JPH083047B2 - 天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤 - Google Patents
天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤Info
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- JPH083047B2 JPH083047B2 JP61145651A JP14565186A JPH083047B2 JP H083047 B2 JPH083047 B2 JP H083047B2 JP 61145651 A JP61145651 A JP 61145651A JP 14565186 A JP14565186 A JP 14565186A JP H083047 B2 JPH083047 B2 JP H083047B2
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- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
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- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は天然青色系色素組成物およびそれを用いた着
色剤に関する。
色剤に関する。
合成色素の安全性が問われるようになり、食用色素と
しての天然色素の重要性はますます高まっている。しか
しながら、青色系天然色素として現在実用に供されてい
るのは、くちなし果実由来の色素と藍藻スピルリナ由来
の色素だけである。しかるに、このくちなし及びスピル
リナ由来の色素は共にその安定性に問題が残されてお
り、安定性の良い天然青色系色素の開発が望まれてい
る。
しての天然色素の重要性はますます高まっている。しか
しながら、青色系天然色素として現在実用に供されてい
るのは、くちなし果実由来の色素と藍藻スピルリナ由来
の色素だけである。しかるに、このくちなし及びスピル
リナ由来の色素は共にその安定性に問題が残されてお
り、安定性の良い天然青色系色素の開発が望まれてい
る。
本発明は安定性に優れ、食品や医薬品等広い分野の着
色剤として使用に供することのできる天然青色系色素組
成物を提供するものである。
色剤として使用に供することのできる天然青色系色素組
成物を提供するものである。
［従来技術］ 特開昭54-13451号公報および特開昭56-92792号公報
は、青色系天然色素として、くちなしの実に含まれるイ
リドイド配糖体ゲニポジドをβ−グルコシダーゼの作用
により加水分解し、生成したゲニピンをアミン、アミノ
酸等の第一級アミノ基含有化合物と反応させて得られ
る、くちなし由来の青色系色素を開示している。
は、青色系天然色素として、くちなしの実に含まれるイ
リドイド配糖体ゲニポジドをβ−グルコシダーゼの作用
により加水分解し、生成したゲニピンをアミン、アミノ
酸等の第一級アミノ基含有化合物と反応させて得られ
る、くちなし由来の青色系色素を開示している。
しかしながら、上記の色素は溶液中での安定性、特
に、pH変化に対する安定性が悪いため、しばしば酸性で
ある食品については使用に限界があった。
に、pH変化に対する安定性が悪いため、しばしば酸性で
ある食品については使用に限界があった。
また、藍藻スピルリナ由来の色素フィコシアニン（ph
ycocyanin）は、蛋白色素であるため、エタノールを含
む水溶液中での安定性が極めて悪く、アルコール飲料用
着色剤として使用することは出来ないという問題があっ
た。
ycocyanin）は、蛋白色素であるため、エタノールを含
む水溶液中での安定性が極めて悪く、アルコール飲料用
着色剤として使用することは出来ないという問題があっ
た。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記くちなしの果実由来ゲニピンから、広
いpH範囲およびエタノールを含む水溶液中で安定であ
り、しかも可視吸収スペクトルにおける半値巾の狭い鮮
やかな色調を持つ青色系色素組成物を製造することを目
的とする。
いpH範囲およびエタノールを含む水溶液中で安定であ
り、しかも可視吸収スペクトルにおける半値巾の狭い鮮
やかな色調を持つ青色系色素組成物を製造することを目
的とする。
［問題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果、驚くべきことに、くちなし果実などから得ら
れるゲニピンを第一級アミノ基含有化合物と反応せしめ
るに際し、アミノ基含有化合物としてアミノスルホン酸
の一種であるタウリンを使用し、これをゲニピンと反応
させて得られる青色系色素組成物は、従来知られている
くちなし由来の青色系色素に比べて、その安定性が極め
て良いものであることを見出した。
ねた結果、驚くべきことに、くちなし果実などから得ら
れるゲニピンを第一級アミノ基含有化合物と反応せしめ
るに際し、アミノ基含有化合物としてアミノスルホン酸
の一種であるタウリンを使用し、これをゲニピンと反応
させて得られる青色系色素組成物は、従来知られている
くちなし由来の青色系色素に比べて、その安定性が極め
て良いものであることを見出した。
本発明の安定性の良い青色系色素組成物は、高圧クロ
マトグラフィー（カラム：山村化学研究所製 YMC ODS
A-312,径0.6cm、長さ15cm、溶媒:60％メタノール;1ml/
分、検出：吸光光度計、615nm）にて分析した結果、典
型的には第１図に示すようなクロマトグラムを与え、主
成分としてＡないしＦの六成分の混合物であることが判
明した。各成分ＡないしＦのリテンション・タイムは、
それぞれ約1.6分、約2.3分、約2.7分、約2.9分、約3.6
分、約4.4分である。また同条件で高圧液体クロマトグ
ラフィーを行い、主成分ＡないしＦを分取してそれぞれ
の可視吸収スペクトルを測定すると、成分A,BおよびＣ
は極大吸収（λmax）約592nmの鮮明な青紫色で、成分Ｅ
およびＦは、λmax約614nmおよび約627nmの鮮やかな青
色であった。成分Ｄのλmaxは約602nmであった。
マトグラフィー（カラム：山村化学研究所製 YMC ODS
A-312,径0.6cm、長さ15cm、溶媒:60％メタノール;1ml/
分、検出：吸光光度計、615nm）にて分析した結果、典
型的には第１図に示すようなクロマトグラムを与え、主
成分としてＡないしＦの六成分の混合物であることが判
明した。各成分ＡないしＦのリテンション・タイムは、
それぞれ約1.6分、約2.3分、約2.7分、約2.9分、約3.6
分、約4.4分である。また同条件で高圧液体クロマトグ
ラフィーを行い、主成分ＡないしＦを分取してそれぞれ
の可視吸収スペクトルを測定すると、成分A,BおよびＣ
は極大吸収（λmax）約592nmの鮮明な青紫色で、成分Ｅ
およびＦは、λmax約614nmおよび約627nmの鮮やかな青
色であった。成分Ｄのλmaxは約602nmであった。
本発明の青色系色素組成物を製造するには、反応に関
与しない緩衝液中に、ゲニピンとゲニピンにたいして0.
5〜2.0当量のタウリンを加え、２ないし20時間加熱す
る。この反応において用いるゲニピンの濃度は、５〜30
ミリモル/lである。緩衝液は反応に関与しないものであ
れば、特に限定されない。加熱温度は、40〜100℃、最
も好ましくは約80℃で、反応方式は、振とう、攪はん、
通気等を用いることが出来る。
与しない緩衝液中に、ゲニピンとゲニピンにたいして0.
5〜2.0当量のタウリンを加え、２ないし20時間加熱す
る。この反応において用いるゲニピンの濃度は、５〜30
ミリモル/lである。緩衝液は反応に関与しないものであ
れば、特に限定されない。加熱温度は、40〜100℃、最
も好ましくは約80℃で、反応方式は、振とう、攪はん、
通気等を用いることが出来る。
本発明の青色系色素組成物中の成分ＡないしＦの割合
は、反応を実施するpHにより変化させることが可能であ
る。即ち、反応を７〜９、最も好ましくは約８のpHで行
うと、成分Ａを主成分とし、全体として青紫色である色
素組成物が得られる。この場合の反応時間は２〜20時
間、好ましくは８〜10時間であり、反応温度等の条件は
前記のとおりである。このようにして得られる青紫色色
素組成物は40％エタノール水溶液中で典型的にはλmax
約592nm、半値巾80nmの可視吸収スペクトルを示し、前
記条件で高圧クロマトグラフィー（以下HPLCと略す）を
測定すると、リテンション・タイム（以下、RTと略す）
約1.6分を示すＡ成分が主成分として全成分の80％以上
を占めているものである。この成分はその構造が未確定
であるが、耐熱性、pH耐性、耐アルコール性などの安定
性に優れた鮮やかな青紫色を示す。
は、反応を実施するpHにより変化させることが可能であ
る。即ち、反応を７〜９、最も好ましくは約８のpHで行
うと、成分Ａを主成分とし、全体として青紫色である色
素組成物が得られる。この場合の反応時間は２〜20時
間、好ましくは８〜10時間であり、反応温度等の条件は
前記のとおりである。このようにして得られる青紫色色
素組成物は40％エタノール水溶液中で典型的にはλmax
約592nm、半値巾80nmの可視吸収スペクトルを示し、前
記条件で高圧クロマトグラフィー（以下HPLCと略す）を
測定すると、リテンション・タイム（以下、RTと略す）
約1.6分を示すＡ成分が主成分として全成分の80％以上
を占めているものである。この成分はその構造が未確定
であるが、耐熱性、pH耐性、耐アルコール性などの安定
性に優れた鮮やかな青紫色を示す。
これに対して、ゲニピンとタウリンの反応をpH4〜
７、好ましくは約６で行うと、成分ＡないしＦのすべて
をより均等に含み、やや暗い色調を示す青色色素組成物
が得られる。この場合の反応は、２〜10時間、好ましく
は３〜５時間、前記の条件で行う。このようにして得ら
れた青色色素組成物は耐熱性、pH耐性、耐アルコール性
に優れ、用途により、そのまま使用できるが、さらにつ
ぎの方法で分画すると、明色な青色色素組成物を製造す
ることが出来る。
７、好ましくは約６で行うと、成分ＡないしＦのすべて
をより均等に含み、やや暗い色調を示す青色色素組成物
が得られる。この場合の反応は、２〜10時間、好ましく
は３〜５時間、前記の条件で行う。このようにして得ら
れた青色色素組成物は耐熱性、pH耐性、耐アルコール性
に優れ、用途により、そのまま使用できるが、さらにつ
ぎの方法で分画すると、明色な青色色素組成物を製造す
ることが出来る。
上記青色色素組成物を、適当な溶媒に溶解し、ハイポ
ーラス樹脂を充填したカラムに通し、該カラムを水洗し
たのち、10〜30％のエタノール、好ましくは約16％のエ
タノールで不要成分を溶出し、続いて80〜100％エタノ
ール、好ましくは95％エタノールで所望の青色色素を溶
出する。ここで用いられるハイポーラス樹脂にとくに限
定はないが、HP-20樹脂（三菱化成社製）が最も好まし
く、アンバーライト XAD-2樹脂（オルガノ社製）も好
ましい。樹脂の使用量は、反応に使用したゲニピン1gに
対して、0.1〜5l、好ましくは0.5〜１である。洗浄水
および溶出液の量は、用いる樹脂量、溶出液の組成、溶
出速度等により、適宜変えることが出来る。
ーラス樹脂を充填したカラムに通し、該カラムを水洗し
たのち、10〜30％のエタノール、好ましくは約16％のエ
タノールで不要成分を溶出し、続いて80〜100％エタノ
ール、好ましくは95％エタノールで所望の青色色素を溶
出する。ここで用いられるハイポーラス樹脂にとくに限
定はないが、HP-20樹脂（三菱化成社製）が最も好まし
く、アンバーライト XAD-2樹脂（オルガノ社製）も好
ましい。樹脂の使用量は、反応に使用したゲニピン1gに
対して、0.1〜5l、好ましくは0.5〜１である。洗浄水
および溶出液の量は、用いる樹脂量、溶出液の組成、溶
出速度等により、適宜変えることが出来る。
このようにして、分画した95％エタノール溶出画分を
減圧下に濃縮すると、明色な青色色素組成物含有溶液を
得ることが出来る。この青色色素組成物は、耐熱性、pH
耐性、耐アルコール性などの安定性に優れ、前記条件で
HPLCを測定すると、RT約3.6分のＥ成分を主成分とし、
鮮やかな青色を呈する。
減圧下に濃縮すると、明色な青色色素組成物含有溶液を
得ることが出来る。この青色色素組成物は、耐熱性、pH
耐性、耐アルコール性などの安定性に優れ、前記条件で
HPLCを測定すると、RT約3.6分のＥ成分を主成分とし、
鮮やかな青色を呈する。
本発明の青色系色素組成物を製造するにあたり、出発
物質のゲニピンは、くちなし果実より得られるイリドイ
ド配糖体混合物をβ−グルコシダーゼにより加水分解し
て得られる粗ゲニピンを用いても差し支えない。
物質のゲニピンは、くちなし果実より得られるイリドイ
ド配糖体混合物をβ−グルコシダーゼにより加水分解し
て得られる粗ゲニピンを用いても差し支えない。
以上の方法により製造された本発明の青色系色素組成
物は、実施例２に示すとおり、前記従来技術の青色天然
色素に比べて、著しく安定性が良く、そのため食品、医
薬品等の着色剤として特に適する。使用にあたっては、
上記の方法で得られた溶液のまま適当に濃縮または希釈
して使用しても良くあるいは所望により乾燥して粉末状
態で使用しても良い。さらに、使用目的に応じてそのま
ま又は他の色素との混合により、食品、医薬など広い分
野の着色剤として使用することが出来る。
物は、実施例２に示すとおり、前記従来技術の青色天然
色素に比べて、著しく安定性が良く、そのため食品、医
薬品等の着色剤として特に適する。使用にあたっては、
上記の方法で得られた溶液のまま適当に濃縮または希釈
して使用しても良くあるいは所望により乾燥して粉末状
態で使用しても良い。さらに、使用目的に応じてそのま
ま又は他の色素との混合により、食品、医薬など広い分
野の着色剤として使用することが出来る。
以下実施例に従って本発明を更に詳しく説明するが、
本発明は実施例に限定されるものではない。
本発明は実施例に限定されるものではない。
実施例１ ゲニピン2.25gとタウリン1.88gを弱アルカリ性（pH8.
0）のマッキルベインの緩衝液（McIlvaine's buffer so
lution）400mlに溶解し、80℃で９時間振とうした。こ
こに得られた色素液（400ml）は、可視吸収スペクトル
に於いて最大吸光波長（λmax）592nm（40％エタノール
中）、吸光度144、半値巾80nmを持つ青紫色色素組成物
含有溶液であった。この青紫色色素は成分Ａを全体の80
％以上含むものであった。
0）のマッキルベインの緩衝液（McIlvaine's buffer so
lution）400mlに溶解し、80℃で９時間振とうした。こ
こに得られた色素液（400ml）は、可視吸収スペクトル
に於いて最大吸光波長（λmax）592nm（40％エタノール
中）、吸光度144、半値巾80nmを持つ青紫色色素組成物
含有溶液であった。この青紫色色素は成分Ａを全体の80
％以上含むものであった。
実施例２ ゲニピン2.25gとタウリン1.25gを弱酸性（pH6.0）の
マッキルベインの緩衝液（McIlvaine's buffer solutio
n）500ml中に溶解し、80℃で４時間振とうした。こゝに
得られた色素溶液は、40％エタノール中での可視吸収ス
ペクトルがλmax595nm、吸光度113、半値巾100nmを持つ
青色色素組成物含有溶液であった。得られた色素溶液を
前記の条件でHPLC分析したところ、第１図に示すとお
り、それぞれ前記のリテンション・タイムを有するＡ〜
Ｆの六成分よりなるものであった。
マッキルベインの緩衝液（McIlvaine's buffer solutio
n）500ml中に溶解し、80℃で４時間振とうした。こゝに
得られた色素溶液は、40％エタノール中での可視吸収ス
ペクトルがλmax595nm、吸光度113、半値巾100nmを持つ
青色色素組成物含有溶液であった。得られた色素溶液を
前記の条件でHPLC分析したところ、第１図に示すとお
り、それぞれ前記のリテンション・タイムを有するＡ〜
Ｆの六成分よりなるものであった。
比較のため、特開昭54-13451号公報に記載の方法で、
ゲニピンとグリシンを反応させて青色系色素組成物を製
造し、本実施例の色素組成物との安定性を比較した。即
ち、両者の色素組成物を、ほぼ同濃度で各種pHの水溶液
とし、40℃で２週間室内に放置したのち、色素の残存率
を分光光度計により可視部極大吸収波長での吸光度で測
定した。その結果を第２図に示す。本発明の組成物は、
pH6では殆んど色素濃度の低下は認められず、pH3でも色
素の残存率が、比較例の組成物に比べて大きかった。
ゲニピンとグリシンを反応させて青色系色素組成物を製
造し、本実施例の色素組成物との安定性を比較した。即
ち、両者の色素組成物を、ほぼ同濃度で各種pHの水溶液
とし、40℃で２週間室内に放置したのち、色素の残存率
を分光光度計により可視部極大吸収波長での吸光度で測
定した。その結果を第２図に示す。本発明の組成物は、
pH6では殆んど色素濃度の低下は認められず、pH3でも色
素の残存率が、比較例の組成物に比べて大きかった。
実施例３ ゲニピン27.12gを500mlの水に溶解し、タウリン11.3g
を加えて溶解したのち徐々に1N−水酸化ナトリウムを加
えてpH5.5に調整した。この溶液を80℃で４時間振とう
して青色色素組成物含有溶液を得た。この溶液の40％エ
タノール中での可視吸収スペクトルはλmax593nm、吸光
度1400、半値巾96nmであった。この組成物もHPLC分析
で、成分Ａ〜Ｆを実施例２の組成物とほぼ同様の割合で
含んでいた。
を加えて溶解したのち徐々に1N−水酸化ナトリウムを加
えてpH5.5に調整した。この溶液を80℃で４時間振とう
して青色色素組成物含有溶液を得た。この溶液の40％エ
タノール中での可視吸収スペクトルはλmax593nm、吸光
度1400、半値巾96nmであった。この組成物もHPLC分析
で、成分Ａ〜Ｆを実施例２の組成物とほぼ同様の割合で
含んでいた。
実施例４ 実施例３で得た青色色素組成物含有溶液50mlをハイポ
ーラス樹脂HP-20（三菱化成社製）1.6lを充填したカラ
ム（10cm径、20cm長）に付し、3.2lの水、続いて16％エ
タノール3.2lを流して溶出した後95％エタノール2.4lを
流して溶出した。95％エタノール溶出液を集めて減圧下
に濃縮して明色な青色色素組成物含有溶液400mlを得
た。この溶液の40％エタノール中での可視吸収スペクト
ルはλmax606nm、吸光度290、半値巾が70nmであった。
本実施例の組成物は、HPLC分析により、成分Ｅを主成分
としていた。
ーラス樹脂HP-20（三菱化成社製）1.6lを充填したカラ
ム（10cm径、20cm長）に付し、3.2lの水、続いて16％エ
タノール3.2lを流して溶出した後95％エタノール2.4lを
流して溶出した。95％エタノール溶出液を集めて減圧下
に濃縮して明色な青色色素組成物含有溶液400mlを得
た。この溶液の40％エタノール中での可視吸収スペクト
ルはλmax606nm、吸光度290、半値巾が70nmであった。
本実施例の組成物は、HPLC分析により、成分Ｅを主成分
としていた。
実施例５ 乾燥したくちなしの実1kgを粉砕し、水10lで浸出し、
得られた黄色色素溶液200mlと実施例４で得た明色な青
色色素組成物を含有する溶液100mlを混合して、緑色色
素着色剤溶液を得た。
得られた黄色色素溶液200mlと実施例４で得た明色な青
色色素組成物を含有する溶液100mlを混合して、緑色色
素着色剤溶液を得た。
本溶液6mlを100mlの40％エタノールに加えて明るい緑
色を呈する溶液を得ることができた。
色を呈する溶液を得ることができた。
実施例６ 乾燥したオレンジの果皮2kgを水で戻し、原料用アル
コール10lに浸漬、蒸溜した。蒸溜液（アルコール濃度9
5％v/v）420mlにグラニュー糖300g、汲水100ml及び実施
例４の明色な青色色素組成物を含有する溶液15mlを加え
て、鮮やかな青色を呈するブルーキュラソーを得た。こ
のブルーキュラソーの青色は、非常に安定であった。
コール10lに浸漬、蒸溜した。蒸溜液（アルコール濃度9
5％v/v）420mlにグラニュー糖300g、汲水100ml及び実施
例４の明色な青色色素組成物を含有する溶液15mlを加え
て、鮮やかな青色を呈するブルーキュラソーを得た。こ
のブルーキュラソーの青色は、非常に安定であった。
第１図は、本発明の青色系色素組成物の典型的組成を示
す高圧液体クロマトグラム図であり、 第２図は、水溶液中での本発明の青色系色素組成物の安
定性を示すグラフである。
す高圧液体クロマトグラム図であり、 第２図は、水溶液中での本発明の青色系色素組成物の安
定性を示すグラフである。
Claims (11)
- 【請求項１】ゲニピンをタウリンと反応させて得られる
青色系色素組成物。 - 【請求項２】高圧クロマトグラフィー（カラム：山村化
学研究所製 YMC ODS A-312、径0.6cm、長さ15cm、溶
媒:60％メタノール;1ml/分、検出：吸光光度計、615n
m）で分析したとき、以下のリテンション・タイム： 成分Ａ リテンション・タイム＝約1.6分 成分Ｂ リテンション・タイム＝約2.3分 成分Ｃ リテンション・タイム＝約2.7分 成分Ｄ リテンション・タイム＝約2.9分 成分Ｅ リテンション・タイム＝約3.6分 成分Ｆ リテンション・タイム＝約4.4分 を有する六成分を主成分とし、40％エタノール溶液中
で、成分Ａ、ＢおよびＣの極大吸収（λmax）＝約592n
m、成分Ｄのλmax＝約602nm、成分Ｅのλmax＝約614n
m、成分Ｆのλmax＝約627nmである特許請求の範囲第１
項記載の青色系色素組成物。 - 【請求項３】成分Ａが全体の80％以上含まれ、全体とし
て青紫色である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項４】成分Ａの量が全体の50％以下であり、全体
として青色である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項５】成分Ｅを主成分とし、明色な青色である特
許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項６】ゲニピンを弱アルカリ性条件でタウリンと
反応させて得られる特許請求の範囲第３項記載の組成
物。 - 【請求項７】ゲニピンを中性ないし弱酸性条件でタウリ
ンと反応させて得られる特許請求の範囲第４項記載の組
成物。 - 【請求項８】ゲニピンを中性ないし弱酸性条件でタウリ
ンと反応させて得られる生成物をさらに分画することに
より得られる特許請求の範囲第５項記載の組成物。 - 【請求項９】分画をハイポーラスポリマー樹脂HP-20又
はアンバーライトXADを用いて行うことにより得られる
特許請求の範囲第８項記載の組成物。 - 【請求項１０】ゲニピンをタウリンと反応させて得られ
る青色系色素組成物または該組成物と他の色素との混合
物よりなる着色剤。 - 【請求項１１】ゲニピンをタウリンと反応させて得られ
る青色系色素組成物であって、高圧クロマトグラフィー
（カラム：山村化学研究所製 YMC ODS A-312、径0.6c
m、長さ15cm、溶媒:60％メタノール;1ml/分、検出：吸
光光度計、615nm）で分析したとき、以下のリテンショ
ン・タイム： 成分Ａ リテンション・タイム＝約1.6分 成分Ｂ リテンション・タイム＝約2.3分 成分Ｃ リテンション・タイム＝約2.7分 成分Ｄ リテンション・タイム＝約2.9分 成分Ｅ リテンション・タイム＝約3.6分 成分Ｆ リテンション・タイム＝約4.4分 を有する六成分を主成分とし、40％エタノール溶液中
で、成分Ａ、ＢおよびＣの極大吸収（λmax）＝約592n
m、成分Ｄのλmax＝約602nm、成分Ｅのλmax＝約614n
m、成分Ｆのλmax＝約627nmである青色系色素組成物ま
たは該組成物と他の色素との混合物よりなる特許請求の
範囲第10項記載の着色剤。
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