JPH0825990B2 - 安定剤としての置換フエノ−ル - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定剤として新規な置換ビス（アルキルチオ
メチル）フェノールに関するものである。

〔従来の技術〕

アルキルチオメチル基を含むフェノールは安定剤とし
て知られている。例えば、アメリカ合衆国特許第366035
2号明細書にポリマー及び弾性体の酸化防止剤として2,
4,6−トリアルキル−ビス（3,5−アルキルチオメチル）
フェノールの使用が記載されている。更に、2,6−ビス
（アルコキシカルボニルアルキレンチオメチル）−４−
アルキルフェノールがポリオレフィンの酸化防止剤とし
てアメリカ合衆国特許第3227667号明細書により知られ
ている。

イギリス国特許第1184533号明細書によると、2,4−ビ
ス（アルキルチオメチル）−3,6−ジアルキルフェノー
ルは有機ポリマー、そして更に、合成油のための安定剤
として用いることができる。

〔発明が解決しようとする問題点〕

熱、酸化又は光誘起崩壊に敏感な材料のための効果的
な安定剤に対する必要性が依然存在している。

〔問題点を解決するための手段〕

したがって、本発明は、次式II: （式中、 二つの基R₇は、それぞれ互いに独立して、未置換又は
１若しくは２個のヒドロキシル基、又は−OCO−R₄、−C
O−OR₅又は−CO−ＮR₅R₆により置換された炭素原子数８
ないし18のアルキル基を表わすか、又はそれらはフェニ
ル基又はベンジル基を表わし、 R₄は炭素原子数１ないし17のアルキル基、炭素原子数
２ないし８のアルケニル基又は次式Ia: で表わされる基を表わし、 ｍは０、１又は２を表わし、 二つの基Ｒ′は、それぞれ互いに独立して、炭素原子
数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基を表わし、 R₅は−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−により中断されても
よい炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わし、そし
て R₆は水素原子を表わすか、又はR₅で定義した意味の一
つを表わす。）で表わされる化合物に関する。

本発明の化合物のうちより好ましいものは、式IIにお
いて、二つの基R₇が、それぞれ互いに独立して未置換の
炭素原子数８ないし18のアルキル基を表わす化合物であ
る。

また、本発明は、上記式IIで表わされる化合物よりな
る、エラストマー又は粘着付与性樹脂のための安定剤に
関する。

この安定剤のうちより好ましいものは、R₇は、炭素原
子数８ないし18のアルキル基、−CH₂CH₂OH、−CH₂CH₂O
−CO−R₄、−CH₂−CO−OR₅又は−CH₂CH₂−CO−OR₅を表
わすか、又はフェニル基若しくはベンジル基を表わし、
ここでR₄およびR₅は上記に定義された意味の一つを表わ
すところの安定剤である。

さらに、本発明は、上記式IIで表わされる化合物より
なる、潤滑剤のための安定剤にも関する。

炭素原子数１ないし８のアルキル基としてのＲ′は、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、1,
1−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基又は２−エチルヘキシル基である。好ましくはＲ′は
炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基、イソプロピル基又は第三ブチル基、最も好まし
くはメチル基又は第三ブチル基である。

炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基としての
Ｒ′は例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル
基である。好ましくはＲ′は炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、最も好ましくはシクロヘキシル基であ
る。

炭素原子数８ないし18のアルキル基としてのR₇は、例
えば、Ｒ′のために挙げたｎ−オクチル基又はエチルヘ
キシル基に加えて、さらにｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1,1,3,3−テトラ
メチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基又はｎ−オクタデシル
基である。好ましくはR₇は、例えばｎ−オクチル基又は
ｎ−ドデシル基である。

炭素原子数８ないし18のアルキル基としてのR₇は１若
しくは２個のヒドロキシル基により置換されていてもよ
い。このような基の例は、２−ヒドロキシオクタデシル
基又は2,3−ジヒドロキシプロピル基であり、２−ヒド
ロキシエチル基が好ましい。

炭素原子数１ないし17のアルキル基としてのR₄は、例
えばＲ′およびR₇のために挙げたアルキル基の一つ又は
メチル基で、炭素原子数１ないし12のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基又はｎ−ドデシル
基が好ましい。

炭素原子数２ないし８のアルケニル基としてのR₄は例
えばビニル基、アリル基、メタリル基、ブテ−３−エニ
ル基、ペンテ−４−エニル基、ヘキセ−５−エニル基、
オクテ−７−エニル基、デセ−９−エニル基又はドデセ
−11−エニル基である。好ましくはR₄はビニル基又はア
リル基である。

式Iaで表わされる基としてはR₄は例えば４−ヒドロキ
シ−3,5−ジメチルフェニル基、４−ヒドロキシ−3,5−
第三ブチルフェニル基、４−ヒドロキシ−3,5−ジメチ
ルベンジル基、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル
ベンジル基又は４−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニ
ルエチル基であることができ、４−ヒドロキシ−3,5−
ジ−第三ブチルベンジル基が好ましい。

炭素原子数１ないし20のアルキル基としてのR₅又はR₆
は例えばR₇のために挙げた基の一つ又はメチル基、オク
タデシル基又はエイコシル基であり、メチル基、エチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基又はｎ−ドデシル
基が好ましい。

−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−によって中断された炭素
原子数１ないし20のアルキル基としてのR₅又はR₆は、例
えば３−オキサブチル基、３−オキサペンチル基、3,6
−ジオキサヘプチル基、3,6,9−トリオキサデシル基、
3,6,9,12−テトラオキサトリデシル基、3,6,9,12,15−
ペンタオキサデシル基、3,6,9,12,15,18−ヘキサオキサ
ノナデシル基、３−チアブチル基、３−アザブチル基、
３−メチル−３−アザペンチル基、３−エチル−３−ア
ザペンチル基、３−メチル−３−アザ−６−オキサヘプ
チル基であり、３−オキサペンチル基又は３−アザブチ
ル基が好ましい。

式Ｉで表わされる化合物の代表的な例は下記に挙げた
ものである。

2,4−ビス（２′−ヒドロキシエチルチオメチル）−６
−メチルフェノール、 2,4−ビス（２′,3′−ジヒドロキシプロピルチオメチ
ル）−3,6−ジメチルフェノール、 2,4−ビス（２′−アセチルオキシエチルチオメチル）
−3,6−ジメチルフェノール、 2,4−ビス（２′−ｎ−デカノイルオキシエチルチオメ
チル）−６−メチルフェノール、 2,4−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−メチルフ
ェノール、 2,4−ビス（第三オクチルチオメチル）−６−メチルフ
ェノール¹⁾、〔１）第三オクチル基は1,1,3,3−テトラ
メチルブチル基を表わす。〕 2,4−ビス（第三ドデシルチオメチル）−６−メチルフ
ェノール²⁾、〔２）第三ドデシル基は1,1,3,3,5,5−ヘ
キサメチルヘキシル基と1,1,4,6,6−ペンタメチルヘプ
ト−４−イル基とからなる混合物を表わす。〕 2,4−ビス（ベンジルチオメチル）−６−メチルフェノ
ール、 2,4−ビス（フェニルチオメチル）−３−メチル−６−
第三ブチルフェノール、 2,4−ビス（２′−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チルチオメチル）−６−メチルフェノール、 2,4−ビス（ｎ−オクタデシルオキシカルボニルメチル
チオメチル）−3,6−ジメチルフェノール、 2,4−ビス〔２′−（２″−エチルヘキシルオキシカル
ボニル）エチルチオメチル〕−３−メチル−６−第三ブ
チルフェノール。

エラストマーとして使用することができる物質の例
は： 1.ポリジエン、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン
又はポリクロロプレン；ブロックポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／
スチレン又はアクリロニトリル／ブタジエン共重合体。

2.モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビ
ニルモノマーとの共重合体、例えばエチレン／アルキル
アクリレート共重合体、エチレン／アルキルメタクリレ
ート共重合体、エチレン／ビニルアセテート共重合体及
びエチレンのプロピレン及び例えばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのよう
なジエンとの三元共重合体。

3.ハロゲン原子含有ポリマー、例えばポリクロロプレ
ン、塩素化ゴム、塩素化又はスルホクロル化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコーポリマー、クロ
ロトリフルオロエチレン共重合体、ハロゲン原子含有ビ
ニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらの共重合体、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／ビニ
ルアセテート又は塩化ビニリデン／ビニルアセテート。

4.一方の末端にヒドロキシル基そして他方の端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル及びポリブタジエンから誘導されたポリウ
レタン並びにそれらの前駆物質。

5.天然ゴム。

6.上記ポリマーの混合物（ポリブレンド）。

7.天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ゴ
ムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエン
共重合体のラテックス。

これらのエラストマーはラテックスの形で存在しても
よく、そしてそれ自体安定化されることができる。

好ましい態様は、エラストマーとしてポリブタジエン
ゴムのようなポリジエン、ポリフッ化ビニリデンのよう
なハロゲン含有ポリマー又はポリウレタンを含有するも
のである。

本発明においては、式IIで表わされる安定剤をエラス
トマーに基づいて0.01ないし10重量％、好ましくは0.05
ないし5.0重量％含有することが好都合である。式IIで
表わされる安定剤の混合物もまた用いることができる。

エラストマーへの混入は、例えば、式IIで表わされる
物質と所望により他の添加剤を成形前又は成形中に慣用
の方法によって配合することによって行うか、又は溶解
した若しくは分散させた化合物をポリマーに施用し、そ
れに続いて溶媒を蒸発させるかもしくは蒸発させないこ
とによって混合することにより行うことができる。式II
で表わされる化合物はまたマスターバッチの形でプラス
チックに例えば2,5ないし25重量％の濃度で含有するよ
うに加えて安定化してもよい。

粘着付与性樹脂として使用され得る物質の例は： −天然ロジン樹脂（rosins）例えばガムロジン、木ロジ
ン、トールオイルロジン、 −ロジン樹脂の誘導体、例えばグリセロールエステル、
ペンタエリトリトールエステル、それぞれ水素添加した
若しくは水素添加しないもの又は分割した若しくは分割
しないものであってもよい。

−合成の炭素原子数５又は９の炭化水素樹脂、 −インデン樹脂、メチルインデン樹脂、クロマン−イン
デン樹脂、 −テルペン樹脂、 −メチルスチレン樹脂、 −フェノール樹脂、 −他の粘着付与剤例えばアスファルト又はれき青、 −上記樹脂の混合物、 −上記樹脂の水性エマルジョン。

好ましい態様は合成の炭素原子数５又は９の炭化水素
樹脂、ロジン樹脂又はロジン樹脂の誘導体を含むもので
ある。

粘着付与性樹脂組成物は式IIで表わされる安定剤を粘
着付与性樹脂に基づいて0.01ないし10重量％、好ましく
は0.03ないし3.0重量％含有することが都合よい。式II
で表わされる安定剤の混合物もまた用いることができ
る。

式IIで表わされる化合物の粘着付与性樹脂への混入
は、製造又は変性の前、間又は後に慣用の方法によって
行うことができる。

本発明の安定剤が配合された組成物は非常に広い範囲
の形状例えばフィルム、フィラメント、リボン、成形用
組成物、プロフィル、又はニス、接着剤又はパテのため
の結合剤として用いることができる。

式IIの好ましい化合物は二つの基R₇がそれぞれ互いに
独立して未置換炭素原子数８ないし18のアルキル基を表
わすものである。

式IIの特に好ましい化合物は二つの基R₇が独立して炭
素原子数８ないし12のアルキル基を表わすものである。

式IIの公知及び新規化合物は、例えばイギリス国特許
第1184533号公報明細書及びアメリカ合衆国特許第32276
77号公報明細書に記載されたような、公知の方法によっ
て製造することができる。すべての出発物質は公知化合
物で、公知方法により製造することができる。出発物質
のいくつかは市販品として入手できる。

更に、本発明は、また、2,4−ビス（ジメチルアミノ
メチル）−６−メチルフェノールを式R₇−SHで表わされ
るメルカプタンと反応させることからなる、式IIで表わ
される化合物の製造方法にも関するものである。

エラストマー及び粘着付与性樹脂の安定化のため適当
であるのに加えて、本発明の式IIで表わされるフェノー
ルは、また、鉱物油又は合成油、特にモーター油に基づ
く潤滑剤の安定化のためにも適当である。

適当な潤滑剤は当業者に公知で、例えば“シュミエー
ルミッテル タッシェンブッフ（Schmiermittel Tasche
nbuch）”ヒューティッヒ フェルラーク（Ｈthig Ve
rlag）、ハイデルベルグ、1974に記載されている。

したがって、本発明は、また、酸素、熱、光及び高エ
ネルギー輻射線の作用に対して潤滑剤を安定化するため
に式IIで表わされる化合物を使用することにも関する。

本発明は更に、潤滑剤と、式IIで表わされる化合物の
少なくとも一つとを含む組成物にも関するものである。

本発明の式IIで表わされるフェノールは、潤滑剤に基
づいて0.01ないし10重量％の濃度で加えるのが好都合で
ある。該フェノールを潤滑剤に基づいて0.05ないし5.0
重量％、最も好ましくは0.1ないし2.0重量％用いること
が好ましい。

式IIで表わされるフェノールの混合物も、また、用い
てもよい。

式IIで表わされるフェノールを含む本発明の潤滑剤配
合物は、また、ある性能特性を改良するために加える他
の添加剤例えば他の酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆
剤、粘度指数改良剤、凝固点降下剤、分散剤／表面活性
剤及び耐摩耗添加剤も含有してもよい。

潤滑剤において、式IIで表わされるフェノールと用い
てもよい他の添加剤の例は次のとおりである。

1.酸化防止剤 1.1 アルキル化１価フェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−
オクタデシル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール。

1.2 アルキル化されたヒドロキノン 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール。

1.3 ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−チオ−ビス−（４−オ
クチルフェノール）、4,4′−チオ−ビス−（６−第三
ブチル−３−メチルフェノール）及び4,4′−チオ−ビ
ス−（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。

1.4 アルキリデン−ビスフェノール 例えば、2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス
（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−
メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシク
ロヘキシル）−フェノール〕、2,2′−メチレン−ビス
−（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、2,
2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール）、2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、2,2′−エチリデン−ビ
ス−（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕、4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第
三ブチルフェノール）、4,4′−メチレン−ビス−（６
−第三ブチル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−ブタン、2,6−ビス−（３−第三ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコ
ールビス−〔3,3−ビス−（３′−第三ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ビス−（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジ
シクロペンタジエン、またはビス−〔２−（３′−第三
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕テレフタレ
ート。

1.5 ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ビス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビ
ス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）−ジ−チオールテレフタレート、1,3,5−
トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス−（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステル、3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モ
ノエチルエステルのカルシウム塩。

1.6 アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−
ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オク
チルメルカプト−６−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。

1.7 β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸の１価または多価アルコールとのエ
ステル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、ジヒドロキシエチルシュウ酸
ジアミドとのエステル。

1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の１価または多価アルコー
ルとのエステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミドとのエステル。

1.9 β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、N,
N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドロジン。

２ 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリア
ゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ−第三ブチル
−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチ
ル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、３′,5′−ジ−第三アミル−、３′,5′−
ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−誘導体。

2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシー、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキ
シ−および２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘
導体。

2.3 置換および非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベ
ンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4
−ジ−第三ブチル−フェニルエステルおよび3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエス
テル。

2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸
エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボ
メトキシ−シンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステ
ル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシ−シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インド
リン。

2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオ−ビス−〔４−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチル
アミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシ
ル−ジエタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体または1:2錯体、ニッケルジブチルジチ
オカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメ
チル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチ
ル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯
体、所望により他の配位子を含んでいてもよい１−フェ
ニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールの
ニッケル錯体。

2.6 立体障害アミン 例えばビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）
セバケート、ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸ビス−（1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキ
シエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンおよび４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロ
トリアセテート、テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボ
ン酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス−（3,3,5,
5−テトラメチルピペラジノン）。

2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第
三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオ
キサニリド、N,N′−ビス−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−シュウ酸ジアミド、２−エトキシ−５−第三ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよびこれと２−エト
キシ−２′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチルオキサニ
リドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置
換オキサニリドの混合物並びにオルト−およびパラ−エ
トキシ−二置換オキサニリドの混合物。

3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サ
リチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビ
ス−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス−（3,5−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリ
アゾール、ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジ
ド。

4.ホスフィットおよびホスホニット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ル−ペンタエリトリト−ルジホスフィット、トリス−
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス−
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリル−ソルビトールト
リホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチル
フェニル）−4,4′−ビフェニレンジホスホニット、3,9
−ビス（2,4−ジ第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,10−
テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウンデカ
ン。

5.過酸化物分解化合物 例えばβ−チオ−ジプロピオン酸のエステル、例とし
てはラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシ
ルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−
メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチ
オカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペ
ンタエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカ
プト）プロピオネート。

6.ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物および／または燐化合物と共に用いる
銅塩および２価マンガンの塩。

7.塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例
えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよび
パルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモンまた
はピロカテコール亜鉛。

8.造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸およびジ
フェニル酢酸。

9.充填剤および補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

10.他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、
防炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。また、実際の使用に
おいては、本発明による式IIのフェノールとエラストマ
ー又は粘着付与性樹脂からなる組成物は、他の添加剤を
含んでもよい。このような添加剤は次のものである。

1.酸化防止剤 酸化防止剤の例は潤滑剤のための上記リストの他の添
加剤を参照。

2.紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンズトリア
ゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ−第三ブチル
−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチ
ル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、３′,5′−ジ−第三アミル−、３′,5′−
ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−誘導体。

2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキ
シ−および２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘
導体。

2.3 置換および非置換安息香酸エステル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチル−フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベ
ンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4
−ジ−第三ブチル−フェニルエステルおよび3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエス
テル。

2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸
エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボ
メトキシ−シンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステ
ル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシ−シンナミル酸メチルエステルＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インドリ
ン。

2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオ−ビス−〔４−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチル
アミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシ
ル−ジエタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体または1:2錯体、ニッケルジブチルジチ
オカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメ
チル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチ
ル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯
体、所望により他の配位子を含んでいてもよい１−フェ
ニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールの
ニッケル錯体。

2.6 立体障害アミン 例えばビス−（2,2,6,6−テトラメチルペリジル）セ
バケート、ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−マロン酸ビス−（1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジア
ミンおよび４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−
1,3,5−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン
酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス−（3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン）。

2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第
三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオ
キサニリド、N,N′−ビス−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−シュウ酸ジアミド、２−エトキシ−５−第三ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよびこれと２−エト
キシ−２−エチル−5,4−ジ−第三ブチルオキサニリド
との混合物、オルト−およびパラ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物並びにオルト−およびパラ−エトキ
シ−二置換オキサニリドの混合物。

3.ホスフィットおよびホスホニット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス−
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ジ−
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、トリステアリル−ソルビトールト
リホスフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチル
フェニル）−4,4′−ビフェニレンジホスホニット。

4.過酸化物分解化合物 例えばβ−チオ−ジプロピオン酸のエステル、例とし
てはラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシ
ルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−
メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチ
オカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペ
ンタエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカ
プト）プロピオネート。

5.ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物および／または燐化合物と共に用いる
銅塩および２価マンガンの塩。

6.塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例
えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよび
パルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモンまた
はピロカテコール亜鉛。

7.造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸およびジ
フェニル酢酸。

8.充填剤および補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

9.他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、
防炎加工剤、静電防止剤、発泡剤、ワックス、油脂、有
機溶媒。

〔実施例〕

本発明を次の実施例により更に詳細に説明する。本明
細書を通じて、部及びパーセントは重量による。

製造例 実施例1:2,4−ビス（ｎ−オクチルチオメチル）−６−
メチルフェノール（化合物１）の製造 2,4−ビス（ジメチルアミノエチル）−６−メチルフ
ェノール160.74g（0.72モル）とｎ−オクタチオール21
0.65g（1.44モル）を撹拌機と多重コイル冷却器を備え
た装置中で、36時間、150℃で、53.2バールにてジメチ
ルアミンを連続的に除去しながら混合する。

黄色の油291.6g（95％）が得られる。純2,4−ビス
（ｎ−オクチルチオメチル）−６−メチルフェノールが
シリカゲルを通す粗生成物のカラムクロマトグラフィに
よって無色の油の形で得られる。

分析値： 計算値 70.69％ C 実測値 70.85％ C 10.44％ H 10.42％ H 15.09％ S 15.11％ S ¹H-NMR（CDCl₃;100MHz;TMS＝０に基づくδ〔ppm〕の
データ、Ｓ＝一重項）:3.77（Ｓ）及び3.6（Ｓ）に特徴
的なシグナル。

式Ｉで表わされる次の化合物を同様の方法で製造す
る。

適用実施例 実施例１の化合物１ないし４をそれらの安定化作用の
ために試験する。

実施例2:ポリブタジエンゴムの安定化（オーブンエージ
ング） 2,6−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール0.4％で予備安
定化したポリブタジエン100gを２本ロールミルで、50℃
にて６分間試験すべき安定剤0.25％と均一に混合する。
10mmの厚さの試料を80℃で圧延シートからプレスする。
他の試料を安定剤を用いずに同じ方法で用意する。

本発明の組成物を80℃の空気循環オーブンの熱エージ
ングに試料を供することにより試験する。試料の安定性
を確かめる基準はオーブンエージング中に形成した望ま
しくないゲル含量である。ゲル含量は次のように決定す
る。

ポリブタジエン1gをトルエン100ml中に室温で一晩か
けて溶解する。溶液をガラスフィルタ（孔径00）を通し
てろ過し、そしてろ液を蒸発させて乾燥させる。

ゲル含量を次式を用いて算出する。

Ｅ＝重量（1g） Ａ＝蒸発後の樹脂の重量 ゲル含量は誘導期後急速に増加する。試料が２％のゲ
ル含量を示す時間を誘導期の便宜上の定義としてとる。
この誘導期を測定するために、ゲル含量を定期的に調べ
る。

結果を表１に示す。

実施例3:ポリブタジエンゴムの安定化（ブラベンダ） 2,6−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール0.4％で予備安
定化したポリブタジエン100部を試験すべき安定剤0.25
％と160℃、60回／分で30分間ブラベンダープラストグ
ラフで混練する。誘導期はトルクの変化から測定する。
すなわち、最少トルク後トルクの増加が100mpになるま
での混練時間（分）である。

結果を表２に示す。

実施例4:TFOUT試験（薄膜酸素取り込み試験） この試験は鉱物油のための回転ボンベ酸化試験（ASTM
D2272）の変法である。C.S.Ku及びS.M.Hsu、自動車ク
ランクケース潤滑剤の評価のための薄膜酸素取り込み試
験、Lubrication Engineering、Vol.40（２）、75〜83
頁、（1984）にTFOUTの試験が正確に記載されている。
試験油は鉱物油に基づくモーターオイルである。そのモ
ーターオイルはジチオリン酸亜鉛（0.75％；モーターオ
イルに基づいて亜鉛含量0.06％）の慣用量の半分を含ん
でいる。これが変化するので試験すべき安定剤の潜在的
効果を示すことができる。

実施例１の化合物１を上記モーターオイル中水２％の
存在下、触媒として石油の液体酸化、硝化留分（４％濃
度）の存在下そして他の触媒として液体ナフテン酸金属
塩（４％濃度）の存在下で試験する；水及び二種の液体
触媒は、the Natinal Bureau of Standards（NBS）のSt
andard Reference Material No.1817での分析証ととも
に提供された。この試験は、圧力／時間関係図中に顕著
なディップがあるとき完了する。下の表に示す結果は圧
力／時間関係図のディップがあるまでの時間（分）を示
す。

長い時間は良好な安定剤活性に相当する。

安定剤の濃度：該オイルに基づいて0.5％。

実施例5:水素添加炭素原子数５の炭化水素樹脂の安定化
（オーブンエージング） 2,6−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール0.15％で予備
安定化した樹脂50gをガラスフラスコ中で170℃にて融解
し、そして攪拌しながら化合物1 0.1％を15分かけて混
合する。熱溶融物をアルミニウム皿及びペトリ皿に流し
込む。凝固させた樹脂塊の層の厚さはアルミニウム皿で
約15mmでそしてペトリ皿で1mmである。本発明の組成物
は循環空気オーブン中で170℃にての熱エージングに試
料（樹脂塊）を供することにより試験する。試料の安定
性を確かめる基準はオーブンエージング中望ましくない
変色が生じることである。変色は次のようにして決定す
る。

ａ）1mmの試料の場合:ASTDM 1925−70による黄色度指数 ｂ）15mmの試料の場合:DIN6161によるガードナーカラー
値 高い値は大きな変色を示す（これは黄色度指数とガー
ドナーカラー値の両者に適用する）。

結果を表４に示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 135/24 // Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｆ 30:10

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式II: （式中、 二つの基R₇は、それぞれ互いに独立して、未置換又は１
   若しくは２個のヒドロキシル基、又は−OCO−R₄、−CO
   −OR₅又は−CO−ＮR₅R₆により置換された炭素原子数８
   ないし18のアルキル基を表わすか、又はそれらはフェニ
   ル基又はベンジル基を表わし、 R₄は炭素原子数１ないし17のアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のアルケニル基又は次式Ia: で表わされる基を表わし、 ｍは０、１又は２を表わし、 二つの基Ｒ′は、それぞれ互いに独立して、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし12のシ
   クロアルキル基を表わし、 R₅は−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−により中断されてもよ
   い炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わし、そして R₆は水素原子を表わすか、又はR₅で定義した意味の一つ
   を表わす。）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】式IIにおいて、二つの基R₇が、それぞれ互
   いに独立して未置換の炭素原子数８ないし18のアルキル
   基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. 【請求項３】次式II: （式中、 二つの基R₇は、それぞれ互いに独立して、未置換又は１
   若しくは２個のヒドロキシル基、又は−OCO−R₄、−CO
   −OR₅又は−CO−ＮR₅R₆により置換された炭素原子数８
   ないし18のアルキル基を表わすか、又はそれらはフェニ
   ル基又はベンジル基を表わし、 R₄は炭素原子数１ないし17のアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のアルケニル基又は次式Ia: で表わされる基を表わし、 ｍは０、１又は２を表わし、 二つの基Ｒ′は、それぞれ互いに独立して、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし12のシ
   クロアルキル基を表わし、 R₅は−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−により中断されてもよ
   い炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わし、そして R₆は水素原子を表わすか、又はR₅で定義された意味の一
   つを表わす。）で表わされる化合物よりなる、エラスト
   マー又は粘着付与性樹脂のための安定剤。
4. 【請求項４】エラストマーおよび、特許請求の範囲第３
   項記載の式IIで表わされる少なくとも一種の化合物から
   なる、特許請求の範囲第３項記載の安定剤。
5. 【請求項５】R₇は、炭素原子数８ないし18のアルキル
   基、−CH₂CH₂OH、−CH₂CH₂O−CO−R₄、−CH₂−CO−OR₅
   又は−CH₂CH₂−CO−OR₅を表わすか、又はフェニル基若
   しくはベンジル基を表わし、ここでR₄およびR₅は特許請
   求の範囲第３項で定義された意味の一つを表わす、特許
   請求の範囲第３項記載の安定剤。
6. 【請求項６】エラストマーがポリジエン、ハロゲン含有
   ポリマー又はポリウレタンである、特許請求の範囲第３
   項記載の安定剤。
7. 【請求項７】エラストマー又は粘着付与性樹脂に基づい
   て、0.05ないし5.0重量％の式IIで表わされる化合物か
   らなる、特許請求の範囲第３項記載の安定剤。
8. 【請求項８】潤滑剤を酸素、熱、光および高エネルギー
   輻射線の作用に対して安定化するために、次式II: （式中、 二つの基R₇は、それぞれ互いに独立して、未置換又は１
   若しくは２個のヒドロキシル基、又は−OCO−R₄、−CO
   −OR₅又は−CO−ＮR₅R₆により置換された炭素原子数８
   ないし18のアルキル基を表わすか、又はそれらはフェニ
   ル基又はベンジル基を表わし、 R₄は炭素原子数１ないし17のアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のアルケニル基又は次式Ia: で表わされる基を表わし、 ｍは０、１又は２を表わし、 二つの基Ｒ′は、それぞれ互いに独立して、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし12のシ
   クロアルキル基を表わし、 R₅は−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−により中断されてもよ
   い炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わし、そして R₆は水素原子を表わすか、又はR₅で定義した意味の一つ
   を表わす。）で表わされる化合物を使用する方法。
9. 【請求項９】次式II: （式中、 二つの基R₇は、それぞれ互いに独立して、未置換又は１
   若しくは２個のヒドロキシル基、又は−OCO−R₄、−CO
   −OR₅又は−CO−ＮR₅R₆により置換された炭素原子数８
   ないし18のアルキル基を表わすか、又はそれらはフェニ
   ル基又はベンジル基を表わし、 R₄は炭素原子数１ないし17のアルキル基、炭素原子数２
   ないし８のアルケニル基又は次式Ia: で表わされる基を表わし、 ｍは０、１又は２を表わし、 二つの基Ｒ′は、それぞれ互いに独立して、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基又は炭素原子数５ないし12のシ
   クロアルキル基を表わし、 R₅は−Ｏ−、−Ｓ−又は−NR′−により中断されてもよ
   い炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わし、そして R₆は水素原子を表わすか、又はR₅で定義した意味の一つ
   を表わす。）で表わされる化合物よりなる、潤滑剤のた
   めの安定剤。