JP3224191B2 - 液体柔軟仕上剤組成物 - Google Patents
液体柔軟仕上剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種の繊維に対し
優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与し、保存
安定性に優れ、且つ生分解性に優れ自然環境に対し優し
い液体柔軟仕上剤組成物に関する。
優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与し、保存
安定性に優れ、且つ生分解性に優れ自然環境に対し優し
い液体柔軟仕上剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品はジ（硬化
牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドを主成
分とした組成物が一般的である。この理由としてはこの
第４級アンモニウム塩が少量で各種繊維に対して良好な
柔軟効果を発揮するからである。しかしながら、上記第
４級アンモニウム塩は柔軟効果は高いものの、処理後の
残存物が河川等の自然界に放出した場合、ほとんど生分
解されず、生物に悪影響を及ぼすという問題があった。
それを解決する手段として、ジメチルジ（アルカノイル
オキシエチル）アンモニウムクロライドやメチルジ（ア
ルカノイルオキシエチル）２−ヒドロキシエチルアンモ
ニウムメチルサルフェート等が上市されているが、これ
らのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して、生分
解性は改善されているが、柔軟性能、保存安定性の点で
未だ不十分である。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品はジ（硬化
牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドを主成
分とした組成物が一般的である。この理由としてはこの
第４級アンモニウム塩が少量で各種繊維に対して良好な
柔軟効果を発揮するからである。しかしながら、上記第
４級アンモニウム塩は柔軟効果は高いものの、処理後の
残存物が河川等の自然界に放出した場合、ほとんど生分
解されず、生物に悪影響を及ぼすという問題があった。
それを解決する手段として、ジメチルジ（アルカノイル
オキシエチル）アンモニウムクロライドやメチルジ（ア
ルカノイルオキシエチル）２−ヒドロキシエチルアンモ
ニウムメチルサルフェート等が上市されているが、これ
らのものは上記第４級アンモニウム塩と比較して、生分
解性は改善されているが、柔軟性能、保存安定性の点で
未だ不十分である。
【０００３】従って、本発明の目的は、柔軟性能、保存
安定性の点で十分満足すべき性能を示し、かつ生分解性
に優れ、自然環境に対して優しい液体柔軟仕上剤組成物
を提供することである。
安定性の点で十分満足すべき性能を示し、かつ生分解性
に優れ、自然環境に対して優しい液体柔軟仕上剤組成物
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、極めて特定の構造を有する第４級アンモニウ
ム塩、非イオン界面活性剤及びハイドロトロープ剤を含
有する液体柔軟仕上剤組成物により上記課題を解決しう
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
した結果、極めて特定の構造を有する第４級アンモニウ
ム塩、非イオン界面活性剤及びハイドロトロープ剤を含
有する液体柔軟仕上剤組成物により上記課題を解決しう
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、下記 (A)成分を３〜
30重量％、 (B)成分を 0.5〜５重量％及び (C)成分を
0.5〜20重量％含有することを特徴とする液体柔軟仕上
剤組成物を提供するものである。 (A) 成分；一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩
30重量％、 (B)成分を 0.5〜５重量％及び (C)成分を
0.5〜20重量％含有することを特徴とする液体柔軟仕上
剤組成物を提供するものである。 (A) 成分；一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数18〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 R2, R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 Y ：炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 ｍ：アルキレンオキシドの平均付加モル数を示す０〜20
の数である。 ｎ：１〜６の整数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 (B) 成分；ポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60）アルキル
又はアルケニル（C8〜C22)エーテル、ポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝10〜60）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)フ
ェニルエーテル及びポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60)
アルキル又はアルケニル（C8〜C22)アミンの中から選ば
れる少なくとも１種（但し、Ｐはエチレンオキシドの平
均付加モル数を示す。） (C) 成分；多価アルコールから選ばれる少なくとも１種
のハイドロトロープ剤
ルケニル基を示す。 R2, R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 Y ：炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 ｍ：アルキレンオキシドの平均付加モル数を示す０〜20
の数である。 ｎ：１〜６の整数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 (B) 成分；ポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60）アルキル
又はアルケニル（C8〜C22)エーテル、ポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝10〜60）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)フ
ェニルエーテル及びポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60)
アルキル又はアルケニル（C8〜C22)アミンの中から選ば
れる少なくとも１種（但し、Ｐはエチレンオキシドの平
均付加モル数を示す。） (C) 成分；多価アルコールから選ばれる少なくとも１種
のハイドロトロープ剤
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００９】〔(A) 成分〕本発明において、(A) 成分と
して一般式（Ｉ）で表わされる第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記）が使用さ
れる。この場合において X- 基は陰イオン基を示すが、
陰イオン基としては、例えばハロゲン陰イオン基 (Cl-,
Br-等）、炭素数１〜５のアルキルサルフェート陰イオ
ン基(CH3SO4 -, C2H5SO4 - , C3H7SO4 - 等）等が例示され
る。
して一般式（Ｉ）で表わされる第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記）が使用さ
れる。この場合において X- 基は陰イオン基を示すが、
陰イオン基としては、例えばハロゲン陰イオン基 (Cl-,
Br-等）、炭素数１〜５のアルキルサルフェート陰イオ
ン基(CH3SO4 -, C2H5SO4 - , C3H7SO4 - 等）等が例示され
る。
【００１０】ここで、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を例
示すると次の通りである。
示すると次の通りである。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】これらの第４級アンモニウム塩（Ｉ）のう
ち、柔軟性能付与の観点より、R1基が直鎖又は分岐鎖の
炭素数28〜44のアルキル基又はアルケニル基で Yがエチ
レン基である第４級アンモニウム塩が好ましく、特に一
般式（Ｉ−１）で表される第４級アンモニウム塩が好ま
しい。
ち、柔軟性能付与の観点より、R1基が直鎖又は分岐鎖の
炭素数28〜44のアルキル基又はアルケニル基で Yがエチ
レン基である第４級アンモニウム塩が好ましく、特に一
般式（Ｉ−１）で表される第４級アンモニウム塩が好ま
しい。
【００１６】
【化８】
【００１７】〔式中、 R2, R3, R4, X-, ｍ，ｎ：前記の意味を示す。 R5：直鎖の炭素数10〜22のアルキル基を示す。 R6：直鎖の炭素数８〜20のアルキル基を示す。〕 また、一般式（Ｉ）において、R2，R3及びR4はメチル基
が好ましく、ｎは１が好ましい。更にｍは０〜８が好ま
しく、０〜５が特に好ましい。第４級アンモニウム塩
（Ｉ）の中で更に特に好ましいものは、下記の一般式
（Ｉ−２）で表される第４級アンモニウム塩である。
が好ましく、ｎは１が好ましい。更にｍは０〜８が好ま
しく、０〜５が特に好ましい。第４級アンモニウム塩
（Ｉ）の中で更に特に好ましいものは、下記の一般式
（Ｉ−２）で表される第４級アンモニウム塩である。
【００１８】
【化９】
【００１９】〔式中、m'は０又は２である。〕第４級ア
ンモニウム塩（Ｉ）は、例えば以下の製造法１及び２に
よって製造されるが、本発明は製造条件によって制限さ
れるものではない。
ンモニウム塩（Ｉ）は、例えば以下の製造法１及び２に
よって製造されるが、本発明は製造条件によって制限さ
れるものではない。
【００２０】＜製造法１＞
【００２１】
【化１０】
【００２２】〔式中、 R1, R2, R3, R4, Y, n, m ：前記の意味を示す。 Z ：ハロゲン原子を示す。 W-：ハロゲンイオン又は R4SO4 - で表わされる基を示
す。但しR4は前記の意味を示す。〕 即ち、まずハロカルボン酸（II）と高級アルコール又は
そのアルキレンオキシド付加物(III) を反応させ、ハロ
カルボン酸エステル（IV）を得る。この場合においてハ
ロカルボン酸（II）の例としては、下記式で表されるも
のが挙げられ、好ましくはモノクロロ酢酸である。 ClCH2COOH, ClCH2CH2CH2COOH, Cl(CH2)5COOH, BrCH2COOH また、高級アルコール又はそのアルキレンオキシド付加
物(III) の例としては、下記式で表される高級アルコー
ル又はそのエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシ
ド付加物が挙げられ、これらの単独又は混合物が用いら
れるが、好ましくは２−ヘキサデシルエイコシルアルコ
ール又はそのエチレンオキシド付加物である。
す。但しR4は前記の意味を示す。〕 即ち、まずハロカルボン酸（II）と高級アルコール又は
そのアルキレンオキシド付加物(III) を反応させ、ハロ
カルボン酸エステル（IV）を得る。この場合においてハ
ロカルボン酸（II）の例としては、下記式で表されるも
のが挙げられ、好ましくはモノクロロ酢酸である。 ClCH2COOH, ClCH2CH2CH2COOH, Cl(CH2)5COOH, BrCH2COOH また、高級アルコール又はそのアルキレンオキシド付加
物(III) の例としては、下記式で表される高級アルコー
ル又はそのエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシ
ド付加物が挙げられ、これらの単独又は混合物が用いら
れるが、好ましくは２−ヘキサデシルエイコシルアルコ
ール又はそのエチレンオキシド付加物である。
【００２３】
【化１１】
【００２４】本発明に用いられる高級アルコール又はそ
のアルキレンオキシド付加物(III)は、特公昭６１−５
９６１２号公報の方法により得ることができる。即ち、
第一アルコールをアルカリ、又はアルカリと助触媒の共
存下で加熱縮合反応させ、必要によりアルキレンオキシ
ドを付加することにより得ることができる。
のアルキレンオキシド付加物(III)は、特公昭６１−５
９６１２号公報の方法により得ることができる。即ち、
第一アルコールをアルカリ、又はアルカリと助触媒の共
存下で加熱縮合反応させ、必要によりアルキレンオキシ
ドを付加することにより得ることができる。
【００２５】ここで、ハロカルボン酸（II）及び高級ア
ルコール又はそのアルキレンオキシド付加物(III) の仕
込量は、モル比にて〔ハロカルボン酸（II）〕／〔高級
アルコール又はそのアルキレンオキシド付加物(III) 〕
＝ 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は120 ℃〜160 ℃が
好ましく、また反応時間は２〜10時間が好ましい。
ルコール又はそのアルキレンオキシド付加物(III) の仕
込量は、モル比にて〔ハロカルボン酸（II）〕／〔高級
アルコール又はそのアルキレンオキシド付加物(III) 〕
＝ 0.8〜1.5 が好ましく、反応温度は120 ℃〜160 ℃が
好ましく、また反応時間は２〜10時間が好ましい。
【００２６】このようにして得られたハロカルボン酸エ
ステル（IV）を、第２級アミン（Ｖ）と反応させる。第
２級アミン（Ｖ）の例としては、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタノールア
ミン、ジプロピルアミン、ジ（イソプロピル）アミン、
ジブチルアミン等が挙げられ、好ましくはジメチルアミ
ン、ジエチルアミンである。ここでハロカルボン酸エス
テル（IV）及び第２級アミン（Ｖ）の仕込量は、モル比
にて〔第２級アミン（Ｖ）〕／〔ハロカルボン酸エステ
ル（IV）〕＝0.8 〜3.0 が好ましく、反応温度は30〜80
℃が好ましく、反応時間は３〜15時間が好ましい。
ステル（IV）を、第２級アミン（Ｖ）と反応させる。第
２級アミン（Ｖ）の例としては、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタノールア
ミン、ジプロピルアミン、ジ（イソプロピル）アミン、
ジブチルアミン等が挙げられ、好ましくはジメチルアミ
ン、ジエチルアミンである。ここでハロカルボン酸エス
テル（IV）及び第２級アミン（Ｖ）の仕込量は、モル比
にて〔第２級アミン（Ｖ）〕／〔ハロカルボン酸エステ
ル（IV）〕＝0.8 〜3.0 が好ましく、反応温度は30〜80
℃が好ましく、反応時間は３〜15時間が好ましい。
【００２７】このようにして得られたエステルアミン(V
I)を４級化剤(VII) と反応させる。４級化剤(VII) の例
としては、アルキルハライド（メチルクロライド、メチ
ルブロマイド等）、ジアルキル硫酸（アルキル基の炭素
数は１〜５）等が挙げられ、好ましくはメチルクロライ
ド、ジメチル硫酸である。エステルアミン(VI)と４級化
剤(VII) との反応は、イソプロパノール、エタノール、
アセトン等の溶媒の存在下で行われる。この場合、エス
テルアミン (VI)及び４級化剤(VII) の仕込量は、モル
比にて〔エステルアミン (VI) 〕／〔４級化剤(VII) 〕
＝0.8 〜1.5 が好ましく、反応温度は80〜120 ℃が好ま
しい。このようにして得られた第４級アンモニウム塩(V
III)は必要に応じてその対イオンを交換し、本発明の第
４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることができる。
I)を４級化剤(VII) と反応させる。４級化剤(VII) の例
としては、アルキルハライド（メチルクロライド、メチ
ルブロマイド等）、ジアルキル硫酸（アルキル基の炭素
数は１〜５）等が挙げられ、好ましくはメチルクロライ
ド、ジメチル硫酸である。エステルアミン(VI)と４級化
剤(VII) との反応は、イソプロパノール、エタノール、
アセトン等の溶媒の存在下で行われる。この場合、エス
テルアミン (VI)及び４級化剤(VII) の仕込量は、モル
比にて〔エステルアミン (VI) 〕／〔４級化剤(VII) 〕
＝0.8 〜1.5 が好ましく、反応温度は80〜120 ℃が好ま
しい。このようにして得られた第４級アンモニウム塩(V
III)は必要に応じてその対イオンを交換し、本発明の第
４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることができる。
【００２８】＜製造法２＞
【００２９】
【化１２】
【００３０】〔式中、R1, R2, R3, R4, Y, n, m, Z：前
記の意味を示す。〕 製造法１と同様の方法でハロカルボン酸エステル（IV)
を得たのち、ハロカルボン酸エステル（IV) と第３級ア
ミン（IX) とを反応させる。この反応は、無溶媒もしく
は必要であればイソプロパノール、エタノール、アセト
ンなどの溶媒を用いることができる。ハロカルボン酸エ
ステル（IV）及び第３級アミン（IX）の仕込量は、モル
比にて〔第３級アミン(IX)〕／〔ハロカルボン酸エステ
ル(IV)〕＝0.8 〜2.5 が好ましく、反応温度は40〜 120
℃が好ましい。このようにして得られた第４級アンモニ
ウム塩（Ｘ）は必要に応じてその対イオンを交換し、本
発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることができ
る。
記の意味を示す。〕 製造法１と同様の方法でハロカルボン酸エステル（IV)
を得たのち、ハロカルボン酸エステル（IV) と第３級ア
ミン（IX) とを反応させる。この反応は、無溶媒もしく
は必要であればイソプロパノール、エタノール、アセト
ンなどの溶媒を用いることができる。ハロカルボン酸エ
ステル（IV）及び第３級アミン（IX）の仕込量は、モル
比にて〔第３級アミン(IX)〕／〔ハロカルボン酸エステ
ル(IV)〕＝0.8 〜2.5 が好ましく、反応温度は40〜 120
℃が好ましい。このようにして得られた第４級アンモニ
ウム塩（Ｘ）は必要に応じてその対イオンを交換し、本
発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得ることができ
る。
【００３１】〔(B) 成分〕本発明で用いられる(B) 成分
としては、ポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60）アルキル
又はアルケニル（C8〜C22)エーテル、ポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝10〜60）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)フ
ェニルエーテル、及びポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜6
0）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)アミンからなる
群から選ばれる少なくとも１種が挙げられるが、特に好
ましくは、炭素数12〜14の１級アルコールのエチレンオ
キシド付加物（Ｐ＝18〜40) 、炭素数12〜14の２級アル
コールのエチレンオキシド付加物（Ｐ＝18〜40) であ
る。
としては、ポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60）アルキル
又はアルケニル（C8〜C22)エーテル、ポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝10〜60）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)フ
ェニルエーテル、及びポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜6
0）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)アミンからなる
群から選ばれる少なくとも１種が挙げられるが、特に好
ましくは、炭素数12〜14の１級アルコールのエチレンオ
キシド付加物（Ｐ＝18〜40) 、炭素数12〜14の２級アル
コールのエチレンオキシド付加物（Ｐ＝18〜40) であ
る。
【００３２】〔(C) 成分〕本発明で用いられるハイドロ
トロープ剤は、多価アルコールから選ばれる少なくとも
１種であり、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル及びグリセリンの中から選ばれる少なくとも１種が好
ましい。
トロープ剤は、多価アルコールから選ばれる少なくとも
１種であり、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル及びグリセリンの中から選ばれる少なくとも１種が好
ましい。
【００３３】〔液体柔軟仕上剤組成物〕本発明の液体柔
軟仕上剤組成物は、(A) 成分を３〜30重量％、(B) 成分
を 0.5〜５重量％、及び(C) 成分を 0.5〜20重量％含有
し、残部は水と任意成分である。
軟仕上剤組成物は、(A) 成分を３〜30重量％、(B) 成分
を 0.5〜５重量％、及び(C) 成分を 0.5〜20重量％含有
し、残部は水と任意成分である。
【００３４】(A) 成分の含有量が３重量％未満の場合、
本発明が所望する柔軟効果が得られず、30重量％を超え
る場合には、組成物の粘性が増大し、ハンドリング性が
不良となる。また(B) 成分の含有量が0.5 重量％未満の
場合、組成物が経時的に増粘し、５重量％を超えてもそ
の効果に変わりがなく、経済的に不利である。また(C)
成分の含有量が0.5 重量％未満の場合、凍結回復後の粘
性が増大し、20重量％を超えると保存後の組成物に相分
離がみられ、好ましくない。
本発明が所望する柔軟効果が得られず、30重量％を超え
る場合には、組成物の粘性が増大し、ハンドリング性が
不良となる。また(B) 成分の含有量が0.5 重量％未満の
場合、組成物が経時的に増粘し、５重量％を超えてもそ
の効果に変わりがなく、経済的に不利である。また(C)
成分の含有量が0.5 重量％未満の場合、凍結回復後の粘
性が増大し、20重量％を超えると保存後の組成物に相分
離がみられ、好ましくない。
【００３５】〔任意成分〕本発明において、柔軟性能及
び保存安定性をさらに向上させる目的で直鎖又は分岐鎖
の炭素数８〜40の飽和又は不飽和脂肪酸を配合すること
ができる。その配合量は、(A) 成分に対して 110重量％
以下、好ましくは１〜90重量％である。
び保存安定性をさらに向上させる目的で直鎖又は分岐鎖
の炭素数８〜40の飽和又は不飽和脂肪酸を配合すること
ができる。その配合量は、(A) 成分に対して 110重量％
以下、好ましくは１〜90重量％である。
【００３６】さらに、柔軟性能を向上させる目的で、直
鎖又は分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコー
ルを配合することができる。その配合量は(A) 成分に対
して100重量％以下、好ましくは 0.5〜50重量％であ
る。
鎖又は分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコー
ルを配合することができる。その配合量は(A) 成分に対
して100重量％以下、好ましくは 0.5〜50重量％であ
る。
【００３７】本発明組成物には、柔軟仕上剤基剤とし
て、公知のカチオン化合物（第４級アンモニウム塩、イ
ミダゾリニウム塩等）、エステル又はアミド、あるいは
これらの混合物を配合することができる。これらの例と
して、下記一般式 (XI−１）〜(XI−９）で表される化
合物が例示される。
て、公知のカチオン化合物（第４級アンモニウム塩、イ
ミダゾリニウム塩等）、エステル又はアミド、あるいは
これらの混合物を配合することができる。これらの例と
して、下記一般式 (XI−１）〜(XI−９）で表される化
合物が例示される。
【００３８】
【化１３】
【００３９】〔式中、 R11 ：炭素数１〜４のアルキル又はヒドロキシアルキル
基を示す。 A1, A2, A3：互いに同一又は異なって、水素原子または
R12CO−（ここでR12 は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35
のアルキル又はアルケニル基を示す）で表される基を示
す。但しA1、A2及びA3のうち、少なくとも一つは R12CO
−（ここでR12 は前記定義の通りである）で表される基
である。 Q- ：陰イオン基を示す。〕 ここで Q- の例を挙げると、Cl- , Br- 等のハロゲンイ
オン、および炭素数１〜５のアルキルサルフェート基で
ある。本発明の組成物において、一般式（XI−１）で表
される第４級アンモニウム塩中のQ-は、同時に用いる第
４級アンモニウム塩（Ｉ）中のX-と同一でもよいし、異
なっていてもよい。
基を示す。 A1, A2, A3：互いに同一又は異なって、水素原子または
R12CO−（ここでR12 は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35
のアルキル又はアルケニル基を示す）で表される基を示
す。但しA1、A2及びA3のうち、少なくとも一つは R12CO
−（ここでR12 は前記定義の通りである）で表される基
である。 Q- ：陰イオン基を示す。〕 ここで Q- の例を挙げると、Cl- , Br- 等のハロゲンイ
オン、および炭素数１〜５のアルキルサルフェート基で
ある。本発明の組成物において、一般式（XI−１）で表
される第４級アンモニウム塩中のQ-は、同時に用いる第
４級アンモニウム塩（Ｉ）中のX-と同一でもよいし、異
なっていてもよい。
【００４０】
【化１４】
【００４１】〔式中、 R15, R16：互いに同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の
炭素数10〜24のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。 R17 ：炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロキシアルキ
ル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)qH (ここでqは１〜３
の数を示す）で表される基を示す。 R18 ：水素原子、炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)qH (ここ
でqは前記定義の通りである）で表される基を示す。 Q- ：前記定義の通りである。〕
炭素数10〜24のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。 R17 ：炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロキシアルキ
ル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)qH (ここでqは１〜３
の数を示す）で表される基を示す。 R18 ：水素原子、炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)qH (ここ
でqは前記定義の通りである）で表される基を示す。 Q- ：前記定義の通りである。〕
【００４２】
【化１５】
【００４３】〔式中、 R17, R18, Q- ：前記定義の通りである。 R19, R20：互いに同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の
炭素数９〜23のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。〕
炭素数９〜23のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。〕
【００４４】
【化１６】
【００４５】〔式中、R17, R18, R19, Q- ：前記定義の
通りである。〕
通りである。〕
【００４６】
【化１７】
【００４７】〔式中、R18, R19, R20, Q- ：前記定義の
通りである。 B ：式−OCO −又は−NHCO−で表される基を示す。〕
通りである。 B ：式−OCO −又は−NHCO−で表される基を示す。〕
【００４８】
【化１８】
【００４９】〔式中、R18, R19, R20, B, Q- ：前記定
義の通りである。〕
義の通りである。〕
【００５０】
【化１９】
【００５１】〔式中、R19 ：前記定義の通りである。〕
【００５２】
【化２０】
【００５３】〔式中、R19, R20：前記定義の通りであ
る。〕
る。〕
【００５４】
【化２１】
【００５５】〔式中、 R19, R20：前記定義の通りである。 R21 ：直鎖又は分岐鎖の炭素数９〜23のアルキル、アル
ケニル又は２−ヒドロキシアルキル基を示す。〕 本発明組成物には組成物の粘度調整のため、NaCl、CaCl
2 、MgCl2 、MgSO4 、CaSO4 、Na2SO4等の無機電解質を
配合することができる。この場合、無機電解質の配合量
は組成物中０〜２重量％、好ましくは0.01〜１重量％で
ある。
ケニル又は２−ヒドロキシアルキル基を示す。〕 本発明組成物には組成物の粘度調整のため、NaCl、CaCl
2 、MgCl2 、MgSO4 、CaSO4 、Na2SO4等の無機電解質を
配合することができる。この場合、無機電解質の配合量
は組成物中０〜２重量％、好ましくは0.01〜１重量％で
ある。
【００５６】本発明の柔軟仕上剤組成物には、更に、組
成物のｐＨを調整するために、酸性又はアルカリ性の物
質を添加することができる。この場合、本発明組成物の
ｐＨが 1.5〜6.5 の範囲内となるように、酸性又はアル
カリ性の物質を添加することが、組成物の保存安定性の
点から望ましい。また、その外観向上のために顔料又は
染料を、濯ぎ時の消泡のためにシリコーンを、使用時及
び仕上がり後の趣向を良くするため香料を配合すること
もできる。
成物のｐＨを調整するために、酸性又はアルカリ性の物
質を添加することができる。この場合、本発明組成物の
ｐＨが 1.5〜6.5 の範囲内となるように、酸性又はアル
カリ性の物質を添加することが、組成物の保存安定性の
点から望ましい。また、その外観向上のために顔料又は
染料を、濯ぎ時の消泡のためにシリコーンを、使用時及
び仕上がり後の趣向を良くするため香料を配合すること
もできる。
【００５７】本発明の液体柔軟仕上剤組成物を調製する
方法の一例を以下に述べるが、本発明の調製方法は、こ
の製法に限定されるものではない。(A) 成分を溶融し、
又は(A) 成分とその他の成分との混合物を溶融し、この
溶融物を、攪拌下、60℃に保持されている脱イオン水の
中に徐々に滴下し、エマルジョンを調製する。脱イオン
水の代わりに非イオン性界面活性剤水溶液を用いてもよ
いし、(A) 〜(C) 成分添加の後に、組成物の粘度を調節
するために必要に応じて無機塩を添加してもよい。
方法の一例を以下に述べるが、本発明の調製方法は、こ
の製法に限定されるものではない。(A) 成分を溶融し、
又は(A) 成分とその他の成分との混合物を溶融し、この
溶融物を、攪拌下、60℃に保持されている脱イオン水の
中に徐々に滴下し、エマルジョンを調製する。脱イオン
水の代わりに非イオン性界面活性剤水溶液を用いてもよ
いし、(A) 〜(C) 成分添加の後に、組成物の粘度を調節
するために必要に応じて無機塩を添加してもよい。
【００５８】
【発明の効果】本発明の液体柔軟仕上剤組成物は各種繊
維に対し優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与
し、保存安定性に優れ、かつ生分解性に優れた自然環境
に対し優しい液体柔軟仕上剤組成物である。
維に対し優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与
し、保存安定性に優れ、かつ生分解性に優れた自然環境
に対し優しい液体柔軟仕上剤組成物である。
【００５９】
【実施例】以下、本発明にかかわる第４級アンモニウム
塩（Ｉ）の合成例、更に本発明の液体柔軟仕上剤組成物
の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
塩（Ｉ）の合成例、更に本発明の液体柔軟仕上剤組成物
の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６０】合成例１ 攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにモノ
クロロ酢酸34ｇ、２−ヘキサデシルエイコシルアルコー
ル 156ｇを入れ、 140℃まで昇温した。生成する水を留
去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗
により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エス
テル 175ｇを得た。次いで、ジメチルアミンの50％水溶
液64ｇと水 100ｇを加え、55℃まで昇温し、そのままの
温度で10時間反応させた。反応後、水洗により過剰のジ
メチルアミンを除去し、グリシンエステルを 170ｇ得
た。
クロロ酢酸34ｇ、２−ヘキサデシルエイコシルアルコー
ル 156ｇを入れ、 140℃まで昇温した。生成する水を留
去しながらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗
により過剰のモノクロロ酢酸を除去し、クロロ酢酸エス
テル 175ｇを得た。次いで、ジメチルアミンの50％水溶
液64ｇと水 100ｇを加え、55℃まで昇温し、そのままの
温度で10時間反応させた。反応後、水洗により過剰のジ
メチルアミンを除去し、グリシンエステルを 170ｇ得
た。
【００６１】次に、攪拌機、温度計のついたオートクレ
ーブに上記グリシンエステル90ｇ、メチルクロライド15
ｇ、アセトン70ｇを入れ、90℃で６時間反応した。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目
的物を85ｇ得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルか
ら以下の構造を確認した。
ーブに上記グリシンエステル90ｇ、メチルクロライド15
ｇ、アセトン70ｇを入れ、90℃で６時間反応した。反応
後、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、白色粉末の目
的物を85ｇ得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルか
ら以下の構造を確認した。
【００６２】
【化２２】
【００６３】
【化２３】
【００６４】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤） 1746cm-1、1206cm-1 実施例１〜１８及び比較例１〜６ 表１に示す(A) 成分、表２に示す(B) 成分、表３に示す
(C) 成分及びその他の成分を用いて表４及び５に示す組
成の液体柔軟仕上剤組成物を調製した。得られた液体柔
軟仕上剤組成物について下記の方法により、それぞれ保
存安定性、柔軟性の評価を行い、結果を表４及び５に示
した。なお、いずれの場合も CaCl2を組成物中 0.2重量
％配合し、任意成分以外の残部を水として調製した。ま
た、組成物のｐＨは HCl水溶液によりｐＨ＝4.0 とし
た。
(C) 成分及びその他の成分を用いて表４及び５に示す組
成の液体柔軟仕上剤組成物を調製した。得られた液体柔
軟仕上剤組成物について下記の方法により、それぞれ保
存安定性、柔軟性の評価を行い、結果を表４及び５に示
した。なお、いずれの場合も CaCl2を組成物中 0.2重量
％配合し、任意成分以外の残部を水として調製した。ま
た、組成物のｐＨは HCl水溶液によりｐＨ＝4.0 とし
た。
【００６５】(1) 保存安定性の評価方法 表４及び５に記載の液体柔軟仕上剤組成物を密封して、
25℃にて１ケ月保存した場合と、−20℃に12時間放置
（凍結）した後、20℃に12時間保存した場合のそれぞれ
の外観及び流動性を下記の基準にて目視により測定し
た。 ○；外観の変化は見られない。 ×；増粘又は分離現象が見られる。
25℃にて１ケ月保存した場合と、−20℃に12時間放置
（凍結）した後、20℃に12時間保存した場合のそれぞれ
の外観及び流動性を下記の基準にて目視により測定し
た。 ○；外観の変化は見られない。 ×；増粘又は分離現象が見られる。
【００６６】(2) 柔軟性の評価方法 (a) 処理方法 市販のタオル１kgを 3.5°ＤＨ硬水にて市販洗剤“アタ
ック”（花王株式会社製、登録商標）にて５回繰り返し
洗濯（30リットル洗濯機）をし、繊維についた繊維処理
剤を除去した後、表４及び５に示す液体柔軟仕上剤組成
物６mlを投入し、１分間攪拌下で処理した。
ック”（花王株式会社製、登録商標）にて５回繰り返し
洗濯（30リットル洗濯機）をし、繊維についた繊維処理
剤を除去した後、表４及び５に示す液体柔軟仕上剤組成
物６mlを投入し、１分間攪拌下で処理した。
【００６７】(b) 評価方法 上記方法で処理したタオルを室内で風乾後、25℃、65％
ＲＨの恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布に
ついて柔軟性の評価を行った。柔軟性の評価はジステア
リルジメチルアンモニウムクロリド15重量％からなる柔
軟剤を実施例１〜２、比較例２〜３は20ml、その他の場
合は５mlで処理した布を対照にして一対比較を行った。
評価基準は次のようにした。 ＋２；対照より柔らかい。 ＋１；対照よりやや柔らかい。 ０；対照と同じ。
ＲＨの恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布に
ついて柔軟性の評価を行った。柔軟性の評価はジステア
リルジメチルアンモニウムクロリド15重量％からなる柔
軟剤を実施例１〜２、比較例２〜３は20ml、その他の場
合は５mlで処理した布を対照にして一対比較を行った。
評価基準は次のようにした。 ＋２；対照より柔らかい。 ＋１；対照よりやや柔らかい。 ０；対照と同じ。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】注）*：〔 〕内の数字は組成物中の配合
量を示し、単位は重量％である。またバランスは水であ
る。
量を示し、単位は重量％である。またバランスは水であ
る。
【００７４】表４及び表５から明らかなように、本発明
の液体柔軟仕上剤組成物はいずれも柔軟性、保存安定性
が良好であった。
の液体柔軟仕上剤組成物はいずれも柔軟性、保存安定性
が良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−93160（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−333669（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−208468（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−65198（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−217732（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−130509（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/00 - 13/535
Claims (5)
- 【請求項１】 下記 (A)成分を３〜30重量％、 (B)成分
を 0.5〜５重量％及び (C)成分を 0.5〜20重量％含有す
ることを特徴とする液体柔軟仕上剤組成物。 (A) 成分；一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム
塩 【化１】 〔式中、 R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数18〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 R2, R3, R4：同一又は異なって炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 Y ：炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示
す。 ｍ：アルキレンオキシドの平均付加モル数を示す０〜20
の数である。 ｎ：１〜６の整数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 (B) 成分；ポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60）アルキル
又はアルケニル（C8〜C22)エーテル、ポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝10〜60）アルキル又はアルケニル（C8〜C22)フ
ェニルエーテル及びポリオキシエチレン（Ｐ＝10〜60)
アルキル又はアルケニル（C8〜C22)アミンの中から選ば
れる少なくとも１種（但し、Ｐはエチレンオキシドの平
均付加モル数を示す。） (C) 成分；多価アルコールから選ばれる少なくとも１種
のハイドロトロープ剤 - 【請求項２】 (A)成分が一般式（Ｉ−１）で表される
第４級アンモニウム塩である請求項１記載の液体柔軟仕
上剤組成物。 【化２】 〔式中、 R2, R3, R4, X-, ｍ，ｎ：前記の意味を示す。 R5：直鎖の炭素数10〜22のアルキル基を示す。 R6：直鎖の炭素数８〜20のアルキル基を示す。〕 - 【請求項３】 R2, R3, R4がともにメチル基で、ｎ＝１
である請求項２記載の液体柔軟仕上剤組成物。 - 【請求項４】 (B) 成分が、炭素数12〜14の１級アルコ
ールのエチレンオキシド付加物（Ｐ＝18〜40) 、及び炭
素数12〜14の２級アルコールのエチレンオキシド付加物
（Ｐ＝18〜40) からなるポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３
のいずれか一項に記載の液体柔軟仕上剤組成物。 - 【請求項５】 (C) 成分のハイドロトロープ剤がエチレ
ングリコール、プロピレングリコール又はグリセリンか
ら選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４のいずれ
か一項に記載の液体柔軟仕上剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00300196A JP3224191B2 (ja) | 1996-01-11 | 1996-01-11 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00300196A JP3224191B2 (ja) | 1996-01-11 | 1996-01-11 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09195167A JPH09195167A (ja) | 1997-07-29 |
| JP3224191B2 true JP3224191B2 (ja) | 2001-10-29 |
Family
ID=11545136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00300196A Expired - Fee Related JP3224191B2 (ja) | 1996-01-11 | 1996-01-11 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3224191B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19859294A1 (de) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Textilbehandlungsmittel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JP2002541339A (ja) | 1999-03-29 | 2002-12-03 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 織物用処理剤、それの製造方法およびそれの使用 |
| JP3914529B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2007-05-16 | 三洋化成工業株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
| FR2931483B1 (fr) * | 2008-05-21 | 2010-05-14 | Ceca Sa | Additifs pour produits bitumeux |
| US20220306570A1 (en) * | 2019-06-19 | 2022-09-29 | Rhodia Operations | New quaternary ammonium compounds |
-
1996
- 1996-01-11 JP JP00300196A patent/JP3224191B2/ja not_active Expired - Fee Related
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