JPS61278506A - 光開始剤 - Google Patents
光開始剤Info
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- JPS61278506A JPS61278506A JP12018285A JP12018285A JPS61278506A JP S61278506 A JPS61278506 A JP S61278506A JP 12018285 A JP12018285 A JP 12018285A JP 12018285 A JP12018285 A JP 12018285A JP S61278506 A JPS61278506 A JP S61278506A
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- Japan
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- porphyrins
- photoinitiator
- metal
- porphyrin
- peroxide
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光開始剤に関する。さらに詳しくは、長波長光
を吸収してラジカルを生成し、光重合性組成物を重合し
得る光開始剤に関するものである。
を吸収してラジカルを生成し、光重合性組成物を重合し
得る光開始剤に関するものである。
（従来の技術）
従来、光重合系を利用した画像形成法は多数知られてお
シ、例えば、付加重合可能なエチレン性二重結合を含む
化合物と光開始剤、さらに所望により有機高分子結合剤
、熱重合防止剤、着色剤、可塑剤等とを用いて光重合性
組成物を調型し、この光重合性組成物を無溶媒または溶
液となし支持体上に塗布して光重合性組成物の層を設け
た感光材料を作成し、所望画像を像露光して露光部分を
重合硬化させ未喜光部分を溶解除去することによって、
硬化レリーフ画像を形成する方法がある。また、上述感
光材料が、少なくとも一方が透明である一枚の支持体間
に光゛重合性組成物の層を設けたものであり、透明支持
体側より像露光し、光による接着強度の変化を惹起させ
た後、支持体を剥離することによυ画像を形成する方法
、その他、光重合性組成物層の光によるトナー耐着性の
変化を利用した画像作成方法等がある。このような方法
では、光重合性組成物の重合に用いる光開始剤として、
従来、ヘンツイン、ベンゾインアルキルエーテル、ベン
ゾフェノン、アントラキノン、ペンジル、あるいはミヒ
ラーケトンなどが知られていた０ （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公知の光開始剤は可視領域での重
合開始能力が顕著に低く、従って、これらを含む光重合
性組成物の応用範囲は著しく限定されてきた。
シ、例えば、付加重合可能なエチレン性二重結合を含む
化合物と光開始剤、さらに所望により有機高分子結合剤
、熱重合防止剤、着色剤、可塑剤等とを用いて光重合性
組成物を調型し、この光重合性組成物を無溶媒または溶
液となし支持体上に塗布して光重合性組成物の層を設け
た感光材料を作成し、所望画像を像露光して露光部分を
重合硬化させ未喜光部分を溶解除去することによって、
硬化レリーフ画像を形成する方法がある。また、上述感
光材料が、少なくとも一方が透明である一枚の支持体間
に光゛重合性組成物の層を設けたものであり、透明支持
体側より像露光し、光による接着強度の変化を惹起させ
た後、支持体を剥離することによυ画像を形成する方法
、その他、光重合性組成物層の光によるトナー耐着性の
変化を利用した画像作成方法等がある。このような方法
では、光重合性組成物の重合に用いる光開始剤として、
従来、ヘンツイン、ベンゾインアルキルエーテル、ベン
ゾフェノン、アントラキノン、ペンジル、あるいはミヒ
ラーケトンなどが知られていた０ （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公知の光開始剤は可視領域での重
合開始能力が顕著に低く、従って、これらを含む光重合
性組成物の応用範囲は著しく限定されてきた。
さらに、従来の光開始剤を含む光重合性組成物に、通常
の短波長光を照射した場合、光開始剤によるラジカル発
生のみならず、光重合性組成物の光化学的反応による副
生成物等の発生が避けられないという欠点があった。
の短波長光を照射した場合、光開始剤によるラジカル発
生のみならず、光重合性組成物の光化学的反応による副
生成物等の発生が避けられないという欠点があった。
（問題点を解決するための手段）
そこで本発明者らは、光重合性組成物中の光開始剤以外
の物質には全く吸収を持たない可視光線を照射すること
により、選択的に、光開始剤のみ反応を行なわせる事は
、反応の複雑性を回避する上で意義深いという観点から
、より長波長部の光が利用可能な光開始剤について鋭意
検討した結果、ジアシルパーオキサイドとポルフィリン
類または金属含有ポルフィリン類とを組合せることによ
り所期の目的が達成されることを知得し、本発明を完成
するに至った。
の物質には全く吸収を持たない可視光線を照射すること
により、選択的に、光開始剤のみ反応を行なわせる事は
、反応の複雑性を回避する上で意義深いという観点から
、より長波長部の光が利用可能な光開始剤について鋭意
検討した結果、ジアシルパーオキサイドとポルフィリン
類または金属含有ポルフィリン類とを組合せることによ
り所期の目的が達成されることを知得し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、ジアシルパーオキサイドと
ポルフィリン類または金属含有ポルフィリン類とから成
る光開始剤に存する。
ポルフィリン類または金属含有ポルフィリン類とから成
る光開始剤に存する。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明で使用するジアシルパーオキサイドとしては、公
知の種々のものが挙げられる。具体的には、例えば、ベ
ンゾイルパーオキサイド、コ、タージクロロベンゾイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、コハク酸パ
ーオキサイド等が挙げられる。
知の種々のものが挙げられる。具体的には、例えば、ベ
ンゾイルパーオキサイド、コ、タージクロロベンゾイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、コハク酸パ
ーオキサイド等が挙げられる。
本発明において、ジアシルパーオキサイドと組合せて使
用するポルフィリン類または金属含有ポルフィリン類は
、ｅｊＯｎｍ以上の波長光を吸収する公知の種々のもの
が使用できる。即ち、メチル基、エチル基、ビニル基、
フェニル基等が置換していてもよいポルフィリン等のポ
ルフィリン類、ポルフィリンに鉄、銅、亜鉛等の金属が
配位して分子内錯塩を形成した金属含有ポルフィリン類
が好適に使用できる。
用するポルフィリン類または金属含有ポルフィリン類は
、ｅｊＯｎｍ以上の波長光を吸収する公知の種々のもの
が使用できる。即ち、メチル基、エチル基、ビニル基、
フェニル基等が置換していてもよいポルフィリン等のポ
ルフィリン類、ポルフィリンに鉄、銅、亜鉛等の金属が
配位して分子内錯塩を形成した金属含有ポルフィリン類
が好適に使用できる。
これらの使用割合は、通常、ポルフィリン類または金属
含有ポルフィリン類１モルに対して、ジアシルパーオキ
サイドを７〜５００モル、好ましくは、５〜２００モル
である。
含有ポルフィリン類１モルに対して、ジアシルパーオキ
サイドを７〜５００モル、好ましくは、５〜２００モル
である。
本発明の光開始剤は、ｌ ！ｒ Ｏｎｍ以上の波長光を
吸収してラジカルを生成する。従って、かかるラジカル
によシ付加重合して硬化し実質的に不溶化をもたらすよ
うなエチレン性不飽和二重結合を少くとも／個有する付
加重合可能な化合物（以下「エチレン性不飽和二重結合
を有する化合物」と略称する。）を含む光重合性組成物
の光開始剤として使用し得る。
吸収してラジカルを生成する。従って、かかるラジカル
によシ付加重合して硬化し実質的に不溶化をもたらすよ
うなエチレン性不飽和二重結合を少くとも／個有する付
加重合可能な化合物（以下「エチレン性不飽和二重結合
を有する化合物」と略称する。）を含む光重合性組成物
の光開始剤として使用し得る。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、種
々のものが使用できるが、例えば、エチレングリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメ
チロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、グリセロールアクリレート等の
アクリル酸エステル；トリエチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエ
リスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート
、ジペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペン
タエリスリトールテトラメタクリレート等のメタクリル
酸エステル等が特に好適である。
々のものが使用できるが、例えば、エチレングリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメ
チロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、グリセロールアクリレート等の
アクリル酸エステル；トリエチレングリコールジメタク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエ
リスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート
、ジペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペン
タエリスリトールテトラメタクリレート等のメタクリル
酸エステル等が特に好適である。
本発明の前記光開始剤は、エチレン性不飽和二重結合を
有する化合物に対して、通常、重量比率で約０．１〜３
０％の範囲で使用すればよい。
有する化合物に対して、通常、重量比率で約０．１〜３
０％の範囲で使用すればよい。
上記光重合性組成物中には、その他に本組成物の改質、
光硬化後の物性改善の為に、結合剤として有機高分子物
質を更に添加することができる。結合剤は相溶性、皮膜
形成性、現像性、接着性等改善目的に応じて適宜選択す
ればよい。
光硬化後の物性改善の為に、結合剤として有機高分子物
質を更に添加することができる。結合剤は相溶性、皮膜
形成性、現像性、接着性等改善目的に応じて適宜選択す
ればよい。
具体的には、例えば、水系現偉性改善には（メタ）アク
リル酸共重合体、イタコン酸共重合体、部分エステル化
マレイン酸共重合体、側鎖にカルボキシル基を有する酸
性セルロース変性物、ポリエチレンオキシド、ポリビニ
ルピロリドン等があシ、皮膜強度、接着性の改善にはエ
ビクロロヒドリンとビスフェノールＡとのポリエーテル
、可溶性ナイロン、ポリメチルメタクリレートの様なポ
リメタクリル酸アルキルやポリアクリル酸アルキル、メ
タクリル酸アルキルとアクリロニトリル、アクリル酸、
メタクリル酸、［化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン
等との共重合体、アクリロニトリルと塩化ビニル、塩化
ビニリデンとの共重合体、塩化ビニリデン、塩素化ポリ
オレフィン、塩化ビニルと酢酸ビニルとの共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、アクリロニトリルとスチレンとの共重合
体、アクリロニトリルとブタジェン、スチレンとの共重
合体、ポリビニルアルキルエーテル、ポリビニルアルキ
ルケトン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエチレンテレフタレートイソフタレート、アセチル
セルロースおよびポリビニルブチラール等を挙げること
ができる。これらの結合剤はエチレン性不飽和二重結合
を有する化合物に対し、重量比率でＳＯＯ％以下、好ま
しくはコ０θチ以下の範囲で添加混合することができる
。
リル酸共重合体、イタコン酸共重合体、部分エステル化
マレイン酸共重合体、側鎖にカルボキシル基を有する酸
性セルロース変性物、ポリエチレンオキシド、ポリビニ
ルピロリドン等があシ、皮膜強度、接着性の改善にはエ
ビクロロヒドリンとビスフェノールＡとのポリエーテル
、可溶性ナイロン、ポリメチルメタクリレートの様なポ
リメタクリル酸アルキルやポリアクリル酸アルキル、メ
タクリル酸アルキルとアクリロニトリル、アクリル酸、
メタクリル酸、［化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン
等との共重合体、アクリロニトリルと塩化ビニル、塩化
ビニリデンとの共重合体、塩化ビニリデン、塩素化ポリ
オレフィン、塩化ビニルと酢酸ビニルとの共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、アクリロニトリルとスチレンとの共重合
体、アクリロニトリルとブタジェン、スチレンとの共重
合体、ポリビニルアルキルエーテル、ポリビニルアルキ
ルケトン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエチレンテレフタレートイソフタレート、アセチル
セルロースおよびポリビニルブチラール等を挙げること
ができる。これらの結合剤はエチレン性不飽和二重結合
を有する化合物に対し、重量比率でＳＯＯ％以下、好ま
しくはコ０θチ以下の範囲で添加混合することができる
。
また、光重合性組成物は必要に応じ更に熱重合防止剤、
着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等を含
有していてもよい。
着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等を含
有していてもよい。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ−
メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、コ、
６−ジーｔ−ブチルーｐ−クレゾール、β−す７トール
などがあシ、着色剤としては、例えば、フタロシアニン
系顔料、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化チタンな
どのＪＩ［、エチルバイオレット、クリスタルバイオレ
ット、アゾ系染料、アントラキノン系染料、シアニン系
染料がある。これら熱重合防止剤や着色剤の添加量は、
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と結合剤との
合計重量に対し、熱重合防止剤が０．０／％ないし３％
、着色剤は０．１％ないし１０％が好ましい。可塑剤と
しては、例えば、ジオクチル７タレート、ジドデシルフ
タレート、トリエチレングリコールシカプリレート、ジ
メチルグリコールフタレート、トリクレジオホスフェー
ト、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、グリ
セロールトリアセテート等があり、エチレン性不飽和二
重結合基を有する化合物と結合剤との合計重量に対し１
、ｔ％以下添加することができる。
メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、コ、
６−ジーｔ−ブチルーｐ−クレゾール、β−す７トール
などがあシ、着色剤としては、例えば、フタロシアニン
系顔料、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化チタンな
どのＪＩ［、エチルバイオレット、クリスタルバイオレ
ット、アゾ系染料、アントラキノン系染料、シアニン系
染料がある。これら熱重合防止剤や着色剤の添加量は、
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と結合剤との
合計重量に対し、熱重合防止剤が０．０／％ないし３％
、着色剤は０．１％ないし１０％が好ましい。可塑剤と
しては、例えば、ジオクチル７タレート、ジドデシルフ
タレート、トリエチレングリコールシカプリレート、ジ
メチルグリコールフタレート、トリクレジオホスフェー
ト、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、グリ
セロールトリアセテート等があり、エチレン性不飽和二
重結合基を有する化合物と結合剤との合計重量に対し１
、ｔ％以下添加することができる。
本発明の光開始剤を使用した光重合性組成物は無溶剤に
て感光材料を形成するか、または、適当な溶剤に溶解し
て溶液となし、これを支持体上に塗布、乾燥して感光材
料を調製する。溶剤としては、例えば、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、酢酸アミル、プ
ロピオン酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼン、四基化炭１）＋７クロロエチレン、
トリクロロエタン、ジメチルホルムアミド、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ペン
トキソン（ｑ−メチルーダ−メトキシ−λ−ペンタノン
）等がある。
て感光材料を形成するか、または、適当な溶剤に溶解し
て溶液となし、これを支持体上に塗布、乾燥して感光材
料を調製する。溶剤としては、例えば、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、酢酸アミル、プ
ロピオン酸エチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼン、四基化炭１）＋７クロロエチレン、
トリクロロエタン、ジメチルホルムアミド、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ペン
トキソン（ｑ−メチルーダ−メトキシ−λ−ペンタノン
）等がある。
感光材料を調製する際に適用される支持体としては、例
えば、アルミニウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム
、ニッケル、鉄等の金属またはそれらを主成分とした合
金のシート、上質紙、アート紙、剥離紙の様な紙類、ガ
ラス、セラミックスの如き無機シート、ボリエテレンテ
レフタレ〜ト、・ポリエチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、ポリスチレン、６−ナイロン、セルローストリ
アセテート、セルロースアセテートブチレートの様なポ
リマーシートなどがある。
えば、アルミニウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム
、ニッケル、鉄等の金属またはそれらを主成分とした合
金のシート、上質紙、アート紙、剥離紙の様な紙類、ガ
ラス、セラミックスの如き無機シート、ボリエテレンテ
レフタレ〜ト、・ポリエチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、ポリスチレン、６−ナイロン、セルローストリ
アセテート、セルロースアセテートブチレートの様なポ
リマーシートなどがある。
本発明の光開始剤に適用し得る露光光源としては、キセ
ノンランプ、゛アルゴンイオンレーザー、ヘリウムイオ
ンレーザ−等の光源を好適に使用し得る。
ノンランプ、゛アルゴンイオンレーザー、ヘリウムイオ
ンレーザ−等の光源を好適に使用し得る。
（発明の効果）
本発明の光開始剤を使用した光重合性組成物は広範囲な
応用分野に有用であって、例えば、平版、凸版用印刷版
の作成、プリント配線やＩＣ，ＬＳＩ作成の為の７オト
レジスト、ドライフィルム、レリーフ像や画像複製など
の画像形成、光硬化性のインク、塗料、接着剤等に利用
できる。
応用分野に有用であって、例えば、平版、凸版用印刷版
の作成、プリント配線やＩＣ，ＬＳＩ作成の為の７オト
レジスト、ドライフィルム、レリーフ像や画像複製など
の画像形成、光硬化性のインク、塗料、接着剤等に利用
できる。
（実施例）
以下、本発明を実施例ならびに比較例により具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
実施例／
板付石英セル（／ ｃｍ Ｘ ／ ｃｍ Ｘ ’Ｉ ｃ
ｍ ）中に過酸化ペンペイル（関東化学社製）／×ｌθ
−３Ｍ、テトラフェニルポルフィリン（子弁化学社製）
λ×ＩＯ−’Ｍ、ベンゼン（和光純薬社製品を蒸留して
使用）グーを仕込み、３０分間、アルゴンガスを呼きこ
み脱気した後、アルゴン雰囲気下、ｓｏｏｗキセノンラ
ンプ（ウシオ社製、ＭｏｄｅｍＵエータ０／−ＣＢＩＮ
−Ｈ２Ｏ２コ）を光源とし、フィルター（東芝色ガラス
フィルターｖｙ−ａｓ）を用いてｌ ！ｒ Ｏｎｍ以上
の長波長光を３時間照射した０ 光照射終了後、照射液をマイクロシリンジにより取り出
し、高速液体クロマトグラフィー（島津社製ＩＪＯ−コ
）によシ過酸化ジベンゾイルの残量を定量測定した。
ｍ ）中に過酸化ペンペイル（関東化学社製）／×ｌθ
−３Ｍ、テトラフェニルポルフィリン（子弁化学社製）
λ×ＩＯ−’Ｍ、ベンゼン（和光純薬社製品を蒸留して
使用）グーを仕込み、３０分間、アルゴンガスを呼きこ
み脱気した後、アルゴン雰囲気下、ｓｏｏｗキセノンラ
ンプ（ウシオ社製、ＭｏｄｅｍＵエータ０／−ＣＢＩＮ
−Ｈ２Ｏ２コ）を光源とし、フィルター（東芝色ガラス
フィルターｖｙ−ａｓ）を用いてｌ ！ｒ Ｏｎｍ以上
の長波長光を３時間照射した０ 光照射終了後、照射液をマイクロシリンジにより取り出
し、高速液体クロマトグラフィー（島津社製ＩＪＯ−コ
）によシ過酸化ジベンゾイルの残量を定量測定した。
なお、展開溶媒としては容積比ざ５：／Ｓのメタノール
−水（和光紬薬社製 液体クロマトグラフィー用）混合
溶媒を使用し、内部標準としてはジメトキシベンゾフェ
ノンを用いた。その結果、３０％の過酸化ジベンゾイル
が分解した事がわかシ、かつ、分解生成物の主成分はビ
フェニルである事が判明した。
−水（和光紬薬社製 液体クロマトグラフィー用）混合
溶媒を使用し、内部標準としてはジメトキシベンゾフェ
ノンを用いた。その結果、３０％の過酸化ジベンゾイル
が分解した事がわかシ、かつ、分解生成物の主成分はビ
フェニルである事が判明した。
なお光照射を同一条件で行なった照射液の電子スピン共
鳴スペクトル（ＥＡＲ）（日本電子社製）を測定したと
ころ、照射時のみラジカル種が発生しており（図−／）
、テトラフェニルポルフィリンのみのベンゼン溶液を照
射してもラジカル種の発生は観測されなかった。
鳴スペクトル（ＥＡＲ）（日本電子社製）を測定したと
ころ、照射時のみラジカル種が発生しており（図−／）
、テトラフェニルポルフィリンのみのベンゼン溶液を照
射してもラジカル種の発生は観測されなかった。
実施例コ
実施例／のテトラフェニルポルフィリンのかわりに亜鉛
テトラフェニルポルフィリンＡ×／（ｆ’Ｍを使用し、
実施例／と全く同様の条件下、光熱シ゛ 射し、照射後、実施例１と同様にして過酸化〆ｌベンゾ
イルの分解量を測定したところ１０％が分解していた。
テトラフェニルポルフィリンＡ×／（ｆ’Ｍを使用し、
実施例／と全く同様の条件下、光熱シ゛ 射し、照射後、実施例１と同様にして過酸化〆ｌベンゾ
イルの分解量を測定したところ１０％が分解していた。
又実施例／と同様にＥＳＲを測定したところ、明らかに
光照射によりラジカル稽が発生し、光遮断により数分で
減衰する事がわかった。
光照射によりラジカル稽が発生し、光遮断により数分で
減衰する事がわかった。
（図−２９図−３）
図−７
実施例１記載の光照射条件で光照射した後の電子スピン
共鳴スペクトル図であシ、図中ａは光照射前、ｂは光照
射後のスペクトルである。 図−コ 実施例一記載の条件下で光照射した後の電子スピン共鳴
スペクトル図であり、図中ａは光照射前、ｂはＯ，Ｓ時
間照射後、Ｃは７時間照射後、ｄは１．５時間照射後の
スペクトルである。 図−３ 実施例一記載の条件下でラジカル発生後の減衰の様子を
追跡した電子スピン共鳴スペクトル図であり、図中ｘｉ
ｇｈｔ ｏｎ は光照射開始、１ｉｇｈｔ ｏｆｆは光
照射停止を意味する。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − ほか／名
共鳴スペクトル図であシ、図中ａは光照射前、ｂは光照
射後のスペクトルである。 図−コ 実施例一記載の条件下で光照射した後の電子スピン共鳴
スペクトル図であり、図中ａは光照射前、ｂはＯ，Ｓ時
間照射後、Ｃは７時間照射後、ｄは１．５時間照射後の
スペクトルである。 図−３ 実施例一記載の条件下でラジカル発生後の減衰の様子を
追跡した電子スピン共鳴スペクトル図であり、図中ｘｉ
ｇｈｔ ｏｎ は光照射開始、１ｉｇｈｔ ｏｆｆは光
照射停止を意味する。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − ほか／名
Claims (3)
- （１）ジアシルパーオキサイドとポルフィリン類または
金属含有ポルフィリン類とから成る光開始剤。 - （２）ジアシルパーオキサイドが、ベンゾイルパーオキ
サイドである特許請求の範囲第１項記載の光開始剤。 - （３）金属含有ポルフィリン類の金属が亜鉛である特許
請求の範囲第１項記載の光開始剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12018285A JPS61278506A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | 光開始剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12018285A JPS61278506A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | 光開始剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278506A true JPS61278506A (ja) | 1986-12-09 |
Family
ID=14779943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12018285A Pending JPS61278506A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | 光開始剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61278506A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017147328A (ja) * | 2016-02-17 | 2017-08-24 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 現像ユニット、基板処理装置、現像方法および基板処理方法 |
| JP2017147329A (ja) * | 2016-02-17 | 2017-08-24 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理装置および基板処理方法 |
-
1985
- 1985-06-03 JP JP12018285A patent/JPS61278506A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017147328A (ja) * | 2016-02-17 | 2017-08-24 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 現像ユニット、基板処理装置、現像方法および基板処理方法 |
| JP2017147329A (ja) * | 2016-02-17 | 2017-08-24 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理装置および基板処理方法 |
| WO2017141736A1 (ja) * | 2016-02-17 | 2017-08-24 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理装置および基板処理方法 |
| CN108604535A (zh) * | 2016-02-17 | 2018-09-28 | 株式会社斯库林集团 | 显影单元、基板处理装置、显影方法及基板处理方法 |
| US10591820B2 (en) | 2016-02-17 | 2020-03-17 | SCREEN Holdings Co., Ltd. | Substrate processing apparatus and substrate processing method |
| US10754251B2 (en) | 2016-02-17 | 2020-08-25 | SCREEN Holdings Co., Ltd. | Development unit, substrate processing apparatus, development method and substrate processing method |
| CN108604535B (zh) * | 2016-02-17 | 2022-12-20 | 株式会社斯库林集团 | 显影单元、基板处理装置、显影方法及基板处理方法 |
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