JPH08239456A - フッ素含有有機高分子配向膜材料およびこれを採用した液晶表示素子 - Google Patents
フッ素含有有機高分子配向膜材料およびこれを採用した液晶表示素子Info
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- JPH08239456A JPH08239456A JP8013140A JP1314096A JPH08239456A JP H08239456 A JPH08239456 A JP H08239456A JP 8013140 A JP8013140 A JP 8013140A JP 1314096 A JP1314096 A JP 1314096A JP H08239456 A JPH08239456 A JP H08239456A
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
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- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フッ素含有有機高分子配向膜材料およびこれ
を採用した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 液晶表示素子の配向材料として用いられ
るフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンのスル
ホニウム先重合体および熱処理により、これから転換さ
れたフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンを配
向膜材料として含む液晶表示素によると、均一な配向お
よび高プレティルト角度が実現できる。
を採用した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 液晶表示素子の配向材料として用いられ
るフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンのスル
ホニウム先重合体および熱処理により、これから転換さ
れたフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンを配
向膜材料として含む液晶表示素によると、均一な配向お
よび高プレティルト角度が実現できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プレティルト（pr
etilt)角度を増やす有機高分子液晶配向材料およびこれ
を配向膜として採用している液晶表示素子に関する。
etilt)角度を増やす有機高分子液晶配向材料およびこれ
を配向膜として採用している液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に液晶というのは、液体の流動性と
結晶の光学的な性質とを兼ねた液体と固体との中間性質
を有する物質であり、電界または熱によりその光学的な
特性が変化され得る。このような性質を用いたものが液
晶表示素子（Liquid Crystal Display：ＬＣＤ）であ
り、プラズマディスプレイや発光ダイオ−ドなどと共に
平板表示装置の代表的なものとして知られている。図１
には一般的な液晶表示素子の断面図が示されている。図
１において、参照符号１，１′は偏光子、２，２′は基
板、３，３′は電極、４，４′は絶縁層、５，５′は液
晶配向層、６はスペ−サ、７は液晶層をそれぞれ示す。
結晶の光学的な性質とを兼ねた液体と固体との中間性質
を有する物質であり、電界または熱によりその光学的な
特性が変化され得る。このような性質を用いたものが液
晶表示素子（Liquid Crystal Display：ＬＣＤ）であ
り、プラズマディスプレイや発光ダイオ−ドなどと共に
平板表示装置の代表的なものとして知られている。図１
には一般的な液晶表示素子の断面図が示されている。図
１において、参照符号１，１′は偏光子、２，２′は基
板、３，３′は電極、４，４′は絶縁層、５，５′は液
晶配向層、６はスペ−サ、７は液晶層をそれぞれ示す。
【０００３】液晶の物性は、一般的に分子の配列状態に
より変化し、その結果電界などの外力に対する応答特性
も大いに変化する。さらに、液晶のプレティルト角度は
配向材料、配向処理方法により変化するので液晶のプレ
ティルト角度制御は液晶分子の配向制御として理解され
得る概念である。図２は、液晶分子と配向表面（基板）
との方位関係を示す。図２において、プレティルト角度
（θ）は、基板面と液晶ディレクタとがなす角度を言
い、方位角（ψ）は基板に投射された液晶ディレクタの
方位を言う。
より変化し、その結果電界などの外力に対する応答特性
も大いに変化する。さらに、液晶のプレティルト角度は
配向材料、配向処理方法により変化するので液晶のプレ
ティルト角度制御は液晶分子の配向制御として理解され
得る概念である。図２は、液晶分子と配向表面（基板）
との方位関係を示す。図２において、プレティルト角度
（θ）は、基板面と液晶ディレクタとがなす角度を言
い、方位角（ψ）は基板に投射された液晶ディレクタの
方位を言う。
【０００４】液晶の均一な配向状態は、単に液晶を上下
基板間に挟み込むことだけでは得にくい。よって、均一
な配向のために基板に配向膜を形成することが一般的で
ある。
基板間に挟み込むことだけでは得にくい。よって、均一
な配向のために基板に配向膜を形成することが一般的で
ある。
【０００５】前述したように、液晶表示素子を製作する
において液晶のプレティルト角度が調節できる配向材料
は表示性能の向上のために必須的である。ＳＴＮ−ＬＣ
Ｄ（super twisted nematic ＬＣＤ）の場合、欠陥線の
発生を防止するために液晶の高いプレティルト角度が要
求され、ＴＦＴ−ＬＣＤ（thin film transistor ＬＣ
Ｄ）の場合、視野角特性を向上させるために低プレティ
ルト角度と高プレティルト角度を有する配向膜材料をそ
れぞれ上下基板として使用することもある（Journal of
the SID, 2/2, 31, 1994)。また、配向欠陥が発生しや
すく外部の衝撃に弱いＳＳＦＬＣＤ（surface stabiliz
ed FLCD)の場合にも高プレティルト角度を有する配向材
料を使用してスメクチック層の構造を変形させることに
より、この短所を補完している（Japan Display ´92,
53 & 523) 。しかしながら、既存の商品化した配向材料
は、大部分プレティルト角度が小さく焼成温度や配向処
理条件など素子の製作時の条件変動に対するプレティル
ト角度の変化があまりに大きいという短所がある。
において液晶のプレティルト角度が調節できる配向材料
は表示性能の向上のために必須的である。ＳＴＮ−ＬＣ
Ｄ（super twisted nematic ＬＣＤ）の場合、欠陥線の
発生を防止するために液晶の高いプレティルト角度が要
求され、ＴＦＴ−ＬＣＤ（thin film transistor ＬＣ
Ｄ）の場合、視野角特性を向上させるために低プレティ
ルト角度と高プレティルト角度を有する配向膜材料をそ
れぞれ上下基板として使用することもある（Journal of
the SID, 2/2, 31, 1994)。また、配向欠陥が発生しや
すく外部の衝撃に弱いＳＳＦＬＣＤ（surface stabiliz
ed FLCD)の場合にも高プレティルト角度を有する配向材
料を使用してスメクチック層の構造を変形させることに
より、この短所を補完している（Japan Display ´92,
53 & 523) 。しかしながら、既存の商品化した配向材料
は、大部分プレティルト角度が小さく焼成温度や配向処
理条件など素子の製作時の条件変動に対するプレティル
ト角度の変化があまりに大きいという短所がある。
【０００６】従来は、液晶分子を配向させる配向膜材料
としてポリイミド樹脂フィルムが最も一般的に用いられ
た。基板に形成されたポリイミド樹脂フィルムを布で一
定の方向にラビングすることにより、液晶分子がラビン
グ方向に整列されると共に基板に対して１〜３゜のプレ
ティルト角度に配向される。基板上に形成された有機樹
脂フィルムをラビングする方法によっては液晶分子のプ
レティルト角度を大きくすることが困難であった。
としてポリイミド樹脂フィルムが最も一般的に用いられ
た。基板に形成されたポリイミド樹脂フィルムを布で一
定の方向にラビングすることにより、液晶分子がラビン
グ方向に整列されると共に基板に対して１〜３゜のプレ
ティルト角度に配向される。基板上に形成された有機樹
脂フィルムをラビングする方法によっては液晶分子のプ
レティルト角度を大きくすることが困難であった。
【０００７】液晶分子を大きいプレティルト角度に配向
させるさらに他の方法として、基板上に酸化珪素のよう
な無機フィルムをラビングせずに傾斜蒸着させる方法が
用いられた。しかしながら、基板上に無機フィルムを蒸
着させる方法は有機樹脂フィルムラビング法に比して複
雑であり、工業規模の実質的な生産には適しなかった。
させるさらに他の方法として、基板上に酸化珪素のよう
な無機フィルムをラビングせずに傾斜蒸着させる方法が
用いられた。しかしながら、基板上に無機フィルムを蒸
着させる方法は有機樹脂フィルムラビング法に比して複
雑であり、工業規模の実質的な生産には適しなかった。
【０００８】このような問題点を解消するために、本発
明者らは研究を重ねてフッ素基の含有された有機高分子
材料を合成し、これを液晶表示素子の配向膜材料として
用いた結果、均一な配向および大きいプレティルト角度
が得られるということがわかる。
明者らは研究を重ねてフッ素基の含有された有機高分子
材料を合成し、これを液晶表示素子の配向膜材料として
用いた結果、均一な配向および大きいプレティルト角度
が得られるということがわかる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
の配向材料として用いられるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ）の前駆体としてスル
ホニウム先重合体を提供することにある。
の配向材料として用いられるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ）の前駆体としてスル
ホニウム先重合体を提供することにある。
【００１０】本発明の他の目的は、液晶表示素子の製造
過程中、スルホニウム先重合体から転換されたポリ−
１，４−フェニレンビニレンを液晶配向膜材料として採
用して液晶のプレティルト角度を調節することにより、
表示特性の向上された液晶表示素子を提供することにあ
る。
過程中、スルホニウム先重合体から転換されたポリ−
１，４−フェニレンビニレンを液晶配向膜材料として採
用して液晶のプレティルト角度を調節することにより、
表示特性の向上された液晶表示素子を提供することにあ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明によると、液晶表示素子の配向膜として使用す
る際、熱によりフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビ
ニレンに転換される下記の一般式（Ｉ）で示される有機
高分子のスルホニウム先重合体が提供される。
に本発明によると、液晶表示素子の配向膜として使用す
る際、熱によりフッ素含有ポリ−１，４−フェニレンビ
ニレンに転換される下記の一般式（Ｉ）で示される有機
高分子のスルホニウム先重合体が提供される。
【００１２】
【化３】
【００１３】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は相互独立
的にＨまたはＦであり、ＸはＢｒまたはＣｌであり、ｎ
は１００以上の整数である。
的にＨまたはＦであり、ＸはＢｒまたはＣｌであり、ｎ
は１００以上の整数である。
【００１４】前記他の目的を達成するために本発明によ
ると、上下一対の基板と、各基板の上部に形成された透
明電極と、各透明電極の上部に形成された配向膜と、配
向膜間に注入された液晶とを備える液晶表示素子におい
て、前記配向膜が下記の一般式（II）で示されるフッ素
含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンを含むことを特
徴とする液晶表示素子が提供される。
ると、上下一対の基板と、各基板の上部に形成された透
明電極と、各透明電極の上部に形成された配向膜と、配
向膜間に注入された液晶とを備える液晶表示素子におい
て、前記配向膜が下記の一般式（II）で示されるフッ素
含有ポリ−１，４−フェニレンビニレンを含むことを特
徴とする液晶表示素子が提供される。
【００１５】
【化４】
【００１６】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は相互独立
的にＨまたはＦであり、ｎは１００以上の整数である。
的にＨまたはＦであり、ｎは１００以上の整数である。
【００１７】本発明による液晶表示素子の液晶のプレテ
ィルト角度の範囲は、５〜２０°で従来に比してはるか
に高い。
ィルト角度の範囲は、５〜２０°で従来に比してはるか
に高い。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、添付した図面に基づき本発
明をさらに詳細に説明する。
明をさらに詳細に説明する。
【００１９】本発明による液晶表示素子の配向膜である
上記一般式（II）に示されるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ；fluorine-containin
g poly-1,4-phenylene vinylene ）は、多重共役二重結
合を有したＰＰＶにフッ素基の置き換えられた有機高分
子材料であり、加工性の優れた上記一般式（Ｉ）に示さ
れる先重合体が熱処理により転換されたものである。な
お、上記一般式（Ｉ）に示される先重合体（precursor
polymer)とは、Ｆ−ＰＰＶに対する前駆体をいう。すな
わち、一般式（II）の高分子（Ｆ−ＰＰＶ）を製造する
ための重合過程で一般式（Ｉ）の先重合体（高分子前駆
体）からスルホニウム基含有置換基が離脱されながらビ
ニレン基が生成されることにより最終的に一般式（II）
の高分子が形成されるものである。
上記一般式（II）に示されるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ；fluorine-containin
g poly-1,4-phenylene vinylene ）は、多重共役二重結
合を有したＰＰＶにフッ素基の置き換えられた有機高分
子材料であり、加工性の優れた上記一般式（Ｉ）に示さ
れる先重合体が熱処理により転換されたものである。な
お、上記一般式（Ｉ）に示される先重合体（precursor
polymer)とは、Ｆ−ＰＰＶに対する前駆体をいう。すな
わち、一般式（II）の高分子（Ｆ−ＰＰＶ）を製造する
ための重合過程で一般式（Ｉ）の先重合体（高分子前駆
体）からスルホニウム基含有置換基が離脱されながらビ
ニレン基が生成されることにより最終的に一般式（II）
の高分子が形成されるものである。
【００２０】本発明による液晶表示素子の配向膜である
上記一般式（II）に示されるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ）は、メタノール、水
のような溶媒に溶解され適切な濃度の上記一般式（Ｉ）
に示される先重合体の溶液が透明伝導膜のコーティング
された基板上に塗布された後、２００〜４００℃の温度
下での加熱によりスルホニウム除去反応をして多重共役
二重結合構造を有する高分子膜として０．０１〜１μｍ
の厚さに形成され得る。即ち、本発明においては液晶の
プレティルト角度を制御して均一な配向特性を得るため
に、フッ素基の含有されたＰＰＶの先重合体を透明電極
のコーティングされた上下基板上に塗布した後に熱処理
して配向層を形成し、これをラビング処理して液晶配向
膜として使用した。このように形成されたＦ−ＰＰＶ有
機高分子膜は、ピンホールやその他の欠陥がごくわずか
である均一な膜を形成して空気中の酸素、水分や化学物
質にも安定し、３５０℃以上でも安定した高耐熱特性を
持っている。また、基板に対する接着性も優れている。
上記一般式（II）に示されるフッ素含有ポリ−１，４−
フェニレンビニレン（Ｆ−ＰＰＶ）は、メタノール、水
のような溶媒に溶解され適切な濃度の上記一般式（Ｉ）
に示される先重合体の溶液が透明伝導膜のコーティング
された基板上に塗布された後、２００〜４００℃の温度
下での加熱によりスルホニウム除去反応をして多重共役
二重結合構造を有する高分子膜として０．０１〜１μｍ
の厚さに形成され得る。即ち、本発明においては液晶の
プレティルト角度を制御して均一な配向特性を得るため
に、フッ素基の含有されたＰＰＶの先重合体を透明電極
のコーティングされた上下基板上に塗布した後に熱処理
して配向層を形成し、これをラビング処理して液晶配向
膜として使用した。このように形成されたＦ−ＰＰＶ有
機高分子膜は、ピンホールやその他の欠陥がごくわずか
である均一な膜を形成して空気中の酸素、水分や化学物
質にも安定し、３５０℃以上でも安定した高耐熱特性を
持っている。また、基板に対する接着性も優れている。
【００２１】
【実施例】以下、具体的な実施例を通じて本発明をさら
に詳細に説明する。但し、下記の実施例は、本発明の例
示に過ぎず本発明の範囲をこれらで制限することではな
い。
に詳細に説明する。但し、下記の実施例は、本発明の例
示に過ぎず本発明の範囲をこれらで制限することではな
い。
【００２２】実施例１ ２−フルオロ−ｐ−キシレンを四塩化炭素溶媒下でＮ−
ブロムスクシンイミド（Ｎ−Bromosuccinimide；ＮＢ
Ｓ）と作用させて２−フルオロ−１，４−ビス（ブロモ
メチル）ベンゼンを合成して、ここにテトラヒドロチオ
フェンを過量加え、メタノール溶媒下４５℃で２０時間
反応させた。反応終了後、混合溶液を１／３程度に濃縮
させた後、過量の冷たいアセトンに入れて白色粉末形態
の単量体である２−フルオロ−１，４−フェニレンジメ
チレンビス（テトラヒドロチオフェニウム）ブロマイド
（2-fluoro-1,4-phenylene dimethylene bis(tetrahydr
othiophenium)bromide）（化学構造式を下記式（III)に
示す）を得た。
ブロムスクシンイミド（Ｎ−Bromosuccinimide；ＮＢ
Ｓ）と作用させて２−フルオロ−１，４−ビス（ブロモ
メチル）ベンゼンを合成して、ここにテトラヒドロチオ
フェンを過量加え、メタノール溶媒下４５℃で２０時間
反応させた。反応終了後、混合溶液を１／３程度に濃縮
させた後、過量の冷たいアセトンに入れて白色粉末形態
の単量体である２−フルオロ−１，４−フェニレンジメ
チレンビス（テトラヒドロチオフェニウム）ブロマイド
（2-fluoro-1,4-phenylene dimethylene bis(tetrahydr
othiophenium)bromide）（化学構造式を下記式（III)に
示す）を得た。
【００２３】
【化５】
【００２４】上記単量体を水に溶かして０℃に冷却させ
た後、単量体溶液を強く攪拌しながら同一の当量の０℃
に冷却されたＮａＯＨ水溶液を添加した。反応終了後、
薄い酸水溶液で反応液を中和させた。このように合成さ
れた先重合体を透析管に入れてメタノールで３日間透析
して精製された先重合体を得た。
た後、単量体溶液を強く攪拌しながら同一の当量の０℃
に冷却されたＮａＯＨ水溶液を添加した。反応終了後、
薄い酸水溶液で反応液を中和させた。このように合成さ
れた先重合体を透析管に入れてメタノールで３日間透析
して精製された先重合体を得た。
【００２５】実施例２ 実施例１で合成されたポリ（２−フルオロ−１，４−フ
ェニレンビニレン）（poly(2-fluoro-1,4-phenylene vi
nylene) ；一般式（II）においてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3
が相互独立的に全部水素（Ｈ）の場合である）のスルホ
ニウム先重合体をメタノールに溶解して透明伝導膜の被
覆された上下基板にスピンコーティングした。１００℃
で５分間予備乾燥し、２６０℃で２時間焼成した。焼成
後、上下基板をそれぞれラビングした後、一側基板には
上下基板の接着およびシーリングのためにシーリング剤
（sealing agent)をプリントし、反対側の基板には均一
なセル間隔維持のためにスペーサを分散させた後、ラビ
ング方向が一方向になるように相互張り付けて一定の力
をもって加圧しながら加熱してシーリング剤を硬化させ
て空セルを製造した。ここに液晶（メルク(Merck) 社の
ＺＬＩ−２２９３）を注入しプレティルト角度を測定し
た。常温でプレティルト角度は約１５°程度で高かっ
た。
ェニレンビニレン）（poly(2-fluoro-1,4-phenylene vi
nylene) ；一般式（II）においてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3
が相互独立的に全部水素（Ｈ）の場合である）のスルホ
ニウム先重合体をメタノールに溶解して透明伝導膜の被
覆された上下基板にスピンコーティングした。１００℃
で５分間予備乾燥し、２６０℃で２時間焼成した。焼成
後、上下基板をそれぞれラビングした後、一側基板には
上下基板の接着およびシーリングのためにシーリング剤
（sealing agent)をプリントし、反対側の基板には均一
なセル間隔維持のためにスペーサを分散させた後、ラビ
ング方向が一方向になるように相互張り付けて一定の力
をもって加圧しながら加熱してシーリング剤を硬化させ
て空セルを製造した。ここに液晶（メルク(Merck) 社の
ＺＬＩ−２２９３）を注入しプレティルト角度を測定し
た。常温でプレティルト角度は約１５°程度で高かっ
た。
【００２６】比較例 比較のために日産化学（Nissan Chemical Industries L
td. ) のＳＥ−１５０配向膜材料を使用して３０００ｒ
ｐｍで２０秒間スピンコーティングし、８０℃で１５分
間乾燥した後、２６０℃で６０分間焼成した。ラビング
処理した後、前記実施例に記載されている同様の方法で
液晶表示素子を製造してプレティルト角度を測定した。
その結果プレティルト角度は約４°であった。
td. ) のＳＥ−１５０配向膜材料を使用して３０００ｒ
ｐｍで２０秒間スピンコーティングし、８０℃で１５分
間乾燥した後、２６０℃で６０分間焼成した。ラビング
処理した後、前記実施例に記載されている同様の方法で
液晶表示素子を製造してプレティルト角度を測定した。
その結果プレティルト角度は約４°であった。
【００２７】
【発明の効果】以上調べたように、本発明では従来に使
用しなかった新たな液晶配向材料を合成して液晶表示素
子の製作に応用することにより、次のような効果を得る
ことができる。
用しなかった新たな液晶配向材料を合成して液晶表示素
子の製作に応用することにより、次のような効果を得る
ことができる。
【００２８】第１に、従来の常用化した配向材料に比し
て高プレティルト角度を得ることができる。
て高プレティルト角度を得ることができる。
【００２９】第２に、素子の製作時の条件変動に対して
も配向安定性が良好なので特性の優れた液晶表示素子を
高収率で得ることができる。
も配向安定性が良好なので特性の優れた液晶表示素子を
高収率で得ることができる。
【００３０】第３に、本発明のＦ−ＰＰＶは液晶配向材
料として備えるべき光透過性、化学性安定性を含んで耐
環境性、基板に対する接着性、均一な薄膜形成能力およ
びラビングによる優れた液晶配向特性を有しているの
で、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤ、ＳＳＦ−ＬＣＤ
などに用いられる場合、表示特性を大いに改善させ得
る。
料として備えるべき光透過性、化学性安定性を含んで耐
環境性、基板に対する接着性、均一な薄膜形成能力およ
びラビングによる優れた液晶配向特性を有しているの
で、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤ、ＳＳＦ−ＬＣＤ
などに用いられる場合、表示特性を大いに改善させ得
る。
【図１】 一般的な液晶表示素子の断面図である。
【図２】 液晶分子と配向表面（基板）との方位関係を
示す図面である。
示す図面である。
１、１′…偏光子、 ２、２′…基板、 ３、３′…電極、 ４、４′…絶縁層、 ５、５′…液晶配向層、 ６…スペーサ、 ７…液晶層。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフッ素含
有ポリ−１，４−フェニレンビニレン有機高分子のスル
ホニウム先重合体（precursor polymer)。 【化１】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は相互独立的にＨまたは
Ｆであり、ＸはＢｒまたはＣｌであり、ｎは１００以上
の整数である。 - 【請求項２】 上下一対の基板と、各基板の上部に形成
された透明電極と、各透明電極の上部に形成された配向
膜と、配向膜間に注入された液晶とを備える液晶表示素
子において、 前記配向膜が下記の一般式（II）で示されるフッ素含有
ポリ−１，４−フェニレンビニレンを含むことを特徴と
する液晶表示素子。 【化２】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は相互独立的にＨまたは
Ｆであり、ｎは１００以上の整数である。 - 【請求項３】 前記フッ素含有ポリ−１，４−フェニレ
ンビニレンは前記液晶表示素子の製造過程中、フッ素含
有ポリ−１，４−フェニレンビニレンのスルホニウム先
重合体が熱処理により転換されて形成されることを特徴
とする請求項２に記載の液晶表示素子。 - 【請求項４】 前記液晶表示素子の液晶のプレティルト
角度の範囲が、５〜２０°であることを特徴とする請求
項２に記載の液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019950001584A KR0147620B1 (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 불소 함유 유기고분자 배향막재료 및 이를 채용한 액정표시소자 |
| KR95P1584 | 1995-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239456A true JPH08239456A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=19407420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8013140A Pending JPH08239456A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-29 | フッ素含有有機高分子配向膜材料およびこれを採用した液晶表示素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5582882A (ja) |
| JP (1) | JPH08239456A (ja) |
| KR (1) | KR0147620B1 (ja) |
| DE (1) | DE19603134A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7145536B1 (en) | 1999-03-26 | 2006-12-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
| KR100628261B1 (ko) * | 2001-04-25 | 2006-09-27 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 폴리페닐렌프탈아미드계 물질로 이루어진 배향막을 구비한액정표시소자 및 그 제조방법 |
| US7074344B2 (en) * | 2001-10-03 | 2006-07-11 | Jsr Corporation | Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element |
| EP1764405A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Rolic AG | Functionalized photoreactive compounds |
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-
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- 1995-01-27 KR KR1019950001584A patent/KR0147620B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-05 US US08/461,701 patent/US5582882A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-29 DE DE19603134A patent/DE19603134A1/de not_active Withdrawn
- 1996-01-29 JP JP8013140A patent/JPH08239456A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960029848A (ko) | 1996-08-17 |
| US5582882A (en) | 1996-12-10 |
| DE19603134A1 (de) | 1996-08-01 |
| KR0147620B1 (ko) | 1998-09-15 |
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