効果を示すこのような混合物は、米国特許
第４，０５４，６８２号、第４，０７１，４２４号、及
び第３，７５９，８０７号各明細書に記載されている。
これらの混合物の不利な点は、アミンが、特に塗膜か
ら、ブリーディングしやすいので、保存寿命が比較的短
いということである。
【０００６】米国特許第４，２９２，１５２号明細書に
は、重合性組成物の感光性を改良するために、酸化アシ
ルホスフィン開始剤を使用することが記載されている。
これらの組成物は、先行技術の組成物よりも早く重合す
る（より感光性がある）。しかしながら、それらの感光
性は、今日のＵＶ硬化画像形成工業に於いて露光時間を
実質的に短縮するのには、未だ充分ではない。
【０００７】蛍光増白剤は、米国特許第３，６４４，３
９４号、第２，７８４，１８３号、及び第２，５６３，
４９３号明細書に教示されているように、フィルムの望
ましくない黄変を少なくするために、ある種の光硬化性
物質に添加剤として使用されている。蛍光増白剤はま
た、米国特許第３，８５４，９５０号明細書に記載され
ているように、光硬化性組成物に於けるハレーション効
果を低減させることも分かっている。
【０００８】米国特許第５，３００，３９９号明細書に
は、陰画用の色校正用エレメントが教示されている。こ
のエレメントは、（イ）化学線に対して透明な剥離可能
なカバーシート、（ロ）フェノール基を有するポリマー
を含む架橋した層、（ハ）着色剤、高分子バインダー、
重合性モノマー、及び必要ならば光開始剤を含む着色
層、（ニ）フリーラジカル重合性のあるエチレン性不飽
和基を含み、且つ分子量が３，０００を越す直鎖の感光
性ポリマー、重合性モノマー、及び必要ならばフリーラ
ジカル光開始剤を含む光接着性層、（ホ）熱可塑性接着
剤層、並びに（ヘ）受容シートを順次含んでなるもので
ある。着色層と光接着性層のうちの少なくとも一層に、
光開始剤が含まれている。
【０００９】しかしながら、トップ層を光硬化させて耐
ブロッキング−引掻性を付与するために、出来上がった
校正刷りを化学線でブランケット露光するのが望ましい
ことがある。米国特許第５，３００，３９９号明細書に
教示されている光接着性層は、ＵＶ光に曝されると変色
（黄変）することが分かった。
【００１０】本発明の目的は、重合性組成物を迅速に架
橋させるための、より反応性のある開始剤を提供するこ
とである。本発明の目的はまた、色校正用エレメントや
印刷版に使用することのできる光重合性組成物を提供す
ることである。本発明の重合性組成物を色校正に用いる
と、ＵＶ光に色校正用エレメントを露出した時に生じる
望ましくない変色が軽減される。これらの目的は、驚く
べきことに、蛍光増白剤を酸化アシルホスフィンもしく
は酸化ジアシルホスフィンと共に光開始剤組成物に配合
することにより達成された。先行技術に於いては、蛍光
増白剤がもつ、酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジア
シルホスフィン光開始剤上で感光性を高める特性につい
ては示唆されていない。本発明の組成物、及び方法によ
り、蛍光増白剤の入っていない同一の組成物に比べて、
５倍〜１０倍高い感光性がもたらされる。
【００１１】発明の要約 本発明では、下記１）〜３）を含んでなる光重合性組成
物を製造する。 １）一種、もしくはそれより多いフリーラジカル重合性
のあるエチレン性不飽和モノマー、 ２）一種、もしくはそれより多い有機性バインダー、及
び ３）酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジアシルホスフ
ィンである光開始剤、一種、もしくはそれより多くと、
蛍光増白剤とを組み合わせたもの。
【００１２】本発明はまた、下記１）〜３）を含んでな
る混合物を調製することによる、光重合性組成物の製造
法にも関する。 １）一種、もしくはそれより多いフリーラジカル重合性
のあるエチレン性不飽和モノマー ２）一種、もしくはそれより多い有機性バインダー、及
び ３）酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジアシルホスフ
ィンと蛍光増白剤との組み合わせ。
【００１３】好ましい態様の詳細な説明 本発明の光重合性組成物に用いるフリーラジカル重合性
のあるエチレン性不飽和モノマーは、好ましくは付加重
合性のある非気体（沸点が大気常圧で１００℃より多
い）のエチレン性不飽和有機化合物であって、エチレン
性不飽和末端基を少なくとも一つ、好ましくは少なくと
も二つ、含有し、フリーラジカルにより開始される連鎖
生長付加重合により平均分子量の高いポリマーを形成す
ることのできるものである。最も好ましい化合物は、当
該技術分野で良く知られているように、アクリレートモ
ノマー、もしくはメタクリレートモノマーである。適当
な重合性モノマーの非限定的な例としては、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトール
テトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ビ
スフェノールＡ−エトキシレートジメタクリレート、ト
リメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアク
リレート、及びビスフェノールＡジエポキシドジメタク
リレートが挙げられる。
【００１４】その他の有用なモノマーには、１９９４年
４月１日出願の同時係属中の米国特許出願第２２１，６
７６号明細書に記載されているウレタンモノマーがあ
る。これらのモノマーは、イソシアネートと、アクリル
酸もしくはメタアクリル酸と多価アルコールとのハーフ
エステルとの反応により調製できる。またこれらのモノ
マーは、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートの
ようなアクリレートと、２−ヘプチル−３，４−ビス
（９−イソシアネートノニル）−１−ペンチルシクロヘ
キサンとの反応によっても得られる。
【００１５】本発明の光重合性組成物に用いるフリーラ
ジカルを遊離させる光開始剤は、酸化アシルホスフィン
もしくは酸化ジアシルホスフィンと、蛍光増白剤とを組
み合わせたものである。本出願と同時出願に係る「背景
色を改良した、ネガ型の剥離現像可能な単シート色校正
方式」と題する整理番号１０４８５８の出願明細書に
は、色校正用エレメント、及びその色校正用エレメント
を製造する方法が記載してあるが、この色校正用エレメ
ントは、光開始剤である酸化アシルホスフィンもしくは
酸化ジアシルホスフィンと、蛍光増白剤とを組み合わせ
て含む本発明の光重合性組成物を利用したものである。
驚くべきことに、この組み合わせを色校正用エレメント
のトップ層に用いると、化学線に曝しても実質的に変色
しないばかりか、その下にある層も有害な輻射線から保
護される。
【００１６】光開始剤に用いられる酸化アシルホスフィ
ン、及び酸化ジアシルホスフィンは、それぞれ以下の式
Ｉ、及び式ＩＩを有する。 ここで、Ｒ1 とＲ6 は、同じであっても異なっていても
よく、炭素数１〜１８の枝分かれした、もしくは枝分か
れしていないアルキル、炭素数が５もしくは６の、置換
もしくは非置換シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルも
しくはＣ1 〜Ｃ18アルコキシ置換、もしくは非置換Ｃ6
〜Ｃ18アリール、又はＳもしくはＮを含む五員もしくは
六員複素環ラジカルである。Ｒ2 はＲ1 と同じ意味を持
つか、又はＣ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6 〜Ｃ18アリール
オキシもしくはアラルコキシ（Ｃ6 〜Ｃ18アリール，Ｃ
1 〜Ｃ18アルキル）であり、Ｒ1 とＲ2 は同じであって
も、異なっていても、また共に環を形成していてもよ
い。Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、炭素数４〜１８の第三アル
キル、炭素数５もしくは６の第三シクロアルキルである
か、或いは、Ｒ3 基のカルボニル基と結合している位置
と隣接する少なくとも二つの置換可能な環炭素原子と結
合した置換基Ａ及びＢを有する、Ｃ6 〜Ｃ18シクロアル
キル、Ｃ6 〜Ｃ18アリール、又はヘテロ原子としてＳ、
ＯもしくはＮを含む五員もしくは六員複素環ラジカルを
含む。ＡとＢは同じであっも異なっていてもよく、それ
ぞれＣ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18ア
ルキルチオ、Ｃ6 〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ6 〜Ｃ18ア
リール、もしくはハロゲンである。Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は同じであっても、異なっていてもよい。
【００１７】本発明の光重合性組成物に使用する蛍光増
白剤としては、米国特許第２，７８４，１８３号、及び
第３，６４４，３９４号各明細書に記載されているもの
が挙げられる。特に好ましい蛍光増白剤は、２，２’−
（チオフェンジイル）−ビス−（ｔ−ブチルベンズオキ
サゾール）、２−（スチビル−４”）−（ナフト−
１’，２’，４，５）−１，２，３−トリアゾール−
２”−スルホン酸フェニルエステル、及び７−（４’−
クロロ−６”−ジエチルアミノ−１’，３’，５’−ト
リアジン−４’−イル）アミノ−３−フェニルクマリン
である。構成単位に、スチルベン、トリアジン、チアゾ
ール、ベンズオキサゾール、クマリン、キサンテン、ト
リアゾール、オキサゾール、チオフェン、もしくはピラ
ゾリンの内の一つ、もしくはそれより多くを含む蛍光増
白剤を、本発明の光重合性組成物に用いる。
【００１８】バインダー樹脂として適当なものは、当該
技術分野で良く知られているものであり、その例として
は、スチレン／無水マレイン酸コポリマー及びそれらの
ハーフエステル、アクリルポリマー及びコポリマー、ポ
リアミド、ポリビニルピロリドン、セルロース樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセ
テート及びそれらのコポリマー、並びにそれらの混合物
が挙げられる。
【００１９】本発明を実施するにあたっては、一種、も
しくはそれより多いフリーラジカル重合性のあるエチレ
ン性不飽和モノマーを、組成物中の固形分の重量の約５
〜７０％の範囲の量で光重合性組成物中に存在させるの
が好ましい。好ましい範囲は約１０〜６０％であり、よ
り好ましい範囲は約２０〜５０％である。
【００２０】本発明を実施するにあたっては、一種、も
しくはそれより多い有機性のバインダーを、均一な混合
物中で成分を結合させるのに充分な量であって、且つ均
一なフィルムを得るのに充分な量、すなわち組成物中の
固形分の重量の約２０〜８０％の範囲の量で光重合性組
成物中に存在させるのが好ましい。好ましい範囲は約３
０〜７５％であり、より好ましい範囲は約４０〜７０％
である。
【００２１】本発明を実施するにあたっては、一種、も
しくはそれより多い光開始剤を、組成物中の固形分の重
量の約１〜３０％の範囲の量で光重合性組成物中に存在
させるのが好ましい。好ましい範囲は約３〜２０％であ
り、より好ましい範囲は約５〜１５％である。
【００２２】
【実施例】以下の非限定的な実施例は、本発明を説明す
るためのものである。
【００２３】比較例１ 以下の感光性溶液を調製した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェ
ニルホスフィン（ＢＡＳＦ社のルシリンＲ ＴＰＯ）−
１グラム ４． メチルエチルケトン−８９グラム
【００２４】この溶液を、メイヤーＲ ロッド＃１２を
用いて厚さ３ミルの透明なポリエステルシート（ＩＣＩ
社製のメリネックスＲ ５０５）に塗布し、加熱炉中で
２分間乾燥させて透明なフィルムを得た。このフィルム
を、ＵＧＲＡターゲットを介して、５ｋＷのランプを取
り付けたテイマーＲ ユニット中で１分間露光し、ＣＰ
Ｄ（ヘキストセラニーズ社、Ｅｎｃｏデイビジョン）色
校正用現像液で現像した。スタウファーのステップウエ
ッジによる、光硬化フィルムのソリッドステップのナン
バーにより、機能光速度を表した。ソリッドステップの
ナンバーは４であった。
【００２５】例１ 蛍光増白剤（チバ社から入手可能なユービテックスＲ
ＯＢ）１ｇを溶液に添加する以外は、比較例１の手順を
繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェ
ニルホスフィン（ＢＡＳ Ｆ社のルシリンＲ ＴＰＯ）
−１グラム ４． ２，２’−（２，５−チオフェンジイル）ビス
（ｔ−ブチルベンズオキサゾール）（チバ社のユービテ
ックスＲ ＯＢ）−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム
【００２６】比較例１の手順を繰り返した。現像後のフ
ィルムのソリッドステップは１０であった。
【００２７】例２ ユービテックスＲ ＯＢの代わりに、同量の蛍光増白剤
ハッコールＲ ＰＹ−１８００（ハッコールケミカル社
から入手可能）、７−（４’−クロロ−６’−ジエチル
アミノ−１’，３’，５’−トリアジン−４’−イル）
アミノ−３−フェニルクマリン、を溶液に添加する以外
は、例１の手順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェ
ニルホスフィン（ＢＡＳＦ社のルシリンＲ ＴＰＯ）−
１グラム ４． ７−（４’−クロロ−６’−ジエチルアミノ−
１’，３’，５’−トリアジン−４’−イル）アミノ−
３−フェニルクマリン（ハッコールＲＰＹ−１８００）
−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム 現像後、ソリッドステップは９であった。
【００２８】例３ ハッコールＲ ＰＹ−１８００の代わりに、同量の蛍光
増白剤７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリンを溶液
に添加する以外は、例２の手順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェ
ニルホスフィン（ＢＡＳＦ社のルシリンＲ ＴＰＯ）−
１グラム ４． ７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン−１グ
ラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム ソリッドステップは１１であった。
【００２９】例４ ７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリンの代わりに、
同量のイーストブライトＲ ＯＢ−１蛍光増白剤（イー
ストマンケミカル社から入手可能）、２，２’−（１，
２−エタンジイルジ−４，１−フェニレン）ビスベンズ
オキサゾール、を溶液に添加する以外は、例３の手順を
繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェ
ニルホスフィン（ＢＡＳＦ社のルシリンＲ ＴＰＯ）−
１グラム ４． ２，２’−（１，２−エタンジイルジ−４，１−
フェニレン）ビスベンズオキサゾール、イーストブライ
トＲ ＯＢ−１蛍光増白剤（イーストマンケミカル社か
ら入手可能）−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム ソリッドステップは１１であった。
【００３０】比較例２ 酸化２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホ
スフィン（ＢＡＳＦ社から入手可能なルシリンＲ ＴＰ
Ｏ）の代わりに、同量の酸化ビス（２，６−ジメトキベ
ンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ン（チバ社から入手可能なＣＧＩＲ ４０３）を溶液に
添加する以外は、比較例１の手順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸半エステルコポリマー
樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４０）−
５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化ビス（２，６−ジメトキベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン（チバ社のＣＧ
ＩＲ ４０３）−１グラム ４． メチルエチルケトン−８９グラム 露光、及び現像後の物質のソリッドステップは５であっ
た。
【００３１】例５ 蛍光増白剤（チバ社から入手可能なユービテックスＲ
ＯＢ）１グラムを溶液に添加する以外は、比較例２の手
順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化ビス（２，６−ジメトキベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン（チバ社のＣＧ
ＩＲ ４０３）−１グラム ４． ２，２’−（２，５−チオフェンジイル）ビス
（ｔ−ブチルベンズオキサゾール）（チバ社のユービテ
ックスＲ ＯＢ）−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム 露光、及び現像後の物質のソリッドステップは１０であ
った。
【００３２】例６ ユービテックスＲ ＯＢの代わりに、同量の蛍光増白剤
ハッコールＲ ＰＹ−１８００（ハッコールケミカル
（株）から入手可能）、７−（４’−クロロ−６’−ジ
エチルアミノ−１’，３’，５’−トリアジン−４’−
イル）アミノ−３−フェニルクマリン、を溶液に添加す
る以外は、例５の手順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化ビス（２，６−ジメトキベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン（チバ社のＣＧ
ＩＲ ４０３）−１グラム ４． ７−（４’−クロロ−６’−ジエチルアミノ−
１’，３’，５’−トリアジン−４’−イル）アミノ−
３−フェニルクマリン−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム 露光、及び現像後の物質のソリッドステップは１１であ
った。
【００３３】例７ ハッコールＲ ＰＹ−１８００の代わりに、同量の蛍光
増白剤７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリンを溶液
に添加する以外は、例６の手順を繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化ビス（２，６−ジメトキベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン（チバ社のＣＧ
ＩＲ ４０３）−１グラム ４． ７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン−１グ
ラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム 露光、及び現像後の物質のソリッドステップは１２であ
った。
【００３４】例８ ７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリンの代わりに、
同量のイーストブライトＲ ＯＢ−１蛍光増白剤（イー
ストマンケミカル社から入手可能）、２，２’−（１，
２−エタンジイルジ−４，１−フェニレン）ビスベンズ
オキサゾール、を溶液に添加する以外は、例７の手順を
繰り返した。 １． スチレン／無水マレイン酸ハーフエステルコポリ
マー樹脂（モンサント社のスクリプトセットＲ ５４
０）−５グラム ２． ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サ
ートマー社のサートマーＲ ３９９）−５グラム ３． 酸化ビス（２，６−ジメトキベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン（チバ社の「Ｃ
ＧＩＲ ４０３）−１グラム ４． ２，２’−（１，２−エタンジイルジ−４，１−
フェニレン）ビスベンズオキサゾール、イーストブライ
トＲ ＯＢ−１蛍光増白剤（イーストマンケミカル社か
ら入手可能）−１グラム ５． メチルエチルケトン−８８グラム 露光、及び現像後の物質のソリッドステップは１１であ
った。
【００３５】例９ 感光性溶液を、粗面化されて陽極酸化されたアルミニウ
ム表面に塗布する以外は、例８の手順を繰り返して平版
印刷版を得た。露光、及び現像後の刷版のソリッドステ
ップは１３であった。

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記Ａ）〜Ｃ）を含んでなる光重合性組成
    物。 Ａ）一種、もしくはそれより多いフリーラジカル重合性
    のあるエチレン性不飽和モノマー Ｂ）一種、もしくはそれより多い有機性バインダー、及
    び Ｃ）酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジアシルホスフ
    ィンである光開始剤、一種、もしくはそれより多くと、
    蛍光増白剤とを組み合わせたもの。
  2. 【請求項２】一種、もしくはそれより多いフリーラジカ
    ル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを約２０〜約
    ５０重量％、一種、もしくはそれより多い有機性バイン
    ダーを約４０〜約７０重量％、及び一種、もしくはそれ
    より多い光開始剤を約５〜約１５重量％含んでなる、請
    求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】一種、もしくはそれより多いフリーラジカ
    ル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを約１０〜約
    ６０重量％含んでなる、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】一種、もしくはそれより多いフリーラジカ
    ル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを約５〜約７
    ０重量％含んでなる、請求項２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】一種、もしくはそれより多い有機性バイン
    ダーを約２０〜約８０重量％含んでなる、請求項２に記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】一種、もしくはそれより多い有機性バイン
    ダーを約３０〜約７０重量％含んでなる、請求項２に記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】一種、もしくはそれより多い光開始剤を約
    ３〜約２０重量％含んでなる、請求項２に記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】一種、もしくはそれより多い光開始剤を約
    １〜約３０重量％含んでなる、請求項２に記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】一種、もしくはそれより多いフリーラジカ
    ル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーが、アクリレ
    ートもしくはメタクリレートである、請求項１に記載の
    組成物。
  10. 【請求項１０】一種、もしくはそれより多い有機性バイ
    ンダーが、スチレン／無水マレイン酸コポリマー及びそ
    れらのハーフエステル、アクリルポリマー及びコポリマ
    ー、ポリアミド、ポリビニルピロリドン、セルロース樹
    脂、フェノール樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニ
    ルアセテート及びそれらのコポリマー、並びにそれらの
    混合物からなる群から選ばれるものである、請求項１に
    記載の組成物。
  11. 【請求項１１】酸化アシルホスフィン、及び酸化ジアシ
    ルホスフィンが以下の式を有するものである、請求項１
    に記載の組成物。 ここで、 非置換Ｒ1 とＲ6 は、同じであっても
    異なっていてもよく、炭素数１〜１８の枝分かれした、
    もしくは枝分かれしていないアルキル、炭素数５もしく
    は６の置換もしくは非置換シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ18
    アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ18アルコキシ置換もしくは非
    置換のＣ6 〜Ｃ18アリール、又はＳもしくはＮを含む五
    員もしくは六員複素環ラジカルである。Ｒ2 はＲ1 と同
    じ意味を持つか、又はＣ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6 〜Ｃ
    18アリールオキシもしくはアラルコキシ（Ｃ6 〜Ｃ18ア
    リール，Ｃ1 〜Ｃ18アルキル）であり、Ｒ1 とＲ2 は同
    じであっても、異なっていても、また共に環を形成して
    いてもよい。Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、炭素数４〜１８の
    第三アルキル、炭素数が５もしくは６の第三シクロアル
    キルであるか、或いは、Ｒ3 基のカルボニル基と結合し
    ている位置に隣接する少なくとも二つの置換可能な環炭
    素原子と結合した置換基Ａ及びＢを有する、Ｃ6 〜Ｃ18
    シクロアルキル、Ｃ6 〜Ｃ18アリール、又はヘテロ原子
    としてＳ、ＯもしくはＮを含む五員もしくは六員複素環
    ラジカルを含む。ＡとＢは同じであっも異なっていても
    よく、それぞれＣ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコ
    キシ、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ
    1 〜Ｃ18アルキルチオ、Ｃ6 〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ
    6 〜Ｃ18アリール、もしくはハロゲンである。Ｒ3 、Ｒ
    4 及びＲ5 は同じであっても、異なっていてもよい。
  12. 【請求項１２】蛍光増白剤が、２，２’−（チオフェン
    ジイル）−ビス−（ｔ−ブチルベンズオキサゾール）、
    ２−（スチビル−４”）−（ナフト−１’，２’，４，
    ５）−１，２，３−トリアゾール−２”−スルホン酸フ
    ェニルエステル、及び７−（４’−クロロ−６”−ジエ
    チルアミノ−１’，３’，５’−トリアジン−４’−イ
    ル）アミノ−３−フェニルクマリンからなる群から選ば
    れるものである、請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】蛍光増白剤が、スチルベン、トリアジ
    ン、チアゾール、ベンズオキサゾール、クマリン、キサ
    ンテン、トリアゾール、オキサゾール、チオフェン、も
    しくはピラゾリンの内の一つ、もしくはそれより多くを
    含む構成単位を有する化合物からなる群から選ばれるも
    のである、請求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】下記Ａ）〜Ｃ）を含んでなる混合物を調
    製することによる、光重合性組成物の製造法。 Ａ）一種、もしくはそれより多いフリーラジカル重合性
    のあるエチレン性不飽和モノマー、 Ｂ）一種、もしくはそれより多い有機性バインダー、及
    び Ｃ）酸化アシルホスフィンもしくは酸化ジアシルホスフ
    ィン化合物と蛍光増白剤との組み合わせ。
  15. 【請求項１５】一種、もしくはそれより多いフリーラジ
    カル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを約２０〜
    約５０重量％、一種、もしくはそれより多い有機性バイ
    ンダーを約４０〜約７０重量％、及び一種、もしくはそ
    れより多い光開始剤を約５〜約１５重量％含む、請求項
    １４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】混合物が一種、もしくはそれより多いフ
    リーラジカル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを
    約１０〜約６０重量％含む、請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】混合物が一種、もしくはそれより多いフ
    リーラジカル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーを
    約５〜約７０重量％含む、請求項１５に記載の方法。
  18. 【請求項１８】混合物が一種、もしくはそれより多い有
    機性バインダーを約２０〜約８０重量％含む、請求項１
    ５に記載の方法。
  19. 【請求項１９】混合物が一種、もしくはそれより多い有
    機性バインダーを約３０〜約７０重量％含む、請求項１
    ５に記載の方法。
  20. 【請求項２０】混合物が一種、もしくはそれより多い光
    開始剤を約３〜約２０重量％含む、請求項１５に記載の
    方法。
  21. 【請求項２１】混合物が一種、もしくはそれより多い光
    開始剤を約１〜約３０重量％含む、請求項１５に記載の
    方法。
  22. 【請求項２２】一種、もしくはそれより多いフリーラジ
    カル重合性のあるエチレン性不飽和モノマーが、アクリ
    レートもしくはメタクリレートである、請求項１４に記
    載の方法。
  23. 【請求項２３】一種、もしくはそれより多い有機性バイ
    ンダーが、スチレン／無水マレイン酸コポリマー及びそ
    れらのハーフエステル、アクリルポリマー及びコポリマ
    ー、ポリアミド、ポリビニルピロリドン、セルロース樹
    脂、フェノール樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニ
    ルアセテート及びそれらのコポリマー、並びにそれらの
    混合物からなる群から選ばれるものである、請求項１４
    に記載の方法。
  24. 【請求項２４】酸化アシルホスフィン、及び酸化ジアシ
    ルホスフィンが以下の式を有する、請求項１４に記載の
    方法。 ここで、 Ｒ1 とＲ6 は、同じであっても異なっていてもよく、炭
    素数が１〜１８の枝分かれした、もしくは枝分かれして
    いないアルキル、炭素数が５もしくは６の置換もしくは
    非置換シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルもしくはＣ
    1 〜Ｃ18アルコキシ置換もしくは非置換のＣ6 〜Ｃ18ア
    リール、又はＳもしくはＮを含む五員もしくは六員複素
    環ラジカルである。Ｒ2 はＲ1 と同じ意味を持つか、又
    はＣ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6 〜Ｃ18アリールオキシも
    しくはアラルコキシ（Ｃ6 〜Ｃ18アリール，Ｃ1 〜Ｃ18
    アルキル）であり、Ｒ1 とＲ2 は同じであっても、異な
    っていても、また共に環を形成していてもよい。Ｒ3 、
    Ｒ4 及びＲ5 は、炭素数４〜１８の第三アルキル、炭素
    数が５もしくは６の第三シクロアルキルであるか、或い
    は、Ｒ3 基のカルボニル基と結合している位置に隣接す
    る少なくとも二つの置換可能な環炭素原子と結合した置
    換基Ａ及びＢを有する、Ｃ6 〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ
    6 〜Ｃ18アリール、又はヘテロ原子としてＳ、Ｏもしく
    はＮを含む五員もしくは六員複素環ラジカルを含む。Ａ
    とＢは、同じであっも異なっていてもよく、それぞれＣ
    1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ18
    アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル
    チオ、Ｃ6 〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ6 〜Ｃ18アリー
    ル、もしくはハロゲンである。Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同
    じであっても、異なっていてもよい。
  25. 【請求項２５】蛍光増白剤が、２，２’−（チオフェン
    ジイル）−ビス−（ｔ−ブチルベンズオキサゾール）、
    ２−（スチビル−４”）−（ナフト−１’，２’，４，
    ５）−１，２，３−トリアゾール−２”−スルホン酸フ
    ェニルエステル、及び７−（４’−クロロ−６”−ジエ
    チルアミノ−１’，３’，５’−トリアジン−４’−イ
    ル）アミノ−３−フェニルクマリンからなる群から選ば
    れるものである、請求項１４に記載の方法。
  26. 【請求項２６】蛍光増白剤が、スチルベン、トリアジ
    ン、チアゾール、ベンズオキサゾール、クマリン、キサ
    ンテン、トリアゾール、オキサゾール、チオフェン、も
    しくはピラゾリンの内の一つ、もしくはそれより多くを
    含む構成単位を有する化合物からなる群から選ばれるも
    のである、請求項１４に記載の方法。
JP8112775A 1995-05-05 1996-05-07 改良された光重合性組成物 Pending JPH08305018A (ja)

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