JPH0629285B2 - 光重合性組成物 - Google Patents

光重合性組成物

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JPH0629285B2
JPH0629285B2 JP58192212A JP19221283A JPH0629285B2 JP H0629285 B2 JPH0629285 B2 JP H0629285B2 JP 58192212 A JP58192212 A JP 58192212A JP 19221283 A JP19221283 A JP 19221283A JP H0629285 B2 JPH0629285 B2 JP H0629285B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光重合性組成物に関する。さらに詳しくは、特
に紫外領域の光源に対し高感度を示す安定な光重合性組
成物に関するものである。
従来、光重合系利用の画像形成法は多数知られており、
例えば付加重合可能なエチレン性二重結合を含む化合物
と光重合開始剤、さらに所望により用いられる有機高分
子結合剤、熱重合禁止剤、着色剤、可塑剤等からなる光
重合性組成物を調製し、この光重合性組成物を無溶媒ま
たは溶液となし支持体上に塗布して光重合性組成物の層
を設けた感光材料を作成し所望画像を像露光して露光部
分を重合硬化させ未露光部分を溶解除去することにより
硬化レリーフ画像を形成する方法がある。また、上述感
光材料が、少なくとも一方が透明である２枚の支持体間
に光重合性組成物の層を設けたものであり、透明支持体
側より像露光し光による接着強度の変化を惹起させた後
支持体を剥離することにより画像を形成する方法その他
光重合性組成物層の光によるトナー附着性の変化を利用
した画像作成方法等がある。このような方法に応用され
る光重合性組成物の光重合開始剤としては従来、ベンゾ
イン、ベンゾインアルキルエーテル、ベンゾフエノン、
アントラキノン、ベンジル、あるいはミヒラーケトンな
どが用いられてきた。しかしながら、これらの光重合開
始剤は感度的に必ずしも充分とは言えず、更に高感度化
の試みがなされてきた。その後、２種以上の化合物を併
用する複合開始系によりある程度満足すべき感応性が得
られるようになつた。例えばベンゾフエノンとミヒラー
ケトンの組合せはその代表例である（英国特許第１，０
９０，１４２号）。現在、更に高感度を目指して様々な
検討が行なわれ、報告もなされているが、通常、感度改
善に伴ない保存安定性の減退を招来する場合が多く、未
だ充分な性能を有するものが無いのが実情である。
以上の点に鑑み、本発明者は鋭意検討を重ねた結果、極
めて高感度を有しかつ保存安定性に優れた光重合開始系
を見い出し本発明に至つた。
すなわち、本発明の要旨は、エチレン性不飽和二重結合
を少くとも１個有する付加重合可能な化合物および光重
合開始系を含む光重合性組成物において、該光重合開始
系が、 (a)一般式 〔式中、R1およびR2はアルキル基を示し、ｎは１、２ま
たは３を表わす。環Ａは含窒素芳香環を示す。〕で表わ
される化合物および (b)ヘキサアリールビイミダゾール からなることを特徴とする光重合性組成物に存する。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の光重合性組成物において第一の必須成分として
含まれるエチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有す
る付加重合可能な化合物（以下「エチレン性不飽和二重
結合を有する化合物」と略称する。）は、光重合性組成
物が活性光線の照射を受けた場合に第二の必須成分であ
る光重合開始系の光分解生成物の作用により付加重合す
ることにより硬化し実質的に不溶化をもたらすようなエ
チレン性不飽和二重結合を有する単量体または側鎖もし
くは主鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体で
ある。
エチレン性不飽和結合を有する単量体としては例えば不
飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と芳香族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
多価カルボン酸および前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合
物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化
合物とのエステル化反応により得られるエステル等が挙
げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの具体例としては、エチレングリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
エタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル
酸エステル；トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリ
メチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペ
ンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート等のメタクリル酸エス
テル；その他、脂肪族ポリヒドロキシ化合物のイタコン
酸エステル、クロトン酸エステルおよびマレイン酸エス
テル等が挙げられる。
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルとしては、ハイドロキノンジアクリレート、ハイ
ドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレー
ト、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリア
クリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ
化合物とのエステル化反応により得られるエステルとし
ては必ずしも単一物では無いが代表的な具体例を挙げれ
ば、アクリル酸、フタル酸およびエチレングリコールの
縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエチレングリ
コールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸およびペ
ンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン
酸、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物等があ
る。
その他本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を
有する化合物の例としてはエチレンビスアクリルアミド
等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリル等のアリルエ
ステル類、ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物
などが有用である。
主鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は例えば不
飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物との重縮合反
応により得られるポリエステル、不飽和二価カルボン酸
とジアミンとの重縮合反応により得られるポリアミド等
がある。側鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は
側鎖に不飽和結合をもつ二価カルボン酸例えばイタコン
酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジ
ヒドロキシまたはジアミン化合物との縮合重合体があ
る。また側鎖にヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如
き反応活性を有する官能基をもつ重合体、例えばポリビ
ニルアルコール、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート）、ポリエピクロルヒドリン等と（メタ）アクリ
ル酸、クロトン酸の様な不飽和カルボン酸との高分子反
応により得られるポリマーも好適に使用し得る。
以上記載したエチレン性不飽和二重結合を有する化合物
の内、アクリル酸エステル類またはメタクリル酸エステ
ル類の単量体が特に好適に使用できる。
次に本発明の光重合性組成物の第２の必須成分である光
重合開始系について説明する。光重合開始系は活性光線
の照射によりラジカルを発生し前述のエチレン性不飽和
結合を有する化合物の付加重合反応をもたらすものであ
る。本発明の光重合開始系は少なくとも２種類の成分の
組合せからなり、その第１の成分(a)は前記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物である。本化合物は環Ａで示さ
れる含窒素芳香環、例えば、オキサゾール、チアゾー
ル、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、またはそれ
らにベンゼン環、ナフタレン環等の炭化水素芳香環が縮
合した縮合環、オキサジアゾール、チアジアゾール、ト
リアゾールおよびｓ−トリアジン等にｐ−ジアルキルア
ミノフエニル基が１、２または３個直接結合した構造を
有している。アルキル基R1,R2はメチルまたはエチル基
が好ましい。化合物(a)を具体的に例示するに、２−
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ベンゾオキサゾール
（以下「ａ−１」と略記する。）、２−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ベンゾオキサゾール（以下「ａ−２」
と略記する。）、２−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
ベンゾ〔4,5〕ベンゾオキサゾール（以下「ａ−３」と
略記する。）、２−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ベ
ンゾ〔6,7〕ベンゾオキサゾール（以下「ａ−４」と略
記する。）、2,5−ビス−（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）1,3,4−オキサジアゾール（以下「ａ−５」と略記
する。）、２−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ベンゾ
チアゾール（以下「ａ−６」と略記する。）、２−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ベンゾチアゾール（以下
「ａ−７」と略記する。）、２−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）ベンズイミダゾール（以下「ａ−８」と略記
する。）、2,5−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−1,3,4−チアジアゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）ピリジン、２−（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）キノリン、２−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ピ
リミジン、2,4,6−トリス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−ｓ−トリアジンおよび２−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）−1,3,4−トリアゾール等が挙げられる。
以下にａ−１〜ａ−８の化合物の構造式を示す。
ａ−１ ａ−２ ａ−３ ａ−４ ａ−５ ａ−６ ａ−７ ａ−８ これらの内、含窒素芳香環がベンゾオキサゾール、ベン
ゾ〔4,5〕ベンゾオキサゾールおよびオキサジアゾール
であるものが特に好ましい。以上の化合物は、例えば、
Zh.Obshch.Kim.32 2617(1962)、英国特許第746,047号等
の方法により合成することができる。
第２の成分(b)はヘキサアリールビイミダゾールであ
る。これは2,4,5−トリアリールイミダゾリル二量体と
も呼ばれ２個のイミダゾールが１個の共有結合で結ばれ
た下記式の構造を有する化合物である。
本発明においては上記化合物の種々の異性体を使用する
ことができる。
前記アリール基としてはフエニル基が好ましい。かかる
フエニル基は置換基を有していてもよく、特に２位およ
び２′位のフエニル基のオルト位が弗素原子、塩素原子
または臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、メチル基
で置換されたヘキサフエニルビイミダゾールが熱安定
性、光反応速度の特性面から有利である。
ヘキサアリールビイミダゾールの具体例としては、2,
2′−ビス（ｏ−クロロフエニル）−4,4′,5,5′−テト
ラフエニルビイミダゾール（以下「ｂ−１」と略記す
る。）、2,2′−ビス（ｏ−ブロモフエニル）−4,4′,
5,5′−テトラフエニルビイミダゾール（以下「ｂ−
２」と略記する。）、2,2′−ビス（o,p−ジクロロフエ
ニル）−4,4′,5,5′−テトラフエニルビイミダゾー
ル、2,2′−ビス（ｏ−クロロフエニル）−4,4′,5,5′
−テトラ（ｍ−メトキシフエニル）ビイミダゾール、2,
2′−ビス（o,o′−ジクロロフエニル）−4,4′,5,5′
−テトラフエニルビイミダゾール、2,2′−ビス（ｏ−
ニトロフエニル）−4,4′,5,5′−テトラフエニルビイ
ミダゾール、2,2′−ビス（ｏ−メチルフエニル）−4,
4′,5,5′−テトラフエニルビイミダゾール等が挙げら
れる。
これらのヘキサアリールビイミダゾール類は例えばBul
l.Chem.Soc.Japan,33,565(1960)およびJ.org.Chem.,36
〔１６〕2262(1971)に開示されている方法により容易に
合成することができる。
本発明の光重合性組成物に用いられる光重合開始系は以
上の(a),(b)２種化合物の組合せを基本としたものであ
つて紫外線領域を主体とする光線に対し優れた感応性を
有する。
前記光重合開始系には更に第３成分として、 (c)一般式 〔式中、Ｚは-O-,-S-または-NH-を示す。〕で示される
チオール化合物を含有させるのが好ましい。本発明の光
重合開始系にこのチオール化合物を添加併用すると更に
感度を向上させることができる。このチオール化合物の
具体例を示せば２−メルカプトベンゾチアゾール（以下
「ｃ１」と略記する。）、２−メルカプトベンゾオキサ
ゾール（以下「ｃ−２」と略記する。）および２−メル
カプトベンズイミダゾール（以下「ｃ−３」と略記す
る。）を挙げることができる。
以上述べてきた各成分は相互に効果的に作用し合い、優
れた光重合開始系を形成する。これら各構成成分の好適
な使用量はエチレン性不飽和二重結合を有する化合物に
対し、重量比率で成分(a)0.1〜１５％、好ましくは１〜
１０％、成分(b)0.5〜３０％、好ましくは２〜１５％で
あり、更に場合により用いられる成分(c)の使用量は同
じく0.1〜２０％、好ましくは１〜１５％である。
本発明の光重合性組成物は前記の各構成成分の他に本組
成物の改質、光硬化後の物性改善の為に結合剤として有
機高分子物質を更に添加することができる。結合剤は相
溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等改善目的に応じて
適宜選択すればよい。具体的には例えば水系現像性改善
には（メタ）アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合
体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボ
キシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレン
オキシド、ポリビニルピロリドン等があり、皮膜強度、
接着性の改善にはエピクロロヒドリンとビスフエノール
Ａとのポリエーテル、可溶性ナイロン、ポリメチルメタ
クリレートの様なポリメタクリル酸アルキルやポリアク
リル酸アルキル、メタクリル酸アルキルとアクリロニト
リル、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、スチレン等との共重合体、アクリロニトリル
と塩化ビニル、塩化ビニリデンとの共重合体、塩化ビニ
リデン、塩素化ポリオレフイン、塩化ビニルと酢酸ビニ
ルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルと
スチレンとの共重合体、アクリロニトリルとブタジエ
ン、スチレンとの共重合体、ポリビニルアルキルエーテ
ル、ポリビニルアルキルケトン、ポリスチレン、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレートイソ
フタレート、アセチルセルロースおよびポリビニルブチ
ラール等を挙げることができる。これらの結合剤はエチ
レン性不飽和二重結合を有する化合物に対し、重量比率
で５００％以下、好ましくは２００％以下の範囲で添加
混合することができる。
本発明の光重合性組成物は必要に応じ更に熱重合防止
剤、着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等
を含有していてもよい。
熱重合防止剤としては例えばハイドロキノン、ｐ−メト
キシフエノール、ピロガロール、カテコール、2,6−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトールなどが
あり着色剤としては例えばフタロシアニン系顔料、アゾ
系顔料、カーボンブラツク、酸化チタンなどの顔料、エ
チルバイオレツト、クリスタルバイオレツトなどのトリ
フエニルメタン系染料、アゾ系染料、アントラキノン系
染料、シアニン系染料がある。これら熱重合防止剤や着
色剤の添加量はエチレン性不飽和二重結合を有する化合
物と結合剤との合計重量に対し熱重合防止剤が0.01％な
いし３％、着色剤0.1％ないし２０％が好ましい。可塑
剤としては例えばジオクチルフタレート、ジドデシルフ
タレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジ
メチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフエー
ト、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、グリ
セロールトリアセテート等がありエチレン性不飽和二重
結合基を有する化合物と結合剤との合計重量に対し５％
以下添加することができる。
本発明の光重合性組成物は無溶剤にて感光材料を形成す
るかまたは適当な溶剤に溶解して溶液となしこれを支持
体上に塗布、乾燥して感光材料を調製する。溶剤として
は例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸エチル、トルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン、四塩化炭素、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、ジメチルホルムアミ
ド、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒド
ロフラン、ペントキソン（４−メチル−４−メトキシ−
２−ペンタノン）等がある。
本発明の光重合性組成物を用いて感光材料を調製する際
に適用される支持体としては例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニツケル、鉄等の金属ま
たはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、アー
ト紙、剥離紙の様な紙類、ガラス、セラミツクスの如き
無機シート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、６−
ナイロン、セルローストリアセテート、セルロースアセ
テートブチレートの様なポリマーシートなどがある。
また本発明の光重合性組成物はさらに酸素による感度低
下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技
術、例えば、感光層上に剥離可能な透明カバーシートを
設けたり酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマ
ー等による被覆層を設けることもできる。
本発明の組成物に適用し得る露光光源としてはカーボン
アーク、高圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、紫外線アルゴンイオンレーザー等
１８０ｎｍ以上の紫外線を含む汎用の光源を好適に使用
し得る。
本発明の光重合性組成物は広範囲な応用分野に有用であ
つて例えば平版、凸版用印刷版の作成、プリント配線や
ＩＣ、ＬＳＩ作成の為のフオトレジスト、ドライフイル
ム、レリーフ像や画像複製などの画像形成、光硬化性の
インク、塗料、接着剤等に利用できる。
以下本発明を実施例ならびに比較例により具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
実施例１〜１７および比較例１〜４ ポリメチルメタクリレート（三菱レイヨン社製ＢＲ−８
３、商品名）を常法により１５モル％加水分解して得ら
れたメチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体５
ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート（大阪有
機化学社製）５ｇ、ビクトリアピユアブルーＢＯＨ（保
土ヶ谷化学工業社製、商品名）３０mgおよびｐ−メトキ
シフエノール３０mgをメチルエチルケトン９０ｇに溶解
し感光液原液とした。次に表１に示した光重合開始系各
成分を表１に示した量添加溶解し、その試料感光液を砂
目立ておよび陽極酸化を施したアルミニウムシート上に
ホワラーを用いて、乾燥膜厚が2.0μｍとなる様塗布
し、８０℃で５分間乾燥した。更にその上にポリビニル
アルコール（日本合成化学社製ＧＬ−０５、商品名）の
水溶液を乾燥膜厚1.0μｍに塗布し、オーバーコート層
を設けた。かくして得られた感光材料試料を露光し、ブ
チルセロソルブ９重量％、ケイ酸ソーダ１重量％を含む
水溶液で現像を行ない、最小硬化画像形成エネルギー値
を測定し感度を求めた。結果は表１に示したが、表中、
相対感度Ａは高圧水銀燈（UMH-3000、ウシオ電機社製）
を露光光源とし、３６６、４０５、４３６各nmを含むマ
ルチラインに対するものであり、相対感度Ｂは分光照射
装置（ナルミ社製RM-23）を用い、３６６nmのモノクロ
ーム光線に対する値を示したものである。共にベンゾフ
エノン／ミヒラーケトンを組合せた光重合開始系（比較
例１）を基準とした相対値で示してある。また光重合開
始系の各成分の略号は本文中に記載したものを用いてあ
り、添加量は感光液原液の固形分重量に対する割合で示
した。
実施例１８〜２４及び比較例５ 下記表２に示す感光材料試料を５５℃のオーブン中に１
５０時間保持した後実施例１の相対感度Ａの評価方法に
従つて感度を求め、その初期感度からの変化量を測定し
た。結果を表２に示す。
実施例２５ スチレン／無水マレイン酸共重合体の部分アルコーリシ
ス反応物（スチライトCM-2L、三京化成社）に、更にペ
ンタエリスリトールトリアクリレートを付加反応させて
得た重合体９０ｇ、ポリメチルメタクリレート部分加水
分解物１０ｇおよびトリメチロールプロパントリアクリ
レート１００ｇをエチルセロソルブ1.8に溶解し、更
に開始系成分ａ−１を２ｇ、ｂ−１を１６ｇおよびｃ−
１を６ｇならびに色素ビクトリアピュアブルー1.5ｇを
添加溶解し感光液を調製した。これより実施例１と同様
な方法により感光材試料を作成した。これにリスフイル
ム画像およびステツプタブレツトを通して実施例１と同
様の光源によりマルチラインの光を0.3mJ／cm3露光し
た。次いでケイ酸ソーダ１重量％を含む水溶液で現像を
行なつた結果、硬化段数５段の優れた画像を得た。得ら
れた印刷版を用いて印刷を行なつた所、１０万枚問題な
く印刷し得た。その時点における印刷版上の画像には異
状が認められなかつた。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】エチレン性不飽和二重結合を少くとも１個
    有する付加重合可能な化合物および光重合開始系を含む
    光重合性組成物において、該光重合開始系が、 (a)一般式 ［式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基を示し、ｎは１、
    ２または３を表わす。環Ａは含窒素芳香環を示す。］で
    表わされる化合物および (b)ヘキサアリールビイミダゾール からなることを特徴とする光重合性組成物。
  2. 【請求項２】エチレン性不飽和二重結合を少くとも１個
    有する付加重合可能な化合物および光重合開始系を含む
    光重合性組成物において、該光重合開始系が、 (a)一般式 ［式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基を示し、ｎは１、
    ２または３を表わす。環Ａは含窒素芳香環を示す。］で
    表わされる化合物 (b)ヘキサアリールビイミダゾールおよび (c)一般式 ［式中、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−または−ＮＨ−を示す。］
    で表わされるチオール化合物 からなることを特徴とする光重合性組成物。
  3. 【請求項３】エチレン性不飽和二重結合を有する付加重
    合可能な化合物が、アクリル酸エステルまたはメタクリ
    ル酸エステル化合物である特許請求の範囲第１項または
    第２項記載の組成物。
  4. 【請求項４】一般式［Ｉ］の化合物が２−（ｐ−ジアル
    キルアミノフエニル）ベンゾオキサゾール、２−（ｐ−
    ジアルキルアミノフエニル）ベンゾ［４，５］ベンゾオ
    キサゾールまたは２，５−ビス（ｐ−ジアルキルアミノ
    フエニル）−１，３，４−オキサジアゾールである特許
    請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。
  5. 【請求項５】ヘキサアリールビイミダゾールが２，２′
    −ビス（ｏ−クロロフエニル）−４，４′，５，５′−
    テトラフエニルビイミダゾールまたは２，２′−ビス
    （ｏ−ブロモフエニル）−４，４′，５，５′−テトラ
    フエニルビイミダゾールである特許請求の範囲第１項ま
    たは第２項記載の組成物。
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