JPH1164856A - 複合膜 - Google Patents
複合膜Info
- Publication number
- JPH1164856A JPH1164856A JP22939797A JP22939797A JPH1164856A JP H1164856 A JPH1164856 A JP H1164856A JP 22939797 A JP22939797 A JP 22939797A JP 22939797 A JP22939797 A JP 22939797A JP H1164856 A JPH1164856 A JP H1164856A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- liq
- polymer
- crystal
- composite film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
膜を提供すること。 【解決手段】 (A)(a−1)下記式(1) 【化1】 で表される繰返し単位から主としてなる重合体および
(a−2)下記式(2) 【化2】 ここで、Rは炭素数3〜20のアルキレン基でありそし
てXは−CNまたは−OCH3である、で表される液晶
形成基を有する化合物、とを反応させて得られる重合
体、並びに (B)液晶とを含有してなる、複合膜。
Description
らに詳しくは、ラビングすることなしに液晶分子の配向
を可能とする液晶配向膜として好適な複合膜に関する。
膜が設けられている基板の当該表面に液晶配向膜を形成
して液晶表示素子用基板とし、その2枚を対向配置して
その間隙内に、例えば正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、
当該液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向か
って連続的に90度捻れるようにした、いわゆるTN
(Twisted Nematic)型液晶セルを有す
るTN型液晶表示素子が知られている。このTN型液晶
表示素子などの液晶表示素子における液晶分子の配向
は、通常、ラビング処理により液晶分子に対する配向能
が付与された液晶配向膜により実現される。
のような問題点が指摘される:TFT素子の破壊につ
ながるので、その製造装置には静電対策がなされている
が、ラビング処置により発生する静電気に対しては完全
ではない、ラビング処理は塵を発生するため、引き続
いて洗浄を必要とし工程数が増加する、段差部を有す
る配向膜では、段差部と平坦部のラビング条件が異なる
ようになるので、配向規制力およびチルト角の不均一を
生じ易い、ラビング方向が単一であるため、分割配向
画素からなる配向膜の製造には工程が煩雑になる、大
型基板、例えば550×650mm以上の大型基板の配
向膜を均一にラビングするためには、特別の装置を必要
とする。
らなる高分子液晶が知られている。特開昭62−260
841号公報には、熱可塑性樹脂と特定のアゾメチン系
液晶、アゾキシ系液晶およびエステル系液晶の少なくと
も2つからなる強誘電性液晶液合物からなる強誘電性複
合膜が開示されている。特開平2−75691号公報に
は、2種類の特定の化合物からなるネマチック液晶材料
が連続相を形成し、その中に透明性固体物質が分散され
てなる調光相が、電極層を有する2枚の基体間に支持さ
れた液晶デバイスが開示されている。特開平2−127
494号公報には、下記式
る繰返し単位を有する高分子化合物と、4−シアノフェ
ニル−4−(ヘキシルオキシ)ベンゾエートからなる液
晶性組成物が開示されている。この液晶性組成物はそれ
自体を製膜化したのち、対向する導電膜付基板などの間
に狹持され液晶光学素子を形成する。
料に相当する側鎖メソゲンが高分子主鎖にグラフトした
側鎖型高分子液晶と、低分子量液晶と、電解質とを含有
する混合膜を一対の透明電極で狹着した液晶表示素子が
開示されている。側鎖型高分子液晶としては、下記式
OCH3等の任意の置換基を表す、で表される繰返し単
位を有する高分子が例示されている。
液晶配向膜を提供することにある。本発明の他の目的
は、ラビングなしでも液晶分子に対する配向能を備えた
液晶配向膜を提供することにある。本発明のさらに他の
目的は、配向膜の表面の分子を分解することなくまた表
面に凹凸やうねりを持たずに、液晶分子に対する配向能
を備えた液晶配向膜を提供することにある。本発明のさ
らに他の目的および利点は、以下の説明から明らかにな
ろう。
の上記目的および利点は、(A)(a−1)下記式
(1)
合体および(a−2)下記式(2)
基でありそしてXは−CNまたは−OCH3である、で
表される液晶形成基を有する化合物、とを反応させて得
られる重合体、並びに(B)液晶とを含有してなる、複
合膜によって達成される。本発明の複合膜は重合体
(A)と液晶(B)を含有する混合物からなる。また、
重合体(A)は、重合体(a−1)と液晶形成基を有す
る化合物との反応生成物からなる。
る繰り返し単位から主としてなる。上記式(1)で表さ
れる繰返し単位は全繰返し単位に基づいて、好ましくは
50モル%以上、より好ましくは70モル%以上、さら
に好ましくは80モル%以上であり、最も好ましくは実
質的に100モル%である。上記式(1)で表される繰
返し単位は、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テト
ラメチルジシロキサンと2,3,5−トリカルボキシシク
ロペンチル酢酸二無水物とを、例えばN−メチルピロリ
ドンの如き非プロトン性極性溶媒中で反応せしめること
により形成することができる。1,3−ビス(3−アミ
ノプロピル)テトラメチルジシロキサンと2,3,5−ト
リカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物とは、好まし
くは前者1モルに対し後者を1〜1.2モルの割合で用
いられる。
しくは1,000〜1,000,000、より好ましくは
5,000〜500,000であるものである。上記式
(1)で表される繰返し単位以外の従たる繰返し単位
は、例えば1,5−ビス(3−アミノプロピル)ヘキサ
メチルトリシロキサン、1,3−ビス(3−アミノプロ
ピル)テトラフェニルジシロキサンの如きジアミノ化合
物と、トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物との
反応により得られる単位を挙げることができる。
上記式(2)で表される。式(2)中、Rは炭素数3〜
20のアルキレン基である。かかるアルキレン基は直鎖
状であっても分岐鎖状であってもよく、その例としては
トリメチレン、1,2−プロピレン(下記式のいずれ
か)、
6−ヘキサメチレン、1,8−オクタメチレン、1,9−
ノナメチレン、1,10−デカメチレン、1,16−ヘキ
サデカメチレン等を挙げることができる。また、式
(2)中、Xは−CNまたは−OCH3である。
ヒドロキシ安息香酸アルキルと臭化ペンテニルの如きハ
ロゲン化アルケニルとを炭酸カリウムの如き酸捕捉剤の
存在下に反応せしめてp−アルケニルオキシ安息香酸ア
ルキルを生成せしめ、加水分解して遊離酸とし、酸ハロ
ゲン化物に変換し、次いで4−シアノまたはメトキシフ
ェノールとピリジンの如き塩基性化合物の存在下で反応
させ、最後に酸化してエポキシドに変換させることによ
り、製造することができる。重合体(a−1)と化合物
(a−2)とは、重合体(a−1)の式(1)で表され
る繰返し単位の好ましくは50モル%以上、より好まし
くは70モル%以上、特に好ましくは80モル%以上が
式(2)の化合物と反応した重合体(A)を与えるよう
に用いられる。
し単位のカルボキシル基に、化合物(a−2)のエポキ
シ基が反応して化合物(a−2)の反応単位が重合体
(a−1)の側鎖を形成している構造を持っている。重
合体(A)は、数平均分子量が好ましくは1,000〜
1,000,000、より好ましくは10,000〜1,0
00,000であるものである。本発明において、液晶
(B)としては種々のものを用いることができる。好ま
しくは4−シアノまたはメトキシフェニル−4−(アル
キルオキシ)ベンゾエート、4−シアノまたはメトキシ
−4’−アルキルビフェニレンまたはトリフェニレン等
が用いられる。これらは1種もしくは2種以上の混合物
として用いることができる。
は重合体(A)の繰返し単位(1)1モル当たり液晶
(B)が0.5〜5モル、より好ましくは1〜2モルと
なる割合で用いられる。重合体(A)に対する液晶の割
合が0.5モルより少ない場合には、液晶の配向能が小
さく十分な液晶配向能を備えた複合膜が得難く、5モル
より多い場合には、十分な自立性を持つ複合膜が得難く
なる。本発明の複合膜は重合体(A)と液晶(B)を有
機溶媒に溶解してなる重合体溶液を、印刷法、スピンコ
ート法などにより基板表面に塗布し次いでこれを乾燥す
ることにより形成することができる。
液晶(B)を溶解できるものであれば特に制限はなく、
例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル
尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロト
ン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノ
ール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を
挙げることができる。重合体溶液における固形分濃度
は、粘性、揮発性などを考慮して選択されるが、好まし
くは0.1〜20重量%、さらに好ましくは1〜10重
量%の範囲とされる。固形分の含有割合が0.1重量%
未満である場合には、この有機膜の膜厚が過少となって
良好な複合膜を得ることができない場合があり、20重
量%を越える場合には、有機膜の膜厚が過大となって良
好な複合膜を得難く、また、塗布液の粘度が増大して塗
布特性に劣るものとなる場合がある。
成する際に、基板表面との接着性を向上させる観点か
ら、上記重合体溶液中に、官能性シラン含有化合物やエ
ポキシ基含有化合物を配合していてもよい。このような
官能性シラン含有化合物としては、例えば3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2
−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメ
トキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラ
ン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリル
プロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシ
リルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメト
キシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエ
トキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメ
トキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−
トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテー
ト、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエト
キシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレ
ン)−3−アミノプロピルトリエトキシシランなどを挙
げることができる。また、エポキシ基含有化合物として
は、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピ
レングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレン
グリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリ
コールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコール
ジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグ
リシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、
2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジル
エーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘ
キサンジオール、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル
−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリ
シジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,
N’,−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェ
ニルメタンなどを好ましいものとして挙げることができ
る。これら官能性シラン含有化合物やエポキシ基含有化
合物の配合割合は、重合体100重量部に対して、通
常、40重量部以下、好ましくは0.1〜30重量部で
ある。
に液晶分子の配向を可能とする液晶配向膜として好適に
用いられる。また、複合膜そのものを液晶組成物として
用い、液晶表示素子を組み立てることも可能である。
有利に実施される。パターニングされた透明導電膜が設
けられた基板の透明導電膜側に、上記重合体溶液を、例
えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法などの方
法によって塗布し、次いで塗布面を加熱することにより
被膜を形成する。ここに基板としては、例えばフロート
ガラス、ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテ
ルスルホン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ノル
ボルネン系樹脂などのプラスチックフィルムなどからな
る透明基板を用いることができる。基板の一面に設けら
れた透明導電膜としては、SnO2からなるNESA
膜、In2O3−SnO2からなるITO膜などを用いる
ことができ、これらの透明導電膜のパターニングには、
フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法などが
用いられる。
透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするため
に、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含有
化合物、チタネートなどを塗布することもできる。また
加熱温度は、好ましくは80〜250℃とされ、より好
ましくは120〜200℃とされる。形成される被膜の
膜厚は、通常0.001〜1μm、好ましくは0.005
〜0.5μmである。次に、基板から液晶表示素子を製
造するには、上記のようにして液晶配向膜が形成された
基板を2枚作成し、2枚の基板を間隙(セルギャップ)
を介して対向させ、2枚の基板の周辺部をシール剤を用
いて貼り合わせ、基板の表面およびシール剤により区画
されたセルギャップ内に液晶を充填し、充填孔を封止し
て液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面、す
なわち、液晶セルを構成するそれぞれの基板の他面側
に、偏光板を、その偏光方向が一致または直交するよう
に貼り合わせることにより、液晶表示素子が得られる。
びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエ
ポキシ樹脂などを用いることができる。上記液晶として
は、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶
を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶
が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液
晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液
晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニル
シクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン
系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶など
が用いられる。また、これらの液晶に、例えばコレスチ
ルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリル
カーボネートなどのコレステリック液晶や商品名「C−
15」、「CB−15」(メルク社製)として販売され
ているようなカイラル剤などを添加して使用することも
できる。さらに、p−デシロキシベンジリデン−p−ア
ミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液
晶も使用することができる。また、液晶セルの外側に使
用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸
配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と呼ばれる偏
光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜
そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。 実施例1 (1)液晶形成基を有する化合物(a−2)の合成 アセトン50ml中にp−ヒドロキシ安息香酸メチル2
5g(0.17mol)と4−臭化ペンテニル25g
(0.17mol)を溶解し、47gの炭酸カリウムを
加え10時間加熱還流した。反応生成物を大量の水に投
入し、得られた油状物をジエチルエーテルで2回抽出し
て回収した。エーテル相を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、エーテルを留去することにより、粗p−ペン
テノキシ安息香酸メチル35g(91%)を得た。この
粗生成物33g(0.15mol)を150mlのエタ
ノールに溶解し、さらに13%水酸化ナトリウム水溶液
58gを加えて13時間攪拌した。この溶液を水で1l
に希釈したのち、5規定塩酸を液が酸性になるまで加え
てp−ペンテノキシ安息香酸を沈澱させた。この粗p−
ペンテノキシ安息香酸を濾別、回収後、水洗、乾燥し
た。収量は29g(94%)であった。
え、液が均一になるまで加熱還流し、塩化チオニルを留
去して28g(89%)のp−ペンテノキシ安息香酸ク
ロリドを得た。これを250mlのクロロホルムに溶解
し、さらに15gの4−シアノフェノールと13gのピ
リジンを加え、室温で2時間攪拌した。この溶液を水、
0.1規定塩酸、5%炭酸水素ナトリウム水溶液の順に
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、クロロホ
ルムを留去した。残った白色固体をエタノールより再結
晶し、22g(57%)のp−ペンテノキシ安息香酸
(p−シアノフェニル)を得た。22g(70mmo
l)のp−ペンテノキシ安息香酸(p−シアノフェニ
ル)を200mlのクロロホルムに溶解し、室温で攪拌
しながら18gのm−クロロ過安息香酸(70%)と6
mlの30%過酸化水素水を加え、室温で18時間攪拌
した。この反応混合物を水、チオ硫酸ナトリウム水溶
液、炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して粗p−ペンテノキ
シ安息香酸(p−シアノフェニル)オキシドを得た。こ
れをエタノールで再結晶し、16g(71%)の精製品
を得た。
クロペンチル酢酸二無水物と1,3−ビス(3−アミノ
プロピル)テトラメチレンジシロキンとを等モルで固形
分濃度が10重量%となるように混合し、室温で24時
間攪拌してポリアミック酸溶液を調製した。
合物(a−2)を、ポリアミック酸の繰返し単位1モル
当たり1モルとなる割合で添加し、200℃で6時間加
熱反応せしめた。
複合膜の製造 液晶として下記組成からなる混合ネマチック液晶E7
(メルク社製品)を用いた。
記(3)で得られたポリマーの繰り返し単位1モル当た
り1モルの液晶E7を混合した。キャスティング溶媒
は、ポリマー合成に用いたNMPを用いた。溶液濃度を
4%とし、ホットプレート上でフラットシャーレにて2
00℃で溶媒を蒸発させ製膜を行った。
融点(Tm)が存在せず、液晶分子が分子状に分散して
いるものと理解される。 ・複合フィルム中での液晶の相構造を検討するために、
クロスニコル下で温度を変化させながら偏光顕微鏡観察
を行った。いずれの温度領域でもクロスニコル下では暗
視野であり、複合フィルムは等方性相であることが確認
された。液晶を混合しているにも拘らず、液晶相が認め
られなかったことから、キャスティング時に液晶が蒸発
していることが考えられたため、この複合膜での液晶分
子の存在に付いて、熱分解ガスクロマトグラフィーを測
定した。その結果、複合フィルムからも液晶分子に対応
したピークが検出され、当方性相を示した複合フィルム
中に、確かに液晶分子が含まれていることが確認され
た。また、スメクチック相の形成については確認されな
かった。偏光顕微鏡観察でも、液晶分子が分子状に分散
していることが強く支持された。 ・X線回析 複合フィルム中での液晶相構造を確認するためにX線回
折測定を行い、スメクチック相構造の形成について検討
した。(X線回折測定は、(株)アクトリサーチに測定
を依頼した。)2θスキャン:3゜〜80゜)にて、回
折ピークを検出し、相構造形成の有無を確認した。X線
回折パターンからは、ポリマーによる0.4〜0.5nm
のアモルファスパターンのみが観測され、スメクチック
相による層状構造由来の長周期構造を示す回折パターン
は観察されなかった。 ・複合膜をアモルファス配向膜として用いた液晶セルの
特性評価 複合膜を用いて液晶セルを作成した。セル厚は5.5μ
mとし、TNモードでセル組し、液晶ピッチはセル厚の
1/4となるようにした(ピッチ=1.38μm)。ラ
ビングの有無によらず、セル中の液晶は一様配向せず、
アモルファス配向膜として機能することが期待された。
この液晶セルを、30Hzにて透過率−電圧特性(T−
V特性)を測定した結果が図1である。ラビングによら
ず、明/暗のスイッチングを示すことが確認された。ま
た、市販の液晶配向膜と比べ若干の電圧シフトはあるも
のの、ほぼ同様なT−V特性が得られた。
晶セルについて測定した透過率−電圧の関係である。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)(a−1)下記式(1) 【化1】 で表される繰返し単位から主としてなる重合体および
(a−2)下記式(2) 【化2】 ここで、Rは炭素数3〜20のアルキレン基でありそし
てXは−CNまたは−OCH3である、で表される液晶
形成基を有する化合物、とを反応させて得られる重合
体、並びに (B)液晶とを含有してなる、複合膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22939797A JP3931320B2 (ja) | 1997-08-26 | 1997-08-26 | 複合膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22939797A JP3931320B2 (ja) | 1997-08-26 | 1997-08-26 | 複合膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1164856A true JPH1164856A (ja) | 1999-03-05 |
JP3931320B2 JP3931320B2 (ja) | 2007-06-13 |
Family
ID=16891573
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22939797A Expired - Fee Related JP3931320B2 (ja) | 1997-08-26 | 1997-08-26 | 複合膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3931320B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010141233A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | チオウレア基含有化合物、並びにウレア基またはチオウレア基を有する化合物を含む有機圧電材料 |
KR20160120658A (ko) | 2015-04-08 | 2016-10-18 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 배향막의 제조 방법, 액정 소자, 액정 소자의 제조 방법 및 화합물 |
-
1997
- 1997-08-26 JP JP22939797A patent/JP3931320B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010141233A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | チオウレア基含有化合物、並びにウレア基またはチオウレア基を有する化合物を含む有機圧電材料 |
KR20160120658A (ko) | 2015-04-08 | 2016-10-18 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 배향막의 제조 방법, 액정 소자, 액정 소자의 제조 방법 및 화합물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3931320B2 (ja) | 2007-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3650982B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6288412B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5773116B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
KR20170098787A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 | |
JPWO2004052962A1 (ja) | 新規なジアミノベンゼン誘導体、それを用いたポリイミド前駆体およびポリイミド、並びに液晶配向処理剤 | |
CN103805213B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件 | |
JP2015176110A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2011133825A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6026973B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子とその製造方法 | |
JP6252078B2 (ja) | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 | |
JPWO2018110354A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP2594583B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
TWI519568B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
CN105385457B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 | |
JP5691610B2 (ja) | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR960016100B1 (ko) | 치환된 방향족 폴리아미드를 포함하는 액정 스위칭 및 디스플레이 장치용 배향층 | |
JP2013105063A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
TWI729013B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、及液晶顯示元件 | |
JP3931320B2 (ja) | 複合膜 | |
JPH0363621A (ja) | スーパーツイステッド・ネマチック型液晶表示素子 | |
JP4003592B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP3054212B2 (ja) | ゲストホスト型液晶光学素子 | |
KR100205174B1 (ko) | 브이에이 엠오디이용 시나메이트계 광중합형 액정 배향재 | |
JPH0415290A (ja) | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
JP5892330B2 (ja) | 液晶配向剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061127 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070304 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130323 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130323 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140323 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |