JPH08301822A - 新規な第４級アンモニウム塩及びそれを含有する柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 生分解性、柔軟性及び吸水性がより優れた、
柔軟剤基剤として適した化合物、及びそれを含有する柔
軟剤組成物の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩及びそれを含有する柔軟剤組成物。 【化１】 （式中、R¹、R²及びR³は炭素数１〜４のアルキル基等、
R⁴は炭素数１〜５のアルキレン基等、R⁵は炭素数11〜21
のアルキル基又はアルケニル基、R⁶は炭素数10〜20のア
ルキル基又はアルケニル基、 X^- は陰イオンを示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な第４級アンモニウ
ム塩及びそれを含有する柔軟剤組成物に関するものであ
る。詳しくは、各種の繊維に対し優れた柔軟性を付与
し、且つ優れた吸水性及び保存安定性を示し、また生分
解性に優れ自然環境に対し優しい柔軟剤基剤として有用
な新規な第４級アンモニウム塩、及びそれを含有する柔
軟剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤基剤として使用されている化合物
は、２本の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム
塩であるが、このような第４級アンモニウム塩は生分解
性が十分ではなく、生分解性のより優れた柔軟剤基剤の
開発が望まれている。また、現在、家庭用柔軟剤として
市販されている商品はジ（硬化牛脂アルキル）ジメチル
アンモニウムクロリド等の２本の長鎖アルキル基を有す
る第４級アンモニウム塩を主成分とするものが一般的で
ある。しかしながら、このような第４級アンモニウム塩
は柔軟効果は高いものの、より高い柔軟効果を得ようと
高濃度で処理すると、特に木綿繊維の弾力性を低下させ
たり、本来繊維のもつ吸水性を疎外することがある。更
に上記第４級アンモニウム塩を用いた柔軟剤組成物は、
長期保存を行うとその物理化学的性質により、容易に増
粘したり、ゲル状になったり、あるいは分離したりする
ことがある。これら従来の第４級アンモニウム塩の欠点
を改良するために、本発明者らは一般式(a)

【０００３】

【化３】

【０００４】（式中、R²¹ 、R²² 及びR²³ は同一もしく
は異なって、炭素数１〜５のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示し、R²⁴ は炭素数20〜44の直鎖又は分岐
のアルキル基を示し、n は１〜６の数を示し、X^- は陰
イオンを示す。）で表される第４級アンモニウム塩及び
それを含有する柔軟剤組成物を見出し、既に特許出願し
た（特願平６−175227号明細書参照）。しかしながら、
このような柔軟剤も、特に吸水性の面で未だ充分とは言
えない場合があった。

【０００５】従って、本発明の目的は、生分解性、柔軟
性及び吸水性がより優れた、柔軟剤基剤として適した化
合物、及びそれを含有する柔軟剤組成物を提供すること
である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規第４級アン
モニウム塩が上記目的に最適であることを見出し、本発
明を完成した。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表
される第４級アンモニウム塩、及びそれを含有する柔軟
剤組成物を提供するものである。。

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、R¹、R²及びR³は同一もしくは異な
って、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、R⁴は炭素数１〜５の直鎖又
は分岐のアルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシ
アルキレン基を示し、R⁵は炭素数11〜21の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R⁶は炭素数10〜
20の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示
し、 X^- は陰イオンを示す。） また、本発明は、一般式（Ｉ）で表される第４級アンモ
ニウム塩、及び一般式（II）で表される第４級アンモニ
ウム塩を含有することを特徴とする柔軟剤組成物を提供
するものである。

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、R⁷、R⁸及びR⁹は同一もしくは異な
って、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、R¹⁰ は炭素数１〜５の直鎖
又は分岐のアルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキ
シアルキレン基を示し、R¹¹ は炭素数12〜22の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、R¹² は炭素
数10〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基
を示し、 X^- は陰イオンを示す。） 以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）で表され
る第４級アンモニウム塩において、R¹、R²及びR³は同一
もしくは異なって、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアル
キル基又はヒドロキシアルキル基を示すが、好ましくは
メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基である。ま
た、R⁴は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキレン基、
アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基を示すが、
好ましくはメチレン基である。R⁵は炭素数11〜21の直鎖
又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示すが、好ま
しくは炭素数13〜17の直鎖のアルキル基又はアルケニル
基であり、特に好ましくは炭素数13〜17の直鎖アルキル
基である。R⁶は炭素数10〜20の直鎖又は分岐のアルキル
基又はアルケニル基を示すが、好ましくは炭素数12〜16
の直鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、特に好ま
しくは炭素数12〜16の直鎖アルキル基である。X^-は陰イ
オンを示すが、好ましくは、ハロゲン陰イオン（Cl^-, B
r^-等）、炭素数１〜５のアルキルサルフェート陰イオン
（CH₃SO₄ ^- , C₂H₅SO₄ ^- , C₃H₇SO₄ ^- 等）等であり、特に
好ましくはCl^-, CH₃SO₄ ^-, C₂H₅SO₄ ^-である。

【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級ア
ンモニウム塩の中で特に好ましいものは、R¹、R²及びR³
がメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、R⁴がメ
チレン基、R⁵が炭素数13〜17の直鎖アルキル基、R⁶が炭
素数12〜16の直鎖アルキル基であり、 X^- がCl^-, CH₃SO
₄ ^- 又はC₂H₅SO₄ ^- である第４級アンモニウム塩である。
一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩として
は、たとえば次のような化合物が挙げられる。

【００１２】

【化６】

【００１３】一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩は次のようにして製造される。すなわち、まず常法
に従い、炭素数12〜22のアルデヒドを塩基性触媒の存在
下、アルドール縮合を行い、一般式(III) で表されるア
ルデヒドを得る。

【００１４】

【化７】

【００１５】（式中、R⁵及びR⁶は前記の意味を示す。） ここで用いられる炭素数12〜22のアルデヒドとしてはド
デカナール、テトラデカナール、ヘキサデカナール、オ
クタデカナール、エイコサナール、ドコサナール、９−
オクタデセナールなどが挙げられる。続いて、この一般
式(III) で表されるアルデヒドを、水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤、ある
いは金属触媒を用いて接触水素化し、一般式 (IV) で表
されるアルコールを得る。

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、R⁵及びR⁶は前記の意味を示す。） 次にこの一般式 (IV) で表されるアルコールを、一般式
（Ｖ）

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、R⁴は前記の意味を示し、Y はOH、
-OR¹³(R¹³ は炭素数１〜３の低級アルキル基）又はClを
示す。）で表されるハロカルボン酸、その低級アルキル
エステル、あるいはその酸塩化物を用いてエステル化し
て、一般式 (VI)

【００２０】

【化１０】

【００２１】（式中、R⁴、R⁵及びR⁶は前記の意味を示
す。）で表されるハロカルボン酸エステルを得る。ここ
で用いられる一般式（Ｖ）で表されるハロカルボン酸、
その低級アルキルエステル、あるいはその酸塩化物（以
下ハロカルボン酸等（Ｖ）と略記）としては、モノクロ
ロ酢酸、モノクロロ酪酸、モノクロロカプロン酸、その
低級アルキルエステル、あるいはその酸塩化物が挙げら
れる。ここでアルコール (IV) と、ハロカルボン酸等
（Ｖ）との仕込み割合は、モル比にて〔ハロカルボン酸
等（Ｖ）〕／〔アルコール (IV) 〕＝0.8 〜1.5 が好ま
しく、反応温度は120 〜160 ℃が好ましく、また反応時
間は２〜10時間が好ましい。

【００２２】次に、この一般式 (VI) で表されるハロカ
ルボン酸エステルと、一般式（ＶＩＩ）

【００２３】

【化１１】

【００２４】（式中、Ｒ^１、R²及びR³は前記の意味を示
す。）で表される第３級アミンとを反応させ、必要によ
り塩交換して、一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩を得る。ここで用いられる第３級アミン(VII) と
しては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリ
エタノールアミンなどが挙げられる。この反応は無溶媒
もしくは必要であればイソプロパノール、エタノール、
アセトンなどの溶媒を用いることができる。ハロカルボ
ン酸エステル (VI) と第３級アミン(VII) との仕込み割
合は、モル比にて〔第３級アミン(VII) 〕／〔ハロカル
ボン酸エステル (VI) 〕＝0.8 〜2.5 が好ましく、反応
温度は30〜80℃で、オートクレーブ中で行うのが好まし
い。

【００２５】また、一般式 (VI) で表されるハロカルボ
ン酸エステルを、一般式(VIII)

【００２６】

【化１２】

【００２７】（式中、R¹及びR²は前記の意味を示す。）
で表される第２級アミンと反応させて、一般式（ＩＸ）

【００２８】

【化１３】

【００２９】（式中、Ｒ^１、R²、R⁴、R⁵及びR⁶前記の意
味を示す。）で表されるエステルアミンを得、このエス
テルアミン(IX)を、一般式（Ｘ） R³−X （Ｘ） （式中、R³及び Xは前記の意味を示す。）で表される４
級化剤で４級化し、必要に応じて塩交換して、一般式
（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩を得ることもで
きる。

【００３０】ここで用いられる第２級アミン(VIII)とし
ては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノール
アミン、メチルエタノールアミン、ジプロピルアミン、
ジ（イソプロピル）アミン、ジブチルアミン等が挙げら
れる。ハロカルボン酸エステル (VI) と第２級アミン(V
III)との仕込み割合は、モル比にて〔第２級アミン(VII
I)〕／〔ハロカルボン酸エステル (VI) 〕＝0.8〜3.0が
好ましく、反応温度は30〜80℃が好ましく、反応時間は
３〜15時間が好ましい。

【００３１】また４級化剤（Ｘ）としては、アルキルハ
ライド（メチルクロライド、メチルブロマイド等）、ジ
アルキル硫酸（ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等）などが
挙げられる。エステルアミン(IX)と４級化剤（Ｘ）との
反応は、イソプロパノール、エタノール、アセトン等の
溶媒の存在下で行われる。この場合エステルアミン(IX)
と４級化剤（Ｘ）との仕込み割合は、モル比にて〔エス
テルアミン(IX)〕／〔４級化剤（Ｘ）〕＝0.8 〜1.5 が
好ましく、反応温度は80〜120 ℃が好ましい。得られた
一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩は赤外線
吸収スペクトル、NMR スペクトルからその構造を確認す
ることができる。

【００３２】本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級ア
ンモニウム塩は、単独で柔軟剤基剤として用いることが
できるが、前記一般式（II）で表される第４級アンモニ
ウム塩を含有する柔軟剤に極少量配合するだけで吸水性
を大幅に改善させることができる。本発明の一般式
（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩、及び一般式
（II）で表される第４級アンモニウム塩を含有する柔軟
剤組成物において、これらの配合割合は、第４級アンモ
ニウム塩（Ｉ）：第４級アンモニウム塩（II）（重量
比）＝0.01：99.99 〜50：50が好ましく、 0.1：99.9〜
50：50が更に好ましい。

【００３３】一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩と一般式（II）で表される第４級アンモニウム塩の
混合物は次の方法によっても製造できる。即ち、炭素数
12〜22のアルコールを用い、塩基性触媒の存在下、常法
に従いゲルベ反応を行うと、一般式 (IV) で表されるア
ルコールと一般式(IV') で表されるアルコールの混合物
を製造することができる。

【００３４】

【化１４】

【００３５】（式中、R⁵及びR⁶前記の意味を示す。） このアルコール混合物を用い、前述した方法で第４級ア
ンモニウム塩に導けば、一般式（Ｉ）で表される第４級
アンモニウム塩と一般式（II）で表される第４級アンモ
ニウム塩の混合物を得ることができる。

【００３６】本発明の柔軟剤組成物中の一般式（Ｉ）又
は（II）で表される第４級アンモニウム塩の含有量は、
これらの第４級アンモニウム塩の合計配合量として、３
〜40重量％が好ましく、５〜30重量％が更に好ましい。
これら第４級アンモニウム塩の合計配合量が３重量％未
満の場合、本発明が所望する柔軟効果が得られず、40重
量％を超える場合には、組成物の粘性が増大しハンドリ
ング性が不良となる。また、第４級アンモニウム塩
（Ｉ）の配合量と第４級アンモニウム塩（II）の配合量
の重量比（Ｉ）／（II）が0.01／99.99 未満になると吸
水性を大幅に改善することができない。

【００３７】本発明の柔軟剤組成物中には、柔軟性能及
び保存安定性をさらに向上させる目的で、直鎖又は分岐
鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールや、直鎖
又は分岐鎖の炭素数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸を、
粘度調整及び保存安定性（ゲル化防止等）の向上のた
め、炭素数１〜４の１価アルコールを配合することがで
きる。また柔軟剤基剤として、上記以外の公知のカチオ
ン化合物（第４級アンモニウム塩、イミダゾリニウム塩
等）、エステル又はアミド等を配合することができる。
また、増粘傾向抑制のため、活性水素を３個以上有する
化合物にエチレンオキシドと必要によりプロピレンオキ
シドおよび／またはトリメチレンオキシドが付加してな
り、重量平均分子量が5,000〜2,000,000であり、分子量
中に占めるオキシエチレン基部分の割合が55重量％以上
であるポリエーテル化合物又はその誘導体を配合するこ
ともできる。更に、本発明の柔軟剤組成物には、組成物
の粘度調整のため、NaCl、CaCl₂ 、MgCl₂ 等の無機電解
質を配合することができる。また、組成物のpHを調整す
るために、酸性又はアルカリ性の物質を添加することが
できる。この場合、本発明組成物のpHが1.5 〜6.5 の範
囲内となるように、酸性又はアルカリ性の物質を添加す
ることが、組成物の粘度、保存安定性の点から望まし
い。

【００３８】本発明の柔軟剤組成物は、長期間にわたっ
て保存しても、その安定性は高いが、更に過酷な保存条
件下での安定化のために、ポリオキシエチレン（５〜50
モル）アルキル又はアルケニル(C₁₂〜C₂₄)エーテルや、
ポリオキシエチレン（５〜５０モル）アルキル又はアル
ケニル（Ｃ_１２〜C₂₄)アミン等の非イオン性界面活性
剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素
などのハイドロトロープ剤などを、本発明組成物に配合
しても良い。また、本発明組成物には、その外観向上の
ために顔料または染料を、すすぎ時の消泡のためにシリ
コーンを、使用時及び仕上がり後の趣向を良くするため
に香料を配合することもできる。

【００３９】本発明の柔軟剤組成物を調製する方法の一
例を以下に述べるが、本発明組成物の調製方法は、この
製法に限定されるものではない。第４級アンモニウム塩
（Ｉ）、又は第４級アンモニウム塩（Ｉ）と第４級アン
モニウム塩（II）の混合物を溶融し、あるいはこれら第
４級アンモニウム塩とその他の成分を溶融し、この溶融
物を、攪拌下、60℃に保持されている脱イオン水の中に
徐々に滴下し、エマルジョンを調製する。その後、必要
に応じて、このようにして生成したエマルジョンの中
へ、その他の成分を添加してもよい。更に、あらかじ
め、脱イオン水の替わりに、非イオン性界面活性剤水溶
液を用いてもよい。

【００４０】

【発明の効果】本発明の新規第４級アンモニウム塩は生
分解性、柔軟性及び吸水性がより優れ、柔軟剤基剤とし
て有用である。また本発明の柔軟剤組成物は、各種繊維
に対して、充分な柔軟性、帯電防止性と、優れた弾力性
を付与すると共に、保存安定性及び吸水性が極めて良好
である。

【００４１】

【実施例】以下、本発明の新規第４級アンモニウム塩
（Ｉ）の製造実施例、及び本発明の柔軟剤組成物の実施
例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。

【００４２】実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを付けた４つ口フ
ラスコにエタノール1000mlを入れ、水酸化カリウム 1.5
ｇを溶かし還流させた。オクタデカナール 268ｇを２時
間かけて滴下し、その後１時間還流した。溶媒を留去
し、α，β−不飽和アルデヒドを得た。次に攪拌機、冷
却管、温度計、滴下ロートを付けた４つ口フラスコによ
く乾燥したエチルエーテル500ml を入れ、水素化リチウ
ムアルミニウム12ｇを分散させ、０℃に冷却した。続い
て上記で生成したα，β−不飽和アルデヒドを1000mlの
エチルエーテルに溶解し、３時間かけて滴下した。滴下
後１時間攪拌した後、酢酸エチル20ｇを加え反応を停止
した。反応液に５％塩酸300ml を加え無機物を溶解し、
油層と水層を分液した。水層をさらにエチルエーテルで
３回抽出し、油層を合わせて飽和食塩水で１回洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：酢
酸エチル＝10：１で溶出される部分を集め、溶媒を減圧
で留去して、２−ヘキサデシル−２−エイコセノールを
155ｇ得た。

【００４３】次に攪拌機、温度計、脱水管を付けた４つ
口フラスコに２−ヘキサデシル−２−エイコセノール 1
00ｇ、モノクロロ酢酸24ｇを入れ、 150℃で反応水を留
去させながら８時間反応させ、クロロエステル 110ｇを
得た。次に攪拌機、温度計を付けたオートクレーブにク
ロロエステル 100ｇ、イソプロピルアルコール20ｇを入
れ、トリメチルアミン13ｇを圧入し、60℃で５時間反応
させた。得られた生成物をアセトンで再結晶して82ｇの
第４級アンモニウム塩を得た。この第４級アンモニウム
塩が下記式（Ｘ）で表される構造であることは NMRスペ
クトル、IRスペクトルから確認した。

【００４４】

【化１５】

【００４５】

【化１６】

【００４６】・IRスペクトル（KBr 錠剤）：1750cm^-1,
1210cm^-1 実施例２ オクタデカナールの代わりに、オレイルアルコールから
誘導したアルデヒドを用いた以外は、実施例１と同様の
方法で下記式(XI)で表される構造の第４級アンモニウム
塩を得た。

【００４７】

【化１７】

【００４８】

【化１８】

【００４９】・IRスペクトル（KBr 錠剤）：1750cm^-1,
1210cm^-1 実施例３ オクタデカナールの代わりに、硬化パームステアリン酸
から誘導したアルデヒドを用いた以外は、実施例１と同
様の方法で下記式(XII) で表される構造の第４級アンモ
ニウム塩を得た。

【００５０】

【化１９】

【００５１】

【化２０】

【００５２】・IRスペクトル（KBr 錠剤）：1750cm^-1,
1210cm^-1 実施例４ 攪拌機、冷却管、温度計、脱水管を付けた４つ口フラス
コにオクタデカノール270ｇ、水酸化カリウム 2.7ｇを
入れ、250 ℃で生成する水を留去させながら10時間反応
させた。未反応のオクタデカノールを減圧で留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキ
サン：酢酸エチル＝10：１で溶出される部分を集め、溶
媒を減圧で留去し、２−ヘキサデシルエイコサノールと
２−ヘキサデシル−２−エイコセノールの93：７（重量
比）の混合物を223 ｇ得た。次に攪拌機、温度計、脱水
管を付けた４つ口フラスコに上記混合物 100ｇ、モノク
ロロ酢酸24ｇを入れ、150 ℃で反応水を留去させながら
８時間反応させ、クロロエステル112 ｇを得た。次に攪
拌機、温度計を付けたオートクレーブにクロロエステル
100ｇ、イソプロピルアルコール20ｇを入れ、トリメチ
ルアミン13ｇを圧入し、60℃で５時間反応させた。未反
応のトリメチルアミン、溶媒を減圧で留去し、下記式(X
III)で表される第４級アンモニウム塩と式(XIV) で表さ
れる第４級アンモニウム塩との93：７（重量比）の混合
物を110 ｇ得た。

【００５３】

【化２１】

【００５４】実施例５ オクタデカノールの代わりにオレイルアルコールを原料
に用いた以外は、実施例４と同様の方法で２−（７−ヘ
キサデセニル）−11−エイコセノールと２−（７−ヘキ
サデセニル）−2,11−エイコサジエノールの95：５（重
量比）の混合物を得た。さらに実施例４と同様にして、
下記式(XV)で表される第４級アンモニウム塩と式(XVI)
で表される第４級アンモニウム塩との95：５（重量比）
の混合物を得た。

【００５５】

【化２２】

【００５６】実施例６ オクタデカノールの代わりに硬化パームステアリン酸か
ら誘導したアルコールを用いた以外は、実施例４と同様
の方法で、下記式(XVII)で表される第４級アンモニウム
塩と式(XVIII) で表される第４級アンモニウム塩との9
2：８（重量比）の混合物を得た。

【００５７】

【化２３】

【００５８】実施例７〜18及び比較例１〜２ 表１に示す第４級アンモニウム塩（Ｉ）（以下(a) 成分
と略記）、表２に示す第４級アンモニウム塩（II）（以
下(b) 成分と略記）、及び表３に示す第４級アンモニウ
ム塩（Ｉ）と第４級アンモニウム塩（II）の混合物（以
下(c) 成分と略記）を用いて表４に示す組成の液体柔軟
剤組成物を調製した。得られた柔軟剤組成物について、
下記の方法により、それぞれの柔軟性、吸水性の評価を
行い、結果を表５に示した。なお、いずれの配合の場合
もCaCl₂ を0.04重量％配合し、また配合物の水への分散
性をさらに良くするためにポリオキシエチレン（21モ
ル）ラウリルエーテルを1.0 重量％配合し、任意成分以
外の残部を水とした。また組成物のpHは塩酸にてpH＝4.
0 とした。

【００５９】(1) 柔軟性の評価方法 (a) 処理方法 市販の木綿タオル２kg、アクリルジャージ１kgを 3.5°
DH硬水にて市販洗剤“アタック”（花王株式会社製、登
録商標）にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）を
し、繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表４に
示す柔軟剤組成物を第４級アンモニウム塩の合計量が4.
5 ｇとなるように投入し、25℃、１分間攪拌下で処理し
た。 (b) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について、
ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライド15
重量％からなる柔軟剤20mlで処理した布を対照にして一
対比較を行い、以下の評価基準で評価した。 評価基準 ＋２：対照より柔らかい ＋１：対照よりやや柔らかい ０：対照と同じ −１：対照の方がやや柔らかい −２：対照の方が柔らかい (2) 吸水性の評価方法 上記柔軟性の評価方法と同様に処理を行った木綿タオル
を、室内で風乾後、25℃、65％RHの恒温恒湿室にて24時
間放置した。この木綿タオルを３cm×25cmの短冊状に切
りとった。一方、上記恒温恒湿室に、25℃の水を用意
し、タオル片を垂直に保持したまま下から２cmが水中に
没するようにつけ、水を吸わせ、15分後の水の上昇高さ
を測定した。

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】

【表３】

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

フロントページの続き (72)発明者 外谷 孝四郎 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 猪腰 淳一 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 山口 紀子 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
   ウム塩。 【化１】 （式中、R¹、R²及びR³は同一もしくは異なって、炭素数
   １〜４の直鎖又は分岐のアルキル基又はヒドロキシアル
   キル基を示し、R⁴は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアル
   キレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基
   を示し、R⁵は炭素数11〜21の直鎖又は分岐のアルキル基
   又はアルケニル基を示し、R⁶は炭素数10〜20の直鎖又は
   分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、 X^- は陰イ
   オンを示す。）
2. 【請求項２】 R¹、R²及びR³がメチル基、エチル基又は
   ヒドロキシエチル基、R⁴がメチレン基、R⁵が炭素数13〜
   17の直鎖アルキル基、R⁶が炭素数12〜16の直鎖アルキル
   基であり、 X^- がCl^-, CH₃SO₄ ^- 又はC₂H₅SO₄ ^- である請
   求項１記載の第４級アンモニウム塩。
3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
   第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする柔軟
   剤組成物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
   第４級アンモニウム塩、及び一般式（II）で表される第
   ４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする柔軟剤
   組成物。 【化２】 （式中、R⁷、R⁸及びR⁹は同一もしくは異なって、炭素数
   １〜４の直鎖又は分岐のアルキル基又はヒドロキシアル
   キル基を示し、R¹⁰ は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のア
   ルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン
   基を示し、R¹¹ は炭素数12〜22の直鎖又は分岐のアルキ
   ル基又はアルケニル基を示し、R¹² は炭素数10〜20の直
   鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、 X^-
   は陰イオンを示す。）
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
   ウム塩と一般式（II）で表される第４級アンモニウム塩
   との配合割合が、（Ｉ）：（II）（重量比）＝0.01：9
   9.99 〜50：50であることを特徴とする請求項４記載の
   柔軟剤組成物。